KR100794636B1 - 알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제 - Google Patents

알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기재 수지 및 알릴 작용기 또는 비닐 작용기를 가진 에폭시 수지를 함유하며, 향상된 접착 강도를 나타내는 접착제 조성물을 제공한다. 이 조성물은 마이크로 전자 용도에 사용될 수 있다.
접착제 조성물, 다이, 알릴기, 비닐기, 에폭시 수지, 반도체 패키지

Description

알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이 부착용 접착제 {DIE ATTACH ADHESIVES WITH EPOXY RESIN HAVING ALLYL OR VINYL GROUPS}
본 발명은 알릴 또는 비닐 불포화기를 가진 에폭시 수지가 존재함으로써 개선된 접착력을 구비한 다이 부착용 접착제에 관한 것이다.
접착제 조성물은 반도체 패키지의 제조 및 어셈블리 분야에서 집적회로 칩을 리드프레임 또는 다른 기판에 접합하거나 회로 패키지나 어셈블리를 인쇄배선판에 접합하는 등의 다양한 목적에 사용된다. 이들 용도에서의 주요 요구조건은 종래에 에폭시 수지로 성취하였던 바와 같은 신속한 경화와 높은 접착 강도이다. 그러나 에폭시 수지는 부서지기 쉬우므로 가요성, 소수성 및 그 밖의 물성을 다이 부착용 접착제에 부여하기 위해 다른 수지를 평가하고 사용하여 왔다. 그런데 대체물로서의 수지가 항상 에폭시 수지와 같은 강한 접착력을 나타내는 것은 아니다. 따라서 반도체 패키지의 제조에 사용되는 접착제에 대한 모든 요구조건을 충족하는 물성이 균형을 이룬 다이 부착용 접착제가 요구되고 있다.
본 발명은 (a) 유리 라디칼 중합에 의해 경화될 수 있는 수지, 즉 탄소와 탄 소간에 불포화결합을 가지는 수지 또는 수소화규소 첨가반응(hydrosilation)에 의해 경화될 수 있는 수지, 즉 실리콘-하이드라이드 기를 갖는 수지, (b) 알릴 또는 비닐 불포화기를 함유하는 에폭시 화합물, (c) 수지용 경화제 및 에폭시용 경화제, 및 (d) 선택적으로 하나 이상의 충전제를 포함하는 접착제 조성물이다. 상기 조성물은 또한 접착 촉진제 또는 커플링제를 함유할 수 있다. 본 발명자들은 알릴 또는 비닐 불포화기를 함유하는 에폭시 화합물의 첨가가 탄소와 탄소간의 불포화 결합을 가진 기재(基材) 수지에 예상하지 않았던 접착성능의 증대를 가져오는 것을 발견하였다. 다른 실시예에서, 본 발명은 신규의 접착제를 사용하여 반도체 다이를 기판에 접착시킨 반도체 패키지를 제공한다.
마이크로 전자 분야에서 접착제로서 사용될 수 있는 자유 라디칼 경화성 수지에는 예를 들면 Ciba Specialty Chemicals사 제품과 같은 말레이미드; Gelest사 제품과 같은 실록산 및 폴리실록산; BASF 사 제품과 같은 폴리에테르; Uniqema 또는 Bayer사 제품과 같은 폴리에스테르; Elf-Atochem사 제품과 같은 폴리(부타디엔); Bayer 또는 BASF사 제품과 같은 폴리우레탄; 및 Sartomer 또는 UCB Radcure사 제품과 같은 아크릴레이트 수지가 포함된다.
수소화규소 첨가반응에 의해 경화되는 실록산 및 폴리실록산은 선형 또는 환형 폴리머이며, 하나의 분자에 적어도 두 개의 실리콘-하이드라이드 작용기를 가질 것이다. 폴리에테르, 폴리에스테르, 및 폴리우레탄은 말단 불포화결합을 가지는 것이 바람직할 것이나, 또한 폴리머 체인 내에 불포화결합을 함유할 수도 있다. 특정 수지는 최종 제제에서 특정한 물성, 예를 들면 유동학적 특성, 친수성이나 소수성, 인성, 강도, 또는 가요성 등을 나타내도록 실무자에 의해 선택될 수 있다. 상기 수지는 접착제 조성물 중에 10∼80 중량% 범위로 존재할 것이다.
에폭시 화합물은 알릴 또는 비닐 작용기를 가지는 에폭시 화합물이면 어느 것이나 가능하다. 그 예로는 2,6-디글리시딜페닐 알릴에테르, 리모넨 디옥사이드, 글리시딜 비닐벤질에테르 또는 글리시딜 비닐에테르가 포함된다. 에폭시는 접착제 조성물 중에 0.1∼30 중량% 범위로 존재할 것이다.
기재 수지에 대한 경화제의 예에는 자유 라디칼 개시제가 있으며 이것은 열-개시제 또는 광-개시제일 수 있다. 이러한 개시제는 접착제 조성물 중에 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3.0 중량%의 양으로 존재할 것이다. 바람직한 열 개시제에는 부틸 퍼옥토에이트 및 디큐밀 퍼옥사이드와 같은 과산화물, 2,2'-아조비스(2-메틸-프로판니트릴) 및 2.2'-아조비스(2-메틸-부탄니트릴)과 같은 아조 화합물이 포함된다. 바람직한 계열의 광 개시제는 Ciba Specialty Chemicals사에 의해 Irgacure라는 상표로 판매되는 것이다. 일부 제제에서는 예를 들면 광 조사에 의해 경화 공정이 시작되고 그 후의 처리 단계에서 열을 적용함으로써 경화가 완결되는 방법과 같이 광경화 및 열경화 두 가지가 모두 바람직할 수 있다.
에폭시 수지 상의 에폭시 작용기에 대한 경화제의 예에는 루이스 염기(Lewis base)로서 예를 들면 Air Products사의 제품으로 시판되는 Ancamine 2337xs 및 4,4'-비스(파라아미노사이클로헥실)메탄과 같은 아민류; Shikoku Chemicals사의 제품인 Curezol 2E4MZ-CN과 같은 이미다졸류; Air Products사의 제품인 Dicyanamide 와 같은 아미드류; Henkel사 제품인 Versamide 140과 같은 폴리아미드류; Air Products사의 제품인 Amicure DBU와 같은 3급 아민류 등이 있다. 대안으로서, Rhodia사의 제품인 Rhodorasil 2074[(톨릴쿠밀)요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트] 또는 General Electric사 제품인 GE UV9380C와 같은 루이스 산(Lewis acid)이 양이온 경화를 개시하는 데 사용될 수 있다. 에폭시 작용기에 사용되는 경화제는 조성물 중에 제제의 총 중량 기준으로 0.1 내지 3 중량%의 범위로 존재할 것이다.
