KR101868509B1 - 착색 감광성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수지 조성물 중에 있어서의 용해성 및 내열성이 뛰어난 화합물을 이용한 착색(알칼리 현상성) 감광성 조성물에 관한 것이고, 상기 착색(알칼리 현상성) 감광성 조성물을 이용한 광학 필터, 특히 휘도를 저하시키지 않고 액정표시패널 등의 화상표시장치에 알맞은 컬러 필터에 관한 것이다. 구체적으로는, 본 발명은 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 함유하여 이루어지는 염료(A), 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 또는 알칼리 현상성을 갖는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물(B’) 및 광중합 개시제(C)를 함유하는 착색(알칼리 현상성) 감광성 조성물 및 그 용도에 관한 것이다. 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물에 대해서는 명세서에 기재된 대로이다.

Description

착색 감광성 조성물{PHOTOSENSITIVE COLORING COMPOSITION}
본 발명은 특정 구조를 갖는 화합물을 포함하는 염료를 이용한 에너지선에 의해 중합 가능한 착색 감광성 조성물 및 상기 착색 감광성 조성물을 이용한 컬러 필터에 관한 것이다.
특정 광에 대해 강도가 큰 흡수를 갖는 화합물은 CD-R, DVD-R, DVD+R, BD-R 등의 광학기록매체의 기록층이나 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치의 광학 요소로서 이용되고 있다.
액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치용 광학 필터에서는 300∼1100㎚ 파장의 광을 흡수하는 각종 화합물이 광 흡수제로서 이용되고 있다.
이들 광 흡수제에는 광 흡수가 특별히 급준할 것, 즉 λmax의 반치폭이 작을 것, 또 광이나 열 등에 의해 기능이 상실되지 않을 것이 요구되고 있다.
주로 액정표시장치(LCD)에 이용되는 광학 필터에는 컬러 필터가 있다. 컬러 필터에는 일반적으로 RGB의 3원색이 이용되어 왔는데, 단독 색재로는 순수한 RGB 색상을 갖게 하는 것은 곤란하며, 복수의 색재를 이용하여 순수한 RGB 색상에 가깝게 하는 노력이 이루어져 왔다. 그 때문에 RGB가 아닌 황색, 주황색, 보라색 등의 색재도 필요로 되고 있다.
컬러 필터에 이용되는 광 흡수제에는 내열성이 높음에 따라 유기 및/또는 무기안료가 이용되어 왔는데, 안료이기 때문에 표시장치로서의 휘도를 저하시키게 된다는 문제가 있어, 광원의 휘도를 높임으로써 이 문제를 해결해 왔다. 그러나, 저소비 전력화의 흐름에 따라 용제나 수지 조성물에 용해성이 뛰어나고, 내열성이 높은 염료의 개발, 상기 염료를 이용한 컬러 필터의 개발이 활발해지고 있다. 특허문헌 1∼3에는 특정 구조를 갖는 화합물을 이용한 염료가 개시되어 있다. 특허문헌 4 및 5에는 특정 구조를 갖는 화합물을 이용한 광학 필터가 개시되어 있다.
그러나, 이들 문헌에 기재된 염료(화합물)는 용해성 및 내열성의 면에서 만족할 수 있는 것이 아니었다.
미국 특허공보 4925782호 일본국 공개특허공보 평03-053987호 일본국 공개특허공보 평08-109335호 일본국 공개특허공보 2007-286189호 일본국 공개특허공보 2009-235392호
따라서, 본 발명의 목적은 중합성 수지 조성물 중에 있어서의 용해성 및 내열성이 뛰어난 화합물을 이용한 착색(알칼리 현상성) 감광성 조성물을 제공하는 것에 있다. 또, 본 발명의 다른 목적은 상기 착색(알칼리 현상성) 감광성 조성물을 이용한 광학 필터, 특히 휘도를 저하시키지 않고 액정표시패널 등의 화상표시장치에 알맞은 컬러 필터를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 예의 검토를 거듭한 결과, 특정 구조를 갖는 화합물이 용해성이 뛰어나고, 중합성 수지 조성물 중에서 용해 안정성 및 내열성이 뛰어난 것을 알고, 또, 상기 화합물을 염료로서 이용한 착색(알칼리 현상성) 감광성 조성물이 광학 필터(특히 컬러 필터)의 휘도를 저하시키지 않고 액정표시패널 등의 화상표시장치용 컬러 필터에 알맞은 것을 알고, 본 발명에 도달했다.
본 발명은 하기 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 함유하여 이루어지는 염료(A), 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 및 광중합 개시제(C)를 함유하는 착색 감광성 조성물을 제공하는 것이다.
Figure 112013069970098-pct00001
(식 중, A는 하기 군Ⅰ의 (a)∼(m)에서 선택되는 기를 나타내고, A’는 하기 군Ⅱ의 (a’)∼(m’)에서 선택되는 기를 나타내며,
Q는 탄소원자수 1∼9의 메틴쇄를 구성하고, 쇄 중에 환구조를 포함해도 되는 연결기를 나타내고, 상기 메틴쇄 중의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기, -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 상기 -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 및 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 또는 -NRR’로 더 치환되어 있어도 되며, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 되고,
R 및 R’은 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기를 나타내고,
Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1∼3의 정수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다. )
Figure 112013069970098-pct00002
(식 중, B는 하기 군Ⅰ의 (a)∼(m)에서 선택되는 기를 나타내고, B’는 하기 군Ⅱ의 (a’)∼(m’)에서 선택되는 기를 나타낸다.)
Figure 112013069970098-pct00003
(식 중, 환 C 및 환 C’는 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환을 나타내고,
R1 및 R1 ’는 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 페로세닐기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 또는 탄소원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고,
상기 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 및 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기 또는 페로세닐기로 치환되어 있어도 되고, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 이중 결합으로 중단되어 있어도 되고,
R2∼R9 및 R2 ’∼R9 ’은 R1 및 R1 ’과 같은 기 또는 수소원자를 나타내고,
X 및 X’는 산소원자, 유황원자, 셀레늄원자, -CR51R52-, 탄소원자수 3∼6의 시클로알칸-1,1-디일기, -NH- 또는 -NY2-를 나타내고,
R51 및 R52는 R1 및 R1 ’과 같은 기 또는 수소원자를 나타내고,
Y, Y’및 Y2는 수소원자 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 페로세닐기, -SO3H 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기 혹은 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기를 나타내고,
상기 Y, Y’ 및 Y2 중의 알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어 있어도 되고,
r 및 r’는 0 또는 (a)∼(e), (g)∼(j), (l), (m), (a’)∼(e’), (g’)∼(j’), (l’) 및 (m’)에 있어서 치환 가능한 수를 나타낸다.)
또, 본 발명은 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)가 알칼리 현상성을 갖는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B’)인 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물인 상기 착색 감광성 조성물을 제공하는 것이다.
또, 본 발명은 상기 착색 감광성 조성물의 경화물, 상기 경화물을 이용하여 형성되는 표시 디바이스용 컬러 필터 및 상기 표시 디바이스용 컬러 필터를 이용하여 형성되는 액정표시패널을 제공하는 것이다.
특정 구조를 갖는 화합물을 적어도 1종 함유하여 이루어지는 염료를 이용하여 형성되는 본 발명의 착색 감광성 조성물(착색 알칼리 현상성 감광성 조성물)은 알맞은 파장 특성을 가지며, 용해 안정성 및 내열성이 뛰어난 것이다. 또, 그 경화물은 표시 디바이스용 컬러 필터 및 액정표시패널에 알맞은 것이다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 조성물 및 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물(이하 단순히 착색 조성물이라고도 한다)에 대해 바람직한 실시형태에 기초하여 설명한다.
본 발명의 착색 조성물은 염료(A), 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)(알칼리 현상성을 갖는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B’)을 포함한다), 광중합 개시제(C) 및 필요에 따라 무기안료 및/또는 유기안료(D)를 더 함유한다. 이하, 각 성분에 대해 차례로 설명한다.
<염료(A)>
본 발명의 착색 조성물에 이용되는 염료(A)는 상기 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 함유한다. 또한, 상기 일반식(2)에 있어서의 2개의 B 및 일반식(3), (4)에 있어서의 B 및 B’로는, 화합물로서 전하가 중성이 되도록 비이온성 기 하나와 양이온성 기를 하나 선택한다.
상기 일반식(1)∼(4)에 있어서, R1∼R9 및 R1 ’∼R9 ’및 X 및 X’중의 R51 및 R52로 표시되는 할로겐원자로는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있고,
탄소원자수 6∼30의 아릴기로는 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-iso-프로필페닐, 4-iso-프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-iso-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-tert-부틸페닐, 2,5-디-tert-부틸페닐, 2,6-디-tert-부틸페닐, 2,4-디-tert-펜틸페닐, 2,5-디-tert-아밀페닐, 2,5-디-tert-옥틸페닐, 2,4-디큐밀페닐, 4-시클로헥실페닐, (1,1’-비페닐)-4-일, 2,4,5-트리메틸페닐, 페로세닐 등을 들 수 있고,
탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기로는 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀, 페로세닐 메틸, 페로세닐 프로필 등을 들 수 있고,
탄소원자수 1∼8의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, iso-부틸, 아밀, iso-아밀, tert-아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, iso-헵틸, tert-헵틸, 1-옥틸, iso-옥틸, tert-옥틸 등을 들 수 있다.
