JP6861284B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
上記背景により、EUV光によるリソグラフィーにおいては、優れたパターンを形成し得る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が求められている。
本発明者らは、特許文献1の実施例欄で開示された技術について検討したところ、特許文献1に基づいて得られる感放射線性樹脂組成物は、得られるパターンのLER(Line Edge Roughness)性能及びパターン倒れの抑制に関して改善の余地があることを知見した。
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法を提供することを課題とする。
すなわち、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
〔2〕 後述する一般式(1)中、ハロゲン原子がフッ素原子であり、ハロゲン化アルキル基がフッ素化アルキル基である、〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔3〕 後述する一般式(1)中、LR2が単結合を表す、〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔4〕 後述する一般式(1)中、R4及びR5のうち、少なくとも一方が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基を表す、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕 後述する一般式(1)中、R4が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基を表す、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕 上記樹脂が、後述する一般式(2)で表される繰り返し単位を有する、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔7〕 後述する一般式(2)中、Arが、ベンゼン環基を表す、〔6〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔8〕 後述する一般式(2)中、L1が、単結合を表す、〔6〕又は〔7〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔9〕 後述する一般式(2)中、L2が、単結合又はパーフルオロアルキレン基を表す、〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔10〕 上記樹脂が、更に、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有する、〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔11〕 〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
〔12〕 〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、上記レジスト膜を露光する工程と、露光された上記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程と、を含むパターン形成方法。
〔13〕 〔12〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
また、本発明によれば、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光:Extreme Ultraviolet)、X線、及び電子線(EB:Electron Beam)等を意味する。本明細書中における「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、及びEUV光等による露光のみならず、電子線、及びイオンビーム等の粒子線による描画も含む。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
(置換基T)
置換基Tとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、及びtert−ブトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基、及びp−トリルオキシ基等のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、及びフェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、及びベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びメトキサリル基等のアシル基;メチルスルファニル基、及びtert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基;フェニルスルファニル基、及びp−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;ヘテロアリール基;水酸基;カルボキシ基;ホルミル基;スルホ基;シアノ基;アルキルアミノカルボニル基;アリールアミノカルボニル基;スルホンアミド基;シリル基;アミノ基;モノアルキルアミノ基;ジアルキルアミノ基;アリールアミノ基;並びにこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)の特徴点としては、後述する一般式(1)で表される基を有する樹脂を含む点が挙げられる。
本発明者らは、ハロゲン原子が樹脂に多く含まれる場合、樹脂のガラス転移温度(Tg)が低下し、これに起因して、形成されるパターンの倒れが生じやすいことを知見している。
これに対し、本発明の組成物中に含まれる樹脂が有する、一般式(1)で表される基は、フレキシビリティーの低い構造であるため、樹脂にハロゲン原子を導入した場合におけるパターン倒れを回避できていると、本発明者らは考えている。
また、上記樹脂が、ハロゲン原子を含むことで、レジスト膜(感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の塗膜)のEUV光吸収効率が向上する。つまり、本発明の組成物を用いて形成されたレジスト膜は感度に優れ、その結果、露光及び現像により形成されるパターンのLER性能が優れていると、本発明者らは考えている。
上記作用機序により、本発明の組成物は、LER性能に優れたパターンを形成でき、かつ、パターン倒れも抑制できる。
本発明の組成物は、典型的には、化学増幅型のレジスト組成物である。
本発明の組成物は、酸の作用により極性が増大する樹脂(以下、「樹脂(A)」ともいう)を含む。
また、本発明の組成物において、樹脂(A)は一般式(1)で表される基を有する。なお、一般式(1)で表される基は、酸の作用によって分解して極性が増大する基(「酸分解性基」ともいう)である。
なお、本明細書において、ハロゲン化アルキル基とは、アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を意図する。
中でもR4は、ハロゲン原子若しくはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいアリール基であるのが好ましい。
上記シクロアルキル基は、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基で置換されていても置換されていなくてもよい。
置換基としてハロゲン原子を有している場合のハロゲン原子の数は1〜40が好ましく、5〜40がより好ましく、10〜30が更に好ましい。
置換基としてハロゲン化アルキル基を有している場合のハロゲン化アルキル基の数は1〜10が好ましく、1〜7がより好ましく、1〜5が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基の炭素数は、それぞれ独立に、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基が有するハロゲン原子の数は、それぞれ独立に、1〜20が好ましく、3〜10がより好ましく、3が更に好ましい。中でも、ハロゲン化アルキル基は、パーハロゲン化アルキル基が好ましく、トリハロゲン化メチル基がより好ましい。
上記アリール基は、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基で置換されていても置換されていなくてもよく、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基で置換されているのが好ましい。
置換基としてハロゲン原子を有している場合のハロゲン原子の数は1〜40が好ましく、3〜20がより好ましく、3〜10が更に好ましい。
置換基としてハロゲン化アルキル基を有している場合のハロゲン化アルキル基の数は1〜10が好ましく、1〜7がより好ましく、1〜5が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基の炭素数は、それぞれ独立に、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基が有するハロゲン原子の数は、それぞれ独立に、1〜20が好ましく、3〜10がより好ましく、3が更に好ましい。中でも、ハロゲン化アルキル基は、それぞれ独立に、パーハロゲン化アルキル基が好ましく、トリハロゲン化メチル基がより好ましい。
中でもR5は、水素原子、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子若しくはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいアリール基であるのが好ましい。
上記シクロアルキル基は、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基で置換されていても置換されていなくてもよい。
置換基としてハロゲン原子を有している場合のハロゲン原子の数は1〜40が好ましく、5〜40がより好ましく、10〜30が更に好ましい。
