KR100300775B1 - 연료첨가제용혼합물 - Google Patents

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스타르크, 카르크
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Abstract

본 발명은 A) 각각 500 내지 10000의 평균 분자량을 갖는 탄소수소라디칼을 운반하는 최소한 하나의 아민, 폴리아민 또는 알칸올아민과
B) 하기의 일반식(Ⅰ)의 최소한 하나의 폴리에테르아민을 포함하는 연료 첨가제로서 적당한 혼합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
m은 1 또는 2이며,
n은 1 내지 100이고,
R1은 m이 1일때 1가의 C2-C35-탄화수소 라디칼이며, m이 2일때 2가의 C2-C30-탄화수소 라디칼이고,
R2및 R3는 각각 수소, C1-C12-알킬, C5-C7-시클로알킬, C6-C10-아릴, 결합에 참여하는 질소 원자와 함께 1 내지 5개의 질소 원자를 갖는 폴리알킬렌아민 라디칼 또는 알칸올아민 라디칼로서, 상기 라디칼은 서로 같거나 상이할 수 있으며, 이종원자가 추가로 혼입될 수 있는 5-원자 또는 6-원자 고리를 형성할 수 있으며,
D는 C2-C5-알킬렌이다.

Description

[발명의 명칭]
연료 첨가제용 혼합물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 연료 첨가제로서 적당하며, 필수적으로 A) 평균 분자량이 500 내지 10000인 탄화수소 라디칼을 갖는 하나 이상의 아민, 폴리아민 또는 알칸올아민, 및
B) 하기의 일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 폴리에테르아민을 포함하는 혼합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
m은 1 또는 2이며,
n은 1 내지 100이고,
R1은 m이 1인 경우에는 1가의 C2-C35-탄화수소 라디칼이며, m이 2인 경우에는 2가 C2-C30-탄화수소 라디칼이고,
R2및 R3는 각각 수소, C1-C12-알킬, C5-C7-시클로알킬, C6-C10-아릴, 1 내지 5개의 질소 원자를 갖는 폴리알킬렌아민 라디칼 또는 알칸올아민 라디칼이며, 이들 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 라디칼이 결합되는 질소 원자와 함께 헤테로원자가 추가로 혼입될 수 있는 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며,
D는 C2-C5-알킬렌이다.
또한, 본 발명은 성분 A) 및 B)를 함유하는, 가솔린 엔진용 혼합물 및 연료의 용도에 관한 것이다.
가솔린 엔진의 카부레터(carburetor) 및 흡입 시스템 뿐만 아니라 연료를 가솔린 및 디젤 엔진내로 계량하기 위한 주입 시스템은 공기로부터의 먼지 입자에 의한 불순물, 연소실로부터의 불연소 탄화수소 잔류물 및 카부레터에 제공되는 크랭크축 캐이싱으로부터의 배출 기체에 의해 점증적으로 오염된다.
잔류물이 연료를 흡착하고, 무부하 동안과 저부하시에 공기/연료비를 변화시키므로써 혼합물은 더욱 농후하게 되고, 연소는 더욱 불완전하게 되며, 배기 가스중의 불연소 또는 부분 연소된 탄화수소의 양은 더욱 많아져 가솔린 소모가 증가한다.
가솔린 엔진의 흡입 시스템은 세제를 첨가하므로써 청결하게 유지될 수 있다[참조; M. Rosenbeck in Katalysatoren, Tenside, Mineral-oeladditive, Editors J. Falbe and U. Hasserodt, page 223 et esq., Thieme Verlag, Stuttgart 1978, 및 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A 16, 719 et seq., 1990, VCH Verlagsgesellschaft]. 따라서, 방출물 및 연료 소모가 감소되며 구동성이 개선된다. 이러한 세제의 분자 조성 이론은 극성 구조가 일반적으로 비교적 고분자량의 친유성 라디칼에 연결되는 것으로 설명될 수 있는 것이 일반적이다. 이의 전형적인 예로는 극성기로서 아미노기를 갖는 폴리이소부텐을 기재로 하는 생성물이 있다(EP-A 244 616).
