KR101906743B1 - 유기 발광 소자에 사용하기 위한 붕소-질소 복소환 함유 배위자와의 금속 착체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 붕소-질소 복소환을 함유하는 배위자를 포함하는 신규한 유기 화합물을 제공한다. 이 화합물은 하기 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함한다. 구체적으로 이 화합물은 아자보린을 함유하는 배위자를 포함하는 금속 착체이다. 이 화합물은 개선된 광물리 특성 및 전자적 특성을 갖는 소자를 제공하기 위한 유기 발광 소자에 사용될 수 있다: 
(상기 식에서 A 및 B는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환을 나타낼 수 있고; X1은 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택되며; X2 및 X3은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택되며; B는 붕소-질소 복소환이고; R1 및 R2는 1, 2, 3 또는 4 치환체를 나타내며; R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되고; 배위자 L은 원자 번호가 40이 넘는 금속 M에 배위결합된다.)
Description
본 출원은 2009년 5월 20일에 출원된 미국 가출원 제61/179,933호를 우선권으로 주장하며, 이를 전체로 참조하여 명백히 본원에 편입시킨다.
청구된 발명은 산학 연구 협력에 참여하는 하기 당사자: 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스톤 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션 중 1 이상과 연계 및/또는 그를 대신하여 수행되었다. 이러한 협력은 청구된 발명이 수행된 날 및 그에 앞서 효력이 있고, 청구된 발명은 이러한 협력 하에 실시된 활동의 결과이다.
본 발명의 분야
본 발명은 유기 발광 소자(OLED)에서 유리하게 사용될 수 있는 신규 유기 재료에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 붕소-질소 복소환을 포함하는 신규 화합물 및 이러한 화합물을 함유하는 소자에 관한 것이다.
유기 재료를 이용하는 광전 소자(Opto-electronic device)는 다양한 이유때문에 점차적으로 그 가치가 높아가고 있다. 이러한 소자를 제조하는데 이용되는 여러 재료들은 상대적으로 저렴하여, 유기 광전 소자는 무기 소자보다 비용면에서 그 잠재적인 장점이 있다. 또한, 유기 재료의 고유 특성, 예컨대 그들의 탄성 덕분에 이들 재료는 탄성 기판 상 구조물 등과 같은 특정 분야에 충분히 적합할 수 있다. 유기 광전 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 포토트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기가 포함된다. OLED의 경우, 유기 재료는 통상의 재료보다 성능 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 발광하는 파장은 대체로 용이하게 적절한 도펀트를 이용해 조율될 수 있다.
OLED는 전압이 소자에 가해질때 빛을 발광하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명 및 백라이팅 등의 분야에 사용하기 위해 점진적으로 관심이 증가되고 있는 기술이다. 몇몇 OLED 재료 및 구성에 대해 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기술되어 있고, 이들을 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다.
인광성 발광 분자의 응용분야가 풀칼라 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화" 색상이라 불리는, 특정 색상을 방출하도록 적합화된 픽셀을 필요로 한다. 구체적으로, 이들 표준은 포화된 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당분야에 공지된, CIE 색좌표계를 이용해 측정할 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례는 하기 구조식을 갖는, Ir(ppy)3으로 표시되는, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이다:
본원의 이 도면 및 이후 도면에서, 본 발명자들은 직선으로서 질소로부터 금속(여기서는, Ir)으로의 배위 결합을 표시하였다.
본원에서 사용되는 용어 "유기"는 유기 광전 소자를 제작하는데 사용될 수 있는 중합성 재료 및 소형 분자 유기 재료를 포함한다. "소형 분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 의미하고, "소형 분자"는 실제로 매우 클 수 있다. 소형 분자는 일부 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들어, 치환체로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 경우는 "소형 분자" 클래스에서 그러한 분자가 제외되는 것은 아니다. 소형 분자는 또한 중합체에, 예를 들어 중합체 골격 상의 펜던트 기로서 또는 골격의 일부로서 도입될 수 있다. 소형 분자는 또한 코어 모이어티 상에 일련의 화학쉘이 구축되어 구성되는, 덴드라이머의 코어 모이어티로서 제공될 수 있다. 덴드라이머의 코어 모이어티는 형광발광성 또는 인광성 소형 분자 이미터일 수 있다. 덴드라이머는 "소형 분자"일 수 있고, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드라이머는 소형 분자로 여겨지고 있다.
본원에서 사용되는 "상부(top)"는 기판으로부터 최고로 먼 것을 의미하고, "하부(bottom)"는 기판에 가장 가까운 것을 의미한다. 제1층이 제2층 "상에 배치되다"로 기술된 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 배치된다. 제1층이 제2층"과 접촉된다"라고 특정하지 않으면, 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들어, 캐쏘드는 그 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있지만, 애노드"상에 배치되다"라고 기술될 수 있다.
본원에서 사용되는 "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태인, 액체 매질에 용해, 분산 또는 수송 및/또는 그로부터 침착될 수 있음을 의미한다.
배위자(ligand)는 이 배위자가 발광 재료의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨질 경우 "광활성"이라고 할 수 있다. 배위자는 배위자가 발광 재료의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨질 경우 "보조적(ancillary)"이라고 할 수 있지만, 보조적 배위자는 광활성 배위자의 상기 특성을 바꿀 수 있다.
본원에서 사용되고, 당분야의 숙련가가 일반적으로 이해하는 바와 같이, 제1 "HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)" 또는 "LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)" 에너지 준위는 이 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 보다 가까우면 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위 "보다 높"거나 또는 "보다 크다". 이온화 전위(IP)는 진공 준위에 대해 음의 에너지로서 측정되므로, 높은 HOMO 에너지 준위는 보다 작은 절대값을 갖는 IP(덜 음의 값인 IP)에 상응한다. 유사하게, 높은 LUMO 에너지 준위는 보다 작은 절대값을 갖는 전지 친화도(EA)(덜 음의 값인 EA)에 상응한다. 진공 준위가 상부에 있는, 통상의 에너지 준위 다이아그램 상에서, 재료의 LUMO 에너지 준위는 동일 재료의 HOMO 에너지 준위보다 높다. "높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위 보다 이러한 다이아그램의 상부에 보다 가깝게 나타난다.
본원에서 사용되고, 당분야의 숙련가가 일반적으로 이해하는 바와 같이, 제1 일함수는 이 제1 일함수가 보다높은 절대값을 가지면 제2 일함수 "보다 높"거나 또는 "보다 크다". 일함수는 대체로 진공 준위에 대해 음수로서 측정되므로, 이는 "높은" 일함수는 보다 음의 값임을 의미한다. 진공 준위가 상부에 있는, 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "높은" 일함수는 아래 방향으로 진공 준위로부더 더 먼 것으로 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 다른 관례를 따른다.
OLED, 및 상기 기술된 정의에 대한 보다 상세한 설명은 미국 특허 제7,279,704호에서 확인할 수 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다.
신규한 클래스의 유기 재료를 제공한다. 이 재료는 붕소-질소 복소환 함유 배위자를 갖는 화합물이다. 이 재료는 OLED에서 유리하게 사용될 수 있다. 구체적으로, 이 물질은 이러한 소자에서 발광 도펀트로서 사용될 수 있다.
붕소-질소 복소환을 포함하는 화합물, 예컨대 하기 화학식 I의 구조를 갖는 배위자를 포함하는 화합물을 제공한다:
A 및 B는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환을 나타낼 수 있다. B는 붕소-질소 복소환이다. X1은 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택된다. 바람직하게, X1은 질소이다. 바람직하게, A는 
이다.
