TWI468414B - 具有含硼－氮雜環之配位體的金屬錯合物 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種新穎之有機材料，其可適用於有機發光器件(OLED)。更特定言之，本發明係關於一種包括硼-氮雜環之新穎化合物、及含有該等化合物之器件。
本申請案主張於2009年5月20日申請之美國臨時專利申請案第61/179,933號的優先權，其全文係以引用的方式併入文中。
所主張專利權之本發明係就一項聯合大學公司研究協議由以下參與者中之一或多者、以其名義、及/或與彼等共同完成：密西根大學(University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)之董事會、及Universal Display Corporation。該協議係於完成所主張專利權之本發明之日及之前生效，且所主張專利權之本發明為係由於在該協議範圍內進行之活動的結果而完成。
由於許多原因，對使用有機材料之光電器件的需求逐步增加。用於製造該等器件之許多材料相對廉價，因此有機光電器件比無機器件更具有成本優勢。此外，有機材料之固有性質(諸如彼等之可撓性)可使得其極其適於特定之應用，諸如於可撓性基板之上製造。有機光電器件之實例包括有機發光器件(OLED)、有機光電晶體、有機光電電池、及有機光電檢測器。關於OLED，有機材料可具有優於習知材料之性能優勢。例如，有機發射層所發射之光的波長通常可利用適宜摻雜劑容易地調節。
OLED使用薄的有機膜，當跨該器件施加電壓時，其發射光。OLED逐漸變成用於諸如平面顯示器、照明、及背光之應用的令人感興趣之技術。一些OLED材料及組態闡述於美國專利案第5,844,363號、第6,303,238號、及第5,707,745號中，其全文係以引用的方式併入文中。
磷光發射分子之一項應用為全彩顯示器。該種顯示器之工業標準要求經調試以發射特定色彩(稱為「飽和」色)之像素。特定言之，該等標準要求飽和之紅色像素、綠色像素、及藍色像素。如相關技術中熟知，可利用CIE座標測量顏色。
一種綠光發射分子實例為三(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3
)，其具有如下結構：
於該圖及文中隨後之圖中，吾人以直線描繪氮與金屬(此處為Ir)間之配位鍵。
如文中所用，術語「有機」包括可用於製造有機光電器件之聚合材料及小分子有機材料。「小分子」係指不為聚合物之任一有機材料，且「小分子」實際上可非常大。於一些情形中，小分子可含有重複單元。例如，使用長鏈烷基基團作為取代基不會使一分子不再屬於「小分子」群。小分子亦可併入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部份。小分子亦可作為由建立在核心部份上之一系列化學外殼所組成之樹枝狀聚合物之核心部份。樹枝狀聚合物之核心部份可為螢光或磷光小分子發射物。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信，目前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如文中所用，「頂部」意指距離基板最遠處，而「底部」意指最接近基板處。當闡述一第一層「位於」一第二層「之上」時，該第一層距離基板較遠。除非明確指出該第一層與該第二層「接觸」，否則於該第一及第二層之間可存在其他層。例如，可闡述一陰極「位於」陽極「之上」，即使在二者之間存在許多有機層。
如文中所用，「溶液可加工」意指能夠以溶液或懸浮液形式溶解、分散於液態介質中，或能夠於其中運送及/或自其中沉積。
當據信一配位體直接促成發光材料之光敏性時，可稱該配位體為「光敏性」。當據信一配位體不促成發光材料之光敏性時，可稱該配位體為「輔助性」，儘管輔助性配位體可改變光敏性配位體之性質。
如文中所用，且如熟習此項技術者所一般理解，若一第一「最高佔用分子軌域」(HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(LUMO)能階更接近真空能階，則該第一能階係「大於」或「高於」一第二HOMO或LUMO能階。由於離子化電位(IP)係經測量為相對於真空能階之負能，因此較高之HOMO能階對應於絕對值較小之IP(負性較小之IP)。類似地，較高之LUMO能階對應於絕對值較小之電子親和力(EA)(負性較小之EA)。於習知之能階圖中，由於真空能階係位於頂部，故一材料之LUMO能階高於該相同材料之HOMO能階。「較高之」HOMO或LUMO能階比「較低之」HOMO或LUMO能階出現在更接近該圖之頂部。
如文中所用，且如熟習此項技術者所通常理解，若一第一功函數具有較大之絕對值，則該第一功函數係「大於」或「高於」一第二功函數。由於功函數通常係經測量為相對於真空能階之負值，故其意指「較高之」功函數之負性較大。於習知之能階圖中，由於真空能階係位於頂部，因此「較高之」功函數經繪示為在向下方向上距離真空能階更遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義所遵循之習慣不同於功函數。
關於OLED及上述定義之更多細節可參見美國專利案第7,279,704號，其全文係以引用的方式併入文中。
本發明提供一種新穎類別之有機材料。該等材料為具有含硼-氮雜環之配位體的化合物。該等材料適用於OLED。特定言之，該等材料可用作該等器件中之發光摻雜劑。
本發明提供一種包括硼-氮雜環之化合物，該等化合物包括具有如下結構之配位體L：
A及B可代表5-員或6-員碳環或雜環。B為硼-氮雜環。X1
係自由碳及氮所組成之群中選出。X1
較佳為氮。A較佳如下：
特定言之，R1
可為氫。
於一態樣中，A係自由以下組成之群中選出：
X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、O、Se、BZ、CZZ'、及C=O。Z及Z'係獨立地自由氫、烷基、及芳基所組成之群中選出。
於另一態樣中，A係自由以下組成之群中選出：
X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、O、Se、BZ、CZZ'、及C=O。Z及Z'係獨立地自由氫、烷基、及芳基所組成之群中選出。
X2
及X3
係獨立地自由碳、氮、及硼所組成之群中選出。
R1
及R2
代表單取代、二取代、三取代或四取代。R1
及R2
係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