또 다른 중요한 연료용 첨가제 성분은 담체 오일이다. 담체 오일은 대체로 비점이 높은 열안정성 액체이다. EP-A 356 726호에는 방향족 폴리카르복실산과 담체 오일로서 장쇄 알코올의 에스테르가 기재되어 있다. US-A 5 112 364호에는 특히 우수한 밸브 세척성을 갖는 연료 첨가제로서 말단의 알킬페놀 또는 알킬시클로헥실기를 갖는 폴리에테르아민이 기재되어 있다.
WO-A 91/03529호에는 특정 아미노기를 갖는 세제와 담체 오일로서 폴리에테르 알코올의 배합물이 기재되어 있다. 이 배합물은 특히 엔진부 상의 연료 또는 첨가제 침착으로 인한 옥탄 요구량 증가치(ORI)를 개개의 성분에서보다 더 작게 한다. 신규 엔진은 상당한 가동 시간이 지나서야 최종옥탄 요구량에 도달되며, 이후 상기 요구량은 초기보다 상당히 높아질 수 있다. 일반적으로, 첨가제는 상기 효과를 적어도 증대시키지 않아야 한다.
언급된 첨가제 배합물에서 큰 단점은 세제와 담체 오일의 혼화성이 불충분하다는 것이다. 연료에 첨가될 수 없는 탁한 혼합물이 자주 형성된다. 오래 방치시킨 후, 이러한 혼합물에는 상분리가 흔히 일어난다. 따라서, 혼합물중 세제의 분포는 불균일하다. 그러나, 실제로 요구되는 첨가제 패키지는 모든 성분을 용해된 형태로 함유하며, 연료에 단일 공정 단계로 첨가될 수 있는 것들이다.
본 발명의 목적은 연료의 밸브 세척 효과가 있으며 첨가제 비함유 연료와 비교하여 ORI에 불리한 영향을 미치지 않을 뿐만 아니라 서로 완전히 혼화될 수 있는 세제와 담체 오일의 배합물을 제공하는데 있다.
본 발명자들은 상기의 목적이 세제(A) 및 일반식(1)의 폴리에테르 아민(B)을 함유하는 상기 정의된 혼합물에 의해 달성됨을 밝혀냈다. 또한, 이러한 혼합물, 및 성분 A 및 성분 B를 함유하는 연료의 용도도 밝혀냈다.
[성분 A]
성분 A는 주로 세제로서 연료에 효과적이다. 적당한 성분 A로는 평균 분자량이 500 내지 10000, 바람직하게는 600 내지 2500, 특히 바람직하게는 700 내지 1500인 탄화수소 라디칼을 함유하는 아민, 폴리아민 또는 알칸올아민이 있다.
탄화수소 라디칼은 대체로 분지되어 있다. 일반적으로 이러한 라디칼은 올레핀을 중합하여 얻어질 수 있다. 이러한 올레핀으로는 바람직하게는 C2-C6-올레핀, 예컨대 에틸렌, 프로필렌, 1-부텔, 1-펜텐, 및 특히 바람직하게는 이소부텐이 있다. 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 70 내지 95몰%의 이소부텐과 5 내지 30몰%의 1-부텐이 적합하다. 이들의 제조 공정에 따라, 이들 폴리올레핀은 일반적으로 분자량이 다른 화합물의 혼합물로 이루어진다.