置換基としてハロゲン化アルキル基を有している場合のハロゲン化アルキル基の数は1〜10が好ましく、1〜7がより好ましく、1〜5が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基の炭素数は、それぞれ独立に、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基が有するハロゲン原子の数は、それぞれ独立に、1〜20が好ましく、3〜10がより好ましく、3が更に好ましい。中でも、ハロゲン化アルキル基は、パーハロゲン化アルキル基が好ましく、トリハロゲン化メチル基がより好ましい。
上記アリール基は、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基で置換されていても置換されていなくてもよく、ハロゲン化アルキル基で置換されているのが好ましい。
置換基としてハロゲン原子を有している場合のハロゲン原子の数は1〜40が好ましく、3〜20がより好ましく、3〜10が更に好ましい。
置換基としてハロゲン化アルキル基を有している場合のハロゲン化アルキル基の数は1〜10が好ましく、1〜7がより好ましく、1〜5が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基の炭素数は、それぞれ独立に、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1が更に好ましい。ハロゲン化アルキル基が有するハロゲン原子の数は、それぞれ独立に、1〜20が好ましく、3〜10がより好ましく、3が更に好ましい。中でも、ハロゲン化アルキル基は、パーハロゲン化アルキル基が好ましく、トリハロゲン化メチル基がより好ましい。
R6は、水素原子又はトリハロゲン化メチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
LR1は、単結合、無置換メチレン基、又はパーハロゲン化メチレン基であるのが好ましい。なお、パーハロゲン化メチレン基とは、メチレン基の全ての水素原子がハロゲン原子で置換された基である。
LR2は、単結合であるのが好ましい。
同様に、一般式(1)中、ハロゲン化アルキル基も、フッ素化アルキル基、塩素化アルキル基、臭素化アルキル基、又はヨウ素化アルキル基が好ましく、フッ素化アルキル基又はヨウ素化アルキル基がより好ましく、フッ素化アルキル基が更に好ましい。
つまり、上述のパーハロゲン化アルキル基、トリハロゲン化メチル基、パーハロゲン化メチレン基、1,1,1,3,3,3−ヘキサハロゲン化イソプロピル基、及び1,1,1−トリハロゲン化エチル基等においても、これらの基が有するハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましく、フッ素原子又はヨウ素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
更に、パターンのLER性能がより優れる点から、R4が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基であるのがより好ましい。
一般式(1)で表される基を有する繰り返し単位としては、例えば、一般式(1´)で表される繰り返し単位が挙げられる。
Q1は、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
Q2は、水素原子又はフェニル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Q3は、水素原子が好ましい。
(my+1)価の連結基としては、例えば、芳香環基が挙げられる。尚、芳香環基とは、芳香環を有する化合物から水素原子を除してなる基であれば限定はない。
芳香環基は単環でも多環でもよく、ヘテロ原子を有していても有していなくてもよい。
芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基等の炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、並びに、チオフェン環基、フラン環基、ピロール環基、ベンゾチオフェン環基、ベンゾフラン環基、ベンゾピロール環基、トリアジン環基、イミダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、トリアゾール環基、チアジアゾール環基、及びチアゾール環基等のヘテロ芳香環基が挙げられる。
中でも、Yとしては、単結合又は芳香環基が好ましく、芳香族炭化水素環基が好ましく、ベンゼン環基又はナフタレン環基がより好ましく、ベンゼン環基が更に好ましい。
また、芳香環基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。例えば、myが1である場合、Yはテトラフルオロフェニレン基であるのも好ましい。
2価の連結基としては、例えば、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、チオエーテル基(−S−)、−SO2−、−NR−(Rは、水素原子、又は、アルキル基を表す。)、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−)、及びアリーレン基)、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
なお、上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有していてもよい。
また、アルキレン基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子が好ましく、フッ素原子又はヨウ素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
myが2を表す場合、−Ly1−Y(−Ly2−)2としては、例えば、ベンゼントリイル基が挙げられる。
中でも、パターン倒れがより抑制される点から、一般式(1)で表される基を有する繰り返し単位は、一般式(2)で表される繰り返し単位であるのが好ましい。
mが2以上の整数である場合、複数存在する(−L2−X)は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
R1は、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
R2及びR3は、水素原子が好ましい。
芳香環基は単環でも多環でもよく、ヘテロ原子を有していても有していなくてもよい。
芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基等の炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、並びに、チオフェン環基、フラン環基、ピロール環基、ベンゾチオフェン環基、ベンゾフラン環基、ベンゾピロール環基、トリアジン環基、イミダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、トリアゾール環基、チアジアゾール環基、及びチアゾール環基等のヘテロ芳香環基が挙げられる。
中でも、Arとしては、パターンのLER性能がより優れる点から、芳香族炭化水素環基が好ましく、ベンゼン環基又はナフタレン環基がより好ましく、ベンゼン環基が更に好ましい。
また、芳香環基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。例えば、mが1である場合、Arはテトラフルオロフェニレン基であるのも好ましい。
2価の連結基としては、例えば、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、チオエーテル基(−S−)、−SO2−、−NR−(Rは、水素原子、又は、アルキル基を表す。)、アルキレン基、アルケニレン基(例:−CH=CH−)、アルキニレン基(例:−C≡C−)、及びアリーレン基)、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
なお、上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有していてもよい。
またアルキレン基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子が好ましく、フッ素原子又はヨウ素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
L1は、パターンのLER性能がより優れ、パターン倒れもより抑制される点から、単結合又はエステル基が好ましく、単結合がより好ましい。
L2は、パターンのLER性能がより優れ、パターン倒れもより抑制される点から、単結合、カルボニル基、又はアルキレン基が好ましく、単結合又はアルキレン基がより好ましく、単結合又はパーフルオロアルキレン基がさらに好ましい。中でも、パーフルオロアルキレン基は、炭素数1〜3のパーフルオロアルキレン基が好ましく、−C(CF3)2−がより好ましい。
一般式(1)で表される基を有する繰り返し単位(好ましくは一般式(2)で表される繰り返し単位)の含有量(2種以上を併用する場合はその合計)は、樹脂(A)の全質量に対して、10〜70質量%が好ましく、10〜60質量%がより好ましく、20〜50質量%が更に好ましい。
樹脂(A)は、パターンのLER性能がより優れる点から、更に、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有するのが好ましい。
上記繰り返し単位は、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さないのであれば、特に制限はなく、例えば、フッ素原子を有しかつラクトン構造を有する繰り返し単位であってもよく、フッ素原子を有しかつフェノール性水酸基を有する繰り返し単位であってもよく、フッ素原子を有しかつ酸基を有する繰り返し単位であってもよい。
以下、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位について説明する。
フッ素原子を有しかつラクトン構造を有する繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位が挙げられる。
Rb0のアルキル基は置換基を有していてもよい。中でも、Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)で表されるラクトン構造の中でも、一般式(LC1−1)、一般式(LC1−4)、一般式(LC1−5)、一般式(LC1−6)、一般式(LC1−13)、又は一般式(LC1−14)で表される構造がより好ましい。
