JPWO2020100791A1 - 導電性組成物及びその製造方法と、導電体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年11月15日に、日本に出願された特願2018−214904号、に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従って、露光部分又は荷電粒子線が照射された部分に酸を発生させ、続いてポストエクスポージャーベーク(PEB)処理と呼ばれる加熱処理により架橋反応又は分解反応を促進させる、高感度な化学増幅型レジストの使用が主流となっている。
また、近年、半導体デバイスの微細化の流れに伴い、数nmオーダーでのレジスト形状の管理も要求されるようになってきている。
この課題を解決する手段として、導電性ポリマーを含む導電性組成物をレジスト層の表面に塗布して塗膜を形成し、前記塗膜でレジスト層の表面を被覆してレジスト層に帯電防止機能を付与する技術が有効であることが既に知られている。
酸性基を有するポリアニリンは、例えば、酸性基を有するアニリンを塩基性反応助剤の存在下で酸化剤により重合することで得られる。
しかし、このようにして得られる酸性基を有するポリアニリンは、原料モノマー(未反応のモノマー)や、酸化剤の分解物(例えば硫酸イオンなど)等の副生成物が混合した反応混合物として得られる。また、酸性基を有するポリアニリンの酸性基部は加水分解等を受けやすく、不安定であり、酸性基が脱離することがある。特に、酸性基を有するポリアニリンに熱が加わると酸性基が脱離したり、ポリアニリン自体が分解したりしやすくなる傾向にある。
具体的には、レジスト層がポジ型の場合、酸性物質などが導電膜からレジスト層へ移行すると、現像時に未露光部のレジスト層が溶解してしまうため、レジスト層の膜減り、パターンの細り、高感度側への感度変動などが起こる。
例えば、特許文献1には、酸性基を有する導電性ポリマーと、水酸化テトラブチルアンモニウム等の塩基性化合物とを含む導電性組成物が開示されている。
特許文献1に記載の導電性組成物は、レジスト層への酸性物質の移行を抑制できるものの、ディフェクト要因成分の低減には未だ改善の余地がある。
また、本発明は、従来の組成とは異なる新しい導電性組成物及びその製造方法を提供することを目的とする。
[1]酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む導電性組成物において、
下記工程(I)〜(VI)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下である、導電性組成物。
(I)pHが10以上となるように調製した溶離液に、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように前記導電性組成物を溶解させて試験溶液を調製する工程。
(II)試験溶液について、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得る工程。
(III)工程(II)により得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する工程。
(IV)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)を求める工程。
(V)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、前記導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程。
(VI)面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程。
[2]酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む導電性組成物において、
ZS/ZRが20以下である、導電性組成物。
ただし、前記ZSは、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%となるように前記導電性組成物を水で希釈した測定溶液について、分光蛍光光度計を用いて励起波長230nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長320〜420nmの領域における蛍光強度の最大値であり、
前記ZRは、水について、分光蛍光光度計を用いて励起波長350nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長380〜420nmの領域におけるラマン散乱強度の最大値である。
[3]界面活性剤(C)と、溶剤(D)とをさらに含む、[1]又は[2]に記載の導電性組成物。
[4]基材と、前記基材の少なくとも1つの面上に、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の導電性組成物を塗布することにより形成された塗膜とを有する、導電体。
[5]基材の少なくとも1つの面上に、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の導電性組成物を塗布して塗膜を形成する、導電体の製造方法。
下記工程(i)〜(vi)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下となるように、加熱後の混合液を精製する工程と、
を有する、導電性組成物の製造方法。
(i)pHが10以上となるように調製した溶離液に、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように精製後の混合液を溶解させて試験溶液を調製する工程。
(ii)試験溶液について、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得る工程。
(iii)工程(ii)により得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する工程。
(iv)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)を求める工程。
(v)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、前記導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程。
(vi)面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程。
[7]酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱処理する工程と、
ZS/ZRが20以下となるように、加熱後の混合液を精製する工程と、
を有する、導電性組成物の製造方法。
ただし、前記ZSは、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%となるように前記導電性組成物を水で希釈した測定溶液について、分光蛍光光度計を用いて励起波長230nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長320〜420nmの領域における蛍光強度の最大値であり、
前記ZRは、水について、分光蛍光光度計を用いて励起波長350nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長380〜420nmの領域におけるラマン散乱強度の最大値である。
[8]精製後の混合液に、界面活性剤(C)と、溶剤(D)とを添加する工程を有する、[6]又は[7]に記載の導電性組成物の製造方法。
また、本発明によれば、従来の組成とは異なる新しい導電性組成物及びその製造方法を提供できる。
また、本明細書において「溶解性」とは、単なる水、塩基及び塩基性塩の少なくとも一方を含む水、酸を含む水、水と水溶性有機溶媒との混合物のうちの1つ以上の溶媒10g(液温25℃)に、0.1g以上均一に溶解することを意味する。また、「水溶性」とは、前記溶解性に関して、水に対する溶解性のことを意味する。
また、本明細書において「酸性物質」とは、負電荷を有する物質のことであり、具体的には、導電性ポリマー(A)の原料モノマー、導電性ポリマー(A)の分解物、導電性ポリマー(A)から脱離した酸性基(遊離の酸性基)、導電性ポリマー(A)の製造に用いた酸化剤の分解物(例えば硫酸イオンなど)のことである。
また、本明細書において、「末端疎水性基」の「末端」とは、ポリマーを構成する繰り返し単位以外の部位を意味する。
