JPWO2019123842A1 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、レジスト膜付きマスクブランクス、フォトマスクの製造方法、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、レジスト膜付きマスクブランクス、フォトマスクの製造方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供することも課題とする。
より具体的には、以下の構成により上記目的を達成できることを見出した。
〔2〕 後述する一般式(I)中、nが、2以上の整数を表す、〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔3〕 後述する一般式(I)中、Jが、(n+1)価の、脂環基を有する基を表す、〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔4〕 上記繰り返し単位Aが、後述する一般式(I−a)で表される繰り返し単位である、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕 上記繰り返し単位Aの含有量が、上記樹脂Xの全質量に対して、20質量%以上である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕 上記繰り返し単位Bが、後述する一般式(B−a)〜(B−c)のいずれかで表される基を有する、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔7〕 後述する一般式(II)中、Tが、後述する一般式(II−a)〜(II−c)のいずれかで表される基を表す、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔8〕 上記樹脂Xが、後述する一般式(II−1)で表される繰り返し単位、及び、後述する一般式(II−2)で表される繰り返し単位、からなる群から選択される繰り返し単位を有する、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔9〕 上記樹脂Xの分散度が1.0〜1.5である、〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔10〕 上記繰り返し単位A、上記繰り返し単位B、及び、上記繰り返し単位Cの合計含有量が、上記樹脂Xの全質量に対して、90質量%超である、〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔11〕 上記化合物Yが、活性光線又は放射線の照射によりpkaが1.00〜4.50である酸を発生する、〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔12〕 2種以上の上記光酸発生剤Zを含む、〔1〕〜〔11〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔13〕 発生する酸の体積が240Å3以上の大きさである上記光酸発生剤Zの含有量が、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の上記光酸発生剤Zの全質量に対して60〜100質量%である、〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔14〕 上記化合物Yが、活性光線又は放射線の照射により酸を発生し、上記化合物Yが発生する酸のpkaと、上記光酸発生剤Zが発生する酸のpkaとの差が3.00以上である、〔1〕〜〔13〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔15〕 電子線又は極紫外線露光用である、〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔16〕 〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された、レジスト膜。
〔17〕 10〜100nmの膜厚を有する、〔16〕に記載のレジスト膜。
〔18〕 〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、上記レジスト膜を露光する工程と、露光された上記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程と、を含む、パターン形成方法。
〔19〕 上記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、〔18〕に記載のパターン形成方法。
〔20〕 マスクブランクスと、上記マスクブランクス上に配置された〔16〕又は〔17〕に記載のレジスト膜とを含む、レジスト膜付きマスクブランクス。
〔21〕 〔20〕に記載のレジスト膜付きマスクブランクスを露光する工程と、露光された上記レジスト膜付きマスクブランクスを、現像液を用いて現像する工程と、を含む、フォトマスクの製造方法。
〔22〕 〔18〕又は〔19〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、レジスト膜付きマスクブランクス、フォトマスクの製造方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、EUV(Extreme ultraviolet、極紫外線)、X線、及び電子線(EB:Electron Beam)等を意味する。本明細書中における「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、及び、EUV等による露光のみならず、電子線、及び、イオンビーム等の粒子線による描画も含む。
(置換基T)
置換基Tとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基及びtert−ブトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基及びp−トリルオキシ基等のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、及びフェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びメトキサリル基等のアシル基;メチルスルファニル基、及びtert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基;フェニルスルファニル基、及びp−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;ヘテロアリール基;水酸基;カルボキシ基;ホルミル基;スルホ基;シアノ基;アルキルアミノカルボニル基;アリールアミノカルボニル基;スルホンアミド基;シリル基;アミノ基;モノアルキルアミノ基;ジアルキルアミノ基;アリールアミノ基;並びに、これらの組み合わせが挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下「レジスト組成物」とも言う)の特徴点としては、所定の繰り返し単位A〜Cを有する樹脂Xと、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物である化合物Yと、上記化合物Y以外の化合物である光酸発生剤Zとを含むことが挙げられる。
このようなレジスト組成物を用いることで本発明の課題が解決されたメカニズムは必ずしも定かではないが、本発明のレジスト組成物を用いて形成されるレジスト膜の、露光に対する感度と現像液に対する溶解性とがバランス良く優れる結果、本発明の課題を解決できたと本発明者らは推測している。
本発明のレジスト組成物は、典型的には、化学増幅型のレジスト組成物である。
本発明のレジスト組成物は、電子線(EB)又は極紫外線(EUV)露光用であるのが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、樹脂Xを含む。
樹脂Xは、後述する一般式(I)で表される繰り返し単位A、酸分解性基を有する繰り返し単位B、並びに、後述する一般式(II)で表される繰り返し単位c1、後述する一般式(III)で表される繰り返し単位c2、カーボネート環基を有する繰り返し単位c3、及び、無水物環基を有する繰り返し単位c4、からなる群から選択される繰り返し単位C、を有する樹脂である。
樹脂Xは、一般式(I)で表される繰り返し単位Aを有する。
繰り返し単位Aは、ヘキサフルオロ−2−プロパノール基(−C(CF3)2OH)を有する。
RIで表される1価の有機基としては、CH3、CF3、又は、CH2OHが好ましく、CH3がより好ましい。
nは、2以上の整数を表すのが好ましく、2〜5の整数を表すのがより好ましく、2を表すのが更に好ましい。
Jは、例えば、(n+1)価の、脂環基を有する基を表すのが好ましい。
また、Jは、*1−Ja−Jb(−Jc−*2)nで表される連結基であるのが好ましい。
*1−Ja−Jb(−Jc−*2)n中、nは上述したnと同義である。
*1は、一般式(I)中のRが結合する炭素原子との結合位置を表す。
*2は、一般式(I)中のヘキサフルオロ−2−プロパノール基との結合位置を表す。
上記2価の連結基としては、例えば、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−CO−)、チオエーテル基(−S−)、−SO2−、−NRN−(RNは、水素原子、又は、アルキル基を表す)、2価の炭化水素基(好ましくは炭素数1〜10。例えば、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−))、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
中でも、Jaは、単結合又はエステル基が好ましい。
上記(n+1)価の連結基としては、上記2価の連結基として挙げた基の他に、例えば、(n+1)価の芳香族炭化水素基(好ましくは炭素数6〜15。単環でも多環でもよい)、(n+1)価の脂環基(好ましくは炭素数5〜15。単環でも多環でもよい)、(n+1)価の芳香族ヘテロ環基、及び、(n+1)価の非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
中でも、Jbは、(n+1)価のベンゼン環基又は(n+1)価の脂環基が好ましく、脂環基(好ましくは炭素数5〜7)がより好ましい。
Jcで表される2価の連結基の例としては、Jaで表される2価の連結基の例として挙げた基が同様に挙げられる。
中でも、Jcは、単結合又はアルキレン基(好ましくは炭素数1)が好ましい。
式中、n、*1、及び、*2の意味は上述の通りである。
RIで表される1価の有機基としては、CH3、CF3、又は、CH2OHが好ましく、CH3がより好ましい。
以下の例示中、Rcは水素原子、CH3、CF3、又は、CH2OHを表す。
また、以下の例示中のモノマーにおいて、ビニル基と結合しているメチル基が、水素原子、CF3、又は、CH2OHに置き換わっていてもよい。
繰り返し単位Aの含有量は、樹脂Xの全質量に対して、20質量%以上が好ましく、25〜50質量%がより好ましく、30〜40質量%が更に好ましい。
樹脂Xは、繰り返し単位Aとは異なる繰り返し単位として、酸分解性基を有する繰り返し単位Bを有する。
酸分解性基は、酸の作用により脱離する脱離基で極性基が保護された構造を有する基である。つまり、繰り返し単位Bは、酸の作用により分解して極性基を生じる基を有する繰り返し単位である。このような繰り返し単位を有する樹脂Xは、酸の作用により極性が増大してアルカリ現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤に対する溶解度が減少する。
中でも、極性基としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロ−2−プロパノール基)、又は、スルホン酸基が好ましい。
式(Y1):−C(Rx1)(Rx2)(Rx3)
式(Y2):−C(=O)OC(Rx1)(Rx2)(Rx3)
式(Y3):−C(R36)(R37)(OR38)
式(Y4):−C(Rn)(H)(Ar)
