HU204671B - Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient - Google Patents
Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- HU204671B HU204671B HU891259A HU125989A HU204671B HU 204671 B HU204671 B HU 204671B HU 891259 A HU891259 A HU 891259A HU 125989 A HU125989 A HU 125989A HU 204671 B HU204671 B HU 204671B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- fatty alcohol
- glycol ether
- alkyl
- clean
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fluid-Pressure Circuits (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A Találmány tárgya folyékony herbicíd készítmények. A 4168 963 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert, hogy az (I) képletű vegyűIetés származékai számos, különböző családba tartozó gyomnövények ellen hatásos. Az (J) képletű vegyűletben egy aszimmetrikus szénatom található. Az (I) képlet tehát felöleli az összes sztereoizomert (D- és L-formák), különösen a biológiailag aktív L-entiomereket. A vegyieteknek (L-forma, valamint racemát) különösen az ammőníumsőja fontos.
A vegyületek alkalmasak nemkívánatos növények növekedésének megakadályozására, például mezőgazdasági termelés alá vont területeken, szőlő és gyümölcs, valamint olajpálma ültetvényeken, ipari, és vasúti területeken. A hatóanyagok általában vizes oldat formájában kerülnek forgalomba.
Ismeretes, hogy a herbicidek aktivitása sok esetben felületaktív anyagok adagolásával javítható (2725823 és 2554232 számú NSZK-beli közzétételi iratok). Ilyen célra többnyire 12-18 szénatomos zsíralkoholpoli(glikol-éíer)-eket és alkil-fenol-poli(glikol-éter)-eket alkalmaznak. A 48 436 számú közzétett európai szabadalmi bejelentésben kimutatják, hogy a kókuszzsíralkil-benzil-dimetil-ammőnium-klorid vagy 12-18 szénatomos alkil-poli(glikol-éter)-szulfátok az (I) képletű vegyület hatását a zsíralkohol- és alkil-fenol-poli(glikol-éter)-ekhez képest fokozzák. Mindamellett az (I) képletű vegyületek vizes folyékony készítményei csak akkor stabilak, ha poláros oldószert, például dimetil-formamidot (DMF), N-metil-piirolídont (NMP) vagy etilénglikol-monometil-étert adnak hozzá. Egyébként a készítmény két fázisra oszlik, egy hatóanyagban gazdag és felületaktív anyagban szegényebb, valamint egy hatóanyagban szegényebb és felületaktív anyagban gazdagabb rétegre.
Kiderült továbbá, hogy ezeknek a készítményeknek a stabilitása hidegben nem felel meg a gyakorlati követelményeknek. A hatóanyag, illetve a nedvesítőszer csak 0 és -10 °C között csapódik ki, fagy esetén azonban a tároltkészítmény nagyobb tartályból kisebb tartályba történő töltésekorproblémák adódnak. Anagyobb tartályt elószörhosszabb ideig meleg helyen kell tárolni, hogy a hatóanyag és a tenzid újra feloldódjon és a készítmény homogén formában a kisebb tartályba tölthető legyen. Tűzvédelmi okokból szükséges továbbá, hogy a készítmény ne, vagy csak kis mennyiségben tartalmazzon szerves oldószert Fontos továbbá a készítmény esőállőságának javítása, mivel az Q) képletű vegyületek és származékai vízoldhatő hatóanyagok, és ezeket a növények a levél felületéről veszik fel. így különösen trópusi területeken í fennáll annak a veszélye, hogy a hatóanyag az eső következtében a levelek felületéről lemosódik, és ezáltal hatástalan lesz. Az olyan tapadásjavító szerek, amelyeket permetezőporok esőállőságának javítására alkalmaznak, mint például poli(vinil-alkohol)-ok, -pirrolídon), -akii- í Iát), -acetát)-ok, hidroxi-etil-, etoxi-karbonil-etil-, metilcellulőzok, dextrin, hidrolizált peptidek, heteropoliszacharidok, ligninszulfonátok, kationaktív vegyületek vagy ásványi olajok alkalmazása a kísérletekben nem mutatott megfelelő hatást £
Gyakorlati szempontból tehát az (I) képletű vegyületek folyékony készítményeivel szemben a következő követelmények állíthatók:
a) nagy hidegállóság,
b) jobb herbicíd aktivitás az ismert készítményekhez képest
c) nagy esőállóság,
d) lehető legkevesebb szerves oldószer adagolása.
Meglepő módon úgy találtuk, hogy az említett ható) anyagokból ezekkel a javított tulajdonságokkal rendelkező készítmények állíthatók elő bizonyos íenzidek alkalmazásával.
A találmány tárgya tehát folyékony herbicíd készítmények, amelyek hatóanyagként (I) képletű vegyület i bázissal alkotott sóját tartalmazzák racémelegy vagy L-enantiomer formájában, a következő tenzidekkel alkotott kombináció formájában
a) 12-18 szénatomos alkil-dimetil-, 10-18 szénatomos zsírsav-amido-propil-dimetii-amin-oxidok, 1 vagy
b) kókuszalkll-dimetil-amino-ecetsav, vagy kőkuszalkil-amino-propionsav, vagy polisziloxán-dimetilaminoecetsav, vagy ecetsavval és etoxi-ecetsavval szubsztituált kókuszalkil-imidazolin mononátriumsója, vagy ezek betainja, vagy
c) 12-18 szénaíomos alkánszulfonátok, vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poii(glikol-éter)szulfoborostyánkősav-félészterrel, vagy 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal, vagy 12-16 szénatomos alkil-szulfáttal alkotott elegye, vagy
d) 8-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősav-félészter vagy -észter, vagy 10-18 szénatomos zsíralkohol-polí(glikol-éter)-szulfoborostyánkősav-félé szter vagy -észter, vagy dodecil-benzolszulfonát, vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-polí(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegye, vagy
e) 12-20 szénatomos α-olefinszulfonátok, vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfátokkal alkotott elegye,
f) C12-C16 alkil-szulfát, vagy zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát, vagy kőkuszzsírsav-amidopropilhidroxi-szulfobetain, vagy 7-17 szénatomos alkanoil-amino-3-dimetil-amino-propán-3-karboxi-me til-beíain, vagy N-lauríl-P-imino-dipropionsav, vagy alkil-hidroxi-etil-hidroxi-propil-imidazolszulfonsav, ahol a szulfonátok és szulfátok a megfelelő szulfonsav-, vagy kénsav-száimazékok alkálifémsői.
