KR102368125B1 - 아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법, 및 아크릴계 접착제 - Google Patents

아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법, 및 아크릴계 접착제 Download PDF

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Abstract

미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 아크릴계 접착제의 반응률 측정을 행할 수 있는 반응률 측정 방법, 및 아크릴계 접착제를 제공한다. 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 내표준물질로서 사용하고, 아크릴계 접착제를 포함하는 시료 용액을 액체 크로마토그래피로 분리하고, 자외 검출기에 의해 미반응의 라디칼 중합성 화합물을 검출한다. 플루오렌 골격을 갖는 화합물이, 자외 검출기에 높은 감도를 나타내므로, 미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 반응률을 측정할 수 있다. 또, 플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 아크릴계 접착제의 경화 반응에 관여하지 않기 때문에, 미리 아크릴계 접착제에 배합하는 것이 가능해진다.

Description

아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법, 및 아크릴계 접착제{REACTION RATE MEASUREMENT METHOD FOR ACRYLIC ADHESIVE, AND ACRYLIC ADHESIVE}
본 발명은, 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법, 및 아크릴계 접착제에 관한 것이다. 본 출원은, 일본에 있어서 2014년 2월 3일에 출원된 일본 특허출원 번호 일본 특허출원 2014-18388을 기초로 해서 우선권을 주장하는 것이고, 본 출원은 참조됨으로써 본 출원에 원용된다.
종래 전기 회로 재료로서, 이방성 도전 필름(ACF : Anisotropic Conductive Film) 등이 널리 사용되고 있다. ACF의 불량 발생 요인으로서는, 회로 전극 내에서의 경화도의 편차가 추측되고 있다. 이방성 도전 접속에서는, 다수의 전극을 일괄적으로 또한 균일하게 접속시키기 때문에, 상대적으로 열전도성이 큰 전극 상과, 상대적으로 열전도성이 낮은 전극 간의 부위에서, 반응률에 차가 생기는 것이라고 생각된다.
그러나, 종래의 DSC, FT-IR 등에 의한 분석에서는, 필요로 되는 샘플량이 많아, 전극 상, 전극 간 등의 미소 영역의 반응률을 정밀도 양호하게 측정하는 것은 곤란했다.
일본 특허공개 2010-251789호 공보
본 발명은, 이와 같은 종래의 실정을 감안하여 제안된 것으로, 미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 아크릴계 접착제의 반응률 측정을 실시할 수 있는 반응률 측정 방법, 및 아크릴계 접착제를 제공한다.
본 발명자는, 예의 검토를 실시한 결과, 내표준물질로서 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 사용함으로써, 미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 반응률 측정을 실시할 수 있는 것을 알아냈다.
즉, 본 발명에 관련된 반응률 측정 방법은, 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 내표준물질로서 사용하고, 아크릴계 접착제를 포함하는 시료 용액을 액체 크로마토그래피로 분리하고, 자외 검출기에 의해 미반응의 라디칼 중합성 화합물을 검출하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112016054828738-pct00001
식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
또, 본 발명에 관련된 아크릴계 접착제는, 상기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유하는 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 관련된 이방성 도전 접착제는, 상기 아크릴계 접착제에 도전성 입자가 분산되어 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 플루오렌 골격을 갖는 화합물이, 자외 검출기에 높은 감도를 나타내므로, 미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 반응률을 측정할 수 있다. 또, 플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 아크릴계 접착제의 경화 반응에 관여하지 않기 때문에, 미리 아크릴계 접착제에 배합하는 것이 가능해진다.
도 1은, 경화 전의 아크릴계 접착제의 분석 결과의 일례를 나타내는 크로마토그램이다.
도 2는, 경화 후의 아크릴계 접착제의 분석 결과의 일례를 나타내는 크로마토그램이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 도면을 참조하면서 하기 순서로 상세하게 설명한다.
1. 아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법
2. 아크릴계 접착제
3. 실시예
＜1. 아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법＞
본 실시형태에 관련된 아크릴계 접착제의 반응률 측정 방법은, 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 내표준물질로서 사용하고, 아크릴계 접착제를 포함하는 시료 용액을 액체 크로마토그래피로 분리하고, 자외 검출기에 의해 미반응의 라디칼 중합성 화합물을 검출한다.
