KR102522288B1 - 유기 발광 소자 및 이에 포함되는 전하생성층용 화합물 - Google Patents
유기 발광 소자 및 이에 포함되는 전하생성층용 화합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 상기 제1전극과 대향하는 제2전극; 상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 적어도 하나의 발광층을 포함하는 m개의 발광유닛 (여기서, m은 2 이상의 정수임); 및 상기 m개의 발광유닛 중 서로 인접한 2개의 발광유닛들 사이에 개재되는 m-1개의 전하생성층을 포함하고, 상기 m-1개의 전하생성층 중 적어도 하나는, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물이 단일 시그마 결합으로 결합된 전하생성층용 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 낮은 구동전압, 높은 효율과 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자, 및 상기 소자에 포함되는 우수한 전하 생성능과 이동능을 갖는 전하생성층용 화합물에 관한 것이다.
유기발광 표시장치(organic light emitting display device)는 빛을 방출하는 복수의 유기발광소자(organic light emitting diode)를 포함하여 화상을 표시하는 자발광형 표시 장치이다. 이러한 유기발광 표시장치는 낮은 소비전력, 높은 휘도 및 높은 반응속도 등의 특성을 나타내므로 현재 표시장치로 주목받고 있다.
일반적으로 유기발광소자는 서로 대향되어 배치된 애노드와 캐소드, 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 적어도 하나의 유기 발광층을 포함한다. 유기 발광 소자는 애노드 및 캐소드로부터 각각 생성된 정공(hole)과 전자(electron)를 유기 발광층 내로 주입시켜 정공과 전자의 결합에 따른 엑시톤(exciton)을 생성하고, 이 엑시톤이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어질 때 광이 발생하는 원리를 이용하는 소자이다. 유기 발광소자는 애노드와 캐소드 사이에 위치한 유기 발광층 이외에, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 및 전자수송층 등을 포함할 수 있다.
이러한 유기발광소자는 유기 발광층을 구성하는 방법에 따라, 하나의 유기 발광층으로 구성된 단일형 방식과, 2개 이상의 유기 발광층이 직렬로 적층된 적층형(Tandem) 방식으로 구분된다. 이중, 적층(Tandem)형 유기 발광 소자는 단일형 유기발광소자에 비하여 효율 증대, 높은 안정성, 장수명 등의 장점을 가지므로, 고휘도 및 장수명이 요구되는 디스플레이 장치나 조명 장치에 사용될 수 있다. 이러한 적층형 유기 발광 소자는, 2개 이상의 유기 발광층을 연결해주는 전하생성층 (charge generation layer, CGL)이 있어야만 구현 가능하다.
그러나 종래 전하생성층은 전하를 생성하고 이동시키는 능력이 열세하여 기존 단일형 유기발광소자보다 구동전압이 대략 1.3~2배 이상 상승하게 되며, 이로 인해 유기 발광 소자의 전력효율 및 수명을 저하시키는 문제가 있었다. 이러한 문제를 해결하기 위해서는 계면에서 전자 터널링 (Tunneling) 현상이 가능 하도록, 재료 및 소자를 구성하는 것이 중요하다.
본 발명의 일 실시예는, 전하 생성능 및 이동능이 우수한 전하생성층을 구비하여 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 상기 제1전극과 대향하는 제2전극; 상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 적어도 하나의 발광층을 포함하는 m개의 발광유닛 (여기서, m은 2 이상의 정수임); 및 상기 m개의 발광유닛 중 서로 인접한 2개의 발광유닛들 사이에 개재되는 m-1개의 전하생성층을 포함하고, 상기 m-1개의 전하생성층 중 적어도 하나는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Y2Y1B-M(X)a
상기 식에서,
M은 일함수가 4.0 eV 이하인 1족, 2족, 전이금속, 후전이금속, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속이며,
X는 F, Cl, Br, 및 I로 구성된 군에서 선택된 1종의 할로겐 원소이며,
a는 1 내지 4의 자연수이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 환을 형성할 수 있으며, 다만 상기 Y1~Y2 중 적어도 하나는 C6~C40의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이며,
상기 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 공증착하여 형성된 전하 전달 복합체(CT complex)일 수 있다.
상기 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물의 함량비는, 0.5~50 : 50~95.5 중량비일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 인접하는 화학식 1의 화합물들과 결합하여 클러스터를 형성하되, 상기 클러스터는 보론과 금속(M)이 함유된 헤테로 고리를 적어도 하나 이상 포함할 수 있다.
상기 m-1개의 전하생성층은 각각, 적어도 하나의 호스트와 적어도 하나의 도펀트를 포함하며, 상기 적어도 하나의 호스트와 도펀트 중 하나는 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 m개의 발광유닛과 상기 m-1개의 전하생성층은 서로 교번하여 배치되며, 상기 m개의 발광유닛 중 2개의 발광유닛은 각각 제1전극과 제2전극에 인접하게 배치될 수 있다.
상기 m개의 발광유닛은 각각, 정공수송영역, 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하며, 상기 정공 수송 영역은 정공주입층 및 정공수송층 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 m-1개의 전하생성층은 각각, n형 전하생성층 및 p형 전하생성층을 포함하며, 상기 n형 전하생성층은 상기 m개의 발광유닛 중 전자 수송 영역에 인접하게 배치되며, 상기 p형 전하생성층은 상기 m개의 발광유닛 중 정공 수송 영역에 인접하게 배치될 수 있다.
상기 n형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 1족, 2족, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함할 수 있다.
상기 p형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 전이금속 및 후전이금속(post-transition metal)으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예는, 적어도 하나의 보론 함유 화합물; 및 일함수가 4.0 eV 이하인 금속을 함유하는, 적어도 하나의 금속 할로겐화물을 포함하며, 상기 보론 함유 화합물의 보론(B)과, 상기 금속 할로겐화물의 금속(M)이 단일 시그마 결합(one-electron sigma bond, σ)으로 결합된 전하생성층용 화합물을 제공한다.
상기 전하생성층용 화합물은 X선 광전자 분광법(XPS)에 의해 측정된 금속(M)-보론(B) 간의 결합값이 180 eV 내지 290 eV일 수 있다.
상기 금속 할로겐화물은 금속 요오드화물일 수 있다.
상기 전하생성층용 화합물은 n형 전하생성층, p형 전하생성층 또는 이들 모두에 사용될 수 있다.
상기 n형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 1족, 2족, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함할 수 있다.
상기 p형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 전이금속 및 후전이금속(post-transition metal)으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함할 수 있다.
상기 전하생성층용 화합물은 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 공증착하여 형성된 전하 전달 복합체(CT complex)일 수 있다.
상기 전하생성층용 화합물에서, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물의 함량비는, 0.5~50 : 50~95.5 중량비일 수 있다.
상기 전하생성층용 화합물은 인접하는 화학식 1의 화합물들과 결합하여 클러스터를 형성하되, 상기 클러스터는 보론과 금속(M)이 함유된 헤테로 고리를 적어도 하나 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는, 전하 생성능 및 이동능이 우수한 전하생성층을 포함한다. 이에 따라 적층된 복수의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자의 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 동시에 발휘할 수 있다.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 보다 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 단면도이다.