Előnyösen tenzidként 12—18 széuatomos alkil-dimetil-amin-oxidokat; vagy 12-18 szénatomos alkánszulfonátokat, 12-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősav-félésztereket, különösen izodecil-szulfoborostyánkősav-félésztert és 12-20 szénatomos a-olefinszulfonátokat, valamint ezeknek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegyét alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítmény egy előnyös kiviteli formája, amelyben 5-40 tömeg% (I) képletű vegyület mellett a hatóanyag tömegére számítva 0,5-8-szoros
HU 204 671 B mennyiségű tenzidet és 0-20 tömeg% vízzel elegyedő poláros oldószert, például metil-glikolt, propilénglikolmonometil-étert, PEG 200-at, izopropanolt, DMF-et vagy NMP-t alkalmazunk.
Emellett tartalmazhatnak további felületaktív anyagot a nedvesítőképesség javítására, valamint tapadásfokozó- és kötőanyagokat, karbamidot vagy szervetlen sókat, mint például ammónium-szulfátot, vízoldható oldószert, valamint habzásgátló szert. Ezek a tenzidek előnyösen olyan kombinációs készítményekben is alkalmazhatók, amelyek az (I) képletű vegyületek mellett más herbicid hatóanyagot, mint például simazint, terbutilazint, diuront, monolinuront, metolaklórt, klórtoluront, oxifluorfeut, bifenoxot, imazetapirt, klórimuron-etilt, szulfonil-karbamidot, mint például szulfometuront, metszulfuront tartalmaznak, és az (I) képletű vegyületek hatását erősítik.
Az említett tenzidek közvetlenül az (I) képletű hatóanyagok oldatából készült penmetezőszer alkalmazása előtt vagy a herbicidek készítményéhez adagolhatók,
A találmány szerinti készítményeket oldat formájában vagy vízben nem oldható hatóanyagok, mint például az említett triazin- és karbamid-hatóanyagokkal szuszpenziókoncentrátum formájában készült elegyek formájában állítjuk elő, amely utóbbiakban a nem oldható hatóanyag a szilárd, míg az (I) képletű vegyületek és a tenzidek a vizes folyékony fázisban találhatók. Az alacsony hőfokon olvadó hatóanyagok vagy folyékony hatóanyagok, mint például metolachlor, az (I) képletű vegyületekkel és a tenzidekkel stabil emulzió formájában készíthetők el, amelyekben a vizes fázis az (I) képletű vegyületet és a tenzideket, míg az olajos folyékony fázis a vízben nem oldható folyékony vagy szerves oldószerben oldott hatóanyagot tartalmazzák, ahol maga a szerves oldószer vízzel nem elegyedő kell hogy legyen.
Az ilyen elegykészítményeket különbözőképpen állíthatjuk elő. Eljárhatunk úgy, hogy az egyes komponenseket külön-külön diszperzió vagy oldat formájában állítjuk elő, majd ezeket kolloidmalomban keverjük. Eljárhatunk úgy is, hogy a finoman diszpergált fázisú hatóanyagokat együtt őröljük, és ehhez a keverékdiszperzióhoz a hatóanyagoldatot hozzáadjuk. Elméletileg eljárhatunk úgy is, hogy az összes hatóanyagot egyetlen lépésben a kívánt keverék készítmény formájába dolgozzuk.
A fenti módon előállított kombinációs készítmények tárolás során stabilak, kémiai változást nem mutatnak, és alkalmazás-technikailag egyszerűen kezelhetők.
A találmány szerinti készítményeket hígítás után vízzel alkalmazzuk. Hatóanyagként (I) képletű (3-amino-3-karboxi-propil)-metil-foszfinsav (phosphinothricin), bázikus sóját, például mononátrium-, dinátrium-, monokálium-, dikálium-, monokalcium-, ammónium-, NH3(CH3)+-, NH2(CH3)2+-, NH(CH3)3 +-,
NH(CH3)2(C2H40H)+- vagy NH2(CH3)(C2H4OH)+-sóját alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítményt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot vízben oldjuk, és a számított mennyiségű, hatékonyságjavító, felületaktív anyagot és adott esetben további szokásos segédanyagot, mint például oldószereket (propilénglikol-monometil-éter, glikolok, poliglikolok, blokkpolimerek, DMF, N-metilpirrolidon, stb.), további nedvesítőszert, színezőanyagot vagy habzásgátlót (például szilikonok, polietilénpolipropilén-glikolok, szappanok, stb.) és az egészet alaposan elkeverjük.
A találmány szerinti készítményben alkalmazható tenzidek és a további szokásos segédanyagok felsorolása például a következő helyeken találhatók:
Watkins, „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers”, 2. kiadás, Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2. kiadás, J. Wiley & Sons, N. Y.; Marscheu, „Solvents Guide”, 2. kiadás, Interscience, N. Y 1950; McCutcheon’s, „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grendfláchenaktive Áthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgeseli., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, 7, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986.
