KR100457157B1 - 반플루오르화알칸및그의용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식 RFRH 및 RFRHRF로 표시되며, 여기서 RF는 선형 또는 분기형 피플루오로알킬기이고 RH는 선형 또는 분기형 포화(탄화수소)-알킬기인 반-플루오르화 알칸에 관한 것이다.

Description

반플루오르화 알칸 및 그의 용도
본 발명은 일반식 RFRH 및 RFRHRF의 반플루오르화(semi-fluorized) 알칸에 관한 것이다. 여기서 RF는 선형 또는 분기된(branched) 퍼플루오로 알킬기이며, RH는 선형 또는 분기된 포화 (탄화수소)-알킬기이다. 비분기(unbranched) 반플루오르화 알칸은 다음의 식을 갖는다.
분기 반플루오르화 알칸은 퍼플루오로알킬기 내에 FCX-단위, 여기서 X=C2F5, C3F7 또는 C4F9, 와 함께 알킬기 내에는 HCY-단위, 여기서 Y=C2U5, C3H7 또는 C4H9,가 포함되어 있다. 또한 퍼플루오로알킬-사슬 내에는 CX2- 기 그리고 알킬-사슬 내에는 -CY2-기가 포함되어 있을 수 있다.
분자내부 말단에는 상기 퍼플루오로알킬기 F3C-대신에 FCX2- 또는 F2CX- 기, 여기서 X=C2F5, C3F7 또는 C4F9,가 연결될 수 있고, 마찬가지로 분자의 말단에 알킬기 H3C- 대신에 HCY2- 또는 H2CY- 기, 여기서 Y=C2H5, C3H7 또는 C4H9,가 연결되어 있을 수 있다.
그러나 언급된 모든 중합체의 경우, 다시 말하여 선형 또는 분기형 반플루오르화 알칸의 경우에 퍼플루오로알킬-부 내의 탄소원자의 전체수는 주어진 바와 같이 n=1-20이내에 속하고, 또한 알킬-부 내에서의 탄소원자의 수는 이미 주어진 바대로 m=3-20이내에 속한다.
또한 본 발명은 이러한 반플루오르화 알칸을 의약품, 제약계, 생물학 및 기술계에 사용하는 방법에 관한 것이다. 이 반플루오르화 알칸, 짧게는 이중블럭-화합물 RFRH 및 삼중블럭-화합물 RFRHRF로서 또는 수식된(modified) 퍼플루오로카본으로서 표시되는 반플루오르화 알칸은 퍼플루오로알킬기 내에서 뿐만 아니라 알킬기 내에서 선형 또는 분기될 수 있다. 여기서 중합체와 경우에 퍼플루오알킬부 내에 있는 탄소원자의 전체수는 n=1-20이내에 속하고, 알킬부 내에서의 전체 탄소원자수는 m=3-20에 속한다.
이러한 반플루오르화 알칸은 의약용 보조제, 안과치료용 약품으로서, 수정체의 대체물로서, 피부에 산소전달을 보조하고, 외과 수술시 내지는 의료상 응급시에 주입호흡- 내지는 액체호홉을 위해, 잠수부가 편리하게 호흡할 수 있도록 한 피부제, 및 윤활유 및 왁스의 마찰감소용 첨가제로서 이용가능하다.
이러한 특허용으로 제안된 화합물-유형들은 상기한 퍼플루오로카본(탄소-플루오르-화합물로만 이루어진 화합물)과 유사하게 화학적으로, 물리적으로, 생리학적으로 비활성이며 따라서 무독성이다.
퍼플루오로카본과는 달리 상기 반플루오르화 이중블럭- 또는 삼중블럭 알칸은 완전히 다른 구조를 갖고 있다. 상기 반플루오르화 알칸은 폐쇄형 탄화수소-알칸기, -(CH2)n- 또는, -(CHRH)n-, 또는 -(CH2)nH-에 직접 퍼플루오로알킬기, -(CF2)m- 또는 -(CFRF)- 또는 -(CF2)F가 결합되어 있다. 이 때 상기 퍼플루오로알킬-부는 또한 (CRFRFF)-기로 시작하고 (CRHRHH)-기로 끝난다. 하나의 퍼플루오로알킬-사슬 내에는 역시 하나의 -RFCRF- 기가 연결되어 있고, 아울러 하나의 알킬-사슬에도 역시 하나의 -RHCRH- 기가 연결되어 있다.
이러한 화합물-유형에서 플루오로올레핀 이중결합이 형성된 상태에서는 분자내 HF-분리는 발생하지 않는다. 반면에 상기 폐쇄형 탄화수소-알칸-그룹은 원래 각 화합물의 퍼플루오로알킬-부내의 매우 단단한 C-F-결합에 대해 결합을 강화시키는 역할을 한다.
상기 반플루오르화 이중블럭-알칸 또는 삼중블럭-알칸은 무색의 액체 또는 고형물이다. 상기 알칸들은 강산 또는 염기액 또는 산화매질 또는 친핵체들에 의해서 분해되지 않고, 마찬가지로 대사적으로 또는 이화적으로도 분해되지 않는다.
또한 물리적으로 상기 반플루오르화 알칸은 수식된 퍼플루오로카본과 마찬가지로 반응하며, 이 때 분자량이 증가함에 따라 침전점 및 용융점이 증가한다(표 1,2참조). 반플루오르화 알칸은 순수 퍼플루오로카본들과 비슷하게 기체, 예를 들어 O2 및 CO2(약 40-50 내지는 130-150 vol. %)에 대해 용해도가 높다.
상기 퍼플루오로카본들 및 탄화수소들과 유사하게 상기 반플루오르화 알칸도물에는 거의 녹지 않는다.
그러나 효과적인 비이온 계면활성제(플루오르계면활성제, 친불소성 헤드 및 친수성 말단을 갖는 화합물, 산화에틸렌-산화프로필렌-블럭폴리머, 플루로닉스(Pluronics) 또는 계란레시틴 또는 대두레시틴과 같은 인지질, 등) 또는 이온 계면활성제를 이용하여 물리적인 유화법(초음파 내지는 갈린-균질화방법)을 사용하여 입자크기 약 100-300nm로 참고문헌 [1]과 유사한 부분안정적인 유화처리를 수행한다.