도 2는 도 1의 유기 발광 소자의 구조를 확대한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명에 따른 전하생성층용 화합물의 전하 생성(charge generation) 메커니즘을 나타내는 개략도이다.
도 5는 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 2에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압 변화를 나타내는 그래프이다.
도 2는 도 1의 유기 발광 소자의 구조를 확대한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명에 따른 전하생성층용 화합물의 전하 생성(charge generation) 메커니즘을 나타내는 개략도이다.
도 5는 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 2에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압 변화를 나타내는 그래프이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 따라서, 몇몇 실시예에서, 잘 알려진 공정 단계들, 잘 알려진 소자 구조 및 잘 알려진 기술들은 본 발명이 모호하게 해석되는 것을 피하기 위하여 구체적으로 설명되지 않는다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
본 발명의 일 실시예는, 전하생성층(CGL)의 재료로 사용될 수 있는 전하 전달 복합체 화합물이다.
전하생성층(CGL)은 복수 개의 발광유닛을 구비하는 유기발광소자에서, 양(兩) 전극(예, 제1전극 및 제2전극)과 직접적으로 접촉하지 않으면서, 인접하게 배치된 발광유닛들을 분리하는 층을 의미한다. 이러한 전하생성층은 서로 인접한 2개의 발광유닛들 사이에 배치되어 하나의 발광유닛에 대해서는 전자를 생성하여 캐소드(cathode) 역할을 하고, 다른 하나의 발광유닛에 대해서는 정공을 생성하여 애노드(anode) 역할을 한다. 이러한 전하생성층의 재료로 사용되기 위해서는 전하 생성능 및 이동능을 가져야 한다.
본 발명에 따른 전하생성층(CGL)용 화합물은, 적어도 하나의 보론 함유 화합물; 및 일함수가 4.0 eV 이하인 금속을 함유하는, 적어도 하나의 금속 할로겐화물을 포함하며, 상기 보론 함유 화합물의 보론(B)과, 상기 금속 할로겐화물의 금속(M)이 단일 시그마 결합(one-electron sigma bond, σ)으로 결합된 전하 전달 복합체(charge transfer complex, CT complex)이다.
상기 전하 전달 복합체 화합물은 하기 도 4에 도시된 바와 같이, 금속(M)을 중심으로 하여 양측에 연결된 할로겐 원소와 보론(B)이 모두 전자를 끄는 특성을 나타낸다. 이에 따라, 분자 내에서 할로겐 원소(X)와 보론(B)은 각각 전자수용체 역할을 하고, 상대적으로 금속(M)은 전자공여체 역할을 하여, 하나의 분자 내 두 원자단 사이에 자발적인 전하 분극(polarization)이 발생하여 전하이동(charge transfer)이 발생하게 된다. 이때 사용되는 금속(M)의 경우, 페르미 준위가 높은 n-type 금속들을 사용하면 전하생성 및 전달이 더 효율적일 수 있다. 이러한 전하 생성 및 이동(전달) 특성을 가짐에 따라, 상기 화합물은 전하생성층(charge generation layer, CGL)의 재료로 Tandem 구조의 발광소자에 사용될 수 있다.
전술한 전하 전달 복합체 화합물은 X선 광전자 분광법(XPS), 자외선 광전자 분광법(UPS) 등을 통해 보론(B)과 금속(M) 간의 시그마 결합을 확인할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 전하 전달 복합체 화합물은 XPS에 의해 측정된 금속(M)-보론(B) 간의 결합값이 180 eV 내지 290 eV일 수 있다. 이러한 XPS는 진공 조건 하에서 측정된 것일 수 있다.
상기 전하생성층용 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Y2Y1B-M(X)a
상기 화학식 1에서,
M은 일함수가 4.0 eV 이하인 1족, 2족, 전이금속, 후전이금속(post-transition metal), 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속이며,
X는 F, Cl, Br, 및 I로 구성된 군에서 선택된 1종의 할로겐 원소이며,
a는 1 내지 4의 정수이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 다만 상기 Y1~Y2 중 적어도 하나는 C6~C40의 아릴기 또는 핵원자수 5~40의 헤테로아릴기이며,
상기 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기는 각각 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 상기 치환기가 복수인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, BY1Y2는 보론 함유 화합물로부터 유래된 부분이며, M(X)a는 금속 할로겐화물을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 X는 요오드(I)이며, 금속(M)은 Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu; Ag, Au, B, Be, C, Co, Cr, Cu, Fe, Hg, Ir, Mo, Nb, Ni, Os, Pd, Pt, Re, Rh, Ru, Sb, Se, Si, Sn, Ta, Te, Ti, V, W 및 Zn로 구성된 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 Y1 및 Y2 중 하나는 C6~C40의 아릴기 또는 핵원자수 5~40의 헤테로아릴기일 수 있다. 바람직하게는 질소 함유기로서, 적어도 하나의 N을 함유하는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다. 이러한 질소 함유기를 통해서 정공 이동도의 조절이 용이하다.
여기서, 질소 함유기란 적어도 하나의 질소 원자를 고리 원자로서 포함하는 5원 방향족 고리기, 6원 방향족 고리기, 또는 5원 방향족기와 6원 방향족기가 융합된 9원 방향족 고리기일 수 있다. 일례로, 질소 함유기는 하기 구조식으로 표시되는 치환기 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 구조식에서,
Z1 내지 Z4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기, 술폰산기, 및 C1~C6의 알킬기로 구성된 군에서 선택되며, p는 1 내지 6의 정수이며, 상기 p가 2 이상일 경우, 복수의 Z1은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 전하생성층용 화합물은, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 이용하여 당 분야에 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다. 일례로, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 공증착(co-deposition)시켜 형성될 수 있다. 이러한 공증착시, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물과의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물의 함량비는 0.5~50 : 50~99.5 중량비이며, 바람직하게는 1.0~30 : 70~99.0 중량비일 수 있다.
일례로, 상기 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물은, 각각 하기 화학식 2와 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
B-Y1Y2Y3
상기 화학식 2에서,
Y1과 Y2는 전술한 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
Y3는 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이며,
상기 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 3]
M(X)a (여기서, M과 a는 각각 전술한 화학식 1의 정의와 동일함)
전술한 화학식 2의 보론 함유 화합물;과 화학식 3의 금속 할로겐화물을 공증착하는 경우, 상기 보론 함유 화합물의 보론(B)과 상기 금속 할로겐화물의 금속(M)과의 단일 시그마 결합(σ-bond)이 형성되면서, 상기 보론 함유 화합물[BY1Y2Y3]의 결합기 중 어느 하나(예, Y3)가 탈착된다. 이때 상기 보론 함유 화합물에서 탈착되는 치환기를 편의상 Y3로 표시하였으나, 이에 특별히 제한되지 않으며, 탈착되는 치환기의 종류 및 위치는 다양하게 변형될 수 있다.