A találmány szerinti készítményben alkalmazott tenzidek például a következők:
- 12-18 szénatomos alkil-dimetil-aminoxidok: Alkamox LOR (Alkaril Chemicals), Aromox DMM CD-Nr (Akzo Chemie), GenaminoxR (Hoechst AG), Nissan Unisafe ALM (Nippon Oil & Fats Co.),
- zsírsav-amido-propil-dimetil-aminoxidok: Alkamox CAPOR (Alkaril Chem.), Rewominox B 204R (Rewo Chem. Werke), Steinapon AM B13R (Rewo Chem. Werke),
- Bétáin pl. kókuszalkil-dimetil-amino-ecetsavak: Alkateric BCR (Alkaril Chemicals), Armorteric IBR (Akzo) vágy kókuszalkil-amino-propionsavak: Alkateric AP-CR (Alkaril Chemicals), Amphoteric B4r (Zschimmer & Schwarz),
- izodecil-szulfoborostyánkősav-észter Netzer ÍSR (Hoechst AG),
- szulfoborostyánkősav-észter, zsíralkohol-poli(glikol-éter)-ei: Texapon SB 3R (Henkel KG), Setacin 103R (Zschimmer & Schwarz), Genopur SB 3120R (Hoechst AG), Elfanol 616R (Akzo Chem.), Konacool-L400R (Toko Chem. Ind. Co. Ltd.).,
- 12-18 szénatomos alkánszulfonát: Hostapur SASR (Hoechst AG),
- α-olefinszulfonátok: Elfanol OS46R (Akzo Chemie), Hostapur OS45R (Hoechst AG),
- zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátok: Genapol. LROr, Genapol LRCr, (Hoechst AG), Gezavon LL 20R (Zimmerli AG), Texapon ASVR, Texapon NAR, Texapon M (Henkel KG),
- 12-18 szénatomos alkil-szulfátok: Texapon K 12R (Henkel KG).
A találmány szerinti megoldást közelebbről a következő példákkal szemléltetjük a korlátozás szándéka nélkül.
A táblázatban található rövidítések jelentése a következő:
HU 204 671 B
Na =nátriumsó, ill. dináfriumső a szulfoborostyánkősa v-félészter esetén
m.-glik. =etilénglikol-monometil-éter tiszta = tiszta oldat hatóanyag =phosphinothricin (ammóniumső)
L -L-izomer prop.-m. =propilénglikol-monometil-éter
PEG 200 = polietilénglikol 200 közepes móltömeggel zavaros = folyékony, kristályoktól zavaros % = tömegszázalék
1. táblázat
A találmány szerinti készítmények összetétele és stabilitása
Megjelenés 14 nap után | Ké- | |||||||
Készít- mény sz. | Ható- anyag % | Víz% | Szerves oldószer % | Felületaktív anyag % | 20 °C | 0°C | 0°C alatt | míai stabili- tás 50 'tton 3 hónap után |
Össze- hason- lító anyag | 20 | 50 | 10 prop.-m. | 20 zsíralkohol-poli-glikol-éterszuIfát-Na | tiszta | tiszta | -3 °C zavaros | stabil |
I. | 18 | 52 | 10 prop.-m. | 20 lauril-dimetíl-amin-oxid | tiszta | tiszta | ™18 ^zavaros | stabil |
2. | 19 | 53 | 10 prop.-m. | 18 Ci2-Ci8-alkil-dimetil-aminoxid | tiszta | tiszta | -7 °C zavaros | stabil |
3. | 19 | 60 | - | 21 zsúsav-amido-propil-dimetil-amin-oxid | tiszta | tiszta | -13 °C zavaros | stabil |
4. | 19 | 57 | - | 24kókuszalkil-dímetil-aminoecetsav (Bétáin) | tiszta | tiszta | -18 °C zavaros | stabil |
5. | 19 | 56 | - | 25 kókuszalkil-amino-propionsav | tiszta | tiszta | -6 °C zavaros | stabil |
6. | 19 | 51 | 10 prop.-m. | 20 N-lauríl-p-imino-dipropionsav | tiszta | tiszta | -10 βθ zavaros | |
7. | 19 | 62,5 | - | 19,5 C7--Ci7-a]kanoil-amino-3dimetiI-amino-propán-3-karboxi-metil-betain | tiszta | 2°C kristályos | ||
8. | 19 | 51 | 10 prop.-m. | 20 ecetsawal és etoxiecetsavval szubsztituált kókuszalkilimidazolin mononátriumsójának betainja | tiszta | tiszta | -1 °C zavaros | stabil |
9. | 18 | 60 | - | 22 alkil-hidroxí-etil-hidroxipropil-imidazoí-szulfonsav | tiszta + 4 °C zavaros | stabil | -8 °C szilárd | - |
10. | 19 | 51 | 10 prop.-m. | 20 kőkuszzsírsav-amidopropilhídroxi-szuífo bétáin | tiszta | tiszta | —10 °C zavaros | stabil |
11. | 18 | 62,5 | - | 19,5 poEsziloxán-dimetil-amino-ecetsav betainja | tiszta | tiszta | -25 °C-ig | tiszta |
12. | 20 | 60 | - | 20 Ci2^Ci6-alkil-szulfát-Na | fázisszétválás | - | ||
13. | 20 | 37,5 | 20 m.-glik. | 10 Ci2-Ciő-alkilszulfát-Na 12,5 Cii-Cis-alkánszulfonátNa | tiszta | tiszta | -10 °C zavaros | stabil |
14. | 20 | 60 | 20 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na | tiszta | zava- ros | - | - | |
15. | 20 | 50 | 10 prop.-m. | 20 izodecil-szulfoboroslyánkősav-félészter-Na | | tiszta | tiszta | -2 °C zavaros | stabil |
HU 204 671 B
Készít- mény sz. | Ható- anyag % | Víz % | Szerves oldószer % | Felületaktív anyag % | Megjelenés 14 nap után | Ké- | ||
20 °C | 0°C | ' 0°C alatt | miai stabili- tás 50 °C- on 3 hónap után | |||||
16. | 18 | 60 | - | 14 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na 8 zsíralkohol-poli-(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -16 °C zavaros | stabil |