퍼플루오로카본과는 다르게 상기 반플루오르화 알칸은 각 RF- 또는 RH-함량에 따라 퍼플루오로카본 및 퍼플루오로카본의 유도체(고분자 퍼플루오르화된 에테르, Hostinert, Fomblin등)[1-4] 뿐만 아니라 탄화수소와 그 유도체 및 알킬기-함량이 높은 화합물들(예를 들어, 액체 파라핀, 실리콘오일, 지방산-에스테르 등)에도 용해된다. 이 때 퍼플루오로알킬-함량이 증가하면 플루오로카본-시스템 내에서의 용해성도 증가하는 반면 알킬-함량이 증가하면 탄화수소-시스템 내에서의 용해성이 증가하며, 그 반대도 성립한다. 반플루오르화 알칸, 특히 반플루오르화 선형 알칸의 탄화수소내에서의 용해시에 판상 이중막이 형성될 수 있으며, 소정의 전제하에, 예를 들어 농도비에 따라 또는 냉각시에 상기한 균일하며 최상으로 투명한 용액이 불투명 겔로 변화한다. 부정적인 영향을 미칠수 있는 가열시에 상기 균질 용액이 다시 형성된다. 상기한 겔의 형성은 이중블럭-이중층 RFRH에 의해 용매-탄화수소가 수용되므로써 일어난다[3,4].
상기 퍼플루오로카본(비중 1.8-2.0 g/㎤)과는 달리 상기 반플루오르화 알칸은 분자들 내에 탄화수소-그룹들의 함량이 비교적 높기 때문에 그 비중이 1.1 내지 1.7g/㎤으로서 사실상 낮다. 다른 한편으로 상기 제공된 화합물은 물에 대한 낮은 계면장력(20℃에서 RFRH 50-58 mN/m) 및 현격하게 낮은 표면장력(20℃에서 RFRH 15-22 mN/m)을 고려해봤을 때 순수한 퍼플루오로카본과 같은 특성을 갖고 있으며, 이는 퍼플루오로알킬그룹들이 분자말단에 결합되어 있기 때문이다.
위에서 언급한 탄화수소들 및 반플루오르화 이중블럭- 또는 삼중블럭-알칸을 포함한 유도체의 용액내에서 비교적 높은 비중차로 인해(퍼플루오르함량이 높은 반플루오르화알칸이 이용될 경우에 발생함) 휴지기간이 길 경우에 탈혼합(demixing)이 발생하면, 간단히 진동시켜서 상기 균질한 매우 투명한 용액을 다시 제조해 낸다.
상기 반플루오르화 이중불럭- 또는 삼중불럭-알칸은 HI-제거 및 고압축방법 [5]에 의한 H2/라니-니켈의 수소화반응을 종결시킨 후에, 또는 플라틴-접촉방법[6] 또는 트리뷰틸 주석수소화물 방법[4]을 이용한 수소화반응을 시킨 후에 퍼플루오로알킬-요오드화물을 알켄 또는 α,ω-디엔들로 치환시키므로써 생성된다(첨부된 "반플루오르화 이중불럭- 및 삼중불럭 알칸의 합성예"를 참고).
이때 형성된 상기 제공된 이용분야에 해당하는 물질은 바람직한 방법에 따라 세척된다. 이를 위해서 상기 반플루오르화 알칸은 참고문헌[7]과 유사하게 우선 산성 퍼망간용액으로 처리된 다음 강한 수용성 가성칼리액(4-8n), CaO 내지는 BaO, 및 친수성 시약(예를 들어, 2차 아민)의 혼합물을 사용하여 150-180℃에서 약 72시간동안 역류 가열하거나 증기소독한다. 상기 치환물질은 마지막으로 분리용 깔대기를 사용하여 수용성 염기상으로부터, 경우에 따라서는 알코올을 함유하기도 하는 수용성 염기상과 아민상으로 분리된 다음, 이어서 여러번 희석된 미네랄산으로, NaHCO3-용액으로, 증류된 물, 탈수 Na2SO4 및 탈수 CaCl2로써 처리된다. 그리고 효과가 좋은 칼럼에 의해 분별증류한다.
이렇게 처리한 반플루오르화 알칸들은 IR-, 1H-NMR, 19F-NMR-, GC-/MS- 분광법에 적합하게 분자내 HF-제거의 경우 독성 올레핀 부산물을 생성시키는 그룹을 함유하지 않는다.
분자내 HF-분할 또는 탄소에 연결된 플루오르원자를 친핵성 시약을 사용해서 치환시킬 수 있는 그룹을 결정하는 정량적 방법으로서는, 헥사메틸렌디아민을 함유하는 시료를 여러시간동안 120-150℃로 가열시킴으로써 노난 내지는 데칸에서의 반응시에 이온화 가능한 플루오라이드를 [7]에 따라 결정하는 것이 적합한데, 이 때 방출된 플루오라이드는 이온감지 전극에 의해 검출된다. 따라서 세척단계가 종료된 후 더 이상 플루오라이드이온들이 검출되지 않았다(플루오라이드농도의 검출한계는 ≤10-5 mol I-1)
상기한 바와 같이 고도로 세척된 반플루오르화 알칸들은 DNS- 및 HeLa- 또는 Molt4- 또는 HEP2-세포상의 단백질합성과 관련하여 증식을 보이지 않는다. 따라서 본 발명에 따른 반플루오르화 알칸들은 의료용으로, 제약용으로 그리고 생물학적인 용도로 직접 사용가능하다.
상기 반플루오르화 알칸은 본 발명에 따라 다방면으로 이용될 수 있는데, 즉 선형 또는 분기된 반플루오르화 알칸은 의료용 보조제로서, 안과치료학 의약품으로서, 수정체대용물로서, 피부과용으로서, 인투베이션-액체-호흡제로서, 그리고 마찰을 줄이는 투과성 오일 및 왁스 첨가제로서 사용가능하다.
액체 퍼플루오로카본은 비중이 높고 표면장력 내지 계면장력이 적기 때문에 떼어내었던 망막을 눈의 맥락막에 다시 붙이기 위한 처치액으로서 적합하다는 사실이 공지된 바 있다[8,9]. 다만, 퍼플루오로카본은 그 비중이 높고 그로 인해 생성된 부식막에 대한 높은 압력 때문에 장시간의 탐포네이드(tamponade)에는 적합하지 않다.
또한 수식된 퍼플루오로카본을 사용함으로써 순수 퍼플루오로카본에 비해 비중이 너무 높아지는 부정적인 효과가 발생할 수 있다는 점이 공지되었으나[10], 여기서는 RF=CF3 및 C2F5 및 RH=CH3(CH2), n=2-10으로 이루어진 이중블럭- 및 삼중블럭- 화합물만이 사용되었다.
