KR0127905B1 - 액체 제초제 - Google Patents

액체 제초제

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KR0127905B1
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하인리히 베커, 베른하르트 벡크
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Abstract

내용없음.

Description

액체 제초제
본 발명은 개선된 특성을 지닌 액체 제초제에 대한 것이다.
미합중국 특허 제 4,168,963호에는 하기 구조식(I)의 화합물 및 이의 유도체가 많은 식물집단의 잡초에 비해 우수하고 광범위한 활성을 가진다는 것이 기술되어 있다.
Figure kpo00001
화합물(I)은 비대칭 탄소원자를 함유한다. 구조식(I)에는 입체이성체(D형 및 L형) 모두, 특히 생물학적 활성형인 L에난티오머가 포함된다. 이들 화합물(L형 및 라세미체 둘 다)의 암모늄 염은 특히 중요하다.
이 화합물은 원치 않는 식물의 성장을 비선택적으로 조절하기에 적합한 것으로서, 예를 들면, 농작물 재배지역, 포도재배지역, 과수원 및 오일야자농장 및 산업지대 및 선로주변에 적용시키기에 적합하다. 이런 화합물은 주로 수용액 상태로 제조된다.
게다가, 많은 경우에 있어서 제초제의 활성이 계면활성제를 첨가함으로써 향상되는 것으로 알려져 있다[참조; 독일연방공화국 공개특허공보 제 2,725,823호 및 제 2,554,232호]. 이런 목적으로 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르가 특히 빈번히 사용되어 왔다. 코코낫 지방 알킬벤질디메틸암모늄 클로라이드 또는 C12-C18)-알킬 폴리글리콜 에테르 설페이트는 비교시험에 포함된 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르에 비교해서 화합물(I)의 활성을 증가시킨다[참고 ; 유럽 특허원 제 0,048,436호]. 그러나, 화합물(I)의 물-함유 액체 제제는 극성용매, 예를 들면, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르가 첨가되는 경우에만 안정하다. 그렇지 않으면 제제내에서 상 분리가 일어나 활성 물질은 풍부하나 계면활성제는 상대적으로 부족한 상과 활성 물질은 상대적으로 부족하고 계면활성제는 풍부한 상을 만들게 된다.
또한, 제제의 저온 안정성은 실제적인 요구를 만족시키지 못할 때가 많다. 활성 물질 또는 계면활성제가 0 내지 -10℃의 빙점 이하에서만 침전될지라도, 결빙되도록 노출될 수 있는 조건하에 저장된 침전이 큰 용기에서 작은 통으로 옮길 때는 문제가 발생한다. 그래서 큰 통을 상대적으로 오랜 시간동안 따뜻한 곳에서 저장하여서 활성 물질 및 계면활성제가 다시 용해되고, 제제가 균일하게 작은 용기로 옮겨져야 한다.
더우기, 가연성 및 사용자에 대한 잠재적인 위험 때문에 제제는 유기용매를 전혀 함유하지 않거나 또는 가능하면 최소한으로 함유해야 한다. 이들 활성 물질은 수용성이며 앞의 표면을 통해 식물에 흡수되기 때문에, 구조식(I)의 화합물 또는 이의 유도체를 활성 물질로서 함유하는 제제의 비에 대한 내구성을 향상시키는 것이 또한 중요하다. 특히 열대지방에서는, 적용후 비가 내리기 시작하여 잎의 표면으로부터 활성 물질이 씻겨 내려가 버려서 비효과적이 되는 위험이 있다. 비에 대한 내구성을 향상시키기 위해 습윤성 분말상태로 사용할때, 접착제, 예를 들면, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아크릴레이트, 폴리비닐 아세테이트, 하이드록시에틸셀룰로즈, 카브에톡시에틸셀룰로즈, 메틸셀룰로즈, 덱스트린, 가수분해된 펩타이드, 헤테로폴리사카라이드, 리그닌설포네이트, 양이온-활성 화합물 또는 광유를 첨가하는 것은 비효과적이라는 것이 실험을 통해 밝혀졌다. 실용적인 면에서, 구조식(I)의 화합물의 액체 제제에 대해 특히 다음 요건들이 갖추어져야 한다.
a) 저온에 대한 높은 안정성
b) 공지된 제제보다 더 우수한 제초활성
c) 비에 대한 우수한 내구성 및
d) 가능한 한 적은 양으로 첨가될 수 있는 유기용매.