[화학식 2]
Figure 112016054828738-pct00002
식 중, R1은, 수소 원자(-H), 탄소수 1∼3의 알킬기(-CnH2n ＋1 : n=1∼3), 탄소수 1∼3의 알콕시기(-OCnH2n＋1 : n=1∼3)로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기(-OH), 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기(-CnH2nOH : n=1∼3), 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기(-OCnH2nOH : n=1∼3)로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
(1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 구체예로서는, 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF : R1=H, R2=OC2H4OH), 비스페놀플루오렌(BPF : R1=H, R2=OH), 비스크레졸플루오렌(BCF : R1=CH3, R2=OH) 등을 들 수 있다. (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 자외선 흡수능이 높기 때문에 자외 검출기에 높은 감도를 나타내어, 미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 반응률을 측정할 수 있다.
또한, 자외 검출기로 검출 가능한 일반적인 내표준물질로서, 디부틸하이드록시톨루엔(BHT), 벤조트리아졸(BTZ) 등이 있지만, 검출 감도가 충분하지 않아 다량으로 첨가해야 한다. 또, BHT는 비스페녹시에탄올플루오렌아크릴레이트(BPEFA)와, BTZ는 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA)와 피크 검출 위치가 겹치기 때문에, 범용성이 낮다.
액체 크로마토그래피는, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC : High Performance liquid Chromatography)이고, 시료 용액을 분리제가 충전된 분리 칼럼에 통과시키고, 분리제에 대한 분배, 흡착의 용이함 정도 등의 차로부터 이것을 복수의 성분으로 분리한다.
분리제(충전제)로서는, HPLC용의 입경이 2∼30㎛ 정도인 실리카 겔, 옥타데실기, 시아노프로필기 등의 기에 의해 결합된 화학 결합형 실리카 겔, 포러스 폴리머, 이온 교환 수지 등을 들 수 있다.
자외 검출기로서는, 시료 용액에 자외광을 조사하고, 시료 용액에 의한 흡광도를 측정하는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니고, HPLC에 의한 분석에서 범용되고 있는 자외 흡광도 검출기를 사용할 수 있다.
다음으로, 반응률 측정의 상세한 것에 대하여 설명한다. 본 기술은, 미리 아크릴계 접착제에 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 소정량 배합해도, 아크릴계 접착제의 시료 용액에 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 소정량 첨가해도 된다. 아크릴계 접착제를 용해시키는 용매로서는, 아세토니트릴, 아세톤 등을 사용할 수 있다.
도 1 및 도 2 는, 각각 경화 전 및 경화 후의 아크릴계 접착제의 분석 결과의 일례를 나타내는 크로마토그램이다. 자외 검출기에 의해 얻어진 크로마토그램의 피크 강도는, 통상 피크 면적 또는 피크 높이로 나타내어지지만, 이하에서는 피크 높이에 의한 반응률의 산출 방법에 대해 설명한다.
먼저, 경화 전의 아크릴계 접착제, 및 완전 경화 후의 아크릴계 접착제의 크로마토그램으로부터 내표준물질과 미반응 모노머의 강도비를 구하고, 예를 들어 경화 전을 반응률 0％로 하고, 완전 경화 후를 반응률 100％로 해서, 강도비와 반응률의 관계선을 작성한다. 그리고, 미지 시료의 크로마토그램으로부터 내표준물질과 미반응 모노머의 강도비를 구하고, 작성한 관계선으로부터 반응률을 구할 수 있다.
이와 같이 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 내표준물질로서 사용함으로써, 미량의 샘플로도 정밀도 양호하게 반응률을 측정할 수 있다.
＜2. 아크릴계 접착제＞
본 실시형태에 관련된 아크릴계 접착제는, 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유한다.