상기 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 및 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기 또는 페로세닐기로 치환되어 있어도 되고, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 이중 결합으로 중단되어도 되고, 이들의 치환 및 중단의 수 및 위치는 임의이다.
예를 들면, 상기 탄소원자수 1∼8의 알킬기가 할로겐원자로 치환된 기로는 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 노나플루오로부틸 등을 들 수 있고,
상기 탄소원자수 1∼8의 알킬기가 -O-로 중단된 기로는 메틸옥시, 에틸옥시, iso-프로필옥시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, iso-펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 등의 알콕시기나 2-메톡시에틸, 2-(2-메톡시)에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 4-메톡시부틸, 3-메톡시부틸 등의 알콕시알킬기 등을 들 수 있고,
상기 탄소원자수 1∼8의 알킬기가 할로겐원자로 치환되면서 -O-로 중단된 기로는 예를 들면 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 노나플루오로부틸옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)∼(4)에 있어서, X 및 X’로 표시되는 탄소원자수 3∼6의 시클로알칸-1,1-디일기로는 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 2,4-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 3,3-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로헥산-1,1-디일 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)∼(4)에 있어서, Y, Y’및 Y2로 표시되는 할로겐원자, 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기 및 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기로는 상기 R1 등의 설명에서 예시한 기를 들 수 있으며, 이들 치환기 중의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 페로세닐기, -SO3H 또는 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
또, 이들 Y, Y’, Y2 중의 알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 된다. 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, iso-부틸, 아밀, iso-아밀, tert-아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, iso-헵틸, tert-헵틸, 1-옥틸, iso-옥틸, tert-옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, iso-노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-iso-프로필페닐, 4-iso-프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-iso-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-tert-부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기 등이 에테르 결합, 티오에테르 결합 등으로 중단된 것, 예를 들면 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)에 있어서의 Q로 표시되는 탄소원자수 1∼9의 메틴쇄를 구성하고, 쇄 중에 환구조를 포함해도 되는 연결기로는 다음 (Q-1)∼(Q-11) 중 어느 하나로 표시되는 기가 제조가 쉽기 때문에 바람직하다. 탄소원자수 1∼9의 메틴쇄에 있어서의 탄소원자수에는 메틴쇄 또는 메틴쇄 중에 포함되는 환구조를 더 치환하는 기의 탄소원자(예를 들면 연결기 (Q-1)∼(Q-11)에 있어서의 양 말단의 탄소원자, Z’또는 R14∼R19가 탄소원자를 포함하는 경우는 그 탄소원자)를 포함하지 않는다.
Figure 112013069970098-pct00004
(식 중, R14, R15, R16, R17, R18, R19 및 Z’는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기를 나타내고, 상기 -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 및 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 또는 -NRR’로 치환되어 있어도 되고, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어 있어도 되고,
R 및 R’은 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기를 나타낸다.)
상기 R14, R15, R16, R17, R18, R19 및 Z’로 표시되는 할로겐원자, 아릴기, 아릴알킬 또는 알킬기로는 R1 등의 설명에서 예시한 것을 들 수 있고, R 및 R’로 표시 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기로는 R1 등의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(1)에 있어서의 Anq -로 표시되는 음이온으로는 예를 들면 유기 술폰산 음이온을 들 수 있다. 유기 술폰산 음이온이란 유기기를 갖는 술폰산 음이온이며, 상기 유기기로는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 시클로헥실 등의 알킬기; 페닐, 나프틸 등의 아릴기, 티에닐, 피롤릴 등의 복소환기 등을 들 수 있다. 상기 알킬기, 아릴기 및 복소환기는 할로겐원자, 카르복실기, 수산기, 알킬기, 알콕시기 등으로 치환되어 있어도 된다. 또, 상기 유기 술폰산 음이온은 1가이어도 2가이어도 3가이어도 된다.
1가의 유기 술폰산 음이온으로는 메탄술폰산 음이온, 도데실술폰산 음이온, 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 나프탈렌술폰산 음이온, 디페닐아민-4-술폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 음이온, 일본국 공개특허공보 평10-235999호, 일본국 공개특허공보 평10-337959호, 일본국 공개특허공보 평11-102088호, 일본국 공개특허공보 2000-108510호, 일본국 공개특허공보 2000-168223호, 일본국 공개특허공보 2001-209969호, 일본국 공개특허공보 2001-322354호, 일본국 공개특허공보 2006-248180호, 일본국 공개특허공보 2006-297907호, 일본국 공개특허공보 평8-253705호, 일본국 공표특허공보 2004-503379호, 일본국 공개특허공보 2005-336150호, 국제공개공보 2006/28006호 등에 기재된 술폰산 음이온 등의 유기 술폰산 음이온 등을 들 수 있으며, 2가의 유기 술폰산 음이온으로는 예를 들면 벤젠디술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온, 나프탈렌-1,5-디술폰산 음이온, 9,10-디에톡시안트라센-2,6-술폰산 음이온, 디플루오로메탄술폰산 음이온, 테트라플루오로에탄디술폰산 음이온 등을 들 수 있고, 3가의 유기 술폰산 음이온으로는 나프탈렌-1,3,6-트리술폰산 음이온, 트리플루오로에탄트리술폰산 음이온 등을 들 수 있다.
이 외에 1가의 음이온으로는 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 육불화인산 음이온, 육불화안티몬 음이온, 사불화붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2’-메틸렌비스(4,6-디제3부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기 인산계 음이온; 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드산 음이온, 비스퍼플루오로부탄술포닐이미드 음이온, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산술포네이트 음이온, 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온, 트리스(플루오로알킬술포닐)카르보음이온, 디벤조일주석산 음이온 등을 들 수 있다. 또, 여기 상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(?칭시키는) 기능을 가지는 ?차(quencher) 음이온이나 시클로펜타디에닐환에 카르복실기나 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성 기를 갖는 페로센, 루테노센 등의 금속 착체 화합물인 ?차 음이온도 본 발명의 파장 변환 기능을 저해하지 않는 범위에서 필요에 따라 이용할 수 있다.
상기의 ?차 음이온으로는 예를 들면 하기 일반식(5) 또는 (6)으로 표시되는 것, 하기 식(7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15) 또는 (16)으로 표시되는 것을 들 수 있고, 일본국 공개특허공보 소60-234892호, 일본국 공개특허공보 평5-43814호, 일본국 공개특허공보 평5-305770호, 일본국 공개특허공보 평6-239028호, 일본국 공개특허공보 평9-309886호, 일본국 공개특허공보 평9-323478호, 일본국 공개특허공보 평10-45767호, 일본국 공개특허공보 평11-208118호, 일본국 공개특허공보 2000-168237호, 일본국 공개특허공보 2002-201373호, 일본국 공개특허공보 2002-206061호, 일본국 공개특허공보 2005-297407호, 일본국 공고특허공보 평7-96334호, 국제공개 팜플렛 제98/29257호 등에 기재된 음이온도 들 수 있다.
Figure 112013069970098-pct00005
(식 중, M은 Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt 또는 Ir을 나타내고, R18 및 R19는 할로겐원자, 탄소원자수 1∼8의 알킬기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내고, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 독립적으로 0∼4의 수를 나타낸다. 또, R20, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화 페닐기를 나타낸다.)
Figure 112013069970098-pct00006
Figure 112013069970098-pct00007
상기 일반식(1) 중의 Anq -로 표시되는 음이온으로는, 이상에 예 든 각종 음이온 중에서도 원료의 입수 및 제조가 용이하기 때문에 할로겐 음이온, 육불화인산 음이온, 사불화붕소 음이온 및 과염소산 음이온 중 어느 하나의 무기계 음이온 및 메탄술폰산 음이온, 1-부탄술폰산 음이온, 1-헥산술폰산 음이온, 1-헵탄술폰산 음이온, 이세티온산 음이온, 하이드록시프로판술폰산 음이온, 2-아미노에탄술폰산 음이온, p-톨루엔술폰산 음이온, 1,3-벤젠디술폰산, 3-아미노벤젠술폰산, 1-나프톨-8-술폰산 음이온, p-스티렌술폰산 음이온, 알릴술폰산 음이온, 메타크릴옥시이세티온산 음이온, 메타크릴옥시프로판술폰산 음이온, 2-아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산 음이온, p-톨루엔술폰산 음이온, 1,3-벤젠디술폰산, 3-아미노벤젠술폰산, 1-나프톨-8-술폰산 음이온, p-스티렌술폰산 음이온, 알릴술폰산 음이온, 메타크릴옥시이세티온산 음이온, 메타크릴옥시프로판술폰산 음이온, 2-아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 벤젠술폰산 음이온, 나프탈렌술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온, 1,8-나프톨술폰산 음이온, 2-메틸-2-프로펜산3-술포프로필에스테르 음이온, p-도데실벤젠술폰산 음이온, 2,6-나프틸디술폰산 음이온 및 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드산 음이온 중 어느 하나의 유기 술폰산 음이온이 바람직하다.