なお、本明細書において、フッ素化シクロアルキル基は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたシクロアルキル基をいい、フッ素化アルコキシ基は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルコキシ基をいい、フッ素化アルコキシカルボニル基は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルコキシカルボニル基をいう。
中でも炭素数2〜8のフッ素化アルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数4の分岐鎖状フッ素化アルコキシカルボニル基がより好ましく、−COO−CH(CF3)2で表される基が更に好ましい。
n2は、1〜4の整数を表す。n2が2以上の場合、複数存在する置換基(Rb2)は、同一でも異なっていてもよい。また、複数存在する置換基(Rb2)同士が結合して環を形成してもよい。
フッ素原子を有しかつフェノール性水酸基を有する繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(I)で表される繰り返し単位が挙げられる。
一般式(I)におけるR41、R42、及びR43で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、及びドデシル基等の炭素数20以下のアルキル基が好ましく、炭素数8以下のアルキル基がより好ましく、炭素数3以下のアルキル基が更に好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、及びR43で表されるシクロアルキル基としては、単環でも多環でもよく、シクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基等の炭素数3〜8個で単環のシクロアルキル基が好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、及びR43で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、及びR43で表されるアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R41、R42、及びR43におけるアルキル基と同様の基が好ましい。
X4としては、単結合、−COO−、又は−CONH−が好ましく、単結合又は−COO−がより好ましい。
一般式(I)で表される繰り返し単位を高極性化する目的では、nが2以上の整数、又はX4が−COO−、又は−CONR64−であるのも好ましい。
−CONR64−におけるR64のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、及びドデシル基等の炭素数20以下のアルキル基が好ましく、炭素数8以下のアルキル基がより好ましい。
L4の2価の連結基としては、アルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基等の炭素数1〜8のアルキレン基がより好ましい。
なお、本明細書において、フッ素化芳香族炭化水素環基は1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された芳香族炭化水素環基をいう。
nが1である場合における2価のフッ素化芳香族炭化水素環基は、例えば、フッ素化フェニレン基、フッ素化トリレン基、フッ素化ナフチレン基、及びフッ素化アントラセニレン環基等の炭素数6〜18のフッ素化アリーレン基が好ましい。中でもフッ素化フェニレン基が好ましく、テトラフルオロフェニレン基がより好ましい。
樹脂(A)は、一般式(I)で表されるようなフッ素原子を有しかつフェノール性水酸基を有する繰り返し単位とは別の、フッ素原子を有しかつ酸基を有する繰り返し単位含んでいてもよい。
この繰り返し単位が含む酸基としては、例えば、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基等が挙げられる。
フッ素原子を有しかつ酸基を有する繰り返し単位は、フッ素原子を有する酸基を有するのが好ましく、フッ素化アルコール基を有するのがより好ましく、ヘキサフルオロイソプロパノール基を有するのが更に好ましい。
繰り返し単位の骨格は特に制限されないが、(メタ)アクリレート系の繰り返し単位、又はスチレン系の繰り返し単位であるのが好ましい。
樹脂(A)は、上記に該当しない、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有していてもよく、例えば、フッ素化アルキル基、フッ素化シクロアルキル基、及び/又はフッ素化アリール基を有する繰り返し単位が挙げられる。フッ素原子は、繰り返し単位の主鎖中に含まれていてもよく、側鎖中に含まれていてもよい。
このような繰り返し単位の例としては以下のような繰り返し単位が挙げられる。式中、Rxは水素原子、CH3、CF3、又は、CH2OHを表す。
樹脂(A)がフッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有する場合、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位の含有量(2種以上を併用する場合はその合計)は、樹脂(A)の全質量に対して、5〜80質量%が好ましく、10〜70質量%がより好ましく、20〜70質量%が更に好ましい。
パターンの性能のバランスをとる点から、樹脂(A)は、更に、一般式(1)で表される基以外の酸分解性基を有する繰り返し単位を有していてもよい。
このような酸分解性基としては、極性基が酸の作用により分解して脱離する基(脱離基)で保護された構造を有するのが好ましい。
極性基としては、カルボキシ基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基等の酸性基(2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液中で解離する基)、並びにアルコール性水酸基等が挙げられる。
中でも(メタ)アクリレートを主鎖とする繰り返し単位が有するカルボキシ基の水素原子、又は、ヒドロキシスチレンを主鎖とする繰り返し単位が有するフェノール性水酸基の水素原子に置換して、脱離基が結合するのが好ましい。
式中、R36〜R39は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。R36とR39とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を表す。
R36〜R39、R01及びR02で表される基は、可能である場合、置換基を有していてもよい。
ただし、上述の通り、これらの脱離基と極性基とが結合して形成される基が、上述の一般式(1)で表される基となることはない。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖状若しくは分岐鎖状)、又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。ただし、Rx1〜Rx3の全てがアルキル基(直鎖状若しくは分岐鎖状)である場合、Rx1〜Rx3のうち少なくとも2個はメチル基であるのが好ましい。
Rx1〜Rx3のうちの2個が結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Xa1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又はヨウ素原子が好ましい。
Xa1としては、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はヒドロキシメチル基が好ましい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Tが−COO−Rt−基を表す場合、Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)2−基、又は−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3で表されるシクロアルキル基としては、それぞれ独立に、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3のうちの2個が結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基が好ましく、その他にも、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも、炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3のうちの2個が結合して形成されるシクロアルキル基は、例えば、環を構成するメチレン基の1個が、酸素原子等のヘテロ原子、又はカルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
Ar3が表す芳香環基は、上述の一般式(2)においてmが1の場合のArと同様であり、フェニレン基、又は、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
R3は、炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(より好ましくは、tert−ブチル基)であるのが好ましい。
M3は、単結合であるのが好ましい。
Q3は、炭素数1〜2のアルキル基(より好ましくはメチル基)が好ましい。
ただし、上述の通り、一般式(3)で表される繰り返し単位が、上述の一般式(1)で表される基を有することはない。
例示中、Rxは、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa及びRxbは、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基を表す。Zは、極性基を含む置換基を表し、複数存在する場合はそれぞれ独立である。pは0又は正の整数を表す。Zにより表される極性基を含む置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基、又はスルホンアミド基を有する、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は脂環基が挙げられ、水酸基を有するアルキル基が好ましい。分岐鎖状アルキル基としては、イソプロピル基が好ましい。
樹脂(A)が一般式(1)で表される基以外の酸分解性基を有する繰り返し単位を有する場合、一般式(1)で表される基以外の酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量(2種以上を併用する場合はその合計)は、樹脂(A)の全質量に対して、例えば、5〜40質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましく、5〜20質量%が更に好ましい。