また、本明細書において「質量平均分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定される質量平均分子量(ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算)である。
<第一の態様>
本発明の第一の態様の導電性組成物は、以下に示す導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む。導電性組成物は、以下に示す界面活性剤(C)や溶剤(D)をさらに含むことが好ましい。
導電性ポリマー(A)は、酸性基を有する。導電性ポリマー(A)が酸性基を有していれば、水溶性が高まる。その結果、導電性組成物の塗布性が高まり、均一な厚さの塗膜が得られやすくなる。
酸性基を有する導電性ポリマーとしては、分子内にスルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基を有していれば、本発明の効果を有する限り特に限定されず、公知の導電性ポリマーを用いることができる。例えば、特開昭61−197633号公報、特開昭63−39916号公報、特開平1−301714号公報、特開平5−504153号公報、特開平5−503953号公報、特開平4−32848号公報、特開平4−328181号公報、特開平6−145386号公報、特開平6−56987号公報、特開平5−226238号公報、特開平5−178989号公報、特開平6−293828号公報、特開平7−118524号公報、特開平6−32845号公報、特開平6−87949号公報、特開平6−256516号公報、特開平7−41756号公報、特開平7−48436号公報、特開平4−268331号公報、特開2014−65898号公報等に示された導電性ポリマーなどが、溶解性の観点から好ましい。
また、前記π共役系導電性ポリマーがイミノフェニレン、及びカルバゾリレンからなる群から選ばれた少なくとも1種の繰り返し単位を含む場合は、前記繰り返し単位の窒素原子上に、スルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基を有する、又はスルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基で置換されたアルキル基、若しくはエーテル結合を含むアルキル基を前記窒素原子上に有する導電性ポリマーが挙げられる。
この中でも、導電性や溶解性の観点から、β位がスルホン酸基、及びカルボキシ基からなる群より選択される少なくとも1つの基で置換されたチエニレン、ピロリレン、イミノフェニレン、フェニレンビニレン、カルバゾリレン、及びイソチアナフテンからなる群から選ばれた少なくとも1種をモノマーユニット(単位)として有する導電性ポリマーが好ましく用いられる。
ただし、一般式(1)のR1及びR2のうちの少なくとも1つ、一般式(2)のR3〜R6のうちの少なくとも1つ、一般式(3)のR7〜R10のうちの少なくとも1つ、一般式(4)のR11〜R15のうちの少なくとも1つは、それぞれ酸性基又はその塩である。
スルホン酸基は、酸の状態(−SO3H)で含まれていてもよく、イオンの状態(−SO3 −)で含まれていてもよい。さらに、スルホン酸基には、スルホン酸基を有する置換基(−R17SO3H)も含まれる。
一方、カルボン酸基は、酸の状態(−COOH)で含まれていてもよく、イオンの状態(−COO−)で含まれていてもよい。さらに、カルボン酸基には、カルボン酸基を有する置換基(−R17COOH)も含まれる。
前記R17は炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基、炭素数6〜24の直鎖若しくは分岐鎖のアリーレン基、又は炭素数7〜24の直鎖若しくは分岐鎖のアラルキレン基を表す。
アルカリ金属塩としては、例えば、硫酸リチウム、炭酸リチウム、水酸化リチウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム及びこれらの骨格を有する誘導体などが挙げられる。
アルカリ土類金属塩としては、例えばマグネシウム塩、カルシウム塩などが挙げられる。
置換アンモニウム塩としては、例えば脂肪族アンモニウム塩、飽和脂環式アンモニウム塩、不飽和脂環式アンモニウム塩などが挙げられる。
脂肪族アンモニウム塩としては、例えば、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、メチルエチルアンモニウム、ジエチルメチルアンモニウム、ジメチルエチルアンモニウム、プロピルアンモニウム、ジプロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ブチルアンモニウム、ジブチルアンモニウム、メチルプロピルアンモニウム、エチルプロピルアンモニウム、メチルイソプロピルアンモニウム、エチルイソプロピルアンモニウム、メチルブチルアンモニウム、エチルブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラメチロールアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラn−ブチルアンモニウム、テトラsec−ブチルアンモニウム、テトラt−ブチルアンモニウムなどが挙げられる。
飽和脂環式アンモニウム塩としては、例えば、ピペリジニウム、ピロリジニウム、モルホリニウム、ピペラジニウム及びこれらの骨格を有する誘導体などが挙げられる。
不飽和脂環式アンモニウム塩としては、例えば、ピリジニウム、α−ピコリニウム、β−ピコリニウム、γ−ピコリニウム、キノリニウム、イソキノリニウム、ピロリニウム、及びこれらの骨格を有する誘導体などが挙げられる。
また、導電性ポリマー(A)は、導電性に優れる観点で、前記一般式(5)で表される単位を1分子中に10以上含有することが好ましい。
ポリマー中の芳香環の総数に対する、酸性基が結合した芳香環の数は、導電性ポリマー(A)製造時の、モノマーの仕込み比から算出した値のことを指す。
ここで、「成膜性」とは、ハジキ等が無い均一な膜となる性質のことを指し、ガラス上へのスピンコート等の方法で評価することができる。
具体的には、前述のいずれかのモノマーユニットを有する重合性単量体(原料モノマー)を化学酸化法、電解酸化法などの各種合成法により重合する方法等が挙げられる。このような方法としては、例えば特開平7−196791号公報、特開平7−324132号公報に記載の合成法などを適用することができる。
以下に、導電性ポリマー(A)の製造方法の一例について説明する。
原料モノマーの具体例としては、酸性基置換アニリン、そのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び置換アンモニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
酸性基置換アニリンとしては、例えば酸性基としてスルホン酸基を有するスルホン酸基置換アニリンが挙げられる。
スルホン基置換アニリンとして代表的なものは、アミノベンゼンスルホン酸類であり、具体的にはo−,m−,p−アミノベンゼンスルホン酸、アニリン−2,6−ジスルホン酸、アニリン−2,5−ジスルホン酸、アニリン−3,5−ジスルホン酸、アニリン−2,4−ジスルホン酸、アニリン−3,4−ジスルホン酸などが好ましく用いられる。
これらの中では、導電性や溶解性に特に優れる導電性ポリマー(A)が得られる点で、アルキル基置換アミノベンゼンスルホン酸類、アルコキシ基置換アミノベンゼンスルホン酸類、ヒドロキシ基置換アミノベンゼンスルホン酸類、又はハロゲン置換アミノベンゼンスルホン酸類が好ましく、製造が容易な点で、アルコキシ基置換アミノベンゼンスルホン酸類、そのアルカリ金属塩、アンモニウム塩及び置換アンモニウム塩が特に好ましい。
これらのスルホン酸基置換アニリンは、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
これらの中では、無機塩基、脂式アミン類、環式不飽和アミン類が好ましく、無機塩基がより好ましい。
これらの塩基性反応助剤は、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
これらの酸化剤は、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
このようにして得られる導電性ポリマー(A)の酸性基は、遊離酸、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び置換アンモニウム塩からなる群より選ばれた基である。従って、これらの基が単一ではなく混在した状態のポリマーも得ることができる。
