KR100673701B1 - 고순도 페린도프릴을 제조하는 방법 및 이러한 합성에유용한 중간체 - Google Patents
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- 디시클로헥실 카르보디이미드로부터 유도될 수 있는 불순물, 특히 하기 화학식(VII') 및 화학식(VIII')을 함유하지 않는, 하기 화학식(I)의 화합물 및 하기 화학식(I')의 t-부틸아민 염을 제조하는 방법으로서, 하기 화학식(II)의 화합물을 알킬 클로로포르메이트, 디-알킬-디카르보네이트 및 벤질 클로로포르메이트로부터 선택된 탄산 유도체와 반응시키고, 이에 따라 수득된 하기 화학식(III)의 화합물을 티오닐 클로라이드로 활성화시키고, 이에 따라 수득된 활성화된 화합물을 하기 화학식(IV)의 화합물로 반응시키고, 이에 따라 수득된 화학식(I)의 화합물을 t-부틸아민과 반응시키는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법:상기 식에서,R은 저급 알킬 또는 아릴-저급 알킬이며,여기에서, "저급 알킬"은 C1-C6 선형 또는 분지형 알킬기를 의미하고, "아릴-저급 알킬"은 하나 또는 두개의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 선형 또는 분지형 알킬기를 의미한다.
- 제 3항에 있어서, 탄산 유도체로서 메틸 클로로포르메이트, 에틸 클로로포르메이트, 벤질 클로로포르메이트 또는 디-t-부틸 디카르보네이트를 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항 또는 4항에 있어서, 화학식(II)의 화합물의 아실화를, 알칼리 탄산염, 탄산수소알칼리염 및 3차 아민으로부터 선택된 염기의 존재 하에서 수행하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 5항에 있어서, 염기로서 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 트리에틸아민을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항 또는 제 4항에 있어서, 할로겐화된 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에스테르 또는 케톤인 불활성 유기 용매 중에서 반응을 수행하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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- 제 7항에 있어서, 용매로서 아세톤을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 화학식(III)의 화합물 1몰에 대해 티오닐 클로라이드 1.1 내지 2몰을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 10항에 있어서, 화학식(III)의 화합물의 티오닐 클로라이드에 의한 활성화를, 할로겐화된 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에스테르 또는 케톤인 불활성 유기 용매 중에서 수행하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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- 제 11항에 있어서, 디클로로메탄을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 화학식(IV)의 화합물과의 반응이, 할로겐화된 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에스테르 또는 케톤인 불활성 유기 용매 중에서 수행되는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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- 제 14항에 있어서, 테트라히드로푸란 또는 디클로로메탄을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 17항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 3차 부틸 또는 벤질을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제 19항에 있어서, 탄산 유도체로서 메틸 클로로포르메이트, 에틸 클로로포르메이트, 벤질 클로로포르메이트 또는 디-t-부틸 디카르보네이트를 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 19항 또는 제 20항에 있어서, 화학식(II)의 화합물의 아실화를, 알칼리 탄산염, 탄산수소알칼리 염 및 3차 아민으로부터 선택된 염의 존재 하에서 수행하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 21항에 있어서, 염기로서 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 트리에틸아민을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 19항에 있어서, 할로겐화된 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에스테르 또는 케톤인 불활성 유기 용매 중에서 반응을 수행하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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- 제 10항에 있어서, 화학식(III)의 화합물 1몰에 대해 티오닐 클로라이드 1.5 내지 1.7을 사용하는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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