中でも、Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表すことが好ましく、Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、直鎖状のアルキル基を表すことがより好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して、単環又は多環を形成してもよい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、及び、t−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、並びに、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及び、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、並びに、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及び、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましく、炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基がより好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基は、例えば、環を構成するメチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、又は、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
上記アリール基が有する置換基としてはフルオロアルキル基が好ましく、炭素数1〜2のパーフルオロアルキル基がより好ましい。
上記アリール基は炭素数6〜15が好ましく、フェニル基がより好ましい。
また、R38は、繰り返し単位中の、式(Y3)で表される基以外の他の基と互いに結合していてもよい。例えば、R38は、繰り返し単位中の主鎖と、直接又は連結基を介して、結合していてもよい。R38が、繰り返し単位中の他の基と互いに結合する場合、R38は単結合でもよい。また、R38が、繰り返し単位中の他の基と互いに結合する場合、上記繰り返し単位は式(Y3)で表される基を含む環を形成する。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基、アルデヒド基、又は、これらを組み合わせた基(例えば、アルキル基とシクロアルキル基とを組み合わせた基)を表す。
アルキル基及びシクロアルキル基は、例えば、メチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、又は、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
なお、L1及びL2のうち一方は水素原子であり、他方はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アルキレン基とアリール基とを組み合わせた基であるのが好ましい。
Q、M、及び、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員環又は6員環)を形成してもよい。
パターンの微細化の点では、L2が2級又は3級アルキル基であるのが好ましく、3級アルキル基であるのがより好ましい。2級アルキル基としては、イソプロピル基、シクロヘキシル基又はノルボルニル基が挙げられ、3級アルキル基としては、tert−ブチル基又はアダマンタン基を挙げられる。これらの態様では、Tg(ガラス転移温度)及び活性化エネルギーが高くなるため、膜強度の担保に加え、かぶりの抑制ができる。
Rc1は、Oxと直接結合する原子が3級炭素原子である置換基を表す。
Rc1は、例えば、式(Y1)で表される基であるのが好ましい。
*は結合位置を表す。
Rc2は、Cxと直接結合する原子が3級炭素原子である置換基を表す。
Rc2は、例えば、式(Y3)中のR36で表される1価の有機基であって、Cxと直接結合する原子が3級炭素原子となる基が挙げられ、より具体的な例としては、式(Y1)で表される基、1−アダマンチル基、及び、アリール基(置換基としてフルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のパーフルオロアルキル基)を有しているのも好ましい)が挙げられる。
*は結合位置を表す。
Rc3は、Oxと直接結合する原子が3級炭素原子である置換基を表す。
Rc3は、例えば、式(Y1)で表される基であるのが好ましい。
Lfは、芳香環基(好ましくは炭素数6〜15のアリーレン基、より好ましくはフェニレン基)又はパーフルオロアルキレン基(好ましくは炭素数2〜5のパーフルオロアルキレン基、より好ましくは−C(CF3)2−で表される基)を表す。
*は結合位置を表す。
中でも、LXAは、単結合、カルボニル基、アリーレン基(好ましくはフェニレン基)、又は、エステル基が好ましい。
XXAが、一般式(B−b)で表される基を有する基である場合の具体的な形態としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、及び、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロ−2−プロパノール基)に含まれる水酸基からなる群から選択される基の水素原子が、上述の式(Y3)で表される基で置換された基が挙げられる。ただし、この場合の、式(Y3)は、R36が式(Y1)で表される基、1−アダマンチル基、又は、アリール基(置換基としてフルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜2のパーフルオロアルキル基)を有しているのも好ましい)であって、かつ、R37が水素原子である。
繰り返し単位Bの含有量は、樹脂X中の全質量に対し、15〜80質量%が好ましく、20〜70質量%がより好ましく、25〜60質量%が更に好ましい。
樹脂Xは、上述した繰り返し単位A及び繰り返し単位Bとは別に、更に、一般式(II)で表される繰り返し単位c1、一般式(III)で表される繰り返し単位c2、カーボネート環基を有する繰り返し単位c3、及び、無水物環基を有する繰り返し単位c4、からなる群から選択される繰り返し単位Cを有する。
繰り返し単位c1は、一般式(II)で表される繰り返し単位である。
RIIで表される1価の有機基としては、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基が好ましい。
炭素数1〜5のアルキル基は、炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、及び、ネオペンチル基等が挙げられる。
炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基は、上記「RIIにおける炭素数1〜5のアルキル基」の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)で置換された基である。
RIIとしては、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数1〜5のフッ素化アルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
mは0〜2の整数を表す。
上記脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、又は、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
上記直鎖状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4が更に好ましく、1〜3が特に好ましい。
上記分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜4が更に好ましく、2〜3が特に好ましい。
上記脂環式炭化水素基の炭素数は、3〜20が好ましく、3〜12がより好ましい。
上記芳香族炭化水素環は、構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換されて芳香族複素環となっていてもよい。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として具体的には、ピリジン環、及び、チオフェン環等が挙げられる。
上記1価の有機基としては、例えば、一般式(a0−r−1)で表される基、シアノ基、ハロゲン化アルキル基(好ましくは炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキル基)、−C(=O)ORa5、−OC(=O)Ra5、−CON(Ra6)(Ra7)、−SO2N(Ra8)(Ra9)、及び、−SO2Ra0が挙げられる。
Ra5〜Ra9は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基。置換基としてはハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)が好ましい)である。ただし、Ra6及びRa7の少なくとも一方はアルキル基であり、Ra8及びRa9の少なくとも一方はアルキル基である。
Ra0はアルキル基(好ましくは炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基)である。
上記非芳香族性炭化水素基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、及び、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基が挙げられる。
上記直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20)、及び、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20)等が挙げられる。
上記構造中に環を含む脂肪族炭化水素基としては、例えば、脂環基、脂環基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の末端に結合した基、及び、脂環基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の途中に介在する基等が挙げられる。
ここでの直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、Ra3及びRa4における直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基と同様の基が挙げられる。
中でもTは、一般式(II−a)で表される基が好ましい。
繰り返し単位c2は、一般式(III)で表される繰り返し単位である。
RIIIは、水素原子が好ましい。
lacは、ラクトン環基を表す。
lacにおけるラクトン環基は、ラクトン構造を構成するメチレン基1つから、水素原子が2つ除かれてなる基である。
なお上記ラクトン構造を構成するメチレン基は、水素原子を2つ有する基である。
ラクトン構造は、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−22)のいずれかで表されるラクトン構造が好ましい。
言い換えると、一般式(III)中のlacは、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−22)のいずれかで表されるラクトン構造の、ラクトン構造を構成するメチレン基1つから、水素原子が2つ除かれてなる基であるのが好ましい。
中でも、ラクトン構造は、一般式(LC1−1)又は(LC1−22)で表されるラクトン構造が好ましい。
置換基(Rb2)としては、水酸基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、酸分解性基が好ましい。
これらの置換基が更に置換基を有する場合の置換基としてはフッ素原子が好ましい。例えば、上記炭素数1〜8のアルキル基は、炭素数1〜8のフルオロアルキル基(好ましくはパーフルオロアルキル基)であるのも好ましい。
n2は、0〜4の整数を表す。n2が2以上の場合、複数存在するRb2は、異なっていてもよく、また、複数存在するRb2同士が結合して環を形成してもよい。
繰り返し単位c3は、カーボネート環基を有する繰り返し単位である。
カーボネート環基とは、カーボネート環から水素原子を除いてなる基である。
カーボネート環とは、カーボネート基を含む環であり、例えば、下記一般式(CBN)で表される環である。