분자내 RF- 뿐만 아니라 RH-함량 역시 증가시킴으로써 퍼플루오로카본과 마찬가지로 탄화수소-시스템내의 용해성이 현격하게 증가하기 때문에, 청구항 1항에 청구된 본 발명에 따른 반플루오르화 알칸 이중블럭- 및 삼중블럭 화합물, 특히 다음 유형의 알칸들 및 그 분기된 아이소머들의 유용성이 확대되었다.
상기 반플루오르화 알칸(표 1,2 참조)의 대표액은 그 탁월한 물리적 특성때문에 망막을 확장(펴는데)하는데에 직접 이용가능하며, 매우 영구적인 무채색 용액으로서 레이저조사시에 분해물질이 생기기 않기 때문에 레이저응고에 특히 적합하다.
본 발명에 따르는 반플루오르화 알칸은 순수 퍼플루오로카본 [8,9] 및 [10]에 청구된 수식된 퍼플루오로카본과 같이 망막확장시에 적합하다.
또한 본 발명에 따르는 선형 또는 분기형 반플루오르화 알칸은 특히 알킬함량, -(CH2)n 또는 -(CH2)nH 또는 그의 RH-치환된 아이소머의 함량이 높을 경우에는 상기 알칸이 갖는 의약제 용해성 및 채색가능성으로 인해 안과치료용으로 특히 적합한다.
상기한 본발명에 따른 RF-함량이 높은 반플루오르화 이중블럭- 내지 삼중블럭 알칸은 망막확장을 위해 종래에 사용되어왔던 퍼플루오로카본[11,2]에 매우 잘 녹는다. 따라서 망막확장을 하려할 때 반플루오르화된 알칸과 퍼플루오로카본 균질 혼합물을 적용시키면 그 농도와 계면비율상에 변화가 가능하다.
그 밖에도 상기 본 발명에 따르는 반플루오르화 알칸, 특히 RH 함량이 큰 RFRH유형의 이중블럭-화합물은 안과치료에 쓰일 약제용 용제로서 적합하다.
따라서 예를 들어 5-플루오루레이실, 레티놀 또는 다우코마이신과 같은 다른 약품을 쓸때에도 그에 맞게 잘 용해된다.
레티놀의 경우에 상기 용액은 색이 있기 때문에 분간하기에 좋다. 외과에서 특히 망막확장시에 확장액으로써 처치하는 경우에 좋다.
탐포네이드(Tamponade) 처리용으로서 퍼플루오르페난트렌, 비트렌 및 실리콘 오일의 조성물을 사용하는 방법[2]이 공지되어 있다. 그러나 상기 퍼플루오로카본을 실리콘오일에 용해할 수 없기 때문에, 서로 혼합되지 않는 두 용액으로 이루어진 조성물의 비중은 서로 다르므로 운동하는 안구의 실제 시스템에서도 투시성 및 상기 두가지 탐포네이드-용액의 경계면에 생기는 "유화"와 관련하여 눈이 부드럽게 움직이지 못한다는 어려움이 남아있다.
그와는 반대로 본 발명의 반플루오르화 알칸, 특히 대표적인 선형 RFRH 유형은 실리콘오일에 대한 용해도가 우수하다. 상기 반플루오르화 알칸은 RH-함량이 높을수록 실리콘오일에 대한 용해도도 증가한다. 따라서 예를 들어 실리콘오일-탐포네이드용으로서 일반적으로 사용되는 5000mPa's 또는 1000mPa's 실리콘오일내에 상기한 C6F13C8H17, 또는 C4F9C5H11, 또는 C2F5C8H17의 액체 반플루오르화 이중블럭 화합물은 균일하게 용해된다. 일예로, 이 RFRH는 1000mPa's의 실리콘오일에 2:1 내지 1:2의 비율로 용해된다. 상기 실리콘오일의 점착성이 증가하면 용해도가 감소한다.
따라서 특히 이와같은 실리콘오일중의 RFRH의 균질한 용액을, 그와 더불어 형성된 조절가능한 낮은 비중(1.0-1.3) 및 선택가능한 계면장력 내지는 표면장력(표 3참조)으로 인하여, 장시간-탈포네이드에도 사용할 수 있다는 전혀 새로운 용도가 생긴다.
상기 반플루오르화 알칸은 퍼플루오로카본에 대한 용매이기 때문에 퍼플루오로카본이 상응하는 실리콘오일과 함께 반플루오르화 알칸 특히 RFRH 유형에 녹아있는 용액을 균일하고 매우 투명한 시스템으로 변화시킨 다음, 이 용액을 탐포네이드에 사용하는 것이 가능하다.
또한 이 반플루오르화 알칸, 특히 RH-함량이 높은 선형 RFRH를 사용함으로써 실리콘오일-망막 탐포네이드 후에 실리콘오일에 대한 우수한 희석제 및 세척제가 제공된다. 실리콘오일을 눈에서 빼내기 위해서 종래에는 투관이나 주입기를 사용하여 추출하는데에만 의존했었다.
피부의 산소상태를 생물학적으로 비활성인 산소용해 퍼플루오로카본을 살아있는 유기물의 맥관 체계와 무관하게 추가적으로 사용하여 피부내의 신진대사과정에 산소를 제공함으로써 영향을 준다는 것이 알려져 있다. [13]에는 퍼플루오로카본을 피부손상 및 상처, 특히 화상 처치에 사용하는 방법에 대해 공지되어 있으며, 여기서 상기 산소함유 퍼플루오로카본은 직접 사용할 수도 있고 유화액으로서 피부위에, 밴드에 또는 그와 비슷한 수단을 사용해서 붙일 수 있다.
[14]에는 기체전달-특성을 지닌 겔을 피부에 사용할 용도로 제조하는 방법이 제시되어 있다. 여기서 예를 들어 퍼플루오로카본은 계면활성제 또는 유화방법에 의해 우선 겔로 변화된 다음, 마지막으로 겔상과 수용성 상을 비용을 많이 들여 분리해내는 과정이 이루어진다. 이 겔은 적절한 처방에 따라 피부위에 사용되어 거기서 각질층을 투과함이 없이도 작용한다.
[15]에는 퍼플루오로카본-함유 단일상-시스템에 관해 명시되어 있다. 이 단일상-시스템은 아이소트로프로서 또는 화장품 분야에서 아이소트로프 제제로서, 그리고 피부약으로서 산소 운반제 역할을 한다. 이 때 최대농도 50%인 알칸설폰산아미드-유형의 퍼플루오르화된 유화제인 퍼플루오로카본은 보조유화제인 지방족 알코올의 존재하에 물로 유화된다.