상기 (1)∼(4)로 표시되는 화합물 중에서도 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물은 용해성이 뛰어나기 때문에 바람직하며, 또 하기 조건 (ⅰ)∼(ⅵ) 중 하나 이상을 만족하는 화합물은 각각 하기의 점에서 보다 바람직하다.
다음 (ⅰ)의 조건을 만족하는 화합물: 착색 조성물의 파장 특성이 뛰어나다.
하기 (ⅱ)의 조건을 만족하는 화합물: 착색 조성물의 가시광 흡수대에 있어서의 반치폭이 작거나 또는 내열성이 높다.
하기 (ⅲ) 또는 (ⅵ)의 조건을 만족하는 화합물: 용해성이 뛰어나기 때문에 착색 조성물 및 경화물의 제조가 용이하며, 또 착색 조성물의 안정성이 높다.
하기 (ⅳ) 또는 (ⅴ)의 조건을 만족하는 화합물: 착색 조성물의 내열성이 높기 때문에 바람직하다.
또, 상기 (2)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 착색 조성물의 원하는 가시광 파장 영역을 충분히 흡수하면서 흡수가 없는 파장 영역에 있어서의 투과율이 높기 때문에 바람직하다.
(ⅰ)상기 일반식(1)에 있어서의 Q를 구성하는 메틴쇄의 탄소원자수가 3∼9이다.
(ⅱ)상기 일반식(1)에 있어서의 환 A 또는 환 A’중에 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 페로세닐기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 또는 탄소원자수 1∼8의 알킬기에서 선택되는 기를 적어도 하나 가진다.
단, 상기 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 및 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기 또는 페로세닐기로 치환되어 있어도 되고, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 이중 결합으로 중단되어도 된다(단, 무치환 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 제외한다).
(ⅲ)상기 일반식(1)로 표시되는 화합물이 좌우 비대칭이다.
(ⅳ)상기 일반식(1)에 있어서의 환 A가 (b)∼(m)에서 선택되는 기이든지 또는 환 A’가 (b’)∼(m’)에서 선택되는 기이다.
(ⅴ)상기 일반식(1)에 있어서의 환 A가 (a)이든지 또는 환 A’가 (a’)이고, (a) 중의 환 C 또는 (a’) 중의 환 C’가 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환이다.
(ⅵ)상기 일반식(1)에 있어서의 Anq -로 표시되는 음이온이 유기 술폰산 음이온이다.
상기 (ⅰ)의 조건을 만족하는 화합물 중에서도 합성의 용이함 및 흡수 파장의 면에서 Q가 상기 (Q-1), (Q-2), (Q-6) 및 (Q-9)로 표시되는 기인 화합물이 보다 한층 바람직하다.
상기 (ⅱ)의 조건을 만족하는 화합물 중에서도 합성의 용이함, 용해성 및 흡수 파장의 면에서 환 A 또는 환 A’중에 할로겐원자, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 탄소원자수 6∼30(특히 6∼12)의 아릴기, 탄소원자수 7∼30(특히 7∼15)의 아릴알킬기 또는 탄소원자수 1∼8(특히 1∼4)의 알킬기에서 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 화합물이 보다 한층 바람직하다.
단, 상기 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 및 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 할로겐원자, 니트로기, 카르복실기 또는 페로세닐기로 치환되어 있어도 되고, -O- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 된다(단, 무치환 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 제외한다).
상기 (ⅵ)의 조건을 만족하는 화합물 중에서도 내열성 및 용해성의 면에서 Anq-로 표시되는 음이온이 벤젠술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 나프탈렌술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드산 음이온, 1,8-나프톨술폰산 음이온, 2-메틸-2-프로펜산3-술포프로필에스테르 음이온, p-도데실벤젠술폰산 음이온, 2,6-나프틸디술폰산 음이온인 화합물이 보다 한층 바람직하다.
또, 상기 군Ⅰ의 (a)∼(m)에서 선택되는 기 및 군Ⅱ의 (a’)∼(m’)에서 선택되는 기에 있어서는, 이하의 것이 바람직하다.
Y 및 Y’는 할로겐원자, 카르복실기, 페로세닐기 혹은 니트로기로 치환되어도 되고, -O-, -CH=CH- 혹은 -CO-로 중단되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼20(특히 1∼5)의 알킬기, 탄소원자수 6∼30(특히 6∼12)의 아릴기 또는 탄소원자수 7∼30(특히 7∼15)의 아릴알킬기인 것이 바람직하다.
r 및 r’는 0∼2가 바람직하다.
r 및 r’가 1 이상인 경우, R1 및 R1 ’는 할로겐원자, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 무치환 탄소원자수 1∼8(특히 1∼4)의 알킬기 또는 탄소원자수 1∼8(특히 1∼4)의 할로겐 치환 알킬기가 바람직하다.
R2 및 R2 ’는 수소원자가 바람직하다.
X 및 X’는 산소원자, 유황원자, -CR51R52-〔특히 R51 및 R52가 무치환 탄소원자수 1∼8(특히 1∼4)의 알킬기, 탄소원자수 7∼20(특히 7∼15)의 아릴알킬기] 또는 탄소원자수 3∼6의 시클로알칸-1,1-디일기가 바람직하다.
본 발명에 관한 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물의 구체예로는 하기 화합물 No.1-11∼1-99를 들 수 있다. 또한, 이하의 예시에서는 이들 화합물은 음이온을 생략한 시아닌 양이온으로 나타내고 있다.
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Figure 112013069970098-pct00009
Figure 112013069970098-pct00010
Figure 112013069970098-pct00011
Figure 112013069970098-pct00012
Figure 112013069970098-pct00013
Figure 112013069970098-pct00014
Figure 112013069970098-pct00015
Figure 112013069970098-pct00016
Figure 112013069970098-pct00017
본 발명에 관한 상기 일반식(2)로 표시되는 화합물의 구체예로는 하기 화합물 No.2-1∼2-70을 들 수 있다.
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Figure 112013069970098-pct00019
Figure 112013069970098-pct00020
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Figure 112013069970098-pct00023
본 발명에 관한 상기 일반식(3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는 하기 화합물 No.3-1∼3-23을 들 수 있다.
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Figure 112013069970098-pct00025
Figure 112013069970098-pct00026
본 발명에 관한 상기 일반식(4)로 표시되는 화합물의 구체예로는 하기 화합물 No.4-1∼4-40을 들 수 있다.
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Figure 112013069970098-pct00028
Figure 112013069970098-pct00029
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상기 일반식(1)∼(4)로 표시되는 화합물은 그 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 주지 일반의 반응을 이용한 방법으로 얻을 수 있다. 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법으로는 예를 들면 일본국 공개특허공보 2010-209191호에 기재되어 있는 루트와 같이, 해당하는 구조를 가지는 화합물과 이민 유도체의 반응에 의해 합성하는 방법을 들 수 있고, 상기 일반식(2)∼(4)로 표시되는 화합물의 제조방법으로는 예를 들면 일본국 공개특허공보 2004-315789호, 일본국 공개특허공보 2007-19942호에 기재되어 있는 루트와 같이, 해당하는 구조를 가지는 환구조를 유도하는 화합물과 사각산 유도체의 반응에 의해 합성하는 방법을 예들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 이용되는 염료(A)는 상기 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 함유하고 있으면 되고, 단독 또는 복수 종을 조합하여 이용할 수 있다. 또, 상기 일반식(1)∼(4)로 표시되는 화합물 이외에 공지의 염료를 이용하는 것도 가능하다. 공지의 염료로는 예를 들면, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 인디고이드 염료, 트리아릴메탄 염료, 크산텐 염료, 알리자린 염료, 아크리딘 염료, 스틸벤 염료, 티아졸 염료, 나프톨 염료, 퀴놀린 염료, 니트로 염료, 인다민 염료, 옥사진 염료, 프탈로시아닌 염료, 시아닌 염료 등의 염료 등을 들 수 있으며, 이들은 복수를 혼합하여 이용해도 된다.
상기 염료(A)에 있어서, 상기 일반식(1)∼(4)로 표시되는 화합물의 함유량은 바람직하게는 50∼100질량%, 보다 바람직하게는 70∼100질량%이다. 상기 일반식(1)∼(4)로 표시되는 화합물의 함유량이 50질량%보다 작으면 용매에 대한 용해성이 저하되거나 내열성이 저하되는 경우가 있다.
상기 염료(A)는 도막의 극대 흡수 파장(λmax)이 430∼700㎚인 것이 바람직하고, 430∼610㎚가 보다 바람직하며, 480∼600㎚가 더 바람직하다. 도막의 극대 흡수 파장(λmax)이 430㎚ 미만이면 목적의 파장의 광을 흡수하지 않기 때문에 본 발명의 효과를 발휘하지 않는 경우가 있고, 700㎚보다 크면 내열성이 낮아지는 경우가 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 염료(A)의 함유량은 본 발명의 착색 조성물 중, 바람직하게는 0.01∼50질량%, 보다 바람직하게는 0.1∼30질량%이다. 염료(A)의 함유량이 0.01질량%보다 작으면 본 발명의 경화물에 있어서 원하는 농도의 색이 얻어지지 않는 경우가 있고, 50질량%보다 크면 착색 조성물 중에서 염료(A)의 석출이 일어나는 경우가 있다.