염소화 후, 이들 폴리올레핀은 아민과 통상적인 방식으로 반응할 수 있다. 그러나, 폴리올레핀의 히드로포르밀화 및 형성된 알데히드와 알코올 혼합물의 수소화 조건하에서의 아미노화(EP-A 244 616 참조)가 염소 비함유 생성물을 생기게하므로 바람직하다. 세제 A의 아미노기는 예컨대 암모니아, 1차 아민(예컨대 메틸아민, 에틸아민, 부틸아민, 헥실아민 또는 옥틸아민), 2차 아민(예컨대 디메틸아민, 디에틸아민, 디부틸아민 또는 디옥틸아민) 및 헤테로 고리화물(예컨대 피페라진, 피롤리딘 또는 모르폴린)과 같은 통상적인 아민으로부터 유도된 것이며, 이후 불활성 치환기를 지닐 수 있다. 폴리아민, 예컨대 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 헥사메틸렌디아민, 테트라에틸렌펜타민 및 디메틸아미노프로필아민 뿐만 아니라 여러개의 알킬렌을 갖는 폴리아민, 예컨대 에틸렌프로필렌트리아민 또한 세제 A를 제조하기 위한 출발 물질로서 언급될 수 있다. 본원에서는 예를 들면, 알칸올모노아민(예컨대 에탄올아민) 및 알칸올폴리아민(예컨대 아미노에틸에탄올아민)이 있다. 이들 중에서, 폴리아민이 바람직하고, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 및 트리에틸렌테트라아민이 특히 바람직하다. 그러나, 암모니아가 가장 바람직하다.
[성분 B]
본 발명의 혼합물은 담체 오일로서 하기의 일반식(1)의 폴리에테르아민을 함유한다:
상기 식에서,
변수는 하기와 같다:
m은 1 또는 2, 바람직하게는 1이다;
n은 옥시알킬렌의 반복 단위수를 나타내는 것으로, 1 내지 100, 바람직하게는 5 내지 50, 특히 7 내지 30이다;
라디칼 R1은 상이한 탄화수소 라디칼이며, m이 1인 경우에는 1가의 C2-C35-탄화수소 라디칼이다. 직쇄 지방족 라디칼, 예컨대 n-헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실 및 n-트리데실, 및 분지된 지방족 라디칼, 예컨대 2-에틸헥실, 이소부틸 및 삼차부틸이 적합하다. 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 및 특히 C6-C16-치환된 페닐기를 포함하는 알킬 치환된 페닐 라디칼, 예컨대 옥틸페닐, 노닐페닐 및 도데실페닐 또한 언급될 수 있다. 알킬 라디칼은 바람직하게는 페닐고리의 2 및 4 위치에 존재한다. 위치 이성질체의 상용 혼합물이 또한 이용될 수 있다. 알킬에 의해 다중치환된 화합물도 적합하다.
m이 2인 경우, R1은 2가의 C2-C30-탄화수소 라디칼, 예컨대 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 헥실렌과 같은 알킬렌이다. 그러나, 예컨대 비스페놀 A(2,2-비스-(4-히드록시페닐)-프로판, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-에탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-이소부탄, 2,2-비스(4-히드록시-3-3차-부틸페닐)프로판 및 1,5-디히드록시나프탈렌과 같은 폴리페놀로부터 히드록시기의 제거에 의해 유도된 라디칼이 바람직하다.
R2및 R3는 동일하거나 상이하다. 이들은 각각 수소; 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 헥실 또는 옥틸과 같은 C1-C12-알킬; 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은 C5-C7-시클로알킬; 페닐과 같은 C6-C10-아릴; 1 내지 5개의 질소 원자를 가지며, 디에틸렌아민, 트리에틸렌디아민, 테트라에틸렌트리아민, 테트라에틸렌펜타민 및 디메틸아미노프로필아민과 같은 폴리알킬렌아민으로부터 유도된 폴리알킬렌아민 라디칼이다. 적당한 알칸올아민으로는 에탄올아민과 같은 알칸올모노아민 및 아미노에틸에탄올아민과 같은 알칸올폴리아민이 있다. 추가로, 라디칼은 질소 원자와 함께 결합되어 피페리딘 또는 피페라진과 같은 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있다. 헤테로 고리 구조는 2-아미노-에틸피페라진에서와 같이 불활성 치환기를 가질 수 있다. 상기 고리는 모르폴린에서와 같이, 산소와 같은 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있다.