17. | 11 | 54 | - | 21 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na 14 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -12 °C zavaros | stabil |
18. | 20 | 40 | 20 m.-glik. | 20 diizooktil-szulfoborostyánkősav-észter-Na | fázisszétválás | |||
19. | 20 | 40 | 20 m.-glik. | 12 diizooktil-szulfoborostyánkősav-észter-Na 8 zsíralkohol-poli(glíkoléter)-szulfát-Na | fázisszétválás | |||
20. | 19 | 41 | 10 prop.-m. | 20 Ci2-C20-Ct-olefinszulfonátNa | tiszta | tiszta | -5 °C | szilárd |
21. | 19 | 41 | 10 prop.-m. | 5 C[2-C20-C(.-olefinszulfonátNa 15 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -5 °C szilárd | - |
22. | 19 | 41 | 20 m.-glik. | 10 Ci2-C20-Ct-olefinszulfonátNa 10 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -2 °C zavaros | stabil |
23. | 19 | 42 | 20 m.-glik. | 11,5 Ci2-Ci8-alkánszulfonátNa 7,5 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkősav-félészter-Na | tiszta | tiszta | -18 °C zavaros | stabil |
24. | 19 | 51 | 10 PEG 200 | 12 Ci2-Ci8-alkánszulfonát-Na 8 zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfoborostyánkősav-félészter-Na | tiszta | tiszta | -2 °G zavaros· | stabil |
25. | 19 | 41 | 20 m.-glik. | 8 zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfoborostyánkősav-félészter-Na 12 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -3 °C zavaros | stabil |
26. | 19 | 53 | - | 18 decil-alkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkŐsavészter-Na | tiszta | tiszta | -11 °C zavaros | stabil |
27. | 19 | 41 | 20 m.-glik. | 5 decil-alkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkősavészter 15 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -10 öc | szilárd |
Készít mény SZ. | - Hatóanyag % | Vízió | Szerves oldószer?!? | Felületaktív anyag % | Megjelenés 14 nap után | Ké- | ||
20 °C | 0°C | 0°C alatt | miai stabili- tás 50 °C- on3 hónap után | |||||
28. | 20 | 60 | - | 12 dodecil-benzolszulfonát-Na 8 zsíralkohol-poli(glikol-éter)szuIfát-Na | fázisszétválás | -1 °C szilárd | - | |
29. | 20 | 42 | 20m.-gIik. | 18 Ci2-Cis-aIkánszulfonát-Na | tiszta | tiszta | -10 °C zavaros | stabil |
30. | 20 | 50 | 10 prop.-m. | 12 Ci2-Ci8-alkánszulfonát-Na 8 zsíra]kohol-pöli(glikol-éter)szulfát-Na | tiszta | tiszta | —16 °C zavaros | stabil |
31. | 20 | 50 | 10 prop.-m. | 6 Ci2-Ci8-alkánszulfonát-Na 14 zsíralkohol-poli(°likoléter)-szuIfát-Na | tiszta | tiszta | -10 °C zavaros | stabil |
32. | 11 | 39 | 10 prop.-m. | 20 Ci2-Ci8-alkánszuIfonát-Na 20 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -10 °C zavaros | stabil |
33. | 14 | 36 | 10 prop.-m. | 40 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | 0 °C zavaros | stabil | |
34. | 10 L | 96 | - | 21 kókuszalkil-dimetil-amino- ecetsav | tiszta | tiszta | -15 °C zavaros | stabil |
35. | 6,6 L | 60,4 | - | 33 kőkuszalkil-dimetil-amino- ecetsav | tiszta | tiszta | -7 °C zavaros | stabil |
36. | 6,6 L | 67,9 | - | 25,5 decil-alkohol-poli(glikoléter)-szulfoborostyánkősavészter-Na | tiszta | tiszta | -8 °C zavaros | stabil |
37. | 9,9 L | 68,2 | - | 14,3 izodecil-szulfoborostyánkősav-félészter-Na 7,6 zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | —13 °C zavaros | stabil |
38. | 6,6 L | 80,4 | - | 13 Ci2-Ci8-alkán-szulfönátNa | RT-nél zavaros | stabil | ||
39. | 6,6 L | 70,4 | 10PEG200 | 3 Ci2-Ci8-alkán-szulfonátNa 10 zsfralkohol-polifglikóléter)-szuIfát-Na | tiszta | tiszta | -8 °C zavaros | stabil |
40. | 6,4 L | 70,6 | 10 prop.-m. | 13 zs&alkohol-poE(gIikoIéter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -3 °C zavaros | stabil |
41. | 6,4 L | 43,6 | 10 prop.-m. | 40 zs&alkohol-poE(glikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -1 °C zavaros | stabil |
42. | 10,3 L | 59,7 | 10 prop.-m. | 20 zsíralkohol-polifglikoléter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -2 °C zavaros | stabil |
43. | 0,0 L | 40 | 10 prop.-m. | 40 zsíralkohol-poE(glikoIéter)-szulfát-Na | tiszta | tiszta | -2 °C zavaros | stabil |
B) Biológiai példák -hígított készítménnyel permeteztünk. Hatóanyag:
I. példa phosphinolfuicin-ammóníumsó. Kontrollként az 1. lábNövényházban nevelt háromleveles állapotú árpa- lázatban említett összehasonlító anyagot alkalmaztuk.
növényeket a 2. táblázatban megadott dózissal vízzel 60 17 nappal a kezelés után végeztük a kiértékelést.