配位體L係與原子序大於40之金屬M配位。該金屬M較佳為Ir。
於一態樣中，本發明所提供之化合物包括具有如下結構之配位體L：
X4
、X5
、X6
、及X7
係獨立地自由碳、氮、及硼所組成之群中選出。
於另一態樣中，本發明所提供之化合物包括具有如下結構之配位體L：
X4
、X5
、及X6
係獨立地自由碳、氮、及硼所組成之群中選出。
於另一態樣中，本發明提供一種包括配位體L之特定化合物，其中該配位體L係自由以下組成之群中選出：化合物1至化合物67。R3
、R4
、R5
、及R6
係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
化合物較佳具有自由以下組成之群中選出之配位體L：化合物1、化合物6、化合物7、化合物12、化合物25、及化合物28。配位體更佳為化合物25。
R2
可為氫。R3
可自由以下組成之群中選出：烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
於一態樣中，本發明提供一種化合物，其中該配位體L係包含於同配位體(homoleptic)化合物中。於另一態樣中，本發明提供一種化合物，其中該配位體L係包含於異配位體(heteroleptic)化合物中。
特定言之，本發明提供具有通式Mn
(L)a
(L')b
(L")c
之化合物。n為金屬M之氧化態。a為1、2、或3。b為0、1、或2。c為0、1、或2。a+b+c為n。L'及L"係獨立地自由以下組成之群中選出：
R'、R"及R'''係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、O、Se、BZ、CZZ'、及C=O。Z及Z'係獨立地自由氫、烷基、及芳基所組成之群中選出。
較佳地，L'及L"具有通式IV，且係獨立地自由以下組成之群中選出：化合物68至化合物83。
本發明提供一種含有硼-氮雜環之特定化合物，其中該化合物係自由以下組成之群中選出：化合物84G至化合物167G。提供一種含有硼氮雜環之特定化合物實例，其包括自由化合物84至化合物167所組成之群中選出之化合物。化合物較佳為化合物88或化合物89。
本發明亦提供一種有機發光器件。該器件可包括一陽極、一陰極、及位於該陽極及該陰極之間的有機層。該有機層包括含有如上所述之通式I結構的配位體L的化合物。
本發明亦提供一種包括一器件之消費產品。該器件另外包括一陽極、一陰極、及配置於該陽極及該陰極之間的一有機層。該有機層包括含有如上所述通式I配位體L的化合物。
於一態樣中，該有機層為發光層，且該包括通式I配位體L的化合物為發光摻雜劑。該有機層可另外包括含苯、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、苯并菲、或聯苯部分之主體。
所述之對於包括具有通式I之配位體L的化合物而言較佳之環、金屬、及取代基之選擇對用於包括該化合物(包括具有通式I之配位體L)之器件、或包括該器件(其包括含如通式I之配位體L的化合物)之消費產品亦較佳。該等選擇包括選擇環A及環B、金屬M、取代基X1
至X3
、取代基R1
至R6
、R'、R"、R"'、及配位體L'及L"之組合及/或併入至有機金屬錯合物中。
本發明提供另一種包括硼-氮雜環之化合物，該等化合物具有下式：通式XI。A及B可代表5-員或6-員碳環或雜環。X1
為N或NR。X2
及X3
係獨立地自由以下組成之群中選出：碳、氮、及硼。B為硼-氮雜環。R、R1
及R2
代表單取代、二取代、三取代或四取代。R、R1
及R2
係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
一OLED通常包括位於一陽極與一陰極之間且與其電學上相連之至少一有機層。當施加電流時，該陽極向該(等)有機層注射電洞，且該陰極向該(等)有機層注射電子。該等經注射之電洞及電子各自向帶相反電荷之電極移動。當電子及電洞位於相同分子上時，形成一「激子」，其為具有一激發能態之定域電子-電洞對。當該激子經光電發射機轉弛豫時，發射出光。於一些情形中，該激子可位於準分子或激態錯合物上。亦可發生諸如熱弛豫之非輻射性機轉，但通常不希望其發生。
如於例如全文以引用的方式併入文中之美國專利案第4,769,292號所揭示，初始之OLED使用自彼等之單重態發射光(「螢光」)之發光分子。螢光發射通常發生於10奈秒以下之時框內。
最近，已展示一種具有自三重態發射光(「磷光」)之發光材料的OLED。Baldo等人，"Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature,第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence,」Appl. Phys. Lett.,第75卷，第3號，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其全文係以引用的方式併入文中。磷光更詳細闡述於美國專利案第7,279,704號第5-6欄中，其係以引用的方式併入文中。
圖1顯示一有機發光器件100。該等圖示並不一定係按比例繪製。器件100可包括一基板110、一陽極115、一電洞注射層120、一電洞傳輸層125、一電子阻斷層130、一發光層135、一電洞阻斷層140、一電子傳輸層145、一電子注射層150、一保護層155、及一陰極160。陰極160為具有一第一導電層162及一第二導電層164之複合陰極。可藉由依序沉積所述之各層來製造器件100。該等許多層之性質及功能、及材料實例更詳細闡述於US 7,279,704第6-10欄中，其係以引用的方式併入文中。
可獲取各該等層之更多實例。例如，於美國專利案第5,844,363號(其全文係以引用的方式併入文中)中揭示可撓性且透明之基板-陽極組合。如全文以引用的方式併入文中之美國專利申請公開案第2003/0230980號所揭示，一p型摻雜電洞傳輸層之實例為依莫耳比50：1摻雜F4