D는 에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 부틸렌과 같은 C2-C5-알킬렌이다. C3-및 C4-알킬렌기가 바림직하다. n이 1보다 큰 경우, 라디칼 D는 동일하거나 상이할 수 있다. 단위 -(OD)n-는 단독중합체 또는 블록 공중합체로서 존재할 수 있다. 그러나, 여러 가지 라디칼이 무작위로 분포된 중합체가 매우 쉽게 얻어질 수 있다.
폴리에테르아민(1)은 그 자체로 공지되어 있거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(US-A 5 112 364).
상기의 목적을 위해, 알코올 R1-OH는 일반적으로, 고온에서 칼륨 삼차-부틸레이트와 같은 강 염기의 존재하에서 알킬렌 옥사이드와 n 당량으로 반응하여 하기 일반식(Ⅱ)의 폴리에테르를 형성한다:
상기 식에서, 변수는 상기에서 언급된 바와 동일하다. 이후, 이러한 폴리에테르는 일반적으로 추가의 사전처리 없이, 후속 반응 단계에서 통상적인 방법에 의해 아미노화 처리된다. 아미노화는 폴리에테르와 암모니아와의 반응 또는 폴리에테르와 1차 아민 또는 폴리아민과의 반응을 의미하는 것으로, 말단의 히드록실기가 물이 제거되면서 아미노기로 치환되는 반응으로 이해된다[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Volume 11/1, Chapter llb, pages 108-134, 4th Edition, Thieme-Verlag,(1957)].
본 발명의 혼합물은 필수적으로 세제 A 및 성분 B로서 폴리에테르아민(l)으로 이루어진다. 혼합물은 일반적으로 15 내지 95중량%, 바람직하게는 30 내지 80중량%의 성분 A와 5 내지 85중량%, 바람직하게는 20 내지 70중량%의 성분 B를 함유한다.
더욱이, 본 발명의 혼합물은 성분 A와 B의 총량을 기준으로 하여, 0 내지 40, 바람직하게는 0 내지 10중량%의 성분 C를 추가로 함유할 수 있다. 성분 C는 본 발명의 혼합물이 연료로 사용되는 경우에 본 발명의 혼합물의 성질에 영향을 약간 미친다.
성분 C는 연료에 첨가되는, 혼합물에 대한 통상적인 첨가제를 포함한다. 성분 C는 부식 억제제, 항유화제, 세제 또는 분산제, 예컨대 폴리이소부틸숙신산 무수물의 이미드 및 아미드, 및 카르복실산 또는 폴리카르복실산과 알칸올 또는 폴리올과의 에스테르와 같은 담체 오일로서 이해된다(DE-A 38 38 918).
본 발명은 추가로 성분 A 및 B를 소량 함유하는, 가솔린 엔진용 연료에 관한 것이다.
적당한 연료로는 납이 첨가된 가솔린, 및 일반등급 및 고급 무연 가솔린이 있다. 이 가솔린은 탄화수소 이외의 성분, 예컨대 메탄올, 에탄올 또는 삼차-부탄올과 같은 알코올, 및 메틸 삼차-부틸 에테르와 같은 에테르를 함유할 수 있다.
본 발명의 연료는 총중량을 기준으로 하여, 일반적으로 10 내지 5000ppm, 바람직하게는 50 내지 1000ppm의 각 성분 A 및 B을 함유한다. 또한, 상기에서 기재된 성분 C 이외에, 본 발명의 연료는 N,N'-디-이차-부틸-파라-페닐렌디아민과 같은 산화방지제, 안정화제로서 N,N'-디살리실리덴-1,2-디아미노프로판을 함유한다.
성분 A 및 B는 혼합되어 맑고, 균일한 용액을 형성할 수 있다. 이 용액이 첨가된 연료는 순수한 연료보다 밸브에서의 침착물을 상당히 적게 한다. 또한, 첨가제는 옥탄 요구량 증가치(ORI)에 관여하지 않는다.