한편 전하생성층(CGL)은 인접하는 2개의 발광유닛 중 하나에 전자를 주입하거나 수송해야 하며, 다른 하나에 정공을 주입하거나 수송해야 한다. 이와 같이, 전하생성층은 n형 특성을 갖는 전하생성층('n형 전하생성층')과 p형 특성을 갖는 전하생성층('p형 전하생성층')을 포함하여 구성되므로, 본 발명의 전하생성층용 화합물은 n형 전하생성층, p형 전하생성층 또는 이들 모두에 사용될 수 있다. 또한 상기 전하생성층용 화합물은 n형 전하생성층과 p형 전하생성층을 구성하는 호스트 또는 도펀트로 각각 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, n형 전하생성층에 포함되는 화학식 1의 화합물은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 1족, 2족, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 제1금속(M1)을 포함할 수 있다. 바람직하게는 제1금속 요오드화물일 수 있으며, 이의 구체예를 들면, LiI, NaI, KI, RbI, CsI, BeI2, MgI2, CaI2, SrI2, BaI2, YbI, YbI2, YbI3, 및 SmI3로 구성된 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, p형 전하생성층에 포함되는 화학식 1의 화합물은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 전이금속 및 후전이금속으로 구성된 군에서 선택된 제2금속(M2)을 포함할 수 있다. 바람직하게는 제2금속 요오드화물일 수 있으며, 이의 구체예를 들면, CuI, TlI, AgI, CdI2, HgI2, SnI2, PbI2, BiI3, ZnI2, MnI2, FeI2, CoI2, NiI2, AlI3, ThI4, 및 UI3 로 구성된 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 특히 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공(hole) 생성능과 이동능이 우수하므로, p형 전하생성층에 사용되는 것이 바람직하다.
전술한 본 발명의 전하생성층용 화합물은, 인접하는 화합물들, 예컨대 화학식 1의 화합물, 혼용되는 n형 물질 또는 p형 물질과 결합하여 보다 안정적인 클러스터(cluster)를 형성할 수 있다. 이러한 클러스터는 그 구조가 특별히 한정되지 않으며, 일례로 보론과 금속(M)이 인접하게 구비된 헤테로 고리를 적어도 하나 이상 포함할 수 있다. 여기서, 헤테로 고리는 보론과 금속(M)을 제외한 또 다른 헤테로 원자, 구체적으로 질소(N) 원자를 하나 이상 포함하는 핵원자수 5 내지 40의 고리를 의미할 수 있다.
일례로, 상기 화학식 1의 화합물부터 형성되는 클러스터는, 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중 어느 하나로 예시될 수 있다. 그러나 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 4 내지 7에서,
R 및 R1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 보론과 금속 할로겐화물과의 시그마 결합 형성, 구조적 특이성(예, 클러스터)으로 인해 자발적인 전하 이동(charge transfer) 특성과 물적 안정성을 갖는다. 이에 따라 전술한 화합물이 전하생성층의 호스트 및/또는 도펀트로 구비된 유기발광소자는 전하를 빠르게 생성하고 이동하고 분리하는 특성을 통해 고효율 및 장수명 저하없이, 구동전압의 절감 효과를 나타낼 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1 내지 3은 전하생성층(CGL)을 적어도 하나 이상 구비하는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극과 대향하는 제2전극; 상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 적어도 하나의 발광층을 포함하는 m개의 발광 유닛 (여기서, m은 2 이상의 정수임); 및 상기 m개의 발광 유닛 중 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 사이에 개재되는 m-1개의 전하생성층을 포함할 수 있다.
상기 m은 2 이상의 정수일 수 있으며, 일례로 2 내지 10이며, 바람직하게는 2 내지 4이며, 보다 바람직하게는 2 또는 3일 수 있다. m이 2인 유기 발광 소자의 구현예는 하기 도 1 및 2를 참조하고, m이 3 이상인 유기 발광 소자의 구현예는 하기 도 3을 참조한다.
도 1 및 2는 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1을 참조하면, 상기 유기 발광 소자(100)는 하나의 전하생성층(CGL)을 포함하며, 구체적으로 제1 전극(10), 제2 전극(20), 제1 발광유닛(110a), 제2 발광유닛(110b), 전하생성층(120a)을 포함한다. 여기서, 발광유닛은 발광할 수 있는 기능을 갖는 단위 발광부(unit)를 의미하는 것으로서, 특정 파장의 색을 발광하는 발광층을 적어도 하나 이상 포함한다.
이하, 유기 발광 소자의 각 구성에 대하여 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
<제1 전극>
제1 전극(10)은 기판(미도시) 상에 배치되며, 구동 박막 트랜지스터와 전기적으로 연결되어 구동 박막 트랜지스터로부터 구동 전류를 공급받을 수 있다. 이러한 제1 전극(10)은 상대적으로 일함수가 높은 물질로 이루어질 수 있으며, 따라서 정공(hole)을 인접한 정공수송영역(111a) 내부로 주입하는 애노드(anode)가 된다. 이 경우, 제1 전극(10)에 대향 배치된 제2 전극(20)은 전자(electron)를 인접하는 전자수송영역(113b) 내부로 주입하는 캐소드(cathode)가 된다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라 제1 전극(10)이 캐소드(cathode)가 될 수 있고, 제2 전극(20)이 애노드(anode)가 될 수 있다.
상기 유기 발광 소자(100)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(10)은 ITO, IZO, ZnO, 또는 In2O3 등의 물질이나, 이들의 적층막으로 형성될 수 있다.
또한 상기 유기 발광 소자(100)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(10)은 반사율이 높은 은(Ag)계 반사막을 더 포함할 수 있다. 일례에 따르면, 상기 제1 전극(10)은 은(Ag) 반사막과, 상기 반사막 상에 배치된 투명 도전막을 포함하는 적어도 2중막 구조를 갖는다. 다른 일례에 따르면, 상기 제1 전극(10)은 투명 도전막('제1 투명 도전막'), 반사막 및 투명 도전막('제2 투명 도전막')을 포함하는 3중막 구조를 갖는다. 상기 3중막 구조를 갖는 제1 전극에서, 제1 투명 도전막이 실질적으로 애노드 전극으로서 역할을 하며, 제2 투명 도전막은 일함수를 조절하는 역할을 한다.
상기 은(Ag)계 반사막은 은(Ag) 또는 은 합금(Ag alloy) 반사막일 수 있다. 이때 은 합금은 마그네슘(Mg), 금(Au), 칼슘(Ca), 리튬(Li), 크롬(Cr), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 니켈(Ni) 및 알루미늄(Al) 중에서 1종 이상의 금속을 포함할 수 있다. 이러한 은(Ag)계 반사막은 약 50 내지 100 ㎚ 범위의 두께를 가질 수 있다.