[화학식 3]
Figure 112016054828738-pct00003
식 중, R1은, 수소 원자(-H), 탄소수 1∼3의 알킬기(-CnH2n ＋1 : n=1∼3), 탄소수 1∼3의 알콕시기(-OCnH2n＋1 : n=1∼3)로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기(-OH), 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기(-CnH2nOH : n=1∼3), 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기(-OCnH2nOH : n=1∼3)로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
(1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 구체예로서는, 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF : R1=H, R2=OC2H4OH), 비스페놀플루오렌(BPF : R1=H, R2=OH), 비스크레졸플루오렌(BCF : R1=CH3, R2=OH) 등을 들 수 있다.
이하에서는, 아크릴계 접착제에 도전성 입자가 분산되어 이루어지는 이방성 도전 접착제에 대해 설명한다. (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물은, 이방성 도전 접착제에 배합되어도 열압착 시에 분해되지 않고, 또 경화 반응에 관여하지 않기 때문에, 반응률 측정 시에는 자외 검출기에 높은 감도를 나타낼 수 있다. 이 때문에, 이 이방성 도전 접착제를 사용하면, 전극 상, 전극 간 등의 미소 영역의 반응률을 정밀도 양호하게 측정할 수 있다.
플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량은, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 것이 바람직하고, 0.2wt％ 이상 1.0wt％ 이하인 것이 보다 바람직하다. 배합량이 지나치게 적은 경우 측정 피크가 작아지고, 내표준물질로서 기능하지 않고, 배합량이 지나치게 많은 경우, 이방성 도전 필름으로서의 특성이 악화되어 버린다.
라디칼 중합성 화합물로서는, 단관능 (메트)아크릴레이트 모노머, 다관능 (메트)아크릴레이트 모노머, 혹은 그것들에 에폭시기, 우레탄기, 아미노기, 에틸렌옥사이드기, 프로필렌옥사이드기 등을 도입한 변성 단관능, 또는 다관능 (메트)아크릴레이트 모노머를 사용할 수 있다. 또, 라디칼 중합성 화합물은, 모노머, 올리고머 어느 상태로 사용할 수 있고, 모노머와 올리고머를 병용할 수도 있다.
(메트)아크릴레이트 모노머로서는, 적어도 1분자 중에 1개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 (메트)아크릴레이트 수지나 이들의 변성물 등을 들 수 있다. 또, 그들의 변성물로서는, 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 메틸메타크릴아크릴레이트, 에틸메타크릴아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디메타크릴레이트, 에톡시화비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로폭시화비스페놀 A 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리 아크릴레이트, 에톡시화이소시아누르산트리아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종 혹은 2종류 이상을 혼합해 사용해도 된다.
반응 개시제로서는, 유기 과산화물, 광 라디칼 중합 개시제 등을 사용할 수 있다. 유기 과산화물로서는, 디아실퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시디카르보네이트, 퍼옥시에스테르, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 실릴퍼옥사이드 등으로부터 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 또, 광 라디칼 중합 개시제로서는, 벤조인에틸에테르, 이소프로필벤조인에테르 등의 벤조인에테르, 벤질, 하이드록시시클로헥실페닐케톤 등의 벤질케탈, 벤조페논, 아세토페논 등의 케톤류 및 그 유도체, 티오크산톤류, 비스이미다졸류 등으로부터 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
도전성 입자는, 종래의 이방성 도전 필름에서 사용되고 있는 도전성 입자를 사용할 수 있고, 예를 들어 금 입자, 은 입자, 니켈 입자 등의 금속 입자, 벤조구아나민 수지나 스티렌 수지 등의 수지 입자의 표면을 금, 니켈, 아연 등의 금속으로 피복한 금속 피복 수지 입자 등을 사용할 수 있다. 이와 같은 도전성 입자의 평균 입경으로서는, 통상 1∼10㎛, 보다 바람직하게는 2∼6㎛이다.
또, 이방성 도전 접착제는, 막 형성 수지, 실란 커플링제, 인산에스테르, 무기 필러, 응력 완화제 등을 함유해도 된다. 막 형성 수지로서는, 페녹시 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 폴리비닐부티랄 수지, 알킬화셀룰로오스 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴 수지, 스티렌 수지, 우레탄 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지 등을 들 수 있다. 실란 커플링제로서는, γ-글리시도프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-우레이도프로필트리에톡시실란, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
이와 같은 이방성 도전 접착제를 사용하면, 전극 상, 전극 간 등의 미소 영역의 반응률을 정밀도 양호하게 측정할 수 있으므로, 안정적인 접합 조건을 단시간에 얻을 수 있게 된다.