例えば、重合の際に塩基性反応助剤として水酸化ナトリウムを用いた場合、導電性ポリマー(A)の酸性基の大部分がナトリウム塩になっている。塩基性反応助剤としてアンモニアを用いた場合は、導電性ポリマー(A)の酸性基の大部分はアンモニウム塩であり、トリメチルアミンを用いた場合は、導電性ポリマー(A)の酸性基の大部分はトリメチルアンモニウム塩であり、キノリンを用いた場合は、導電性ポリマー(A)の酸性基の大部分はキノリニウム塩の形で得られる。
導電性ポリマー(A)の精製方法としては特に限定されず、イオン交換法、プロトン酸溶液中での酸洗浄、加熱処理による除去、中和析出などあらゆる方法を用いることができる。これらの中でも、純度の高い導電性ポリマー(A)を容易に得ることができる観点から、イオン交換法が特に有効である。
イオン交換法を用いることにより、導電性ポリマー(A)の酸性基と塩を形成した状態で存在する塩基性物質や、酸性物質などを効果的に除去でき、純度の高い導電性ポリマー(A)を得ることができる。
なお、イオン交換法で導電性ポリマー(A)を精製する場合は、重合で得られた反応混合物を所望の固形分濃度になるように水性媒体に溶解させ、ポリマー溶液としてからイオン交換樹脂に接触させることが好ましい。
水性媒体としては、後述する溶剤(D)と同様のものが挙げられる。
ポリマー溶液中の導電性ポリマー(A)の濃度としては、工業性や精製効率の観点から、0.1〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましい。
また、導電性ポリマー(A)の含有量は、導電性組成物の固形分の総質量に対して、50〜99.9質量%が好ましく、80〜99.9質量%がより好ましく、95〜99.9質量%がさらに好ましい。なお、導電性組成物の固形分は、導電性組成物から溶剤(D)を除いた残分である。
導電性ポリマー(A)の含有量が上記範囲内であれば、導電性組成物の塗布性と、導電性組成物より形成される塗膜の導電性のバランスにより優れる。
導電性組成物が塩基性化合物(B)を含むことにより、塩基性化合物(B)が導電性ポリマー(A)中の酸性基へ効率良く作用し、導電性ポリマー(A)の安定性を高めることが可能になると考えられる。ここで、導電性ポリマー(A)中の酸性基に効率よく作用するとは、導電性ポリマー(A)の安定した中和が可能となり、導電性ポリマー(A)の酸性基と塩基性化合物(B)とで安定した塩を形成することを意味する。すなわち、導電性ポリマー(A)は塩基性化合物(B)で中和されている。その結果、導電性組成物中での加水分解による導電性ポリマー(A)の酸性基の不安定化を抑制でき、酸性基が脱離しにくくなる。加えて、導電性ポリマー(A)の酸性基と塩基性化合物(B)とで安定した塩を形成することで、導電性ポリマー(A)自体の分解も抑制できる。また、塩基性化合物(B)は、導電性ポリマー(A)の製造に用いた酸化剤の分解物(例えば硫酸イオンなど)とも安定した塩を形成する。よって、導電性組成物中における導電性ポリマー(A)由来の酸性基や、酸化剤由来の硫酸イオンの発生を抑制できる。また、導電性組成物中の導電性ポリマー(A)の分解物の含有量も低減できる。
よって、特に化学増幅型レジストを用いた荷電粒子線によるパターン形成法においては、酸性物質などの導電膜からレジスト層側への移行が抑制され、レジスト層の膜減り等の影響を抑制できる。
第4級アンモニウム化合物(b−1):窒素原子に結合する4つの置換基のうちの少なくとも1つが炭素数3以上の炭化水素基である第4級アンモニウム化合物。
塩基性化合物(b−2):1つ以上の窒素原子を有する塩基性化合物(ただし、第4級アンモニウム化合物(b−1)及び塩基性化合物(b−3)を除く。)。
塩基性化合物(b−3):同一分子内に塩基性基と2つ以上のヒドロキシ基とを有し、かつ30℃以上の融点を有する塩基性化合物。
第4級アンモニウム化合物(b−1)において、第4級アンモニウムイオンの窒素原子に結合する炭化水素基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基などが挙げられる。
第4級アンモニウム化合物(b−1)としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラペンチルアンモニウム、水酸化テトラヘキシルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムなどが挙げられる。
塩基性化合物(b−3)としては、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール、3−[N−トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ]−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、N−トリス(ヒドロキシメチル)メチル−2−アミノエタンスルホン酸などが挙げられる。
これらの中でも、導電性ポリマー(A)の酸性基と塩を形成しやすく、酸性基を安定化して塗膜からの酸性物質のレジストパターンへの影響を抑制する効果に優れる点から、第4級アンモニウム化合物(b−1)及び塩基性化合物(b−2)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
導電性組成物が界面活性剤を含んでいれば、導電性組成物を基材やレジスト層の表面に塗布する際の塗布性が向上する。
界面活性剤としては、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン系界面活性剤などが挙げられる。これらの界面活性剤は、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
末端疎水性基としては、例えばアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、一級又は二級のアルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、アリールアミノ基などが挙げられる。これらの中でも、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基が好ましい。
末端疎水性基の炭素数は、3〜100が好ましく、5〜50がより好ましく、7〜30が特に好ましい。
水溶性ポリマー中の末端疎水性基の数は特に制限されない。また、同一分子内に末端疎水性基を2つ以上有する場合、末端疎水性基は同じ種類であってもよいし、異なる種類であってもよい。
含窒素官能基を有するビニルモノマーとしては、アクリルアミド及びその誘導体、含窒素官能基を有する複素環状モノマー等が挙げられ、その中でもアミド結合を持つものが好ましい。具体的には、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、t−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、N−ビニル−N−メチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等が挙げられる。これらの中でも、溶解性の観点から、アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等が特に好ましい。
その他のビニルモノマーとしては、含窒素官能基を有するビニルモノマーを共重合可能であれば特に制限されないが、例えば、スチレン、アクリル酸、酢酸ビニル、長鎖α−オレフィンなどが挙げられる。
水溶性ポリマー中の主鎖部分と、末端疎水性基部分(例えばアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基などの部分)との分子量比(主鎖部分の質量平均分子量/末端疎水性基部分の質量平均分子量)は、0.3〜170であることが好ましい。
溶剤(D)としては、導電性ポリマー(A)、塩基性化合物(B)及び界面活性剤(C)を溶解することができる溶剤であれば、本発明の効果を有する限り特に限定はされないが、水、有機溶剤、水と有機溶剤との混合溶剤が挙げられる。
水としては、水道水、イオン交換水、純水、蒸留水などが挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類、アセトン、エチルイソブチルケトン等のケトン類、エチレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル等のエチレングリコール類、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等のプロピレングリコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等のピロリドン類などが挙げられる。これらの有機溶剤は、いずれか1種を単独で用いてもよいし、2種以上を任意の割合で混合して用いてもよい。