구체적으로, R1은 수소일 수 있다.
일 측면에서, A는
로 이루어진 군에서 선택된다.
X는 S, NZ, O, Se, BZ, CZZ' 및 C=O로 이루어진 군에서 선택된다. Z 및 Z'은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
다른 측면에서, A는
로 이루어진 군에서 선택된다.
X는 S, NZ, O, Se, BZ, CZZ' 및 C=O로 이루어진 군에서 선택된다. Z 및 Z'은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
X2 및 X3은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 및 R2는 1, 2, 3 또는 3 치환체를 나타낸다. R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
배위자 L은 원자 번호가 40이 넘는 금속 M에 배위결합된다. 바람직하게, 금속 M은 Ir이다.
일 측면에서, 제공되는 화합물은 하기 화학식 II의 구조를 갖는 배위자 L을 포함한다:
상기 식에서, X4, X5, X6 및 X7은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다.
다른 측면에서, 제공되는 화합물은 하기 화학식 III의 구조를 갖는 배위자 L을 포함한다:
상기 식에서, X4, X5 및 X6은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다.
또 다른 측면에서, 배위자 L을 포함하는 특정 화합물이 제공되는데, 이때 배위자 L은 화합물 1-화합물 67로 이루어진 군에서 선택된다. R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게, 화합물은 화합물 1, 화합물 6, 화합물 7, 화합물 12, 화합물 25 및 화합물 28로 이루어진 군에서 선택되는 배위자 L을 갖는다. 보다 바람직하게, 배위자는 화합물 25이다.
R2는 수소일 수 있다. R3은 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 측면에서, 배위자 L이 동종배위자(homoleptic) 화합물에 포함되는 화합물이 제공된다. 다른 측면에서, 배위자 L이 이종배위자(heteroleptic) 화합물에 포함되는 화합물이 제공된다.
구체적으로, 화학식 Mn(L)a(L')b(L")c를 갖는 화합물이 제공된다. 이 식에서, n은 금속 M의 산화 상태이다. a는 1, 2 또는 3이다. b는 0, 1 또는 2이다. c는 0, 1 또는 2이다. a+b+c는 n이다. L' 및 L"은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택된다:
R', R" 및 R'"은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다. X는 S, NZ, O, Se, BZ, CZZ' 및 C=O로 이루어진 군에서 선택된다. Z 및 Z'는 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게, L' 및 L"은 화학식 IV의 구조를 가지며 독립적으로 화합물 68-화합물 83으로 이루어진 군에서 선택된다.
특정한 붕소-질소 복소환 함유 화합물이 제공되며, 이때 이 화합물은 화합물 84G-화합물 167G로 이루어진 군에서 선택된다. 화합물 84-화합물 167로 이루어진 군에서 선택된 화합물을 포함하는, 붕소-질소 복소환 함유 화합물의 특정예를 제공한다. 바람직하게, 화합물은 화합물 88 또는 화합물 89이다.
유기 발광 소자가 또한 제공된다. 이러한 소자는 애노드, 캐쏘드, 및 상기 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되는 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 상기 기술된 바와 같은, 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 포함한다.
소자를 포함하는 소비자 제품이 또한 제공된다. 이러한 소자는 애노드, 캐쏘드, 및 상기 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되는 유기층을 더 포함한다. 유기층은 상기 기술된 바와 같은 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 포함한다.
일 측면에서, 유기층은 발광층이고 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물은 발광 도펀트이다. 유기층은 벤젠, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 트리페닐렌 또는 비페닐모이어티를 함유하는 호스트를 더 포함할 수 있다.
화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물에 대해 바람직한 것으로 기술된 고리, 금속 및 치환체에 대한 선택물은 또한 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 함유하는 소자 또는 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 함유하는 소자를 포함하는 소비자 제품에 사용하는데 바람직하다. 이들 선택물에는 고리 A 및 B, 금속 M, 치환체 X1-X3, 치환체 R1-R6, R', R", R'", 및 유기금속 착체로 배위자 L' 및 L''의 도입 및/또는 조합에 대한 것을 포함한다.
*붕소-질소 복소환을 포함하는 추가 화합물, 예컨대 하기 화학식 XI의 구조를 갖는 화합물을 제공한다:
A 및 B는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환을 나타낼 수 있다. X1은 N 또는 NR이다. X2 및 X3은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다. B는 붕소-질소 복소환이다. R, R1 및 R2는 1, 2, 3, 또는 4 치환체를 나타낸다. R, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
도 1은 유기 발광 소자를 나타내는 도면이다.
도 2는 개별적인 전자 수송층을 구비하지 않는 인버티드 유기 발광 소자를 나타내는 도면이다.
도 3은 붕소-질소 복소환을 포함하는 배위자의 일반 구조식을 도시한 도면이다.
도 4는 붕소-질소 복소환을 포함하는 예시적인 배위자를 도시한 도면이다.
도 2는 개별적인 전자 수송층을 구비하지 않는 인버티드 유기 발광 소자를 나타내는 도면이다.
도 3은 붕소-질소 복소환을 포함하는 배위자의 일반 구조식을 도시한 도면이다.
도 4는 붕소-질소 복소환을 포함하는 예시적인 배위자를 도시한 도면이다.
대체로, OLED는 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되어 전기적으로 접속되는 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 가해지면, 유기층(들)에 캐쏘드는 전자를 주입하고 애노드는 정공을 주입한다. 주입된 정공과 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자와 정공이 동일 분자 상에 위치할 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 국재된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광전자방출 기전을 통해 완화될 때 빛이 발광한다. 일부 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 국재할 수 있다. 비방사 기전, 예컨대 열적 이완이 발생할 수도 있지만, 대체로 바람직하게 여겨지지 않는다.
초기 OLED는 예를 들어, 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태("형광발광")로부터 빛을 방출하는 발광 분자를 사용하였다. 형광발광성 발광은 대체로 10 나노초 미만의 시간에 일어난다.
보다 최근에, 삼중항 상태("인광발광")로부터 빛을 발광하는 발광 재료를 갖는 OLED가 증명되었다. [Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]를 참조하고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. 인광발광성은 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 상세히 설명되어 있고, 이를 참조하여 본원에 포함시킨다.
도 1은 유기 발광 장치(100)를 도시한 도면이다. 이 도면은 필수적으로 치수에 따라 도시할 필요는 없다. 장치(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 및 캐쏘드(160)를 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 구비하는 화합물 캐쏘드이다. 장치(100)는 순서대로, 기술된 층을 침착시켜 제작될 수 있다. 예시 재료뿐만 아니라, 이들 다양한 층들의 특성 및 기능은 보다 상세하게, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 기술되어 있고, 참조하여 이를 본원에 포함시키다.
이들 층 각각에 대한 보다 많은 예들을 이용할 수 있다. 예를 들어, 탄성 및 투명 기판-애노드 조합이 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있고, 전체로 이를 참조하여 본원에 포함시킨다. p-도핑된 정공 수송층의 예는, 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 공개 특허 출원 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비율로 F.sub.4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 방출 및 호스트 재료의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 외)에 개시되어 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. n-도핑된 전자 수송층의 예는, 전체로 참조하여 본원에 포함시키는, 미국 공개 특허 출원 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 비율로 Li 도핑된 BPhen이다. 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호는 오버레이된 투명, 전도성, 스퍼터-침착 ITO 층을 갖는 금속 예컨대 Mg:Ag의 박층을 구비한 화합물 캐쏘드를 포함하는 캐쏘드의 예를 개시하고 있다. 차단층의 용도 및 이론은 보다 상세하게 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 공개 특허 출원 제2003/0230980호에 기술되어 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. 주입층의 예는 미국 공개 특허 출원 제2004/0174116호에 제공되어 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. 보호층에 대한 설명은 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 공개 특허 출원 제2004/0174116호에서 확인할 수 있다.