실시예
＜3. 실시예＞
이하, 본 발명의 실시예에 대해 설명한다. 본 실시예에서는, 내표준물질로서 비스페놀에탄올플루오렌(BPEF)을 사용하고, HPLC(High performance liquid chromatography)로 아크릴계의 이방성 도전 접착제의 반응률을 측정하고, 표준 편차에 대해 평가했다. 또, 비교예로서 DSC(Differential scanning calorimetry), FT-IR(Fourier Transform Infrared Spectroscopy)로 측정한 반응률의 표준 편차에 대해서도 평가했다. 또, 본 기술을 사용해, 실장체의 배선 상, 배선 간의 반응률을 측정하고, 접속 신뢰성의 평가를 실시했다. 또한 BPEF의 첨가량에 대해 검토를 실시했다. 또한, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이방성 도전 필름, 및 실장체는, 다음과 같이 제작했다.
[이방성 도전 필름의 제작]
하기 배합의 이방성 도전 접착제를 사용했다. 배합은, 페녹시 수지(상품명 : YP50, 신닛테츠수미킹카가쿠(주)) 40질량부, 폴리우레탄(상품명 : N-5196, 닛폰폴리우레탄코교(주)) 40질량부, 인산에스테르(상품명 : PM-2, 닛폰카야쿠(주)) 2질량부, 실란 커플링제(상품명 : A-187, 모멘티브 퍼포먼스 매티리얼즈(주)) 2질량부, 2관능 아크릴레이트(상품명 : DCP, 신나카무라카가쿠코교(주)) 3질량부, 아크릴산 에스테르(상품명 : SG-P3, (나가세켐텍스(주)) 5질량부, 디아실퍼옥사이드(상품명 : 퍼로일L, 니혼유시(주)) 5질량부, 및 평균 입자경(D50) 10㎛의 도전성 입자(세키스이카가쿠(주)) 3질량부의 합계 100질량부로 했다. 이 배합에 BPEF를 소정량 첨가한 조성물을 PET(Polyethylene Terephthalate)에 도포하고, 60℃의 열풍으로 4분간 건조시킴으로써, 두께 16㎛의 필름상의 이방성 도전 접착제를 얻었다.
[실장체의 제작]
평가 기재로서, FPC(200㎛P, L/S=1/1, PI/Cu=25/12㎛, Au 도금), 및 유리 기판(ITO 솔리드 유리(solid glass), 10Ω/□, 0.7㎜t)을 사용하여 실장체를 제작했다. 유리 기판 상에 이방성 도전 필름을 첩부(貼付)하고, 45℃, 1㎫, 2sec의 조건으로 가열 가압한 후, PET를 박리하고, 가압착을 실시했다. 이방성 도전 필름 상에 FPC를 배치하고, 소정 온도, 2㎫, 5sec의 조건으로 가열 가압해, 실장체를 얻었다.
＜3.1 측정값의 표준 편차＞
전술한 바와 같이 0.5wt％의 BPEF를 배합한 이방성 도전 필름을 사용하여 실장체를 제작한 후, HPLC, DSC, 및 FT-IR을 사용하여 이방성 도전 필름의 반응률 측정을 실시했다. 실장체로부터 FPC를 박리하고, 2.0㎜×0.2㎜의 배선 상, 및 2.0㎜×0.2㎜의 배선 간으로부터 측정용 샘플의 샘플링을 행했다.
[HPLC]
HPLC 분석 장치로서, Waters사 제조 UPLC(UV 검출기 접속)를 사용하였다. 측정용 샘플 0.005㎎을 아세토니트릴에 용해하고, 이것을 분리 칼럼(10㎝, 40℃)에 주입해, 크로마토그램을 얻었다. 분석 조건은 이하와 같이 했다.