상기 투명 도전막은 상대적으로 높은 일함수를 갖는 투명 물질로, 구체적으로 투명 전도성 산화물(Transparent Conductive Oxide; TCO)을 포함할 수 있다. 비제한적인 예로서, ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), ZnO(Zinc Oxide), AZO(Aluminum Zinc Oxide), In2O3(Indium Oxide), SnO2(Tin Oxide) 등이 있는데, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 투명 도전막은 약 2 내지 10 ㎚ 범위의 두께를 가질 수 있고, 예컨대 약 4~7 ㎚의 두께를 가질 수 있다.
상기 제1전극(10)은 당해 기술분야에서 알려진 스퍼터링법, 증착법 등을 통해 제조될 수 있다. 일례로, 파인 메탈 마스크(Fine Metal Mask, FMM)을 이용한 스퍼터링 공정을 통하여 형성될 수 있다.
<제2 전극>
제2 전극(20)은 상기 제1 전극(10)에 대향 배치될 수 있다. 상기 제2 전극(20)은 상대적으로 일함수가 낮은 물질로 이루어질 수 있으며, 이러한 제2 전극(20)은 인접하는 발광유닛의 전자수송영역(113b) 내부로 전자를 주입하는 역할을 하므로 캐소드(cathode)가 된다.
상기 제2 전극(20)은 은(Ag) 또는 은- 함유 물질일 수 있으며, 바람직하게는 은-함유 물질이다. 이러한 제2전극(20)은 (반)투과형 전극으로서, 전면 발광형 구조의 유기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 은(Ag)-함유 물질의 예로는 마그네슘(Mg), 리튬(Li) 칼슘(Ca), 크롬(Cr), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 니켈(Ni), 및 알루미늄(Al) 중에서 선택된 1종 이상의 금속과 은(Ag)의 합금이 있다.
상기 제2 전극(20)은 약 5 내지 20 nm 범위의 두께를 가질 수 있다. 소자의 박형화 및 전자공급 기능을 고려하여, 제2 전극(20)은 약 10 내지 15 nm 범위의 두께를 가질 수 있다.
상기 제2 전극(20)은 전술한 제1 전극과 마찬가지로, 당해 기술분야에서 알려진 스퍼터링법, 증착법 등에 의해 제조될 수 있다.
<제1 발광유닛>
제1 발광유닛(110a)은 제1 전극(10) 및 제2 전극(20) 사이에 개재(介在)되며, 구체적으로 제1전극(10)과 직접적으로 접촉할 수 있다.
상기 제1 발광유닛(110a)은 특정 파장의 광을 방출하는 제1 발광층(112a)을 적어도 하나 포함하며, 필요에 따라 당 분야의 공지된 유기층을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 발광유닛(110a)은 제1 정공 수송 영역(111a), 제1 발광층(112a) 및 제1 전자 수송 영역(113a)을 포함한다.
제1 정공 수송 영역
제1 정공 수송 영역(111a)은 제1 전극(10) 상에 배치되는 부분으로, 제1 전극(10)에서 주입되는 정공을 인접하는 제1발광층(112a)으로 이동시키는 역할을 한다. 이러한 제1 정공 수송 영역(111a)은 정공주입층(111a-1) 및 정공수송층(111a-2)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하며, 필요에 따라 당 분야의 통상적인 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 정공주입층(111a-1)은, 당 분야에 공지된 정공 수송 물질을 포함하여 구성될 수 있으며, 필요에 따라 p형 도펀트를 포함할 수 있다.
사용 가능한 정공 주입 물질의 비제한적인 예로는, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)) 등이 있다. 이들을 각각 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
상기 p-도펀트는 당 분야에 통상적으로 알려진 것이라면 특별히 제한 없이 사용될 수 있으며, 예컨대 테트라시아노퀴논디메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메테인(F4TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텡스텐 산화물, 몰리브덴 산화물, 레늄 산화물 등과 같은 금속산화물; 구리 아이오딘화물(Copper Iodide), 비스무스 아이오딘화물(Bismuth Iodide) 등과 같은 금속 아이오딘화물, 헥사아자트리페닐렌 헥사카보니트릴(Hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, HAT-CN) 등이 있다.
제1 정공수송층(111a-2)은 전술한 제1 정공주입층(111a-1) 상에 위치할 수 있다. 구체적으로, 제1 정공수송층(111a-2)은 제1정공주입층(111a-1)과 직접적으로 접촉할 수 있다. 제1 정공수송층(111a-2)은 제1 정공주입층(111a-1)으로부터 정공을 제공받을 수 있다.
상기 제1정공수송층(111a-2)은 당 분야에 공지된 정공 수송 물질을 포함하여 구성될 수 있다. 사용 가능한 정공 수송 물질의 비제한적인 예로는, 페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 필요에 따라 p형 도펀트를 포함할 수 있다.
제1 발광층
제1 발광층(112a)은 제1 정공 수송 영역(111a) 상에 배치되며, 구체적으로 제1정공 수송 영역(111a)과 제1 전자 수송 영역(113a) 사이에 위치한다. 이러한 발광층(112a)은 제1 정공 수송 영역(111a)으로부터 정공을 제공받을 수 있으며, 제1 전자 수송 영역(113a)으로부터 전자를 제공받을 수 있다. 이와 같이 제공된 정공과 전자는 제1 발광층(112a) 내에서 결합하여 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이러한 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 에너지 준위가 변동될 때 변동된 에너지 준위에 대응하는 색을 가진 광이 방출될 수 있다.
제1 발광층(112a)은 제1 파장의 광을 방출할 수 있다. 상기 제1 발광층(112a)이 방출하는 발광 색은 특별히 제한되지 않으며, 제1 발광층(112a)을 구성하는 물질에 따라 달라질 수 있다. 일례로, 청색, 녹색, 적색, 황색, 백색 등이 있다. 이러한 제1 발광층(112a)은 적색, 녹색, 청색, 황색 및 백색을 발광하는 물질을 포함할 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성될 수 있다.
일례로, 제1 발광층(112a)은 도면 상에 도시되지 않았으나, 2개 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 이러한 2개 이상의 발광층은 동일한 파장 영역의 색을 발광하는 발광층일 수 있다. 또한 상기 제1 발광층(112a)은 서로 다른 파장의 빛을 방출하는 복수의 층으로 구성될 수 있다. 예컨대 서로 다른 발광 도펀트를 포함하도록 제공될 수 있다.