도 2는 인버티드 OLED(200)를 도시한 도면이다. 장치는 기판(210), 캐쏘드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225), 및 애노드(230)를 포함한다. 장치(200)는 순서대로, 기술된 층을 침착시킴으로써 제작할 수 있다. 가장 통상적인 OLED 구성은 애노드 상에 캐쏘드를 배치한 것이고, 장치(200)는 캐쏘드(215)를 애노드(230) 아래에 구비한 것이기 때문에, 장치(200)는 "인버티드" OLED라고 한다. 장치(100)에 대해 기술된 것과 유사한 재료가 장치(200)의 상응하는 층에서 사용될 수 있다. 도 2는 어떻게 일부 층이 장치(100)의 구조에서 생략될 수 있는지에 대한 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 예시된 바와 같은 단순 적층 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 구체예는 다양한 다른 구조와 연관시켜 사용될 수 있음을 이해한다. 기술된 특정 재료 및 구조는 사실상 예시적인 것이고, 다른 재료 및 구조를 사용할 수 있다. 기능성 OLED는, 디자인, 성능 및 가격 요소를 기초로, 기술된 다양한 층을 다양한 방식으로 조합시켜 획득되거나, 또는 층들을 전체적으로 생략할 수 있다. 특정하게 기술하지 않은 다른 층들을 또한 포함시킬 수 있다. 특정하게 기술한 것 이외의 다른 재료들을 사용할 수도 있다. 본원에 제공된 많은 예들이 다양한 층들을 단일 재료를 포함하는 것으로서 기술하고 있지만, 재료의 조합, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적인 혼합물을 사용할 수 있음을 이해한다. 또한, 층들은 다양한 하위층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층들에 부여된 명칭은 명확하게 이로 한정시키려는 의도가 아니다. 예를 들어, 장치(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하므로, 정공 수송층 또는 정공 주입층이라고 할 수 있다. 일 구체예에서, OLED는 애노드와 캐쏘드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기술할 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함하거나, 또는 예를 들어 도 1 및 2에 기술된 바와 같이, 상이한 유기 재료의 복수층을 포함할 수도 있다.
구체적으로 설명하지 않은 구조 및 재료도 사용할 수 있으며, 예컨대 전체로 참조하여 본원에 포함되는 미국 특허 제5,247,190호(Friend 외)에 개시된 바와 같은 중합성 재료(PLED)를 포함하는 OLED를 사용할 수도 있다. 추가 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들어, 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 외)에 기술된 바와 같이, 적층시킬 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 2에 예시된 바와 같은 단순 적층 구조를 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은 아웃-커플링을 향상시키기 위해 각 반사 표면을 포함할 수 있는데, 예컨대 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 외)에 기술된 메사 구조, 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 외)에 기술된 핏 구조를 포함할 수 있고, 상기 문헌들은 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다.
달리 특정하지 않으면, 다양한 구체예의 임의의 층들을 임의의 적절한 방식으로 침착시킬 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법은 전체로 참조하여 포함되는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기술된 바와 같은, 열 증발법, 잉크-젯법, 전체로 참조하여 포함시키는 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 외)에 기술된 바와 같은, 유기 증착법(OVPD), 및 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 공개 특허 출원 제10/233,470호에 기술된 유기 증기 젯 프린팅법(OVJP)에 의한 침착법을 포함한다. 다른 적절한 침착법은 스핀 코팅법 및 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게 질소 또는 불활성 대기에서 수행된다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법은 열증발법을 포함한다. 바람직한 패터닝 방법은, 전체로 참조하여 본원에 포함되는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기술된 바와 같은 마스크, 냉간 용접법을 통한 침착, 및 잉크젯과 OVJD 등과 같은 일부 침착법과 관련된 패터닝을 포함한다. 다른 방법들도 사용할 수 있다. 침착되는 재료는 특정 침착법과 상용성이 되도록 개질시킬 수 있다. 예를 들어, 치환기 예컨대 알킬 및 아릴기, 분지형 또는 비분지형, 및 바람직하게 3개 이상의 탄소를 함유하는 것 등을 소형 분자에 사용하여 용액 가공을 겪게되는 그들 능력을 향상시킬 수 있다. 탄소 원자가 20개 이상인 치환기를 사용할 수 있고, 바람직한 탄소 원자 범위는 3-20개이다. 비대칭 구조를 갖는 재료가 대칭 구조를 갖는 것보다 용액 가공성이 더 양호할 수 있는데, 비대칭 재료는 재결정화되는 경향이 더 낮을 수 있기 때문이다. 덴드라이머 치환기를 사용하여 용액 가공을 겪게되는 소형 분자의 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 구체예에 따라 제작된 소자는 평면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 시그날링용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 탄성 디스플레이, 레이저 프린터기, 전화기, 휴대폰, PDA, 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 차량, 거대면적 벽, 극장이나 스타디움의 스크린, 또는 싸인 등을 포함하는, 다양한 소비자 제품에 도입시킬 수 있다. 수동 및 능동 매트릭스를 포함하여, 본 발명에 따라 제작된 장치를 제어하기 위해 다양한 제어 기전을 사용할 수 있다. 수많은 소자들은 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 보다 바람직하게는 실온(20-25℃)에서의 사용을 의도한다.
본원에 기술된 재료 및 구조는 OLED 이외의 다른 장치에서 그 적용분야를 찾을 수 있다. 예를 들어, 다른 광전자 소자 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기에 이러한 재료 및 구조를 적용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터가 이러한 재료 및 구조를 적용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 복소환 기, 아릴, 방향족 기, 및 헤테로아릴은 당 분야에서 공지이며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에 정의되어 있고, 이를 참조하여 본원에 포함시킨다.
아자보린 화합물이 보고된 문헌들이 존재한다(예를 들어, 다음의 문헌들을 참조한다; Kranz et al., Chem. Commun. 1247 (1992); Agou et al., Chem. Commun. 3204 (2007); Marwitz et al., Angew. Chem. Int. Ed. 48, 973 (2009); Pan et al., Organometallics 23, 5626 (2004); Pan et al., Organometallics 25, 197 (2006); Ashe et al., Organometallics 20, 5413 (2001); Ashe and Fang., Org. Lett. 2, 2089 (2000); Davies et al., J. Am. Chem. Soc. 89, 6294 (1967); Fiedler et al., Inorg. Chem. 35, 3039 (1996); Whire D.G., J. Am. Chem. Soc. 85, 3634 (1963); US2003/0157366; Blomberg et al., Tetrahedron 62, 10937 (2006); Fang et al., Organometallics 25, 513 (2006); Fang et al., Organometallics 27, 2892 (2008); Chen et al., Organometallics 23, 5088 (2004); Ashe et al., Organometallics 21, 4578 (2002); Abbey et al., Amer. Chem. Soc. 130, 7250 (2008)). 그러나, 본원에서 제공하는 붕소-질소 복소환 함유 화합물은 신규한 구조를 갖는다. 이들 유기 금속 화합물은 붕소-질소 복소환을 함유하는 배위자를 포함한다. 이러한 화합물은 붕소-질소 복소환 및 탄소환 고리, 예컨대 페닐을 포함하는 배위자를 포함할 수 있고, 여기서 배위자는 금속에 배위결합된다. 화합물은 또한 붕소-질소 복소환 및 N-함유 고리, 예컨대 피리딘을 포함하는 배위자를 포함할 수 있다. 또한, 이들 화합물은 OLED에 유리하게 사용될 수 있다.