<에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)>
상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)로는 특별히 한정되지 않으며, 종래 감광성 조성물에 이용되고 있는 것을 이용할 수 있지만, 예를 들면 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 염화비닐, 염화비닐리덴, 불화비닐리덴, 테트라플루오로에틸렌 등의 불포화 지방족 탄화수소; (메타)아크릴산, α-클로로아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 시트라콘산, 푸마르산, 하이믹산(himic acid), 크로톤산, 이소크로톤산, 비닐 아세트산, 알릴 아세트산, 계피산, 소르빈산, 메사콘산, 호박산 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸], 프탈산 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸], ω-카르복시폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필 (메타)아크릴레이트·말레이트, 디시클로펜타디엔·말레이트 혹은 1개의 카르복실기와 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 다염기산; (메타)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메타)아크릴산-2-하이드록시프로필, (메타)아크릴산 글리시딜, 하기 화합물 No.121∼No.124, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 부틸, (메타)아크릴산 이소부틸, (메타)아크릴산-t-부틸, (메타)아크릴산 시클로헥실, (메타)아크릴산 n-옥틸, (메타)아크릴산 이소옥틸, (메타)아크릴산 이소노닐, (메타)아크릴산 스테아릴, (메타)아크릴산 라우릴, (메타)아크릴산 메톡시에틸, (메타)아크릴산 디메틸아미노메틸, (메타)아크릴산 디메틸아미노에틸, (메타)아크릴산 아미노프로필, (메타)아크릴산 디메틸아미노프로필, (메타)아크릴산 에톡시에틸, (메타)아크릴산 폴리(에톡시)에틸, (메타)아크릴산 부톡시에톡시에틸, (메타)아크릴산 에틸헥실, (메타)아크릴산 페녹시에틸, (메타)아크릴산 테트라하이드로푸릴, (메타)아크릴산 비닐, (메타)아크릴산 알릴, (메타)아크릴산 벤질, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤에탄 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메틸롤 디(메타)아크릴레이트, 트리[(메타)아크릴로일에틸]이소시아누레이트, 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트 올리고머 등의 불포화 일염기산 및 다가 알코올 또는 다가 페놀의 에스테르; (메타)아크릴산 아연, (메타)아크릴산 마그네슘 등의 불포화 다염기산의 금속염; 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물, 메틸테트라하이드로 무수프탈산, 테트라하이드로 무수프탈산, 트리알킬테트라하이드로 무수프탈산, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복시산 무수물, 트리알킬테트라하이드로 무수프탈산-무수 말레산 부가물, 도데세닐 무수 호박산, 무수 메틸하이믹산 등의 불포화 다염기산의 산무수물; (메타)아크릴아미드, 메틸렌 비스-(메타)아크릴아미드, 디에틸렌트리아민 트리스(메타)아크릴아미드, 자일렌(xylylene) 비스(메타)아크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-하이드록시에틸 (메타)아크릴아미드 등의 불포화 일염기산 및 다가 아민의 아미드; 아크롤레인 등의 불포화 알데히드; (메타)아크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴, 시안화 알릴 등의 불포화 니트릴; 스티렌, 4-메틸스티렌, 4-에틸스티렌, 4-메톡시스티렌, 4-하이드록시스티렌, 4-클로로스티렌, 디비닐벤젠, 비닐톨루엔, 비닐안식향산, 비닐페놀, 비닐술폰산, 4-비닐벤젠술폰산, 비닐벤질 메틸 에테르, 비닐벤질 글리시딜 에테르 등의 불포화 방향족 화합물; 메틸 비닐 케톤 등의 불포화 케톤; 비닐아민, 알릴아민, N-비닐피롤리돈, 비닐피페리딘 등의 불포화 아민 화합물; 알릴 알코올, 크로틸 알코올 등의 비닐 알코올; 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, n-부틸 비닐 에테르, 이소부틸 비닐 에테르, 알릴 글리시딜 에테르 등의 비닐 에테르; 말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 인덴, 1-메틸인덴 등의 인덴류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공역 디엔류; 폴리스티렌, 폴리메틸 (메타)아크릴레이트, 폴리-n-부틸 (메타)아크릴레이트, 폴리실록산 등의 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메타)아크릴로일기를 가지는 매크로 모노머류; 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 디비닐 석시네이트, 디알릴 프탈레이트, 트리알릴 포스페이트, 트리알릴 이소시아누레이트, 비닐티오에테르, 비닐이미다졸, 비닐옥사졸린, 비닐카바졸, 비닐피롤리돈, 비닐피리딘, 수산기 함유 비닐 모노머 및 폴리이소시아네이트 화합물의 비닐우레탄 화합물, 수산기 함유 비닐 모노머 및 폴리에폭시 화합물의 비닐에폭시 화합물, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 등의 수산기 함유 다관능 아크릴레이트와 톨리렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 등의 다관능 이소시아네이트의 반응물, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 등의 수산기 함유 다관능 아크릴레이트와 무수호박산, 무수프탈산, 테트라하이드로 무수프탈산 등의 이염기산 무수물의 반응물인 산가를 갖는 다관능 아크릴레이트를 들 수 있다.
이들의 중합성 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 또 2종 이상을 혼합하여 사용하는 경우에는 그들을 미리 공중합하여 공중합체로서 사용해도 된다.
Figure 112013069970098-pct00032
또, 본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)로서, 알칼리 현상성을 갖는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B’)(이하, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물(B’)라고도 한다)를 이용하면, 본 발명의 착색 감광성 조성물은 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물이 된다. 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물(B’)로는 (메타)아크릴산, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 테트라하이드로프르프릴 (메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류; N-비닐피롤리돈; 스티렌 및 그 유도체, α-메틸스티렌 등의 스티렌류; (메타)아크릴아미드, 메틸롤 (메타)아크릴아미드, 알콕시메틸롤 (메타)아크릴아미드, 디아세톤 (메타)아크릴아미드 등의 아크릴아미드류; (메타)아크릴로니트릴, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 염화비닐, 아세트산 비닐 등의 기타 비닐 화합물 및 폴리메틸 메타크릴레이트 매크로 모노머, 폴리스티렌 매크로 모노머 등의 매크로 모노머류, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트, N-페닐말레이미드, 메타크릴로일옥시메틸-3-에틸옥세탄 등과 (메타)아크릴산의 공중합체 및 이들에 쇼와덴코(주)사제 카렌즈 MOI, AOI와 같은 불포화 결합을 갖는 이소시아네이트 화합물을 반응시킨 (메타)아크릴산의 공중합체나 페놀 및/또는 크레졸노볼락 에폭시 수지, 비페닐 골격, 나프탈렌 골격을 가지는 노볼락에폭시 수지, 비스페놀A 노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 화합물 등의 노볼락형 에폭시 화합물, 다관능 에폭시기를 가지는 폴리페닐메탄형 에폭시 수지, 하기 일반식(I)로 표시되는 에폭시 화합물 등의 에폭시기에 불포화 일염기산을 작용시키고, 다염기산 무수물을 더 작용시켜 얻어진 수지를 이용할 수 있다. 이들의 모노머는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 이용할 수 있다. 또, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물은 불포화기를 0.2∼1.0당량 함유하고 있는 것이 바람직하다.
(식 중, X41은 직접 결합, 메틸렌기, 탄소원자수 1∼4의 알킬리덴기, 탄소원자수 3∼20의 지환식 탄화수소기, -O-, -S-, -SO2-, -SS-, -SO-, -CO-, -OCO- 또는 하기 [화학식 33]∼[화학식 35]로 표시되는 치환기를 나타내고, 상기 알킬리덴기는 할로겐원자로 치환되어 있어도 되고, R41, R42 , R43 및 R44은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1∼5의 알킬기, 탄소원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소원자수 2∼5의 알케닐기 또는 할로겐원자를 나타내고, 상기 알킬기, 알콕시기 및 알케닐기는 할로겐원자로 치환되어 있어도 되고, r은 0∼10의 정수이다.)
Figure 112013069970098-pct00034
(식 중, Z11는 수소원자, 탄소원자수 1∼10의 알킬기 혹은 알콕시기에 의해 치환되어 있어도 되는 페닐기 또는 탄소원자수 3∼10의 시클로알킬기를 나타내고, Y1은 탄소원자수 1∼10의 알킬기, 탄소원자수 1∼10의 알콕시기, 탄소원자수 2∼10의 알케닐기 또는 할로겐원자를 나타내고, 상기 알킬기, 알콕시기 및 알케닐기는 할로겐원자로 치환되어 있어도 되며, d는 0∼5의 정수이다.)