상기 제1 발광층(112a)은 호스트를 포함하고, 선택적으로 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(112a)이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 약 0.01 내지 25 중량부 범위, 구체적으로 약 0.01 내지 15 중량부 범위일 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 호스트는 당해 기술분야에 통상적으로 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, Alq3(트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl, 4,4'-비스(N-카바졸일)-1,1'-비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리(n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine, 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민), TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌), E3 또는 CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl, 4,4′-비스(9-카바졸일)-2,2′-디메틸-비페닐) 등이 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 당해 기술분야에 통상적으로 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 이러한 도펀트는 형광 도펀트와 인광 도펀트로 분류될 수 있는데, 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 도펀트는 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트로 분류될 수 있는데, 당해 기술 분야에 통상적으로 공지된 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트는 특별히 제한 없이 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 적색 도펀트의 비제한적인 예로는 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine: Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium: 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐), Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate): 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)) 등이 있고, 이는 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
또, 상기 녹색 도펀트의 비제한적인 예로는 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium: 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III): 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium: 트리스(2-(4-톨일)페닐피리딘) 이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one: 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 등이 있는데, 이는 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
또, 상기 청색 도펀트의 비제한적인 예로는 F2Irpic (Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III): 비스[3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐(피콜리나토) 이리듐(III)), (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl: 4,4'-비스(2,2'-디페닐에텐-1-일)비페닐), DPAVBi (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl: 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐), TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene: 2,5,8,11-테트라-터트-부틸 페릴렌) 등이 있는데, 이는 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 발광층(112a)은 1종의 물질로 이루어진 단일층, 서로 다른 복수의 물질로 이루어진 단일층, 또는 각 층이 서로 다른 물질로 이루어진 2층 이상의 복수층일 수 있다. 상기 발광층(112a)이 복수 층일 경우, 유기 발광 소자는 다양한 발광색을 가질 수 있다. 또, 상기 발광층(112a)이 복수 층일 경우, 소자의 구동전압은 커지는 반면, 유기 발광 소자 내의 전류 값은 일정하게 되어 발광층의 수만큼 발광 효율이 향상된 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
제1 전자 수송 영역
제1 전자 수송 영역(113a)은 제1 발광층(112a) 상에 배치되는 부분으로, 후술되는 전하생성층(120a)에서 주입되는 전자를 인접하는 제1 발광층(112a)으로 이동시키는 역할을 한다.
제1 전자 수송 영역(113a)은 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함한다. 일례로, 상기 제1 전자 수송 영역(113a)은 제1 전자수송층을 포함하거나, 또는 제1 전자수송층 및 제1 전자주입층을 포함할 수 있다.
상기 제1 전자수송층은, 당 분야에 공지된 전자 수송 물질을 포함하여 구성된다. 필요에 따라 n형 도펀트를 포함할 수 있다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 파이렌계 화합물, 트리아진계 화합물, 안트라센계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3(트리스(8-퀴놀리놀라토)-알루미늄(tris(8-quinolinolato)-aluminium) BAlq, SAlq, Almq3, 갈륨 착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
제1 전자주입층은 전술한 제1 전자수송층 상에 배치될 수 있다. 구체적으로, 제1 전자주입층은 제1 전자수송층과 직접적으로 접촉할 수 있다.
상기 제1전자주입층은 당 분야에 공지된 전자 주입 물질을 포함하여 구성될 수 있다. 사용 가능한 전자 주입 물질의 비제한적인 예로는, LiF, LiQ, NaQ, Li2O, BaO, NaCl, CsF; Yb 등과 같은 란타늄족 금속; 또는 RbCl, RbI 등과 같은 할로겐화 금속 등이 있는데, 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
<제2 발광유닛>
제2 발광유닛(110b)은 제1 발광유닛(110a)과 제2 전극(20) 사이에 개재(介在)되며, 구체적으로 제2전극(20)과 직접적으로 접촉할 수 있다.
상기 제2 발광유닛(110b)은 특정 파장의 광을 방출하는 제2 발광층(112b)을 적어도 하나 포함하며, 필요에 따라 당 분야의 공지된 유기층을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 발광유닛(110b)은 제2 정공 수송 영역(111b), 제2 발광층(112b) 및 제2 전자 수송 영역(113b)을 포함한다.
제2 정공 수송 영역
제2 정공 수송 영역(111b)은 후술되는 전하생성층(120a) 상에 배치되는 부분으로, 전하생성층(120a), 구체적으로 p형 전하생성층(122a)에서 주입되는 정공을 인접하는 제2발광층(112b)으로 이동시키는 역할을 한다. 이러한 제2 정공 수송 영역(111b)은 제2 정공주입층(111b-1)) 및 제2 정공수송층(111b-2)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하며, 필요에 따라 당 분야의 통상적인 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 제2 정공주입층(111b-1)과 제2 정공수송층(111b-2)은 특별히 제한되지 않으며, 각각 당 분야에 공지된 정공 주입 물질과, 정공 수송 물질을 포함하여 구성될 수 있다. 필요에 따라 p형 도펀트를 사용할 수 있다. 일례로, 상기 제2 정공주입층(111b-1)과 제2 정공수송층(111b-2)은 각각 전술한 제1 정공 수송 영역(111a)과 동일하게 구성될 수 있다.
제2 발광층
제2 발광층(112b)은 제2 정공 수송 영역(111b) 상에 배치되며, 구체적으로 제2정공 수송 영역(111b)과 제2 전자 수송 영역(113b) 사이에 위치한다. 이러한 제2 발광층(112b)은 제2 정공 수송 영역(111b)으로부터 정공을 제공받을 수 있으며, 제2 전자 수송 영역(113b)으로부터 전자를 제공받을 수 있다. 이와 같이 제공된 정공과 전자는 제2 발광층(112b) 내에서 결합하여 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이러한 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 에너지 준위가 변동될 때 변동된 에너지 준위에 대응하는 색을 가진 광이 방출될 수 있다.
제2 발광층(112b)은 제2 파장의 광을 방출할 수 있다. 상기 제2 발광층이 방출하는 발광 색은 특별히 제한되지 않으며, 제2 발광층(112b)을 구성하는 물질에 따라 달라질 수 있다. 일례로, 청색, 녹색, 적색, 황색, 백색 등이 있다. 이러한 제2 발광층(112b)은 적색, 녹색, 청색, 황색 및 백색을 발광하는 물질을 포함할 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성될 수 있다.
일례로, 제2 발광층(112b)은 도면 상에 도시되지 않았으나, 2개 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 이러한 2개 이상의 발광층은 동일한 파장 영역의 색을 발광하는 발광층일 수 있다. 또한 상기 제2 발광층(112b)은 서로 다른 파장의 빛을 방출하는 복수의 층으로 구성될 수 있다. 예컨대 서로 다른 발광 도펀트를 포함하도록 제공될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 제1 발광유닛(110a)의 제1발광층(112a)과 제2 발광유닛(110b)의 제2발광층(112b)은 서로 다른 색상의 광을 발광하는 발광층이거나 또는 동일한 색상의 광을 발광하는 발광층일 수 있다. 이때 각 발광층(112a, 112b)이 나타내는 색상은 서로 보색관계에 있을 수 있다. 이외에도, 백색을 발광할 수 있는 색의 조합으로서 색상이 선택될 수 있으며, 이러한 각 발광층(112a, 112b)은 선택된 색상에 대응하는 인광 도펀트들을 각각 포함할 수 있다.
상기 제2 발광층(112b)은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 호스트를 포함하고, 선택적으로 도펀트를 더 포함할 수 있다.
제2 전자 수송 영역
제2 전자 수송 영역(113b)은 제2 발광층(112b) 상에 배치되는 부분으로, 후술되는 제2전극(20)에서 주입되는 전자를 인접하는 제2 발광층(112b)으로 이동시키는 역할을 한다.