-TCNQ之m-MTDATA。發光材料及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利案第6,303,238號中，其全文係以引用的方式併入文中。如全文以引用的方式併入文中之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所述，一n型摻雜電子傳輸層實例為依莫耳比1：1摻雜Li之BPhen。全文以引用的方式併入文中之美國專利案第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有一薄層諸如Mg：Ag之金屬、及一經濺射沉積之上覆透明導電性ITO層的複合陰極。阻斷層之理論及其用途更詳細闡述於美國專利案第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全文皆係以引用的方式併入文中。注射層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文以引用的方式併入文中。保護層之闡述可參見美國專利申請公開案第2004/0174116號，其全文係以引用的方式併入文中。
圖2顯示一倒置式OLED 200。該器件包括一基板210、一陰極215、一發光層220、一電洞傳輸層225、及一陽極230。可藉由依序沉積所述各層而製造器件200。由於最常見之OLED組態所具有之陰極係位於陽極之上，而器件200所具有之陰極215係位於陽極230之下，因此器件200可稱為「倒置式」OLED。可將針對器件100所述之類似材料用於器件200中之對應層。圖2提供可如何自器件100之結構省略一些層之一實例。
圖1及圖2中所述之簡單層狀結構係經提供為非限制性實例，應理解，本發明之實施例可與許多種其他結構結合使用。所述之特定材料及結構為實例性質，且可使用其他材料及結構。可基於設計、性能、及成本因素，藉由以不同方式組合該等多層、或可完全省略若干層而獲得功能性OLED。亦可包括其他未明確闡述之層。可使用除了該等明確闡述之材料以外的材料。雖然文中提供之許多實例將各種層闡述為包括單一種材料，但是應瞭解，可使用材料之組合，諸如主體與摻雜劑之混合物、或更通常的一混合物。此外，該等層可具有多個子層。文中所出示之多層之名稱並非意欲嚴格限制。例如，於器件200中，電洞傳輸層225傳輸電洞，並注射電洞至發光層220中，且可將其稱為電洞傳輸層或電洞注射層。於一項實施例中，可闡述OLED為具有位於一陰極與一陽極之間的「有機層」。該有機層可包括單一層，或可另外包括如(例如)針對圖1及圖2所述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未明確闡述之結構及材料，諸如如Friend等人之美國專利案第5,247,190號所揭示(其全文係以引用的方式併入文中)之包括聚合材料之OLED(PLED)。又例如可使用具有單一有機層之OLED。例如如Forrest等人之美國專利案第5,707,745號中(其全文係以引用的方式併入文中)所述，可堆疊OLED。OLED結構可脫離圖1及圖2中所述之簡單層狀結構。例如，該基板可包括有角反射表面，以改善外部耦合，諸如如Forrest等人之美國專利案第6,091,195號中所述之台面型結構；及/或如Bulovic等人之美國專利案第5,834,893號中所述之凹型結構(pit structure)，其全文皆係以引用的方式併入文中。
除非另外指出，否則多項實施例中之任一該等層可藉由任一適宜方法沉積。對於該等有機層，較佳方法包括諸如美國專利案第6,013,982及6,087,196號中(其全文係以引用的方式併入文中)所述之熱蒸鍍法、噴墨法；諸如Forrest等人之美國專利案第6,337,102號中(其全文係以引用的方式併入文中)所述之有機氣相沉積法(OVPD)；及諸如美國專利申請案第10/233,470號中(其全文係以引用的方式併入文中)所述之藉由有機噴氣印刷法(OVJP)沉積。其他適宜沉積方法包括旋轉塗佈法及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳係於氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸鍍法。較佳圖案化方法包括諸如如全文以引用的方式併入文中之美國專利案第6,294,398號及第6,468,819號中所述之透過遮罩沉積、冷焊；以及與諸如噴墨法及OVJD之一些沉積方法有關之圖案化方法。亦可使用其他方法。用於沉積之材料可經改質，以使其與特定沉積方法相容。例如，可於小分子中使用諸如支鏈或無支鏈，且較佳含有至少3個碳之烷基及芳基的取代基，以增強其經受溶液加工之能力。可使用具有20個或以上之碳的取代基，且較佳範圍為3至20個碳。具有非對稱結構之材料可能具有比具對稱結構之材料更佳之溶液可加工性，此係因為非對稱材料再結晶之傾向可能更低。可使用樹枝狀聚合物取代基，以加強小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明實施例所製造之器件可併入至許多消費產品中，包括平面顯示器、電腦監視器、電視機、廣告牌、用於內部或外部照明及/或傳遞信號之燈、置頂式顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話機、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝影機、取景器、微型顯示器、汽車、大面積牆、電影院或體育場屏幕、或信號器。可採用多種控制機轉來控制根據本發明製造之器件，其包括被動矩陣及主動矩陣。許多該等器件係經設計於人體舒適之溫度範圍內使用，諸如攝氏18度至攝氏30度，且更佳為室溫(攝氏20至25度)。
文中所述之材料及結構可應用於除OLED以外之器件。例如，諸如有機太陽能電池及有機光電檢測器之其他光電器件可使用該等材料及結構。更通常言之，諸如有機電晶體之有機器件可使用該等材料及結構。
於相關技術中已知術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、芳族基、及雜芳基，且其定義於全文以引用的方式併入文中之US 7,279,704第31-32欄。
文獻中存在關於硼氮雜環(azaborine)化合物之報告(參見例如Kranz等人，Chem. Commun. 1247(1992)；Agou等人，Chem. Commun. 3204(2007)；Marwitz等人，Angew. Chem. Int. Ed. 48,973(2009)；Pan等人，Organometallics 23,5626(2004)；Pan等人，Organometallics 25,197(2006)；Ashe等人，Organometallics 20,5413(2001)；Ashe及Fang.,Org. Lett. 2,2089(2000)；Davies