벤젠의 무기/유기 하이브리드는 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 및 1,4-아자보린을 포함한다. 하기 표 1은 몇몇 예시적인 붕소-질소 복소환의 구조를 도시한 것이다.
제공되는 각각의 붕소-질소 복소환은 다양한 공명 구조로 얻어질 수 있음을 주의한다. 1,2-아자보린 및 1,4-아자보린에 대해 표 1에 제공한 공명 구조는 예시적인 공명 구조이다. 이론에 한정되지 않고, 1,2-아자보린 및 1,4-아자보린을 포함하는 화합물이 특히 유리할 것으로 여겨진다. 이들 화합물에 대한 공명 구조는 공액이 고리내 이종원자(즉, 질소 및/또는 붕소)의 존재에 의해 파괴될 수 있다는 것을 보여준다. 파괴된 공액은 화합물에 삼중항 에너지를 제공할 수 있고, 이는 유리한 특성일 수 있다.
1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 또는 이들 유기/무기 벤젠의 개질형을 금속 착체, 예컨대 Ir(2-페닐피리딘)3에 사용되는 배위자의 일정 방향족 모이어티를 치환하는데 사용하는 것은, 세미-방향족, 세미-공액 화합물의 새로운 용도를 제공한다. 본원에 제공되는 유기/무기 벤젠 화합물은 복수개의 붕소 원자 및 복수개의 질소 원자를 갖는 고리(즉, 2N, 2B 복소환)를 포함하는 고리 내에 복수개 위치에 붕소와 질소 원자를 갖는 붕소-질소 함유 복소환을 포함한다. 구체적으로, 2개 질소 원자 및 2개 붕소 원자(즉, 2N, 2B)를 고리 내에 함유하는 복소환은 신규한 아자보린 구조로 여겨지며 특히 유용할 수 있다. 또한, 붕소-질소 복소환은 다양한 치환체로 더욱 치환될 수 있다.
또한, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린은 유기 전자공학에서 유용하게 이용될 수 있다. 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 또는 이들 유기/무기 벤젠 화합물의 개질형은 많은 유기 화합물에 존재하는 벤젠 고리를 치환하는데 사용될 수 있다. 구체적으로, 아자보린의 세미-방향족 성질이 페닐피리딘계 화합물 예컨대 Ir(2-페닐피리딘)3의 전자 및 광물리적 특성을 조율하는데 유용할 수 있다. 하기 표 2는 예시적인 이리듐(III)과 2-아자보린피리딘 착체를 포함한다. 표 2에 제공된 각 화합물에 대해, 산출된 에너지 준위 및 단일항 및 삼중항 에너지(DFT, 가우스/B31yp/cep-31g)가 역시 제공되어 있다.
표 2의 산출값으로부터, 아자보린 내 붕소 원자 및 질소 원자의 위치에 의존적으로, 광범위한 삼중항 에너지(인광발광성 색상)가 획득될 수 있음을 확인할 수 있다. 가장 현저하게, 화합물 D 및 E는 매우 낮은 LUMO 준위(<1.8 eV)로 딥블루 영역(<460 nm)에서 인광발광성을 갖는다. 이러한 특징은 화합물이 환원에 대해 보다 안정하게 만들어 장기간의 OLED 소자 작동 수명에 바람직한 것으로 여겨진다.
다른 바람직한 특징은 배위자 및 상응하는 금속 착체간 삼중항 에너지차이다. 큰 삼중항 에너지차는 금속 착체가 강한 MLCT 여기 상태 특징을 갖는 것을 의미한다고 여겨진다. 이는 또한 강한 금속-유기 결합, 이 경우에는, 상부 고리의 Ir-C/N 결합과 하부 고리의 Ir-C/N/B 결합의 결과로 볼수있다. 강한 금속-유기 결합은 소자 작동을 위해 안정한 착체를 확보하는데 바람직한 것으로 여겨진다. 가장 기본적인 Ir 트리스 C-N 사이클로메탈레이팅(cyclometallating) 착체인 Ir(ppy)3에서, 이 착체 및 배위자(ppy)의 삼중항 에너지는 각각 505 nm(2.48 eV) 및 454 nm(2.75 eV)이다. 차이는 0.27 eV이다. Ir(ppy)3은 강한 MLCT 여기 상태 특징을 갖는다. 화합물 D에서, 착체 D 및 배위자(D-배위자)의 삼중항 에너지는 각각 460 nm(2.72 eV) 및 393 nm(3.18 eV)이다. 이때 차이는 0.46 eV로서, Ir(ppy)3 보다도 높아, 화합물 D가 매우 강한 MLCT 여기 상태 특징을 갖고 있음을 시사한다. US 20080297033에 기술된 청색 발광성 Ir 착체인 화합물 I에서, 착체 및 배위자(I-배위자)의 삼중항 에너지는 각각 475 nm(2.63 eV) 및 470 nm(2.66 eV)이다. 차이는 오직 0.03 eV여서, 매우 약한 MLCT 여기 상태 특징을 시사한다. 사실, 화합물 I의 발광 프로파일은 우세한 배위자 π 내지 π* 또는 LLCT 전이를 시사한다.
상기 기술된 바와 같이, 화합물은 더욱 치환될 수 있고 그에 따라 화합물의 특성, 예컨대 색상 및 에너지 준위의 추가적 조율이 가능하다. 구체적으로, 화합물 B 및 화합물 F는 둘 모두 1,2-아자보린을 갖는 붕소-질소 복소환 배위자를 함유하지만 이들 2 화합물은 화합물 F의 배위자에 1,2-아자보린 모이어티의 메틸 치환에 기인하여 다른 특성을 가질 수 있다.
부가적으로, 금속에 대한 붕소-질소 배위자의 배향이 또한 화합물의 특성에 영향을 줄 수 있다. 구체적으로, 화합물 A 및 화합물 B는 동일한 배위자 구조를 갖지만 Ir과 배위자의 배위결합이 달라서 다른 특성을 발현할 수 있다.
또한, 붕소-질소 함유 복소환 및 금속 간 결합이 또한 화합물의 특성에 영향을 미칠 수 있다. 구체적으로, 화합물 B 및 화합물 C는 둘 모두 배위자 내 붕소-질소 복소환 모이어티로서 1,2-아자보린을 함유한다. 하지만, 화합물 B는 붕소 원자를 통해 Ir과 배위결합하지만, 화합물 C는 질소 원자를 통해 Ir에 배위결합된다. 화합물의 금속과의 상이한 이종원자 결합이 변경된 전자적 및 광물리적 특성을 제공할 수 있다.
신규한 화합물이 제공되며, 이 화합물은 붕소-질소 복소환을 함유하는 배위자를 포함한다. 이들 화합물은 OLED에서 인광성 이미터로서 특히 유용할 수 있다. 이 화합물은 배위자에 전형적으로 존재하는 복소고리방향족 모이어티 또는 방향족 모이어티(예를 들어, 페닐) 대신 붕소-질소 복소환을 포함한다. 페닐피리딘은 금속 착체에 통용되는 배위자이다. 구체적으로, Ir(ppy) 유형 착체는 피리딘 고리 및 페닐 고리를 포함하는 페닐피리딘 배위자를 포함한다. 본원에 제공된 화합물은 배위자에 존재하는 고리로 인해 전통적인 화합물과 구조적으로 상이하다. 본원의 화합물은 예를 들어, 피리딘 고리 및 붕소-질소 복소환을 함유하는 배위자를 포함할 수 있다.