제2 전자 수송 영역(113b)은 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함한다. 일례로, 상기 제2 전자 수송 영역(113b)은 제2 전자수송층을 포함하거나, 또는 제2 전자수송층 및 제2 전자주입층을 포함할 수 있다.
상기 제2 전자수송층과 제2 전자주입층은 특별히 제한되지 않으며, 각각 당 분야에 공지된 전자 수송 물질과, 전자 주입 물질을 포함하여 구성될 수 있다. 필요에 따라 n형 도펀트를 사용할 수 있다. 일례로, 상기 제2 전자수송층과 제2 전자주입층은 각각 전술한 제1 전자 수송 영역(113a)과 동일하게 구성될 수 있다.
<전하생성층>
전하생성층(120a)은 제1 발광유닛(110a)과 제2 발광유닛(110b) 사이에 개재(介在)된다. 구체적으로, 상기 전하생성층(120a)은 제1 발광유닛(110a)의 제1 전자수송영역(113a);과 제2 발광유닛(110b)의 제2 정공수송 영역(111b) 사이에 위치할 수 있으며, 보다 구체적으로 제1 발광유닛(110a)의 제1 전자주입층과, 제2 발광유닛(110b)의 제2 정공주입층(111b-1)과 직접적으로 접촉할 수 있다.
상기 전하생성층(120a)은, n형 전하 생성층(121a) 및 p형 전하 생성층(122a)을 포함할 수 있다. 이러한 n형 전하생성층(121a)과 p형 전하생성층(122a)은 직접 접촉하여 NP 접합을 형성할 수 있다. 상기 NP 접합에 의하여, n형 전하생성층(121a)과 p형 전하생성층(122a) 사이에서 전자와 정공이 동시에 생성될 수 있다. 도 1 및 2의 실시예를 참조하면, 생성된 전자는 n형 전하생성층(121a)을 통하여 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 중 제1 발광유닛(110a)에 전달되며, 생성된 정공은 p형 전하생성층(122a)을 통하여 서로 인접한 2개의 발광 유닛들 중 제2 발광유닛(110a)에 전달된다.
상기 전하생성층(120a)은 유기물에 n형 물질 및/또는 p형 물질이 도핑되어 형성될 수 있다. 구체적으로, n형 전하생성층(121a)은 전자 공급을 원활히 하기 위해 유기물에 n형 물질이 도핑되어 제조될 수 있으며, p형 전하생성층(122a)은 정공 공급을 원활히 하기 위해 유기물에 p형 물질이 도핑되어 제조될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 n형 전하생성층(121a)과 p형 전하생성층(122a) 중 적어도 하나는 전술한 화학식 1로 표시되는 전하 전달 복합체 화합물을 포함한다.
상기 n형 전하생성층(121a)에 포함되는 화학식 1의 화합물은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 금속(M) 중에서 1족, 2족, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 제1금속(M1)을 포함한다. 바람직하게는 제1금속 요오드화물이다.
또한 p형 전하생성층(122a)에 포함되는 화학식 1의 화합물은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 금속(M) 중에서 전이금속 및 후전이금속으로 구성된 군에서 선택된 제2금속(M2)을 포함한다. 바람직하게는, 제2금속 요오드화물이다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공(hole) 생성능과 이동능이 우수하므로, p형 전하생성층에 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 전하생성층(120a)은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하기만 하면, 전하생성층(120a)을 구성하는 성분, 구조, 두께 등에 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 전하생성층(120a)은 보론 화합물과 금속 할로겐화물을 공증착시켜 화학식 1의 화합물로 이루어진 단일층이거나, 또는 상기 화학식 1의 화합물;과 적어도 하나의 이종(異種) 물질이 혼합된 단일층(mono-layer)일 수 있다. 또는 서로 상이한 2종 이상의 물질이 각각 별도의 층을 형성하여 적층된 다층(multi-layer) 구조일 수 있다. 여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 n형 전하생성층(121a) 또는 p형 전하생성층(122a)을 구성하는 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 또는 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물이 n형 전하생성층(121a) 또는 p형 전하생성층(122a)의 도펀트 재료로 사용될 경우, 이들의 사용량은 당 분야에 공지된 도핑량 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 사용량은 당해 전하생성층의 총 중량 대비 0.5 내지 50 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전하생성층(120a) 물질은, 당 분야에 공지된 통상적인 n형 또는 p형 전하생성 물질을 제한 없이 사용될 수 있다. 이러한 n형 물질로는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 그리고 일반 (준)금속의 나이트레이트 계열 화합물, 카보네이트 계열 화합물, 포스페이트 계열 화합물, 퀴놀레이트 계열, 할라이드 계열 또는 칼코게나이드 계열 화합물을 사용할 수 있으며, 일례로 Li2CO3, Liq, LiN3, Rb2CO3, AgNO3, Ba(NO3)2, Mn(NO3)2, Zn(NO3)2, CsNO3, Cs2CO3, CsF, CsN3, CuI, CuBr2, CuCl2, BiI3, BiBr3, BiCl3, Te 또는 YbTe 등의 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 또한 p형 물질로는 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA 또는 m-MTDATA, 전도성 고분자 등이 있다.
전술한 n형 전하생성층(121a)과 p형 전하생성층(122a) 이외에, 본 발명의 전하생성층(120a)은 필요에 따라 제3의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 전하생성층(120a)에서 n형 전하생성층(121a)과 p형 전하생성층(122a)이 서로 인접하게 적층되는 경우, 생성된 전자와 정공의 결합으로 공핍 영역이 형성될 수 있다. 이때 전하생성층(120a)에 인가되는 전위차가 커지는 경우, 공핍 영역이 확대될 수 있다. 공핍 영역이 확대되면 유기발광소자를 구동하기 위한 구동 전압이 상승한다는 문제점이 발생된다. 이에 따라, 본 발명의 전하생성층(120a)은 공핍 영역의 형성을 방지하기 위한 공핍방지층을 상기 n형 전하생성층(121a)과 p형 전하생성층(122a) 사이에 더 포함할 수 있다.
상기 공핍방지층은 공핍 영역 형성을 방지하기 위해 당 분야에 공지된 물질을 사용할 수 있다. 일례로, 탄소 나노튜브(CNT), 그래핀 등과 같은 탄소 동소체를 포함할 수 있다.
또한 본 발명에서는 전하생성층(120a)과 인접한 일 영역 상에, 상기 제1 발광유닛(110a) 및 제2 발광유닛(110b)으로 이동하는 전하의 수 및 속도를 조절할 수 있는 전하균형층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 즉, 일반적으로 정공의 이동 속도가 전자의 이동 속도보다 높으므로, 전하균형층에서 정공의 속도를 늦추거나 전자의 속도를 높여줌으로써 정공과 전자의 균형을 맞추어 엑시톤의 생성 효율을 높일 수 있다.
본 발명에서, 전하생성층(120a)의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 대략 5 내지 30nm일 수 있다. 상기 전하생성층(120a)의 두께가 전술한 범위에 해당될 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공수송 특성과 적절한 양의 전하를 얻을 수 있다.