等人，J.Am. Chem. Soc. 89,6294(1967)；Fiedler等人，Inorg. Chem. 35,3039(1996)；Whire D.G.,J. Am. Chem. Soc. 85,3634(1963)；US2003/0157366；Blomberg等人，Tetrahedron 62,10937(2006)；Fang等人，Organometallics 25,513(2006)；Fang等人，Organometallics 27,2892(2008)；Chen等人，Organometallics 23,5088(2004)；Ashe等人，Organometallics 21,4578(2002)；Abbey等人，Amer. Chem. Soc. 130,7250(2008))。然而，文中所提供之含硼-氮雜環之化合物具有新穎之結構。該等有機金屬化合物包括含硼-氮雜環之配位體。該等化合物可包括含硼-氮雜環及碳環(諸如苯基)之配位體，其中該配位體係與金屬配位。化合物可包括含硼-氮雜環及含N環(諸如吡啶)之配位體。此外，該等化合物適用於OLED。
苯的無機/有機雜化物包括1,2-硼氮雜環、1,3-硼氮雜環、及1,4-硼氮雜環。表1顯示一些硼-氮雜環實例之結構。
應注意，所提供之各硼-氮雜環可以多種共振結構繪製。表1中所提供之1,2-硼氮雜環及1,4-硼氮雜環的共振結構為示例性共振結構。不受限於理論，據信含有1,2-硼氮雜環及1,4-硼氮雜環之化合物特別適宜。該等化合物之共振結構顯示，在環中，可由於雜原子(亦即氮及/或硼)之存在而破壞共軛作用。該經破壞的共軛作用可為化合物提供高的三重態能量，其可為有益性質。
採用1,2-硼氮雜環、1,3-硼氮雜環、1,4-硼氮雜環、環硼氮烷或該等有機/無機苯之改質物替代諸如Ir(2-苯基吡啶)3
之金屬錯合物中所使用之配位體中之常見芳香基團可為半芳香族、半共軛之化合物提供新的用途。文中所提供之有機/無機苯化合物包括在環內多個位置具有硼原子及氮原子之含硼-氮雜環，包括具有多個硼原子及多個氮原子之環(亦即2N,2B雜環)。特定言之，在環內具有兩個氮原子及兩個硼原子之雜環(亦即2N,2B)據信為新穎之硼氮雜環結構，且可特別適用。此外，硼-氮雜環可進一步經多個取代基取代。
此外，含有1,2-硼氮雜環、1,3-硼氮雜環、1,4-硼氮雜環之化合物可適用於有機電子元件。可採用1,2-硼氮雜環、1,3-硼氮雜環、1,4-硼氮雜環、環硼氮烷或該等有機/無機苯化合物之改質物來取代許多有機化合物中之苯環。特定言之，硼氮雜環之半芳香性質可適用於調節諸如Ir(2-苯基吡啶)3
之基於苯基吡啶之化合物的電子及光物理性質。表2包括2-硼氮雜環并吡啶與銥(III)之錯合物實例。對於表2中所提供之各化合物，亦提供計算得之能階及單重態及三重態能量(DFT,Gaussian/B3lyp/cep-31g)。
自表2中之計算值可見，取決於硼原子及氮原子在硼氮雜環中之位置，可獲得寬廣範圍之三重態能量(磷光色)。最值得注意地，化合物D及化合物E具有在深藍範圍(460 nm)之磷光及極低之LUMO能階(<1.8 eV)。該等性徵使得該等化合物更具還原安定性，據信其可對延長OLED器件工作壽命有利。
另一所需性徵為配位體與對應金屬錯合物之間的三重態能量差異。據信，大的三重態能量差異指示一金屬錯合物具有強MLCT激發態性能。其亦可被視作強金屬-有機鍵結之結果，於本實例中為上部環中之Ir-N鍵及下部環中之Ir-C/N/B鍵。據信，強的金屬-有機鍵結可有利於獲得在器件中工作之穩定錯合物。於Ir(ppy)3
(最主要之Ir三C-N環金屬化錯合物)中，該錯合物及該配位體(ppy)之三重態能量分別為505 nm(2.48 eV)及454 nm(2.75 eV)。差值為0.27 eV。Ir(ppy)3
具有強MLCT激發態特性。於化合物D中，錯合物D及配位體(D-配位體)之三重態能量分別為460 nm(2.72 eV)及393 nm(3.18 eV)。差值為0.46 eV，其甚至比Ir(ppy)3
之差值更大，顯示化合物D具有極強之MLCT激發態性能。於化合物I(於US 20080297033中闡述之發射藍光之Ir錯合物)中，錯合物及配位體(I-配位體)之三重態能量分別為475 nm(2.63 eV)及470 nm(2.66 eV)。差值僅為0.03 eV，顯示極弱之MLCT激發態特性。事實上，化合物I之發射特性說明主要為π至π*配位或LLCT躍遷。
如上所述，化合物可進一步經取代，藉此允許額外調節化合物之性質，諸如顏色及能階。特定言之，化合物B及化合物F皆包括含1,2-硼氮雜環之硼-氮雜環配位體，但是該兩化合物具有不同性質，其可能係由於化合物F之配位體中之1,2-硼氮雜環基團之甲基取代。
此外，硼-氮配位體相對於金屬之取向亦可影響化合物之性質。特定言之，化合物A及化合物B具有相同配位體結構，但是配位體對Ir之配位不同，且因此顯示出不同性質。
此外，含硼-氮雜環與金屬之間之鍵結亦可影響化合物之性質。特定言之，化合物B及化合物C皆含有1,2-硼氮雜環作為配位體中之硼-氮雜環部份。然而，化合物B與Ir係經硼原子配位，而化合物C與Ir係經氮原子配位。化合物中不同雜原子與金屬之鍵連可提供不同之電子及光物理性質。
提供一種新穎之化合物，該等化合物包括含硼-氮雜環之配位體。該等化合物可特別適用作為OLED中之磷光發射體。該等化合物含有硼-氮雜環，取代通常存在於配位體中之芳香基團(例如苯基)或雜芳香基團。苯基吡啶為常用於金屬錯合物中之配位體。特定言之，Ir(ppy)類型之錯合物含有苯基吡啶配位體，該配位體包括吡啶環及苯環。文中所提供之化合物的結構不同於通常化合物處在於配位體中所存在之環。文中之化合物可包括例如含吡啶環及硼-氮雜環之配位體。
B-N(或B-
=N+
)鍵及C=C鍵係等電子且同結構。當與金屬配位時，硼-氮雜環配位體具有一電荷，以致頂部環(亦即A環)為中性供體，且底部環(亦即B環)為單陰離子供體。包括含硼-氮雜環之配位體的化合物與對應之Ir(ppy)類型之錯合物類似且等電子，此係由於B-N鍵與C=C鍵相似。文中所提供之包括新穎配位體結構之化合物(亦即配位體包括硼氮雜環部份及碳環或含N環)較佳可與對應之Ir(ppy)類型之錯合物等電子且同結構。特定言之，具有B-N鍵之化合物與Ir(ppy)類型之化合物具有等價電子及等價結構(亦即原子聯通性)。
此外，包括含硼-氮雜環之配位體的金屬錯合物可具有比Ir(ppy)類型之錯合物更強之鍵結。