溶剤(D)として、水と有機溶剤との混合溶剤を用いる場合、これらの質量比(水/有機溶剤)は1/100〜100/1であることが好ましく、2/100〜100/2であることがより好ましい。
なお、導電性ポリマー(A)を、精製などして水性媒体に分散又は溶解した状態(以下、この状態の導電性ポリマー(A)を「導電性ポリマー溶液」ともいう。)で用いる場合、導電性ポリマー溶液由来の水性媒体も導電性組成物中の溶剤(D)の含有量に含まれる。
導電性組成物は、必要に応じて、導電性ポリマー(A)、塩基性化合物(B)、界面活性剤(C)及び水(D)以外の成分(任意成分)を含んでいてもよい。
任意成分としては、例えば顔料、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐熱性向上剤、レベリング剤、たれ防止剤、艶消し剤、防腐剤などが挙げられる。
本発明の第一の態様の導電性組成物は、下記条件1を満たす。
条件1:下記工程(I)〜(VI)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下である。
(I)pHが10以上となるように調製した溶離液に、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように前記導電性組成物を溶解させて試験溶液を調製する工程。
(II)試験溶液について、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得る工程。
(III)工程(II)により得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する工程。
(IV)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)を求める工程。
(V)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、前記導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程。
(VI)面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程。
溶離液は、溶媒に溶質が溶解した液である。溶媒としては、水、アセトニトリル、アルコール(メタノール、エタノールなど)、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。
溶質としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、グリシン、水酸化ナトリウム、塩化カリウム、ホウ酸などが挙げられる。
pHが10以上の溶離液は、例えば以下のようにして調製することができる。
まず、水(超純水)とメタノールを、容積比が水:メタノール=8:2となるように混合して、混合溶媒を得る。ついで、得られた混合溶媒に、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムを、それぞれの固形分濃度が20mmol/L、30mmol/Lになるように添加して、溶離液を得る。
このようにして得られる溶離液は25℃でのpHが10.8である。
なお、溶離液のpHは、溶離液の温度を25℃に保持した状態で、pHメータを用いて測定した値である。
なお、溶剤(D)を含んだ状態の導電性組成物を用いる場合、溶離液に加えたときに導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%になれば、導電性組成物の固形分濃度については特に制限されないが、1.0質量%以上が好ましい。導電性組成物の固形分濃度が1.0質量%未満であると、溶離液に加えたときに溶離液のpH緩衝作用が十分に働かず、試験溶液のpHが10未満となり、定量値がぶれて、安定した測定結果が得られにくくなる。
高分子材料評価装置は、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えており、分子量の大きさにより化合物(ポリマー、オリゴマー、モノマー)を分離して分析できる。
ゲルパーミエーションクロマトグラフには、フォトダイオードアレイ検出器、UV検出器などの検出器が接続されている。
工程(II)では、GPCにより例えば図1に示すようなクロマトグラムが得られる。
図1に示すクロマトグラムは、縦軸が吸光度、横軸が保持時間であり、高分子量成分は比較的短い保持時間で検出され、低分子量成分は比較的長い保持時間で検出される。
具体的には、ピークトップ分子量が206、1030、4210、13500、33500、78400、158000、2350000のポリスチレンスルホン酸ナトリウムを標準試料として用い、試験溶液と同様にして、各標準試料を固形分濃度が0.05質量%、ただし、ピークトップ分子量が206の標準試料のみは固形分濃度が0.0025質量%となるように溶離液に溶解させて、標準溶液を調製する。そして、各標準溶液についてGPCにより保持時間と分子量の関係を求め、検量線を作成する。作成した検量線から、工程(II)で得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する。
また、工程(V)は、導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程である。
工程(VI)は、面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程である。
しかし、詳しくは後述するが、導電性ポリマー(A)を塩基性化合物(B)で中和する際には、中和を促進する目的で加熱する。その結果、低分子量成分が発生する。この低分子量成分は疎水性物質であるため、膜の均一性を阻害し、導電性を低下させる要因となる。加えて、低分子量成分は製膜時に凝集し、異物として塗膜上に発生するものと考えられる。すなわち、低分子量成分は、ディフェクト要因成分である。
なお、面積比(X/Y)の値が小さいほど、導電性組成物に含まれる低分子量成分の割合が少ない。従って、面積比(X/Y)の値は小さくなるほど好ましく、具体的には0.040以下が好ましい。面積比(X/Y)の下限値は検出限界以下であり、例えば、面積比(X/Y)は0.001以上が好ましい。すなわち、面積比(X/Y)は、0.046以下であり、0.001〜0.046が好ましく、0.001〜0.040がより好ましい。
以下、導電性組成物の製造方法の一例を説明する。
本実施形態の導電性組成物の製造方法は、導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱処理する工程(加熱工程)と、下記工程(i)〜(vi)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下となるように、加熱後の混合液を精製する工程(精製工程)とを有する。
(i)pHが10以上となるように調製した溶離液に、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように精製後の混合液を溶解させて試験溶液を調製する工程。
(ii)試験溶液について、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得る工程。
(iii)工程(ii)により得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する工程。
(iv)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)を求める工程。
(v)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、前記導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程。
(vi)面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程。
導電性ポリマー(A)としては、導電性ポリマー(A)の製造の段階で精製しておいた導電性ポリマー(A)を用いることが好ましい。精製後の導電性ポリマー(A)は、上述したように導電性ポリマー溶液の状態で得られる。そのため、導電性ポリマー溶液に塩基性化合物(B)を加えることで混合液が得られる。必要に応じて、得られた混合液に溶剤(D)を加えて希釈してもよい。
固体状の導電性ポリマー(A)を用いる場合は、予め固体状の導電性ポリマー(A)と溶剤(D)とを混合して導電性ポリマー溶液を調製しておき、得られた導電性ポリマー溶液に塩基性化合物(B)を添加することが好ましい。
各成分の混合方法としては特に制限されず、溶剤(D)中で導電性ポリマー(A)及び塩基性化合物(B)が均一に混ざればよい。混合方法としては、溶解する容量に応じて撹拌棒、撹拌子、振とう機などを用いて撹拌する方法が挙げられる。