상기 전하생성층(120a)은 당해 기술분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예컨대, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등이 있다. 바람직하게는 진공증착법일 수 있다.
한편 도 3은 본 발명의 제2실시예에 따른 유기 발광 소자(200)의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 이하 도 3에 대한 설명에서는 도 1~2와 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며, 차이점에 대해서만 설명한다.
도 3의 유기 발광 소자의 실시예는, 도 1~2와 비교하여 적어도 2개 이상(m-1)의 전하생성층 (CGL)을 포함한다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자(200)는 m개의 발광유닛(110a, 110b, 110m-1, 110m)과, m-1개의 전하생성층(120a, 120b, 120m-1)을 포함한다. 여기서, 상기 m은 2 이상의 정수일 수 있으며, 일례로 2 내지 10이며, 바람직하게는 2 내지 4이며, 보다 바람직하게는 2 또는 3일 수 있다.
상기 m-1개의 전하생성층(120a, 120b, 120m-1)은 각각 1개의 n형 전하생성층 및 1개의 p형 전하생성층을 포함한다. 이에 따라, m-1개의 전하생성층을 포함하는 유기 발광 소자(200)는 m-1개의 n형 전하생성층, 및 m-1개의 p형 전하생성층을 포함하게 된다. n형 전하생성층은 상기 m개의 발광유닛(110a, 110b, 110m-1, 110m) 중 전자 수송 영역에 인접하게 배치되며, p형 전하생성층은 상기 m개의 발광유닛(110a, 110b, 110m-1, 110m) 중 정공 수송 영역에 인접하게 배치된다.
본 발명에서, m-1개의 전하생성층(120a, 120b, 120m-1)은 서로 동일하거나 또는 상이한 전하생성층 재료로 구성될 수 있다. 구체적으로, 상기 m-1개의 전하생성층(120a, 120b, 120m-1)은 각각, 적어도 하나의 호스트와 적어도 하나의 도펀트를 포함한다. 이러한 적어도 하나의 호스트와 도펀트 중 하나는 화학식 1로 표시되는 전하생성층용 화합물일 수 있다.
또한 상기 m개의 발광유닛(110a, 110b, 110m-1, 110m)과 상기 m-1개의 전하생성층(120a, 120b, 120m-1)은 서로 교번하여 배치된다. 이러한 m개의 발광유닛(110a, 110b, 110m-1, 110m) 중 2개의 발광유닛(110a, 110m)는, 각각 제1전극(10)과 제2전극(20)에 인접하게 배치된다.
상기 m개의 발광유닛(110a, 110b, 110m-1, 110m)은 도면 상에 미도시되었으나, 각각 정공 수송 영역, 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한다.
m개의 발광유닛에 포함된 m개의 정공 수송 영역은, 각각 정공주입층 및 정공수송층 중 적어도 하나를 포함한다. 구체적으로, 상기 정공 수송 영역은 정공주입층만을 포함하거나, 또는 정공주입층과 정공수송층을 포함할 수 있다.
또한 m개의 발광유닛에 포함된 m개의 전자 수송 영역은, 각각 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함한다. 일례로, 상기 전자 수송 영역은 전자수송층만을 포함하거나, 또는 상기 전자수송층과 전자주입층을 포함할 수 있다.
상기 m개의 발광유닛(110a, 110b)은 서로 다른 색상의 광을 발광하는 발광층(112a, 112b)을 포함할 수 있으며, 또는 동일한 색상의 광을 발광하는 발광층(112a, 112b)을 포함할 수도 있다. 이때 각 발광층이 나타내는 색상은 서로 보색관계에 있을 수 있다. 이외에도, 백색을 발광할 수 있는 색의 조합으로서 색상이 선택될 수 있으며, 이러한 각 발광층은 선택된 색상에 대응하는 인광 도펀트들을 각각 포함할 수 있다.
전술한 구성을 포함하는 본 발명의 유기 발광 소자는 트랜지스터를 포함하는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다. 구체적으로, 소스, 드레인, 게이트 및 활성층을 포함한 트랜지스터; 및 상기 전하생성층을 포함하는 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극이 상기 소스 및 드레인 중 하나와 전기적으로 연결된 평판 표시 장치가 제공된다. 바람직하게는 유기 발광 표시장치일 수 있다.
상기 트랜지스터의 활성층은 비정질 실리콘층, 결정질 실리콘층, 유기 반도체층, 산화물 반도체층 등으로 다양한 변형이 가능하다.
상기 평판 표시 장치는 적층(Tandem)형 유기 발광 소자를 구비함에 따라, 구동전압의 상승 없이 효율 증대, 높은 안정성, 장수명 등의 효과를 발휘할 수 있다. 이에 따라, 발광 효율이 우수하며 최근 디스플레이 분야에 대두되고 있는 플렉시블 유기 발광 디스플레이 장치 및 조명 장치 등에 유용하게 사용될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1. 유기 발광 소자의 제작]
정공 수송 영역의 형성
기판 및 애노드로서 코닝(corning) 15Ω/cm2 (120nm) ITO가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤, 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 증착 장치에 상기 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상에 m-TDATA와 F4-TCNQ(3wt%)를 공증착하여 20nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 150nm 두께의 정공 수송층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
제1발광 유닛의 형성
상기 정공 수송 영역 상에 ADN과 DPAVBi(5wt%)를 공증착하여 20nm 두께의 발광층을 형성한 다음, 상기 발광층 상에 Bphen을 증착하여 30nm 두께의 전자 수송성(ET)-발광 보조층을 형성하여, 제1발광 유닛을 형성하였다.
전하생성층의 형성
상기 제1 발광유닛 상에 페난쓰롤린(Phenanthroline) 호스트와 Li (2 wt%)를 공증착하여 10nm 두께의 n형 전하생성층을 형성한 다음, 상기 n형 전자생성층 상에 하기 화학식 8의 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물(BiI3, 요오드 비스무스 화합물)을 50 : 50 중량비 (1 : 1)로 공증착하고, 15nm 두께의 일함수 값이 낮은 은(Ag)이나 칼코게나이드 계열인 텔레륨 (Te)을 p형으로 전하생성층을 형성하였다.
[화학식 8]
제2발광 유닛의 형성
상기 전하생성층 상에 30nm 두께의 정공 수송성(HT)-발광 보조층을 형성하고, 상기 HT-발광 보조층 상에 CBP와 PYD(15wt%)를 공증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성한 다음, 상기 발광층 상에 Bphen을 증착하여 10nm 두께의 ET-발광 보조층을 형성하여, 제2발광 유닛을 형성하였다.
전자 수송 영역 및 제2전극의 형성
상기 제2발광 유닛 상에 Bphen과 LiQ를 1:1의 중량비로 공증착하여 30nm 두께의 전자수송층을 형성한 다음, 상기 전자수송층 상에 LiQ를 증착하여 1nm 두께의 전자주입층을 형성한 후, 상기 전자주입층 상에 Al을 증착하여 200nm 두께의 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 2. 유기 발광 소자의 제작]
전하생성층으로서 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 20 : 80 중량비로 사용하여 전하생성층을 형성한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 실시예 2의 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1. 유기 발광 소자의 제작]
전하생성층에 보론 함유 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 비교예 1의 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실험예 1. 유기 발광 소자의 물성 평가]
실시예 1~2와 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자를 이용하여 소자의 구동 전압 특성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 도 5에 나타내었다.
