JPH01299205A - 液状除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 米国特許筒４．１６８，９６３号から、式■で表わされ
る化合物およびそれらの誘導体が多くの植物学上の科多
こ属する雑草に対してすぐれたかつ広範にわたる効果を
もたらすことが知られている。化合物Ｉは、１個の不整
炭素原子を有する。

式Ｉは、すべての立体異性体（Ｄ−およびＬ一体）、特
に生物学的に活性なし一対掌体を包含する。これらの化
合物（Ｌ一体およびラセミ化合物）のアンモニウム塩は
特に重要である。

上記の化合物は、望ましくない植物の成育、例えば農作
物栽培地域、例えば、ブドウ園、果樹園および油ヤシ栽
培場におけるまた工場敷地および鉄道線線におけるそれ
らの非選択的防除に適している。それらは通例水溶液と
して調合される。

更に、除草剤の効果は、多くの場合界面活性剤の添加に
よって改善されうろことが知られている（例えば、ドイ
ツ特許出願公開第２，７２５．８２３号および第２．５
５４，２３２号参照）。この目的に（Ｃ，□−Ｃ＋ａＬ
脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよびアルキル
フェノールポリグリコールエーテルが特にしばしば使用
される。ヨーロッパ特許出願公開第０．０４８．４３６
号には、ヤシ油脂肪アルキルベンジルジメチルアンモニ
ウムクロリドまたはＣＩ□−Ｃ１ａ−アルキルポリグリ
コールエーテルスルフアートは、比較試験に使用された
脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよびアルキル
フェノールポリグリコールエーテルに比較して、化合物
Ｉの効果を向上させることが示されている。しかしなが
ら、化合物Ｉの含水液状調合物は、例えば、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはエチレングリ
コールモノメチルエーテルのような極性溶剤が添加され
た場合にのみ安定である。さもなければ、調合物中に相
分離が起って、有効物質に冨んで表面活性剤に比較的乏
しい相と有効物質に比較的乏しくそして界面活性剤に冨
んだ相とが生ずる。

更に、これらの調合物の低温安定性は、しばしば実用上
の要求に対して不十分であることが判明した。活性物質
または界面活性剤がＯないし一１０℃の凝固点以下にお
いてのみ沈殿するとしても、氷点下に曝されることがあ
る条件下に貯蔵されている調合物が大きな容器から小さ
な樽に取出すときになお問題が生ずることがある。すな
わち、例えば、大きな樽は、有効物質および界面活性剤
が再溶解しそして調合物が小さな容器に均一に注入しう
るように、比較的長時間加温貯蔵しなければならない。

更に、調合物は、可燃性および使用者に対する危険性に
より有機溶剤を全く含有しないかあるいはできうる限り
少量しか含有しないようにすべきである。また、式■で
表わされる化合物またはそれらの誘導体を有効物質とし
て含有する調合物の耐（雨）水性を改善することも重要
である。何故ならば、これらの有効物質は、水溶性であ
り、そして葉の表面を経て植物に吸収されるからである
。かくして、とりわけ熱帯地域においては、有効物質が
施用後に降り始めた雨によって葉の表面から洗い流され
そして不十分になるおそれがある。耐（雨）水性を改善
するために水和剤に使用されるような接着剤、例えば、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビ
ニルアクリラート、ポリビニルアセタート、ヒドロキシ
エチルセルロース、カルボエトキシエチルセルロース、
メチルセルロース、デキストリン、加水分解されたペプ
チド、ヘテロポリサッカライド、リグニンスルホン酸塩
、陽イオン活性化合物または鉱油の添加は、実験により
効果のないことが示された。

従って、実用上の観点から、式Ｉで表わされる化合物の
液体調合物については、特に下記の要求がなされなけれ
ばならない： ａ）高い低温安定性、 ｂ）公知の調合剤に比較してよりすぐれた除草作用、 Ｃ）すぐれた耐（雨）水性および ｄ）できうる限り少量の有機溶剤の添加量。