놀랍게도, 이러한 향상된 특성을 지니는 상기 활성 물질의 제제가 특성 계면활성제를 사용함으로써 얻어질 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 라세미체 또는 L에난티오머 형태의 하기 구조식(I)의 화합물, 이의 저급 알킬 에스테르, 또는 이와 산 또는 염기와의 염을 하기 a) 내지 e) 형태의 계면활성제와의 배합물 상태로 함유하는 액체 제초제에 관한 것이다.
Figure kpo00002
a) (C12-C18)-알킬디메틸-, (C10-C18)-지방산 아미도프로필디메틸- 또는 (C10-C18)-지방산아미도 에틸디메틸아민 옥사이드.
b) 코코낫 알킬디메틸아미노아세트산 또는 코코낫 알킬아미노프로피온산의 베타민.
c) (C12-C18)-알칸설포네이트 및 이와 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 모노에스테르 또는 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트와의 혼합물.
d) (C12-C18)-알킬설포석신산 모노에스테르 또는 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 모노에스테르 및 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 에스테르 및 이와 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트와의 혼합물 또는
e) (C12-C18)-α-올레핀설포네이트 및 이와 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 모노에스테르, 또는 (C12-C18)-알킬설포석신산 모노에스테르와의 혼합물이며, 여기서 사용될 수 있는 설포네이트는 상융하는 설폰산 또는 황산의 알칼리 금속염, 암모늄염, 알칼리 토금속염, 또는 치환된 알킬-또는 알칸올-아민 염이다.
바람직하게 사용되는 계면활성제는 (C12-C18)-알킬디메틸아민옥사이드, (C12-C18)-알칸설포네이트, (C12-C18)-알킬설포석신산 모노에스테르, 특히 이소데실 설포석신산 모노에스테르 및 (C12-C18)-α-올레핀설포네이트 및 이들 화합물과 (C12-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트와의 혼합물이다.
본 발명에 따른 또 다른 바람직한 약제는 혼합물(I) 5 내지 40중량% 이외에도, 본 발명에 따른 계면활성제 0.5 내지 8중량부, 수혼화성 극성 용매(예 : 메틸글리콜, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, PEG200, 이소프로판올, DMF 또는 NMP) 0 내지 20중량%를 함유한다.
준비된 제제는 특히 4 내지 15중량%의 양으로 추가의 계면활성물질을 함유한다.
본 발명에 따른 약제는 수용액의 형태로 구조식(I)의 활성 물질 5 내지 40중량%와 활성 물질 1부당 본 발명에 따른 계면활성제 0.5 내지 8중량부를 함유한다. 습윤성을 향상시키기 위한 추가의 계면활성제, 접착체 및 결합제, 우레아 또는 무기염(예 :황산암모늄), 수용성 용매 및 소포제가 추가로 존재할 수 있다. 이들 계면활성제는 화합물(I)의 제제 및 다른 제초 활성 물질(예 : 시마진, 3급-부틸아진, 디우론, 모놀리누톤, 메톨에클러, 클로르톨루론, 옥시플로오르펜, 비페녹스, 이마제타피르, 콜로르이뮤톤-에틸, 설포닐 우레아, 예를 들면, 설포메튜론, 메트설퍼톤]과 배합하여 효과적으로 사용될 수 있으며, 이들은 화합물(I)의 작용을 향상시킬 수 있다.