パターンの性能のバランスをとる点から、樹脂(A)は、上述した以外の、フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位を有していてもよい。以下、フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位の例について説明する。
フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位の例として、フッ素原子を有さずかつラクトン構造を有する繰り返し単位が挙げられる。
このような繰り返し単位としては、上述した一般式(AI)において、ラクトン構造部分が有する置換基(Rb2)がフッ素原子を有さない置換基である例が挙げられる。この場合、置換基(Rb2)としては炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子を除く)、水酸基、又はシアノ基であるのが好ましい。また、置換基(Rb2)を有していなくてもよい。つまり、この場合のn2は0〜4の整数を表す。
なお、この場合において、置換基(Rb2)以外の基においても、フッ素原子は有さない。それ以外の好適な条件は上述したのと同様である。
以下に、フッ素原子を有さずかつラクトン構造を有する繰り返し単位を例示する。式中、Rxは、水素原子、−CH3基、−CH2CH3基、または‐CF3基を表す。
フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位の例として、フッ素原子を有さずかつフェノール性水酸基を有する繰り返し単位が挙げられる。
この場合、芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基等の炭素数6〜18の芳香族炭化水素環基、並びに、チオフェン環基、フラン環基、ピロール環基、ベンゾチオフェン環基、ベンゾフラン環基、ベンゾピロール環基、トリアジン環基、イミダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、トリアゾール環基、チアジアゾール環基、及びチアゾール環基等のヘテロ芳香環基が挙げられる。
これらの芳香環基は、更に置換基を有していてもよい。
なお、ここで言うフェノール性水酸基は、ベンゼン環基に直接結合する水酸基以外の、芳香族基に直接結合する水酸基(芳香族性水酸基)も含むことを意図する。
フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位の例として、下記一般式(V−1)又は下記一般式(V−2)で表される繰り返し単位が挙げられる。
n3は、0〜6の整数を表す。
n4は、0〜4の整数を表す。
X4は、メチレン基、酸素原子、又は、硫黄原子である。
一般式(V−1)又は(V−2)で表される繰り返し単位の具体例を下記に示すが、これらに限定されない。
フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位の例として、樹脂(A)はマレイミド又はマレイミド誘導体由来の繰り返し単位を有していてもよい。
マレイミド又はマレイミド誘導体由来の繰り返し単位としては、例えば、以下のような繰り返し単位が挙げられる。
樹脂(A)がフッ素原子を有さないその他の繰り返し単位を有する場合、フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位の含有量(2種以上を併用する場合はその合計)は、樹脂(A)の全質量に対して、例えば、5〜80質量%が好ましく、10〜70質量%がより好ましく、15〜70質量%が更に好ましい。
GPC法によりポリスチレン換算値として、樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜200,000が好ましく、3,000〜20,000がより好ましく、5,000〜15,000が更に好ましい。
樹脂(A)の分散度(Mw/Mn、分子量分布)は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1.2〜3.0が更に好ましく、1.2〜2.0が特に好ましい。分散度が小さい場合、パターンの解像度が優れ、更に、パターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
また、樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」ともいう。」を含む。
光酸発生剤は、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
光酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、その分子量は、3000以下が好ましく、2000以下がより好ましく、1000以下が更に好ましい。
光酸発生剤は、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、樹脂(A)の一部に組み込まれてもよく、樹脂(A)とは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
中でも、光酸発生剤は、低分子化合物の形態であるのが好ましい。
光酸発生剤としては、特に制限されないが、活性光線又は放射線(好ましくは、電子線又は極紫外線)の照射により、有機酸を発生する化合物が好ましい。
上記有機酸としては、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、及びトリス(アルキルスルホニル)メチドの少なくともいずれかが好ましい。
光酸発生剤としては、下記一般式(ZI)、下記一般式(ZII)、又は下記一般式(ZIII)で表される化合物が好ましい。
R201、R202、及びR203で表される有機基の炭素数は、一般的に1〜30であり、1〜20が好ましい。
また、R201〜R203のうち2個が結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又はカルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2個が結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、及びペンチレン基等)が挙げられる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
R201、R202、及びR203のうち、少なくとも1個がアリール基であるのが好ましく、三つ全てがアリール基であるのがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、及びナフチル基等の他に、インドール残基、及びピロール残基等のヘテロアリール基も可能である。
R201〜R203のアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、又はn−ブチル基がより好ましい。
R201〜R203のシクロアルキル基としては、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロへプチル基がより好ましい。
これらの基が有してもよい置換基としては、ニトロ基、フッ素原子等のハロゲン原子、カルボキシ基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、及びアルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられる。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はアルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましい。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。
Xfとしては、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基が好ましい。Xfの具体例としては、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、及びCH2CH2C4F9等が挙げられ、中でも、フッ素原子、又はCF3が好ましい。特に、双方のXfがフッ素原子であるのが好ましい。
R1及びR2としては、フッ素原子又はCF3が好ましい。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に制限されず、−COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S―、−SO−、−SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、及びこれらの複数が連結した連結基等が挙げられ、総炭素数12以下の連結基が好ましい。中でも、−COO−、−OCO−、−CO−、又は−O−が好ましく、−COO−、又は−OCO−がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基が好ましく、その他にも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基等の炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF(Mask Error Enhancement Factor)向上の観点から好ましい。
芳香環基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、及びアントラセン環等が挙げられる。
複素環基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、及びピリジン環等由来の基が挙げられる。中でも、フラン環、チオフェン環、又はピリジン環由来の基が好ましい。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、及びシクロアルキル基が有していてもよい置換基としては、上述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、及びシクロアルキル基が有していてもよい置換基と同じであり、好適態様も同じである。