驚くべきことには、本発明者らは、上記の有効物質の上
記の改善された性質を示す調合物は、特定の界面活性剤
を使用することによって得られることを見出した。

従って、本発明の対象は、ラセミ化合物またはし一対掌
体の形の、 式 で表わされる化合物、その低級アルキルエステルまたは
酸もしくは塩基との塩（１）を、ａ　）　（Ｃｐｓ−Ｃ
ｐｓ）−アルキルジメチル−１（Ｃｐｓ−Ｃ＋ａＬ脂肪
酸アミドプロピルジメチル−または（Ｃｐｓ−０１、）
−脂肪酸アミドエチルジメチル−アミンオキシド、 ｂ）ヤシ油アルキル−ジメチルアミノ酢酸またはヤシ油
アルキルアミノプロピオン酸のベタイン、ｃ）（Ｃ＋□
−〇、６）−アルカンスルホナートおよびそれう（７）
　（Ｃｌ　ｏ−Ｃｌ　ａ）−脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルスルホコハク酸モノエステルまたは（Ｃｌ
。−Ｃ９８）−脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフアートとの混合物、 ｄ　）　（Ｃｐｓ−Ｃｔａ）−アルキルスルホコハク酸
モノエステルまたは（Ｃ８゜−Ｃｕｅ）−脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルスルホコハク酸モノエステル
および一エステルならびにそれらの（Ｃｐｓ−Ｃｐｓ）
−脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアート
との混合物、または ｅ　）　（ＣＩ　Ｚ−Ｃ２０）−α−オレフィンスルホ
ナートおよびそれらの（Ｃｐｓ−Ｃｐｓ）−脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルスルフアート、（Ｃ，。−
ｃｐｓ）−脂肪アルコールポリグリコールエーテルスル
ホコハク酸モノエステルまたは（Ｃ＋□−０１８）−ア
ルキルスルホコハク酸モノエステルとの混合物（その際
、スルホナートとして対応するスルホン酸または硫酸の
アルカリ塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩、ま
たは置換アルキルアミン塩またはアルカノールアミン塩
が使用されうる）の形の界面活性剤と組合せて含有する
ことを特徴とする液体除草剤である。

その際、界面活性剤として好ましく使用されるものは、
（Ｃ＋□−Ｃｐｓ）−アルキルジメチルアミンオキシド
、（ＣＩＺ−Ｃ１ｌｌ）−アルカンスルホナート、（Ｃ
ｐｓ−Ｃｐｓ）−アルキルスルホコハク酸モノエステル
、特にイソデシルスルホコハク酸モノエステル、および
（Ｃｐｓ−Ｃｚａ）−α−オレフィンスルホナートなら
びにこれらの化合物と（Ｃ１゜−Ｃｌイー脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物であ
る。

本発明による除草剤の更に他の好ましい実施態様によれ
ば、化合物１の５〜４０重量％のほかに、０．５〜８倍
の重量割合の本発明による界面活性剤および０〜２０重
量％の水混和性の極性溶剤、例えばメチルグリコール、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ＰＥＧ２０
０、イソプロパツール、ＤＭＦまたはＮＭＰよりなる。

でき上った調合物は、更に特に４〜１５重量％の量の界
面活性物質を含有する。

本発明による除草剤は、水溶液の形で式Ｉの有効物質５
〜４０重量％を含有し、そして有効物質１部当り本発明
による界面活性剤０．５〜８部を含有する。更に、湿潤
性を改善するための他の界面活性剤、接着剤および結合
剤、尿素または無機の塩、例えば硫酸アンモニウム、水
溶性の溶剤ならびに泡止め剤を含有してもよい。これら
の界面活性剤は、また化合物Ｉと他の除草性有効物質、
例えばシマジン、テルブチラジン、ジウロン、モノリヌ
ロン、メトラクロル、クロルトルロン、オキシフルオル
フェン、ビフェノックス、イマゼタビル、クロリムロン
−エチル、スルホニル尿素、例エハスルホメチュロン、
メトスルフロンとの組合せ調合物中に有利に使用されう
る。

界面活性剤は、適用の前に式■の有効物質の溶液のスラ
リーに直接に添加するかまたは上記の除草剤との混合調
合物に添加しでもよい。

本発明による剤は、水不溶性の有効物質、例えば前記の
トリアジン有効物質および尿素系除草有効物質と混合し
た溶液として、また不溶性の有効物質が固体相中に存在
しそして化合物Ｉおよび本発明による界面活性剤が水性
液体相中に存在する懸濁濃縮物として存在する。メトラ
クロールのような、低融点の有効物質または液状の有効
物質は、化合物！および界面活性剤を用いて、化合物Ｉ
と本発明による界面活性剤とが水性相中に存在し、そし
て水不溶性の液体または有機溶剤中に溶解された有効物
質が“油状”液体相中に存在し、その際、上記有機溶剤
自体は水溶性であってはならないような、安定なエマル
ジョンの形態に調製される。

このような型の混合調合物は、種々の方法で製造されう
る。一方では個々の成分が個々の分散物および溶液の形
で別々に調製され、そしてこれらは次にコロイドミルを
使用して混合されるという手法に従うことができる。同
様に、微細分散相の有効物質を一緒に粉砕しそしてこの
混合分散物に有効物質溶液を添加することも可能である
。原理的には、全部の有効物質を一工程で加工して所望
の混合調合物を得ることも可能である。