Figure 112013069970098-pct00035
Figure 112013069970098-pct00036
(식 중, Y2 및 Z12는 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼10의 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴 옥시기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴티오기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴알케닐기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7∼20의 아릴알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 2∼20의 복소환기 또는 할로겐원자를 나타내고, 상기 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 불포화 결합, -O- 또는 -S-로 중단되어 있어도 되고, Z12은 인접하는 Z12끼리로 환을 형성하고 있어도 되고, e는 0∼4의 수를 나타내고, f는 0∼8의 수를 나타내고, g는 0∼4의 수를 나타내고, h는 0∼4의 수를 나타내고, g와 h의 수의 합계는 2∼4이다.)
상기 에폭시 화합물의 에폭시기에 작용시키는 상기 불포화 일염기산으로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 계피산, 소르빈산, 하이드록시에틸메타크릴레이트·말레이트 등을 들 수 있다. 하이드록시에틸 아크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트·말레이트, 디시클로펜타디엔·말레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 불포화 일염기산을 작용시킨 후에 작용시키는 상기 다염기산 무수물로는 비페닐테트라카르복시산 이무수물, 테트라하이드로 무수프탈산, 무수 호박산, 무수 말레산, 트리멜리트산 무수물, 피로멜리트산 무수물, 2,2’-3,3’-벤조페논테트라카르복시산 무수물, 에틸렌 글리콜 비스안하이드로트리멜리테이트, 글리세롤 트리스안하이드로트리멜리테이트, 헥사하이드로 무수프탈산, 메틸테트라하이드로 무수프탈산, 나딕산 무수물, 메틸나딕산 무수물, 트리알킬테트라하이드로 무수프탈산, 헥사하이드로 무수프탈산, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복시산 무수물, 트리알킬테트라하이드로 무수프탈산-무수 말레산 부가물, 도데세닐 무수 호박산, 무수 메틸하이믹산 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물, 상기 불포화 일염기산 및 상기 다염기산 무수물의 반응 몰비는 이하대로 하는 것이 바람직하다. 즉, 상기 에폭시 화합물의 에폭시기 1개에 대해 상기 불포화 일염기산의 카르복실기가 0.1∼1.0개로 부가시킨 구조를 가지는 에폭시 부가물에 있어서, 상기 에폭시 부가물의 수산기 1개에 대해 상기 다염기산 무수물의 산 무수물 구조가 0.1∼1.0개가 되는 비율이 되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 에폭시 화합물, 상기 불포화 일염기산 및 상기 다염기산 무수물의 반응은 상법에 따라 실시할 수 있다.
산가 조정하여 본 발명의 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물의 현상성을 개량하기 위해, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물과 함께, 단관능 또는 다관능 에폭시 화합물을 더 이용할 수 있다. 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물은 고형분의 산가가 5∼120㎎KOH/g의 범위인 것이 바람직하고, 단관능 또는 다관능 에폭시 화합물의 사용량은 상기 산가를 충족하도록 선택하는 것이 바람직하다.
상기 단관능 에폭시 화합물로는 글리시딜 메타크릴레이트, 메틸 글리시딜 에테르, 에틸 글리시딜 에테르, 프로필 글리시딜 에테르, 이소프로필 글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, 이소부틸 글리시딜 에테르, t-부틸 글리시딜 에테르, 펜틸 글리시딜 에테르, 헥실 글리시딜 에테르, 헵틸 글리시딜 에테르, 옥틸 글리시딜 에테르, 노닐 글리시딜 에테르, 데실 글리시딜 에테르, 운데실 글리시딜 에테르, 도데실 글리시딜 에테르, 트리데실 글리시딜 에테르, 테트라데실 글리시딜 에테르, 펜타데실 글리시딜 에테르, 헥사데실 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 에테르, 프로파질 글리시딜 에테르, p-메톡시에틸 글리시딜 에테르, 페닐 글리시딜 에테르, p-메톡시글리시딜 에테르, p-부틸페놀 글리시딜 에테르, 크레질 글리시딜 에테르, 2-메틸크레질 글리시딜 에테르, 4-노닐페닐 글리시딜 에테르, 벤질 글리시딜 에테르, p-쿠밀페닐 글리시딜 에테르, 트리틸 글리시딜 에테르, 2,3-에폭시프로필 메타크릴레이트, 에폭시화 대두유, 에폭시화 아마씨유, 글리시딜 부티레이트, 비닐시클로헥산 모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 스티렌 옥사이드, 피넨 옥사이드, 메틸스티렌 옥사이드, 시클로헥센 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 상기 화합물 No.122 및 No.123 등을 들 수 있다.
상기 다관능 에폭시 화합물로는 비스페놀형 에폭시 화합물 및 글리시딜 에테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 이용하면 특성이 한층 양호한 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물을 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 상기 비스페놀형 에폭시 화합물로는 상기 일반식(I)로 표시되는 에폭시 화합물을 이용할 수 있는 외에, 예를 들면 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 화합물 등의 비스페놀형 에폭시 화합물도 이용할 수 있다. 상기 글리시딜 에테르류로는 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 1,8-옥탄디올 디글리시딜 에테르, 1,10-데칸디올 디글리시딜 에테르, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 디글리시딜 에테르, 디에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 헥사에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올 디글리시딜 에테르, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)프로판, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)에탄, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)메탄, 1,1,1,1-테트라(글리시딜옥시메틸)메탄을 들 수 있다.
그 외에 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀A 노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 화합물 등의 노볼락형 에폭시 화합물; 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-6-메틸시클로헥산 카르복시레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복시레이트, 1-에폭시에틸-3,4-에폭시시클로헥산 등의 지환식 에폭시 화합물; 프탈산 디글리시딜 에스테르, 테트라하이드로프탈산 디글리시딜 에스테르, 다이머산 글리시딜 에스테르 등의 글리시딜 에스테르류; 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, 트리글리시딜-p-아미노페놀, N,N-디글리시딜아닐린 등의 글리시딜아민류; 1,3-디글리시딜-5,5-디메틸히단토인, 트리글리시딜 이소시아누레이트 등의 복소환식 에폭시 화합물; 디시클로펜다디엔 디옥사이드 등의 디옥사이드 화합물; 나프탈렌형 에폭시 화합물, 트리페닐메탄형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물 등을 이용할 수도 있다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)(상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물(B’)을 포함한다) 중에서도 상용성, 알칼리 현상성 및 내열성의 면에서 불포화 지방족 탄화수소, 불포화 다염기산, 산가를 갖는 다관능 아크릴레이트, (메타)아크릴산 에스테르류가 바람직하고, 불포화 지방족 탄화수소, 불포화 다염기산이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)(상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 알칼리 현상성 화합물(B’)를 포함한다)의 함유량은 본 발명의 착색 조성물 중 30∼99질량%, 특히 60∼95질량%가 바람직하다. 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)의 함유량이 30질량%보다 작으면 경화물의 역학적 강도가 부족하여 균열이 생기거나, 알칼리 현상성을 갖는 경우 현상 불량이 일어나거나 하는 경우가 있고, 99질량%보다 크면 노광에 의한 경화가 불충분해져 주름이 발생하거나, 알칼리 현상성을 갖는 경우 현상 시간이 길어지고 경화 부분도 알칼리로 막 결함(film defect)을 일으키거나 하는 경우가 있다.
<광중합 개시제(C)>
상기 광중합 개시제(C)로는 종래 이미 알려진 화합물을 이용하는 것이 가능하며, 예를 들면 벤조페논, 페닐비페닐 케톤, 1-하이드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤조인, 벤질 디메틸 케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4’-모폴리노벤조일)프로판, 2-몰포릴-2-(4’-메틸메르캅토)벤조일프로판, 티옥산톤(thioxanthone), 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4’-메틸디페닐설파이드, 벤조인 부틸 에테르, 2-하이드록시-2-벤조일프로판, 2-하이드록시-2-(4’-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹벤조일디클로로메탄, 벤조일 포름산 메틸, 1,7-비스(9’-아크리디닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스(2’-모폴리노이소부티로일)카바졸, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,5,4’, 5’-테트라페닐-1-2’-비이미다졸, 4,4-아조비스이소부티로니트릴, 트리페닐포스핀, 캠포퀴논, 과산화 벤조일 등을 들 수 있고, 시판품으로는 N-1414, N-1717, N-1919, PZ-408, NCI-831, NCI-930((주)ADEKA사제) IRGACURE369, IRGACURE907, IRGACURE OXE 01, IRGACURE OXE 02(BASF(주)사제) 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제(C) 중에서도 감도의 면에서 2-몰포릴-2-(4’-메틸메르캅토)벤조일프로판, 9-n-부틸-3,6-비스(2’-모폴리노이소부티로일)카바졸이 바람직하고, 2-몰포릴-2-(4’-메틸메르캅토)벤조일프로판이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 광중합 개시제(C)의 함유량은 본 발명의 착색 조성물 중 0.1∼30질량%, 특히 0.5∼10질량%가 바람직하다. 상기 광중합 개시제(C)의 함유량이 0.1질량%보다 작으면 노광에 의한 경화가 불충분해지는 경우가 있고, 30질량%보다 크면 수지 조성물 중에 개시제(C)가 석출되는 경우가 있다.