HU 204 671 B
2. táblázat
Növényházi kísérlet árpán %-os hatás 17 nappal a kezelés után Vízfelhasználás: 3001/ha
1. táblázat szerinti készítmény sz. | dózis: hatóanyag g/ha | ||||
31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | |
Összehasonlító anyag | - | 7 | 67 | 87 | 88 |
1. | - | 25 | 80 | 96 | 100 |
2. | - | 25 | 78 | 94 | 99 |
3. | - | 20 | 75 | 93 | 98 |
4. | - | 25 | 75 | 95 | 99 |
5. | - | 20 | 78 | 96 | 100 |
34. | 22 | 75 | 94 | 99 | - |
35. | 30 | 82 | 95 | 100 | - |
2. példa
Szabadföldi kísérletekben 3-5 leveles állapotú repcét, szántóföldi babot és maszlagot permeteztünk vízzel hígított, találmány szerinti készítménnyel. A vízfelhasználás 300 1/ha volt. A kezelés után 13 nappal végeztük a kiértékelést. A károsító hatást %-ban fejeztük ki. A hatóanyag dózisát és az eredményeket a 3. táblázatban foglaltuk össze.
3. táblázat
Szabadföldi kísérletek repcén, szántóföldi babon és maszlagon %-os hatás 13 nappal a kezelés után
1. táblázat szerinti készítmény sz. | dózis: hatóanyag kg/ha | |||||
Repce | Szántóföldi bab | Maszlag | ||||
0,5 | 1,0 | 0,5 | 1,0 | 0,5 | 1,0 | |
Összehasonlító anyag | 73 | 85 | 91 | 99 | 88 | 90 |
23. | 75 | 90 | 96 | 100 | 93 | 99 |
24. | 80 | 90 | 95 | 99 | 92 | 93 |
25. | 82 | 90 | 95 | 100 | 94 | 97 |
26. | 78 | 94 | 95 | 99 | 93 | 95 |
27. | 80 | 95 | 96 | 99 | 92 | 95 |
29. | 82 | 92 | 95 | 98 | 90 | 96 |
30. | 81 | 92 | 96 | 99 | 92 | 96 |
31. | 80 | 94 | 99 | 100 | 92 | 96 |
32. | 92 | 96 | 98 | 100 | 96 | 96 |
3. példa 55
A találmány szerinti készítmény esőállóságának meghatározására háromleveles állapotú, növényházban nevelt árpanövényeket különböző készítmények oldatával permeteztünk (vízfelhasználás 3001/ha). A növények egy részét körülbelül 3 órával a kezelés után 60 mesterséges esőztetésnek tettük ki, amelynek során körülbelül 10 mm mesterséges esőt alkalmaztunk. 19 nappal a kezelés után végeztük a kiértékelést A halóanyagdózist és a kísérleti eredményeket a 4. táblázatban foglaltuk össze.
HU 204671 Β
4. táblázat
Növényház! kísérletek árpán Locsolással és anélkül Dózis: g-ban hatóanyag/ha %-os hatás 19 nappal a kezelés után Locsolás 3 órával a kezelés után (kb. 10 mm)
1. táblázat szerinti készítmény sz. | Locsolás nélkül | Locsolással | ||||||||
62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | |
Összehasonlító anyag | - | 30 | 45 | 75 | 95 | - | 10 | 30 | 65 | 85 |
16. | - | 33 | 63 | 85 | 98 | - | 35 | 50 | 75 | 95 |
17. | - | 40 | 70 | 88 | 99 | - | 30 | 55 | 85 | 95 |
32. | - | 42 | 67 | 93 | 100 | - | 35 | 42 | 75 | 94 |
33. | - | 58 | 85 | 95 | 100 | - | 58 | 62 | 80 | 98 |
37. (hatóanyag: Lizomer) | 38 | 50 | 80 | 96 | - | 20 | 48 | 75 | 92 | - |
38. (hatóanyag: Lizomer) | 35 | 50 | 82 | 96 | - | 25 | 45 | 75 | 95 | - |
40. (hatóanyag: Lizomer) | 30 | 50 | 78 | 94 | - | 15 | 25 | 70 | 85 | - |
41. (hatóanyag: Lizomer) | 45 | 65 | 90 | 98 | - | 33 | 55 | 80 | 93 | - |
42. (hatóanyag; Lizomer) | 35 | 45 | 72 | 96 | - | 10 | 35 | 60 | 82 | - |
43. (hatóanyag: Lizomer) | 55 | 85 | 95 | 99 | - | 40 | 60 | 80 | 99 | - |
4. példa
A találmány szerinti készítmények esőállőságának vizsgálatára egy olajfaültetvényen egy évelő pázsitfűfélével, Paspalumconjügatummal végeztünk kísérletet Miután a növényeket a különböző készítmények oldatával permeteztük, a növények egy részét mesterséges esőnek tettük ki, amelynek során körülbelül 20 mm csapadéknak megfelelő mesterséges esőt alkalmaz35 tünk. A kezelés után két héttel végeztük a kiértékelést A hatóanyagdőzist és az eredményeket az 5. táblázatban foglaltuk össze.