계면활성제는 적용되기 전에 직접적으로 화합물(I)의 활성 물질 용액의 슬러리에 가하거나 언급한 제초제와 혼합된 제제에 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 약제는 수-불용성 활성 물질, 예를 들면, 언급한 트리아진 활성 물질 및 우레아 제초제 활성 물질과의 혼합물층의 용액 상태로, 불용성 활성 물질이 고체상으로 존재하는 현탁농축액으로서, 그리고 화합물(I)과 본 발명에 따른 계면활성제가 수정 액체 상태로 존재한다. 융점이 낮은 활성물질, 또는 메톨에클러와 같은 액체 활성 물질은 화합물(I)과 계면활성제를 사용하여 안정한 유액 형태로 제조되며, 여기서 화합물(I)과 본 발명에 따른 계면활성제는 수성 상태로 존재하고 수-불용성 액체 또는 유기용매에 용해된 활성 물질이 오일같은 액체상으로 존재하며, 이때 유기용매 자체가 수용성일 필요는 없다.
이런 형태의 혼합된 제제는 다양한 방법으로 제조될 수 있다. 한편, 각각의 성분을 개별적인 분산액 및 용액의 형태로 분리하여 제조하는 과정을 따를 수도 있으며, 다음에 이들을 콜로이드 분쇄기를 이용하여 혼합한다. 그렇지 않으면 서로 미세하게 분산된 상의 활성 물질을 연마하여 활성 물질 용액을 혼합된 분산액에 가하는 것도 가능하다. 바람직한 혼합 제제를 만들기 위해서 모든 활성 물질을 한번에 처리할 수도 있다.
이런 방법으로 제조된 배합 제제는 저장시 안정하고, 화학적 변화를 전혀 보이지 않으며, 사용하기가 간단하다.
본 발명에 따른 약제는 물에 희석시켜 사용된다. 화합물(I)의 적당한 활성 물질은 특히 미국 특허 제 4,168,963호에 기술된 화합물이거나 이에 따라 제조될 수 있는 화합물로 그 예는 다음과 같다 : (3-아미노-3-카복시프로필)-메틸포스핀산(포스피노트리신), 이의 하이드로클로라이드, 일나트륨염, 이나트륨염, 일칼륨염, 이칼륨염, 일칼슘염, 암모늄염, NH3(CH3)+염, NH3(CH3)2 +염, NH(CH3)3염, NH(CH3)2(C2H4OH)+또는 NH2(CH3)(C2H4OH+)염, 또는 이의 메틸 에스테르, 에틸 에스테르, 프로필 에스테르 또는 부틸 에스테르.
본 발명에 따른 약제를 제조하기 위해서, 활성 물질을 물에 용해시키고, 산정된 양의 활성-증진 계면활성제, 필요에 따라, 추가의 통상적인 보조제, 예를 들면, 가용화제(예 : 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 글리콜, 폴리글리콜, 블럭중합체, DMF, N-메틸피롤리돈 등), 다른 계면활성제, 착색제 또는 소포제(예 : 실리콘, 폴리에틸렌 폴리프로필렌 글리콜, 비누 등)를 첨가하고, 배취를 완전히 혼합한다.
본 발명에 따른 계면활성제 및 다른 통상적인 제형화 보조제들은 문헌에 기술되어 있다[참조 : Watkins Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J. ; H. v. Olphen, Introduction to clay colloid Chemistry 2nd Ed., J. Wiley Sons, N. Y. : Marschen, ''Solvents Guide'' 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950 ; McCutcheon's, ''Detergents and Emulsifiers Annual'', MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents'', Chem. Publ. Co. Inc. N. Y. 1964 ; Sch
Figure kpo00003
nfeldt, ''Grenzfl
Figure kpo00004
chenaktive
Figure kpo00005
thylenoxi- daddukte [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 ; Winnacker-K
Figure kpo00006
chLer, ''Chemische Technologe'' [Chemical Technology, Volume 7, C. Hauser Verlag M
Figure kpo00007
nchen, 4th Edition 1986].
언급될 수 있는 본 발명에 따른 계면활성제의 예는 다음과 같다 :
- (C12-C18)-알킬디메틸아민 옥사이드 : 알카목스 LO
Figure kpo00008
(Alkaril Chemical s), 아로목스 DMM CD-N
Figure kpo00009
(Akz0Chemie), 제나미녹스
Figure kpo00010
(Hoechst AG), 니산 유니세이프 ALM(Nippon Oi1 Fats Co.)