[실시예]
[실시예 1]
폴리에테르(Ⅱ)의 제조(여기서, m은 1이고, n은 24이며, R1은 노닐페닐이며 D는 1,2-프로필렌이다):
740g(3.36몰)의 노닐페놀 및 55g의 칼륨 삼차-부틸레이트를 4.68kg(80.6몰)의 프로필렌 옥사이드와 130℃, 4바아에서 교반하면서 반응시켰다. 3.5시간 후에, 혼합물을 후처리하여 생성물을 얻었다. 5.40kg의 폴리에테르가 잔류하였다.
[실시예 2]
폴리에테르아민(Ⅰ)의 제조(여기서, 변수는 실시예 1에서와 같으며 추가로 R2및 R3는 각각 수소이다):
실시예 1에서 얻은 362g(0.3몰)의 폴리에테르를 225℃ 및 280바아의 수소압에서 500㎖의 암모니아 및 50g의 라니 니켈과 4시간 동안 가열하였다. 330g의 생성물을 얻었으며, 아미노화도는 95%였다(총 아민가는 44.6mg KOH/g).
평균 분자량이 1000인 폴리이소부틸아민(PIBA)(EP-A 244 616에 따라 제조됨)을 하기 실험에서 성분 A로서 이용하였다.
[사용 실시예]
[혼합 실험]
실시예 1 및 2에서 각각 제조한 폴리에테르 또는 아미노화된 폴리에테르를 PIBA와 1:1, 2:1 및 1:2의 중량비로 혼합하고, 용액의 균질성을 눈으로 평가하였다.
[엔진 실험]
CEC-F-02-T-79에 따른 오펠 카뎃트(Opel Kadett)에서의 밸브 침착물 측정:
엔진 시험으로, PIBA와 실시예 1에서의 폴리에테르 또는 실시예 2에서의 아미노화된 폴리에테르와의 배합물을, 흡입 밸브의 청결 유지 효능에 대해 시험하였다.
연료 : 유럽산 고급 무연 가솔린
PIBA와 아미노화된 폴리에테르의 신규한 배합물의 성능이 PIBA와 실시예 1에서의 폴리에테르의 배합물의 성능보다 훨씬 우수함을 알 수 있다.
[옥탄 요구량 증가치(ORI)의 측정]
일반적인 측정 방법 :
옥탄 요구량 증가치는 벤츠 M 102 E 엔진을 사용하여 400시간 동안 장기간 시험하여 측정하였다. 사용한 엔진에서, 실린더 헤드에는 4개의 압력 센서가 장착되어 있다. 이들 센서는 압력막이 직선 채널이 거의 없이 연소실벽에 고정되도록 설치된다. 따라서, 결과를 잘못 나타내는 휘슬(whistle) 진동없이 연소실의 압력을 기록할 수 있다.
평가를 위해 연결되며 4개의 석영 센서로 이루어진 검정 장치 및 시판되는 검정 장치(AVL-Indiskop)를 사용하여, 상부 정체 센터 앞으로 30°의 크랭크 각에서 상부 정체 센터 뒤로 30°의 크랭크 각으로 연장되는 각각의 연소 대상 범위에서의 압력 변동을 관찰할 수 있다. 내장 컴퓨터가 연소 경로를 평가한다. 개개의 실린더의 압력 신호는 평균화될 수 있으며 다양한 컴퓨터 작업으로 평가될 수 있다. 이는 한정 영역에서의 노킹(knocking)을 측정하기 위해 열 법칙을 적용시키는 것이 유리함을 입증하였다.
이러한 작용은 열곡선(=크랭크각 1°당 발산된 열), 통합 열곡선(발산된 열의 누적치) 및 평균 기체 온도에 대한 곡선을 신속하게 계산하도록 한다. 이는 기체에 효과적으로 제공되는 에너지를 연소챔버의 압력 변동으로 부터 계산해내는 단순화된 연산법이다. 연소 동안에 실질적으로 발산된 열은 벽을 통해 손실된 에너지에 상응하는 양보다(약 20%) 크다.
