HU204671B - Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient - Google Patents

Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU204671B
HU204671B HU891259A HU125989A HU204671B HU 204671 B HU204671 B HU 204671B HU 891259 A HU891259 A HU 891259A HU 125989 A HU125989 A HU 125989A HU 204671 B HU204671 B HU 204671B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
fatty alcohol
glycol ether
alkyl
clean
Prior art date
Application number
HU891259A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT49795A (en
Inventor
Konrad Albrecht
Jean Kocur
Peter Langelueddeke
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT49795A publication Critical patent/HUT49795A/hu
Publication of HU204671B publication Critical patent/HU204671B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fluid-Pressure Circuits (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A Találmány tárgya folyékony herbicíd készítmények. A 4168 963 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert, hogy az (I) képletű vegyűIetés származékai számos, különböző családba tartozó gyomnövények ellen hatásos. Az (J) képletű vegyűletben egy aszimmetrikus szénatom található. Az (I) képlet tehát felöleli az összes sztereoizomert (D- és L-formák), különösen a biológiailag aktív L-entiomereket. A vegyieteknek (L-forma, valamint racemát) különösen az ammőníumsőja fontos.
A vegyületek alkalmasak nemkívánatos növények növekedésének megakadályozására, például mezőgazdasági termelés alá vont területeken, szőlő és gyümölcs, valamint olajpálma ültetvényeken, ipari, és vasúti területeken. A hatóanyagok általában vizes oldat formájában kerülnek forgalomba.
Ismeretes, hogy a herbicidek aktivitása sok esetben felületaktív anyagok adagolásával javítható (2725823 és 2554232 számú NSZK-beli közzétételi iratok). Ilyen célra többnyire 12-18 szénatomos zsíralkoholpoli(glikol-éíer)-eket és alkil-fenol-poli(glikol-éter)-eket alkalmaznak. A 48 436 számú közzétett európai szabadalmi bejelentésben kimutatják, hogy a kókuszzsíralkil-benzil-dimetil-ammőnium-klorid vagy 12-18 szénatomos alkil-poli(glikol-éter)-szulfátok az (I) képletű vegyület hatását a zsíralkohol- és alkil-fenol-poli(glikol-éter)-ekhez képest fokozzák. Mindamellett az (I) képletű vegyületek vizes folyékony készítményei csak akkor stabilak, ha poláros oldószert, például dimetil-formamidot (DMF), N-metil-piirolídont (NMP) vagy etilénglikol-monometil-étert adnak hozzá. Egyébként a készítmény két fázisra oszlik, egy hatóanyagban gazdag és felületaktív anyagban szegényebb, valamint egy hatóanyagban szegényebb és felületaktív anyagban gazdagabb rétegre.
Kiderült továbbá, hogy ezeknek a készítményeknek a stabilitása hidegben nem felel meg a gyakorlati követelményeknek. A hatóanyag, illetve a nedvesítőszer csak 0 és -10 °C között csapódik ki, fagy esetén azonban a tároltkészítmény nagyobb tartályból kisebb tartályba történő töltésekorproblémák adódnak. Anagyobb tartályt elószörhosszabb ideig meleg helyen kell tárolni, hogy a hatóanyag és a tenzid újra feloldódjon és a készítmény homogén formában a kisebb tartályba tölthető legyen. Tűzvédelmi okokból szükséges továbbá, hogy a készítmény ne, vagy csak kis mennyiségben tartalmazzon szerves oldószert Fontos továbbá a készítmény esőállőságának javítása, mivel az Q) képletű vegyületek és származékai vízoldhatő hatóanyagok, és ezeket a növények a levél felületéről veszik fel. így különösen trópusi területeken í fennáll annak a veszélye, hogy a hatóanyag az eső következtében a levelek felületéről lemosódik, és ezáltal hatástalan lesz. Az olyan tapadásjavító szerek, amelyeket permetezőporok esőállőságának javítására alkalmaznak, mint például poli(vinil-alkohol)-ok, -pirrolídon), -akii- í Iát), -acetát)-ok, hidroxi-etil-, etoxi-karbonil-etil-, metilcellulőzok, dextrin, hidrolizált peptidek, heteropoliszacharidok, ligninszulfonátok, kationaktív vegyületek vagy ásványi olajok alkalmazása a kísérletekben nem mutatott megfelelő hatást £
Gyakorlati szempontból tehát az (I) képletű vegyületek folyékony készítményeivel szemben a következő követelmények állíthatók:
a) nagy hidegállóság,
b) jobb herbicíd aktivitás az ismert készítményekhez képest
c) nagy esőállóság,
d) lehető legkevesebb szerves oldószer adagolása.
Meglepő módon úgy találtuk, hogy az említett ható) anyagokból ezekkel a javított tulajdonságokkal rendelkező készítmények állíthatók elő bizonyos íenzidek alkalmazásával.