5. táblázat
Szabadföldi kísérlet Paspalum conjugatumon %-os hatás2 héttel akezelés után Locsolás 4 órával a kezelés után, 20 mm
1. táblázat szerinti készítmény sz. | Locsolás nélkül | locsolással | |||
hatóanyag g/ha | 400 | 500 | 400 | 500 | |
Összehasonlító anyag | 85 | 95 | 20 | 30 | |
33. | 90 | 98 | 75 | 82 | |
hatóanyag g/ha | 200 | 250 | 200 | 250 | |
41. | 95 | 99 | 80 | 85 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (3)
1. Folyékony herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-40 tömeg% (I) képletű vegyület bázissal alkotott sóját racémelegy vagy L-enantiomerformáj'ában tartalmazza, valamint az (I) képletű vegyület bázikus sój'ára vonatkoztatva 0,5-8-szoros tö60 megű tenzídet, amely a következő lehet:
HU 204 671 B
a) 12-18 szénatomos alkil-dimetil-amin-oxid vagy 10-18 szénatomos zsírsav-amido-propil-dimetilamin-oxid, vagy
b) kókuszalkil-dimetil-amiuo-ecetsav, vagy kókuszalkil-amino-propionsav, vagy polisziloxán-dimetilaminoecetsav, vagy ecetsavval és etoxi-ecetsavval szubsztituált kókuszalkil-imidazolin mononátriumsója, vagy ezek betainja, vagy
c) 12-18 szénatomos alkánszulfonátok vagy ezek 1018 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfoborostyánkősav-félészterrel, vagy 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal, vagy 12-16 szénatomos alkil-szulfáttal alkotott elegye, vagy
d) 8-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősav-félészter vagy -észter vagy 10-18 szénatomos zsíralkokol-poli(glikol-éter)-szulfoborostyánkősav-félészter vagy -észter, vagy dodecil-benzol-szulfonát vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegye, vagy
e) 12-20 szénatomos α-olefinszulfonátok vagy ezek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)szulfátokkal alkotott elegye,
0 Ci2“C16 alkil-szulfát, vagy zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfát, vagy kókuszzsírsav-amidopropilhidiOxi-szulfobetain, vagy 7-17 szénatomos alkanoil-amino-3-dimetil-amino-propán-3-karboxi-metilbetain, vagy N-lauril-p-imino-dipropionsav, vagy alkil-hidroxi-etil-hidroxi-propil-imidazol-szulfonsav, ahol a szulfonátok és szulfátok a megfelelő szulfonsav- vagy kénsav-száimazékok alkálifémsói, továbbá vizet és adott esetben legfeljebb 30 tömeg% vízzel elegyedő poláros oldószert tartalmaznak.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy tenzidként 12-18 szénatomos alkil-dimetil-amin-oxidot; vagy 12-18 szénatomos alkánszulfonátot, 12-18 szénatomos alkil-szulfoborostyánkősavfélésztert, 12-20 szénatomos a-olefin-szulfonátot vagy ezeknek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikoléter)-szulfátokkal alkotott elegyét tartalmazza.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy tenzidként izodecil-szulfoborostyánkősav-félészlert vagy ennek 10-18 szénatomos zsíralkohol-poli(glikol-éter)-szulfátokkal alkotott elegyét tartalmazza.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3809159A DE3809159A1 (de) | 1988-03-18 | 1988-03-18 | Fluessige herbizide mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT49795A HUT49795A (en) | 1989-11-28 |
HU204671B true HU204671B (en) | 1992-02-28 |
Family
ID=6350119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU891259A HU204671B (en) | 1988-03-18 | 1989-03-17 | Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
EP (3) | EP0336151B1 (hu) |
JP (2) | JP2813745B2 (hu) |
KR (1) | KR0127905B1 (hu) |
AT (3) | ATE261247T1 (hu) |
AU (1) | AU618080B2 (hu) |
CA (1) | CA1333226C (hu) |
CZ (1) | CZ408891A3 (hu) |
DD (1) | DD279167A5 (hu) |
DE (4) | DE3809159A1 (hu) |
HU (1) | HU204671B (hu) |
IL (1) | IL89323A (hu) |
MA (1) | MA21516A1 (hu) |
MX (1) | MX170432B (hu) |
MY (1) | MY104904A (hu) |
PH (1) | PH31667A (hu) |
RU (1) | RU2058076C1 (hu) |
SK (1) | SK408891A3 (hu) |
TN (1) | TNSN89040A1 (hu) |
TR (5) | TR26672A (hu) |
ZA (1) | ZA891996B (hu) |
Families Citing this family (150)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4021336A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Entschaeumer fuer fluessige netzmittel und schaumarme fluessige pflanzenschutzmittel |
US5525578A (en) * | 1989-11-21 | 1996-06-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants |
DE3938564A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
US5238904A (en) * | 1991-01-22 | 1993-08-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid preparations of herbicide mixture based on glufosinate |
JP3152991B2 (ja) * | 1991-04-27 | 2001-04-03 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 液状除草剤組成物 |
FR2690812A1 (fr) * | 1992-05-05 | 1993-11-12 | Rhone Poulenc Geronazzo Spa | Composition phytosanitaire hydrosoluble incorporant un dérivé de semisulfosuccinate. |
JPH0680504A (ja) * | 1992-07-17 | 1994-03-22 | Takeda Engei Kk | 除草製剤および除草方法 |
US5679620A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
US7012040B2 (en) | 1998-08-13 | 2006-03-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbicidal compositions for tolerant or resistant maize crops |
DE19836673A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen |
DE19836659A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
DE19836660A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
ES2266684T3 (es) * | 2002-05-31 | 2007-03-01 | Kao Corporation | Potenciador para productos quimicos agricolas. |
DE102004026937A1 (de) * | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Konzentrierte wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
DE102004026938A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
DE102005056744A1 (de) * | 2005-11-29 | 2007-05-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
EP1869978A1 (de) | 2006-06-21 | 2007-12-26 | Bayer CropScience AG | Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz |
EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
DE102007008528A1 (de) | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Pyrazolyloxyphenyl-Derivaten |
DE102007036702A1 (de) | 2007-08-03 | 2009-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Pyrazolyloxyphenyl-Derivate |
EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
EP2095711A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
EP2095710A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
EP2095712A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE102008037631A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037621A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037622A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037630A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037626A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037624A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037632A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037625A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008058642A1 (de) | 2008-11-22 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren |
AU2010299952B2 (en) * | 2009-09-24 | 2014-12-11 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Monoalkyl sulfosuccinates in pesticide formulations and applications as hydrotropes |
DK2512249T3 (en) | 2009-12-17 | 2016-09-19 | Bayer Ip Gmbh | HERBICIDE AGENTS CONTAINING FLUFENACET |
DK2512248T3 (en) | 2009-12-17 | 2016-11-21 | Bayer Ip Gmbh | HERBICIDE AGENTS CONTAINING FLUFENACET |
WO2011082968A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
PL2515658T3 (pl) | 2009-12-17 | 2016-12-30 | Środki chwastobójcze zawierające flufenacet | |
WO2011082959A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082954A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082953A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082964A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082955A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082957A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011082956A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
AU2011254591B2 (en) | 2010-05-21 | 2015-05-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidal agents for tolerant or resistant grain cultures |
EP2571364A1 (de) | 2010-05-21 | 2013-03-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen |
EP2571363A1 (de) | 2010-05-21 | 2013-03-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizide mittel für tolerante oder resistente rapskulturen |
WO2011144691A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen |
HUE034803T2 (hu) | 2010-10-15 | 2018-02-28 | Bayer Ip Gmbh | ALS inhibitor herbicidek alkalmazása nemkívánatos növényzet irtására ALS inhibitor herbicidet toleráló beta vulgaris növényekben |
CN103269591B (zh) | 2010-10-22 | 2014-11-12 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 包含氟酮磺草胺和芬诺杀磺隆的除草剂结合物 |
DE102010042786A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid |
TWI561170B (en) * | 2010-12-21 | 2016-12-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Stabilized liquid aqueous crop protection composition |
WO2012150333A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
EP2524602A1 (de) | 2011-05-20 | 2012-11-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
WO2013083537A1 (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Short-chain alkyl sulfonates in pesticide formulations and applications |
AU2013225125A1 (en) | 2012-02-29 | 2014-09-18 | Bayer Cropscience Ag | ALS inhibitor herbicide tolerant B. napus mutants |
US10864275B2 (en) | 2012-05-30 | 2020-12-15 | Clariant International Ltd. | N-methyl-N-acylglucamine-containing composition |
EP2854751B1 (de) | 2012-05-30 | 2016-08-10 | Clariant International Ltd. | Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren |
WO2014001357A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
ES2714929T3 (es) | 2012-06-27 | 2019-05-30 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen flufenacet |
WO2014001361A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
WO2014001248A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
UA117816C2 (uk) | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
WO2014090760A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants |
AR093998A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
AR094006A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
AR093997A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
US20160160232A1 (en) | 2013-07-12 | 2016-06-09 | Bayer Cropscience Lp | Als inhibitor herbicide tolerant mutant plants |
UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
CN105828616A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 拜耳作物科学股份公司 | 含磷除草剂作为用于甘蔗属植物的干燥剂的用途 |
DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
DE102014014124A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
BR112017010398A2 (pt) | 2014-11-18 | 2018-01-02 | Bayer Cropscience Ag | utilização de certas combinações de herbicidas em cultivo de plantas com raiz tuberosa |
BR112017023244A2 (pt) | 2015-04-27 | 2018-08-07 | Bayer Cropscience Ag | uso de determinadas combinações de herbicida em plantas de raiz tuberosa. |
WO2016173972A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants |
CU24529B1 (es) | 2015-04-27 | 2021-06-08 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones herbicidas que comprenden glufosinato e indaziflam |
TWI728974B (zh) | 2015-05-11 | 2021-06-01 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 包含l-固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合 |
WO2017050635A1 (en) | 2015-09-22 | 2017-03-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants |
DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
DE102015219608B4 (de) | 2015-10-09 | 2018-05-03 | Clariant International Ltd | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
DE102016207877A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-09 | Clariant International Ltd | Stabilisatoren für Silikatfarben |
CR20190279A (es) | 2016-12-07 | 2019-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinación herbicida que contiene triafamona e indaziflam |
EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
EP3378315A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon |
DE102017004616A1 (de) | 2017-05-12 | 2018-12-13 | Clariant lnternational Ltd | Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln |
AU2018308563B2 (en) | 2017-07-27 | 2024-01-04 | Basf Se | Use of herbicidal compositions based on L-glufosinate in tolerant field crops |
DE102018201551A1 (de) | 2018-02-01 | 2019-08-01 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung |
WO2020016134A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
WO2020026298A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-06 | Bayer Cropscience K.K. | Low-foam adjuvant combination for formulations for crop protection |
WO2020047820A1 (en) * | 2018-09-07 | 2020-03-12 | Rhodia Operations | Surfactant composition and use thereof |
EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
CN112385653A (zh) * | 2019-08-16 | 2021-02-23 | 南京科翼新材料有限公司 | 一种适用于草铵膦·乙羧氟草醚微乳剂的乳化剂及其应用方法 |
EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
US20230091043A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Carfentrazone-Ethyl |
WO2021151737A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin |
WO2021151745A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxadiazon |
WO2021151753A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
US20230075365A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-09 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
BR112022014952A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas |
WO2021151744A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen |
BR112022014824A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-12-13 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida |
BR112022014758A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-10-11 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas |
WO2021151733A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and saflufenacil |
WO2021151741A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil |
WO2021151740A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
WO2021151739A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl |
US20230054749A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-02-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl |
EP4132276A1 (en) | 2020-04-09 | 2023-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Compound combination with superior herbicidal activity |
EP4132275A1 (en) | 2020-04-09 | 2023-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Compound combination with superior herbicidal activity |
AU2021360993A1 (en) | 2020-10-12 | 2023-05-18 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
EP4000400A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
WO2022117516A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
WO2023012037A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
CA3230642A1 (en) | 2021-09-02 | 2023-03-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Performance gain in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants by combination of best fitting als large and small subunits |
EP4395530A1 (en) | 2021-09-02 | 2024-07-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Als-inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris hybrids with increased heterosis |
EP4429460A1 (en) | 2021-11-11 | 2024-09-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide |
KR20240115902A (ko) | 2021-12-15 | 2024-07-26 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 |
AR127886A1 (es) | 2021-12-22 | 2024-03-06 | Nouryon Chemicals Int Bv | Método para formar una composición agrícola lista para usar que comprende glufosinato y composición agrícola lista para usar obtenible a partir de dicho método |
WO2024056517A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-21 | Basf Se | Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides |
EP4338592A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Use of compound for improving the efficacy of herbicides |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1170927A (en) * | 1965-12-20 | 1969-11-19 | Ici Ltd | Herbicidal Compositions and their use |
JPS54119030A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-14 | Otsuka Chem Co Ltd | Herbicidal composition |
DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
JPS61289004A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 殺草剤組成物 |
NO175842C (no) * | 1985-08-06 | 1994-12-21 | Albright & Wilson | Biocid sammensetning for anvendelse ved vannbehandling |
DE3719264A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Fluessige pestizide mischformulierungen |
-
1988
- 1988-03-18 DE DE3809159A patent/DE3809159A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-02-17 IL IL8932389A patent/IL89323A/en unknown
- 1989-03-14 AT AT01101799T patent/ATE261247T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-14 EP EP89104517A patent/EP0336151B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-14 AT AT92114412T patent/ATE206008T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-14 EP EP01101799A patent/EP1093722B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-14 DE DE58909879T patent/DE58909879D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-14 EP EP92114412A patent/EP0523746B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-14 DE DE58909892T patent/DE58909892D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-14 DE DE8989104517T patent/DE58903767D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-14 AT AT89104517T patent/ATE86823T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 DD DD89326652A patent/DD279167A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 MY MYPI89000330A patent/MY104904A/en unknown
- 1989-03-16 TR TR92/0691A patent/TR26672A/xx unknown
- 1989-03-16 TR TR92/0689A patent/TR26763A/xx unknown
- 1989-03-16 KR KR1019890003241A patent/KR0127905B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 ZA ZA891996A patent/ZA891996B/xx unknown
- 1989-03-16 TR TR89/0235A patent/TR25416A/xx unknown
- 1989-03-16 MA MA21761A patent/MA21516A1/fr unknown
- 1989-03-16 TR TR92/0690A patent/TR26673A/xx unknown
- 1989-03-16 TR TR92/0692A patent/TR26737A/xx unknown
- 1989-03-16 PH PH38335A patent/PH31667A/en unknown
- 1989-03-17 JP JP1064025A patent/JP2813745B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-17 CA CA000594022A patent/CA1333226C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-17 MX MX015320A patent/MX170432B/es unknown
- 1989-03-17 AU AU31433/89A patent/AU618080B2/en not_active Expired
- 1989-03-17 HU HU891259A patent/HU204671B/hu unknown
- 1989-03-17 TN TNTNSN89040A patent/TNSN89040A1/fr unknown
- 1989-03-17 RU SU894613658A patent/RU2058076C1/ru active
-
1991
- 1991-12-27 SK SK4088-91A patent/SK408891A3/sk unknown
- 1991-12-27 CZ CS914088A patent/CZ408891A3/cs unknown
-
1998
- 1998-01-22 JP JP10010809A patent/JP2987131B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU204671B (en) | Liquid herbicidal compositions comprising tensides and 2-amino-4-(methylphosphinyl)-butyric acid as active ingredient | |
US5491125A (en) | Liquid herbicidal formulations of glufosinate | |
CA2568715C (en) | Low-foaming aqueous formulations used for crop protection | |
US5258358A (en) | Liquid herbicidal compositions containing glufosinate and an alkyl polyglycoside | |
CA2177609C (en) | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy | |
JP3003953B2 (ja) | グリホサート組成物及びその使用 | |
JP4712967B2 (ja) | 液体水性製造物のための界面活性剤系 | |
JP4266388B2 (ja) | 改良された除草剤組成物 | |
PT2034824E (pt) | Preparações de fraca produção de espuma para protecção de plantas | |
JPH10512575A (ja) | グルホシナート及びニトロジフェニルエーテルに基づく相乗剤的除草剤及びそれらの処方物 | |
HUT54023A (en) | Process for producing liquide plant protecting composition | |
BR112019028193A2 (pt) | composições pesticidas | |
CA2802647C (en) | Agrochemical formulation composition | |
US3628941A (en) | Antimicrobial solutions of dodecylguanidine hydrochloride having low-temperature stability | |
JPS6243968B2 (hu) | ||
CA3143857A1 (en) | Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and betaine | |
JP7534872B2 (ja) | 農薬用固着剤組成物 | |
CZ248596A3 (en) | Emulgator mixtures | |
BR112021001620A2 (pt) | composições herbicidas com propriedades aperfeiçoadas | |
OA20010A (en) | Low-foam adjuvant combination for formulations for crop protection. |