- 지방산 아미도프로필디메틸아민 옥사이드 : 알카목스 CAPO
Figure kpo00011
(Alkaril chem.), 레워미녹스 B 204
Figure kpo00012
(Rewo Chem. Werke), 스테인아폰 AM BB 13
Figure kpo00013
(Rewo Chem. Werke),
- 코코낫 알킬디메틸아미노아세트산의 베타인 : 알카테릭 BC
Figure kpo00014
(Alkaril Chemicals), 알모르테릭 IB
Figure kpo00015
(Akzo)또는 코코낫 알킬아미노프로피온산의 베타인 : 알카테릭 AP-C
Figure kpo00016
(Alkaril Chemicals), 암포테릭 'B4
Figure kpo00017
(Zschimmer Schwarz).
-이소데실설포석신산 에스테르 : 니체 IS
Figure kpo00018
(Hoechst AG)
-지방 알콜 폴리글리콜 에테르에 기초한 설포석신산 에스테르 : 텍사폰 SB3
Figure kpo00019
(Henkel KG), 세타신 103
Figure kpo00020
(Zschimmer Schwarz), 게노퍼 SB 3120
Figure kpo00021
(Hoechst AG), 엘파놀 616
Figure kpo00022
(Akzo Chem.), 코나콜 L400
Figure kpo00023
(Toko Chem. Ind. Co. Ltd.)
-(C12-C18)-알칸설포네이트 : 호스타퍼 SAS
Figure kpo00024
(Hoechst AG)
- α-올레핀설포네이트 : 엘파놀 OS46
Figure kpo00025
(Akzo Chemie), 호스타퍼 OS45
Figure kpo00026
(Hoechst AG)
- 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트 : 제나폴 LOR
Figure kpo00027
,제나폴 LRO
Figure kpo00028
(Hoechst AG), 제자본 LL 20
Figure kpo00029
(Zimmerli AG), 텍사폰 ASV
Figure kpo00030
, 텍사폰 Na
Figure kpo00031
, 텍사폰 M(Henkel KG)-(C12-C18)-알킬설페이트 : 텍사폰 K12
Figure kpo00032
(Henkel KG)
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다.
[표 1] A)본 발명에 따른 활성물질 제제의 조성 및 안정성
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Na=설포석신산 모노에스테르의 경우에서 나트륨염 또는 이나트륨염
M. glyc.=에틸렌글리콜 모노메틸 에테르
맑음=맑은 용액
활성물질 : 포시프노트리신(암모늄염)
L : L 이성체
Prop. M=프로필렌글리콜 모노메틸 에테르
PEG 200=평균분자량이 200인 폴리에틸렌글리콜
흐림 : 액체, 결정에 의한 탁함
[표 1] A) 본 발명에 따른 활성물질 제제의 조성 및 안정성
Figure kpo00035
Figure kpo00036
B) 생물학적 실시예
실시예 1
온실에서 자란 보리에 표 2에서 기술된 농도의 활성 물질을 지니는 물로 희석시킨 제제(활성 물질: 포스피노트리신 암모늄염)를 잎이 3-엽 단계시에 분무한다. 표 1에서 언급된 대조약제를 대조군으로 한다. 17일 경파 후에 식물의 상태를 기록한다. 손상 정도(작용)를 %로 표시한다. 그 결과는 표 2에 나타나 있다.
[표 2] 보리에 대한 온실 실험 처리한지 17일 경과 후의 작용효과(%) 살수속도 : 300
Figure kpo00037
/ha
Figure kpo00038
실시예 2
야외실험에서, 오일 시드 평지, 야생콩 및 흰색 명아주류 식물에 잎이 3 내지 5-엽 단계시에 본 발명에 따른 물로 희석된 제제를 분무한다. 살수속도는 300
Figure kpo00039
/ha이다. 처리한지 13일 경과 후에 식물의 상태를 기록한다. 손상 정도를 %로 나타낸다. 활성 물질의 농도 및 실험결과는 표 3에 나타나 있다.