この方法で製造された組合せ調合物は、貯蔵安定性に富
み、実際上化学変化を示さず、そして使用上取扱いが簡
単である。

本発明による剤は、水に希釈した後に適用される。化合
物−の有効物質として好適なものは、特に米国特許筒４
，１６８，９６３号に記載されているかまたはそれに従
って製造されうる化合物、例えば、（３−アミノ−３−
カルボキシ−プロピル）−メチルホスフィン酸（ホスフ
ィノトリシン）、その塩酸塩、モノナトリウム塩、ジナ
トリウム塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、モノカル
シウム塩、アンモニウム塩、Ｎ１（３（ＣＩｉｆｆ）　
”塩、Ｎ１１ｔ　（Ｃ１ｈ）　ｔ　”塩、Ｎｔｌ　（Ｃ
１１３）　３　”塩、ＮＨ（Ｃ１ｌｓ）ｚ（Ｃｚｌｌｎ
ＯＨ）”塩またはＮＨｚ（ＣＨｉ）　（Ｃｚｌ１４０１
１）　”塩あるいはそのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステルまたはブチルエステルである。

本発明による剤を製造するためには、有効物質を水に溶
解し、効果を向上せしめる界面活性剤の計算量および場
合によっては更に通常の助剤、例えば可溶化剤（プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、グリコール、ポリ
グリコール、ブロック共重合体、ＤＭＦ　ＳＮ−メチル
ピロリドンその他）、他の湿潤剤、染料または消泡剤（
例えばシリコーン、ポリエチレンポリプロピレングリコ
ール、石ケンその他）を添加し、そして緊密に混合する
。

本発明による界面活性剤およびその他の通常の調合用助
剤は、例えば、以下の文献に記載されている： ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧”、第２版（Ｗ
ａｔｋｉｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅ
ｃｔｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　
Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｄａｒｌａ
ｎｄ　Ｂｏ。

ｋｓ　ＣａＩｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）：オルフエン、“
粘土コロイド化学入門”、第２版（Ｈ，Ｖ、　０１ｐｈ
ｅｎ、　”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏ　Ｃ１ａｙ　
Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ’＋　２ｎｄ　Ｅ
ｄ、、　Ｊ、Ｗｉｌｅｙ＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）；
マージエン、′溶剤ガイド”、第２版（Ｍａｒｓｃｈｅ
ｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ”、　２ｎｄ　
Ｃｄ、。

Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　１９５０）；
　マククチェオン編“洗剤および乳化剤部ｉ”　、ＭＣ
出版社（ＭｃＣｕ　ｔｃｈｅｏｎ　’　ｓ　。

“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”＋　ＭＣＰｕｂｌ。

Ｃｏｒｐ−＋　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）；　シ
スシーおよびつ・ノド編、“界面活性剤百科事典”　、
（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ。

”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃ
ｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ”。

Ｃｈｅａｐ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、
Ｙ、　１９６４）；　シエーンフエルト、゛界面活性エ
チレンオキシド付加物”（Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ、　”
ＧｒｅｎｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅＡｔｈｙｌｅｎｏ
ｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇ
ｓｇｅｓｅｌｌ、。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６）；ウイナソ力−−キュ
ヒラー、“化学技術”、第７巻、第４版、１９８６年（
Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、Ｃｈｅｍｉｓｃ
ｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”。

Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｃｈｅｎ）。

本発明による界面活性剤の例としては、下記のものが挙
げられる： （Ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓ）−アルキルジメチルアミンオキシド
：アルカモソクスＬＯ”　　（Ａｌｋａｍｏｘ　ＬＯ”
　　）　（アルカリル・ケミカルズ社（Ａｌｋａｒｉｌ
　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）　）、アロモックスロＭＭ　Ｃ
Ｄ−Ｎ”　　（Ａｒｏｍｏｘ　ＤＭＭ　ＣＤ−Ｎ　”〔
アクシー・ヘミー社（Ａｋｚｏ　Ｃｈｅｍｉｅ）　）　
、ゲナミノックス”　　（Ｇｅｕａｍｉｎｏｘ　”　）
　　（ヘキスト社（Ｈｏｅｃｈｓｔ　ＡＧ））　、ニア
サン・ユニセーフＡＬＭ（Ｎｉｓｓａｎ　Ｕｎｉｓａｆ
ｅ　ＡＬＭ）　（日本油脂（Ｎｉｐｐｏｎ　Ｏｉｌ＆　
　Ｆａｔｓ　　Ｃｏ、）　　） −脂肪酸アミドプロビルジメチルアミンオキシド：アル
カモソクスＣＡＰＯＲ（Ａｌｋａｍｏｘ　ＣＡＰＯ”　
）（アルカリル・ケミカルズ社製）、レウオミノソクス
　Ｂ２０４”　　（Ｒｅｗｏｍｉｎｏｘ　Ｂ　２０４　
”　）　　（レウオ・ケミソシエ・ヴエルケ社（Ｒｅｗ
ｏ　Ｃｈｅｍ、　Ｗｅｒｋｅ）、スタイナボンへＭＢ　
１３　Ｒ（Ｓｔｅｉｎａｐｏｎ　ＡＭ　Ｂ　１３″（レ
ウオ・ケミッシエ・ヴエルケ社製）−例えば、ヤシ油ア
ルキル−ジメチルアミノ酢酸のベタイン：アルカテリツ
クＢＣ”　　（ＡｌｋａｔｅｒｉｃＢＣ”）（アルカリ
ルケミカルズ社製）、アルモルテリツク　ＩＢ　”　（
Ａｒｍｏｒｔｅｒｉｃ　ＩＢＲ）（アクシー社）または
ヤシ油アルキルアミノプロピオン酸のベタイン：アルカ
テリツクＡＰ−Ｃ”　　（八ｃｋａ　Ｌｅｒｉｃ　ＡＰ
−Ｃ”　　）　（アルカリル社製）アンホテリソクＢ４
　”　（Ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃ　Ｂ４”　　）　（ツイ
ンマー・ラント・シュワルツ社（Ｚｓｃｈｉｍｍｅｒ　
＆　Ｓｃｈｗａｒｚ））−イソデシルスルホコハク酸エ
ステル：ネソツ７−Ｉｓ”　　（Ｎｅｔｚｅｒ　Ｉｓ　
”　）（ヘキスト社製）−脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルを基礎としたスルホコハク酸エステル： テキサポンＳＢ３　”　（Ｔｅｘａｐｏｎ　ＳＯ３”　
）　（ヘンケル社製（Ｈｅｎｋａｌ　ＫＧ）　）セタシ
ン１０３　　”（Ｓｅｔａｃｉｎ　１０３”）（ツイン
マー・ラント・シュワルツ社）、ゲノプールＳＢ　３１
２０　　”　　（Ｇｅｎｏｐｕｒ　ＳＯ３１２０”　）
（ヘキスト社製）、エルファノール６１６Ｒ（ＩＩ！１
ｆａｎｏｌ　６１６　”　）　（アクシー社製）、コナ
クールーＬ４００　　”（Ｋｏｎａｃｏｏｌ−Ｌ４００
　”　）、トーコー化学社（Ｔｏｋｏ　Ｃｈｅｍ、　Ｉ
ｎｄ、　Ｃｏ、　Ｌｔｄ、））−（Ｃ１□−０１８）−
アルカンスルホナートホスタプールＳＡＳ　１ｌ（ｌｌ
ｏｓｔａｐｕｒ　ＳＡＳ　”　）　（ヘキスト社製）−
α−オレフィンスルホナート：エルファノールＯＳ　４
６　　”　（Ｅｌｆａｎｏｌ　ＯＳ　４６　　”）（ア
クシー社）、ホスタプールＯ３４５”　Ｕｏｓｔａｐｕ
ｒ　Ｏ３４５”　（ヘキスト社製） 一脂肪アルコールボリグリコールエーテルスルファート
：ゲナボールＬＲＯ”　（Ｇｅｎａｐｏｌ　ＬＲＯ”）
、ゲナボールＬＲＣ’　（Ｇｅｎａｐｏｌ　ＬＲＣ”）
（ヘキスト社製）、ゲザフオンＬＬ　２０　”（Ｇｅｚ
ａｖｏｎ　ＬＬ　２０　”）〔ツインメルリ社（Ｚｉｍ
＋５ｅｒｌｉ　ＡＧ）　）　、テキサポンＡＳＶ　”　
　（Ｔｅｘａｐｏｎ　ＡＳＶ　”　）、テキサポンＮａ
　”（Ｔｅｘａｐｏｎ　Ｎａ　”　）、テキサポンＭ　
”　（ＴｅｘａｐｏｎＭ　リ（ヘンケル社製） （Ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓ）−アルキルスルフアート：テキサポ
ンＫ　１２　”　（Ｔｅｘａｐｏｎ　Ｋ　１２　”　）
　（へ７ケル社製）。

以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。

Ａ）本発明による有効物質調合物の組成および安定性 募」−表 調合物番号　有効物質　水　　有機溶剤％　　　％　　
　％ 比較薬剤　　　２０　　　５０　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