[16,17]에는 피부약이 설명되어 있는데, 이 연고는 피부에 산소전달을 지원하는 비대칭 판상 집합체로 되어 있다. 이 집합체는 포스파티딜콜린 함량이 30-99 중량%인 인지질로 이루어져 있다. 상기 인지질은 그 핵안에 종래에 잘 알려진 수용성 리포좀과는 다르게 퍼플루오로카본 또는 혼합물이 1-100% w/v 인 피부과 용도로 적합한 캐리어물질을 함유하고 있다.
종래의 사스템에서 퍼플루오로카본으로는 지방족, 직선사슬 및 분기된 퍼플루오로알칸, 단일 또는 이중사이클 퍼플루오로사이클로알칸, 경우에 따라서는 플루오로알킬치환된 퍼플루오로사이클로알칸, 퍼플루오르화된 지방족 또는 이중사이클의 아민, 비스-(퍼플루오로알킬)-에텐 또는 그 혼합물이 바람직하고, 여기서 상기 그룹들로서는 퍼플루오르디칼린, 퍼플루오르-부틸테드라하이드로퓨란, 퍼플루오르트리-부틸아민, 퍼플루오르옥틸브로마이드, 비스-플루오르(부틸)-에덴 또는 C6-C9-퍼플루오르알칸이 바람직하다. 피부에 스며드는 것은 인지질-집합체의 캐리어-구조에 의해, 특히 퍼플루오로카본에 의해 그 탁월한 n-헥산내의 용해도-온도, 이른바 CST-값에 따라 제어된다. 상기 CST-값이 낮을수록 그 침투력은 증대된다. 청구범위에서 바람직하게 언급된 바와 같은 퍼플루오로카본의 CST-값은 전체적으로 +22℃ 이상이다.
따라서 피부약은 반플루오르화된 이중블럭- 또는 삼중블럭-알칸에 기초하여, 특히 본 발명에 따른 RFRH 유형의 유동성 분기 화합물을 기초로 하여 바람직하게는 시스템용액으로 이루어져 있다. 서두에서 언급한 바와 같이 상기 본 발명에 따른 반플루오르화된 알칸은 탄화수소내에서 그리고 그 유도체내에서 적당량만큼 잘 용해된다. 이 때 RH-함량이 증가하고 RF- 함량은 낮아지면 반플루오르화 알칸의 용해도도 증가된다. 일예로, C2F5-C8H17 과 C4F9-C10H21 화합물은 희석 또는 농축 파라핀액에 녹는다. 상기 파라핀액은 약품용 오일로서 내지는 보조약(60-230mPa's)으로서, 펌프오일 또는 모터오일로 사용되고 있다. 상기 파라핀오일의 점성이 증가할수록 상기 용해도는 감소한다. 그러나 바셀린에도 긴 RH-부분을 갖는 RFRH-들이 여전히 받아들여진다. 경우에 따라서 상기 용해과정은 물리적인 유화방법(초음파- 내지는 갈린-균질기 내지는 울트라투어락스-분산기기)을 통해서 촉진되거나 수월해진다.
이러한 RFRH는 이미 전술한 바와 마찬가지로 실리콘오일에 용해된다.
따라서 유화제 또는 계면활성제 없이도 기체전달 피부약 또는 고약의 제조가 가능하다. 이 때 산소 내지는 이산화탄소의 운반력은 반플루오르화된 알칸의 매우 우수한 용해도에 기인한다.
또한 이미 언급한 [3]에서와 같이 RFRH 유형의 반플루오르화 알칸 용액은 탄화수소에 용해된다. 상기 탄화수소들은 소정 변화온도 이내에서는 점성 겔상태로 변한다. 이와 같은 겔은, 예를 들어 F(CF2)n(CH2)mH, 여기서 n=12, 및 m=8-20인 경우에는 데칸을 용매로하여, 또는 n=10 그리고 m=12인 경우에는 옥탄, 데칸, 도데칸, 테트라데칸, 헥사데칸 내지는 싸이클로데칸을 용매로 하여 형성된다. 균질한 희석용액/점성 겔의 변화온도는 이 시스템에서는 표 4에 제시되어 있다. 변화온도는 상응하는 용도에 있어서 피부 내지는 실온에 적합한 최상의 범위내에 있다.
섬유침투는 산소캐리어의 친유성에 따라 달라진다. 퍼플루오로카본들은 본 발명에 따른 반플루오르화 알칸보다는 친유성이 훨씬 적다. 이 때 상기 친유성은 분자내 RH-부분에 근거한다. 이로써 피부안으로 침투하기에 좋은 CST-값은 RFRH 유형의 반플루오르화 알칸에서는 전체적으로 22℃이하이다. 반면 대체적인 퍼플루오로카본에서는 +20℃ 이상이다.
따라서 피부와 연관된 부분에 그리고 그와 경계된 섬유조직에 신속하게 침투할 수 있기 위해서, 본 발명에 따라 청구된 RFRH 유형을 사용하는 경우에 전체적으로 [13-17]에 설명된 퍼플루오로카본-화합물과는 다르게 아주 뚜렷한 효과를 갖는다.
대기 공기 중의 산소의 충진은 다른 비교가능한 종래의 시스템에서보다 높은 산소용량을 요구한다. 이 때 상기 하위 섬유조직에의 산소공급은 국부적으로 투여함으로써 이루어진다.
서두에서 설명한 바와 마찬가지로 본 발명에 따르는 반플루오르화 알칸은 생물학적으로 양립할 수 있는 유화제(대두레시틴 또는 계란 레시틴 또는 합성제조 가능한 레시틴과 같은 천연 인지질, 또는 포스파티딜콜린 함량이 60-98%인 인지질혼합물 또는 산화에틸렌-산화프로필렌-폴리머블럭, 플루로닉 등)를 사용하여 물리적인 유화방법(초음파 내지는 갈린-균질기, 울트라투어락스-분산기기)을 이용함으로써 매우 쉽게 안정화된, 비대칭 판상 집합체를 포함한 o/w- 및 w/o-유형의 수용성 유화물로 간단히 제조할 수 있다. 이로써 상기한 바와 같이 구성된 시스템들은 연고, 크림, 풀, 로션 및 다른 수용성/또는 알코올함유 피부과용 조성물, 그리고 파우더 중의 효과적인 기체전달 성분으로 작용한다. 본 발명에 따르는 피부약은 밴드위에, 파스에, 상처부위도포에 그리고 피부에 접촉하게 되는 특수한 물질에 불일 수 있다.