일반적으로, 이들 조성물은 70℃ 내지 250℃ 범위의 온도에서 경화되며, 10초 내지 3시간 범위의 시간에 경화가 이루어진다. 각각의 제제에 대한 경화 프로파일의 시간 및 온도는 제제의 성분에 따라 변동되지만, 경화 프로파일의 변수는 과도한 실험이 없어도 당업자에 의해 조정될 수 있다.
일부 조성물에서는 유기 또는 무기 충전제를 첨가하는 것이 바람직할 수 있다. 적합한 전도성 충전제는 카본블랙, 흑연, 금, 은, 동, 백금, 팔라듐, 니켈, 알루미늄, 실리콘 카바이드, 질화붕소, 다이아몬드 및 알루미나 등이다. 적합한 비전도성 충전제는 버미큘라이트, 마이카, 울라스토나이트, 탄산칼슘, 티타니아, 모래, 유리, 용융 실리카, 흄드 실리카, 황산바륨 등의 입자 및 테트라플루오로에틸렌, 트리플루오로에틸렌, 비닐리덴 플루오라이드, 비닐 플루오라이드, 비닐리덴 클로라이드, 및 비닐 클로라이드와 같은 할로겐화 에틸렌 폴리머이다.
적합한 접착 촉진제 또는 커플링제는 실란, 실리케이트 에스테르, 금속 아크릴레이트나 메타크릴레이트, 티타네이트, 및 포스파인, 머캅탄, 아세토아세테이트와 같은 킬레이팅 리간드를 함유하는 화합물이다. 커플링제가 존재할 경우 그 양은 10 중량% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 3.0 중량%일 것이다.
본 발명은 이하의 실시예에 따라 보다 구체적으로 예시되는데, 실시예가 본 발명을 한정하고자 하는 것은 아니다.
접착제를 사용하여 리드프레임 상의 접합 패드에 부착된 실리콘 다이로 이루어지고, 다이와 리드프레임은 몰딩 컴파운드 내에 캡슐화되어 있는 반도체 패키지에 대해 JEDEC Solid State Technology Association의 테스트 프로토콜인 JESD22-A112를 사용하여 신뢰성 시험을 행한다. 이 방법에서 반도체 패키지를 85℃와 상대습도 85%에 168시간 유지시킨 후 표준 솔더 리플로를 통과한 5분간의 프로파일을 사용하여 적외선 오븐에서 240℃에 노출시킨다.
패키지의 신뢰성이 불량하다 함은 그 자체가 패키지 계면 중 어딘가의 층박리(delamination) 또는 몰딩 컴파운드의 균열임을 입증한다.
리드프레임에 다이를 부착시키는 접착제의 불량을 시험하는 본 발명자들의 앞선 실험은 다이 부착용 접착제를 사용하여 리드프레임에 다이 접착되고 캡슐화되지 않은 어셈블리를 사용하여 행해졌다. 이들 실험에서 상기 캡슐화되지 않은 어셈블리를 오븐에서 175℃로 30분간 경화시켰다. 경화 종료 후, 어셈블리를 두 개의 군으로 구분하였다. 제1 군에 대해서는 240℃에 1분간 유지시킨 후 175℃에 4시간 유지시키는 고온 건조한 환경에 노출시킨 후 다이 전단 강도를 시험하였다.
제2 군에 대해서는 85℃에서 85% 상대습도로 168시간 유지시키는 고온 다습 환경에 노출시킨 후 다이 전단 강도를 시험하였다.
노출 후, 각 군의 어셈블리를 250℃로 가열하고, 이어서 다이를 기판으로부터 전단하였다. 어셈블리 중 일부는 다이를 리드프레임에 접착하는 접착제의 응집모드(cohesive mode) 불량이 나타나고, 다른 것들은 다이를 리드프레임에 접착시키는 접착제의 접착모드(adhesive mode) 불량을 나타냈다.
응집모드에서 실패를 나타낸 접착제들은 동일한 접착제를 사용하여 캡슐화된 패키지에 대한 JEDEC 시험에서의 높은 신뢰성과 상호 관련되어 있고, 접착모드에서 실패를 나타내어 깨끗한 금속 표면을 드러낸 접착제들은 동일한 접착제를 사용하여 캡슐화된 패키지에 대한 JEDEC 시험에서의 낮은 신뢰성과 상호 관련되어 있다.
하기 실시예에서, 알릴 또는 비닐 작용기를 가진 에폭시를 사용한 제형 또는 사용하지 않은 제형에 대해 전술한 프로토콜을 이용하여 고온 건조 전단강도(kg힘 단위를 측정) 및 고온 습식 전단강도를 시험하였다. 사용된 다이는 나면(裸面) 구리 또는 은도금된 리드프레임에 접착시킨 실리콘 다이로서 치수는 12.5mm×12.5mm×0.38mm이었다.
접착제 조성물 및 성능 시험 데이터는 하기 표에 제시되어 있으며, 알릴 또는 비닐 작용기를 가진 에폭시 함유 접착제 제형은 응집모드에서 고온 습식 다이 전단력 시험중 실패를 나타냈고, 알릴 또는 비닐 작용기 함유 에폭시를 사용하지 않은 접착제 제형은 접착모드에서 실패를 나타냈다. 따라서, 상기 데이터는 비닐 또는 알릴 불포화기를 가진 에폭시 화합물을 함유하는 제형이 접착 성능 및 반도체 패키지 신뢰성을 향상시킨다는 것을 나타낸다. 상기 조성물의 보고상 수치는 중량%이다.
실시예 1
조성물 실시예 1 알릴 작용기를 갖는 에폭시 수지 사용 알릴 작용기를 갖지 않는 에폭시 수지 사용
독점적 비스말레이미드 19.04% 19.04%
4,4'-비스말레이미도- 디페닐메탄 0.52% 0.52%
(2,6-디글리시딜페닐 알릴 에테르)에폭시 수지 1.2% ---
비스-페놀 F 에폭시 수지 --- 1.57%
폴리(부타디엔) (Ricon 130) 2.61% 2.61%
폴리에스테르 비닐에테르 수지 (Allied Signal VE1312) 1.57% 1.57%
신나밀알콜과 다이머 디이소- 시아네이트의 부가물 3.39% 3.39%
메타크릴옥시 실란 (Witco A-174) 0.4% 0.4%
1,1-디(t-아밀 퍼옥시)사이클 로헥산 (Witco USP 90MD) 0.65% 0.65%
2-에틸 4-메틸이미다졸-CN 0.25% 0.25%
은 플레이크 70% 70%
합 계 100% 100%
성능 실시예 1 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임
175℃에서 30분간 경화 실온에서의 다이 왜곡 15.5 μ 8.3μ 18.6μ 7.1μ
250℃에서의 고온 건조 다이 전단력 14.1kg 응집성 12.3kg 응집성 1.3kg 접착성 1.8kg 접착성
250℃에서의 고온 습식 다이 전단력 7.3kg 응집성 6.24kg 응집성 1.3kg 접착성 1.6kg 접착성