体積の値の計算にあたっては、まず、各例に係る酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM(Molecular Mechanics)3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算できる。
本発明の組成物中、光酸発生剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全固形分に対して、0.1〜50質量%が好ましく、5〜40質量%がより好ましく、5〜30質量%が更に好ましい。
本発明の組成物は、酸拡散制御剤を含むのが好ましい。酸拡散制御剤は、露光時に光酸発生剤等から発生する酸をトラップし、余分な発生酸による、未露光部における酸分解性樹脂の反応を抑制するクエンチャーとして作用する。例えば、塩基性化合物(DA)及び活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下又は消失する化合物(DB)等を酸拡散制御剤として使用できる。
塩基性化合物(DA)としては、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物が好ましい。
一般式(E)中、R203、R204、R205、及びR206は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表す。
上記アルキル基について、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、又は炭素数1〜20のシアノアルキル基が好ましい。
一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であるのがより好ましい。
ジアザビシクロ構造を有する化合物としては、1、4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1、5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ−5−エン、及び1、8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン等が挙げられる。
オニウムヒドロキシド構造を有する化合物としては、トリアリールスルホニウムヒドロキシド、フェナシルスルホニウムヒドロキシド、及び2−オキソアルキル基を有するスルホニウムヒドロキシド等(具体的にはトリフェニルスルホニウムヒドロキシド、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムヒドロキシド、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムヒドロキシド、フェナシルチオフェニウムヒドロキシド、及び2−オキソプロピルチオフェニウムヒドロキシド等)が挙げられる。
オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としては、オニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになった化合物であり、例えばアセテート、アダマンタン−1−カルボキシレート、及びパーフルオロアルキルカルボキシレート等が挙げられる。
トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n−ブチル)アミン、及びトリ(n−オクチル)アミン等が挙げられる。
アニリン構造若しくはピリジン構造を有する化合物としては、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジブチルアニリン、及びN,N−ジヘキシルアニリン等が挙げられる。
水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びトリス(メトキシエトキシエチル)アミン等が挙げられる。
水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等が挙げられる。
超有機塩基としては、例えば、テトラメチルグアニジン及びポリグアニジン等のグアニジン塩基類(グアニジン及びグアニジン誘導体としてその置換体とポリグアニド類を含む。)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、トリアザビシクロデセン(TBD)、N−メチル−トリアザビシクロデセン(MTBD)等に代表されるアミジン系及びグアニジン系多窒素多複素環状化合物及びそれらのポリマー担持強塩基類、フォスファゼン(Schweisinger)塩基類、並びにプロアザフォスファトラン(Verkade)塩基類が挙げられる。
なお、アミン化合物が2級又は3級アミン化合物である場合、アミン化合物中の窒素原子に結合する基としては、上述したアルキル基のほかに、例えば、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、及びアリール基(好ましくは炭素数6〜12)等が挙げられる。
また、アミン化合物は、オキシアルキレン基を含んでいるのが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1以上が好ましく、3〜9がより好ましく、4〜6が更に好ましい。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)、又はオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−若しくはCH2CH2CH2O−)が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。
なお、アンモニウム塩化合物が2級、3級、又は4級アンモニウム塩化合物である場合、アンモニウム塩化合物中の窒素原子に結合する基としては、上述したアルキル基のほかに、例えば、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、及びアリール基(好ましくは炭素数6〜12)等が挙げられる。
また、アンモニウム塩化合物は、オキシアルキレン基を含んでいるのが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1以上が好ましく、3〜9がより好ましく、4〜6が更に好ましい。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)、又はオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−、又は−CH2CH2CH2O−)が好ましく、オキシエチレン基がより好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが好ましく、具体的には、炭素数1〜20のアルキルスルホネート、及びアリールスルホネートが挙げられる。アルキルスルホネートのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、アルコキシ基、アシル基、及び芳香環基等が挙げられる。アルキルスルホネートとしては、例えば、メタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、及びノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。また、アリールスルホネートのアリール基としては、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基が挙げられる。ベンゼン環基、ナフタレン環基、及びアントラセン環基が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(直鎖状及び分岐鎖状のいずれでもよい。)、又は炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。上記アルキル基、及び上記シクロアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
上記アルキル基、及び上記シクロアルキル基としては、更に他の置換基を有していてもよく、例えば、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、及びアシルオキシ基等が挙げられる。
フェノキシ基の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシルオキシ基、及びアリールオキシ基等が挙げられる。置換基の置換位は、2〜6位のいずれであってもよい。置換基の数は、1〜5のいずれであってもよい。
プロトンアクセプター性は、pH測定を行うことによって確認できる。
下記に、塩基性化合物(DA)及び化合物(DB)の具体例を示すが、これに制限されない。
本発明の組成物は、上記樹脂(A)とは別に樹脂(A)とは異なる疎水性樹脂を含んでいてもよい。
疎水性樹脂はレジスト膜の表面に偏在するように設計されるのが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性物質及び非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
疎水性樹脂を添加することの効果として、水に対するレジスト膜表面の静的及び動的な接触角の制御、並びに、アウトガスの抑制等が挙げられる。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、及びナフチル基等のアリール基の少なくとも1個の水素原子がフッ素原子で置換された基が挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子又は珪素原子を有する繰り返し単位の例としては、米国特許出願公開第2012/0251948A1号明細書の段落<0519>に例示された繰り返し単位を挙げられる。
ここで、疎水性樹脂中の側鎖部分が有するCH3部分構造は、エチル基、プロピル基、及びブチル基、等が有するCH3部分構造を含む。
一方、疎水性樹脂の主鎖に直接結合しているメチル基(例えば、メタクリル酸構造を有する繰り返し単位のα−メチル基)は、主鎖の影響により疎水性樹脂の表面偏在化への寄与が小さいため、ここでいうCH3部分構造に含まれない。
側鎖部分におけるCH3部分構造が主鎖と直接結合しない形態としては、例えば、側鎖部分におけるCH3部分構造と主鎖との間に、アルキレン基以外の2価の連結基を介して結合する態様が挙げられる。アルキレン基以外の2価の連結基としては、例えば、エステル基及びアリーレン基(好ましくはフェニレン基)が挙げられる。
表面エネルギーが異なる2種以上の疎水性樹脂を混合して使用するのが、液浸露光における液浸液追随性と現像特性の両立の観点から好ましい。