なお、本明細書において、導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を「導電性ポリマー含有液」ともいう。
なお、本明細書では、加熱工程を「中和工程」ともいう。
本明細書において、加熱後の混合液であって、精製前の混合液を「未精製の混合液」ともいう。
溶離液としては、上述した工程(I)で用いる溶離液と同じである。
精製後の混合液の固形分濃度については特に制限されないが、1.0質量%以上が好ましい。精製後の混合液の固形分濃度が1.0質量%未満であると、溶離液に加えたときに溶離液のpH緩衝作用が十分に働かず、試験溶液のpHが10未満となり、定量値がぶれて、安定した測定結果が得られにくくなる。
工程(ii)〜(vi)は、上述した工程(II)〜(VI)と同じである。
精密ろ過膜の材質としては、例えば、ポリエチレン(PE)、4フッ化エチレン(PTFE)、ポリプロピレン(PP)、酢酸セルロース(CA)、ポリアクリロニトリル(PAN)、ポリイミド(PI)、ポリスルホン(PS)、ポリエーテルスルホン(PES)、ナイロン(Ny)等の有機膜などが挙げられる。特に耐溶剤性に優れる観点から、ナイロン、ポリエチレンが好ましい。
精密ろ過膜のフィルタ構造としては、通常の精密ろ過膜の材質として使用されるものであれば特に制限はないが、例えば、平膜プリーツタイプ、中空糸タイプなどが挙げられる。
なお、限外ろ過膜の分画分子量の値が大きくなるほど限界透過流束は高くなり、精製後に得られる導電性組成物の導電性が高くなる傾向があるが、収率は低下する傾向にある。
同様に、限外ろ過膜の孔径の値が大きくなるほど限界透過流束は高くなり、精製後に得られる導電性組成物の導電性が高くなる傾向があるが、収率は低下する傾向にある。
また、ろ過時間については特に制限されないが、その他の条件が同じであれば、時間が長くなるほど精製度は高くなり、精製後に得られる導電性組成物の導電性が高くなる傾向にある。
未精製の混合液の固形分濃度は、0.1〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましい。未精製の混合液の固形分濃度が0.1質量%以上であれば、精製後の混合液を容易に回収できる。一方、未精製の混合液の固形分濃度が20質量%以下であれば、粘度が上がりすぎず、効率よく陰イオン交換樹脂と接触でき、イオン交換の効果が充分に発揮される。
ここで、「強塩基」とは、塩基解離定数の大きい塩基のことであり、具体的には、水溶液中において電離度が1に近く、水酸化物イオンを定量的に生成し、塩基解離定数(pKb)がpKb<0(Kb>1)のものをいう。一方、「弱塩基」とは、塩基解離定数の小さい塩基のことであり、具体的には、水溶液中において電離度が1よりも小さく、0に近いもので、他の物質から水素イオンを奪う能力が弱いものをいう。
一方、弱塩基性陰イオン交換樹脂としては、例えば、イオン交換基として1〜3級のアミノ基を有する陰イオン交換樹脂などが挙げられる。また、市販品としては、三菱ケミカル株式会社製の「ダイヤイオンWA20」;オルガノ株式会社製の「アンバーライト IRA67」などが挙げられる。
本発明の第一の態様の導電性組成物は、前記条件1を満たすので、ディフェクト要因成分が充分に低減されている。よって、本発明の第一の態様の導電性組成物を用いれば、塗膜にした際に異物が発生しにくい。また、本発明の第一の態様の導電性組成物は、ディフェクト要因成分の割合が少ないため、従来の組成とは異なる新しい組成物である。
しかも、本発明の第一の態様の導電性組成物は、導電性ポリマー(A)に加えて塩基性化合物(B)を含むので、導電性ポリマー(A)が中和されている。よって、本発明の第一の態様の導電性組成物を用いれば、酸性物質がレジスト層へ移行しにくい塗膜を形成でき、レジスト層の膜減り等の影響を抑制できる。
また、上述した導電性組成物の製造方法によれば、前記条件1を満たす導電性組成物を容易に製造できる。
本発明の第一の態様の導電性組成物は、レジスト層の帯電防止用として好適である。具体的には、本発明の第一の態様の導電性組成物を、化学増幅型レジストを用いた荷電粒子線によるパターン形成法のレジスト層の表面に塗布して塗膜を形成する。こうして形成された塗膜がレジスト層の帯電防止膜となる。
また、上述した以外にも、本発明の第一の態様の導電性組成物は、例えばコンデンサ、透明電極、半導体等の材料として使用することもできる。
本発明の第二の態様の導電性組成物は、導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む。導電性組成物は、界面活性剤(C)や溶剤(D)をさらに含むことが好ましい。
導電性ポリマー(A)、塩基性化合物(B)、界面活性剤(C)及び溶剤(D)としては、それぞれ第一の態様の説明において先に例示したものが挙げられる。
条件2:ZS/ZRが20以下である。
ただし、前記ZSは、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%となるように前記導電性組成物を水で希釈した測定溶液について、分光蛍光光度計を用いて励起波長230nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長320〜420nmの領域における蛍光強度の最大値である。
前記ZRは、水について、分光蛍光光度計を用いて励起波長350nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長380〜420nmの領域におけるラマン散乱強度の最大値である。
導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%になるように導電性組成物を水で希釈した測定溶液を表面蛍光測定用セル(三角セル)に入れ、下記測定条件1で分光蛍光光度計を用いて蛍光スペクトルを取得する。取得した蛍光スペクトルを、別途、分光蛍光光度計用ローダミンBを用いて求めた装置関数で補正する。補正した蛍光スペクトルについて、波長320〜420nmの領域の最大ピーク高さから測定溶液の蛍光強度の最大値(ZS)を求める。
(測定条件1)
・励起波長:230nm
・蛍光測定波長:250〜450nm
・バンド幅:励起側10nm、蛍光側5nm
・レスポンス:2sec
・走査速度:100nm/min
水を表面蛍光測定用セル(三角セル)に入れ、下記測定条件2で分光蛍光光度計を用いて蛍光スペクトルを取得する。取得した蛍光スペクトルを、別途、分光蛍光光度計用ローダミンBを用いて求めた装置関数で補正する。補正した蛍光スペクトルについて、波長380〜420nmの領域の最大ピーク高さから水のラマン散乱強度の最大値(ZR)を求める。
(測定条件2)
・励起波長:350nm
・蛍光測定波長:350〜450nm
・バンド幅:励起側10nm、蛍光側5nm
・レスポンス:2sec
・走査速度:100nm/min
なお、ZS/ZRが小さいほど、導電性組成物に含まれる低分子量成分の割合が少ない。従って、ZS/ZRは小さくなるほど好ましく、具体的には、ZS/ZRは10以下が好ましく、5以下がより好ましい。また、ZS/ZRは0以上が好ましい。すなわち、ZS/ZRは0〜20であり、0〜10が好ましく、0〜5がより好ましい。
以下、導電性組成物の製造方法の一例を説明する。
本実施形態の導電性組成物の製造方法は、導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱処理する工程(加熱工程)と、ZS/ZRが20以下となるように、加熱後の混合液を精製する工程(精製工程)とを有する。
導電性ポリマー(A)と塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱した後に精製することで、ZS/ZRが20以下を満たす導電性組成物が得られる。
本発明の第二の態様の導電性組成物は、前記条件2を満たすので、ディフェクト要因成分が充分に低減されている。よって、本発明の第二の態様の導電性組成物を用いれば、塗膜にした際に異物が発生しにくい。また、本発明の第二の態様の導電性組成物は、ディフェクト要因成分に加えて蛍光物質の割合も少ないため、従来の組成とは異なる新しい組成物である。
しかも、本発明の第二の態様の導電性組成物は、導電性ポリマー(A)に加えて塩基性化合物(B)を含むので、導電性ポリマー(A)が中和されている。よって、本発明の第二の態様の導電性組成物を用いれば、酸性物質がレジスト層へ移行しにくい塗膜を形成でき、レジスト層の膜減り等の影響を抑制できる。
また、上述した導電性組成物の製造方法によれば、前記条件2を満たす導電性組成物を容易に製造できる。
本発明の第二の態様の導電性組成物の用途は、第一の態様の導電性組成物の用途と同じである。