A találmány tárgya tehát folyékony herbicíd készítmények, amelyek hatóanyagként (I) képletű vegyület i bázissal alkotott sóját tartalmazzák racémelegy vagy L-enantiomer formájában, a következő tenzidekkel alkotott kombináció formájában
a) 12-18 szénatomos alkil-dimetil-, 10-18 szénatomos zsírsav-amido-propil-dimetii-amin-oxidok, 1 vagy
b) kókuszalkll-dimetil-amino-ecetsav, vagy kőkuszalkil-amino-propionsav, vagy polisziloxán-dimetilaminoecetsav, vagy ecetsavval és etoxi-ecetsavval szubsztituált kókuszalkil-imidazolin mononátriumsója, vagy ezek betainja, vagy
c) 12-18 szénaíomos alkánszulfonátok, vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poii(glikol-éter)szulfoborostyánkősav-félészterrel, vagy 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal, vagy 12-16 szénatomos alkil-szulfáttal alkotott elegye, vagy
d) 8-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősav-félészter vagy -észter, vagy 10-18 szénatomos zsíralkohol-polí(glikol-éter)-szulfoborostyánkősav-félé szter vagy -észter, vagy dodecil-benzolszulfonát, vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-polí(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegye, vagy
e) 12-20 szénatomos α-olefinszulfonátok, vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfátokkal alkotott elegye,
f) C12-C16 alkil-szulfát, vagy zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát, vagy kőkuszzsírsav-amidopropilhidroxi-szulfobetain, vagy 7-17 szénatomos alkanoil-amino-3-dimetil-amino-propán-3-karboxi-me til-beíain, vagy N-lauríl-P-imino-dipropionsav, vagy alkil-hidroxi-etil-hidroxi-propil-imidazolszulfonsav, ahol a szulfonátok és szulfátok a megfelelő szulfonsav-, vagy kénsav-száimazékok alkálifémsői.
Előnyösen tenzidként 12—18 széuatomos alkil-dimetil-amin-oxidokat; vagy 12-18 szénatomos alkánszulfonátokat, 12-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősav-félésztereket, különösen izodecil-szulfoborostyánkősav-félésztert és 12-20 szénatomos a-olefinszulfonátokat, valamint ezeknek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegyét alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítmény egy előnyös kiviteli formája, amelyben 5-40 tömeg% (I) képletű vegyület mellett a hatóanyag tömegére számítva 0,5-8-szoros
HU 204 671 B mennyiségű tenzidet és 0-20 tömeg% vízzel elegyedő poláros oldószert, például metil-glikolt, propilénglikolmonometil-étert, PEG 200-at, izopropanolt, DMF-et vagy NMP-t alkalmazunk.
Emellett tartalmazhatnak további felületaktív anyagot a nedvesítőképesség javítására, valamint tapadásfokozó- és kötőanyagokat, karbamidot vagy szervetlen sókat, mint például ammónium-szulfátot, vízoldható oldószert, valamint habzásgátló szert. Ezek a tenzidek előnyösen olyan kombinációs készítményekben is alkalmazhatók, amelyek az (I) képletű vegyületek mellett más herbicid hatóanyagot, mint például simazint, terbutilazint, diuront, monolinuront, metolaklórt, klórtoluront, oxifluorfeut, bifenoxot, imazetapirt, klórimuron-etilt, szulfonil-karbamidot, mint például szulfometuront, metszulfuront tartalmaznak, és az (I) képletű vegyületek hatását erősítik.
Az említett tenzidek közvetlenül az (I) képletű hatóanyagok oldatából készült penmetezőszer alkalmazása előtt vagy a herbicidek készítményéhez adagolhatók,
A találmány szerinti készítményeket oldat formájában vagy vízben nem oldható hatóanyagok, mint például az említett triazin- és karbamid-hatóanyagokkal szuszpenziókoncentrátum formájában készült elegyek formájában állítjuk elő, amely utóbbiakban a nem oldható hatóanyag a szilárd, míg az (I) képletű vegyületek és a tenzidek a vizes folyékony fázisban találhatók. Az alacsony hőfokon olvadó hatóanyagok vagy folyékony hatóanyagok, mint például metolachlor, az (I) képletű vegyületekkel és a tenzidekkel stabil emulzió formájában készíthetők el, amelyekben a vizes fázis az (I) képletű vegyületet és a tenzideket, míg az olajos folyékony fázis a vízben nem oldható folyékony vagy szerves oldószerben oldott hatóanyagot tartalmazzák, ahol maga a szerves oldószer vízzel nem elegyedő kell hogy legyen.
Az ilyen elegykészítményeket különbözőképpen állíthatjuk elő. Eljárhatunk úgy, hogy az egyes komponenseket külön-külön diszperzió vagy oldat formájában állítjuk elő, majd ezeket kolloidmalomban keverjük. Eljárhatunk úgy is, hogy a finoman diszpergált fázisú hatóanyagokat együtt őröljük, és ehhez a keverékdiszperzióhoz a hatóanyagoldatot hozzáadjuk. Elméletileg eljárhatunk úgy is, hogy az összes hatóanyagot egyetlen lépésben a kívánt keverék készítmény formájába dolgozzuk.
A fenti módon előállított kombinációs készítmények tárolás során stabilak, kémiai változást nem mutatnak, és alkalmazás-technikailag egyszerűen kezelhetők.