疎水性樹脂の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤を含むことにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性に優れ、現像欠陥のより少ないパターンを形成可能となる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落<0276>に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301、及びEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431、及び4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、及びR08(DIC(株)製);サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、及び106(旭硝子(株)製);トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製);GF−300、及びGF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802、及びEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320、及びPF6520(OMNOVA社製);KH−20(旭化成(株)製);FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D、及び222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として使用できる。
また、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落<0280>に記載されているフッ素系及び/又はシリコン系以外の界面活性剤を使用してもよい。
本発明の組成物は、溶剤を含んでいてもよい。
溶剤は、下記成分(M1)及び下記成分(M2)のいずれか一方を少なくとも含むのが好ましく、中でも、下記成分(M1)を含むのがより好ましい。
溶剤が下記成分(M1)を含む場合、溶剤は、実質的に成分(M1)のみからなるか、又は、成分(M1)及び成分(M2)を少なくとも含む混合溶剤であるのが好ましい。
成分(M1):プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート
成分(M2):下記成分(M2−1)から選ばれる溶剤か、又は、下記成分(M2−1)から選ばれる溶剤
成分(M2−1):プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、酢酸エステル、酪酸ブチル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン、又はアルキレンカーボネート
成分(M2−2):その他の引火点が37℃以上である溶剤
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、又はプロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、又は乳酸プロピルが好ましい。
酢酸エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、酢酸イソアミル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、又は酢酸3−メトキシブチルが好ましい。
アルコキシプロピオン酸エステルとしては、3−メトキシプロピオン酸メチル(MMP)、又は3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)が好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、又はメチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、又はシクロヘキサノンが好ましい。
ラクトンとしては、γ−ブチロラクトンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
なお、ここで「引火点」とは、東京化成工業株式会社又はシグマアルドリッチ社の試薬カタログに記載されている値を意味している。
本発明の組成物は、溶解阻止化合物(酸の作用により分解して有機系現像液中での溶解度が減少する化合物であり、分子量3000以下が好ましい。)、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)等を更に含んでいてもよい。
本発明の組成物中、固形分濃度は、塗布性がより優れる点で、0.5〜30質量%が好ましく、1〜20質量%がより好ましい。固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の質量の質量百分率である。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により反応して性質が変化する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する。更に詳しくは、本発明の組成物は、IC(Integrated Circuit)等の半導体製造工程、液晶若しくはサーマルヘッド等の回路基板の製造、インプリント用モールド構造体の作製、その他のフォトファブリケーション工程、平版印刷版、又は酸硬化性組成物の製造に使用される感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する。本発明において形成されるパターンは、エッチング工程、イオンインプランテーション工程、バンプ電極形成工程、再配線形成工程、及びMEMS(Micro Electro Mechanical Systems)等において使用できる。
本発明は上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いたパターン形成方法にも関する。以下、本発明のパターン形成方法について説明する。また、パターン形成方法の説明と併せて、本発明のレジスト膜についても説明する。
工程1:感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(本発明の組成物)を用いて、基板上にレジスト膜(感活性光線性又は感放射線性膜)を形成する工程
工程2:上記レジスト膜を露光する(活性光線又は放射線を照射する)工程
工程3:露光された上記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程
以下、上記それぞれの工程の手順について詳述する。
工程1は、本発明の組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程である。
本発明の組成物の定義は、上述の通りである。
なお、塗布前に本発明の組成物を必要に応じてフィルター濾過することが好ましい。フィルターのポアサイズとしては、0.1μm以下が好ましく、0.05μm以下がより好ましく、0.03μm以下が更に好ましい。また、フィルターは、ポリテトラフルオロエチレン製、ポリエチレン製、又は、ナイロン製が好ましい。
本発明の組成物の塗布後、基板を乾燥し、レジスト膜を形成してもよい。なお、必要により、レジスト膜の下層に、各種下地膜(無機膜、有機膜、反射防止膜等)を形成してもよい。
トップコート組成物は、レジスト膜と混合せず、更にレジスト膜上層に均一に塗布できることが好ましい。
また、トップコートの形成前にレジスト膜を乾燥することが好ましい。次いで、得られたレジスト膜上に、上記レジスト膜の形成方法と同様の手段によりトップコート組成物を塗布し、更に乾燥することで、トップコートを形成できる。
トップコートの膜厚は、10〜200nmが好ましく、20〜100nmがより好ましく、40〜80nmが更に好ましい。
トップコートについては、特に限定されず、従来公知のトップコートを、従来公知の方法によって形成でき、例えば、特開2014−059543号公報の段落<0072>〜<0082>の記載に基づいてトップコートを形成できる。
例えば、特開2013−61648号公報に記載されたような塩基性化合物を含むトップコートを、レジスト膜上に形成することも好ましい。トップコートが含み得る塩基性化合物の具体的な例は、本発明の組成物が含んでいてもよい塩基性化合物が挙げられる。
また、トップコートは、エーテル結合、チオエーテル結合、水酸基、チオール基、カルボニル結合及びエステル結合からなる群より選択される基又は結合を少なくとも一つ含む化合物を含むことが好ましい。
工程2は、レジスト膜を露光する工程である。
露光の方法としては、形成したレジスト膜に所定のマスクを通して光を照射する方法が挙げられる。
加熱温度は80〜150℃が好ましく、80〜140℃がより好ましく、80〜130℃が更に好ましい。
加熱時間は10〜1000秒が好ましく、10〜180秒がより好ましく、30〜120秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光機、及び/又は現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
この工程は露光後ベーク(PEB:Post Exposure Bake)ともいう。
工程3は、現像液を用いて、露光されたレジスト膜を現像し、パターンを形成する工程である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶剤に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像時間は未露光部の樹脂が十分に溶解する時間であれば特に制限はなく、10〜300秒が好ましく、20〜120秒がより好ましい。
現像液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
有機系現像液に対する有機溶剤の含有量は、現像液の全量に対して、50〜100質量%が好ましく、80〜100質量%がより好ましく、90〜100質量%が更に好ましく、95〜100質量%が特に好ましい。
界面活性剤の含有量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%であり、0.005〜2質量%が好ましく、0.01〜0.5質量%がより好ましい。