<무기안료 및/또는 유기안료(D)>
본 발명의 착색 조성물에는 무기안료 및/또는 유기안료(D)를 더 함유시켜도 된다. 이들 안료는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 무기안료 및/또는 유기안료(D)로는 예를 들면 니트로소 화합물, 니트로 화합물, 아조 화합물, 디아조 화합물, 크산텐 화합물, 퀴놀린 화합물, 안트라퀴논 화합물, 쿠마린 화합물, 프탈로시아닌 화합물, 이소인돌리논 화합물, 이소인돌린 화합물, 퀴나크리돈 화합물, 안탄스론 화합물, 페리논 화합물, 페릴렌 화합물, 디케토피롤로피롤 화합물, 티오인디고 화합물, 디옥사진 화합물, 트리페닐메탄 화합물, 퀴노프탈론 화합물, 나프탈렌테트라카르복시산; 아조 염료, 시아닌 염료의 금속 착체 화합물; 레이크 안료; 퍼니스(furnace)법, 채널법, 서멀법에 의해 얻어지는 카본 블랙 혹은 아세틸렌 블랙, 케첸 블랙 또는 램프 블랙 등의 카본 블랙; 상기 카본 블랙을 에폭시 수지로 조정, 피복한 것, 상기 카본 블랙을 미리 용매 중에서 수지로 분산 처리하고, 20∼200㎎/g의 수지를 흡착시킨 것, 상기 카본 블랙을 산성 또는 알칼리성 표면 처리한 것, 평균 입경이 8㎚ 이상이고 DBP 흡유량이 90ml/100g 이하인 것, 950℃에서의 휘발분 중의 CO, CO2에서 산출한 전체 산소량이 카본 블랙의 표면적 100㎡당 9㎎ 이상인 것; 흑연, 흑연화 카본 블랙, 활성탄, 탄소 섬유, 카본 나노튜브, 카본 마이크로코일, 카본 나노혼(Carbon Nanohorn), 카본 에어로겔, 풀러렌; 아닐린 블랙, 피그먼트 블랙 7, 티탄 블랙; 소수성 수지, 산화크롬 그린, 밀로리 블루, 코발트 그린, 코발트 블루, 망간계, 페로시안화물, 인산염 군청, 감청, 울트라 마린, 세룰리안 블루, 비리디언, 에메랄드 그린, 황산납, 황색납, 아연황, 벵갈라(적색 산화철(Ⅲ)), 카드뮴 레드, 합성철 블랙, 엄버 등의 무기안료 또는 유기안료를 이용할 수 있다. 이들 안료는 단독으로 혹은 복수를 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 무기안료 및/또는 유기안료(D)로는 시판의 안료를 이용할 수 있고, 예를 들면 피그먼트 레드 1, 2, 3, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48, 49, 88, 90, 97, 112, 119, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 169, 170, 171, 177, 179, 180, 184, 185, 192, 200, 202, 209, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 254; 피그먼트 오렌지 13, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 65, 71; 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 55, 60, 73, 81, 83, 86, 93, 95, 97, 98, 100, 109, 110, 113, 114, 117, 120, 125, 126, 127, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 166, 168, 175, 180, 185; 피그먼트 그린 7, 10, 36; 피그먼트 블루 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:5, 15:6, 22, 24, 56, 60, 61, 62, 64; 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 50 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 무기안료 및/또는 유기안료(D)의 함유량은 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 100질량부에 대해 바람직하게는 0∼350질량부, 보다 바람직하게는 0∼250질량부이다. 350질량부를 초과하는 경우, 본 발명의 착색 조성물, 특히 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물을 이용한 경화물, 표시 디바이스용 컬러 필터의 광 투과율이 저하되고, 표시 디바이스의 휘도가 저하되게 되기 때문에 바람직하지 않다.
<용매(E)>
본 발명의 착색 조성물에는 용매(E)를 더 첨가할 수 있다. 상기 용매로는 통상 필요에 따라 상기의 각 성분(본 발명의 염료(A) 등)을 용해 또는 분산할 수 있는 용매, 예를 들면 메틸 에틸 케톤, 메틸 아밀 케톤, 디에틸 케톤, 아세톤, 메틸 이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논 등의 케톤류; 에틸 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르 등의 에테르계 용매; 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산-n-프로필, 아세트산 이소프로필, 아세트산 n-부틸, 아세트산 시클로헥실, 젖산 에틸, 호박산 디메틸, 텍산올 등의 에스테르계 용매; 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 셀로솔브계 용매; 메탄올, 에탄올, 이소- 또는 n-프로판올, 이소- 또는 n-부탄올, 아밀 알코올 등의 알코올계 용매; 에틸렌 글리콜 모노메틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜-1-모노메틸 에테르-2-아세테이트(PGMEA), 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에톡시에틸 프로피오네이트 등의 에테르 에스테르계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 BTX계 용매; 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소계 용매; 테레빈유, D-리모넨, 피넨 등의 테르펜계 탄화수소유; 미네랄 스피릿, 스와졸 #310(코스모마츠야마세키유(주)), 솔베소 #100(엑손카가쿠(주)) 등의 파라핀계 용매; 사염화탄소, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 지방족 탄화수소계 용매; 클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소계 용매; 카비톨계 용매, 아닐린, 트리에틸아민, 피리딘, 아세트산, 아세트니트릴, 이황화탄소, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 물 등을 들 수 있고, 이들 용매는 1종 또는 2종 이상의 혼합 용매로 사용할 수 있다. 이들 중에서도 케톤류, 에테르 에스테르계 용매 등, 특히 프로필렌 글리콜-1-모노메틸 에테르-2-아세테이트, 시클로헥사논 등이 감광성 조성물에 있어서 레지스트와 광중합 개시제의 상용성이 좋기 때문에 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기 용매(E)의 사용량은 용매(E) 이외의 조성물의 농도가 5∼30질량%가 되는 것이 바람직하고, 5질량%보다 작은 경우 막 두께를 두껍게 하는 것이 곤란하여 원하는 파장 광을 충분히 흡수할 수 없기 때문에 바람직하지 않고, 30질량%를 초과하는 경우 조성물의 석출에 의한 조성물의 보존성이 저하되거나 점도가 향상되거나 하여 핸들링이 저하되기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 착색 조성물에는 무기 화합물을 더 함유시킬 수 있다. 상기 무기 화합물로는 예를 들면 산화 니켈, 산화철, 산화 이리듐, 산화 티탄, 산화 아연, 산화 마그네슘, 산화 칼슘, 산화 칼륨, 실리카, 알루미나 등의 금속 산화물; 층상 점토 광물, 밀로리 블루, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 코발트계, 망간계, 유리 분말, 운모, 활석, 카올린, 페로시안화물, 각종 금속 황산염, 황화물, 셀렌화물, 알루미늄 실리케이트, 칼슘 실리케이트, 수산화 알루미늄, 백금, 금, 은, 동 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 산화 티탄, 실리카, 층상 점토 광물, 은 등이 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물에 있어서, 무기 화합물의 함유량은 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물 100질량부에 대해 바람직하게는 0.1∼50질량부, 보다 바람직하게는 0.5∼20질량부이고, 이들 무기 화합물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
이들 무기 화합물은 예를 들면 충전제, 반사 방지제, 도전제, 안정제, 난연제, 기계적 강도 향상제, 특수 파장 흡수제, 반발 잉크(ink repellant)제 등으로 이용된다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 안료 및/또는 무기 화합물을 이용하는 경우, 분산제를 첨가할 수 있다. 상기 분산제로는 색재, 무기 화합물을 분산, 안정화할 수 있는 것이면 무엇이든 되고, 시판의 분산제, 예를 들면 BYK-Chemie사제 BYK 시리즈 등을 이용할 수 있고, 염기성 관능기를 갖는 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리우레탄으로 이루어지는 고분자 분산제, 염기성 관능기로서 질소원자를 가지며, 질소원자를 갖는 관능기가 아민 및/또는 그 4급염이고, 아민가가 1∼100㎎KOH/g인 것이 알맞게 이용된다.
또, 본 발명의 착색 조성물에는 필요에 따라 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜, t-부틸카테콜, 페노티아진 등의 열중합 억제제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 소포제; 레벨링제; 표면 조정제; 산화 방지제; 자외선 흡수제; 분산 조제; 응집 방지제; 촉매; 효과 촉진제; 가교제; 증점제 등의 관용의 첨가물을 첨가할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 염료(A), 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 및 광중합 개시제(C) 이외의 임의 성분(단, 무기안료 및/또는 유기안료(D) 및 용매(E)는 제외한다)의 함유량은, 그 사용 목적에 따라 적절히 선택되며 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 100질량부에 대해 합계로 50질량부 이하로 한다.
또, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)와 함께 다른 유기 중합체를 이용함으로써, 본 발명의 착색 조성물로 이루어지는 경화물의 특성을 개선할 수도 있다. 상기 유기 중합체로는 예를 들면 폴리스티렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트-에틸 아크릴레이트 공중합체, 폴리(메타)아크릴산, 스티렌-(메타)아크릴산 공중합체, (메타)아크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌-염화비닐 공중합체, 에틸렌-비닐 공중합체, 폴리염화비닐 수지, ABS 수지, 나일론 6, 나일론 66, 나일론 12, 우레탄 수지, 폴리카보네이트 폴리비닐 부티랄, 셀룰로오스 에스테르, 폴리아크릴아미드, 포화 폴리에스테르, 페놀 수지, 페녹시 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리아믹산 수지, 에폭시 수지 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 폴리스티렌, (메타)아크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체, 에폭시 수지가 바람직하다.