A találmány szerinti készítményeket hígítás után vízzel alkalmazzuk. Hatóanyagként (I) képletű (3-amino-3-karboxi-propil)-metil-foszfinsav (phosphinothricin), bázikus sóját, például mononátrium-, dinátrium-, monokálium-, dikálium-, monokalcium-, ammónium-, NH3(CH3)+-, NH2(CH3)2+-, NH(CH3)3 +-,
NH(CH3)2(C2H40H)+- vagy NH2(CH3)(C2H4OH)+-sóját alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítményt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot vízben oldjuk, és a számított mennyiségű, hatékonyságjavító, felületaktív anyagot és adott esetben további szokásos segédanyagot, mint például oldószereket (propilénglikol-monometil-éter, glikolok, poliglikolok, blokkpolimerek, DMF, N-metilpirrolidon, stb.), további nedvesítőszert, színezőanyagot vagy habzásgátlót (például szilikonok, polietilénpolipropilén-glikolok, szappanok, stb.) és az egészet alaposan elkeverjük.
A találmány szerinti készítményben alkalmazható tenzidek és a további szokásos segédanyagok felsorolása például a következő helyeken találhatók:
Watkins, „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers”, 2. kiadás, Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2. kiadás, J. Wiley & Sons, N. Y.; Marscheu, „Solvents Guide”, 2. kiadás, Interscience, N. Y 1950; McCutcheon’s, „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grendfláchenaktive Áthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgeseli., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, 7, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott tenzidek például a következők:
- 12-18 szénatomos alkil-dimetil-aminoxidok: Alkamox LOR (Alkaril Chemicals), Aromox DMM CD-Nr (Akzo Chemie), GenaminoxR (Hoechst AG), Nissan Unisafe ALM (Nippon Oil & Fats Co.),
- zsírsav-amido-propil-dimetil-aminoxidok: Alkamox CAPOR (Alkaril Chem.), Rewominox B 204R (Rewo Chem. Werke), Steinapon AM B13R (Rewo Chem. Werke),
- Bétáin pl. kókuszalkil-dimetil-amino-ecetsavak: Alkateric BCR (Alkaril Chemicals), Armorteric IBR (Akzo) vágy kókuszalkil-amino-propionsavak: Alkateric AP-CR (Alkaril Chemicals), Amphoteric B4r (Zschimmer & Schwarz),
- izodecil-szulfoborostyánkősav-észter Netzer ÍSR (Hoechst AG),
- szulfoborostyánkősav-észter, zsíralkohol-poli(glikol-éter)-ei: Texapon SB 3R (Henkel KG), Setacin 103R (Zschimmer & Schwarz), Genopur SB 3120R (Hoechst AG), Elfanol 616R (Akzo Chem.), Konacool-L400R (Toko Chem. Ind. Co. Ltd.).,
- 12-18 szénatomos alkánszulfonát: Hostapur SASR (Hoechst AG),
- α-olefinszulfonátok: Elfanol OS46R (Akzo Chemie), Hostapur OS45R (Hoechst AG),
- zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátok: Genapol. LROr, Genapol LRCr, (Hoechst AG), Gezavon LL 20R (Zimmerli AG), Texapon ASVR, Texapon NAR, Texapon M (Henkel KG),
- 12-18 szénatomos alkil-szulfátok: Texapon K 12R (Henkel KG).
A találmány szerinti megoldást közelebbről a következő példákkal szemléltetjük a korlátozás szándéka nélkül.
A táblázatban található rövidítések jelentése a következő:
HU 204 671 B
Na =nátriumsó, ill. dináfriumső a szulfoborostyánkősa v-félészter esetén
m.-glik. =etilénglikol-monometil-éter tiszta = tiszta oldat hatóanyag =phosphinothricin (ammóniumső)
L -L-izomer prop.-m. =propilénglikol-monometil-éter
PEG 200 = polietilénglikol 200 közepes móltömeggel zavaros = folyékony, kristályoktól zavaros % = tömegszázalék
1. táblázat
A találmány szerinti készítmények összetétele és stabilitása
Megjelenés 14 nap után Ké-
Készít- mény sz. Ható- anyag % Víz% Szerves oldószer % Felületaktív anyag % 20 °C 0°C 0°C alatt míai stabili- tás 50 'tton 3 hónap után
Össze- hason- lító anyag 20 50 10 prop.-m. 20 zsíralkohol-poli-glikol-éterszuIfát-Na tiszta tiszta -3 °C zavaros stabil
I. 18 52 10 prop.-m. 20 lauril-dimetíl-amin-oxid tiszta tiszta ™18 ^zavaros stabil
2. 19 53 10 prop.-m. 18 Ci2-Ci8-alkil-dimetil-aminoxid tiszta tiszta -7 °C zavaros stabil
3. 19 60 - 21 zsúsav-amido-propil-dimetil-amin-oxid tiszta tiszta -13 °C zavaros stabil
4. 19 57 - 24kókuszalkil-dímetil-aminoecetsav (Bétáin) tiszta tiszta -18 °C zavaros stabil
5. 19 56 - 25 kókuszalkil-amino-propionsav tiszta tiszta -6 °C zavaros stabil
6. 19 51 10 prop.-m. 20 N-lauríl-p-imino-dipropionsav tiszta tiszta -10 βθ zavaros
7. 19 62,5 - 19,5 C7--Ci7-a]kanoil-amino-3dimetiI-amino-propán-3-karboxi-metil-betain tiszta 2°C kristályos
8. 19 51 10 prop.-m. 20 ecetsawal és etoxiecetsavval szubsztituált kókuszalkilimidazolin mononátriumsójának betainja tiszta tiszta -1 °C zavaros stabil
9. 18 60 - 22 alkil-hidroxí-etil-hidroxipropil-imidazoí-szulfonsav tiszta + 4 °C zavaros stabil -8 °C szilárd -
10. 19 51 10 prop.-m. 20 kőkuszzsírsav-amidopropilhídroxi-szuífo bétáin tiszta tiszta —10 °C zavaros stabil