リンス液には、界面活性剤を適当量添加してもよい。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アミド系溶剤、及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含む現像液において説明したのと同様の溶剤が挙げられる。
この場合のリンス工程に用いるリンス液としては、1価アルコールを含むリンス液がより好ましい。
有機溶剤を含む溶液をリンス液として用いる際のリンス液中の含水率は、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましく、3質量%以下が更に好ましい。含水率を10質量%以下とすることで、良好な現像特性が得られる。
また、本発明のパターン形成方法は、リンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含んでいてもよい。本工程により、ベークによりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。また、本工程により、レジストパターンがなまされ、パターンの表面荒れが改善される効果もある。リンス工程の後の加熱工程は、通常40〜250℃(好ましくは90〜200℃)で、通常10秒間〜3分間(好ましくは30秒間〜120秒間)行う。
基板(または、下層膜及び基板)の加工方法は特に限定されないが、工程3で形成されたパターンをマスクとして、基板(または、下層膜及び基板)に対してドライエッチングを行うことにより、基板にパターンを形成する方法が好ましい。
ドライエッチングは、1段のエッチングであっても、複数段からなるエッチングであってもよい。エッチングが複数段からなるエッチングである場合、各段のエッチングは同一の処理であっても異なる処理であってもよい。
エッチングは、公知の方法をいずれも用いることができ、各種条件等は、基板の種類又は用途等に応じて、適宜、決定される。例えば、国際光工学会紀要(Proc.of SPIE)Vol.6924,692420(2008)、特開2009−267112号公報等に準じて、エッチングを実施できる。また、「半導体プロセス教本 第四版 2007年刊行 発行人:SEMIジャパン」の「第4章 エッチング」に記載の方法に準ずることもできる。
中でも、ドライエッチングとしては、酸素プラズマエッチングが好ましい。
本発明の組成物の製造においては、例えば、樹脂、及び、光酸発生剤等の各成分を溶剤に溶解させた後、素材が異なる複数のフィルターを用いて循環濾過を行うことが好ましい。例えば、孔径50nmのポリエチレン製フィルター、孔径10nmのナイロン製フィルター、孔径3nmのポリエチレン製フィルターを順列に接続し、10回以上循環濾過を行うことが好ましい。フィルター間の圧力差は小さい程好ましく、一般的には0.1MPa以下であり、0.05MPa以下であることが好ましく、0.01MPa以下であることがより好ましい。フィルターと充填ノズルの間の圧力差も小さい程好ましく、一般的には0.5MPa以下であり、0.2MPa以下であることが好ましく、0.1MPa以下であることがより好ましい。
本発明の組成物の製造装置の内部は、窒素等の不活性ガスによってガス置換を行うことが好ましい。これにより、酸素等の活性ガスが組成物中に溶解することを抑制できる。
本発明の組成物はフィルターによって濾過された後、清浄な容器に充填される。容器に充填された本発明の組成物は、冷蔵保存されることが好ましい。これにより、経時による性能劣化が抑制される。組成物の容器への充填が完了してから、冷蔵保存を開始するまでの時間は短い程好ましく、一般的には24時間以内であり、16時間以内が好ましく、12時間以内がより好ましく、10時間以内が更に好ましい。保存温度は0〜15℃が好ましく、0〜10℃がより好ましく、0〜5℃が更に好ましい。
薬液配管としては、SUS(ステンレス鋼)、又は、帯電防止処理の施されたポリエチレン、ポリプロピレン、若しくはフッ素樹脂(ポリテトラフルオロエチレン、パーフルオロアルコキシ樹脂等)で被膜された各種配管を用いることができる。フィルター及びO−リングに関しても同様に、帯電防止処理の施されたポリエチレン、ポリプロピレン、又は、フッ素樹脂(ポリテトラフルオロエチレン、パーフルオロアルコキシ樹脂等)を用いることができる。
形成されるパターンがトレンチ(溝)パターン状又はコンタクトホールパターン状である場合、パターン高さをトレンチ幅又はホール径で割った値で求められるアスペクト比が、4.0以下が好ましく、3.5以下がより好ましく、3.0以下が更に好ましい。
また、本発明は、上記したパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法にも関する。本発明の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイスは、電気電子機器(例えば、家電、OA(Office Automation)関連機器、メディア関連機器、光学用機器、及び通信機器等)に、好適に搭載される。
以下に、実施例及び比較例で試験した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の製造に用いた成分を記載する。
以下に、実施例及び比較例で試験した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に含まれる樹脂(樹脂(A))が有する繰り返し単位を示す。
以下のスキームに従って、樹脂(A−1)を合成した。
オルトギ酸トリメチル(26.3g、248mmol)と(±)−10−カンファースルホン酸(0.104g、0.45mmol)とを混合して混合液を得た。得られた混合液を氷冷しながら、混合液に3,5−ジトリフルオロメチルベンズアルデヒド(60g、248mmol)を加えた。混合液を室温(23℃)に戻して一晩放置し、中間体(1A)を含む混合液を得た。この中間体(1A)を含む混合液は精製せずにそのまま次の反応に用いた。
得られた中間体(1A)を含む混合液を50℃に加熱した後、その混合液に塩化アセチル(17.5g、223mmmol)を滴下した。混合液へ更に、臭化亜鉛(50mg)を加えてから、混合液を50℃で8時間加熱撹拌した。混合液を室温(23℃)まで冷却後、混合液中の低沸点成分を減圧留去し、中間体(1B)54g(収率74%)を得た。
p−ヒドロキシスチレン(4.9g、41mmol)、トリエチルアミン(61mmol)、及びアセトニトリル(23g)を混合した混合液を得た。混合液を氷冷しながら、上記で得られた中間体(1B)(12g、41mmol)を混合液に滴下した。混合液を室温に戻して3時間撹拌した後、混合液に酢酸エチル(40g)と蒸留水(40g)とを加え、分液操作を行った。有機相を蒸留水で3回洗浄した後、得られた有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。有機相をろ過してから、有機相の溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/99(体積比))で精製して、モノマー(a−1)12gを得た(収率78%)。
得られたモノマー(a−1)を1H−NMR(Nuclear Magnetic Resonance)で測定した結果は以下のようであった。
1H−NMR(Acetone―d6:ppm)δ:8.20(s、2H)、8.10(s、1H)、7.43(d、2H)、7.14(d、2H)、6.70(dd、1H)、6.50(s、1H)、5.70(d、1H)、5.15(d、1H)、3.46(s、3H)
モノマー(f−1)(9.9g)、モノマー(a−1)(6.6g)、及び重合開始剤V−601(0.39g、和光純薬工業(株)製)を、シクロヘキサノン(23.7g)に溶解させて混合液を得た。反応容器中にシクロヘキサノン(10.7g)を加え、窒素ガス雰囲気下、85℃の系中に、上記混合液を4時間かけて滴下した。この反応溶液を、滴下終了から更に2時間加熱撹拌した後、反応溶液を室温(23℃)まで放冷した。上記反応溶液に、シクロヘキサノン(51g)を加えてから、この反応溶液を、メタノール及び水の混合溶液(メタノール/水=6/4(質量比))(1017g)中に滴下し、混合溶液中でポリマーを沈殿させ、ろ取した。メタノール及び水の混合溶液(メタノール/水=6/4(質量比))(305g)を用いて、得られたポリマーを洗浄した後、減圧乾燥を行って、樹脂(A−1)(7.4g)を得た。
樹脂(A−1)をGPCによって測定して得られた重量平均分子量(Mw)は14000であった。分子量分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
得られた樹脂(A−1)を1H−NMR(Nuclear Magnetic Resonance)で測定した結果は以下のようであった。
1H−NMR(DMSO―d6:ppm)δ:8.28−7.61、7.14−6.09、4.75−4.05、3.31−3.20、2.58−0.83(ピークはいずれもブロード)
なお、表1中におけるMw(重量平均分子量)及びMw/Mn(分散度)は、GPC法により求めたポリスチレン換算の値であり、組成比は1H−NMR、13C−NMR又は19F−NMRより算出した値である。
表1中、「酸分解性基を有する単位」の欄は、樹脂が有する、酸分解性基を有する繰り返し単位を示す。
表1中、「一般式(1)」の欄は、樹脂が有する、一般式(1)で表される酸分解性基を有する繰り返し単位を示す。
表1中、「一般式(1)以外」の欄は、樹脂が有する、一般式(1)で表される基以外の酸分解性基を有する繰り返し単位を示す。
表1中、「フッ素原子有する非酸分解性単位」の欄は、樹脂が有する、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を示す。
表1中、「その他単位」の欄は、樹脂が有する、フッ素原子を有さないその他の繰り返し単位を示す。
以下に示す光酸発生剤を使用した。
以下に示す酸拡散制御剤を使用した。
以下に示す疎水性樹脂を使用した。
なお、構造式中の数値は、各繰り返し単位の疎水性樹脂全体に対するモル比を示す。
以下に示す界面活性剤を使用した。
W−1: メガファックF176(DIC(株)製、フッ素系)
W−2: メガファックR08(DIC(株)製、フッ素及びシリコン系)
以下に示す溶剤を使用した。
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−3: 乳酸エチル
SL−4: γ−ブチロラクトン
SL−5: シクロヘキサノン
なお、以下の「樹脂」欄、「光酸発生剤」欄、「酸拡散制御剤」欄、及び「疎水性樹脂又は界面活性剤」欄に記載の各成分の含有量(質量%)は、全固形分に対する各成分の割合を表す。「溶剤」欄における記載は各溶剤の混合比(質量比)を表す。
以下に示す現像液及びリンス液を用いて、後段に示す方法でパターンの現像及び洗浄を行った。