１　　　　　１８　　　５２　　１０１’ｒｏｐ、−Ｍ
。

２　　　　　１９　　　５３　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ。

３　　　　　１９　　　６０　　　なし４　　　　　１
９　　　５７　　　なし５　　　　　１９　　　５６　
　　なし６　　　　　１９　　　５１　　１０Ｐｒｏｐ
、−Ｍ。

７　　　　　１９　　　６２．５　　なし８　　　　　
１９　　　５１　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ。

９　　　　　１８　　　６０　　　なし界面活性剤 ％ ２０　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート−Ｎａ ２０　　ラウリルジメチルアミンオキシド１Ｂ　　ＣＩ
Ｚ−Ｃ１ｌ−アルキルジメチルアミンオキシド２１　　
脂肪酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ２４　　ヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸（ベタイン
） ２５　　ヤシ油アルキルアミノプロピオン酸２０　　Ｎ
−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸１９．５　Ｃ？
−Ｃ１’ｌ−アルコイルアミノ−３−３ジメチルアミノ
プロパン−３−カルボキシメチル−ベタイン２０　　酢
酸置換およびエトキシ酢酸置換ヤシ油アルキル−イミダ
シリンのモノナトリウム塩のベタイン ２２　　アルキルヒドロキシエチルヒドロキシプロビル
イミダゾール−スルホン酸 調合物番号　下記温度において１４日後の外観２０℃　
　　０℃　　　０℃以下 比較薬剤　　透明　　　透明　　−３℃混濁Ｉ　　　　
透明　　　透明　　−１８℃混濁２　　　　透明　　　
透明　　−７℃混濁３　　　　透明　　　透明　　−１
３℃混濁４　　　　透明　　　透明　　−１８℃混濁５
　　　　透明　　　透明　　−６℃混濁６　　　　透明
　　　透明　　−１０℃混濁７　　　　透明　　　＋２
℃　結晶 ８　　　　透明　　　透明　　−１℃混濁９　　　　透
明　　　＋４℃不透明−８°Ｃ固体５０℃において３ケ
月 後の化学的安定性 安定 安定 安定 安定 安定 安定 安定 安定 調合物番号　有効物質　水　　有機溶剤％　　　％　　
　％ １０　　　　　１９　　　５１　　１０１’ｒｏｐ、−
Ｍｌｌ　　　　　　１８　　　６２．５　　なし１２　
　　　　２０　　　６０　　　なし１３　　　　　２０
　　　３７．５　２０Ｍ、−Ｇｌｙｋ１４　　　　　２
０　　　６０　　　なし１５　　　　　２０　　　５０
　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ１６　　　　　１８　　　６０
　　　なし１７　　　　　１１　　　５４　　　なし１
８　　　　　２０　　　４０　　２０Ｍ、−Ｇｌｙｋ界
面活性剤 ％ □、２０　　ココヤシ脂肪酸アミドプロピルヒドロキシ
スルホンベタイン １９．５　　ポリシロキサンジメチルアミノ酢酸のベタ
イン ２０　　Ｃｌ２−Ｃｌ６−アルキルスルフアート、Ｎａ
、　　１０　　Ｃｌ２−Ｃｌ６−フルキルスルファ−１
・、Ｎａ１２．５　ＣＢ−Ｃ１ｍ−アルカンスルホナー
ト、Ｎａ、　　２０　　イソデシルスルホコハク酸モノ
エステル、Ｎａ１４　　イソデシルスルホコハク酸モノ
エステル、Ｎａ８　脂肪アルコールポリグリコールエー
テルスルフアート、Ｎａ ２１　　イソデシルスルホコハク酸モノエステル、Ｎａ
１４　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ 、２０　　ジイソオクチルスルホコハク酸エステル、Ｎ
ａ１２　　ジイソオクチルスルホコハク酸エステル、Ｎ
ａ８　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフア
ート、Ｎａ 調合物番号　下記温度において１４日後の外観２０℃　
　　ｏｔ　　　　Ｏ’ｃ以下 １０　　　　　透明　　　透明　　−３℃混濁１１　　
　　　透明　　　透明　　−２５℃透明１２　　　　　
相分離 １３　　　　　透明　　　透明　　−１ｍ℃混濁１４　
　　　　透明　　　混濁 １５　　　　　透明　　　透明　　−２℃混濁１６　　
　　　透明　　　透明　　−１６℃混濁１７　　　　　
透明　　　透明　　−１２℃混濁１８　　　　　相分離 ５０℃において３ケ月 後の化学的安定性 安定 安定 安定 安定 安定 安定 調合物番号　有効物質　水　　有機溶剤％　　　　％　
　　　％ １９　　　　　２０　　　４０　　２ＯＮ、−Ｇｌｙｋ
。