B-N(또는 B-=N+) 결합 및 C=C 결합은 등전자적이고 등구조적이다. 금속과 배위결합된 경우, 붕소-질소 복소환 배위자는 전하를 가지고 있어서 상부 고리(즉, A 고리)가 중성 도너이고 하부 고리(즉, B 고리)가 단일음이온 도너이다. 붕소-질소 복소환 함유 배위자를 포함하는 화합물은 B-N 결합 및 C=C 결합간 유사성에 기인하여 상응하는 Ir(ppy) 유형 착체와 유사하고 등전자성이다. 바람직하게, 본원에 제공되는 신규 배위자 구조(즉, 아자보린 모이어티 및 탄소환 또는 N-함유 고리를 포함하는 배위자)를 포함하는 화합물은 상응하는 Ir(ppy) 유형 착체와 등전자적이고 등구조적일 수 있다. 구체적으로, B-N 결합을 갖는 화합물은 Ir(ppy) 유형 화합물과 비교하여 동등한 원자가 전자 및 동등한 구조(즉, 원자 연결성(atom connectivity))를 갖는다
또한, 붕소-질소 복소환 함유 배위자를 포함하는 금속 착체는 Ir(ppy) 유형 착체보다 강한 결합을 가질 수 있다.
붕소-질소 복소환을 함유하는 배위자는 금속 화합물의 광물리적 특성(예를 들어, 색상) 및 전기화학적 특성(예를 들어, 에너지 준위)을 조율하는데 유용한 신규한 고리계를 제공한다. 이와 같이, 붕소-질소 복소환 함유 배위자를 포함하는 화합물은 적색, 녹색 및 청색 소자에서 유용할 수 있다. 구체적으로, 붕소-질소 복소환은 청색 소자에서 특히 유용할 수 있다. 특히, 1,2-아자보린 또는 1,4-아자보린으로 이루어진 배위자는 청색 소자에서 사용하기에 특히 바람직할 수 있다. 배위자의 2개 고리(즉, A 고리 및 B 고리) 간 공액화의 파괴는 높은 삼중항 에너지를 제공할 수 있다. 1,2-아자보린 함유 배위자는 배위자 내 2개 고리(즉, A 및 B)사이에 일부 공액을 갖지만, 이러한 공액은 일반적인 배위자 예컨대 페닐피리딘의 그것 이하이다. 1,4-아자보린 배위자는 2개 고리 사이의 공액을 덜 갖는 것으로 여겨진다. 구체적으로, 화합물 D(표 2)는 1,4-아자보린 화합물이고, 피리딘과 아자보린 사이에 적은 공액을 갖는다. 따라서, 1,4-아자보린 배위자는 청색 소자에 사용하기 위한 본원에 제공된 가장 바람직한 유기/무기 벤젠 하이브리드일 수 있는데 최고 삼중항 에너지를 제공할 수 있기 때문이다.
부가적으로, 배위자의 붕소-질소 함유 고리(즉, B 고리) 및 다른 고리(즉, A 고리) 사이의 원자 연결은 삼중항 에너지에 기여할 수 있다. 구체적으로, 배위자의 2개 고리간 이종원자 연결부가 특히 유리할 수 있다. 1 위치에 B 고리에서 붕소 존재는 배위자 내 2개 고리간 이종원자 연결을 제공한다. 붕소 함유 고리 내 1 위치에 질소의 존재는 또한 이종원자 연결을 제공할 수 있다. 이종원자 연결을 갖는 화합물은 인광성 청색 소자에 대해 특히 양호한 화합물일 수 있다.
청색 이미터로서 붕소-질소 복소환을 함유하는 화합물의 사용이 특히 바람직한 사용이지만, 이러한 화합물은 다른 색상의 발광과 비발광성 용도를 포함하여, 다른 목적에도 사용될 수 있다.
본원에 제공된 화합물은 하기 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함한다:
A 및 B는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환을 나타낼 수 있다. X1은 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택된다. 바람직하게, X1은 질소이다.
보다 바람직하게 A는
일정 측면에서, R1은 수소인 것이 바람직할 수 있다. X2 및 X3은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다. B는 붕소-질소 복소환이다. 일 측면에서, A는
로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
X는 S, NZ, O, Se, BZ, CZZ' 및 C=O로 이루어진 군에서 선택된다. Z 및 Z'은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
부가적으로, A는
로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
X는 S, NZ, O, Se, BZ, CZZ' 및 C=O로 이루어진 군에서 선택된다. Z 및 Z'은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
R1 및 R2는 1, 2, 3 또는 4 치환체를 나타낸다. R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
배위자 L은 원자 번호가 40이 넘는 금속 M에 배위결합된다. 바람직하게, 금속 M은 Ir이다.
일 측면에서, 본원에서 제공되는 화합물은 하기 화학식 II의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물이다:
X4, X5, X6 및 X7은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다.
다른 측면에서, 본원에서 제공되는 화합물은 하기 화학식 III의 구조를 갖는 배위자 L을 포함한다:
X4, X5 및 X6은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다.
배위자 L의 특정예를 제공하고, 이하 화합물을 포함한다:
R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게, 배위자 L은
로 이루어진 군에서 선택된다.
보다 바람직하게, 배위자 L은 하기 화합물 25이다:
일 측면에서, R2는 수소이다. 바람직하게, R3은 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다. 구체적으로, 고리 상에 최소 NH 및 BH 기를 함유하는 화합물이 바람직할 수 있다. 이론에 제한되지 않고, NH 및 BH 기는 매우 반응성인 것으로 여겨진다. 따라서, 고리 상에 이들 기를 최소 수로 함유하거나 또는 결여된 화합물은 보다 안정적이고 따라서 바람직할 수 있다.
일 측면에서, 배위자 L은 동종배위자 화합물에 포함된다. 다른 측면에서, 배위자 L은 이종배위자 화합물에 포함된다.
구체적인 측면에서, 화학식 Mn(L)a(L')b(L")c를 갖는 화합물이 제공된다. n은 금속 M의 산화 상태이다. 배위자는 다양한 방식으로 조합될 수 있다. 일 측면에서, 배위자는 모두 동일한 구조일 수 있다. 다른 측면에서서는, 모두 다른 구조를 갖는다. 또 다른 측면에서, 배위자 중 2는 동일할 수 있고 배위자 중 하나는 상이할 수 있다. 구체적으로, 배위자 L' 및 L"은 페닐피리딘 또는 페닐피리딘 유도체(즉, 화학식 IV), 붕소-질소 함유 복소환(즉, 화학식 I), 또는 다른 배위자일 수 있다.
일 측면에서, n은 3이다. a는 1, 2 또는 3이다. b는 0, 1 또는 2이다. c는 0, 1 또는 2이다. a+b+c는 n이다. 일 측면에서, 바람직하게, a는 1이다. 다른 측면에서, 바람직하게, a는 2이다. a가 1 또는 2인 화학식 Mn(L)a(L')b(L")c를 갖는 화합물에서, 이 화합물은 이종배위자 화합물이다. 또 다른 측면에서, 바람직하게 a는 3이다. a가 3인 화학식 Mn(L)a(L')b(L")c를 갖는 화합물에서, 이 화합물은 동종배위자 화합물이다.