上記2価の連結基としては、例えば、2価の炭化水素基(好ましくは炭素数1〜10。例えば、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−))、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜16)、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
また、2価の連結基は、水素原子を1つ以上有してさえいればよく、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−CO−)、チオエーテル基(−S−)、−SO2−、及び、−NRN−(RNは、水素原子、又は、アルキル基を表す)からなる群から選択される基を含んでいてもよい。
中でも、Lcbnは、アルキレン基が好ましい。上記アルキレン基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、2が更に好ましい。
繰り返し単位c3は、側鎖にカーボネート環基を有していてもよく、主鎖がカーボネート環基を有していてもよい。
主鎖がカーボネート環基を有するとは、カーボネート環基を構成する原子が、同時に、繰り返し単位の主鎖を構成する原子であることを意図する。このような、カーボネート環基中の、主鎖を構成する原子の数は1つであってもよく、2つ以上であってもよい。
中でも、繰り返し単位c3は、側鎖にカーボネート環基を有するのが好ましい。
中でも、Qcは、エステル基、又は、−エステル基−アルキレン基(好ましくは炭素数1〜3)−が好ましい。
繰り返し単位c4は、無水物環基を有する繰り返し単位である。
無水物環基とは、無水物環から水素原子を除いてなる基である。
無水物環に特に制限はないが、2つのカルボキシル基から1つの水分子が脱水された、−CO−O−CO−で表される基を含む環であるのが好ましい。
例えば、無水物環は、下記一般式(AHD)で表される環であるのが好ましい。
(a)環を構成する原子のうちの少なくとも1つが2つ以上の水素原子を有している態様か、及び、
(b)環を構成する原子のうちの2つ以上の原子がそれぞれ1つ以上の水素原子を有している態様、
のうちの、少なくとも一方の条件を満たす態様が好ましい。
上記2価の連結基としては、例えば、2価の炭化水素基(好ましくは炭素数1〜10。例えば、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−))、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜16)、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
また、2価の連結基は、水素原子を1つ以上有してさえいればよく、例えば、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−CO−)、チオエーテル基(−S−)、−SO2−、及び、−NRN−(RNは、水素原子、又は、アルキル基を表す)からなる群から選択される基を含んでいてもよい。
中でも、Lahdは、アルキレン基が好ましい。上記アルキレン基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、2が更に好ましい。
無水物環基は、繰り返し単位の側鎖に存在していてもよく、主鎖が有する形態で存在していてもよい。中でも、無水物環は、主鎖が有する形態で存在するのが好ましい。
ただし、この場合の一般式(AHD)で表される無水物環は、水素原子を2つ以上有する態様として、上述の態様(b)の条件を少なくとも満たす。
RIIIは、水素原子が好ましい。
ahd2は、一般式(AHD)で表される無水物環(好ましくは一般式(AHD−2)で表される環)中の、環を構成する原子であって水素原子を2つ以上有する原子(好ましくはメチレン基を構成する炭素原子)から2つの水素原子を取り除いて得られる基を表す。
ただし、この場合の一般式(AHD)で表される無水物環は、水素原子を2つ以上有する態様として、上述の態様(a)の条件を少なくとも満たす。
繰り返し単位Cの含有量は、樹脂X中の全質量に対し、5〜60質量%が好ましく、7〜45質量%がより好ましく、10〜30質量%が更に好ましい。
樹脂Xが有する繰り返し単位は、上述した繰り返し単位A〜Cに限定されず、その他の繰り返し単位を有していてもよい。
ただし、本発明の効果がより優れる点から、繰り返し単位A、上記繰り返し単位B、及び、上記繰り返し単位Cの合計含有量は、上記樹脂Xの全質量に対して、60質量%以上が好ましく、75質量%以上が好ましく、90質量%超が更に好ましく、95質量%以上が特に好ましい。上記合計含有量の上限に特に制限はなく、100%以下が通常である。
以下に、その他の繰り返し単位の例を示す。
R41、R42及びR43は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
一般式(I)におけるR41、R42、及び、R43のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、及び、R43のアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R41、R42、、及び、R43におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していてもよい。
X4により表される−CONR64−(R64は、水素原子又はアルキル基を表す)におけるR64のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、及び、ドデシル基等の炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、炭素数8以下のアルキル基が好ましい。
X4としては、単結合、−COO−、又は、−CONH−が好ましく、単結合、又は、−COO−がより好ましい。
Ar4としては、炭素数6〜18の芳香環基が好ましく、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、ビフェニレン環基がより好ましい。
一般式(I)で表される繰り返し単位は、ヒドロキシスチレン構造を備えていることが好ましい。即ち、Ar4は、ベンゼン環基であるのが好ましい。
Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。複数のRを有する場合には、互いに共同して環を形成していてもよい。
aは1〜3の整数を表す。
bは0〜(3−a)の整数を表す。
樹脂Xの重量平均分子量は、GPC法によりポリスチレン換算値として、1,000〜200,000が好ましく、3,000〜20,000がより好ましく、4,000〜15,000が更に好ましい。樹脂(A)の重量平均分子量を、1,000〜200,000とすることにより、耐熱性及びドライエッチング耐性の劣化を防ぐことができ、更に、現像性の劣化、及び、粘度が高くなって製膜性が劣化することを防ぐことができる。
樹脂(A)の分散度(分子量分布、Mw/Mn)は、パターン形成時のパターン倒れをより抑制できる点から、1.0〜5.0が好ましく、1.0〜3.0がより好ましく、1.0〜1.5が更に好ましい。
樹脂Xの含有量は、レジスト組成物の全固形分中、50〜99.9質量%が好ましく、60〜99.0質量%がより好ましい。
本発明のレジスト組成物は、化合物Yを含む。
化合物Yは、活性光線又は放射線の照射(露光)により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物である。
化合物Yの分子量は500〜1000が好ましい。
化合物Yは、活性光線又は放射線の照射(露光)により分解して塩基性が低下した化合物(酸)を発生する。上記塩基性が低下した化合物とは、例えば、化合物Yの共役酸である。
化合物Yから発生する酸(化合物Yの共役酸)のpkaは、−1.00〜4.50が好ましく、1.00〜4.50がより好ましい。
化合物Yは、未露光状態においては塩基性を示して、いわゆる酸拡散制御剤として作用するのが好ましい。酸拡散制御剤は、露光によって光酸発生剤等から発生する酸をトラップし、余分な発生酸による、未露光部における樹脂Xの酸分解性基の反応進行を抑制する。
まず、化合物Yから発生する酸(共役酸)について説明する。
化合物Yが発生する酸は、一般式(d1)で表される酸が好ましい。
一般式(d1)中、Rd1は、置換基を有していてもよい環基、置換基を有していてもよい鎖状のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい鎖状のアルケニル基を表す。
環状の脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない環状の炭化水素基を意味する。また、環状の脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよく、通常は飽和であるのが好ましい。
Rd1における芳香族炭化水素基が有する芳香環として具体的には、ベンゼン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、又は、これらの芳香環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、及び、窒素原子等が挙げられる。
Rd1における芳香族炭化水素基として具体的には、上記芳香環から水素原子を1つ除いた基(アリール基:たとえば、フェニル基及びナフチル基等)、及び、上記芳香環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(たとえば、ベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、1−ナフチルエチル基、及び、2−ナフチルエチル基等のアリールアルキル基等)等が挙げられる。上記アルキレン基(アリールアルキル基中のアルキル鎖)の炭素数は、1〜4が好ましく、1〜2がより好ましく、1が更に好ましい。
これらの中でも、Rd1における芳香族炭化水素基としては、フェニル基又はナフチル基が好ましい。
この構造中に環を含む脂肪族炭化水素基としては、脂環式炭化水素基(脂肪族炭化水素環から水素原子を1個除いた基)、脂環式炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の末端に結合した基、及び、脂環式炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の途中に介在する基等が挙げられる。
上記脂環式炭化水素基の炭素数は、3〜20が好ましく、3〜12がより好ましい。
上記脂環式炭化水素基は、多環基であってもよく、単環基であってもよい。単環の脂環式炭化水素基としては、モノシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。上記モノシクロアルカンとしては、炭素数3〜6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン及びシクロヘキサン等が挙げられる。多環の脂環式炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましく、上記ポリシクロアルカンとしては、炭素数7〜30であるのが好ましい。中でも、上記ポリシクロアルカンとしては、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、及び、テトラシクロドデカン等の架橋環系の多環骨格を有するポリシクロアルカン;ステロイド骨格を有する環基等の縮合環系の多環骨格を有するポリシクロアルカンがより好ましい。
上記の中でも、Rd1における環状の脂肪族炭化水素基としては、モノシクロアルカン又はポリシクロアルカンから水素原子を1つ以上除いた基が好ましく、ポリシクロアルカンから水素原子を1つ除いた基がより好ましく、アダマンチル基又はノルボルニル基が更に好ましく、アダマンチル基が特に好ましい。
直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、及び、ペンタメチレン基等が挙げられる。
分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CH3)(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH2CH3)−、及び、−C(CH2CH3)2−等のアルキルメチレン基;−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−C(CH3)2CH2−、−CH(CH2CH3)CH2−、及び、−C(CH2CH3)2−CH2−等のアルキルエチレン基;−CH(CH3)CH2CH2−、及び、−CH2CH(CH3)CH2−等のアルキルトリメチレン基;並びに、−CH(CH3)CH2CH2CH2−、及び、−CH2CH(CH3)CH2CH2−等のアルキルテトラメチレン基等のアルキルアルキレン基等が挙げられる。アルキルアルキレン基におけるアルキル基としては、炭素数1〜5の直鎖状のアルキル基が好ましい。