아세토니트릴 상온 추출-HPLC/DAD법
추출 : 아세토니트릴 30㎕
그레이디언트 조건 : A 60％, B 40％(1분간 유지)→5분 후에 A 1％, B 99％(6분간 유지), A=H2O, B=ACN
유량 : 0.4㎖/min
주입량 : 5㎕
해석 파장 : 210-400㎚
얻어진 크로마토그램으로부터 BPEF와 아크릴 모노머의 측정 강도비를 구하고, 미리 작성한 BPEF와 아크릴 모노머의 측정 강도비와 반응률의 관계선으로부터 반응률을 구했다. 상기 조작을 합계 3회 반복했다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 압착 온도가 130℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 78.5％, 2회째 79.4％, 및 3회째 79.2％이고, 표준 편차는, 0.4726이었다. 또, 압착 온도가 140℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 86.3％, 2회째 86.8％, 및 3회째 85.2％이고, 표준 편차는, 0.8185였다. 압착 온도가 150℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 91.1％, 2회째 92.0％, 및 3회째 91.0％이고, 표준 편차는, 0.5508이었다.
[DSC]
시차 열분석 장치(DSC6200, 세이코 인스트루먼트(주))를 사용하여, 측정용 샘플 5.0㎎을, 30℃에서 250℃까지 10℃/min으로 승온시켜, DSC 차트를 얻었다.
미경화(압착 전) 샘플을 레퍼런스로 했다. 미경화 샘플의 발열량과 압착 후의 미지 샘플의 발열량의 차분을 구하고, 미경화 샘플의 발열량을 1로 해서 미지 샘플의 반응률을 산출했다. 미지 샘플의 측정은, 3회(N=3) 행했다. 또한, 발열량은, DSC 차트의 면적으로부터 구했다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 압착 온도가 130℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 72.0％, 2회째 83.2％, 및 3회째 75.7％이고, 표준 편차는, 5.7064였다. 또, 압착 온도가 140℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 82.6％, 2회째 78.9％, 및 3회째 88.1％이고, 표준 편차는, 4.6293이었다. 압착 온도가 150℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 94.2％, 2회째 86.8％, 및 3회째 90.2％이고, 표준 편차는, 3.7041이었다.
[FT-IR]
푸리에 변환 적외 분광 광도계(FT/IR-4100, 니혼분코사 제조)를 사용하여, 측정용 샘플 0.02㎎을 투과법으로 측정했다.
미경화(압착 전) 샘플의 아크릴 모노머(불포화기)의 측정 강도와, 압착 후의 미지 샘플의 아크릴 모노머(불포화기)의 측정 강도의 비로부터, 미지 샘플의 반응률을 산출했다. 미지 샘플의 측정은, 3회(N=3) 행했다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 압착 온도가 130℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 68.7％, 2회째 79.6％, 및 3회째 74.2％이고, 표준 편차는, 5.4501이었다. 또, 압착 온도가 140℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 77.8％, 2회째 82.0％, 및 3회째 89.7％이고, 표준 편차는, 6.0352였다. 압착 온도가 150℃인 경우의 반응률의 측정 결과는, 1회째 88.8％, 2회째 87.3％, 및 3회째 93.8％이고, 표준 편차는, 3.4034였다.
Figure 112016054828738-pct00004
표 1에 나타내는 바와 같이, DSC, FT-IR을 사용한 측정에서는, 측정값의 표준 편차가 커져, 정밀도가 낮았다. 또, 샘플량이 많이 필요하고, 후술하는 바와 같은 배선 상, 배선 간의 반응률 측정은 곤란하다. 한편, HPLC-UV 검출을 사용한 측정에서는, UV 검출에 대한 감도가 높은 BPEF에 의해, 소량의 샘플로 정밀도가 양호한 반응률 측정을 행할 수 있었다.