２０　　　　　１９　　　４１　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

２１　　　　　１９　　　４１　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

２２　　　　　１９　　　４１　　２０Ｍ、−Ｇｌｙｋ
。

２３　　　　　１９　　　４２　　２０Ｍ、−Ｇｌｙｋ
。

２４　　　　　１９　　　５１　　１０　ＰＥＧ　２０
０２５　　　　　１９　　　４１　　２０Ｍ、−Ｇｌｙ
ｋ。

界面活性剤 ％ １２　　ジイソオクチルスルホコハク酸エステル、Ｎａ
８　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアー
ト、Ｎａ ２Ｏα−オレフィンスルホナート、Ｎａ５　α−オレフ
ィンスルホナート、Ｎａ１５　　脂肪アルコールポリグ
リコールエーテルスルフアート、Ｎａ １０　　α−オレフィンスルホナート、Ｎａ１０　　脂
肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアート、Ｎ
ａ １１．５　Ｃ＋ｚ−Ｃ＋ａ−アルカンスルホナート、Ｎ
ａ７゜５　　脂肪アルコールポリグリコールエーテル−
スルホコハク酸モノエステル、Ｎａ １２　　Ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓ−アルカンスルホナート、Ｎａ
８　脂肪アルコールポリグリコールエーテル−スルホコ
ハク酸モノエステル、Ｎａ ８　脂肪アルコールポリグリコールエーテル−スルホコ
ハク酸モノエステル、Ｎａ 調合物番号　下記温度におい。

２０℃　　　０℃ １９　　　　　相分離 ２０　　　　　透明　　　透明 ２１　　　　　透明　　　透明 ２２　　　　　透明　　　透明 ２３　　　　　透明　　　透明 ２４　　　　　透明　　　透明 ２５　　　　　透明　　　透明 て１４日後の外観　５０℃において３ヶ月Ｏ℃以下　後
の化学的安定性 一５℃固体　　　　安定 一５℃固体 一２℃混濁　　　　安定 一１８℃混濁　　　　安定 一２℃混濁　　　　安定 一３℃混濁　　　　安定 調合物番号　有効物質　水　　有機溶剤％　　　％　　
　％ ２６　　　　　１９　　　５３　　　なし２７　　　　
　１９　　　４１　　２０Ｍ、−Ｇｌｙｋ。

２８　　　　　２０　　　６０　　　なし２９　　　　
　２０　　　４２　　２０Ｍ、−Ｇｌｙｋ。

３０　　　　　２０　　　５０　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

３１　　　　　２０　　　５０　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

界面活性剤 ％ １２　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ １８　　デシルアルコールポリグリコールエーテル−ス
ルホコハク酸エステル、Ｎａ ５　デシルアルコールポリグリコールエーテル−スルホ
コハク酸エステル、Ｎａ １５　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ １２　　ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎａ８　脂肪
アルコールポリグリコールエーテルスルフアート、Ｎａ １８　　Ｃ＋ｚ−Ｃ１ｓ−アルカンスルホナート、Ｎａ
１２　　Ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓ−アルカンスルホナート、Ｎａ
８　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアー
ト、Ｎａ ６Ｃ１□−ＣＩｌ＋−アルカンスルホナート、Ｎａ１４
　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアー
ト、Ｎａ 調合物番号　下記温度において１４日後の２０℃　　　
０℃　　　０℃ ２６　　　　　透明　　　透明　　−〇”Ｃ２７透明　
　　透明　　−１０”０ ２８　　　　　相分離　　　　　　−１’Ｃ２９透明　
　　透明　　−１０”Ｃ ３０透明　　　透明　　−１６℃ ３Ｉ　　　　　透明　　　透明　　−１０”Ｃ外観　５
０℃において３ケ月 以下　後の化学的安定性 混濁　　　　安定 固体　　　　安定 固体 混濁　　　　安定 混濁　　　　安定 混濁　　　　安定 調合物番号　有効物質　水　　有機溶剤％　　　％　　
　％ ３２　　　　　１１　　　３９　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

３３　　　　　１４　　　３６　　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ
。

３４　　　　　１０Ｌ　　　６９　　　なし３５　　　
　　６．６１　　６０．４　　なし３６　　　　　６．
６Ｌ　　　６７．９　　なし３７　　　　　９．９Ｌ　
　　６Ｂ、２　　なし３８　　　　　６．６Ｌ　　　８
０．４　　なし３９　　　　　６．６Ｌ　　　７０．４
　１０　ＰＥＧ　２００４０　　　　　６．４Ｌ　　　
７０．６　１０Ｐｒｏｐ、−Ｍ。