置換基としてのアルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、又は、tert−ブチル基がより好ましい。
置換基としてのアルコキシ基としては、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、又は、tert−ブトキシ基がより好ましく、メトキシ基、又は、エトキシ基が更に好ましい。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
置換基としてのハロゲン化アルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、又は、tert−ブチル基等の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置換された基が挙げられる。
置換基としてのカルボニル基は、環状の炭化水素基を構成するメチレン基(−CH2−)を置換する基である。
直鎖状のアルキル基の炭素数としては、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜11が更に好ましく、1〜5が特に好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、及び、ドコシル基等が挙げられる。
分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、3〜20が好ましく、3〜15がより好ましく、3〜10が更に好ましい。具体的には、例えば、1−メチルエチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、及び、4−メチルペンチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Rd1における鎖状のアルキル基としては、炭素数が1〜10であるのが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状のアルキル基;1−メチルエチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、又は、4−メチルペンチル基等の分岐鎖状のアルキル基が好ましい。
鎖状のアルケニル基の炭素数は2〜10が好ましく、2〜5がより好ましく、2〜4が更に好ましく、3が特に好ましい。
直鎖状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基(アリル基)、及び、ブチニル基等が挙げられる。分岐鎖状のアルケニル基としては、例えば、1−メチルビニル基、2−メチルビニル基、1−メチルプロペニル基、及び、2−メチルプロペニル基等が挙げられる。
上記の中でも、Rd1における鎖状のアルケニル基としては、直鎖状のアルケニル基が好ましく、ビニル基又はプロペニル基がより好ましく、ビニル基が更に特に好ましい。
これらの基が有していてもよい置換基として、例えば、ヒドロキシ基、オキソ基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、フッ素化アルキル基、上記一般式(a2−r−1)及び(a2−r−3)〜(a2−r−7)でそれぞれ表されるラクトン環基、並びに、これらの組み合わせが挙げられる。また、置換基はエーテル基及び/又はエステル基を含んでいてもよく、エーテル基及び/又はエステル基を置換基中に有する場合、一般式(y−al−1)〜(y−al−5)でそれぞれ表される連結基を有しているのが好ましい。
d0は0〜5の整数を表す。
ただし、0≦(md+d0)≦5である。
ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基としては、炭素数1〜5が好ましい。上記アルキル基が有するハロゲン原子としてはフッ素原子が好ましい。つまり、上記アルキル基はフルオロアルキル基であってもよく、パーフルオロアルキル基であってもよい。
Rd1における直鎖状のアルキル基の炭素数は、1〜11が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜4が更に好ましい。
上記アルキル基が有する水素原子を置換する「ハロゲン原子を有する基」としては、ハロゲン原子及びハロゲン化アルキル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられ、これらの中でも疎水性の観点から、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン化アルキル基としては、アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換された基であり、上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。ここでのアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
一般式(d2)中、Rd1は一般式(d1)のRd1と同義である。
一般式(d2)で表される酸は、例えば、一般式(d1−a)で表される酸中のCOOHがSO3Hに置き換わった一般式(d2−a)で表される酸が好ましい。
一般式(d2−a)中の各記号は、一般式(d1−a)中の相当する記号と同義である。
一般式(PA−I)で表される化合物は、塩基性官能基又はアンモニウム基と共にスルホン酸基又はカルボン酸基を有する化合物で、化合物Yに比べて塩基性が低下、消失、又は塩基性から酸性に変化した化合物である。
一般式(PA−II)又は(PA−III)で表される化合物は、塩基性官能基と共に有機スルホニルイミノ基若しくは有機カルボニルイミノ基を有することにより、化合物Yに比べて塩基性が低下、消失、又は塩基性から酸性に変化した化合物である。
まず、一般式(PA−I)で表される化合物について説明する。
A1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、−SO3H、又は−COOHを表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。
Rxは、水素原子又は1価の有機基を表す。
Rは、塩基性官能基を有する1価の有機基、又は、アンモニウム基を有する1価の有機基を表す。
Rxにおけるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜20の直鎖及び分岐アルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、及び/又は、窒素原子を有していてもよい。
なお、置換基を有するアルキル基として、特に直鎖又は分岐アルキル基にシクロアルキル基が置換した基(例えば、アダマンチルメチル基、アダマンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、及び、カンファー残基等)を挙げられる。
Rxにおけるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子を有していてもよい。
Rxにおけるアリール基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基である。
Rxにおけるアラルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられる。
Rxにおけるアルケニル基としては、置換基を有していてもよく、例えば、Rxとして挙げたアルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
アンモニウム基の好ましい部分構造として、例えば、1〜3級アンモニウム、ピリジニウム、イミダゾリニウム、及び、ピラジニウム構造等を挙げることが出来る。
なお、塩基性官能基としては、窒素原子を有する官能基が好ましく、1〜3級アミノ基を有する構造、又は含窒素複素環構造がより好ましい。これら構造においては、構造中に含まれる窒素原子に隣接する原子の全てが、炭素原子又は水素原子であるのが、塩基性向上の観点から好ましい。また、塩基性向上の観点では、窒素原子に対して、電子求引性の官能基(カルボニル基、スルホニル基、シアノ基、及び、ハロゲン原子等)が直結していないことが好ましい。
このような構造を含む一価の有機基(基R)における一価の有機基としては、好ましい炭素数は4〜30であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基等を挙げられ、各基は置換基を有していてもよい。
Rにおける塩基性官能基又はアンモニウム基を含む、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基における、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基は、それぞれ、Rxとして挙げたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基と同様のものである。
単環構造としては、窒素原子を含む4〜8員環等を挙げられる。多環構造としては、2又は3以上の単環構造の組み合わせから成る構造を挙げられる。
このような環構造としては、例えば、ピペラジン環及びピペリジン環が挙げられる。
単環構造及び多環構造は、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、カルボニル基、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10。一部がヘテロ原子又はヘテロ原子を有する基(エステル基等)で置換されていてもよい)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10)、アシル基(好ましくは炭素数2〜15)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜15)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜15)、又は、アミノアシル基(好ましくは炭素数2〜20)等が好ましい。アリール基、及び、シクロアルキル基等における環状構造については、置換基としては更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げられる。アミノアシル基については、置換基として1又は2のアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げられる。
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ2のいずれか一方は、塩基性官能基を有する。Q1とQ2は、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有してもよい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、−CO−又は−SO2−を表す。
Q1及びQ2におけるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜30の直鎖及び分岐アルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、及び/又は窒素原子を有していてもよい。
Q1及びQ2におけるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子及び/又は窒素原子を有していてもよい。
Q1及びQ2におけるアリール基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基である。
Q1及びQ2におけるアラルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられる。
Q1及びQ2におけるアルケニル基としては、置換基を有していてもよく、上記アルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