＜3.2 실장체의 배선 상, 배선 간의 반응률 측정＞
전술한 바와 같이 0.5wt％의 BPEF를 배합한 이방성 도전 필름을 사용하여 실장체를 제작한 후, HPLC를 사용하여 이방성 도전 필름의 반응률 측정을 행했다. 실장체로부터 FPC를 박리하고, 2.0㎜×0.2㎜의 배선 상의 측정용 샘플, 2.0㎜×0.2㎜의 배선 간의 측정용 샘플, 및 배선 상과 배선 간의 측정용 샘플의 샘플링을 행했다.
[HPLC]
HPLC 분석 장치로서, Waters사 제조 UPLC(UV 검출기 접속)를 사용하였다. 측정용 샘플 0.005㎎을 아세토니트릴에 용해하고, 이것을 분리 칼럼(10㎝, 40℃)에 주입해, 크로마토그램을 얻었다. 분석 조건은 이하와 같이 했다.
아세토니트릴 상온 추출-HPLC/DAD법
추출 : 아세토니트릴 30㎕
그레이디언트 조건 : A 60％, B 40％(1분간 유지)→5분 후에 A 1％, B 99％(6분간 유지), A=H2O, B=ACN
유량 : 0.4㎖/min
주입량 : 5㎕
해석 파장 : 210-400㎚
얻어진 크로마토그램으로부터 BPEF와 아크릴 모노머의 측정 강도비를 구하고, 미리 작성한 BPEF와 아크릴 모노머의 측정 강도비와 반응률의 관계선으로부터 반응률을 구했다. 상기 조작을 합계 3회 반복해, 평균값을 구했다.
또, 0.5wt％의 BPEF를 배합한 이방성 도전 필름을 사용하여 제작한 실장체에 대해, 환경 시험(60℃, 95％, 500hr)을 실시하고, 도통 저항을 측정했다. 도통 저항은, 디지털 멀티미터(디지털 멀티미터 7561, 요코가와덴키사 제조)를 사용하여 4단자법으로 측정했다. 신뢰성 시험의 평가는, 도통 저항이 3Ω 이상인 것을 「NG」, 3Ω 미만인 것을 「OK」로 했다.
표 2에 나타내는 바와 같이, 압착 온도가 130℃인 경우, 배선 상의 반응률은 75％, 배선 간의 반응률은 82％, 배선 상 및 배선 간의 반응률은 80％이고, 신뢰성 시험의 평가는 NG였다. 또, 압착 온도가 140℃인 경우, 배선 상의 반응률은 83％, 배선 간의 반응률은 89％, 배선 상 및 배선 간의 반응률은 86％이고, 신뢰성 시험의 평가는 OK였다. 또, 압착 온도가 150℃인 경우, 배선 상의 반응률은 88％, 배선 간의 반응률은 93％, 배선 상 및 배선 간의 반응률은 90％이고, 신뢰성 시험의 평가는 OK였다.
Figure 112016054828738-pct00005
표 2에 나타내는 바와 같이, 배선 상은, 구리 등의 금속의 높은 열전도율의 영향으로 열누출이 크고, 축열하지 않기 때문에, 배선 간에 비해 ACF의 경화가 되기 어려운 경향이 있는 것을 알 수 있다. 이와 같이 본 기술에서는, 샘플이 소량이면 되므로, 배선 상, 배선 간 등의 국소적인 반응률을 정밀도 양호하게 측정할 수 있다.
＜3.3 BPEF의 첨가량＞
다음으로, 이방성 도전 필름에 배합되는 BPEF의 첨가량의 영향에 대해 검토했다. 이방성 도전 필름, 및 실장체는, 전술과 동일한 것을 사용하고, 이방성 도전 필름에 대한 BPEF의 첨가량을 변경해, 실장체의 이방성 도전 필름 부분의 외관, 필 강도, 압입성, 및 측정의 용이함에 대해 평가했다.