11. 18 62,5 - 19,5 poEsziloxán-dimetil-amino-ecetsav betainja tiszta tiszta -25 °C-ig tiszta
12. 20 60 - 20 Ci2^Ci6-alkil-szulfát-Na fázisszétválás -
13. 20 37,5 20 m.-glik. 10 Ci2-Ciő-alkilszulfát-Na 12,5 Cii-Cis-alkánszulfonátNa tiszta tiszta -10 °C zavaros stabil
14. 20 60 20 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na tiszta zava- ros - -
15. 20 50 10 prop.-m. 20 izodecil-szulfoboroslyánkősav-félészter-Na | tiszta tiszta -2 °C zavaros stabil
HU 204 671 B
Készít- mény sz. Ható- anyag % Víz % Szerves oldószer % Felületaktív anyag % Megjelenés 14 nap után Ké-
20 °C 0°C ' 0°C alatt miai stabili- tás 50 °C- on 3 hónap után
16. 18 60 - 14 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na 8 zsíralkohol-poli-(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -16 °C zavaros stabil
17. 11 54 - 21 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na 14 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -12 °C zavaros stabil
18. 20 40 20 m.-glik. 20 diizooktil-szulfoborostyánkősav-észter-Na fázisszétválás
19. 20 40 20 m.-glik. 12 diizooktil-szulfoborostyánkősav-észter-Na 8 zsíralkohol-poli(glíkoléter)-szulfát-Na fázisszétválás
20. 19 41 10 prop.-m. 20 Ci2-C20-Ct-olefinszulfonátNa tiszta tiszta -5 °C szilárd
21. 19 41 10 prop.-m. 5 C[2-C20-C(.-olefinszulfonátNa 15 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -5 °C szilárd -
22. 19 41 20 m.-glik. 10 Ci2-C20-Ct-olefinszulfonátNa 10 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -2 °C zavaros stabil
23. 19 42 20 m.-glik. 11,5 Ci2-Ci8-alkánszulfonátNa 7,5 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkősav-félészter-Na tiszta tiszta -18 °C zavaros stabil
24. 19 51 10 PEG 200 12 Ci2-Ci8-alkánszulfonát-Na 8 zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfoborostyánkősav-félészter-Na tiszta tiszta -2 °G zavaros· stabil
25. 19 41 20 m.-glik. 8 zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfoborostyánkősav-félészter-Na 12 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -3 °C zavaros stabil
26. 19 53 - 18 decil-alkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkŐsavészter-Na tiszta tiszta -11 °C zavaros stabil
27. 19 41 20 m.-glik. 5 decil-alkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkősavészter 15 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -10 öc szilárd
Készít mény SZ. - Hatóanyag % Vízió Szerves oldószer?!? Felületaktív anyag % Megjelenés 14 nap után Ké-
20 °C 0°C 0°C alatt miai stabili- tás 50 °C- on3 hónap után
28. 20 60 - 12 dodecil-benzolszulfonát-Na 8 zsíralkohol-poli(glikol-éter)szuIfát-Na fázisszétválás -1 °C szilárd -
29. 20 42 20m.-gIik. 18 Ci2-Cis-aIkánszulfonát-Na tiszta tiszta -10 °C zavaros stabil
30. 20 50 10 prop.-m. 12 Ci2-Ci8-alkánszulfonát-Na 8 zsíra]kohol-pöli(glikol-éter)szulfát-Na tiszta tiszta —16 °C zavaros stabil
31. 20 50 10 prop.-m. 6 Ci2-Ci8-alkánszulfonát-Na 14 zsíralkohol-poli(°likoléter)-szuIfát-Na tiszta tiszta -10 °C zavaros stabil
32. 11 39 10 prop.-m. 20 Ci2-Ci8-alkánszuIfonát-Na 20 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -10 °C zavaros stabil
33. 14 36 10 prop.-m. 40 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta 0 °C zavaros stabil
34. 10 L 96 - 21 kókuszalkil-dimetil-amino- ecetsav tiszta tiszta -15 °C zavaros stabil
35. 6,6 L 60,4 - 33 kőkuszalkil-dimetil-amino- ecetsav tiszta tiszta -7 °C zavaros stabil
36. 6,6 L 67,9 - 25,5 decil-alkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkősavészter-Na tiszta tiszta -8 °C zavaros stabil
37. 9,9 L 68,2 - 14,3 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na 7,6 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta —13 °C zavaros stabil
38. 6,6 L 80,4 - 13 Ci2-Ci8-alkán-szulfönátNa RT-nél zavaros stabil
39. 6,6 L 70,4 10PEG200 3 Ci2-Ci8-alkán-szulfonátNa 10 zsfralkohol-polifglikóléter)-szuIfát-Na tiszta tiszta -8 °C zavaros stabil
40. 6,4 L 70,6 10 prop.-m. 13 zs&alkohol-poE(gIikoIéter)-szulfát-Na tiszta tiszta -3 °C zavaros stabil
41. 6,4 L 43,6 10 prop.-m. 40 zs&alkohol-poE(glikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -1 °C zavaros stabil
42. 10,3 L 59,7 10 prop.-m. 20 zsíralkohol-polifglikoléter)-szulfát-Na tiszta tiszta -2 °C zavaros stabil
43. 0,0 L 40 10 prop.-m. 40 zsíralkohol-poE(glikoIéter)-szulfát-Na tiszta tiszta -2 °C zavaros stabil
B) Biológiai példák -hígított készítménnyel permeteztünk. Hatóanyag:
I. példa phosphinolfuicin-ammóníumsó. Kontrollként az 1. lábNövényházban nevelt háromleveles állapotú árpa- lázatban említett összehasonlító anyagot alkalmaztuk.
növényeket a 2. táblázatban megadott dózissal vízzel 60 17 nappal a kezelés után végeztük a kiértékelést.