上記各基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、カルボニル基、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10)、アシル基(好ましくは炭素数2〜20)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜10)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜20)、及び、アミノアシル基(好ましくは炭素数2〜10)等が挙げられる。アリール基及びシクロアルキル基等における環状構造については、置換基としては更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を挙げられる。アミノアシル基については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を挙げられる。置換基を有するアルキル基として、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、及び、パーフルオロブチル基等のパーフルオロアルキル基を挙げられる。
Q1及びQ3は、それぞれ独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ3のいずれか一方は、塩基性官能基を有する。Q1とQ3は、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有していてもよい。
X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、−CO−又は−SO2−を表す。
A2は、2価の連結基を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Qx)−を表す。
Qxは、水素原子又は1価の有機基を表す。
Bが、−N(Qx)−の時、Q3とQxが結合して環を形成してもよい。
mは、0又は1を表す。
Q3の有機基としては、一般式(PA−II)に於けるQ1及びQ2の有機基と同様のものを挙げられる。
また、Q1とQ3とが、結合して環を形成し、形成された環が塩基性官能基を有する構造としては、例えば、Q1とQ3の有機基が更にアルキレン基、オキシ基、又は、イミノ基等で結合された構造を挙げられる。
化合物Yは、アニオンとカチオンとからなるオニウム塩化合物が好ましい。
化合物Y中のアニオンとしては、例えば、一般式(d1)、一般式(d2)、一般式(PA−I)、一般式(PA−II)、又は、一般式(PA−III)中に明示の−COOH、−SO3H、及び、−NH−から水素原子を除いて、−COO−、−SO3 −、及び、−N−−としたアニオンが挙げられる。
具体的には、それぞれ、一般式(d1a)、一般式(d2a)、一般式(PA−Ia)、一般式(PA−II)、又は、一般式(PA−IIIa)で表されるアニオンが挙げられる。
Rd1−SO3 − (d2a)
Qa−A1−(X)n−B−R (PA−Ia)
Q1−X1−N−−X2−Q2 (PA−IIa)
Q1−X1−N−−X2−A2−(X3)m−B−Q3 (PA−IIIa)
上記の各式中の各記号は、それぞれ相当する式の、相当する記号と同義である。
ただし、一般式(PA−Ia)中、Qaは、−SO3 −、又は−COO−を表す。
また、「Software V11.02(1994−2013 ACD/Labs)」(商品名、Advanced Chemistry Development社製)を用いて算出した、共役酸についてのpkaを合わせて示す。
化合物Yとしては、オニウム塩化合物が好ましく、一般式(d1a)、一般式(d2a)、一般式(PA−Ia)、一般式(PA−II)、又は、一般式(PA−IIIa)で表されるアニオンとスルホニウムカチオンとのスルホニウム塩化合物、一般式(d1a)、一般式(d2a)、一般式(PA−Ia)、一般式(PA−II)、又は、一般式(PA−IIIa)で表されるアニオンとヨードニウムカチオンとのヨードニウム塩化合物がより好ましい。
上記スルホニウム塩化合物のスルホニウムカチオンは一般式(ZI)で表されるのが好ましく、上記ヨードニウム塩化合物のヨードニウムカチオンは一般式(ZII)で表されるのが好ましい。
R201、R202及びR203は、それぞれ独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましい。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又は、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、又は、ペンチレン基等)が挙げられる。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であるのが好ましく、三つ全てがアリール基であるのがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、及び、ナフチル基等の他に、インドール残基、及び、ピロール残基等のヘテロアリール基も可能である。
R201〜R203のアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、又は、n−ブチル基がより好ましい。
R201〜R203のシクロアルキル基としては、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は、シクロへプチル基がより好ましい。
これらの基が有してもよい置換基としては、ニトロ基、フッ素原子等のハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アリールカルボニル基(好ましくは炭素数7〜15)、アルキルアリールカルボニル基(好ましくは炭素数8〜18)、シクロアルキルスルホニル基、及び、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられる。また、置換基が酸分解性基を有していてもよい。
R204〜R205は、それぞれ独立に、アリール基、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表す。
R204〜R205のアリール基、アルキル基、及び、シクロアルキル基が有していてもよい置換基としては、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、及び、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
R’201、R’202及びR’203は、それぞれ独立に、有機基を表し、具体的には、式(ZI)のR201、R202及びR203と同様である。
X−は、アニオンを表す。上記アニオンは、一般式(d1a)、(d2a)、(PA−Ia)、(PA−II)、又は、(PA−IIIa)で表されるアニオンが好ましい。
R’204及びR’205は、それぞれ独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、具体的には、式(ZII)のR204及びR205と同様である。
X−は、アニオンを表す。上記アニオンは、一般式(d1a)、(d2a)、(PA−Ia)、(PA−II)、又は、(PA−IIIa)で表されるアニオンが好ましい。
このような両性イオンである化合物Yとしては、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物であって、一般式(IS)で表される化合物が好ましい。
一般式(IS)中、Ar1はアリール基(好ましくは炭素数6〜15、より好ましくは炭素数6)を表す。
Ar2はアリーレン基(好ましくは炭素数6〜15、より好ましくは炭素数6)を表す。
LISは、単結合又は2価の連結基を表す。
上記2価の連結基としては、エステル基、エーテル基、カルボニル基、チオエーテル基、−SO2−、−NRN−(RNは、水素原子、又は、アルキル基を表す)、2価の炭化水素基(好ましくは炭素数1〜10。例えば、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−))、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜16)、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
LISは、単結合が好ましい。
また、LISのAr2に対する結合位置は、I−に対してオルト位になる位置であるのが好ましい。
Ar1及びAr2は、更に置換基を有していてもよい。
本発明のレジスト組成物は、光酸発生剤Zを含む。光酸発生剤Zは、露光により酸を発生する化合物であって、化合物Yとは異なる化合物である。
光酸発生剤Zは、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
光酸発生剤Zが、低分子化合物の形態である場合、分子量は3000以下が好ましく、2000以下がより好ましく、1000以下が更に好ましい。
光酸発生剤Zが、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、樹脂Xの一部に組み込まれてもよく、樹脂Xとは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
本発明において、光酸発生剤Zが、低分子化合物の形態であるのが好ましい。
光酸発生剤Zとしては、特に限定されないが、有機酸を発生する化合物が好ましい。
上記有機酸として、例えば、スルホン酸(脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸、及び、カンファースルホン酸等)、カルボン酸(脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、及び、アラルキルカルボン酸等)、カルボニルスルホニルイミド酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド酸、及び、トリス(アルキルスルホニル)メチド酸等が挙げられる。
言い換えると、本発明のレジスト組成物は、発生する酸の体積が上記体積の範囲内の大きさである光酸発生剤Zを含むのが好ましい。
また、発生する酸の体積が240Å3以上(好ましくは240〜1500Å3)である光酸発生剤Zと、発生する酸の体積が240Å3未満である光酸発生剤Zとを併用する場合、発生する酸の体積が240Å3以上(好ましくは240〜1500Å3)である光酸発生剤Zの含有量は、レジスト組成物中の光酸発生剤Zの全含有量に対して60〜100質量%であるのが好ましく、75〜100質量%であるのがより好ましく、99〜100質量%であるのが更に好ましい。
極性基としては、例えば、エーテル基、エステル基、アミド基、アシル基、スルホ基、スルホニルオキシ基、スルホンアミド基、チオエーテル基、チオエステル基、ウレア基、カーボネート基、カーバメート基、ヒドロキシル基、及び、メルカプト基が挙げられる。
発生する酸が有する極性基の数は特に制限されず、1個以上が好ましく、2個以上がより好ましい。ただし、過剰な現像を抑制する観点から、極性基の数は、6個未満が好ましく、4個未満がより好ましい。
2種以上の光酸発生剤Zを使用している場合、1種以上(好ましくは2種以上)の光酸発生剤Zから発生する酸のpkaが上記好適範囲を満たすのが好ましく、全ての光酸発生剤Zから発生する酸のpkaが上記好適範囲を満たすのがより好ましい。
化合物Yが発生する酸のpkaと、光酸発生剤Zが発生する酸のpkaとの差(化合物Yから発生する酸のpka−光酸発生剤Zから発生する酸のpka)が0.00超であるのが好ましく、3.00以上であるのがより好ましく、3.50以上であるのが更に好ましく、4.00以上であるのが特に好ましい。
化合物Yが発生する酸のpkaと、光酸発生剤Zが発生する酸のpkaとの差が15.00以下であるのが好ましく、10.00以下であるのがより好ましく、7.00以下であるのが更に好ましい。
なお、化合物Y及び光酸発生剤Zのうちのいずれか一方以上が複数種類使用されている場合、化合物Yのうちの1種と、光酸発生剤のうちの1種とからなる組み合わせのうちの1つ以上(好ましくは2つ以上)が、上述のpkaの差の関係を満たすのが好ましく、上記組み合わせのうちの全てが、上述のpkaの差の関係を満たすのがより好ましい。
例えば、光酸発生剤Zは、化合物Yの説明の中で述べた一般式(ZI)又は(ZII)カチオンと、Z−で表されるアニオンとからなる化合物が好ましい。
より具体的には、光酸発生剤Zは、下記一般式(ZIz)又は(ZIIz)で表される化合物が好ましい。