실시예 2
조성물 실시예 2 알릴 작용기를 갖는 에폭시 수지 사용 알릴 작용기를 갖지 않는 에폭시 수지 사용
아크릴레이트 작용기를 갖는 폴리부타디엔 (Ricon, 1756) 10.5% 10.5%
말레산 무수물 작용기를 갖는 폴리부타디엔 (Ricon, 130MA10) 2.0% 2.0%%
1,6-디올 디아크릴레이트 (Sartomer SR238) 2.0% 2.0%
이소보르닐 아크릴레이트 (Sartomer SR506) 5.0% 5.0%
1,1-디(t-아밀 퍼옥실)사이클로 헥산 (Witco USP, 90MD) 0.5% 0.5%
라우릴 아크릴레이트 (Sartomer SR335) 2.5% 2.5%
2,6-디글리시딜페닐 알릴 에테르 2.0% 0%
2-에틸 4-메틸이미다졸-CN 0.2% 0%
은 플레이크 75% 75%
합 계 100% 100%
성능 실시예 2 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임 은 도금 리드프레임 나면 구리 리드프레임
실온에서의 다이 왜곡 175℃에서 30분간 경화 220℃에서 추가 1분, 또는 174℃에서 추가 4시간 * 박리됨(delaminated) 22.5μ 26.6μ 19.7μ 17.0μ 17.5μ 12.1μ
250℃에서의 고온건조 다이 전단력 실패 모드 6.6kg 응집성 1.3kg 접착성
250℃에서의 고온습식 다이 전단력 실패 모드 2.8kg 응집성 1kg 접착성