HU 204 671 B
2. táblázat
Növényházi kísérlet árpán %-os hatás 17 nappal a kezelés után Vízfelhasználás: 3001/ha
1. táblázat szerinti készítmény sz. dózis: hatóanyag g/ha
31,25 62,5 125 250 500
Összehasonlító anyag - 7 67 87 88
1. - 25 80 96 100
2. - 25 78 94 99
3. - 20 75 93 98
4. - 25 75 95 99
5. - 20 78 96 100
34. 22 75 94 99 -
35. 30 82 95 100 -
2. példa
Szabadföldi kísérletekben 3-5 leveles állapotú repcét, szántóföldi babot és maszlagot permeteztünk vízzel hígított, találmány szerinti készítménnyel. A vízfelhasználás 300 1/ha volt. A kezelés után 13 nappal végeztük a kiértékelést. A károsító hatást %-ban fejeztük ki. A hatóanyag dózisát és az eredményeket a 3. táblázatban foglaltuk össze.
3. táblázat
Szabadföldi kísérletek repcén, szántóföldi babon és maszlagon %-os hatás 13 nappal a kezelés után
1. táblázat szerinti készítmény sz. dózis: hatóanyag kg/ha
Repce Szántóföldi bab Maszlag
0,5 1,0 0,5 1,0 0,5 1,0
Összehasonlító anyag 73 85 91 99 88 90
23. 75 90 96 100 93 99
24. 80 90 95 99 92 93
25. 82 90 95 100 94 97
26. 78 94 95 99 93 95
27. 80 95 96 99 92 95
29. 82 92 95 98 90 96
30. 81 92 96 99 92 96
31. 80 94 99 100 92 96
32. 92 96 98 100 96 96
3. példa 55
A találmány szerinti készítmény esőállóságának meghatározására háromleveles állapotú, növényházban nevelt árpanövényeket különböző készítmények oldatával permeteztünk (vízfelhasználás 3001/ha). A növények egy részét körülbelül 3 órával a kezelés után 60 mesterséges esőztetésnek tettük ki, amelynek során körülbelül 10 mm mesterséges esőt alkalmaztunk. 19 nappal a kezelés után végeztük a kiértékelést A halóanyagdózist és a kísérleti eredményeket a 4. táblázatban foglaltuk össze.
HU 204671 Β
4. táblázat
Növényház! kísérletek árpán Locsolással és anélkül Dózis: g-ban hatóanyag/ha %-os hatás 19 nappal a kezelés után Locsolás 3 órával a kezelés után (kb. 10 mm)
1. táblázat szerinti készítmény sz. Locsolás nélkül Locsolással
62,5 125 250 500 1000 62,5 125 250 500 1000
Összehasonlító anyag - 30 45 75 95 - 10 30 65 85
16. - 33 63 85 98 - 35 50 75 95
17. - 40 70 88 99 - 30 55 85 95
32. - 42 67 93 100 - 35 42 75 94
33. - 58 85 95 100 - 58 62 80 98
37. (hatóanyag: Lizomer) 38 50 80 96 - 20 48 75 92 -
38. (hatóanyag: Lizomer) 35 50 82 96 - 25 45 75 95 -
40. (hatóanyag: Lizomer) 30 50 78 94 - 15 25 70 85 -
41. (hatóanyag: Lizomer) 45 65 90 98 - 33 55 80 93 -
42. (hatóanyag; Lizomer) 35 45 72 96 - 10 35 60 82 -
43. (hatóanyag: Lizomer) 55 85 95 99 - 40 60 80 99 -
4. példa
A találmány szerinti készítmények esőállőságának vizsgálatára egy olajfaültetvényen egy évelő pázsitfűfélével, Paspalumconjügatummal végeztünk kísérletet Miután a növényeket a különböző készítmények oldatával permeteztük, a növények egy részét mesterséges esőnek tettük ki, amelynek során körülbelül 20 mm csapadéknak megfelelő mesterséges esőt alkalmaz35 tünk. A kezelés után két héttel végeztük a kiértékelést A hatóanyagdőzist és az eredményeket az 5. táblázatban foglaltuk össze.