本発明の第三の態様の導電体は、基材と、前記基材の少なくとも1つの面上に、本発明の第一の態様又は第二の態様の導電性組成物を塗布することにより形成された塗膜とを有するものである。
以下、本発明の導電体の製造方法の一例について説明する。
基材としては、例えばプラスチック、木材、紙材、セラミックス及びそれらフィルム、又はガラス板などが用いられる。これらの中でも、密着性の観点で、プラスチック及びそのフィルムが特に好ましく用いられる。
プラスチック及びそのフィルムに用いられる高分子化合物としては、例えばポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ABS樹脂、AS樹脂、メタクリル樹脂、ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリフッ化ビニリデン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルニトリル、ポリアミドイミド、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタン等が挙げられる。
プラスチック基材やそのフィルムには、導電性ポリマー膜との密着性を向上させるために、導電性ポリマー膜が形成される面に予めコロナ表面処理又はプラズマ処理を施しておいてもよい。
導電性組成物は、乾燥後の塗膜の膜厚が5〜150nmとなるように基材上へ塗布することが好ましい。
加熱処理を行う場合、加熱処理温度は40〜250℃が好ましく、50〜200℃がより好ましい。
加熱処理時間は0.5分〜1時間が好ましく、1〜50分がより好ましい。
以上説明した本発明の第三の態様の導電体は、本発明の第一の態様又は第二の態様の導電性組成物より形成される塗膜を有するので、高い導電性を有し、かつ、異物の発生も抑制されている。
また、上述した導電体の製造方法によれば、本発明の第一の態様又は第二の態様の導電性組成物を用いるので、塗膜を常温下で放置しても、又は加熱処理しても、高い導電性を有し、異物の発生が抑制された導電体を製造できる。
<1> 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む導電性組成物において、
前記工程(I)〜(VI)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下であり、好ましくは0.001〜0.046であり、より好ましくは0.001〜0.040である、導電性組成物。
<2> 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む導電性組成物において、
前記ZS/前記ZRが20以下であり、好ましくは0〜10であり、より好ましくは0〜5である、導電性組成物。
<3> 前記導電性ポリマー(A)が、前記一般式(5)で表されるモノマーユニットを有する、<1>又は<2>の導電性組成物。
<4> 前記導電性ポリマー(A)の含有量が、前記導電性組成物の総質量に対して、0.1〜5質量%であり、より好ましくは0.2〜3質量%であり、さらに好ましくは0.5〜2質量%である、<1>〜<3>のいずれかの導電性組成物。
<5> 前記導電性ポリマー(A)の含有量が、前記導電性組成物の固形分の総質量に対して、50〜99.9質量%であり、より好ましくは80〜99.9質量%であり、さらに好ましくは95〜99.9質量%である、<1>〜<4>のいずれかの導電性組成物。
<6> 前記塩基性化合物(B)が、前記4級アンモニウム化合物(b−1)、前記塩基性化合物(b−2)及び前記塩基性化合物(b−3)からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、好ましくは前記4級アンモニウム化合物(b−1)及び前記塩基性化合物(b−2)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<5>のいずれかの導電性組成物。
<7> 前記塩基性化合物(B)が、前記塩基性化合物(b−2)であり、好ましくは水酸化テトラブチルアンモニウムである、<6>の導電性組成物。
<8> 前記塩基性化合物(B)の含有量が、前記導電性ポリマー(A)を構成する単位のうち、酸性基を有する単位1molに対して、0.1〜1mol当量であり、より好ましくは0.1〜0.9mol当量であり、さらに好ましくは0.25〜0.85mol当量である、<1>〜<7>のいずれかの導電性組成物。
<9> 界面活性剤(C)と、溶剤(D)とをさらに含む、<1>〜<8>のいずれかの導電性組成物。
<10> 前記界面活性剤(C)が、前記含窒素官能基及び末端疎水性基を有する水溶性ポリマーである、<9>の導電性組成物。
<11> 前記界面活性剤(C)の含有量が、前記導電性ポリマー(A)と前記塩基性化合物(B)と前記界面活性剤(C)の合計を100質量部としたときに、5〜80質量部であり、より好ましくは10〜70質量部であり、さらに好ましくは10〜60質量部である、<9>又は<10>の導電性組成物。
<12> 溶剤(D)が、水及びアルコール類である、<9>〜<11>のいずれかの導電性組成物。
<13> 溶剤(D)の含有量が、前記導電性組成物の総質量に対して、1〜99質量%であり、より好ましくは10〜98質量%であり、さらに好ましくは50〜98質量%である、<9>〜<12>のいずれかの導電性組成物。
<14> 基材と、前記基材の少なくとも1つの面上に、<1>〜<13>のいずれかの導電性組成物を塗布することにより形成された塗膜とを有する、導電体。
<15> 基材の少なくとも1つの面上に、<1>〜<13>のいずれかの導電性組成物を塗布して塗膜を形成する、導電体の製造方法。
前記工程(i)〜(vi)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下、好ましくは0.001〜0.046、より好ましくは0.001〜0.040となるように、加熱後の混合液を精製する工程(精製工程)と、
を有する、導電性組成物の製造方法。
<17> 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱処理する工程(加熱工程)と、
前記ZS/前記ZRが20以下、好ましくは0〜10、より好ましくは0〜5となるように、加熱後の混合液を精製する工程(精製工程)と、
を有する、導電性組成物の製造方法。
<18> 前記加熱工程における加熱温度が40℃以上であり、より好ましくは60〜80℃である、<16>又は<17>の導電性組成物の製造方法。
<19> 前記精製工程における前記混合液の精製方法が、膜ろ過法、陰イオン交換法及び吸着剤との接触法からなる群より選ばれる少なくとも1種である、<16>〜<18>のいずれかの導電性組成物の製造方法。
<20> 前記膜ろ過法で使用するろ過膜が、精密ろ過膜又は限外ろ過膜であり、より好ましくはナイロン製のフィルタである、<19>の導電性組成物の製造方法。
<21> 前記陰イオン交換法で使用する陰イオン交換樹脂が、強塩基性陰イオン交換樹脂又は弱塩基性陰イオン交換樹脂であり、より好ましくは強塩基性陰イオン交換樹脂である、<19>又は<20>の導電性組成物の製造方法。
<22> 前記吸着剤との接触法で使用する吸着剤が、合成吸着剤であり、より好ましくは芳香族系合成吸着剤である、<19>〜<21>のいずれかの導電性組成物の製造方法。
<23> 前記導電性ポリマー(A)が、前記一般式(5)で表されるモノマーユニットを有する、<16>〜<22>のいずれかの導電性組成物の製造方法。
<24> 前記塩基性化合物(B)が、前記4級アンモニウム化合物(b−1)、前記塩基性化合物(b−2)及び前記塩基性化合物(b−3)からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、好ましくは前記4級アンモニウム化合物(b−1)及び前記塩基性化合物(b−2)からなる群より選ばれる少なくとも1種である、<16>〜<23>のいずれかの導電性組成物の製造方法。
<25> 前記塩基性化合物(B)が、前記塩基性化合物(b−2)であり、好ましくは水酸化テトラブチルアンモニウムである、<24>の導電性組成物の製造方法。
<26> 精製後の混合液に、界面活性剤(C)と、溶剤(D)とを添加する工程を有する、<16>〜<25>のいずれかの導電性組成物の製造方法。
<27> 前記界面活性剤(C)が、前記含窒素官能基及び末端疎水性基を有する水溶性ポリマーである、<26>の導電性組成物の製造方法。
<28> 溶剤(D)が、水及びアルコール類である、<26>又は<27>の導電性組成物の製造方法。
なお、実施例及び比較例における各種測定・評価方法は以下の通りである。
<面積比(X/Y)の算出>