고려되는 구간의 발산열은 구간 끝에서의 실제 압력과 구간중의 순수 단열 압축/팽창의 경우에 형성된 압력 값 간의 차에 의해 계산된다:
상기 식에서, P = 실제 압력, P' = 단열 압축/팽창에서의 압력, m = 연료/공기 혼합물의 질량, cv= 비열,v= 상수, R = 기체 상수, n = 폴리트로프(polytropic) 지수이다.
cv및 n 값은 하기와 같다 :
따라서, 에너지 전환율(단위: KJ/kg·크랭크각 °또는 KJ/m3·크랭크각 °)에 대한 계산값은 노킹이 있는 연소로 인해 에너지 전환에서의 장애를 나타내는 것이 분명하다.
따라서, 헤드 쓰레스홀드(threshold)는 최소한의 노킹으로 인식될 수 있다. 옥탄가가 공지된 연료가 존재하므로써, 특정 부하 조건하에서 엔진의 옥탄 요구량이 용이하고, 재현성있게 측정될 수 있다.
연료: 유럽산 고급 무연 가솔린
PIBA와 폴리에테르의 배합물이 옥탄가 4.3의 증가에 이르게 되므로써, 첨가제 비함유 연료에 대한 값과 비교하여 옥탄가 1보다 많이 증가된 반면에, PIBA와 아미노화된 폴리에테르의 배합물에 대해 측정된 옥탄 요구량 증가치는 단지 2.9였다.

Claims (2)

  1. 필수적으로 A) 폴리올레핀을 히드로포르밀화시키고, 형성된 알데히드와 알코올 혼합물을 수소화 조건하에서 아미노화시켜 제조된, 각각의 평균 분자량이 500 내지 10000인 탄화수소 라디칼을 갖는 하나 이상의 아민, 폴리아민 또는 알칸올아민, 및
    B) 하기의 일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 폴리에테르아민을 포함하는 연료 첨가제로서 적합한 혼합물:
    상기 식에서,
    m은 1 또는 2이며,
    n은 1 내지 100이고,
    R1은 m이 1인 경우에는 1가의 C2-C35-탄화수소 라디칼이며, m이 2인 경우에는 2가의 C2-C30-탄화수소 라디칼이고,
    R2및 R3는 각각 수소, C1-C12-알킬, C5-C7-시클로알킬, C6-C10-아릴, 1 내지 5개의 질소 원자를 갖는 폴리알킬렌아민 라디칼 또는 알칸올아민 라디칼이며, 이들 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 라디칼이 결합되는 질소 원자와 함께 헤테로원자가 추가로 혼입될 수 있는 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며,
    D는 C2-C5-알킬렌이다.
  2. A) 폴리올레핀을 히드로포르밀화시키고, 형성된 알데히드와 알코올 혼합물을 수소화 조건하에서 아미노화시켜 제조된, 각각의 평균 분자량이 500 내지 10000인 탄화수소 라디칼을 갖는 하나 이상의 아민, 폴리아민 또는 알칸올아민, 및
    B) 하기의 일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 폴리에테르아민을 소량 함유하는 가솔린 엔진용 연료:
    상기 식에서,
    m은 1 또는 2이며,
    n은 1 내지 100이고,
    R1은 m이 1인 경우에는 1가의 C2-C35-탄화수소 라디칼이며, m이 2인 경우에는 2가의 C2-C30-탄화수소 라디칼이고,
    R2및 R3는 각각 수소, C1-C12-알킬, C5-C7-시클로알킬, C6-C10-아릴, 1 내지 5개의 질소 원자를 갖는 폴리알킬렌아민 라디칼 또는 알칸올아민 라디칼이며, 이들 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 라디칼이 결합되는 질소 원자와 함께 헤테로원자가 추가로 혼입될 수 있는 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며,
    D는 C2-C5-알킬렌이다.
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