L' 및 L"은 하기 화학식으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:
R', R" 및 R'"은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다. X는 S, NZ, O, Se, BZ, CZZ' 및 C=O로 이루어진 군에서 선택된다. Z 및 Z'은 독립적으로 수소, 알킬 및 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
광범위하게 다양한 치환체 및/또는 이종원자로 임의 치환되는, 페닐피리딘 배위자를 포함하는 이종배위자 화합물이 특히 유용할 수 있다. 따라서, 화학식 IV의 구조를 갖는 배위자 구조를 포함하는 L' 및/또는 L"을 갖는 이종배위자 화합물이 유리할 수 있다. 바람직하게, L' 및 L"은 독립적으로 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된다:
화합물 68-화합물 83의 구조를 갖는 배위자는 상기 기술된 바와 같이, 추가로 치환될 수 있다. 일부 응용을 위해, 치환체 R', R" 및 R'"이 수소인 화합물이 바람직할 수 있다.
본원에서 제공되는 이종배위자 화합물 및 동종배위자 화합물은 적색, 녹색 및 청색 소자에 사용될 수 있다. 구체적으로, 이종배위자 화합물의 배위자 L' 및 L"은 화합물의 발광 특성에 영향을 줄 수 있고 따라서 화합물에 포함되는 배위자 L' 및 L"은 그 화합물이 사용될 수 있는 소자(즉, 적색, 녹색 또는 청색)에 따라 다를 수 있다. 구체적으로, 배위자 L' 및/또는 L"으로서 페닐이미다졸을 갖는 이종배위자 화합물은 청색 소자에서 특히 유용할 수 있다. 배위자 L' 및/또는 L"으로서 페닐피리딘을 갖는 이종배위자 화합물은 녹색 소자에서 특히 유용할 수 있다. 배위자 L' 및/또는 L"으로서 페닐퀴놀린을 갖는 이종배위자 화합물은 적색 소자에서 특히 유용할 수 있다.
일 측면에서, 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된다:
보다 구체적으로, 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다:
일 특정 측면에서, 화합물은 하기 화합물 88이다:
다른 특정 측면에서, 화합물은 하기 화합물 89이다:
추가적으로, 붕소-질소 복소환을 포함하는 추가 화합물, 예컨대 하기 화학식 XI의 구조를 갖는 화합물을 제공한다:
A 및 B는 5원 또는 6원 탄소환 또는 복소환을 나타낼 수 있다. X1은 N 또는 NR이다. X2 및 X3은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택된다. B는 붕소-질소 복소환이다. R, R1 및 R2는 1, 2, 3 또는 4 치환체를 나타낸다. R, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
추가적으로, 유기 발광 소자가 제공된다. 이 소자는 애노드, 캐쏘드, 및 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되는 유기층을 포함한다. 유기층은 상기 기술된 바와 같이, 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 더욱 포함한다.
화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물에 대해 바람직한 것으로 기술된 고리, 금속, 치환체 및 배위자의 선택물이 또한 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 함유하는 소자에 사용하는데 바람직하다. 이러한 선택물은 고리 A 및 B, 금속 M, 치환체 X1-X3, 치환체 R1-R6, R', R", R'", 및 유기금속 착체로의 배위자 L' 및 L"의 도입 및/도는 조합에 대한 것을 포함한다.
화학식 I의 구조를 갖는 배위자의 특정예가 제공되고, 화합물 1-화합물 67로 이루어진 군에서 선택되는 배위자 L이 포함된다. 바람직하게, 배위자 L은 화합물 1, 화합물 6, 화합물 7, 화합물 12, 화합물 25 및 화합물 28로 이루어진 군에서 선택된다. 보다 바람직하게, 배위자 L은 화합물 25이다. 구체적으로, 화합물 25의 치환체 R2는 수소일 수 있다.
특정 측면에서, 소자는 화학식 Mn(L)a(L')b(L")c를 갖는 화합물을 함유하는 소자가 제공된다. n은 금속 M의 산화 상태이다. a는 1, 2 또는 3이다. b는 0, 1 또는 2이다. c는 0, 1 또는 2이다. a+b+c는 n이다. 일 측면에서, 바람직하게, a는 1이다. 다른 측면에서, 바람직하게, a는 2이다. 또 다른 측면에서, 바람직하게, a는 3이다. L' 및 L"은 독립적으로 상기 기술된 바와 같은, 화학식 I, 화학식 IV, 화학식 V, 화학식 VI, 화학식 VII, 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군에서 선택된다. 구체적으로, 배위자 L' 및 L"은 독립적으로 화합물 68-화합물 83으로 이루어진 군에서 선택된다.
특정한 붕소-질소 복소환 화합물을 함유하는 소자가 또한 제공된다. 특정 화합물의 예에는 화합물 84G-화합물 167G로 이루어진 군에서 선택되는 화합물이 포함된다. 추가적으로, 특정한 붕소-질소 함유 복소환을 포함하는 화합물을 함유하는 소자가 제공되고, 상기 화합물은 화합물 84-화합물 167로 이루어진 군에서 선택된다.
일정 구조를 갖는 소자가 또한 제공된다. 구체적으로, 유기층이 발광층이고 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물이 발광 도펀트인 소자가 제공된다. 바람직하게, 유기층은 벤젠, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 트리페닐렌, 또는 비페닐 모이어티를 함유하는 호스트를 더 포함한다.
소자를 포함하는 소비자 제품이 또한 제공된다. 이 소자는 애노드, 캐쏘드, 및 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되는 유기층을 포함한다. 유기층은 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 포함한다.
화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물에 대해 바람직한 것으로 기술된 고리, 금속, 치환체 및 배위자에 대한 선택물은 또한 화학식 I의 구조를 갖는 배위자 L을 포함하는 화합물을 함유하는 소자를 포함하는 소비자 제품에서 사용하는데 적합하다. 이들 선택물에는 고리 A 및 B, 금속 M, 치환체 X1-X3, 치환체 R1-R6, R', R", R'", 및 유기금속 착체로 배위자 L' 및 L"의 도입 및/또는 조합에 대한 것들이 포함된다.
유기 발광 소자의 특정층에 대해 유용한 것으로 기술된 재료들은 소자에 존재하는 다른 다양한 재료들과 조합되어 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 기술된 발광 도펀트는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극, 및 존재할 수 잇는 다른층에서 함께 사용될 수 있다. 이하에 언급 또는 기술된 재료들은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 재료들의 비제한적인 예들이고, 당분야의 숙련가들은 조합하여 유용할 수 있는 다른 재료들을 확인하기 위해 문헌들을 용이하게 찾아 볼 수 있다.
본원에 개시된 재료와 조합 및/또는 그에 추가하여, 많은 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 도펀트 재료, 엑시톤/정공 차단층 재료, 전자 수송 및 전자 주입 재료가 OLED에서 사용될 수 있다. 본원에 개시된 재료들과 조합하여 OLED에서 사용될 수 있는 재료의 비제한 예는 이하 표 3에 열거하였다. 표 3은 비제한적인 클래스의 재료, 비제한적인 예의 각 클래스의 화합물들, 및 재료들을 개시한 문헌들을 열거하고 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용되는 정공 주입/수송 재료는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 화합물을 그 화합물이 정공 주입/수송 재료로서 대체로 사용되는 한 사용할 수 있다. 재료의 예에는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로탄소 함유 중합체; 전도성 도펀트와의 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체 등과 같은 화합물에서 유래된 자가 조립성 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착체 및 가교성 화합물이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 방향족 아민 유도체의 예에는 하기 일반식을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 방향족 탄화수소 환형 화합물 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 펜알렌, 펜안트렌, 플루오렌, 파이렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환 화합물 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로딘피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인도옥사진, 벤조옥사졸, 벤지속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린 퀴녹살린, 나프틸리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 환형 기 및 방향족 복소환 기에서 선택되는 동일 유형 또는 다른 유형의 기이고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 유닛 및 지방족 환형 기 중 1 이상을 통해 결합되는 2 내지 10개 환형 구조 유닛으로 이루어지는 군에서 선택된다. 여기서 각 Ar은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체에 의해 추가 치환된다.