실장체의 이방성 도전 필름 부분의 외관의 평가는, 육안 관찰에 의해 기포가 없는 경우를 「◎」, 작은 기포가 있는 경우를 「○」, 큰 기포가 있는 경우를 「△」, 들뜸이 생긴 경우를 「×」로 했다. 또, 실장체의 필 강도(JIS K6854)의 평가는, 90° 필 강도가 10N/25㎜ 이상인 경우를 「◎」, 90° 필 강도가 8N/25㎜ 이상 10N/25㎜ 미만인 경우를 「○」, 90° 필 강도가 6N/25㎜ 이상 8N/25㎜ 미만인 경우를 「△」, 90° 필 강도가 6N/25㎜ 미만인 경우를 「×」로 했다. 또, 압입성의 평가는, 실장체의 도통 저항이 1Ω 이하인 것을 「◎」, 1Ω 이상 2Ω 미만인 것을 「○」, 2Ω 이상 5Ω 미만인 것을 「△」, 5Ω 이상인 것을 「×」로 했다. 도통 저항은, 디지털 멀티미터(디지털 멀티미터 7561, 요코가와덴키사 제조)를 사용하여 4단자법으로 측정했다. 또, 측정 용이함의 평가는, 육안 관찰에 의해 크로마토그램의 피크가 쉽게 보이는 경우를 「◎」, 피크가 보통으로 보이는 경우를 「○」, 피크가 잘 보이지 않는 경우를 「△」, 보이지 않는 경우를 「×」로 했다.
표 3에 나타내는 바와 같이, BPEF의 첨가량이 0.01wt％인 경우, 외관의 평가는 ◎, 필 강도의 평가는 ◎, 압입성의 평가는 ◎, 측정의 용이함은 △였다. 또, BPEF의 첨가량이 0.1wt％인 경우, 외관의 평가는 ◎, 필 강도의 평가는 ◎, 압입성의 평가는 ◎, 측정의 용이함은 ○였다. 또, BPEF의 첨가량이 0.2wt％인 경우, 외관의 평가는 ◎, 필 강도의 평가는 ◎, 압입성의 평가는 ◎, 측정의 용이함은 ◎였다. 또, BPEF의 첨가량이 0.5wt％인 경우, 외관의 평가는 ◎, 필 강도의 평가는 ◎, 압입성의 평가는 ◎, 측정의 용이함은 ◎였다. 또, BPEF의 첨가량이 1.0wt％인 경우, 외관의 평가는 ◎, 필 강도의 평가는 ◎, 압입성의 평가는 ○, 측정의 용이함은 ◎였다. 또, BPEF의 첨가량이 5.0wt％인 경우, 외관의 평가는 ○, 필 강도의 평가는 △, 압입성의 평가는 △, 측정의 용이함은 ◎였다. 또, BPEF의 첨가량이 10.0wt％인 경우, 외관의 평가는 △, 필 강도의 평가는 ×, 압입성의 평가는 ×, 측정의 용이함은 ◎였다. 또, BPEF의 첨가량이 30.0wt％인 경우, 외관의 평가는 ×, 필 강도의 평가는 ×, 압입성의 평가는 ×, 측정의 용이함은 ◎였다.
Figure 112016054828738-pct00006
표 3에 나타내는 바와 같이 BPEF를 이방성 도전 필름에 배합해 사용하는 경우, 그 배합량은, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 것이 바람직하고, 0.2wt％ 이상 1.0wt％ 이하인 것이 보다 바람직한 것을 알 수 있다. BPEF의 배합량이 커지면, 측정의 용이함은 향상되지만, 압착 시에 ACF에 기포가 발생하고, 필 강도, 및 압입성을 악화시켜 버리는 것을 알 수 있다.

Claims (35)

  1. 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 내표준물질로서 사용하고, 아크릴계 접착제를 포함하는 시료 용액을 액체 크로마토그래피로 분리하고, 자외 검출기에 의해 미반응의 라디칼 중합성 화합물을 검출하는 반응률 측정 방법.
    Figure 112020015403447-pct00007

    식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물이, 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF), 비스페놀플루오렌(BPFL), 비스크레졸플루오렌(BCF)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 반응률 측정 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 함유하는 반응률 측정 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 반응률 측정 방법.
  5. 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유하는 아크릴계 접착제.
    Figure 112020015403447-pct00008

    식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물이, 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF), 비스페놀플루오렌(BPFL), 비스크레졸플루오렌(BCF)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 아크릴계 접착제.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 아크릴계 접착제.