含有硼-氮雜環之配位體提供一種新穎之環系統，其適用於調節金屬化合物之光物理(例如色彩)及電化學(例如能階)性質。因此，包括含硼-氮雜環之配位體的化合物可適用於紅色、綠色、及藍色器件。特定言之，硼-氮雜環可尤其適用於藍色器件。明確言之，由1,2-硼氮雜環或1,4-硼氮雜環組成之配位體可尤其適用於藍色器件。破壞配位體中之兩個環(亦即A環及B環)之間的共軛作用可提供高的三重態能量。含1,2-硼氮雜環之配位體可在配位體之兩個環(亦即A環及B環)之間具有一些共軛作用，但是該共軛作用小於諸如苯基吡啶之一般配位體之共軛作用。據信1,4-硼氮雜環配位體之兩個環之間具有更小之共軛作用。特定言之，化合物D(表2)為含1,4-硼氮雜環之化合物，且其在吡啶與硼氮雜環之間具有極小的共軛作用。因此，1,4-硼氮雜環配位體可為本文所提供之適用於藍色器件之最佳有機/無機苯雜化物，此係因為其可提供最高之三重態能量。
此外，配位體中之含硼-氮之環(亦即B環)與另一環(亦即A環)之間的原子連接可增加三重態能量。特定言之，配位體之兩個環之間的雜原子鍵結可尤其有益。於B環1位上所存在之硼在配位體中之兩個環之間提供雜原子鍵結。於一含硼環之1位上所存在之氮亦可提供雜原子鍵結。具有雜原子鍵結之化合物可為特別佳之用於磷光藍色器件之化合物。
雖然以含硼-氮雜環之化合物作為藍色發光體之用途為較佳用途，但是該等化合物亦可用於其他目的，包括發射其他顏色、及非發射性用途。
文中所提供之化合物包括具有如下結構之配位體L：
A及B可代表5-員或6-員碳環或雜環。X1
係自由碳及氮所組成之群中選出。X1
較佳為氮。
更佳地，A為：
於某些態樣中，R1
較佳為氫。X2
及X3
係獨立地自由碳、氮、及硼所組成之群中選出。B為硼-氮雜環。於一態樣中，A可自由以下組成之群中選出：
X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、O、Se、BZ、CZZ'、及C=O。Z及Z'係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、及芳基。
此外，A可自由以下組成之群中選出：
X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、O、Se、BZ、CZZ'、及C=O。Z及Z'係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、及芳基。
R1
及R2
代表單取代、二取代、三取代或四取代。R1
及R2
係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
配位體L係與原子序大於40之金屬M配位。該金屬M較佳為Ir。
於一態樣中，提供一種化合物，其中該化合物包括具有如下結構之配位體L：
X4
、X5
、X6
、及X7
係獨立地自由以下組成之群中選出：碳、氮、及硼。
於另一態樣中，提供一種化合物，其中該化合物包括具有如下結構之配位體L：
X4
、X5
、及X6
係獨立地自由以下組成之群中選出：碳、氮、及硼。
提供配位體L之特定實例，其包括：
R3
、R4
、R5
、及R6
係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
配位體L較佳係自由以下組成之群中選出：
配位體L更佳為：
於一態樣中，R2
為氫。R3
較佳係自由以下組成之群中選出：烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。特定言之，於環上含有最少NH及BH基之化合物可為較佳。不受限於理論，據信NH及BH基極具活性。因此，環上不含或含有最少量該等基團的化合物可能更穩定，且因此更佳。
於一態樣中，配位體L係包含於同配位體化合物中。於另一態樣中，配位體L係包含於異配位體化合物中。
於一特定態樣中，提供一種具有通式Mn
(L)a
(L')b
(L")c
之化合物。n為金屬M之氧化態。可依許多方式組合配位體。於一態樣中，配位體可均具有相同結構。於另一態樣中，配位體之結構可均不同。於另一態樣中，其中兩個配位體可相同，且其中一個配位體可不同。特定言之，配位體L'及L"可為苯基吡啶或苯基吡啶衍生物(亦即通式IV)、含硼-氮之雜環(亦即通式I)、或其他配位體。
於一態樣中，n為3。a為1、2、或3。b為0、1、或2。c為0、1、或2。a+b+c為n。於一態樣中，a較佳為1。於另一態樣中，a較佳為2。具有通式Mn
(L)a
(L')b
(L")c
，且其中a為1或2之化合物為異配位體化合物。於另一態樣中，a較佳為3。具有通式Mn
(L)a
(L')b
(L")c
，且其中a為3之化合物為同配位體化合物。
L'及L"係獨立地自由以下組成之群中選出：
R'、R"及R"'係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。X係自由以下組成之群中選出：S、NZ、O、Se、BZ、CZZ'、及C=O。Z及Z'係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、及芳基。
包括視需要經許多取代基及/或雜原子取代之苯基吡啶配位體的異配位體化合物可為特別適用。因此，具有包括如通式IV之配位體結構的L'及/或L"的異配位體化合物可為適宜。L'及L"較佳係獨立地自由以下組成之群中選出：
如上所述，具有化合物68至化合物83之結構的配位體可進一步經取代。對於一些應用，其中取代基R'、R"、及R'''為氫之化合物可為較佳。
文中所提供之異配位體化合物及同配位體化合物可應用於紅色、綠色及藍色器件。特定言之，異配位體化合物之配位體L'及L"可影響化合物之發射性質，且因此，視採用化合物之器件(亦即紅色、綠色、或藍色)而定，包含於化合物中之配位體L'及L"可不同。特定言之，具有苯基咪唑作為配位體L'及/或L"之異配位體化合物可尤其適用於藍色器件。具有苯基吡啶作為配位體L'及/或L"之異配位體化合物可尤其適用於綠色器件。具有苯基喹啉作為配位體L'及/或L"之異配位體化合物可尤其適用於紅色器件。
於一態樣中，化合物係自由以下組成之群中選出：
更特定言之，化合物可自由以下組成之群中選出：
於一特定態樣中，化合物為：
於另一特定態樣中，化合物為：
提供其他包括硼-氮雜環之化合物，該等化合物具有如下通式：通式XI。A及B可代表5-員或6-員碳環或雜環。X1
為N或NR。X2
及X3
獨立地自由以下組成之群中選出：碳、氮、及硼。B為硼-氮雜環。R、R1
及R2
代表單取代、二取代、三取代或四取代。R、R1
及R2
獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、及雜芳基。