5. táblázat
Szabadföldi kísérlet Paspalum conjugatumon %-os hatás2 héttel akezelés után Locsolás 4 órával a kezelés után, 20 mm
1. táblázat szerinti készítmény sz. Locsolás nélkül locsolással
hatóanyag g/ha 400 500 400 500
Összehasonlító anyag 85 95 20 30
33. 90 98 75 82
hatóanyag g/ha 200 250 200 250
41. 95 99 80 85
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (3)

1. Folyékony herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-40 tömeg% (I) képletű vegyület bázissal alkotott sóját racémelegy vagy L-enantiomerformáj'ában tartalmazza, valamint az (I) képletű vegyület bázikus sój'ára vonatkoztatva 0,5-8-szoros tö60 megű tenzídet, amely a következő lehet:
HU 204 671 B
a) 12-18 szénatomos alkil-dimetil-amin-oxid vagy 10-18 szénatomos zsírsav-amido-propil-dimetilamin-oxid, vagy
b) kókuszalkil-dimetil-amiuo-ecetsav, vagy kókuszalkil-amino-propionsav, vagy polisziloxán-dimetilaminoecetsav, vagy ecetsavval és etoxi-ecetsavval szubsztituált kókuszalkil-imidazolin mononátriumsója, vagy ezek betainja, vagy
c) 12-18 szénatomos alkánszulfonátok vagy ezek 1018 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfoborostyánkősav-félészterrel, vagy 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal, vagy 12-16 szénatomos alkil-szulfáttal alkotott elegye, vagy
d) 8-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősav-félészter vagy -észter vagy 10-18 szénatomos zsíralkokol-poli(glikol-éter)-szulfoborostyánkősav-félészter vagy -észter, vagy dodecil-benzol-szulfonát vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegye, vagy
e) 12-20 szénatomos α-olefinszulfonátok vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfátokkal alkotott elegye,
0 Ci2“C16 alkil-szulfát, vagy zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát, vagy kókuszzsírsav-amidopropilhidiOxi-szulfobetain, vagy 7-17 szénatomos alkanoil-amino-3-dimetil-amino-propán-3-karboxi-metilbetain, vagy N-lauril-p-imino-dipropionsav, vagy alkil-hidroxi-etil-hidroxi-propil-imidazol-szulfonsav, ahol a szulfonátok és szulfátok a megfelelő szulfonsav- vagy kénsav-száimazékok alkálifémsói, továbbá vizet és adott esetben legfeljebb 30 tömeg% vízzel elegyedő poláros oldószert tartalmaznak.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy tenzidként 12-18 szénatomos alkil-dimetil-amin-oxidot; vagy 12-18 szénatomos alkánszulfonátot, 12-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősavfélésztert, 12-20 szénatomos a-olefin-szulfonátot vagy ezeknek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfátokkal alkotott elegyét tartalmazza.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy tenzidként izodecil-szulfoborostyánkősav-félészlert vagy ennek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegyét tartalmazza.
HU891259A 1988-03-18 1989-03-17 Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient HU204671B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3809159A DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1988-03-18 Fluessige herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT49795A HUT49795A (en) 1989-11-28
HU204671B true HU204671B (en) 1992-02-28

Family

ID=6350119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU891259A HU204671B (en) 1988-03-18 1989-03-17 Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient

Country Status (20)

Country Link
EP (3) EP0336151B1 (hu)
JP (2) JP2813745B2 (hu)
KR (1) KR0127905B1 (hu)
AT (3) ATE261247T1 (hu)
AU (1) AU618080B2 (hu)
CA (1) CA1333226C (hu)
CZ (1) CZ408891A3 (hu)
DD (1) DD279167A5 (hu)
DE (4) DE3809159A1 (hu)
HU (1) HU204671B (hu)
IL (1) IL89323A (hu)
MA (1) MA21516A1 (hu)
MX (1) MX170432B (hu)
MY (1) MY104904A (hu)
PH (1) PH31667A (hu)
RU (1) RU2058076C1 (hu)
SK (1) SK408891A3 (hu)
TN (1) TNSN89040A1 (hu)
TR (5) TR26672A (hu)
ZA (1) ZA891996B (hu)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4021336A1 (de) * 1989-07-08 1991-01-17 Hoechst Ag Entschaeumer fuer fluessige netzmittel und schaumarme fluessige pflanzenschutzmittel
US5525578A (en) * 1989-11-21 1996-06-11 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants
DE3938564A1 (de) * 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE4029304A1 (de) * 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
US5238904A (en) * 1991-01-22 1993-08-24 Hoechst Aktiengesellschaft Liquid preparations of herbicide mixture based on glufosinate
JP3152991B2 (ja) * 1991-04-27 2001-04-03 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 液状除草剤組成物
FR2690812A1 (fr) * 1992-05-05 1993-11-12 Rhone Poulenc Geronazzo Spa Composition phytosanitaire hydrosoluble incorporant un dérivé de semisulfosuccinate.
JPH0680504A (ja) * 1992-07-17 1994-03-22 Takeda Engei Kk 除草製剤および除草方法
US5679620A (en) * 1996-04-03 1997-10-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US7012040B2 (en) 1998-08-13 2006-03-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbicidal compositions for tolerant or resistant maize crops
DE19836673A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen
DE19836659A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19836660A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
ES2266684T3 (es) * 2002-05-31 2007-03-01 Kao Corporation Potenciador para productos quimicos agricolas.