다른 유기 중합체를 사용하는 경우, 그 사용량은 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 100질량부에 대해 바람직하게는 10∼500질량부이다.
본 발명의 착색 조성물에는 불포화 결합을 갖는 모노머, 연쇄 이동제, 증감제, 계면활성제, 실란 커플링제, 멜라민 등을 더 병용할 수 있다.
상기 불포화 결합을 갖는 모노머로는 아크릴산-2-하이드록시에틸, 아크릴산-2-하이드록시프로필, 아크릴산 이소부틸, 아크릴산 n-옥틸, 아크릴산 이소옥틸, 아크릴산 이소노닐, 아크릴산 스테아릴, 아크릴산 메톡시에틸, 아크릴산 디메틸아미노에틸, 아크릴산 아연, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 메타크릴산-2-하이드록시에틸, 메타크릴산-2-하이드록시프로필, 메타크릴산 부틸, 메타크릴산 3급 부틸(tertiary butyl), 메타크릴산 시클로헥실, 트리메틸롤프로판 트리메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 비스페놀A 디글리시딜 에테르 (메타)아크릴레이트, 비스페놀F 디글리시딜 에테르 (메타)아크릴레이트, 비스페놀Z 디글리시딜 에테르 (메타)아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 연쇄 이동제, 증감제로는 일반적으로 유황원자 함유 화합물이 이용된다. 예를 들면 티오글리콜산, 티오말산, 티오살리칠산, 2-멜캅토프로피온산, 3-멜캅토프로피온산, 3-멜캅토낙산, N-(2-멜캅토프로피오닐)글리신, 2-멜캅토니코틴산, 3-[N-(2-멜캅토에틸)카르바모일]프로피온산, 3-[N-(2-멜캅토에틸)아미노]프로피온산, N-(3-멜캅토프로피오닐)알라닌, 2-멜캅토에탄술폰산, 3-멜캅토프로판술폰산, 4-멜캅토부탄술폰산, 도데실(4-메틸티오)페닐에테르, 2-멜캅토에탄올, 3-멜캅토-1,2-프로판디올, 1-멜캅토-2-프로판올, 3-멜캅토-2-부탄올, 멜캅토페놀, 2-멜캅토에틸아민, 2-멜캅토이미다졸, 2-멜캅토벤조이미다졸, 2-멜캅토-3-피리디놀, 2-멜캅토벤조티아졸, 멜캅토아세트산, 트리메틸롤프로판 트리스(3-멜캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(3-멜캅토프로피오네이트) 등의 멜캅토 화합물, 상기 멜캅토 화합물을 산화하여 얻어지는 디설파이드 화합물, 요오드 아세트산, 요오드 프로피온산, 2-요오드에탄올, 2-요오드에탄술폰산, 3-요오드프로판술폰산 등의 요오드화 알킬 화합물, 트리메틸롤프로판 트리스(3-멜캅토이소부티레이트), 부탄디올 비스(3-멜캅토이소부티레이트), 헥산디티올, 데칸디티올, 1,4-디메틸멜캅토벤젠, 부탄디올 비스티오프로피오네이트, 부탄디올 비스티오글리콜레이트, 에틸렌 글리콜 비스티오글리콜레이트, 트리메틸롤프로판 트리스티오글리콜레이트, 부탄디올 비스티오프로피오네이트, 트리메틸롤프로판 트리스티오프로피오네이트, 트리메틸롤프로판 트리스티오글리콜레이트 펜타에리스리톨 테트라키스티오프로피오네이트, 펜타에리스리톨 테트라키스티오글리콜레이트, 트리스하이드록시에틸 트리스티오프로피오네이트, 하기 화합물 No.125, 트리멜캅토프로피온산트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 등의 지방족 다관능 티올 화합물, 쇼와덴코사제 카렌즈 MT BD1, PE1, NR1 등을 들 수 있다.
Figure 112013069970098-pct00037
상기 계면활성제로는 퍼플루오로알킬인산 에스테르, 퍼플루오로알킬카르복시산염 등의 불소 계면활성제, 고급 지방산 알칼리염, 알킬술폰산염, 알킬황산염 등의 음이온계 계면활성제, 고급 아민할로겐산염, 제4급 암모늄염 등의 양이온계 계면활성제, 폴리에틸렌 글리콜 알킬 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 지방산 모노글리세리드 등의 비이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 계면활성제를 이용할 수 있고, 이들은 조합하여 이용해도 된다.
상기 실란 커플링제로는 예를 들면 신에츠카가쿠사제 실란 커플링제를 이용하는 수 있고, 그 중에서도 KBE-9007, KBM-502, KBE-403 등 이소시아네이트기, 메타크릴로일기, 에폭시기를 갖는 실란 커플링제가 알맞게 이용된다.
상기 멜라민 화합물로는 (폴리)메틸롤멜라민, (폴리)메틸롤글리콜우릴, (폴리)메틸롤벤조구아나민, (폴리)메틸롤요소 등의 질소 화합물 중의 활성 메틸롤기 (CH2OH기)의 전부 또는 일부(적어도 2개)가 알킬에테르화된 화합물을 들 수 있다. 여기에서 알킬에테르를 구성하는 알킬기로는 메틸기, 에틸기 또는 부틸기를 들 수 있고, 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 또, 알킬에테르화되어 있지 않은 메틸롤기는 1분자 내에서 자기 축합해 있어도 되고, 2분자 간에서 축합하여 그 결과 올리고머 성분이 형성되어 있어도 된다. 구체적으로는 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸글리콜우릴, 테트라부톡시메틸글리콜우릴 등을 이용할 수 있다. 이들 중에서도 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등의 알킬에테르화된 멜라민이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은 스핀 코터, 롤 코터, 바 코터, 다이 코터, 커튼 코터, 각종 인쇄, 침지 등의 공지의 수단으로 소다 유리, 석영 유리, 반도체 기판, 금속, 종이, 플라스틱 등의 지지 기체 상에 적용할 수 있다. 또, 일단 필름 등의 지지 기체 상에 실시한 후 다른 지지 기체 상에 전사할 수도 있으며, 그 적용 방법에 제한은 없다.
또, 본 발명의 착색 조성물을 경화시킬 때 이용되는 활성광의 광원으로는 파장 300∼450㎚의 광을 발광하는 것을 이용할 수 있으며, 예를 들면 초고압 수은, 수은 증기 아크, 카본 아크, 크세논 아크 등을 이용할 수 있다.
또한, 노광 광원에 레이저광을 이용함으로써, 마스크를 이용하지 않고 컴퓨터 등의 디지털 정보로부터 직접 이미지를 형성하는 레이저 직접 묘화법이 생산성뿐 아니라 해상성이나 위치 정밀도 등의 향상도 도모할 수 있기 때문에 유용하며, 그 레이저광으로는 340∼430㎚ 파장의 광이 알맞게 사용되지만, 아르곤 이온 레이저, 헬륨 네온 레이저, YAG 레이저 및 반도체 레이저 등의 가시(可視)로부터 적외 영역의 광을 발하는 것도 이용된다. 이들의 레이저를 사용하는 경우에는 가시로부터 적외의 당해 영역을 흡수하는 증감 색소가 가해진다.
본 발명의 착색 조성물(또는 그 경화물)은 광경화성 도료 혹은 바니시, 광경화성 접착제, 프린트 기판 혹은 컬러 TV, PC 모니터, 휴대정보단말, 디지털카메라 등의 컬러 표시의 액정표시패널에 있어서의 컬러 필터, CCD 이미지 센서의 컬러 필터, 플라즈마 표시 패널용 전극 재료, 분말 코팅, 인쇄 잉크, 인쇄판, 접착제, 치과용 조성물, 광조형용 수지, 겔 코트, 전자공학용 포토레지스트, 전기 도금 레지스트, 에칭 레지스트, 액상 및 건조막의 쌍방, 땜납 레지스트, 여러 가지 표시용도용 컬러 필터를 제조하기 위한 혹은 플라즈마 표시 패널, 전기 발광 표시장치 및 LCD의 제조 공정에 있어서 구조를 형성하기 위한 레지스트, 전기 및 전자 부품을 봉입하기 위한 조성물, 솔더 레지스트, 자기 기록재료, 미소 기계부품, 도파로, 광스위치, 도금용 마스크, 에칭 마스크, 컬러 시험계, 유리섬유 케이블 코팅, 스크린 인쇄용 스텐실, 스테레오 리소그라피에 의해 삼차원 물체를 제조하기 위한 재료, 홀로그래피 기록용 재료, 화상 기록재료, 미세 전자회로, 탈색 재료, 화상 기록재료를 위한 탈색 재료, 마이크로 캡슐을 사용하는 화상 기록재료용 탈색 재료, 인쇄 배선판용 포토레지스트 재료, UV 및 가시 레이저 직접 화상계용 포토레지스트 재료, 프린트 회로기판의 순차 적층에 있어서의 유전체층 형성에 사용하는 포토레지스트 재료 혹은 보호막 등의 각종 용도로 사용할 수 있으며, 그 용도에 특별히 제한은 없다.