此外，提供一種有機發光器件。該器件包括一陽極、一陰極、及位於該陽極與該陰極之間之一有機層。該有機層另外包括如上所述之包括具有通式I結構的配位體L的化合物。
所述之對於包括具有通式I之配位體L的化合物而言較佳之環、金屬、取代基、及配位體選項，對使用於含有該化合物(其包括具有通式I之配位體L)之器件亦為較佳。該等選擇包括選擇環A及B、金屬M、取代基X1
-X3
、取代基R1
-R6
、R'、R"、R"'、及配位體L'及L"之組合及/或併入至有機金屬錯合物中。
提供具有通式I之配位體的特定實例，且其包括自由化合物1至化合物67所組成之群中選出之配位體L。配位體L較佳係自由以下組成之群中選出：化合物1、化合物6、化合物7、化合物12、化合物25、及化合物28。配位體L更佳為化合物25。特定言之，化合物25之取代基R2
可為氫。
於一特定態樣中，提供一種器件，其中該器件含有具有通式Mn
(L)a
(L')b
(L")c
之化合物。n為金屬M之氧化態。a為1、2、或3。b為0、1、或2。c為0、1、或2。a+b+c為n。於一態樣中，a較佳為1。於另一態樣中，a較佳為2。於另一態樣中，a較佳為3。L'及L"係獨立地自由如上所述之如下通式所組成之群中選出：通式I、通式IV、通式V、通式VI、通式VII、通式VIII、通式IX、及通式X。特定言之，配位體L'及L"係獨立地自由化合物68至化合物83所組成之群中選出。
亦提供一種含有特定之硼-氮雜環化合物的器件。該等特定化合物之實例包括自由化合物84G至化合物167G所組成之群中選出之化合物。此外，提供一種含有一化合物之器件，該化合物包括特定之含硼-氮雜環，該化合物係自由化合物84至化合物167所組成之群中選出。
亦提供一種具有特定結構之器件。特定言之，提供一種器件，其中該有機層為發光層，且該包括具有通式I之配位體L的化合物為發光摻雜劑。該有機層較佳另外包括含苯、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、苯并菲、或聯苯基之基質。
亦提供一種包括一器件之消費產品。該器件包括一陽極、一陰極、及位於該陽極與該陰極之間之一有機層。該有機層包括一化合物，該化合物包括具有通式I之配位體L。
所述之對於包括具有通式I之配位體L的化合物而言較佳之環、金屬、取代基、及配位體選項，對用於含包括該化合物(其包括具有通式I之配位體L)之器件的消費產品亦較佳。該等選擇包括選擇環A及B、金屬M、取代基X1
-X3
、取代基Ri-R6
、R'、R"、R"'、及配位體L'及L"之組合及/或併入至有機金屬錯合物中。
文中所述之適用於有機發光器件中之特定層之材料可與該器件中存在之許多其他材料組合使用。例如，文中所揭示之發光摻雜劑可與許多主體、傳輸層、阻斷層、注射層、電極及可能存在之其他層組合使用。以下所述或所提及之材料為可能適於與文中所揭示之化合物組合使用之材料的非限制性實例，且熟習此項技術者可很容易透過文獻鑑別出可能適於組合使用之其他材料。
除了文中所揭示之材料及/或與其組合外，於OLED中還可使用許多電洞注射材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻斷層材料、電子傳輸及電子注射材料。可與文中所揭示之材料組合使用於OLED中之材料的非限制性實例係討論如下。
用於本發明之電洞注射/傳輸材料並無特別限制，且可使用任一化合物，只要該化合物係通常使用之電洞注射/傳輸材料。該種材料實例包括但不限於：酞青或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含氟代烴之聚合物；含導電性摻雜劑之聚合物；導電性聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組合單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx
；p-型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲六甲腈；金屬錯合物、及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳香族胺衍生物實例包括，但不限於，如下通式結構：
各Ar1
至Ar9
係選自由芳香族烴環化合物組成之群，諸如苯、聯苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳香族雜環化合物組成之群，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹噁啉、萘啶、呔嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩吡啶、及苯硒吩二吡啶；及由2至10個環狀結構單元(其為相同類型或不同類型，且係選自芳香烴環狀基團及芳香族雜環基團，且其相互之間係直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子之至少一者鍵結)、鏈狀結構單元及脂肪族環狀基團組成之群。其中各Ar係進一步經取代基取代，該取代基係自由如下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。
於一態樣中，Ar1
至Ar9
係獨立地自由以下組成之群中選出：
k為1至20之整數；X1
至X8
為CH或N；Ar1
具有上述所定義之相同基團。
用於HIL或HTL之金屬錯合物實例包括，但不限於，以下通式：
M為原子重量大於40之金屬；(Y1
-Y2
)為雙齒配位體，Y1
及Y2
係獨立地自由C、N、O、P、及S組成之群中選出；L為輔助配位體；m為自1至可附接至金屬的配位體最大個數之間之整數；且m+n為可附接至金屬的配位體之最大數量。
於一態樣中，(Y1
-Y2
)為2-苯基吡啶衍生物。
於另一態樣中，(Y1
-Y2
)為碳烯配位體。
於另一態樣中，M係選自Ir、Pt、Os、及Zn。
於另一態樣中，金屬錯合物於溶液中具有小於約0.6 V之相對Fc+
/Fc對的最小氧化電位。
主體：
本發明有機EL器件之發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有主體材料，並利用金屬錯合物作為摻雜劑材料。主體材料之實例並無特定限制，且可使用任一金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。
用作主體之金屬錯合物實例較佳具有如下通式：
M為金屬；(Y3
-Y4
)為雙齒配位體，Y3
及Y4