일 측면에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로
로 이루어진 군에서 선택된다.
k는 1 내지 20의 정수이고; X1 내지 X8은 CH 또는 N이며; Ar1은 상기 정의된 동일 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 금속 착체의 예에는 하기 일반식이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다:
상기 식에서, M은 40이 넘는 원자량을 갖는, 금속이고; (Y1-Y2)는 2자릿수(bindentate) 배위자이며, Yl 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S에서 선택되고; L은 보조 배위자이고; m은 1 내지 금속에 부착할 수 있는 배위자의 최대 수의 정수 값이고; m+n은 금속에 부착될 수 있는 배위자의 최대 수이다.
일 측면에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
다른 측면에서, (Y1-Y2)는 카르벤 배위자이다.
다른 측면에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn에서 선택된다.
추가 측면에서, 금속 착체는 약 0.6 V 보다 적은 Fc+/Fc 커플 대비 용액 중 최소 산화 전위를 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게 발광 재료로서 적어도 금속 착체를 함유하고, 도펀트 재료로서 금속 착체를 이용하는 호스트 재료를 함유할 수 있다. 호스트 재료의 예에는 특별히 제한은 없고, 임의의 금속 착체 또는 유기 화합물을, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 에너지보다 크다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착체의 예에는 다음의 일반식의 구조를 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2자릿수 배위자이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P 및 S에서 선택되고; L은 보조 배위자이고; m은 1 내지 금속에 부착될 수 있는 배위자의 최대 수의 정수 값이며; m+n은 금속에 부착될 수 있는 배위자의 최대 수이다.
일 측면에서, 금속 착체는 
이다.
상기 식에서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는, 2자릿수 배위자이다.
다른 측면에서, M은 Ir 및 Pt에서 선택된다.
추가 측면에서, (Y3-Y4)는 카르벤 배위자이다.
호스트로서 사용되는 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 환형 화합물 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 펜알렌, 펜안트렌, 플루오렌, 파이렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환 화합물 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로딘피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인도옥사진, 벤조옥사졸, 벤지속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린 퀴녹살린, 나프틸리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조퓨로피리딘, 퓨로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 환형 기 및 방향족 복소환 기에서 선택되는 동일 유형 또는 다른 유형의 기이고 서로 직접적으로 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 환형 기 중 1 이상을 통해 결합되는 2 내지 10 환형 구조 유닛으로 이루어진 군에서 선택된다. 여기서 각 기는 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 치환체에 의해 추가 치환된다.
일 측면에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 화학식의 기 중 1 이상을 함유한다:
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 때, 상기 Ar에 대해 언급된 바와 유사한 정의를 가지며;
k는 0 내지 20의 정수이고;
X1 내지 X8은 CH 또는 N에서 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 줄이기 위해 사용될 수 있다. 소자 내 이러한 차단층의 존재는 결과적으로 차단층이 없는 유사 소자와 비교하여 실질적으로 효율이 높아질 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 목적 영역으로 발광을 국한하는데 사용할 수 있다.
일 측면에서, HBL에 사용되는 화합물은 상기 기술된 호스트에서 사용되는 것과 동일한 분자를 함유한다.
다른 측면에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 화학식의 기 중 1 이상을 함유한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 배위자이며, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL :
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 재료를 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유(미도핑)하거나, 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 증강시키기 위해 사용될 수 있다. ETL 재료의 예는 특별히 제한되지는 않지만, 임의의 금속 착체 또는 유기 화합물이 대체로 전자 수송에 사용되는 것이라면 사용될 수 있다.
일 측면에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자 내에 하기 화학식의 기 중 1 이상을 함유한다:
R1은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되고, 아릴 또는 헤테로아릴일 경우, Ar에 대해 상기 언급된 바와 유사한 정의를 갖는다;
Ar1 내지 Ar3은 상기 Ar에 대해 언급된 바와 유사한 정의를 갖는다;
k는 0 내지 20의 정수이다;
X1 내지 X8은 CH 또는 N에서 선택된다.
다른 측면에서, ETL에 사용되는 금속 착체는 하기의 화학식의 구조를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위결합되는 금속을 갖는, 2자릿수 배위자이고; L은 보조 배위자이며; m은 1 내지 금속에 부착될 수 있는 배위자의 최대 수의 정수 값이다.
실시예
화합물 실시예
실시예 1. 화합물 88의 배위자의 합성
N-(피리딘-2-일) 포름아미드. 500 mL 메탄올 중 나트륨 메톡시드(176 mL, 25 wt%, 0.81 mol)의 용액에 2-아미노피리딘(30.0 g, 0.32 mol)을 부가하고 얻어진 용액을 40℃에서 30분간 교반하였다. 에틸 포르메이트(220 mL, 2.76 mol)를 이어서 점적하고 반응 혼합물을 밤새 40℃에서 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 250 mL의 H2O 및 250 mL의 CH2Cl2를 부가하고, 농축 HCl(∼40 mL)을 pH ∼5까지 점적하였다. 대부분의 메탄올을 증발시키고 얻어진 혼합물을 3 x 150 mL의 CH2Cl2로 추출하였다. 배합된 유기 부분을 250 mL의 H2O 및 150 mL의 염수로 세척하고 Na2SO4 상에서 건조시켰다. 용매 증발 후, 20.2 g의 미정제 고체를 얻고 Kugelrohr 상에 140℃의 오븐 온도에서 증류시켜 생성물로서 백색 고체 18.98 g을 얻었다.
아세트산 포름산 무수물의 합성. 아세틸 클로라이드(41 mL, 0.577 mol)를 얼음/염 배쓰에 50 mL 에테르 중 나트륨 포르메이트(59 g, 0.86 mol)의 혼합물에 투입 깔대기를 통해 신속하게 부가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반하고 얻어진 아세트산 포름산 무수물 용액을 추가 정제없이 사용하였다.
N- 포르밀 -N-(피리딘-2-일) 포름아미드의 합성. 50 mL의 THF 중 수소화나트륨(10.8 g, 60 wt%, 0.27 mol)의 현탁액에 250 mL THF 중 N-(피리딘-2-일)포름아미드(22.4 g, 0.18 mol)의 용액을 점적하였다. 부가가 완료되면, 반응물을 실온에서 30분간 교반한 후 얼음/염 배쓰에서 냉각시켰다. 이전 단계의 아세트산 포름산 무수물 에테리얼 용액을 일부분 부가하였다. 얻어진 혼합물을 얼음 배쓰에서 30분간에 이어서 밤새 실온에서 교반하였다. 혼합물을 1 L의 얼음/물에 붓고 3 x 250 mL의 CH2Cl2로 추출하였다. 배합된 유기 추출물을 2 x 250 mL의 H2O로 세척하고, 건조 및 증발시켜 33.2 g의 고체를 얻었다. 미정제 생성물을 100% CH2Cl2 이후 90:10 CH2Cl2:Et0Ac로 용리하여 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔)하였다. 14.2 g의 생성물을 백색 고체로서 단리하였다.