DE102004026937A1 (de) * 2004-06-01 2005-12-22 Bayer Cropscience Gmbh Konzentrierte wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz
DE102004026938A1 (de) 2004-06-01 2005-12-22 Bayer Cropscience Gmbh Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz
DE102005056744A1 (de) * 2005-11-29 2007-05-31 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
EP1869978A1 (de) 2006-06-21 2007-12-26 Bayer CropScience AG Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102007008528A1 (de) 2007-02-21 2008-08-28 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen mit speziellen Pyrazolyloxyphenyl-Derivaten
DE102007036702A1 (de) 2007-08-03 2009-02-05 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Pyrazolyloxyphenyl-Derivate
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2095711A1 (de) 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
EP2095710A1 (de) 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
EP2095712A1 (de) 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008037631A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037621A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037622A1 (de) 2008-08-14 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037630A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037626A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037624A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037625A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008058642A1 (de) 2008-11-22 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren
AU2010299952B2 (en) * 2009-09-24 2014-12-11 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Monoalkyl sulfosuccinates in pesticide formulations and applications as hydrotropes
DK2512249T3 (en) 2009-12-17 2016-09-19 Bayer Ip Gmbh HERBICIDE AGENTS CONTAINING FLUFENACET
DK2512248T3 (en) 2009-12-17 2016-11-21 Bayer Ip Gmbh HERBICIDE AGENTS CONTAINING FLUFENACET
WO2011082968A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
PL2515658T3 (pl) 2009-12-17 2016-12-30 Środki chwastobójcze zawierające flufenacet
WO2011082959A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082954A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082953A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082956A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2011254591B2 (en) 2010-05-21 2015-05-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal agents for tolerant or resistant grain cultures
EP2571364A1 (de) 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen
EP2571363A1 (de) 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente rapskulturen
WO2011144691A1 (de) 2010-05-21 2011-11-24 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
HUE034803T2 (hu) 2010-10-15 2018-02-28 Bayer Ip Gmbh ALS inhibitor herbicidek alkalmazása nemkívánatos növényzet irtására ALS inhibitor herbicidet toleráló beta vulgaris növényekben
CN103269591B (zh) 2010-10-22 2014-11-12 拜耳知识产权有限责任公司 包含氟酮磺草胺和芬诺杀磺隆的除草剂结合物
DE102010042786A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid
TWI561170B (en) * 2010-12-21 2016-12-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Stabilized liquid aqueous crop protection composition
WO2012150333A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
EP2524602A1 (de) 2011-05-20 2012-11-21 Bayer CropScience AG Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
WO2013083537A1 (en) * 2011-12-07 2013-06-13 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Short-chain alkyl sulfonates in pesticide formulations and applications
AU2013225125A1 (en) 2012-02-29 2014-09-18 Bayer Cropscience Ag ALS inhibitor herbicide tolerant B. napus mutants
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
EP2854751B1 (de) 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
ES2714929T3 (es) 2012-06-27 2019-05-30 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen flufenacet
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
WO2014090760A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
AR093998A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR094006A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093997A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
US20160160232A1 (en) 2013-07-12 2016-06-09 Bayer Cropscience Lp Als inhibitor herbicide tolerant mutant plants
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN105828616A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 拜耳作物科学股份公司 含磷除草剂作为用于甘蔗属植物的干燥剂的用途
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
DE102014014124A1 (de) 2014-09-30 2016-03-31 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung
BR112017010398A2 (pt) 2014-11-18 2018-01-02 Bayer Cropscience Ag utilização de certas combinações de herbicidas em cultivo de plantas com raiz tuberosa
BR112017023244A2 (pt) 2015-04-27 2018-08-07 Bayer Cropscience Ag uso de determinadas combinações de herbicida em plantas de raiz tuberosa.
WO2016173972A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
CU24529B1 (es) 2015-04-27 2021-06-08 Bayer Cropscience Ag Combinaciones herbicidas que comprenden glufosinato e indaziflam
TWI728974B (zh) 2015-05-11 2021-06-01 德商拜耳作物科學股份有限公司 包含ｌ-固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合
WO2017050635A1 (en) 2015-09-22 2017-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE102015219608B4 (de) 2015-10-09 2018-05-03 Clariant International Ltd Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
CR20190279A (es) 2016-12-07 2019-08-14 Bayer Cropscience Ag Combinación herbicida que contiene triafamona e indaziflam
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
EP3378315A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
DE102017004616A1 (de) 2017-05-12 2018-12-13 Clariant lnternational Ltd Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln
AU2018308563B2 (en) 2017-07-27 2024-01-04 Basf Se Use of herbicidal compositions based on L-glufosinate in tolerant field crops
DE102018201551A1 (de) 2018-02-01 2019-08-01 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung
WO2020016134A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