係獨立地選自C、N、O、P、及S；L為輔助配位體；m為自1至可附接至金屬之配位體的最大個數之間之整數；且m+n為可附接至金屬的配位體之最大個數。
於一態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為雙齒配位體，且具有與原子O及N配位之金屬。
於另一態樣中，M係選自Ir及Pt。
於另一態樣中，(Y3
-Y4
)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物實例係選自由芳香烴環狀化合物組成之群，諸如苯、聯苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳香族雜環化合物組成之群，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹噁啉、萘啶、呔嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元(其為相同類型或不同類型之基團，且係選自芳香烴環狀基團及芳香族雜環基團，且相互之間係直接鍵結或藉由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子中之至少一者鍵結)、鏈狀結構單元及脂肪族環狀基團組成之群。其中各基團係進一步經自由以下組成之群中選出之取代基取代：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。
於一態樣中，主體化合物之分子中含有至少一個如下基團：
R1
至R7
係獨立地自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其為芳基或雜芳基時，其定義與上述Ar
之定義類似；k為0至20之整數；X1
至X8
係選自CH或N。
可使用電洞阻斷層(HBL)，以減少離開發光層之電洞及/或激子之數量。於一器件中存在該種阻斷層可使效率比不含阻斷層之類似器件高得多。同時，阻斷層亦可用於使發射限定在所需之OLED區域。
於一態樣中，用於HBL之化合物含有與上述主體所用之相同分子。
於另一態樣中，用於HBL之化合物分子中含有至少一個以下基團：
k為0至20之整數；L為輔助配位體，m為1至3之整數。
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質(未經摻雜)、或經摻雜。可利用摻雜來加強導電性。ETL材料之實例並無特別限制，且可使用任一金屬錯合物或有機化合物，只要其係通常用於傳輸電子即可。
於一態樣中，用於ETL之化合物之分子中含有至少一個以下基團：
R1
係自由以下組成之群中選出：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其為芳基或雜芳基時，其定義與上述Ar之定義類似；Ar1
至Ar3
之定義與上述Ar之定義類似；k為0至20之整數；X1
至X8
係選自CH或N。
於另一態樣中，用於ETL之金屬錯合物包括，但不限於，如下通式：
(O-N)或(N-N)為雙齒配位體，且其具有與原子O,N或N,N配位之金屬；L為輔助配位體；m為自1至可附接至金屬之配位體的最大個數之間之整數。
N-(吡啶-2-基)甲醯胺之合成法。
向含甲醇鈉(176 mL，25 wt%，0.81 mol)之500 mL甲醇溶液中添加2-胺基吡啶(30.0 g，0.32 mol)，並使所得溶液於40℃下攪拌30分鐘。隨後逐滴添加甲酸乙酯(220 mL，2.76 mol)，並於40℃下攪拌反應混合物過夜。在冷卻至室溫之後，添加250 mL H2
O及250 mL CH2
Cl2
，並逐滴添加濃HCl(~40 mL)，直至pH~5。蒸發除去大部份甲醇，且以3 x 150 mL CH2
Cl2
萃取所得混合物。以250 mL H2
O及150 mL鹽水洗滌經合併之有機相，並經過Na2
SO4
乾燥。在蒸發去除溶劑之後，獲得20.2 g粗製固體，並於爐溫140℃下，於Kugelrohr上蒸餾，產生18.98 g白色固體作為產物。
乙酸甲酸酐之合成法。
通過添加漏斗快速添加乙醯基氯(41 mL，0.577 mol)至處於冰/鹽浴中之含於50 mL乙醚中之甲酸鈉(59 g，0.86 mol)混合物中。使反應混合物攪拌過夜，且所得之乙酸甲酸酐醚溶液不經進一步純化即使用。
N-甲醯基-N-(吡啶-2-基)甲醯胺之合成法。
向含於50 mL THF中之氫化鈉(10.8 g，60 wt%，0.27 mol)之懸浮液中逐滴添加含N-(吡啶-2-基)甲醯胺(22.4 g，0.18 mol)之250 mL THF溶液。當完成添加時，於室溫下攪拌反應物30分鐘，且隨後於冰/鹽浴中冷卻。一次添加獲自先前步驟之乙酸甲酸酐醚溶液全量。於冰浴中攪拌所得混合物30分鐘，且隨後於室溫下攪拌過夜。將混合物倒入1 L冰/水中，並利用3×250 mL CH2
Cl2
萃取。利用2 x 250 mL H2
O洗滌經合併之有機萃取物，乾燥並蒸發而得33.2 g固體。先以100% CH2
Cl2
，後以90：10 CH2
Cl2
：EtOAc為溶離液，對粗製產物進行管柱層析(矽膠)。分離出呈白色固體之14.2 g產物。
N,N-雙(2,2-二溴乙烯基)吡啶-2-胺之合成法。
於配備磁力攪拌子、熱電偶、冷凝器、氮氣入口及添加漏斗之2 L三頸燒瓶中，將三苯基膦(82.5 g，0.31 mol)及四溴甲烷(103.5 g，0.31 mol)溶解於750 mL CH2
Cl2
中。添加鋅(20.27 g，0.31 mol)，產生橙色混合物。於冰浴中使反應混合物冷卻至~10℃，並攪拌10分鐘。通過添加漏斗，緩慢添加含N-甲醯基-N-(吡啶-2-基)甲醯胺(5.9 g，0.04 mol)之100 mL CH2
Cl2
溶液。隨後通過添加漏斗添加吡啶(32.7 mL，0.41 mol)。反應溫度自10℃上升至24℃，且顏色轉變成深棕色。使反應混合物攪拌過夜，緩慢回升至室溫，並通過矽藻土過濾。利用2 x 250 mL水及250 mL鹽水洗滌濾液，乾燥並蒸發，留下~200 g黑色膠質固體。先以75:25己烷：CH2
Cl2
，隨後以50：50己烷：CH2
Cl2
，且最後以25：75己烷：CH2
Cl2
為溶離液，於快速矽石管柱上，對粗製物質進行層析，產生14.9 g產物。
N，N-雙((Z)-2-溴乙烯基)吡啶-2-胺之合成法。