주: 은 도금된 리드프레임에 대한 접착은 두 가지 제제에서 만족스러웠음.
실시예 3
조성물 실시예 3 알릴 작용기를 갖는 에폭시 수지 사용 알릴 작용기를 갖지 않는 에폭시 수지 사용
사이카 수지(Sycar resin)* 13.96 11.56
폴리부타디엔 (Ricon 수지, Ricon 130) 2.33 1.93
말레산 무수물로 작용성 부여된 폴리(부타디엔) (Ricon 수지, Ricon 130/MA8) 1.4 1.16
말레산 무수물로 작용성 부여된 폴리(부타디엔) (Ricon 수지, Ricon 130/MA20) 0.23 0.20
디알릴 비스페놀-A (Bi-Max) 1.63 1.35
디비닐 에테르 (ISP Tech, DVE-3) 1.16 0.96
(2,6-디글리시딜페닐 알릴에테르) 에폭시 --- 2.90
1,3-비스(글리시독시프로필)- 테트라메틸디실록산 (Gelest, SIB 1115.0) --- 0.58
Rhodorsil 2074 (Rhone Poulenc) --- 0.6
흄드 실리카 (Degussa, 812S) 0.5 0.5
은 분말 (Chemet, K-0082P) 78 78
백금 착화합물* (Sivento Inc., CPC 085) 0.4 0.4
백금 착화합물* (Sivento Inc., CPC 925-P) 0.4 0.4
합 계 100% 100%
성능 실시예 3**
200℃에서의 다이 전단 강도 PBGA 상에 360x360 mil Si다이 85/85에서 48시간 경과 후 17.0 ±1.5 15.3 ±3.2
실패 모드 다이 이면에 접착제 80% 솔더마스크 박리
* : 접수한 비축 용액(stock solution)을 Pt 농도가 ∼5000ppm이 되도록 환형 메틸비닐실록산으로 희석하였다.
** : 상기 접착제 조성물을 금속 리드프레임 상에 도포하고 대류방식 오븐에서 30분간 실온에서 175℃까지의 온도로 오르게 한 후 175℃에서 15분간 유지시켜 경화하였다.
본 발명의 접착제 조성물을 사용함으로써 반도체 패키지의 제조에 사용되는 접착제에 대한 모든 요구조건을 충족하는 물성이 균형을 이룬 다이 부착용 접착제를 얻을 수 있다.

Claims (4)

  1. (a) 10 중량% 내지 80 중량%의 양으로 존재하는 말레이미드 또는 폴리에테르 수지,
    (b) 0.1 중량% 내지 30 중량%의 양으로 존재하는, 2,6-디글리시딜페닐 알릴에테르, 글리시딜 비닐벤질에테르, 및 글리시딜 비닐에테르로 이루어진 군에서 선택되는, 비닐 작용기 또는 알릴 작용기를 가지는 에폭시 화합물,
    (c) 상기 에폭시 화합물(b)을 위한 경화제로서 0.1 중량% 내지 3 중량%의 양으로 존재하는 경화제, 및
    (d) 상기 수지(a)를 위한 경화제로서 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 경화제
    를 포함하는 다이 부착용 접착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
KR1020010040099A 2000-07-07 2001-07-05 알릴기 또는 비닐기를 가지는 에폭시 수지 함유 다이부착용 접착제 KR100794636B1 (ko)

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