界面活性剤 ％ ２０　　Ｃ＋ｔ−Ｃｒｔｒ−アルカンスルホナート、Ｎ
ａ２Ｏ脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフア
ート、Ｎａ ４０　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ ２１　　ヤシ油アルキル−ジメチルアミノ酢酸３３　　
ヤシ油アルキル−ジメチルアミノ酢酸デシルアルコール
ポリグリコールエーテル−スルホコハク酸エステル、Ｎ
ａ １４．３イソデシルスルホコハク酸モノエステル、Ｎａ
７．６　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスル
フアート、Ｎａ １３　　Ｃ＋ｚ−Ｃ＋ｓ−アルカンスルホナート、Ｎａ
３　　Ｃ−Ｃ−アルカンスルホナート、Ｎａｔｏ　　Ｊ
］、肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアート
、Ｎａ １３　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ 調合物番号　下記温度において１４ ２０℃　　　０℃ ３２　　　　　透明　　　透明 −３３透明　　　混濁 ３４　　　　　透明　　　透明 ３５　　　　　透明　　　透明 ３６　　　　　透明　　　透明 ３７　　　　　透明　　　透明 ３８　　　　　室温において混濁 ３９　　　　　透明　　　透明 ４０　　　　　透明　　　透明 ８後の外観　５０℃において３ヶ月 ０℃以下　後の化学的安定性 一１０℃混濁　　　　安定 ＝１０℃混濁　　　　安定 一１５℃混濁　　　　安定 一７℃混濁　　　　安定 一８℃混濁　　　　安定 一１３℃混濁　　　　安定 安定 ＝８℃混濁　　　　安定 一３℃混濁　　　　安定 調合物番号　有効物質　水　　有機溶剤％　　　％　　
　％ ４１　　　　　６．４Ｌ　　　４３．６　１０１”ｒｏ
ｐ、−門。

４２　　　　１０．３Ｌ　　　５９．７　１０Ｐｒｏｐ
、−Ｍ。

４３　　　　１０、ＯＬ　　　４０　　１０Ｐｒｏｐ、
−Ｍ。

界面活性剤 ％ ４０　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ ２Ｏ脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアー
ト、Ｎａ ４０　　脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフ
アート、Ｎａ 調合物番号　下記温度において１４日後の外製２０℃　
　　０℃　　　０℃以１ ４１　　　　　透明　　　透明　　−１”Ｃ温源４２　
　　　　透明　　　透明　　−２℃混椙４３　　　　　
透明　　　透明　　−２℃混汽Ｎａ−ナトリウム塩また
はスルホコハク酸（Ｍ、−Ｇｌｙｋ、　＝エチレングリ
コールモノメチノ１透明−透明な溶液 有効物質：ホスフィノトリシン（アンモ；Ｌ：Ｌ−異性
体 Ｐｒｏｐ、　−Ｍ、　＝プロピレングリコールモノメチ
ＰＥＧ２００　＝　２００の平均分子量を有するポリュ
混濁＝結晶により混濁した液体 シ　５０℃において３ケ月 ζ　後の化学的安定性 ］　　　　安定 コ　　　　安定 ５　　　　安定 ：ノエステルの場合はジナトリウム塩 ノエーテル ーラム塩） 一ルエーテル 、チレングリコール Ｂ）生物試験例 例１ 温室内で成育せしめたオオムギの苗を３葉期の段階にお
いて、水に希釈された調合物（有効物質ホスフィノトリ
シンアンモニウム塩）を用いて第２表に示された有効物
質濃度において噴霧した。

第１表に記載された比較剤が対照として使用された。１
７日後に植物を評価した。損傷度（効果）が百分率で表
わされている。結果を第２表に示す。

処理の１７日後における％で表わした効果：　　水使用
量：　３００１／ｈａ 第１表よりの　　　　配ｆ：ｇ有効物質／ｈａｔＡ”　
　　３１．２５　６２．５　１２５　２５０　５００比
較薬剤　　　　　　　７　　６７　８７　８８例２ 圃場試験において、セイヨウナタネ、ソラマメおよびハ
マアカザ（Ｍｅｌｄｅ）を３〜５葉期の段階において、
水で希釈された本発明による調合物を用いて噴霧を行な
った。水使用量は、３００１／ｈａであった。処理の１
３日後に植物を評価した。損傷度は、百分率で表わされ
ている。有効物ｔｔＲ度および試験結果を第３表に示す
。