向配備磁力攪拌子、添加漏斗、熱電偶及氮氣入口之經烘乾之500 mL三頸燒瓶添加無水氯化鋅(15.0 g，0.11 mol)，並於冰/鹽浴中冷卻。隨後逐滴添加100 mL THF。隨後逐滴添加丁基鋰(134 mL，2.5 M己烷溶液，0.34 mol)，以使溫度維持在0℃以下，產生奶白色溶液，並使其於0℃下攪拌30分鐘。以乾冰/丙酮浴替代冰/鹽浴，且使反應冷卻至-75℃。逐滴添加含N，N-雙(2,2-二溴乙烯基)吡啶-2-胺(5.0 g，0.011 mol)之50 mL THF，並於-75℃下攪拌反應物20 h。當仍然處於-75℃下時，逐滴添加含於THF中之100 mL 10%乙酸，並將該冷溶液倒入150 mL 1 N HCl中。利用3×100 mL乙醚萃取反應混合物，且利用2×100 mL飽和NaHCO3
洗滌經合併之有機相，乾燥並蒸發，而留下3.0 g無色液體作為產物。
化合物88中之配位體的合成法
。於-70℃下，向含N,N-雙((Z)-2-溴乙烯基)吡啶-2-胺(500 mg，1.650 mmol)之50 mL Et2
O溶液逐滴添加t
BuLi(4.9 mL，1.7 M戊烷溶液，8.3 mmol)。形成沉澱物，且溶液稍變暗，並轉變成淺橙色混合物。於-70℃下攪拌反應混合物3 h，在此期間，沉澱物進入溶液中。隨後逐滴添加含於10 mL乙醚中之(2,6-二甲基苯基)酸二甲基酯(322 mg，2.14 mmol)至反應溶液中，隨後使其緩慢上升至室溫。透過矽藻土塞過濾反應物，並濃縮產生200 mg固體。GC/MS證實形成產物。
2-乙烯基苯胺之合成法
。將2-(2-胺基苯基)乙醇(5g，36.4 mmol)與KOH(2.0 g，36.4 mmol)之混合物加熱至200℃，並維持4 h。經冷卻之後，於真空中蒸餾該混合物，產生2.1 g產物。
2-氯-1,2-二氫苯并[e][1,2]硼氮雜環之合成法。
於0℃下，添加BCl3
(67.8 mL，1.0 M己烷溶液)至含2-乙烯基苯胺(5.3 g，44.3 mmol)之40 mL無水甲苯溶液中。於0℃下攪拌該混合物1 h，且隨後回流2 h。隨後蒸發混合物至乾燥，並立即用於下一步驟。
化合物87中之配位體的合成法。
令異丙基鎂溴化物(9.2 mL，2.0 M THF溶液，18.4 mmol)與2-溴吡啶(2.9 g，18.4 mmol)於室溫下反應2小時，產生2-吡啶基鎂溴化物。隨後於-78℃下，將該2-吡啶基鎂溶液添加至含於無水THF(30 mL)中之2-氯-1,2-二氫苯并[e][1,2]硼氮雜環(1.0 g，6.12 mmol)中。於-78℃下攪拌混合物2 h，並回升至室溫。將混合物倒入水中，並以乙酸乙酯萃取。乾燥有機萃取物並濃縮。對殘質進行管柱層析(含30% EtOAc之己烷溶液)，產生0.5g產物。
添加含於THF(5 mL)中之2-氯-1-乙基-1,2-硼氮雜環(0.14 g，1.0 mmol)至含於THF(20 mL)中之2-(三丁基錫烷基)吡啶(0.45 g，1.1 mmol)混合物。於室溫下攪拌混合物72 h。隨後以乙酸乙酯(50 mL)稀釋反應混合物，並利用鹽水(50 mL)洗滌。有機層經過硫酸鈉乾燥，並於真空中蒸發。GCMS及NMR證實已形成產物。
咸瞭解，文中所述之多項實施例僅為實例，且無意於限制本發明之範圍。例如，在不脫離本發明精神之範圍內，可以其他材料及結構替代文中所述之許多材料及結構。如熟習此項技術者所瞭解，所主張專利權之本發明因此可包括文中所述之特定實例及較佳實施例之變體。應瞭解，關於本發明為何有效之許多理論並無意於限制性。
100．．．器件
110．．．基板
115．．．陽極
120．．．電洞注射層
125．．．電洞傳輸層
130．．．電子阻斷層
135．．．發光層
140．．．電洞阻斷層
145．．．電子傳輸層
150．．．電子注射層
155．．．保護層
160．．．陰極
162．．．第一導電層
166．．．第二導電層
200．．．倒置式OLED
210．．．基板
215．．．陰極
220．．．發光層
225．．．電洞傳輸層
230．．．陽極
圖1顯示一有機發光器件。
圖2顯示一不具有分開之電子傳輸層之倒置式有機發光器件。
圖3顯示一含硼-氮雜環之配位體的一般結構。
圖4顯示含硼-氮雜環之配位體實例。
(無元件符號說明)
Claims (12)
- 一種包括具有如下結構之單陰離子雙齒配位體L的化合物：
- 如請求項1之化合物，其中該配位體L係自由以下組成之 群中選出：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物具有通式Mn (L)a (L')b (L")c ：其中n為該金屬M之氧化態；其中a為1、2、或3：其中b為0、1、或2；其中c為0、1、或2；其中a+b+c為n；且其中L'及L"係獨立地自由以下組成之群中選出：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物具有通式Mn (L)a (L')b (L")c ： 其中n為該金屬M之氧化態；其中a為1、2、或3；其中b為0、1、或2；其中c為0、1、或2；其中a+b+c為n；且其中L'及L"係獨立地自由以下組成之群中選出：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物係自由以下組成之群中選出：
- 如請求項5之化合物，其中該化合物係自由以下組成之群中選出：
- 一種有機發光器件，包括：一陽極；一陰極；及置於該陽極與該陰極之間之一有機層，其中該有機層包括一化合物，該化合物包括具有如下結構之單陰離子雙齒配位體L：
- 如請求項7之器件，其中該配位體L係自由以下組成之群中選出：
- 如請求項7之器件，其中該化合物具有通式Mn (L)a (L')b (L")c ：其中n為該金屬M之氧化態；其中a為1、2、或3；其中b為0、1、或2；其中c為0、1、或2；其中a+b+c為n；且其中L'及L"係獨立地自由以下組成之群中選出：
- 如請求項7之器件，其中該化合物係自由以下組成之群中選出：
- 如請求項7之器件，其中該有機層為一發光層，且包括 具有通式II之配位體L的該化合物為發光摻雜劑，且該有機層進一步包括一主體，其含有苯、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、苯并菲、或聯苯部分。
- 一種包括一器件之消費產品，該器件包括：一陽極；一陰極；及一置於該陽極與該陰極之間之有機層，其中該有機層包括一化合物，該化合物包括具有如下通式之單陰離子雙齒配位體L：
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