非求核性アニオンとしては、例えば、スルホン酸アニオン(脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、及び、カンファースルホン酸アニオン等)、カルボン酸アニオン(脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、及び、アラルキルカルボン酸アニオン等)、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、及び、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン等が挙げられる。
また、上記置換基は可能な場合、更に置換基を有していてもよく、更に有する置換基としては、例えばフッ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。つまり、例えば、置換基としてのアルキル基がフルオロアルキル基となってもよく、パーフルオロアルキル基となってもよい。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましい。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。
Xfとしては、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基が好ましい。Xfの具体的としては、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、及び、CH2CH2C4F9等が挙げられ、中でも、フッ素原子、又は、CF3が好ましい。特に、双方のXfがフッ素原子であるのが好ましい。
R1及びR2としては、フッ素原子又はCF3が好ましい。
yは0〜4の整数が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5の整数が好ましく、0〜3の整数がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に限定されず、―COO−、−CO−、−O−、−S―、−SO−、−SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、及び、これらの複数が連結した連結基等が挙げられ、総炭素数12以下の連結基が好ましい。中でも、―COO−、−OCO−、−CO−、又は、−O−が好ましく、―COO−、又は、−OCO−がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び、シクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基が好ましく、その他にも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、又は、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、又は、アダマンチル基等の炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF(Mask Error Enhancement Factor)向上の観点から好ましい。
芳香環基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、及び、アントラセン環等が挙げられる。
複素環基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、及び、ピリジン環等由来の基が挙げられる。中でも、フラン環、チオフェン環、及び、ピリジン環由来の基が好ましい。
トリスルホンカルボアニオンは、例えば、C−(SO2−Rp)3で表されるアニオンである。
ここで、Rpは置換基を有していてもよいアルキル基を表し、フルオロアルキル基が好ましく、パーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい
ジスルホンアミドアニオンは、例えば、N−(SO2−Rq)2で表されるアニオンである。
ここで、Rqは置換基を有していてもよいアルキル基を表し、フルオロアルキル基が好ましく、パーフルオロアルキル基がより好ましい。2個のRqは互いに結合して環を形成してもよい。2個のRqが互いに結合して形成される基は、置換基を有していてもよいアルキレン基が好ましく、フルオロアルキレン基が好ましく、パーフルオロアルキレン基更に好ましい。上記アルキレン基の炭素数は2〜4が好ましい。
以下に光酸発生剤Zを例示する。
ただし、以下のアニオンとカチオンとの組み合わせて得られる化合物が、塩基性化合物となる組み合わせは除く。
光酸発生剤Zは、1種単独で使用しても、2種以上を使用してもよく、2種の光酸発生剤Zを使用するのが好ましい。光酸発生剤Zを2種以上使用する場合は、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。光酸発生剤Zを2種以上使用する場合は、使用するいずれの光酸発生剤も、発生する酸の体積が240Å3以上(好ましくは240〜1500Å3)であるのが好ましい。
レジスト組成物は、上記樹脂Xとは別に樹脂Xとは異なる疎水性樹脂を含んでいてもよい。
疎水性樹脂はレジスト膜の表面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性物質及び非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
疎水性樹脂を添加することの効果として、水に対するレジスト膜表面の静的及び動的な接触角の制御、並びに、アウトガスの抑制等が挙げられる。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、及び、ナフチル基等のアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子又は珪素原子を有する繰り返し単位の例としては、US2012/0251948A1の段落[0519]に例示されたものが挙げられる。
ここで、疎水性樹脂中の側鎖部分が有するCH3部分構造は、エチル基、及び、プロピル基等が有するCH3部分構造を含むものである。
一方、疎水性樹脂の主鎖に直接結合しているメチル基(例えば、メタクリル酸構造を有する繰り返し単位のα−メチル基)は、主鎖の影響により疎水性樹脂の表面偏在化への寄与が小さいため、本発明におけるCH3部分構造に含まれないものとする。
レジスト組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤を含むことにより、密着性により優れ、現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落[0276]に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301又はEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431又は4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120又はR08(DIC(株)製);サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105又は106(旭硝子(株)製);トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製);GF−300又はGF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802又はEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320又はPF6520(OMNOVA社製);KH−20(旭化成(株)製);FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D又は222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として使用できる。
また、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落[0280]に記載されているフッ素系及び/又はシリコン系以外の界面活性剤を使用してもよい。
レジスト組成物は、溶剤を含んでいてもよい。
溶剤は、(M1)プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、並びに、(M2)プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、酢酸エステル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン、及び、アルキレンカーボネートからなる群より選択される少なくとも1つの少なくとも一方を含んでいることが好ましい。なお、この溶剤は、成分(M1)及び(M2)以外の成分を更に含んでいてもよい。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME:propylene glycol monomethylether)、及び、プロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、又は、乳酸プロピルが好ましい。
酢酸エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソアミル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、又は、酢酸3−メトキシブチルが好ましい。
また、酪酸ブチルも好ましい。
アルコキシプロピオン酸エステルとしては、3−メトキシプロピオン酸メチル(MMP:methyl 3−Methoxypropionate)、又は、3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP:ethyl 3−ethoxypropionate)が好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、又は、メチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、又は、シクロヘキサノンが好ましい。
ラクトンとしては、γ−ブチロラクトンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
なお、ここで「引火点」とは、東京化成工業株式会社又はシグマアルドリッチ社の試薬カタログに記載されている値を意味している。
レジスト組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は、現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシル基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
以下、本発明のレジスト膜、及び、本発明のパターン形成方法について説明する。
工程1:レジスト組成物を用いて、レジスト膜を形成する工程(レジスト膜形成工程)
工程2:レジスト膜を露光する工程(露光工程)
工程3:露光されたレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程(現像工程)
以下、上記それぞれの工程の手順について詳述する。
なお、以下ではアルカリ現像液を用いた態様について述べるが、有機溶剤を現像液として用いてパターンを形成する態様であってもよい。
工程1は、レジスト組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程である。
レジスト組成物の定義は、上述の通りである。
本工程の説明を介して本発明のレジスト膜についても説明する。
なお、塗布前にレジスト組成物を必要に応じてフィルター濾過することが好ましい。フィルターのポアサイズとしては、0.1μm以下が好ましく、0.05μm以下がより好ましく、0.03μm以下が更に好ましい。また、フィルターは、ポリテトラフルオロエチレン製、ポリエチレン製、又は、ナイロン製が好ましい。
レジスト組成物の塗布後、基板を乾燥し、レジスト膜を形成してもよい。なお、必要により、レジスト膜の下層に、各種下地膜(無機膜、有機膜、及び/又は、反射防止膜等)を形成してもよい。
トップコート組成物は、レジスト膜と混合せず、更にレジスト膜上層に均一に塗布できることが好ましい。
また、トップコートの形成前にレジスト膜を乾燥することが好ましい。次いで、得られたレジスト膜上に、上記レジスト膜の形成方法と同様の手段によりトップコート組成物を塗布し、更に乾燥することで、トップコートを形成できる。
トップコートの膜厚は、10〜200nmが好ましく、20〜100nmがより好ましく、40〜80nmが更に好ましい。