第３表 セイヨウナタネ、ソラマメおよびハマアヵザについての
圃場試験処理の１３日後における百分率で表わした効果 第１表よりの　　　　　配置：ｇ有効物質／ｈａ調合物
番号　　セイヨウナタネ　ソラマメ　ハマアカザーーー
ーーーー監ｓ　　ｔ、ｏ−一広影一り虹−艶５　１．虹
比較薬剤　　　７３　　８５　　　９１　　９９　　８
８　９０例３ 本発明による調合物の耐水性を測定するために、温室内
において成育されたオオムギの苗を３葉朋の段階におい
て、種々異なった調合物の水溶液（水使用量３００１／
ｈａ）を用いて噴霧を行なった。上記の苗の一部をこの
処理の後に約３時間に亘って人工的な降雨に曝し、その
場合約１０＋＋ｎ＋の人工的な降水量が適用された。こ
の処理の１９日後に、効果（植物の損傷度）を測定した
。有効物質濃度および試験結果を第４表に示す。

例４ 耐水性について本発明による調合物を試験するために、
多年性のイネ科植物であるパスパルム償コンジュガツム
（Ｐａｓｐａｌｕｍ　’ｃｏｎｊｕｇａｔｕｍ）を用い
る試験をオリーブ樹栽培場において行なった。上記植物
に各種調合物の溶液を用いて噴霧した後、これらの植物
の一部を人工的な降雨に曝し、その場合、約２０１の降
水量に相当する人工用が適用された。この処理の２週後
に、効果（植物の損傷度）を評価した。有効物質濃度お
よび試験結果を第５表に示す。

第５表 パスパルム・コンジュガッム（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｃｏ
ｎｊｕｇａｔｕｍ）についての圃場試験

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ラセミ化合物またはＬ−対掌体の形の、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物、その低級アルキルエステルまたは
   酸もしくは塩基との塩（ I ）を、 ａ）（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１＿８）−アルキルジメチル−
   、（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）脂肪酸アミドプロピルジ
   メチル−または（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−脂肪酸ア
   ミドエチルジメチル−アミンオキシド、 ｂ）ヤシ油アルキル−ジメチルアミノ酢酸またはヤシ油
   アルキルアミノプロピオン酸のベンタイン、 ｃ）（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１＿８）−アルカンスルホナー
   トおよびそれらの（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−脂肪ア
   ルコールポリグリコールエーテル−スルホコハク酸モノ
   エステルまたは（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−脂肪アル
   コールポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物
   。 ｄ）（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１＿８）−アルキルスルホコハ
   ク酸モノエステルまたは（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−
   脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホコハク酸
   モノエステルおよび−エステルならびにそれらの（Ｃ＿
   １＿０−Ｃ＿１＿８）−脂肪アルコールポリグリコール
   エーテルスルフアートとの混合物、または ｅ）（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿２＿０）−α−オレフィンスル
   ホナートおよびそれらの（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−
   脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアート、
   （Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−脂肪アルコールポリグリ
   コールエーテルスルホコハク酸モノエステルまたは（Ｃ
   ＿１＿２−Ｃ＿１＿８）−アルキルスルホコハク酸モノ
   エステルとの混合物（その際、スルホナートとして対応
   するスルホン酸または硫酸のアルカリ塩、アンモニウム
   塩、アルカリ土類金属塩、または置換アルキルアミン塩
   またはアルカノールアミン塩が使用されうる）、 の形の界面活性剤と組合せて含有することを特徴とする
   液状除草剤。 ２、界面活性剤として（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１＿８）−ア
   ルキルジメチルアミンオキシド、（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１
   ＿８）−アルカンスルホナート、（Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１
   ＿８）−アルキルスルホコハク酸モノエステル、（Ｃ＿
   １＿２−Ｃ＿２＿０）−α−オレフィンスルホナートま
   たはそれらの（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−脂肪アルコ
   ールポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物を
   含有する請求項１記載の除草剤。 ３、界面活性剤としてイソデシルスルホコハク酸モノエ
   ステルまたはそれらの（Ｃ＿１＿０−Ｃ＿１＿８）−脂
   肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアートとの
   混合物を含有する請求項１または２のいずれかに記載の
   除草剤。 ４、式 I で表わされる化合物５〜４０重量％のほかに
   本発明による界面活性剤を０．５〜８倍の重量割合で含
   有する請求項１〜３のうちのいずれかに記載の除草剤。 ５、請求項１〜４のうちのいずれか一つに記載の除草剤
   の有効量を望ましくない植物上に、または農耕地面に施
   用することを特徴とする上記望ましくない植物の除草方
   法。