본 발명의 착색 조성물(특히 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물)은 컬러 필터의 화소를 형성하는 목적으로 사용되며, 특히 액정표시패널 등의 화상 표시장치용의 표시 디바이스용 컬러 필터를 형성하기 위한 감광성 조성물로 유용하다.
또, 본 발명의 표시 디바이스용 컬러 필터는 본 발명의 경화물 외에 빨강, 녹색, 파랑, 주황, 보라 및 검정의 광학 요소를 가지고 있어도 된다.
상기 표시 디바이스용 컬러 필터는 (1)본 발명의 착색 조성물(특히 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물)의 도막을 기판 상에 형성하는 공정, (2)상기 도막에 소정의 패턴 형상을 갖는 마스크를 통해 활성광을 조사하는 공정, (3)노광 후의 피막을 현상액(특히 알칼리 현상액)으로 현상하는 공정, (4)현상 후의 상기 피막을 가열하는 공정에 의해 바람직하게 형성된다. 또, 본 발명의 착색 조성물은 현상 공정이 없는 잉크젯 방식, 전사방식의 착색 조성물로서도 유용하다.
액정표시패널 등에 이용하는 컬러 필터의 제조는 본 발명 또는 그 이외의 착색 조성물을 이용하여, 상기 (1)∼(4)의 공정을 반복 실시하고, 2색 이상의 패턴을 조합하여 작성할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더 상세히 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예] 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물의 조제
<단계1> 알칼리 현상성 감광성 조성물 No.1의 조제
(B)성분으로서 ACA Z250(다이셀사이테크사제)를 30.33g 및 아로닉스 M-450(토가고세이사제)을 11.04g, (C)성분으로서 이르가큐어 907(BASF사제)을 1.93g, (E)성분으로서 PGMEA를 36.60g 및 시클로헥사논을 20.08g 및 그 외 성분으로서 FZ2122(토레 다우코닝사제)를 0.01g 혼합하고, 불용물이 없어질 때까지 교반하여 알칼리 현상성 감광성 조성물 No.1을 얻었다.
<단계2> 염료액의 조제
(A)성분으로서 하기 [표 1a] 또는 [표 1b]에 기재된 화합물 0.10g에 디메틸아세트아미드 1.90g을 첨가하고, 교반하여 용해시켜 염료액으로 했다.
<단계3> 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물의 조제
단계1에서 얻어진 알칼리 현상성 감광성 조성물 No.1을 5.0g과 단계2에서 얻어진 염료액을 2.0g을 혼합하여 균일해질 때까지 교반하여, 본 발명의 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물을 얻었다.
[평가예 1-1∼1-47] 흡수 파장 특성 평가
실시예에서 얻어진 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물을 각각 유리 기판에 410rpm×7sec의 조건으로 도공하고, 핫 플레이트에서 건조(90℃, 90sec)시켰다. 얻어진 도막에 초고압 수은 램프로 노광(150mJ/c㎡)했다. 노광 후의 도막의 극대 흡수 파장(λmax)을 측정하고, 흡수 파장 특성을 평가했다. 결과를 하기 [표 1a] 및 [표 1b]에 나타낸다.
[표 1a]
Figure 112013069970098-pct00038
[표 1b]
Figure 112013069970098-pct00039
상기 [표 1a] 및 [표 1b]의 결과로부터, 염료로서 상기 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 이용한 본 발명의 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물은 알맞은 파장 특성을 가지는 것이 분명하다.
[평가예 2-1∼2-35] 내열성 평가
상기 평가예 1-1∼1-47에서 얻어진 노광 후의 도막 중, 하기 [표 2]에 기재된 도막을 각각 230℃×30min의 조건으로 소성했다. 노광 후의 도막의 극대 흡수 파장(λmax)에 있어서의 도막의 흡광도를 100으로 하여, 소성 후의 도막의 흡광도가 100에 가까울수록 내열성이 높은 것으로 평가했다. 결과를 하기 [표 2]에 나타낸다.
[표 2]
Figure 112013069970098-pct00040
상기 [표 2]의 결과로부터, 염료로서 상기 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 이용한 본 발명의 착색 알칼리 현상성 감광성 수지 조성물은 내열성이 높은 것이 분명하다.
이상의 결과로부터, 염료로서 상기 일반식(1)∼(4) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 이용한 본 발명의 착색 알칼리 현상성 감광성 수지 조성물은 알맞은 파장 특성을 가지며, 또, 내열성이 뛰어난 것이다. 따라서, 본 발명의 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물은 표시 디바이스용 컬러 필터에 유용하다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되고, 하기 조건 (ii) 및 (vi) 중 적어도 어느 하나를 만족하는 화합물, 및 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물을 적어도 1종 함유하여 이루어지는 염료(A), 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 및 광중합 개시제(C)를 함유하는 착색 감광성 조성물.
    Figure 112017125623900-pct00041

    (식 중, A는 하기 군Ⅰ의 (a)∼(m)에서 선택되는 기를 나타내고, A’는 하기 군Ⅱ의 (a’)∼(m’)에서 선택되는 기를 나타내고,
    Q는 탄소원자수 1∼9의 메틴쇄를 구성하고, 쇄 중에 환구조를 포함해도 되는 연결기를 나타내고, 상기 메틴쇄 중의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기, -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기로 치환되어 있어도 되고, 상기 -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 및 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 또는 -NRR’로 더 치환되어 있어도 되며, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 되고,
    R 및 R’은 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기를 나타내고,
    Anq-는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1∼3의 정수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
    (ii) 상기 일반식(1)에서 환 A 또는 환 A' 중에 니트로기 또는 페로세닐기를 적어도 하나 가진다.
    (vi) 상기 일반식(1)에서 Anq-로 표시되는 음이온이 벤젠술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드산 음이온, 1,8-나프톨술폰산 음이온, 2-메틸-2-프로펜산3-술포프로필에스테르 음이온, p-도데실벤젠술폰산 음이온 또는 2,6-나프틸디술폰산 음이온 중 어느 하나의 유기 술폰산 음이온이다.
    Figure 112017125623900-pct00045

    (식 중, B는 하기 군Ⅰ의 (a)∼(m)에서 선택되는 기를 나타낸다.)
    Figure 112017125623900-pct00046

    (식 중, 환 C는 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환을 나타내고,
    R1은 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 페로세닐기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 또는 탄소원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고,
    상기 탄소원자수 6∼30의 아릴기, 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기 및 탄소원자수 1∼8의 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, -SO3H, 카르복실기, 아미노기, 아미드기 또는 페로세닐기로 치환되어 있어도 되고, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 이중 결합으로 중단되어 있어도 되고,
    R2∼R9은 R1과 같은 기 또는 수소원자를 나타내고,
    X는 산소원자, 유황원자, 셀레늄원자, -CR51R52-, 탄소원자수 3∼6의 시클로알칸-1,1-디일기, -NH- 또는 -NY2-를 나타내고,
    R51 및 R52는 R1과 같은 기 또는 수소원자를 나타내고,
    Y 및 Y2는 수소원자 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 카르복실기, 아미노기, 아미드기, 페로세닐기, -SO3H 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 탄소원자수 6∼30의 아릴기 혹은 탄소원자수 7∼30의 아릴알킬기를 나타내고,
    상기 Y 및 Y2 중의 알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어 있어도 되고,
    r은 0 또는 (a)∼(e), (g)∼(j), (l) 및 (m)에 있어서 치환 가능한 수를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 염료(A)가, 상기 일반식(1)에 있어서의 Q가 하기 (Q-1)∼(Q-11) 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 착색 감광성 조성물.
    Figure 112013069970098-pct00044

    (식 중, R14, R15, R16, R17, R18, R19 및 Z’는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기를 나타내고, 상기 -NRR’, 아릴기, 아릴알킬기 및 알킬기는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 또는 -NRR’로 치환되어 있어도 되고, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어 있어도 되고,
    R 및 R’은 아릴기, 아릴알킬기 또는 알킬기를 나타낸다.)
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B)가 알칼리 현상성을 갖는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B’)인 착색 알칼리 현상성 감광성 조성물인 착색 감광성 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 염료(A) 0.01∼50질량%, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물(B) 30∼99질량% 및 광중합 개시제(C) 0.1∼30질량%를 함유하는 착색 감광성 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    무기안료 및 유기안료 중 적어도 1종 이상의 안료(D)를 더 함유하는 착색 감광성 조성물.
  7. 제1항, 제2항, 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 착색 감광성 조성물의 경화물.
  8. 제7항에 기재된 경화물을 이용하여 형성되는 표시 디바이스용 컬러 필터.
  9. 제8항에 기재된 표시 디바이스용 컬러 필터를 이용하여 형성되는 액정표시패널.

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