まず、水(超純水)とメタノールを、容積比が水:メタノール=8:2となるように混合した混合溶媒に、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムを、それぞれの固形分濃度が20mmol/L、30mmol/Lになるように添加して、溶離液を調製した。得られた溶離液は、25℃でのpHが10.8であった。
この溶離液に、導電性ポリマー(A)と塩基性化合物(B)とを含む、精製後の混合液を、導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように溶解させ、試験溶液を調製した(工程(i))。
得られた試験溶液について、フォトダイオードアレイ(PDA)検出器が接続されたゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置(Waters社製、「Waters Alliance2695、2414(屈折率計)、2996(PDA)」)を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得た(工程(ii))。
ついで、得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算した(工程(iii))。具体的には、ピークトップ分子量が206、4300、6800、17000、32000、77000、15000、2600000のポリスチレンスルホン酸ナトリウムを標準試料として用い、試験溶液と同様にして、各標準試料を固形分濃度が0.05質量%、ただし、ピークトップ分子量が206の標準試料のみは固形分濃度が0.0025質量%となるように溶離液に溶解させて、標準溶液を調製した。そして、各標準溶液についてGPCにより保持時間と分子量の関係を求め、検量線を作成した。作成した検量線から、工程(ii)で得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算した。
そして、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)と、導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求めた(工程(iv)、工程(v))。
これら面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求めた(工程(vi))。
まず、導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%になるように導電性組成物を水で希釈した測定溶液を表面蛍光測定用セル(三角セル)に入れ、下記測定条件1で分光蛍光光度計を用いて蛍光スペクトルを取得した。取得した蛍光スペクトルを、別途、分光蛍光光度計用ローダミンBを用いて求めた装置関数で補正した。補正した蛍光スペクトルについて、波長320〜420nmの領域の最大ピーク高さから測定溶液の蛍光強度の最大値(ZS)を求めた。
(測定条件1)
・測定装置:分光蛍光光度計(日本分光株式会社製、「FP−6500」)
・励起波長:230nm
・蛍光測定波長:250〜450nm
・バンド幅:励起側10nm、蛍光側5nm
・レスポンス:2sec
・走査速度:100nm/min
ZSをZRで除することで、ZS/ZRを求めた。
(測定条件2)
・励起波長:350nm
・蛍光測定波長:350〜450nm
・バンド幅:励起側10nm、蛍光側5nm
・レスポンス:2sec
・走査速度:100nm/min
基材として8インチのシリコンウエハ上に、導電性組成物をスピンコート塗布(1000rpm×180sec)し、ホットプレート上で80℃×2分間加熱し、基材上に塗膜(膜厚20nm)が形成された試験片を得た。
得られた試験片を光学式ウエハ外観検査装置(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、「SR−7300」)と連動するSEMを用いて、顕微鏡(倍率:1000倍)にて観察し、塗膜1mm2あたりに発生した異物の数(α)を計測した。
予め、導電性組成物を塗布する前の8インチのシリコンウエハについても同様に、基材1mm2あたりに存在する異物の数(β)を計測しておき、導電性組成物由来の異物の数(α−β)を求め、下記の評価基準にて異物発生を評価した。
A:導電性組成物由来の異物の数が10個以下である。
B:導電性組成物由来の異物の数が11〜20個である。
C:導電性組成物由来の異物の数が21個以上である。
異物発生の評価と同様にして試験片を作製した。
得られた試験片の表面抵抗値を、抵抗率計(株式会社三菱化学アナリテック製、「ロレスタGP」)に直列四探針プローブを装着して測定した。
<製造例1:導電性ポリマー(A−1)の製造>
3−アミノアニソール−4−スルホン酸10molを、4mol/L濃度のピリジン溶液(溶媒:水/アセトニトリル=3/7(質量比))5820mLに40℃で溶解し、モノマー溶液を得た。
別途、ペルオキソ二硫酸アンモニウム10molを、水/アセトニトリル=3/7(質量比)の溶液8560mLに溶解し、酸化剤溶液を得た。
ついで、酸化剤溶液を5℃に冷却しながら、モノマー溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で15時間さらに攪拌した後、35℃まで昇温してさらに2時間撹拌して、導電性ポリマーを得た。その後、得られた導電性ポリマーを含む反応混合物を遠心濾過器にて濾別した。さらに、メタノールにて洗浄した後乾燥させ、粉末状の導電性ポリマー(A−1)を433g得た。
製造例1で得られた導電性ポリマー(A−1)20gを、純水980gに溶解させ、固形分濃度2質量%の導電性ポリマー溶液(A−1−1)を1000g得た。
超純水により洗浄した陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、「アンバーライトIR−120B」)500mLをカラムに充填した。
このカラムに、導電性ポリマー溶液(A−1−1)1000gを、50mL/分(SV=6)の速度で通過させて、塩基性物質等が除去された導電性ポリマー溶液(A1−1−1)を900g得た。
次に、超純水により洗浄した陰イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、「アンバーライトIRA410」)500mLをカラムに充填した。
このカラムに、導電性ポリマー溶液(A1−1−1)900gを、50mL/分(SV=6)の速度で通過させて、塩基性物質等が除去された導電性ポリマー溶液(A1−1)を800g得た。
この導電性ポリマー溶液(A1−1)についてイオンクロマトグラフィにより組成分析を行なったところ、残留モノマーは80質量%、硫酸イオンは99質量%、塩基性物質(ピリジン)は99質量%以上除去されていた。また、加熱残分を測定した結果、2.0質量%であった。すなわち、導電性ポリマー溶液(A1−1)の固形分濃度は2.0質量%である。
なお、1スベルドラップ(SV)は1×106m3/s(1GL/s)と定義される。
<製造例3:含窒素官能基及び末端疎水性基を有する水溶性ポリマー(C−1)の製造>
N−ビニル−2−ピロリドン55gと、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3gと、連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタン1gとを、予め内温80℃に加熱しておいたイソプロピルアルコールに、内温80℃に保ちながら滴下し、滴下重合を行なった。滴下終了後、内温80℃でさらに2時間熟成を行った後、放冷、減圧濃縮し、少量のアセトンに再溶解した。得られた重合体のアセトン溶液を過剰のn−ヘキサンに滴下することで得られる白色沈殿を、濾別、洗浄後、乾燥することで、45gの水溶性ポリマー(C−1)を得た。
導電性ポリマー溶液(A1−1)100質量部(固形分換算で2質量部(3.1×10−3molに相当))を70℃に加熱し、撹拌しながら塩基性化合物(B)として水酸化テトラブチルアンモニウム(TBAH)90質量部添加し、混合液(導電性ポリマー含有液)を得た。得られた混合液の温度を70℃に保持するように加熱し続け、塩基性化合物(B)の添加開始から2時間、撹拌を行った(加熱工程)。
なお、塩基性化合物(B)の添加量は、導電性ポリマー(A)を構成する単位のうち、酸性基を有する単位1molに対して、0.40mol当量に相当する。
得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように、先に調製した溶離液に溶解させて試験溶液を調製した。この試験溶液について面積比(X/Y)を算出した。結果を表1に示す。
別途、得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、蛍光強度を測定し、ZS/ZRを求めた。結果を表1に示す。