  8. 제 5 항 또는 제 6 항에 기재된 아크릴계 접착제에 도전성 입자를 함유하는 이방성 도전 접착제.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 이방성 도전 접착제.
  10. 제 1 전자 부품과, 제 2 전자 부품과, 상기 제 1 전자 부품과 상기 제 2 전자 부품을 접속시키는 접착제를 구비하고,
    상기 접착제가 , 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유하는 아크릴계 접착제의 경화물인 접속체.
    Figure 112020015403447-pct00011

    식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물이, 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF), 비스페놀플루오렌(BPFL), 비스크레졸플루오렌(BCF)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 접속체.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 접속체.
  13. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 필름상인 접속체.
  14. 제 12 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 필름상인 접속체.
  15. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 도전성 입자를 추가로 함유하는 접속체.
  16. 제 13 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 도전성 입자를 추가로 함유하는 접속체.
  17. 제 14 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 도전성 입자를 추가로 함유하는 접속체.
  18. 제 15 항에 기재된 접속체로서, 상기 아크릴계 접착제를 사용하여 접속된 이방성 도전 접속체.
  19. 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유하는 아크릴계 접착제를 개재하여 제 1 전자 부품과 제 2 전자 부품을 배치하는 배치 공정과,
    상기 제 1 전자 부품과, 상기 제 2 전자 부품을 압착시켜, 상기 아크릴계 접착제를 경화시키는 압착 공정을 갖는 접속체의 접속 방법.
    Figure 112020015403447-pct00012

    식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
  20. 제 19 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 필름상인 접속 방법.
  21. 제 19 항 또는 제 20 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 도전성 입자를 추가로 함유하는 접속 방법.
  22. 제 21 항에 기재된 접속 방법으로서, 이방성 도전 접속하는 접속 방법.
  23. 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유하는 아크릴계 접착제를 개재하여 제 1 전자 부품과 제 2 전자 부품을 배치하는 배치 공정과,
    상기 제 1 전자 부품과, 상기 제 2 전자 부품을 압착시켜, 상기 아크릴계 접착제를 경화시키는 압착 공정을 갖는 접속체의 제조 방법.
    Figure 112020015403447-pct00013

    식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
  24. 제 23 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물을 내표준물질로서 사용하고, 상기 압착 공정 후의 아크릴계 접착제를 포함하는 시료 용액을 액체 크로마토그래피로 분리하고, 자외 검출기에 의해 미반응의 라디칼 중합성 화합물을 검출하는 접속체의 제조 방법.
  25. 제 23 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 필름상인 접속체의 제조 방법.
  26. 제 24 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 필름상인 접속체의 제조 방법.
  27. 제 25 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 접속체의 제조 방법.
  28. 제 26 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 접속체의 제조 방법.
  29. 제 23 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아크릴계 접착제가 도전성 입자를 추가로 함유하는 접속체의 제조 방법.
  30. 제 29 항에 기재된 접속체의 제조 방법으로서, 이방성 도전 접속하는 이방성 도전 접속체의 제조 방법.
  31. 하기 (1)식으로 나타내는 플루오렌 골격을 갖는 화합물과, 라디칼 중합성 화합물과, 반응 개시제를 함유하는 아크릴계 접착 필름.
    Figure 112020015403447-pct00015

    식 중, R1은, 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 탄소수 1∼3의 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고, R2는, 하이드록실기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알킬기, 탄소수 1∼3의 하이드록시알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
  32. 제 31 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물이, 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF), 비스페놀플루오렌(BPFL), 비스크레졸플루오렌(BCF)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 아크릴계 접착 필름.
  33. 제 31 항에 있어서, 상기 플루오렌 골격을 갖는 화합물의 배합량이, 0.01wt％ 이상 5.0wt％ 이하인 아크릴계 접착 필름.
  34. 제 31 항 내지 제 33 항 중 어느 한 항에 있어서, 도전성 입자를 추가로 함유하는 아크릴계 접착 필름.
  35. 제 31 항 내지 제 33 항 중 어느 한 항에 기재된 아크릴계 접착 필름으로서, 도전성 입자를 함유하는 이방성 도전 필름.
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