본 발명의 중요한 용도는 산소-공급 지방섬유조직(셀룰라이트)용으로, 그리고 동맥경화가 생기게 하는 공급상의 결핍(흡연자골)에 사용하거나 아울러 화상환자를 치료하는데 적합하다. 이 때 손상입은 섬유조직은 장시간동안 본 발명에 따른 연고를 피부 바닥에 발라 놓아서 산소를 공급받도록 한다. 발라진 도포막에 의한 산소공급을 통하여 그 밑에 놓인 섬유조직의 산소결핍를 방지할 수있다. 그밖에도 프롤린의 하이드로시프롤린으로의 산화로 인해 O2-를 소모하는 과정인 체내 콜라겐 형성을 자극한다. 상기 콜라겐의 활발한 생성은 피부환자의 치료와 직접적인 관계가 있다. 본 발명에 따라 언급된 파스 기초물질 내지는 연고 기초물질은 오랫동안 누워있는 환자, 예를 들어 반신불수, 중독에 따른 장기간호흡기환자, 다중외상 또는 기관부족시에 디쿠비터스프로필락스 및 디쿠비터스프로필을 치료하는 역할을 한다. 또한 본 발명에 따른 연고물질은 피부에 강하게 닿았을 시에 접촉성 피부염이 생기지 않도록 접촉부위를 보호하는 역할을 한다.
산소-충진 액체 퍼플루오로카본, 예를 들어 퍼플루오르데칼린을 특정한 외과 시술시에 공기관에까지 유입된 퍼플루오로카본 튜브에 의해서 직접 폐로 그리고 폐포시스템 안으로 주입하는 방식으로 사용하는 방법이 공지되어 있다. 호출은 이 때 O2-충진된 퍼플루오로카본을 사용함으로써 폐가 동시에 수축되는 것을 막는다.
본 발명에 따른 반플루오르화 이중블럭- 또는 삼중블럭-알칸을 이용한 인투베이션-액체 호흡은 아텍타제-폐를 확장하기 위해서 보다 손쉽게 호출시킬 때에, 칼라피어텐-폐를 확장하기 위한 폐장애시에, 아울러 지금까지는 아직 언급하지 않은 잠수부의 호흡과 유사한 실내보행 호흡시에 사용가능하다.
이러한 액체호흡은 본 발명에 따른 반플루오르화 알칸을 사용함으로써 잠수부에게도 가능하다. 이 때 튜브를 이용하여 폐안에 주입된 O2 내지는 CO2-전달 매질을 통해 순환체계를 거쳐 산소호흡기를 이용하여 지속적으로 O2가 공급되고 CO2는 그에 해당되는 CO2-배출시스템을 사용하여 배출해낸다.
상기한 바와 같이 공기를 공급받은 잠수부는 더 이상 공기 내지는 산소를 압축공기병을 통해서 들이마시지 않아도 되며 빨아들인 공기를 밸브시스템을 통해 박으로 내쉴 필요가 없다. 잠수부는 예민한 소리항해 시스템을 사용하여 밸브의 소음이나 가스 내지 공기배출사태를 파악할 수 있다.
종래의 액체호흡에 있어서는 외과 시술 때 뿐만 아니라 잠수부에게도 마찬가지로 어려움이 있었다. 퍼플루오로카본의 높은 비중(1.8-2.0 g/㎤)으로 인하여 호흡 내지는 O2-내지는 CO2-전달매체의 전달은 약화된 또는 압박을 받는 보디 측에서 어렵게 한다.
본 발명에 따른 효과는 가볍게 움직이는 액체 반플루오르화 알칸, 특히 C6F13C8H17(Kp 220℃) , C4F9C5H11(Kp 131℃) , C2F5C8H17(Kp 159℃) , C2F5C4H8C2F5(Kp, 138℃), C2F5C6H12C2F5(Kp 200℃), C3F7C2H4C3F7(Kp 115℃), C3F7C4H8C3F7(Kp 180℃)을 사용한다는데 있다. 상기한 퍼플루오로카본의 가스용해도(RFRH: 내지는 RFRHRF 약 45-52 vol.% O2, 145-150 vol.% CO2)와 유사하게 제공된 액체 반플루오르화 알칸의 농도는 단지 1.1-1.5 g/㎤(25℃)에 달할 따름이다. 상기에서 언급은 하였지만 아직 공지되지 않은 주입 내지는 액체호흡 방법에 있어서, 본 발명에 따른 반플루오르화 알칸을 사용하면, 여기에서는 단지 고려하는 것만 가능한 퍼플루오로카본과는 달리, 호흡을 손쉽게 하는 분명한 효과를 지닌다.
습윤오일 및 왁스에 퍼플루오로카본 및 퍼플루오르카본-유도체를 마찰감소제로서 추가하는 방법이 공지되어 있다. 또한 마찰을 줄이기위해 플루오로폴리머로 이루어진 얇은 막을 무리하게 사용한 벽도포물질에 입히는 방법도 공지되어 있다.
[18]에는 0.1-10 중량%의 퍼플루오로알킬에테르 또는 식 R-X-R1(R=C4-10-퍼플루오로알킬 또는 CnF2n-1(n=8-10); X=S 또는 0, R1=C8H17, C12-25, CH2CH2OH, 또는 CH2CH2OEt)의 퍼플루오로알킬티오에테르로 이루어진 마찰을 감소하는 모터오일, 펌프오일 및 실리콘오일용 첨가제에 대해 설명되어 있다.
[19]에는 CF-화합물 이외에도 약하게 결합한 결합파트너, 예를 들어 Cl, OH, OR, SH 및 SR들을 포함하는 모노 또는 올리고머 플루오르화 탄화수소에 근거한 습윤제-첨가제들이 공지되어 있으며, 여기서 R은 모노플루오로포스페이트 또는 플루오로포스포네이트로 이루어진 아민 및/또는 NH4 +-, Ba2+-, 또는 Zn2+-염을 의미한다. 이러한 습윤제는 비이온 플루오르계면활성제, CnF2n-1O(CH2CH2O)mH, 여기서 n=8-11 및 m=1-4를 유화제로서 역시 포함하고 있다. 상기 첨가제는 기계내부의 금속-금속면을 위해 소모가능한 것으로 알려져 있다.
[20]에는 2가지의 기초를 이루는 지방족 산들과 플루오르화 알코올로 합성한 플루오로에스테르를 철판의 마모를 줄이기 위한 항온도 오일 및 왁스 습윤제로서 사용하기 위한 사용법이 설명되어 있다.
[21]에는 플루오르계면활성제 또는 철과 철간의 마찰을 줄이기 위한 퍼플루오로에스테르로 이루어진 화합흡수 소수성 막의 중요성에 대해 설명하였다.