D−1: 3.00質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−2: 2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−3: 1.50質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−4: 1.00質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−5: 0.80質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
D−6: 純水
D−7: FIRM Extreme 10(AZEM製)(界面活性剤入り水溶液)
シリコンウエハ上にAL412(Brewer Science社製)を塗布して下層膜を形成した。その上に上記表2に記載のレジスト組成物を塗布して、得られた塗膜を120℃で60秒間加熱し、膜厚35nmのレジスト膜を形成した。
EUV露光装置(Exitech社製、Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupol、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、上記レジスト膜を有するシリコンウエハに対してパターン照射を行った。なお、レクチルとしては、ラインサイズ=20nmであり、かつ、ライン:スペース=1:1であるマスクを用いた。
その後、表3に示した温度で60秒間露光後ベーク(PEB:Post Exposure Bake)した後、表3に示した現像液を用いて30秒間パドル法で現像した。更に、表3に示したリンス液を用いてパドル法でリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させ、更に、90℃で60秒間ベークして、ラインアンドスペースパターンを得た。
<LER>
最適露光量(ライン幅が20nmとなる際の露光量)にて解像した上記ラインアンドスペースのパターンを、測長走査型電子顕微鏡(SEM:Scanning Electron Microscope(日立ハイテクノロジーズ社製 CG−4100))を用いてパターン上部から観察した。この際に、パターンの中心からエッジまでの距離を任意のポイント(100点)で観測し、その測定ばらつきを3σで評価した。値が小さいほどLER性能が良好であることを示す。
結果を表3に示す。
露光量を変化させながら形成したラインアンドスペースパターンのライン幅を測定した。この際、10μm四方にわたりパターンが倒れることなく解像している最小のライン幅を、倒れ前線幅とした。この値が小さいほど、パターン倒れのマージンが広く、パターン倒れをより抑制できていることを示す。
結果を表3に示す。
表3中、「樹脂(A)」の欄は、レジスト組成物に使用した、酸の作用により極性が増大する樹脂(樹脂(A))の種類を示す。
表3中、「酸分解性単位」の欄は、使用した樹脂(A)が有する、酸分解性基を有する繰り返し単位の種類を示す。
表3中、「ハロゲン(F)」の欄は、使用した樹脂(A)が有する酸分解性基を有する単位が、一般式(1)で表される基を有する場合において、基が有するハロゲン原子がフッ素原子であるかを示す。
表3中、「一般式(2)」の欄は、使用した樹脂(A)が有する酸分解性基を有する単位がが、一般式(1)で表される基を有する場合において、その単位が一般式(2)で表される繰り返し単位に該当するかを示す。
表3中、「単結合(L1)」の欄は、使用した樹脂(A)が一般式(2)で表される繰り返し単位を有する場合において、その繰り返し単位が、一般式(2)中のLが単結合である場合に該当するかを示す。
表3中、「結合種(L2)」の欄は、使用した樹脂(A)が一般式(2)で表される繰り返し単位を有する場合において、L2に相当する箇所の形態を示す。L2が単結合となる場合を「単」、L2がカルボニル基にとなる場合を「CO」、L2がカルボニル基にとなる場合を−C(CF3)2−になる場合を「C(CF3)2」とした。
表3中、「AR(R4、R5)」の欄は、使用した樹脂(A)が一般式(2)で表される繰り返し単位を有する場合において、その繰り返し単位が、一般式(1)で表される基中のR4及びR5の少なくとも一方が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基である場合に該当するかを示す。
表3中、「AR(R4)」の欄は、上記「AR(R4、R5)」の要件に該当する場合において、その繰り返し単位が、一般式(1)で表される基中のR4が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基である場合に該当するかを示す。
表3中、「ベンゼン(Ar)」の欄は、使用した樹脂(A)が一般式(2)で表される繰り返し単位を有する場合において、その繰り返し単位が、一般式(2)中のArがベンゼン環基である場合に該当するかを示す。
なお、酸分解性基を有する繰り返し単位について、上述した各条件に該当する場合を「アリ」として、該当しない場合を「ナシ」とする。なお「(アリ)」とは、上記要件に該当する酸分解性単位と、上記要件に該当しない酸分解性単位とを併用していることを意味する。
表3中、「F含有非分解単位」の欄は、使用した樹脂(A)が有する、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位の種類を示す。フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有していない場合は、「ナシ」とする。
表3中、レジスト組成物(N−1)〜(N−124)を用いた結果が実施例に相当し、レジスト組成物(RN−1)〜(RN−7)を用いた結果が比較例に相当する。
また、樹脂(A)が更に、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有する場合、パターンのLER性能がより優れる傾向が確認された。
一般式(1)で表される基のハロゲン原子がフッ素原子である場合、パターン倒れをより抑制できる傾向が確認された。
樹脂(A)が、一般式(2)で表される繰り返し単位を有する場合、パターン倒れをより抑制できる傾向が確認された。
樹脂(A)が、一般式(2)中のL1が単結合である繰り返し単位を有する場合、パターンのLER性能がより優れ、パターン倒れもより抑制される傾向が確認された。
樹脂(A)が、一般式(2)中のL2が単結合又はパーフルオロアルキレン基である繰り返し単位を有する場合、パターンのLER性能がより優れ、パターン倒れもより抑制される傾向が確認された。
樹脂(A)が、一般式(1)中のR4及びR5の少なくとも一方がフッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されているアリール基である繰り返し単位を有する場合、パターン倒れをより抑制できる傾向が確認された。
更に、樹脂(A)が、一般式(1)中のR4がフッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されているアリール基である繰り返し単位を有する場合、パターンのLER性能がより優れる傾向が確認された。
樹脂(A)が、一般式(2)中のArがベンゼン環基である繰り返し単位を有する場合、パターンのLER性能がより優れる傾向が確認された。
Claims (13)
- 一般式(1)で表される基を有する樹脂、及び、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R4は、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子若しくはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいアリール基を表す。
R5は、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子若しくはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはハロゲン化アルキル基で置換されていてもよいアリール基を表す。
R6は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基を表す。
LR1は、単結合、又は、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチレン基を表す。
LR2は、単結合、−CO−、−COO−、−NHCO−、−SO−、−SO2−、−SO3−、又は−NHSO−を表す。
ただし、R4、R5、R6、及びLR1に含まれるハロゲン原子の合計数は4以上である。 - 前記一般式(1)におけるハロゲン原子がフッ素原子であり、ハロゲン化アルキル基がフッ素化アルキル基である、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- LR2が単結合を表す、請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- R4及びR5のうち、少なくとも一方が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- R4が、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されている、アリール基を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- Arが、ベンゼン環基を表す、請求項6に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- L1が、単結合を表す、請求項6又は7に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- L2が、単結合又はパーフルオロアルキレン基を表す、請求項6〜8のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂が、更に、フッ素原子を有しかつ酸分解性基を有さない繰り返し単位を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
露光された前記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程と、を含むパターン形成方法。 - 請求項12に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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