WO2020026298A1 (en) 2018-07-30 2020-02-06 Bayer Cropscience K.K. Low-foam adjuvant combination for formulations for crop protection
WO2020047820A1 (en) * 2018-09-07 2020-03-12 Rhodia Operations Surfactant composition and use thereof
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
CN112385653A (zh) * 2019-08-16 2021-02-23 南京科翼新材料有限公司 一种适用于草铵膦·乙羧氟草醚微乳剂的乳化剂及其应用方法
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
US20230091043A1 (en) 2020-01-31 2023-03-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Carfentrazone-Ethyl
WO2021151737A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin
WO2021151745A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxadiazon
WO2021151753A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors
US20230075365A1 (en) 2020-01-31 2023-03-09 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors
BR112022014952A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas
WO2021151744A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen
BR112022014824A2 (pt) 2020-01-31 2022-12-13 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida
BR112022014758A2 (pt) 2020-01-31 2022-10-11 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas
WO2021151733A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and saflufenacil
WO2021151741A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil
WO2021151740A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone
WO2021151739A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl
US20230054749A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl
EP4132276A1 (en) 2020-04-09 2023-02-15 Bayer Aktiengesellschaft Compound combination with superior herbicidal activity
EP4132275A1 (en) 2020-04-09 2023-02-15 Bayer Aktiengesellschaft Compound combination with superior herbicidal activity
AU2021360993A1 (en) 2020-10-12 2023-05-18 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
EP4000400A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
WO2022117516A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CA3230642A1 (en) 2021-09-02 2023-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Performance gain in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants by combination of best fitting als large and small subunits
EP4395530A1 (en) 2021-09-02 2024-07-10 Bayer Aktiengesellschaft Als-inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris hybrids with increased heterosis
EP4429460A1 (en) 2021-11-11 2024-09-18 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide
KR20240115902A (ko) 2021-12-15 2024-07-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도
AR127886A1 (es) 2021-12-22 2024-03-06 Nouryon Chemicals Int Bv Método para formar una composición agrícola lista para usar que comprende glufosinato y composición agrícola lista para usar obtenible a partir de dicho método
WO2024056517A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Basf Se Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides
EP4338592A1 (en) 2022-09-15 2024-03-20 Basf Se Use of compound for improving the efficacy of herbicides

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170927A (en) * 1965-12-20 1969-11-19 Ici Ltd Herbicidal Compositions and their use
JPS54119030A (en) * 1978-03-06 1979-09-14 Otsuka Chem Co Ltd Herbicidal composition
DE3035554A1 (de) * 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
JPS61289004A (ja) * 1985-06-18 1986-12-19 Meiji Seika Kaisha Ltd 殺草剤組成物
NO175842C (no) * 1985-08-06 1994-12-21 Albright & Wilson Biocid sammensetning for anvendelse ved vannbehandling
DE3719264A1 (de) * 1987-06-10 1988-12-29 Hoechst Ag Fluessige pestizide mischformulierungen

Also Published As

Publication number Publication date
JP2813745B2 (ja) 1998-10-22
SK408891A3 (en) 1994-04-06
JP2987131B2 (ja) 1999-12-06
TR26673A (tr) 1995-03-15
ATE261247T1 (de) 2004-03-15
DE58909879D1 (de) 2001-10-31
TR25416A (tr) 1993-02-03
EP1093722A2 (de) 2001-04-25
MA21516A1 (fr) 1989-10-01
TR26737A (tr) 1995-05-15
KR890013988A (ko) 1989-10-21
EP0336151A2 (de) 1989-10-11
EP1093722A3 (de) 2001-05-02
DE58909892D1 (de) 2004-04-15
TR26763A (tr) 1995-05-15
RU2058076C1 (ru) 1996-04-20
TNSN89040A1 (fr) 1991-02-04
KR0127905B1 (ko) 1998-04-04
DE3809159A1 (de) 1989-09-28
MY104904A (en) 1994-06-30
EP0336151A3 (en) 1990-02-07
IL89323A0 (en) 1989-09-10
EP0523746A2 (de) 1993-01-20
CA1333226C (en) 1994-11-29
DE58903767D1 (de) 1993-04-22
IL89323A (en) 1994-02-27
TR26672A (tr) 1995-03-15
AU3143389A (en) 1989-09-21
EP0523746A3 (en) 1993-03-31
JPH01299205A (ja) 1989-12-04
EP0336151B1 (de) 1993-03-17
PH31667A (en) 1999-01-18
MX170432B (es) 1993-08-23
ATE206008T1 (de) 2001-10-15
CZ408891A3 (en) 1993-05-12
AU618080B2 (en) 1991-12-12
DD279167A5 (de) 1990-05-30
ATE86823T1 (de) 1993-04-15
ZA891996B (en) 1989-10-25
EP1093722B1 (de) 2004-03-10
HUT49795A (en) 1989-11-28
EP0523746B1 (de) 2001-09-26
JPH10212210A (ja) 1998-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU204671B (en) Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient
US5491125A (en) Liquid herbicidal formulations of glufosinate
CA2568715C (en) Low-foaming aqueous formulations used for crop protection
US5258358A (en) Liquid herbicidal compositions containing glufosinate and an alkyl polyglycoside
CA2177609C (en) Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy
JP3003953B2 (ja) グリホサート組成物及びその使用
JP4712967B2 (ja) 液体水性製造物のための界面活性剤系
JP4266388B2 (ja) 改良された除草剤組成物
PT2034824E (pt) Preparações de fraca produção de espuma para protecção de plantas
JPH10512575A (ja) グルホシナート及びニトロジフェニルエーテルに基づく相乗剤的除草剤及びそれらの処方物
HUT54023A (en) Process for producing liquide plant protecting composition
BR112019028193A2 (pt) composições pesticidas
CA2802647C (en) Agrochemical formulation composition
US3628941A (en) Antimicrobial solutions of dodecylguanidine hydrochloride having low-temperature stability
JPS6243968B2 (hu)
CA3143857A1 (en) Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and betaine
JP7534872B2 (ja) 農薬用固着剤組成物
CZ248596A3 (en) Emulgator mixtures
BR112021001620A2 (pt) composições herbicidas com propriedades aperfeiçoadas
OA20010A (en) Low-foam adjuvant combination for formulations for crop protection.