[22]에는 최저 온도용, 예를 들어 모든 물질에서 최저 온도용 습윤제로서의 저분자 퍼플루오로알킬에테르에 대해서 설명하고 있다.
[23]에 따르면 철이 함유된 플루오로알킬폴리에테르-오일의 실온의 고진공조건 하에서 마찰공학적 반응을 조사하고, 이러한 마찰공학적 반응의 결과로 촉매적으로 퍼플루오로에테르의 분해작용에 의해 금속플루오라이드가 형성되었다는 사실을 알아내었다. 또한 마찰레일에 형성된 플루오라이드는 경계막으로서 동시에 마찰계수를 줄이는 역할을 한다.
[24]에 따르면 스키졸용 습윤제 또는 윤활제로서의, 그리고 플루오르알칸왁스를 바르기 위한 보조약으로서의, 그리고 폴리에텐의 성형 및 압출을 위한 습윤제로서의 X(CF2)2-16-O0 또는 1-(CH2)0 또는 1-CH=CH2,(X=H or F)타입의 불소화 올레핀의 올리고머에 대해 설명되어 있다.
일예로 플루오로폴리머 박막을 강철, 세라믹 또는 다른 유기 물질 위에 증착하는 것에 관한 일련의 간행물들에 대하여, 그리고 마찰감소효과를 위해 그와 같은 방식대로 처리된 표면에 대하여 [25]에 설명되어 있다. 이 때 플라즈마-폴리머막을 사용하면, 예를 들어 연소-챔버에서와 같이 미끄러운 부분의 마찰을 최소화 할 수 있다는 점이 특징적이다.
그와 반대로 본 발명에 따른 반플루오르화 알칸은 종래의 화합물과는 반대로 고응력 습윤오일, 왁스, 혼성 및 압축용액용 마찰감소 첨가제로서의 탁월한 특성을 지닌다.
서두에 언급된 대로 반플루오르화 알칸은 물리적으로, 화학적으로 그리고 생리적으로 비활성이다. 폐쇄형 탄화수소-알칸기, -(CH2)m- 내지는 -(CHRH)m- 내지는 -(RHCRH)- 내지는 -(CH2)mH 내지는 -(CHRH)mH 내지는 -(-(RHRH)H 들을 통한 CF-결합은 거기에 직접 연결된 퍼플루오르알킬기,-(CF2)n- 내지는 -(CFRF)- 내지는 -(RFCRF)- 내지는 -(CF2)F 내지는 -(CFRF)F 내지는 -(RFCRF)F,(순수 퍼플루오로카본에서의 CF-결합과는 반대로)가 아직 강화된 상태이다. 분자내 HF-분리는 플루오르올레핀 이중결합체가 구성된 상태에서는 시작하지 않는다. 따라서 고농축 오일에서의 마찰감소 첨가제로서의 본 발명의 용도에 따르면 역시 부식현상을 방지할 수 있다.
이 화합물계의 기술적인 척도에 따른 합성은 간단한 방식에 따라 수행된다(첨부자료: 반플루오르화 이중블럭- 및 삼중블럭-알칸의 합성예를 참조). 상기 화합물의 사용법은 습윤제 내의 첨가제로서, 바람직하게는 0.1-10 중량% 범위내에서 폐쇄 시스템으로 구성된다. 따라서 생태학적인 부담문제는 문제가 되지 않으며 크지도 않다.
본 발명에 따른 반플루오르화 알칸은 양쪽성 특성을 갖는다. 특히 F(CF2)n(CH2)mH 타입의 화합물은 낮은 계면장력(20℃에서 50-58mN/m)과 특히 낮은 표면장력(20℃에서 15-22mN/m)을 나타내며, 이로인해 그중 일측 분자 말단에는 유지소성 내지는 지질소성의 RF-기가, 그리고 타측 말단에는 친유지성 내지는 친지질성의 RH-기가 연결되어 있다. 상기한 양쪽성, 계면활성화 비율은 용액의 경우에 파라핀 또는 탄화수소-왁스 또는 실리콘 오일에서 이 시스템의 계면에 상기 RFRHs의 RH- 부분이 탄화수소 함유 용매 안으로 들어가는 반면에 유지소성의 RF-부분은 외측을 향하여 배열되도록 구성되어 있다. 이러한 배열은 사슬이 긴 분자에서는 분자를 입체구조로 배열함으로써 양단에 있는 RF-기들이 일측에서 긴사슬 알칸-결합링크에 대향하여 배치되기 때문에 삼중블럭-화합물 F(CF2)n(CH2)m(CF2)nF의 경우에도 역시 상기한 배열을 갖게 된다. 이로써 금속표면 또는 세라믹 표면 또는 폴리머 탄소-섬유 내지는 탄소-조직 등에 발생하는 마찰이 감소된다. 또한 이로써 휘발성 용매-분자의 발생에 반하여 상기 경계막으로 인하여 방어막-효과도 형성된다.
<문헌>
<표 1>
<표 2>
<표 3>
실리콘 오일, 반플루오르화 알칸 및 그 혼합물들의 표면장력 및 계면 장력
<표 4>
<첨부자료>
반플루오르화 이중블럭- 및 삼중블럭-알칸 합성의 실시예
반플루오르화 이중블럭- 및 삼중블럭-알칸의 제조.
실시예 1
[5]에 따라, 주입깔때기(압력조절용 통로가 달려있음), 윙교반기, 온도계 및 블로우백(blowback)밸브가 셋팅된 역류냉각기로 구성된 250㎤ 용량의 4네크-피스톤 안에 아르곤 분위기에서 10㎤의 탈수 Di-n-프로필에테르중의 마그네슘칩 1.82g(0.075 mol)을 밑에 깔고, 몇방울의 메틸요오드를 가하여 약간 가열하여 활성화시킨다. 23.7g(0.05 mol)의 C6F13CH2CH2I 및 60 ㎤의 탈수 Di-n-프로필에테르 혼합물을 1시간에 걸쳐 강력하게 교반하면서 떨어뜨리는 동안 상기 가열온도를 80℃로 높인다. 이어서 상기 혼합물을 9시간동안 역류로 교반한 다음 10℃로 냉각하여 100 ㎤ 의 5중량% 수용성 염산에 가수분해한 다음 위로 떠오르는 마그네슘이 완전히 용해될 때까지 가수분해시킨다. 그런 다음 에테르상을 분리하고 회전식 증발기로써 농축시킨다. 이상을 통하여 얻어낸 오일 잔류물은 30㎤의 클로로포름을 사용하여 1시간동안 0℃에서 방치한다. 혼합물에서 분리된 고형 물질은 흡입한 다음에 건조기에서 건조시킨다. 이로써 11.0g의 거의 무색인 C6F13(CH2)4C6F13 결정을 얻는다. 상기 결정은 용융점이 48℃이다. 수율은 이론적인 값의 63.2%에 달한다.
