JP2013151592A - 重合性三級エステル化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
重合性三級エステル化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
R2、R3、Aaのいずれか1つ以上が環状構造であれば、酸拡散が制御でき、レジスト材料のベース樹脂用の単量体として、パターンエッジラフネスの低減に一層効果的な化合物とすることができる。
R2、R3、Aaのいずれか1つ以上が環状構造であれば、酸拡散制御ができ、パターンエッジラフネスの低減に、より一層効果的な高分子化合物とすることができる。
当該レジスト材料は、更に、有機溶剤及び酸発生剤のいずれか1つ以上を含有することができる。
また、有機溶剤を含有することで例えば、レジスト材料の基板等への塗布性を向上させることができるし、酸発生剤を含有することで、より高感度のものとすることができる。
また、このエステル化合物を繰り返し単位として導入した本発明の高分子化合物を感放射線レジスト材料のベース樹脂として用いた場合、露光量依存性、疎密依存性、マスク忠実性といった諸特性に優れると同時にパターンエッジラフネスを低減することができる。そのため、この高分子化合物はレジスト材料、特に化学増幅ポジ型レジスト材料のベース樹脂として、精密な微細加工に極めて有効である。
また、本発明のレジスト材料は、有機溶剤を用いたネガパターン形成においても、未露光部の溶解速度が向上することによるコントラスト向上によって、優れた解像力が得られる。
前述のように、ArFエキシマレーザーリソグラフィー等でのパターンルールの更なる微細化、及び液浸露光プロセスを駆使した高解像化に対応すべく、解像性の劣化を伴わない、根本的なラインエッジラフネスの改善策が必要とされていた。
なお、以下の化学式において、化学構造上、エナンチオ異性体(Enantiomer)あるいはジアステレオ異性体(Diastereomer)が存在し得るものが多数あるが、特に記載がない限り、いずれの場合も各化学式はこれらの立体異性体のすべてを代表して表すものとする。また、これらの立体異性体は、単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。
を示す。R7はハロゲン原子を示す。R8はハロゲン原子、水酸基又は−OR9を示す。R9はメチル基、エチル基又は下記式(L)
を示す。MaはLi、Na、K、Mg1/2、Ca1/2又は置換もしくは未置換のアンモニウムを示す。)
(I)上記式(1a)及び(1b)の単量体に基づく式(2a)及び(2b)で示される構成単位の1種又は2種以上を0モル%を超え100モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは10〜50モル%含有し、
(II)上記式(3a)〜(3d)で示される構成単位の1種又は2種以上を0モル%以上、100モル%未満、好ましくは30〜95モル%、より好ましくは50〜90モル%含有し、必要に応じ、
(III)上記式(d1)〜(d3)で示される構成単位の1種又は2種以上を0〜30モル%、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜10モル%含有し、更に必要に応じ、
(IV)上記式(4a)及び(4b)で示される構成単位等、その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
本発明の高分子化合物は、レジスト材料、特に化学増幅ポジ型レジスト材料のベースポリマーとして好適に用いられ、本発明は上記高分子化合物を含有するレジスト材料、とりわけ化学増幅ポジ型レジスト材料を提供する。この場合、レジスト材料としては、
(A)ベース樹脂として上記高分子化合物、
(B)酸発生剤、
(C)有機溶剤
必要により、
(D)塩基性化合物、
(E)界面活性剤
を含有するものが好ましい。
なお、上記高分子化合物が上記繰り返し単位(d1)〜(d3)のいずれかを有する場合、(B)酸発生剤の配合を省略し得る。
含窒素有機化合物は、光酸発生剤より発生する酸などがレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適しており、このようなクエンチャーの配合により、レジスト感度の調整が容易となることに加え、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上させることができる。
いる界面活性剤を添加することができる。なお、(E)成分の界面活性剤の配合量は、通常量とすることができる。
アルコール体C1(メジャー異性体(上記式):マイナー異性体=73モル%:27モル%)を26.0g、アセトン65ml中に溶解させた後氷冷し、窒素雰囲気下Jones試薬54.7g(800g/mol)を滴下した。常温に戻して3.5時間撹拌した後、イソプロピルアルコールを加え、反応を停止した。通常の水系後処理後、溶媒を除去しケトン体C2を25.0g得た(粗収率89%)。なおこの粗生成物は精製せずとも十分な純度を有しており、そのまま次の反応へ用いた。
IR(D−ATR):ν=3310、2992、2889、1702、1474、1457、1358、1304、1256、1184、1136、1076、981、934cm−1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.61(2H、dd)、2.13−2.29(4H、m)、2.36−2.51(3H、m)、7・88(1H、s)ppm。
19F−NMR(564MHz in DMSO−d6、トリフルオロ酢酸標準(以下同様)):δ=−73.14(6F、s)
Mg6.6gのTHF溶液に塩化メチルガスをバブリングさせた。その後バブリングをやめ加熱し、白濁してきたら加熱をやめ再び塩化メチルガスをバブリングさせながらTHFを計126ml徐々に加えた。50〜60℃で1.5時間撹拌後、塩化メチルガスのバブリングをやめ氷冷した。窒素雰囲気下、THF50mlにケトン体C2を24.8g溶かした溶液を30℃以下で滴下し常温で19時間撹拌した。その後塩化アンモニウム水溶液を加え、さらに20%塩酸を加えて反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶媒留去の後、原料アルコール1を26.0g得た(粗収率101%)。この粗生成物は精製せずとも十分な純度を有しており、そのまま次の反応へ用いた。なお、生成物の異性体混合比は、メジャー異性体(上記式):マイナー異性体=59モル%:41モル%であった。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6、メジャー異性体のみ記載):δ=1.07(3H、s)、1.16−1.35(3H、m)、1.55−1.67(4H、m)、1.76−1.87(2H、m)、4.37(1H、s)、7.58(1H、s)ppm。