トップコートについては、特に限定されず、従来公知のトップコートを、従来公知の方法によって形成でき、例えば、特開2014−059543号公報の段落[0072]〜[0082]の記載に基づいてトップコートを形成できる。
例えば、特開2013−61648号公報に記載されたような塩基性化合物を含むトップコートを、レジスト膜上に形成することが好ましい。トップコートが含み得る塩基性化合物の具体的な例は、後述するレジスト組成物が含んでいてもよい塩基性化合物が挙げられる。
また、トップコートは、エーテル結合、チオエーテル結合、水酸基、チオール基、カルボニル結合、及び、エステル結合からなる群より選択される基又は結合を少なくとも一つ含む化合物を含むことが好ましい。
工程2は、レジスト膜を露光する工程である。
露光の方法としては、形成したレジスト膜に所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射する方法が挙げられる。
本発明のパターン形成方法において、露光は、電子線(EB)又は極紫外線(EUV)を用いて行われるのが好ましい。
加熱温度は80〜150℃が好ましく、80〜140℃がより好ましく、80〜130℃が更に好ましい。
加熱時間は10〜1000秒が好ましく、10〜180秒がより好ましく、30〜120秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光機、及び/又は現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
この工程は露光後ベークともいう。
工程3は、アルカリ現像液を用いて、露光されたレジスト膜を現像し、パターンを形成する工程である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶剤に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像時間は未露光部の樹脂が十分に溶解する時間であれば特に制限はなく、10〜300秒が好ましく、20〜120秒がより好ましい。
現像液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
上記パターン形成方法は、工程3の後に、リンス液を用いて洗浄する工程を含むことが好ましい。
アルカリ現像液を用いて現像する工程の後のリンス工程に用いるリンス液としては、例えば、純水が挙げられる。なお、純水には、界面活性剤を適当量添加してもよい。
リンス液には、界面活性剤を適当量添加してもよい。
また、本発明のパターン形成方法は、リンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含んでいてもよい。本工程により、ベークによりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。また、本工程により、パターンがなまされ、パターンの表面荒れが改善される効果もある。リンス工程の後の加熱工程は、通常40〜250℃(好ましくは90〜200℃)で、通常10秒間〜3分間(好ましくは30秒間〜120秒間)行う。
基板(又は、下層膜及び基板)の加工方法は特に限定されないが、工程3で形成されたパターンをマスクとして、基板(又は、下層膜及び基板)に対してドライエッチングを行うことにより、基板にパターンを形成する方法が好ましい。
ドライエッチングは、1段のエッチングであっても、複数段からなるエッチングであってもよい。エッチングが複数段からなるエッチングである場合、各段のエッチングは同一の処理であっても異なる処理であってもよい。
エッチングは、公知の方法をいずれも使用でき、各種条件等は、基板の種類又は用途等に応じて、適宜、決定される。例えば、国際光工学会紀要(Proc.of SPIE)Vol.6924,692420(2008)、特開2009−267112号公報等に準じて、エッチングを実施できる。また、「半導体プロセス教本 第四版 2007年刊行 発行人:SEMIジャパン」の「第4章 エッチング」に記載の方法に準ずることもできる。
中でも、ドライエッチングとしては、酸素プラズマエッチングが好ましい。
レジスト組成物の製造においては、例えば、樹脂、及び、光酸発生剤等の各成分を溶剤に溶解させた後、素材が異なる複数のフィルターを用いて循環濾過を行うことが好ましい。例えば、孔径50nmのポリエチレン製フィルター、孔径10nmのナイロン製フィルター、孔径3nmのポリエチレン製フィルターを順列に接続し、10回以上循環濾過を行うことが好ましい。フィルター間の圧力差は小さい程好ましく、一般的には0.1MPa以下であり、0.05MPa以下であるのが好ましく、0.01MPa以下であるのがより好ましい。フィルターと充填ノズルの間の圧力差も小さい程好ましく、一般的には0.5MPa以下であり、0.2MPa以下であるのが好ましく、0.1MPa以下であるのがより好ましい。
レジスト組成物の原料(樹脂及び光酸発生剤等)の製造工程(原料を合成する工程等)に用いられる装置の装置内を、一部または全部グラスライニング処理することも、レジスト組成物の金属不純物の含有量を少量(例えば、質量pptオーダー)にするために好ましい。このような方法が、例えば、2017年12月21日の化学工業日報に記載されている。
レジスト組成物の製造装置の内部は、窒素等の不活性ガスによってガス置換を行うことが好ましい。これにより、酸素等の活性ガスが組成物中に溶解することを抑制できる。
レジスト組成物はフィルターによって濾過された後、清浄な容器に充填される。容器に充填されたレジスト組成物は、冷蔵保存されることが好ましい。これにより、経時による性能劣化が抑制される。組成物の容器への充填が完了してから、冷蔵保存を開始するまでの時間は短い程好ましく、一般的には24時間以内であり、16時間以内が好ましく、12時間以内がより好ましく、10時間以内が更に好ましい。保存温度は0〜15℃が好ましく、0〜10℃がより好ましく、0〜5℃が更に好ましい。
薬液配管としては、SUS(ステンレス鋼)、又は、帯電防止処理の施されたポリエチレン、ポリプロピレン、若しくはフッ素樹脂(ポリテトラフルオロエチレン、又は、パーフロオロアルコキシ樹脂等)で被膜された各種配管を使用できる。フィルター及びO−リングに関しても同様に、帯電防止処理の施されたポリエチレン、ポリプロピレン、又は、フッ素樹脂(ポリテトラフルオロエチレン、又は、パーフロオロアルコキシ樹脂等)を使用できる。
形成されるパターンがトレンチ(溝)パターン状又はコンタクトホールパターン状である場合、パターン高さをトレンチ幅又はホール径で割った値で求められるアスペクト比が、4.0以下が好ましく、3.5以下がより好ましく、3.0以下が更に好ましい。
また、本発明は、上記したパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法にも関する。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA(Office Automation)、メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
本発明は、マスクブランクスと、マスクブランクス上に配置されたレジスト膜とを含むレジスト膜付きマスクブランクスにも関する。
更に、このようなレジスト膜付きマスクブランクスを露光する工程と、露光された上記レジスト膜付きマスクブランクスを、現像液を用いて現像する工程とを含むフォトマスクの製造方法にも関する。
遮光膜は単層でもよいが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であるのが好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5nm〜100nmが好ましく、10nm〜80nmがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に限定されないが、5nm〜200nmが好ましく、10nm〜150nmがより好ましい。
レジスト膜付きマスクブランクスを露光する工程を実施する方法としては、工程2(露光工程)として上述した方法を参照できる。
露光された上記レジスト膜付きマスクブランクスを、現像液を用いて現像する工程を実施する方法としては、工程3(現像工程)として上述した方法を参照できる。
以下の成分を用いて、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(レジスト組成物)を調製した。
(合成例1:樹脂P−1の合成)
樹脂P−1の各繰り返し単位(M−1/M−6/M−25)に相当するモノマーを、左から順に30.0g、40.0g、30.0g、及び、重合開始剤V−601(和光純薬工業(株)製)(3.17g)をシクロヘキサノン(356g)に溶解させた。このように得られた溶液を、モノマー溶液とした。
反応容器中にシクロヘキサノン(191.0g)を入れ、系中が85℃となるように調整した上記反応容器中に、窒素ガス雰囲気下で、4時間かけて上記モノマー溶液を滴下した。得られた反応溶液を、反応容器中で2時間、85℃で撹拌した後、これを室温になるまで放冷した。
放冷後の反応溶液を、メタノール及び水の混合液(メタノール/水=5/5(質量比))に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。得られた粉体を乾燥し、樹脂P−1(31.6g)を得た。
NMR(核磁気共鳴)法から求めた繰り返し単位の組成比(質量比)は30/40/30であった。樹脂P−1のGPC法による重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で8000、分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
樹脂P−1〜P−13に使用した繰り返し単位を下記に示す。また、下記表に、各樹脂の組成比(質量比)、重量平均分子量(Mw)、分散度を示す。組成比は、各繰り返し単位の左から順に対応する。
以下に実施例で使用した化合物Y(活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物)、及び、化合物Yに該当しない塩基性物質を示す。
上記一覧中Q−11〜Q−13のpkaは、同様の方法で算出した、化合物全体としてのpkaである。
なお、Q−10については、pkaを算出できなかった。
光酸発生剤は、以下に示すカチオンとアニオンとの組み合わせからなる光酸発生剤を使用した。ただし、下記一覧中PAG−Cation10は、一分子中にカチオン部とアニオン部を有する両性イオンであり、単独で光酸発生剤として作用する。
下記一覧中に記載の体積は、光酸発生剤から発生する酸のpka及び体積を示す。酸のpka及び体積は、明細書中に示した方法で算出した。
なお、上述のPAG−Cation10が露光されて発生する酸の体積は298Å3であった。
また、PAG−Cation10が露光されて発生する酸のpkaは算出できなかった。
以下の式中の数値は、各繰り返し単位の質量比(質量%)を表す。
W−1: メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系)
W−2: メガファックR08(DIC(株)製;フッ素及びシリコン系)
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−3: 乳酸エチル
SL−4: γ−ブチロラクトン
SL−5: シクロヘキサノン
下記表に示す固形分濃度及び組成で、各成分を混合し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過してそれぞれのレジスト組成物を調製した。
以下の「樹脂」欄、「化合物Y又は塩基性物質」欄、「光酸発生剤」欄、「疎水性樹脂」欄、及び、「界面活性剤」欄に記載の各成分の含有量(質量%)は、全固形分に対する各成分の割合を表す。「溶剤」欄における記載は、各溶剤の含有量の質量比を表す。
上記レジスト組成物を用いてパターンを形成した。パターンの形成においては、以下に示す、現像液及びリンス液、並びに、下層膜を使用した。
D−1: 3.00質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−2: 2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−3: 1.50質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−4: 1.00質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−5: 0.80質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−6: 純水