[표 3] 오일 시드 평지, 야생콩 및 흰색 명아주류 식물에 대한 야외실험 처리한지 13일 경과 후의 작용효과(%) 용량 : 활성 물질 kg/ha
Figure kpo00040
실시예 3
본 발명에 따른 제제의 비에 대한 내구성을 측정하기 위하여, 온실에서 키운 보리가 잎이 3-엽 단계시에 여러 가지 제제의 용액을 분무한다(살수속도 : 300
Figure kpo00041
/ha), 몇몇 식물에 대하여 처리 후에 약 3시간 동안 인공적으로 비를 뿌리고, 이때 살포된 인공비는 약 10mm이다. 작용효과(식물에 대한 손상 정도)는 처리후 19일 경과 후에 기록한다. 활성 화합물의 농도 및 실험결과는 표 4에 나타나 있다.
[표 4] 인공비로 처리한 보리 및 처리하지 않은 보리의 온실시험 용량 : 활성물질 g/ha 처리한지 19일 경과후의 작용효과(%)
제제처리후 인공비에 3시간 (약 10mm)동안 노출
Figure kpo00042
실시예 4
본 발명에 따른 제제의 비에 대한 내구성을 시험하기 위해, 다년생의 그래미니야(파스팔럼 컨쥬게이텀 : Paspalum conjugatum)에 대한 실험을 올리브나무 농장에 설치한다. 식물에 여러 가지 제제의 용액을 분무한 후에 몇몇 식물에는 인공적으로 비를 뿌리며 이때 살포된 인공비의 양은 약 20mm이다. 작용효과(식물에 대한 손상 정도)는 처리후 2주일 후에 기록한다. 활성 물질의 농도 및 실험결과는 표 5에 나타나 있다.
[표 5] 파스팔럼 컨쥬게이텀에 대한 야외실험 처리한지 2주일 경과 후의 작용효과(%)
Figure kpo00043

Claims (5)

  1. a) (C12-C18)-알킬디메틸0, (C10-C18)-지방산 아미도프로필디메틸-또는 (C10-C18)-지방산 아미도에틸디메틸아민 옥사이드, b) 코코낫 알킬디메틸아미노아세트산 또는 코코낫 알킬아미노프로피온산의 베타인, c) (C12-C18)-알칸설포네이트 및 이와 (C10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 모노에스테르 또는 (C|10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트와의 혼합물, d) (C12-C18)-알킬설포석신산 모노에스테르 또는 (C10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 모노에스테르 및 (C10-C18)-지방알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 에스테르 및 이와 (C|10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트와의 혼합물 또는 e) (C12-C20)-α-올레핀설포네이트 및 이와 (C10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르설페이트,(C10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설포석신산 모노에스테르 또는 (C12-C18)-알킬설포석신산 모노에스테르와의 혼합물 형태이며, 사용될 수 있는 설포네이트는 상응하는 설폰산 또는 황산의 알칼로 금속염, 알모늄 염, 알칼리 토금속염, 또는 치환된 알킬- 또는 알칸올아민 염일 수 있는, 계면활성제와 배합된, 라체미체 또는 L 에난티오머 형태의 하기 구조식(I)의 화합물, 이의 저급알킬 에스테르 또는 이와 산 또는 염기와의 염을 함유하는 액체 제초제.
    Figure kpo00044
  2. 제1항에 있어서, (C12-C18)-알킬디메틸아민 옥사이드, (C12-C18)-알킬-설포석신산 모노에스테르, (C12-C20)-α-올레핀설포네이트 또는 이들과 (C10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트와의 혼합물을 계면활성제로서 함유하는 제초제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 이소데실설포석신산 모노에스테르 또는 이와 (C10-C18)-지방 알콜 폴리글리콜에테르 설페이트와의 혼합물을 계면활성제로서 함유하는 제초제
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물(1) 5 내지 40중량%와 함께 본 발명에 따르는 계면활성제 0.5내지 8중량부를 함유하는 제초제.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에서 청구한 제초제 활성량을 원치 않는 식물 또는 농경지에 투여하는 제초방법.
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