19F−NMR(564MHz in DMSO−d6):δ=−73.03(6F、s)
窒素雰囲気下常温で撹拌しながら、原料アルコール1を22.8gと塩化メタクリロイル23.6gとアセトニトリル86mlの混合物にトリエチルアミン23.6gを滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌した後、水46g、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液69g、触媒量の4−ジメチルアミノピリジンを順次加え、更に室温で1時間撹拌した。反応混合物を通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶媒留去の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ビスメタクリル体C3を26.7g得た(収率76%)。なお、精製後の異性体混合比は、メジャー異性体(上記式):マイナー異性体=58モル%:42モル%であった。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6、メジャー異性体のみ記載):δ=1.33(1H、td)、1.52(1H、s)、1.58(3H、s)、1.61−1.73(3H、m)、1.76−1.82(1H、m)、1.88(3H、s)、1.96(3H、s)、2.30−2.36(2H、m)、3.05−3.15(1H、m)、5.47−5.50(1H、m)、5.71−5.75(1H、m)、5.98(1H、s)、6.20(1H、s)
19F−NMR(564MHz in DMSO−d6):δ=−68.65(6F、s)
窒素雰囲気下室温にてビスメタクリル体C3を28.6g取り2−メチル−2−プロパノール150gに溶解した。8%水酸化ナトリウム水溶液を65.2g滴下し22時間撹拌した後5%塩酸120gを加えて反応を停止した。反応混合物を通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶媒留去の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、モノマー1を23.2g得た(収率97%)。なお、精製後の異性体混合比は、メジャー異性体(上記式):マイナー異性体=58モル%:42モル%であった。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6、メジャー異性体のみ記載):δ=1.32−1.44(2H、m)、1.48(3H、s)、1.62(2H、td)、1.81(3H、s)、1.91(2H、d)、1.94−2.02(1H、m)、2.21(2H、d)、5.56−5.62(1H、m)、5.92(1H、s)、7.71(1H、s)
19F−NMR(564MHz in DMSO−d6):δ=−73.05(6F、s)
特開2005−239710公報記載の方法で、ケトン体C5を合成した。
原料ケトン体C2の代わりにケトン体C5を使用した以外は、合成例1−1−2と同様の方法で、原料アルコール2を得た(粗収率98%)。
原料アルコール1の代わりに原料アルコール2を使用した以外は、合成例1−1−3と同様の方法で、ビスメタクリル体C6を得た(収率80%)。
ビスメタクリル体C3の代わりにビスメタクリル体C6を使用した以外は、合成例1−1−4と同様の方法で、モノマー4を得た(収率95%)。
本発明の高分子化合物を以下に示す処方で合成した。
[合成例2−1]ポリマー1の合成
窒素雰囲気下、80℃で撹拌したメチルエチルケトン8.75gに、モノマー1の11.75gとメタクリル酸4,8−ジオキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン−2−イル3.24gと2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.60gをメチルエチルケトン26.25gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。更に80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、150mLのn−ヘキサンに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、60℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー1で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は14.0g、収率は90%であった。なお、Mwはポリスチレン換算でのGPCを用いて測定した重量平均分子量を表す。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により、ポリマー2〜12、及び比較合成例用の比較ポリマー1〜5を製造した。なお、導入比はモル比である。
[実施例1−1〜15、比較例1−1〜4]
レジスト材料の調製
上記で製造した本発明の樹脂(ポリマー1〜11)及び比較例用の樹脂(比較ポリマー1〜4)をベース樹脂として用い、酸発生剤、塩基性化合物、及び溶剤を表1に示す組成で添加し、混合溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、本発明のレジスト材料(R−1−1〜15)及び比較例用のレジスト材料(比較R−1−1〜4)とした。なお、溶剤はすべて界面活性剤としてKH−20(旭硝子(株)製)を0.01質量%含むものを用いた。
PAG−1:トリフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパンスルホネート
PAG−2:4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパンスルホネート
Base−1:トリ(2−メトキシメトキシエチル)アミン
PGMEA:酢酸1−メトキシイソプロピル
CyHO:シクロヘキサノン
GBL:γ−ブチロラクトン