D−7: FIRM Extreme 10(AZEM製)
UL−1: AL412(Brewer Science社製)
UL−2: SHB−A940 (信越化学工業社製)
それぞれ後段に示す表3に記載の下層膜を形成したシリコンウエハ(12インチ)上に、表3に記載のレジスト組成物を塗布して、得られた塗膜を表3の「レジスト膜形成条件」欄に記載のbake条件にて加熱し、表3に記載の膜厚を有するレジスト膜を形成し、レジスト膜を有するシリコンウエハを得た。
EUV露光装置(Exitech社製、Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupol、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、得られたレジスト膜を有するシリコンウエハに対してパターン照射を行った。なお、レクチルとしては、ラインサイズ=20nmであり、かつ、ライン:スペース=1:1であるマスクを用いた。
その後、後段に示す表3の「PEB・現像条件」欄に示した条件でベーク(Post Exposure Bake;PEB)した後、表3に示した現像液で30秒間パドルして現像し、表3に示したリンス液でパドルしてリンスした。その後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させ、更に、90℃で60秒間ベークすることにより、ピッチ40nm、ライン幅20nm(スペース幅20nm)のラインアンドスペースパターンを得た。
上記の方法で得られたレジスト膜及びパターンを用いて、下記に示す評価を行った。
露光量を変化させながら形成したラインアンドスペースパターンのライン幅を測定し、ライン幅が20nmとなる際の露光量(最適露光量)を求め、これを感度(mJ/cm2)とした。この値が小さいほど、レジスト膜が高感度であることを示し良好な性能であることを示す。
感度評価における最適露光量にて解像したラインアンドスペースのレジストパターンの観測において、測長走査型電子顕微鏡(SEM:Scanning Electron Microscope(日立ハイテクノロジー社製 CG−4100))にてパターン上部から観察する際、パターンの中心からエッジまでの距離を任意のポイント(100点)で観測し、その測定ばらつきを3σで評価した。値が小さいほど良好なLER性能であることを示す。
露光量を変化させながら形成したラインアンドスペースパターンのライン幅を測定した。この際、10μm四方にわたりパターンが倒れることなく解像している最小のライン幅を、倒れ線幅とした。この値が小さいほど、パターン倒れのマージンが広く、パターン倒れ抑制性が良好であることを示す。
表中、「単位Aのn」欄は、各レジスト組成物に使用した樹脂X中の、繰り返し単位Aに相当する繰り返し単位を一般式(I)に当てはめた場合における、nの値を示す。
「脂環基」の欄は、各レジスト組成物に使用した樹脂X中の、繰り返し単位Aに相当する繰り返し単位を一般式(I)に当てはめた場合において、Jが、脂環基であるか否かを示す。Aは要件を満たすことを意味し、Bは要件を満たさないことを意味する。
「単位C」の欄は、各レジスト組成物に使用した樹脂X中の、繰り返し単位Cに相当する繰り返し単位が、繰り返し単位c1〜c4のいずれに該当するかを示す。
「II−1、II−2」の欄は、繰り返し単位Cが繰り返し単位c1を有する場合に、その繰り返し単位c1が、一般式(II−1)又は(II−2)であるか否かを示す。Aは要件を満たすことを意味し、Bは要件を満たさないことを意味する。
「単位A〜Cの合計質量%」欄は、各レジスト組成物に使用した樹脂Xにおける、繰り返し単位A〜Cに相当する繰り返し単位の、樹脂Xの全質量に対する合計含有量を示す。
「発生酸pka」欄は、各実施例のレジスト組成物で使用した化合物Yが、露光されて発生する酸(共役酸)のpkaを示す。
「発生酸体積」の欄は、各レジスト組成物のに使用した各光酸発生剤から発生する酸の体積を示す。
「光酸発生剤1」及び「光酸発生剤2」の欄の、「pka差」の欄は、化合物Y発生する酸と、各光酸発生剤が発生する酸のpkaの差を示す。
「倒れ」欄は、パターン倒れ抑制性の評価結果を示す。
繰り返し単位AににおけるJが脂環基である場合、パターン形成時のパターン倒れをより抑制できることが確認された(実施例2、7、8、及び、13と、実施例3、4、6、9、10、14、及び、15との比較(繰り返し単位Aにおけるnの値が2以上である実施例同士での比較)。実施例5と、実施例1、11、及び、12との比較(繰り返し単位Aにおけるnの値が1である実施例同士での比較))。
樹脂Xが、一般式(II−1)又は(II−2)で表される繰り返し単位を有する場合、レジスト膜の感度がより優れることが確認された(実施例2、6、11、及び、13と、他の実施例の比較)。
樹脂Xにおける、繰り返し単位A〜Cの、樹脂Xの全質量に対する合計含有量が90質量%超の場合、レジスト膜の感度がより優れることが確認された(実施例3〜5及び14〜15と、他の実施例の比較)。
樹脂Xの分散度が1.0〜1.5である場合、パターン形成時のパターン倒れをより抑制できることが確認された(実施例1、11、及び、12と、他の実施例の比較)。
化合物Yが、活性光線又は放射線の照射によりpkaが1.00〜4.50である酸を発生する場合、得られるパターンのLER性能がより優れることが確認された(実施例2〜12、及び、14と、他の実施例の比較)。
化合物Yが発生する酸のpkaと、光酸発生剤Zが発生する酸のpkaとの差が3.00以上である場合、得られるパターンのLER性能がより優れることが確認された(実施例4〜6、及び、8〜12と、他の実施例の比較)。
発生する酸の体積が240Å3以上の大きさである上記光酸発生剤Zの含有量が、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の上記光酸発生剤Zの全質量に対して60〜100質量%である場合、得られるパターンのLER性能がより優れることが確認された(実施例2と、実施例3〜12及び14との比較(化合物Yと光酸発生剤との発生酸のpka差が3.00以上である実施例同士での比較))。
レジスト組成物が2種以上の上記光酸発生剤Zを含む場合、得られるパターンのLER性能がより優れることが確認された(実施例5及び8の結果。実施例7と実施例2、3、及び、14との比較(化合物Yの発生酸pkaが1以上、かつ、光酸発生剤とのpka差が3.00未満である実施例同士での比較))。
Claims (22)
- 一般式(I)で表される繰り返し単位A、酸分解性基を有する繰り返し単位B、並びに、一般式(II)で表される繰り返し単位c1、一般式(III)で表される繰り返し単位c2、カーボネート環基を有する繰り返し単位c3、及び、無水物環基を有する繰り返し単位c4、からなる群から選択される繰り返し単位C、を有する樹脂Xと、
活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物である化合物Yと、
前記化合物Y以外の化合物である光酸発生剤Zとを含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(I)中、RIは、水素原子又は1価の有機基を表す。
nは、1以上の整数を表す。
Jは、(n+1)価の連結基を表す。
一般式(II)中、RIIは、水素原子又は1価の有機基を表す。
Qは、2価の連結基を表す。
Tは、1価の有機基を表す。
一般式(III)中、RIIIは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
lacは、ラクトン環基を表す。 - nが、2以上の整数を表す、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- Jが、(n+1)価の、脂環基を有する基を表す、請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記繰り返し単位Aが、一般式(I−a)で表される繰り返し単位である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(I−a)中、RIは水素原子又は1価の有機基を表す。 - 前記繰り返し単位Aの含有量が、前記樹脂Xの全質量に対して、20質量%以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記繰り返し単位Bが、一般式(B−a)〜(B−c)のいずれかで表される基を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(B−a)中、Oxは酸素原子を表す。
Rc1は、Oxと直接結合する原子が3級炭素原子である置換基を表す。
*は結合位置を表す。
一般式(B−b)中、Cxは炭素原子を表す。
Rc2は、Cxと直接結合する原子が3級炭素原子である置換基を表す。
*は結合位置を表す。
一般式(B−c)中、Oxは酸素原子を表す。
Rc3は、Oxと直接結合する原子が3級炭素原子である置換基を表す。
Lfは、芳香環基又はパーフルオロアルキレン基を表す。
*は結合位置を表す。 - Tが、一般式(II−a)〜(II−c)のいずれかで表される基を表す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(II−a)〜(II−c)中、*は結合位置を表す。 - 前記樹脂Xが、一般式(II−1)で表される繰り返し単位、及び、一般式(II−2)で表される繰り返し単位、からなる群から選択される繰り返し単位を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(II−1)及び(II−2)中、RIIは、水素原子又は1価の有機基を表す。 - 前記樹脂Xの分散度が1.0〜1.5である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記繰り返し単位A、前記繰り返し単位B、及び、前記繰り返し単位Cの合計含有量が、前記樹脂Xの全質量に対して、90質量%超である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物Yが、活性光線又は放射線の照射によりpkaが1.00〜4.50である酸を発生する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 2種以上の前記光酸発生剤Zを含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 発生する酸の体積が240Å3以上の大きさである前記光酸発生剤Zの含有量が、前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の前記光酸発生剤Zの全質量に対して60〜100質量%である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物Yが、活性光線又は放射線の照射により酸を発生し、
前記化合物Yが発生する酸のpkaと、前記光酸発生剤Zが発生する酸のpkaとの差が3.00以上である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。 - 電子線又は極紫外線露光用である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された、レジスト膜。
- 10〜100nmの膜厚を有する、請求項16に記載のレジスト膜。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
露光された前記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程と、を含む、パターン形成方法。 - 前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、請求項18に記載のパターン形成方法。
- マスクブランクスと、前記マスクブランクス上に配置された請求項16又は17に記載のレジスト膜とを含む、レジスト膜付きマスクブランクス。
- 請求項20に記載のレジスト膜付きマスクブランクスを露光する工程と、
露光された前記レジスト膜付きマスクブランクスを、現像液を用いて現像する工程と、を含む、フォトマスクの製造方法。 - 請求項18又は19に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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