N,N - 비스(2,2-디브로모비닐)피리딘 -2- 아민의 합성. 자성 교반기, 열전대, 컨덴서, 질소 입구 및 투입 깔대기가 구비된 2 L, 3-구 플라스크에서, 트리페닐포스핀(82.5 g, 0.31 mol) 및 테트라브로모메탄(103.5 g, 0.31 mol)을 750 mL의 CH2Cl2에 용해시켰다. 아연(20.27 g, 0.31 mol)을 부가하여 오렌지색 혼합물을 얻었다. 반응 혼합물을 얼음 배쓰에서 ∼10℃로 냉각하고 10분간 교반하였다. 100 mL의 CH2Cl2 중 N-포르밀-N-(피리딘-2-일)포름아미드(5.9 g, 0.04 mol)를 투입 깔대기를 통해 완만한 스트림으로 부가하였다. 피리딘(32.7 mL, 0.41 mol)을 이후 투입 깔대기를 통해 부가하였다. 반응 온도를 10℃에서 24℃로 승온시켰고 색상이 진한 갈색으로 변하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반시켜서, 서서히 실온으로 승온시켰고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여과물을 2 x 250 mL의 물 및 250 mL의 염수로 세척하고, 건조 및 증발시켜 ∼200 g의 검은색 고무질 고체를 얻었다. 미정제 재료를 플래시 실리카 컬럼 상에서 75:25 헥산:CH2Cl2 이어서 50:50 헥산:CH2Cl2 및 마지막으로 25:75 헥산:CH2Cl2으로 용리하면서 크로마토그래피하여, 14.9 g의 생성물을 얻었다.
N,N - 비스((Z)-2-브로모비닐)피리딘 -2- 아민의 합성. 자성 교반기, 투입 깔대기, 열전대 및 질소 입구가 구비된 오븐 건조된 500 mL, 3-구 플라스크에 무수 염화아연(15.0 g, 0.11 mol)을 충전시키고 얼음/염 배쓰에서 냉각시켰다. 100 mL의 THF를 이어서 점적하였다. 부틸리튬(134 mL, 헥산 중 2.5 M, 0.34 mol)을 점적하여서 온도를 0℃ 이하로 유지하였고, 우윳빛 백색 용액을 얻어 0℃에서 30분간 교반시켰다. 얼음/염 배쓰를 무수 얼음/아세톤 배쓰로 교체하고 반응물을 -75℃로 냉각시켰다. 50 mL의 THF 중 N,N-비스(2,2-디브로모비닐)피리딘-2-아민(5.0 g, 0.011 mol)을 점적하였고 반응물을 -75℃에서 20시간 동안 교반하였다. -75℃로 유지하면서, 100 mL의 THF 중 10% 아세트산을 점적하고 냉각액을 150 mL의 1 N HCl에 부었다. 반응 혼합물을 3 x 100 mL의 에테르로 추출하고 배합된 유기물을 2 x 100 mL의 포화된 NaHCO3로 세척하고, 견조 및 증발시켜 생성물로서 3.O g의 무색 액체를 얻었다.
화합물 88의 배위자의 합성. tBuLi(4.9 mL, 펜탄 중 1.7 M, 8.3 mmol)을 -70℃에서 50 mL의 Et2O 중 N,N-비스((Z)-2-브로모비닐)피리딘-2-아민(500 mg, 1.650 mmol)의 용액에 점적하였다. 침전물이 형성되었고 용액이 약간 진한색에서 옅은 오렌지색 혼합물로 변하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 -70℃에서 교반하였고 이 시간 동안 침전물이 용액으로 돌아갔다. 10 mL의 에테르 중 디메틸(2,6-디메틸페닐)보로네이트(322 mg, 2.14 mmol)를 반응 용액에 점적하였고, 이후 서서히 실온으로 승온되게 하였다. 반응물을 셀라이트의 플러그를 통해 여과시키고 농축시켜 200 mg의 고체를 얻었다. GC/MS로 생성물 형성을 확인하였다.
실시예 2. 화합물 87의 배위자의 합성
2- 비닐아닐린의 합성. 2-(2-아미노페닐)에탄올(5g, 36.4 mmol) 및 KOH(2.0 g, 36.4 mmol)의 혼합물을 200℃로 4시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 진공 증류하여 2.1 g의 생성물을 얻었다.
2- 클로로 - l,2 - 디히드로벤조[e][l,2]아자보린의 합성. BCl3(67.8 mL, 헥산 중 1.0 M)을 0℃에서 40 mL의 무수 톨루엔 중 2-비닐아닐린(5.3 g, 44.3 mmol)의 용액에 부가하였다. 이 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반한 후 2시간 동안 환류하였다. 다음으로 혼합물을 증발 건조시키고 다음 단계에서 즉시 사용하였다.
화합물 87의 배위자의 합성. 2-피리딜마그네슘 브로마이드를 실온에서 2시간 동안 이소프로필마그네슘 브로마이드(9.2 mL, TFH 중 2.0 M, 18.4 mmol)와 2-브로모피리딘(2.9 g, 18.4 mmol)을 반응시켜 생성시켰다. 이 2-피리딜마그네슘 용액을 이어서 -78℃에서 무수 THF(30 mL) 중 2-클로로-l,2-디히드로벤조[e][l,2]아자보린(1.0 g, 6.12 mmol)에 부가하였다. 이 혼합물을 -78℃에서 2시간 동안 교반하고 실온으로 승온시켰다. 혼합물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(헥산 중 30% EtOAc)하여 0.5 g의 생성물을 얻었다.
실시예 3. 화합물 86의 배위자의 합성
THF(5 mL) 중 2-클로로-l-에틸-1,2-아자보린(0.14 g, 1.0 mmol)을 THF(20 mL) 중 2-(트리부틸스타닐)피리딘(0.45 g, 1.1 mmol)의 혼합물에 부가하였다. 이 혼합물을 실온에서 72시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트(50 mL)로 희석하고 염수(50 mL)로 세척하였다. 유기층을 황산나트륨 상에서 건조시키고 진공 증발시켰다. GCMS 및 NMR로 생성물 형성을 확인하였다.
본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예이며, 본 발명의 범주를 제한하려는 의도가 없다는 것을 이해한다. 예를 들어, 본원에 기술된 많은 재료 및 구조는 본원의 범주를 벗어나지 않고 다른 재료 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 본 발명은 따라서 당분야의 숙련가에게 분명한 바와 같이, 본원에 기술된 특정 실시예 및 바람직한 구체예의 별형을 포함한다. 본 발명이 작용되는 원리에 대한 다양한 이론들을 제한하려는 의도가 없음을 이해한다.
Claims (46)
- 하기 화학식 XI의 구조를 갖는 화합물:
(식 중, A 및 B는 5원 또는 6원 복소환을 나타낼 수 있고,
X1은 N 또는 NR이고,
X2 및 X3은 독립적으로 탄소, 질소 및 붕소로 이루어진 군에서 선택되고,
B는 붕소-질소 복소환이고,
R1 및 R2는 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환을 나타내고,
R, R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되고,
단, A가 피리딘인 경우, B는로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조가 아니다.)
- 하기 화학식 XII의 구조를 갖는 화합물:
(식 중, R3는 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.) - 제2항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식을 가지는 것인 화합물.
- 하기 구조를 갖는 리간드 L을 포함하는 화합물:
(식 중, 리간드 L은 원자 번호가 40이 넘는 금속 M에 배위결합된다.) - 삭제
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