실험 결과, 본원 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1에 따른 유기 발광 소자와 비교하여, 효율 특성의 저하가 없을 뿐만 아니라 구동 전압이 유의적으로 감소한다는 것을 확인할 수 있었다 (하기 도 5 참조).
이상, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
10: 제1전극 20: 제2전극
110a: 제1발광유닛 110b: 제2발광유닛
120a: 전하생성층
121a: n형 전하생성층 122a: p형 전하생성층
111a-1: 제1 정공주입층 111a-2: 제1 정공수송층
111a: 제1 정공 수송 영역 111b: 제2 정공 수송 영역
111b-1: 제2 정공주입층 111b-2: 제2 정공수송층
112a: 제1 발광층 112b: 제2 발광층
113a: 제1 전자 수송 영역 113b: 제2 전자 수송 영역
110a, 110b, 110m-1, 110m: m개의 발광유닛
120a, 120b, 120m-1: m-1개의 전하생성층
10: 제1전극 20: 제2전극
110a: 제1발광유닛 110b: 제2발광유닛
120a: 전하생성층
121a: n형 전하생성층 122a: p형 전하생성층
111a-1: 제1 정공주입층 111a-2: 제1 정공수송층
111a: 제1 정공 수송 영역 111b: 제2 정공 수송 영역
111b-1: 제2 정공주입층 111b-2: 제2 정공수송층
112a: 제1 발광층 112b: 제2 발광층
113a: 제1 전자 수송 영역 113b: 제2 전자 수송 영역
110a, 110b, 110m-1, 110m: m개의 발광유닛
120a, 120b, 120m-1: m-1개의 전하생성층
Claims (20)
- 제1전극;
상기 제1전극과 대향하는 제2전극;
상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 적어도 하나의 발광층을 포함하는 m개의 발광유닛 (여기서, m은 2 이상의 정수임); 및
상기 m개의 발광유닛 중 서로 인접한 2개의 발광유닛들 사이에 개재되는 m-1개의 전하생성층
을 포함하고, 상기 m-1개의 전하생성층 중 적어도 하나는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
Y2Y1B-M(X)a
상기 식에서,
M은 일함수가 4.0 eV 이하인 1족, 2족, 전이금속, 후전이금속, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속이며,
X는 F, Cl, Br, 및 I로 구성된 군에서 선택된 1종의 할로겐 원소이며,
a는 1 내지 4의 자연수이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 환을 형성할 수 있으며, 다만 상기 Y1~Y2 중 적어도 하나는 C6~C40의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이며,
상기 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 공증착하여 형성된 전하 전달 복합체(CT complex)인, 유기 발광 소자. - 제2항에 있어서,
상기 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물의 함량비는, 0.5~50 : 50~95.5 중량비인 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 인접하는 화학식 1의 화합물들과 결합하여 클러스터를 형성하되,
상기 클러스터는 보론과 금속(M)이 함유된 헤테로 고리를 적어도 하나 이상 포함하는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 m-1개의 전하생성층은 각각, 적어도 하나의 호스트와 적어도 하나의 도펀트를 포함하며, 상기 적어도 하나의 호스트와 도펀트 중 하나는 화학식 1로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 m개의 발광유닛과 상기 m-1개의 전하생성층은 서로 교번하여 배치되며,
상기 m개의 발광유닛 중 2개의 발광유닛은 각각 제1전극과 제2전극에 인접하게 배치되는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 m개의 발광유닛은 각각, 정공수송영역, 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하며,
상기 정공 수송 영역은 정공주입층 및 정공수송층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 m-1개의 전하생성층은 각각, n형 전하생성층 및 p형 전하생성층을 포함하며,
상기 n형 전하생성층은 상기 m개의 발광유닛 중 전자 수송 영역에 인접하게 배치되며,
상기 p형 전하생성층은 상기 m개의 발광유닛 중 정공 수송 영역에 인접하게 배치되는 유기 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 n형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 1족, 2족, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함하는 유기 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 p형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 전이금속 및 후전이금속(post-transition metal)으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함하는 유기 발광 소자. - 적어도 하나의 보론 함유 화합물; 및
일함수가 4.0 eV 이하인 금속을 함유하는, 적어도 하나의 금속 할로겐화물
을 포함하며, 상기 보론 함유 화합물의 보론(B)과, 상기 금속 할로겐화물의 금속(M)이 단일 시그마 결합(one-electron sigma bond)으로 결합된 전하생성층용 화합물. - 제11항에 있어서,
X선 광전자 분광법(XPS)에 의해 측정된 금속(M)-보론(B) 간의 결합값이 180 eV 내지 290 eV인, 전하생성층용 화합물. - 제11항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 전하생성층용 화합물:
[화학식 1]
Y2Y1B-M(X)a
상기 식에서,
M은 일함수가 4.0 eV 이하인 1족, 2족, 전이금속, 후전이금속(post-transition metal), 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속이며,
X는 F, Cl, Br, 및 I로 구성된 군에서 선택된 1종의 할로겐 원소이며,
a는 1 내지 4의 자연수이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 환을 형성할 수 있으며, 단 상기 Y1~Y2 중 적어도 하나는 C6~C40의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기이며,
상기 알킬기, 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제11항에 있어서,
상기 금속 할로겐화물은 금속 요오드화물인 전하생성층용 화합물. - 제11항에 있어서,
n형 전하생성층, p형 전하생성층 또는 이들 모두에 사용되는 전하생성층용 화합물. - 제15항에 있어서,
상기 n형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 1족, 2족, 란타늄족 및 악티늄족으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함하는 전하생성층용 화합물. - 제15항에 있어서,
상기 p형 전하생성층은, 4.0 eV 이하의 일함수를 갖는 전이금속 및 후전이금속(post-transition metal)으로 구성된 군에서 선택된 금속을 포함하는 전하생성층용 화합물. - 제11항에 있어서,
상기 화합물은 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물을 공증착하여 형성된 전하 전달 복합체(CT complex)인, 전하생성층용 화합물. - 제11항에 있어서,
상기 보론 함유 화합물과 금속 할로겐화물의 함량비는 0.5~50 : 50~99.5 중량비인 전하생성층용 화합물. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 인접하는 화학식 1의 화합물들과 결합하여 클러스터를 형성하되,
상기 클러스터는 보론과 금속(M)이 함유된 헤테로 고리를 적어도 하나 이상 포함하는, 전하생성층용 화합물.
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Citations (3)
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| JP2016537777A (ja) | 2013-11-14 | 2016-12-01 | コーニング精密素材株式会社Corning Precision Materials Co., Ltd. | タンデム型の白色有機発光素子 |
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