得られた導電性組成物を用いて、異物発生の評価を行った。結果を表1に示す。また、表面抵抗値を測定した。結果を表1に示す。
実施例1と同様にして加熱工程を行った。
次いで、加熱後の混合液を室温で60分、放置した後に、未精製の混合液に強塩基性陰イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、「オルライトDS−2」)10質量部を加え、ミックスローターバリアブル(VMR−3R)を用いて50rpmの回転速度で、室温で1時間回転させた。その後、混合液を細孔の大きさが0.45μmのフィルタでろ過することにより強塩基性陰イオン交換樹脂を除去した(精製工程)。
得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、実施例1と同様にして面積比(X/Y)を算出した。結果を表1に示す。
別途、得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、蛍光強度を測定し、ZS/ZRを求めた。結果を表1及び図2に示す。
また、得られた精製後の混合液を用いた以外は、実施例1と同様にして導電性組成物を調製し、異物発生の評価を行った。結果を表1に示す。また、表面抵抗値を測定した。結果を表1に示す。
実施例1と同様にして加熱工程を行った。
別途、合成吸着剤(三菱ケミカル株式会社製、「セパビーズSP850」)10gをPPカップに測りとり、超純水(ミリポア)50gで8回リンスした。
次いで、加熱後の混合液を室温で60分、放置した後に、洗浄後の合成吸着剤の固形分濃度が2.0質量%になるように、未精製の混合液20gを洗浄後の合成吸着剤に加え、スリムスターラーを用いて150rpmの回転速度で、室温で1時間回転させた。その後、混合液を細孔の大きさが0.45μmのフィルタでろ過することにより合成吸着剤を除去した(精製工程)。
得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、実施例1と同様にして面積比(X/Y)を算出した。結果を表1に示す。
別途、得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、蛍光強度を測定し、ZS/ZRを求めた。結果を表1に示す。
また、得られた精製後の混合液を用いた以外は、実施例1と同様にして導電性組成物を調製し、異物発生の評価を行った。結果を表1に示す。また、表面抵抗値を測定した。結果を表1に示す。
実施例1と同様にして加熱工程を行った。
加熱後の混合液を室温で60分、放置した後に、未精製の混合液の一部を採取し、実施例1と同様にして面積比(X/Y)を算出した。結果を表1に示す。
別途、得られたろ液(精製後の混合液)の一部を採取し、蛍光強度を測定し、ZS/ZRを求めた。結果を表1及び図2に示す。
また、得られた未精製の混合液を用いた以外は、実施例1と同様にして導電性組成物を調製し、異物発生の評価を行った。結果を表1に示す。また、表面抵抗値を測定した。結果を表1に示す。
一方、比較例1で得られた導電性組成物は、各実施例に比べてディフェクト要因成分が多く含まれており、塗膜の異物の発生数も各実施例に比べて多かった。
Claims (8)
- 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む導電性組成物において、
下記工程(I)〜(VI)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下である、導電性組成物。
(I)pHが10以上となるように調製した溶離液に、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように前記導電性組成物を溶解させて試験溶液を調製する工程。
(II)試験溶液について、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得る工程。
(III)工程(II)により得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する工程。
(IV)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)を求める工程。
(V)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、前記導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程。
(VI)面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程。 - 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む導電性組成物において、
ZS/ZRが20以下である、導電性組成物。
ただし、前記ZSは、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%となるように前記導電性組成物を水で希釈した測定溶液について、分光蛍光光度計を用いて励起波長230nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長320〜420nmの領域における蛍光強度の最大値であり、
前記ZRは、水について、分光蛍光光度計を用いて励起波長350nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長380〜420nmの領域におけるラマン散乱強度の最大値である。 - 界面活性剤(C)と、溶剤(D)とをさらに含む、請求項1又は2に記載の導電性組成物。
- 基材と、前記基材の少なくとも1つの面上に、請求項1〜3のいずれか一項に記載の導電性組成物を塗布することにより形成された塗膜とを有する、導電体。
- 基材の少なくとも1つの面上に、請求項1〜3のいずれか一項に記載の導電性組成物を塗布して塗膜を形成する、導電体の製造方法。
- 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱処理する工程と、
下記工程(i)〜(vi)を含む評価方法にて算出した面積比(X/Y)が0.046以下となるように、加熱後の混合液を精製する工程と、
を有する、導電性組成物の製造方法。
(i)pHが10以上となるように調製した溶離液に、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.1質量%となるように精製後の混合液を溶解させて試験溶液を調製する工程。
(ii)試験溶液について、ゲルパーミエーションクロマトグラフを備えた高分子材料評価装置を使用して分子量分布を測定し、クロマトグラムを得る工程。
(iii)工程(ii)により得られたクロマトグラムについて、保持時間をポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算の分子量(M)へと換算する工程。
(iv)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、分子量(M)が300〜3300の領域の面積(X)を求める工程。
(v)ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算した分子量(M)において、前記導電性ポリマー(A)に由来する全領域の面積(Y)を求める工程。
(vi)面積(X)と面積(Y)との面積比(X/Y)を求める工程。 - 酸性基を有する導電性ポリマー(A)と、塩基性化合物(B)とを含む混合液を加熱処理する工程と、
ZS/ZRが20以下となるように、加熱後の混合液を精製する工程と、
を有する、導電性組成物の製造方法。
ただし、前記ZSは、前記導電性ポリマー(A)の固形分濃度が0.6質量%となるように前記導電性組成物を水で希釈した測定溶液について、分光蛍光光度計を用いて励起波長230nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長320〜420nmの領域における蛍光強度の最大値であり、
前記ZRは、水について、分光蛍光光度計を用いて励起波長350nmで蛍光スペクトルを測定したときの、波長380〜420nmの領域におけるラマン散乱強度の最大値である。 - 精製後の混合液に、界面活性剤(C)と、溶剤(D)とを添加する工程を有する、請求項6又は7に記載の導電性組成物の製造方法。
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JP2021017519A (ja) | 導電性組成物 |
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