上記表1に示す本発明のレジスト材料(R−1−1〜15)及び比較例用のレジスト材料(比較R−1−1〜4)を、反射防止膜(日産化学工業(株)製、ARC29A、90nm)を塗布したシリコンウエハー上へ回転塗布し、100℃で60秒間の熱処理を施して、厚さ100nmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜上にレジスト保護膜材料(信越化学工業(株)製、SIOC−3、50nm)を回転塗布、熱処理(90℃、60秒間)し、これをArF液浸エキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NA=1.30)を用いて6%ハーフトーン位相差マスクに描画された一定のパターンを転写露光し、60秒間の熱処理(PEB)を施した後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間パドル現像を行い、ラインアンドスペースパターンを形成した。PEBにおいては、各レジスト材料に最適化した温度を適用した。
[実施例2−1〜15、比較例2−1〜5]
下記表3に示す組成で調製したレジスト組成物を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A941(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。その上に表4に示す保護膜形成用組成物をスピンコーティングし、90℃で60秒間ベークし、保護膜の厚みを50nmにした。実施例2−12〜14、比較例2−4では保護膜の形成を行わなかった。なお、実施例2−15では、実施例2−3と同様のレジスト(R−2−3)を用いた。
これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR−610C、NA1.30、σ0.98/0.78、クロスポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、ウエハー上寸法がピッチ90nm、ライン幅30nmの格子状マスク)を用いて露光量を変化させながら露光を行い、露光後表5に示される温度で60秒間ベーク(PEB)し、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行い、ジイソアミルエーテルでリンス後スピンドライし、100℃で20秒間ベークしてリンス溶剤を蒸発させた。
電子ビーム描画評価
描画評価では、上記で合成した高分子化合物(ポリマー12、比較ポリマー5)を用いて、表6に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
得られたポジ型レジスト材料をHMDS(ヘキサメチルジシラザン)ベーパープライムされた直径6インチのSi基板上に、クリーントラックMark 5(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコートし、ホットプレート上で110℃で60秒間プリベークして100nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)日立製作所製HL−800Dを用いてHV電圧50keVで真空チャンバー内描画を行った。
描画後直ちにクリーントラックMark 5(東京エレクトロン(株)製)を用いてホットプレート上で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。
120nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量をレジストの感度、この時の露光量における最小の寸法を解像力とし、120nmLSのラインウィドスラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEB露光における感度、解像度、及びLWRの結果を表6,7に示す。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.61(2H、dd)、2.13−2.29(4H、m)、2.36−2.51(3H、m)、7.88(1H、s)ppm。
19F−NMR(564MHz in DMSO−d6、トリフルオロ酢酸標準(以下同様)):δ=−73.14(6F、s)
Claims (14)
- 下記一般式(1a)又は(1b)で示される重合性三級エステル化合物。
- 前記一般式(1a)又は(1b)において、k1が1であることを特徴とする請求項1に記載の重合性三級エステル化合物。
- 前記一般式(1a)において、R2、R3、Aaのいずれか1つ以上が環状構造を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の重合性三級エステル化合物。
- 下記一般式(2a)及び(2b)で示される繰り返し単位のうちいずれか1種以上を含有することを特徴とする高分子化合物。
- 前記一般式(2a)又は(2b)において、k1が1であることを特徴とする請求項4に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(2a)において、R2、R3、Aaのいずれか1つ以上が環状構造を有することを特徴とする請求項4又は5に記載の高分子化合物。
- 更に、下記一般式(d1)〜(d3)で示される繰り返し単位のいずれか1種以上を含有することを特徴とする請求項4乃至7のいずれか1項に記載の高分子化合物。
- ベース樹脂として、請求項4乃至8のいずれか1項に記載の高分子化合物を含有することを特徴とするレジスト材料。
- 更に、有機溶剤及び酸発生剤のいずれか1つ以上を含有することを特徴する請求項9に記載のレジスト材料。
- 請求項9又は10に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線又は電子線で露光する工程と、その後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記現像工程において、有機溶剤の現像液を用いて前記レジスト塗布膜の未露光部を溶解させることによりネガ型パターンを形成することを特徴とする請求項11に記載のパターン形成方法。
- 前記露光工程において、屈折率1.0以上の高屈折率液体を前記レジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光を行うことを特徴とする請求項11又は12に記載のパターン形成方法。
- 前記液浸露光において、前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、屈折率1.0以上の高屈折率液体を該保護膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光を行うことを特徴とする請求項13に記載のパターン形成方法。
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