핵공명-스펙트럼분석을 이용하여 다음의 값을 조사하였다(CDC13-용액중에서, 내부표준으로서 테트라메틸실란):
실시예 2
[5]에 따라, 실시예 1과 같은 방법이 실시된다. 여기서는 아래의 물질들을 이용한다.
1.82 g(0.075 mol) 마그네슘칩
28.7 g(0.05 mol) C8F17CH2CH2I
70 ㎤ 탈수 Di-n-프로필에테르
희석된 염산으로써 가수분해한 다음 상기 혼합물을 여과한다. 원료를 물로 세척한 다음 건조기에서 건조시키고, 이어서 클로로포름으로 결정화한 다음 진공상태에서 건조시킨다. 14.9 g의 무색인 C8F17(CH2)4C8F17 화합물 조각을 얻는다. 상기 결정은 용융점이 92-93℃이다. 수율은 이론적인 값의 66.8%에 달한다.
핵공명-스펙트럼분석을 이용하여 다음의 값을 조사하였다:
실시예 3
[5]에 따라, 실시예 2와 같은 방법이 실시되는데, 마그네슘칩을 활성화한 다음에 메틸요오드를 반응부가액 93.6 mg(0.143 mmoL)의 [(C6H5)3P]2CoCl2 화합물에 촉매제로서 첨가한다. 상기 반응물질을 클로로포름으로 결정화하고 실시예 2에서 설명한 바와 같이 진공건조하면 16.6 g의 C8F17(CH2)4C8F17 화합물을 얻는다. 상기 결정은 용융점이 92-93℃이다. 수율은 이론적인 값의 74.1%에 달한다.
핵공명-스펙트럼분석을 사용하면 실시예 2와 동일한 값을 얻는다.
실시예 4
여기서도 실시예 2와 같은 방법으로 처리하지만, 마그네슘칩을 활성화시킨후에 반응부가액에 2.2g의 [0.005 mol=10 mol%, 이용한 C8F17CH2CH2I의 화합물과 관련하여] C8F17CH=CH2 화합물에 탈수 Di-n-프로필에테르 및 C8F17CH2CH2I 화합물로 이루어진 혼합물을 함께 첨가한다. 상기 반응물질을 클로로포름으로 결정화하고 진공건조시키고 나면 17.5 g의 C8F17(CH2)4C8F17 화합물을 얻는다. 상기 결정은 용융점이 92-93℃이다. 수율은 이론적인 값의 78.1%에 달한다.
핵공명-스펙트럼분석을 사용하면 실시예 2와 동일한 값을 얻는다.
천연물질을 여과한 다음 여과기로부터 상기 Di-n-프로필에테르를 포함한 상을 분리하고 황산나트륨으로 건조한다. 이상을 통해 얻어낸 에테르용액을 가스크로마토그래피 분석하면 2.31g의 C8F17CH=CH2 화합물을 얻는다. 원래 사용하였던 상기 화합물 중 2.2g은 분명하게 변화하지 않는다. 이 화합물은 촉매역할만을 한다. 따라서 마그네슘과 함께 퍼플루오로옥틸에틸요오드를 변화시키는 동안에 소량의 동일 화합물만이 형성된다.
실시예 5
[5]에 따라 실시예 1에 설명된 바와 같이 처리한다. 여기서 사용되는 물질은 아래와 같다.
1.82 g(0.075 mol ) 마그네슘칩
30.1 g(0.05 mol) C8F17(CH2)4I
70 ㎤ 탈수 Di-n-프로필에테르
희석된 염산으로써 가수분해한 다음 상기 혼합물을 여과한다. 원료를 물로 세척한 다음 건조기에서 건조시키고, 이어서 클로로포름으로 결정화한 다음 진공상태에서 건조시킨다. 14.3 g의 무색인 C8F17(CH2)8C8F17 화합물 조각을 얻는다. 상기 결정은 용융점이 84.5℃이다. 수율은 이론적인 값의 60.1%에 달한다.
핵공명-스펙트럼분석을 이용하여 다음의 값을 조사하였다:
배열: C8F17-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C8F17
1H-NMR:(1)/(8) 2.01ppm, (2)/(7) 1.62ppm, (3)/(4)/(5) 및 (6) 1.38 ppm
13C-NMR:(1)/(8) 31.21ppm, [2J(CF)=22.1Hz], (2)/(7) 20.34ppm, (3)/(4)/(5) 및 (6) 29.17ppm
실시예 6
[5]에 따라 실시예 2와 같은 방법으로 처리하지만, 마그네슘칩을 활성화시킨 후에 C8F17CH=CH2 화합물 대신에 1.2g의 [0.0025 mol=5 mol%, 이용한 C8F17(CH2)4의 화합물과 관련하여] C8F17(CH2)2CH=CH2 화합물을 촉매제로서 첨가한다. 상기 처리후에 16.2 g의 C8F17(CH2)8C8F17 화합물을 얻는다. 상기 결정은 용융점이 84.5℃이다. 수율은 이론적인 값의 68.2%에 달한다.
실시예 7
[1]에 따른 반플루오르화 이중블럭-알칸의 제조.
2 mmol 퍼플루오로알킬할로겐 및 4 mmol 알켄(1)을 15 ml의 옥탄에 용해한다. 아르곤을 사용하여 가스를 제거하고 90℃로 가열한다. 이어서 150mg의 아조-이소-부티로니트릴을 30초에 걸쳐 여러 부획으로 분할하여 가한다. 이 때 약한 노란색 용액이 형성된다. 이어서 상기 혼합물을 증류분리한다. 원하는 유형의 RF-CHI-CH2-RF화합물은 <0.5mbar의 최소압력에서 증발한다. 수율은 사용된 퍼플루오로알킬할로겐의 양에 대하여 요오드가 85-90%이며 브로마이드가 22%에 달한다.
퍼플루오로알킬알킬할로겐의 환원
6.6 mmol의 퍼플루오로알킬알킬할로겐을 15ml의 디에틸에테르에 용해하고 5ml의 초산을 주입한다. 상기 혼합물을 50℃로 가열하고, 천천히 4 mmol의 아연을 주입한다. 냉각한 후에 물을 주입하고 상을 분리한다. 상기 유기상은 건조시킨다음 증류한다. 이 때 상기 혼합물의 68%까지가 반플루오르화된 알칸과 알켄(5:1)이며, 상기 이중체물질의 약 10%가 유리할 수도 있다.
실시예 8
[1]에 따른 반플루오르화 삼중블럭-알칸의 제조.
30 n-디부틸에테르 및 4g의 마그네슘에 60℃에서 4g의 120℃로 가열된 C6F13C2H3을 주입한다. 그 다음에 n-디부틸에테르에 용해된 40g의 C6F13C2H4I를 첨가한다. 약 90분이 지난 다음에 상기 용액은 진한 검정색을 띄는데, 이 검정색은 몇시간이 흐르면 색이 점차로 옅어진다. 그 후에 상기 혼합물을 여과하고 조심스럽게 물을 주입한다. 분리된 유기상을 건조시킨 다음 증류시킨다. 끓는점이 가장 높은 유분은 밤동안 냉동고에서 -20℃에 방치해둔다. 이 때 C6F13C4H8C6F13이 하얀 침전물 형태로 가라앉는다. 이 침전물을 여과한 다음 진공상태에서 건조시킨다.
리튬부틸을 사용한 제조.
3g의 C6F13C2H4와 4ml의 1.6m 리튬부틸을 5ml의 핵산에 첨가하여 60℃로 가열한다. 약 10분간이 경과한 후에는 하얀 침전물이 가라앉는다. 상기 온도를 50분간 더 유지한다. 그 다음에 조심스럽게 물을 첨가하고 상을 분리해낸다. 상기 유기상을 건조시킨 다음 증류시킨다. 그 다음에 마그네슘의 변화와 비슷하게 실시한다. 상기 RFRHRHRF:RFRH-Bu의 수율은 GC를 이용하여 결정한다. 표준으로서는 퍼플루오르데칼린을 이용한다. 전체수율은 3.1g(85%)에 해당한다.
실시예 9
[4]에 따르면 F(CF2)12(CH2)nH (n=4,6,8,10,12,14,16,18,20), F(CF2)10(CH2)8(CF2)10F와 F(CF2)12(CH2)10(CF2)12F의 합성 방법이 설명되어 있는데, 퍼플루오르데실요오드 또는 퍼플루오르도데실요오드를 급격하게 첨가함으로써 상응하는 알켄 또는 디알켄으로 변화되고, 그에 따라 퍼플루오르알킬요오드도 이어서 톨루올 중에서 트리부틸틴하이드라이드 및 AIBN과 반응하여 환원된다.
실시예 10
[6]에 따르면 실시예 9와 유사하게 먼저 퍼플루오르알킬요오드가 형성된다. 그러나 그 다음에는 반플루오르화 알칸, RFRH 내지는 RFRHRF가 탄소팔라듐 또는 산화플라틴을 촉매로 하여 오토클레이브에서 4bar로 수소와 반응하여 환원된다.

Claims (13)

  1. 일반식 RFRH또는 RFRHRF인 반플루오르화 알칸으로서,
    상기 RF는 선형 또는 분기된 퍼플루오로알킬기이며,
    RH는 선형 또는 분기된 포화(탄화수소)-알킬기이며
    선형 반플루오르화 알칸은 다음 식들을 가지며;
    F(CF2)n(CH2)mH,
    F(CF2)n(CH2)m(CF2)nF, (여기서 n은 3~20, m은 3~20)
    분기된 반플루오르화 알칸은
    퍼플루오로알킬기 내에 -FCX-단위(여기서, X=C2F5, C3F7 또는 C4F9)를, 그리고 알킬기 내에 -HCY-단위(여기서, V=C2H5, C3H7 또는 C4H9)를 포함하며, 퍼플루오로알킬-사슬 내에는 -CX2-기가, 그리고 알킬-사슬내에는 -CY2-기가 포함되어 있고,
    상기 언급된 모든 선형 또는 분기된 반플루오르화 알칸에 있어서 퍼플루오로알킬-부 또는 퍼플루오로알킬-부들 내의 총 탄소수는 항상 n=3~20의 범위내이며, 알킬-부 내의 총 탄소수는 m=3~20의 범위내인 것을 특징으로 하는 반플루오르화 알칸을 포함하는 안과용 의약보조제.
  2. 제1항에 있어서, 분자내부 말단에는 상기 퍼플루오로알킬기 F3C- 대신에 FCX2- 또는 F2CX-기가 연결될 수 있고, 분자의 말단에 알킬기 H3C-대신에 HCY2- 또는 H2CY-기가 연결되어 있을 수 있는 것을 특징으로 하는 반플루오르화 알칸을 포함하는 안과용 의약 보조제(여기서, X 및 Y는 각각 제1항에서 규정한 것과 같다).
  3. 제1항에 있어서, 무색 액체 또는 무색 고체로서 비중이 1.1 내지 1.7g/㎤이며, 유동성 대표물질은 물에 대하여 20℃에서 50~58mN/m의 비교적 높은 계면장력을 가지며, 20℃에서 15~22mN/m의 매우 낮은 표면장력을 가지며, O2 40~50Vol%, CO2 130~l50Vol%의 매우 높은 가스 용해도와, 0℃ 이하의 매우 낮은 CST-수치를 갖는 것을 특징으로 하는 반플루오르화 알칸을 포함하는 안과용 의약보조제.
  4. 제1항에 있어서, 분자내 HF-분리가 일어나지 않으며, 화학적으로, 생리학적으로 비활성이어서 무독성인 순수한 화합물인 것을 특징으로 하는 반플루오르화 알칸을 포함하는 안과용 의약보조제.
  5. 제1항에 있어서 안구 수정체 대체물인 것을 특징으로 하는 안과용 의약 보조제.
  6. 제1항에 있어서, 망막확장제인 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  7. 제1항에 있어서, 망막에 대한 레이저 응고시의 보조제인 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  8. 제1항에 있어서, 안과 치료시에 사용가능한 약제의 용매인 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  9. 제1항에 있어서, 하나 이상의 망막확장에 이용가능한 퍼플루오로카본과 하나 이상의 반플루오르화 알칸으로 이루어진 균질 혼합물로서 망막확장제로서 작용하는 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  10. 제1항에 있어서, 수술후의 망막탐포네이드인 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  11. 제10항에 있어서, 반플루오르화 알칸을 실리콘오일에 녹인 균질용액인 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  12. 제1항에 있어서, 실리콘오일-망막탐포네이드 후에 실리콘오일에 대한 희석제 또는 세척제인 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 하나 이상의 반플루오르화 알칸에 하나 이상의 퍼플루오로카본이 용해되어 있는 것을 특징으로 하는 안과용 의약보조제.
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