JP6927176B2 - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.ベースポリマー、並びに下記式(A−1)で表されるスルホニウム塩及び/又は(A−2)で表されるヨードニウム塩を含むレジスト材料。
R2は、炭素数2〜12のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、該アルキレン基の水素原子の一部又は全部が、フッ素原子以外のハロゲン原子で置換されていてもよく、該アリーレン基の水素原子の一部又は全部が、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R3、R4及びR5のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
R6及びR7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基、又はトリフルオロメチル基である。
X1は、単結合、又はエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン基、ラクタム基、カーボネート基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜20の(p+1)価の連結基である。
X2は、エーテル結合又は−NR10−であり、R10は、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基である。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦3、1≦m+n≦5を満たす整数である。pは、1〜3の整数である。)
2.mが、2又は3である1のレジスト材料。
3.前記スルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩が、クエンチャーとして機能する1又は2のレジスト材料。
4.更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む3のレジスト材料。
5.前記スルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩が、酸発生剤として機能する1又は2のレジスト材料。
6.更に、クエンチャーを含む5のレジスト材料。
7.更に、有機溶剤を含む1〜6のいずれかのレジスト材料。
8.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1〜7のいずれかのレジスト材料。
9.更に、溶解阻止剤を含む8のレジスト材料。
10.化学増幅ポジ型レジスト材料である8又は9のレジスト材料。
11.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1〜7のいずれかのレジスト材料。
12.更に、架橋剤を含む11のレジスト材料。
13.化学増幅ネガ型レジスト材料である11又は12のレジスト材料。
14.更に、界面活性剤を含む1〜13のいずれかのレジスト材料。
15.前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1〜11のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z12−、又は−C(=O)−Z11−Z12−であり、Z11は、−O−又は−NH−であり、Z12は、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数2〜6のアルケニレン基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z32−又は−C(=O)−Z31−Z32−であり、Z31は、−O−又は−NH−であり、Z32は、炭素数1〜6のアルキレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又は炭素数2〜6のアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21〜R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つが、又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。)
16.1〜15のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
17.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである16のパターン形成方法。
18.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである16のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマー、及び臭素で置換されたベンゼン環に結合したスルホン酸(以下、臭素化ベンゼン環含有スルホン酸ともいう。)のスルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩(以下、単にオニウム塩ともいう。)を含む。前記オニウム塩は、光照射によって臭素化ベンゼン環含有スルホン酸を発生する酸発生剤であるが、強塩基性のスルホニウム又はヨードニウムを有しているためクエンチャーとしても機能し得る。前記臭素化ベンゼン環含有スルホン酸は、酸不安定基が3級エステルや3級エーテルの場合、脱保護反応を引き起こす程の酸性度はないため、後述するように、別途酸不安定基の脱保護反応を引き起こすために、強酸であるα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生させる酸発生剤を添加することが有効である。なお、α位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生させる酸発生剤は添加型でもよいが、ベースポリマーに結合しているバウンド型でもよい。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)、又は式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、更に前記臭素化ベンゼン環含有スルホン酸よりも強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。このような添加型酸発生剤を含むことで、前記オニウム塩がクエンチャーとして機能し、本発明のレジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料として機能することができる。これによって、より高感度なレジスト材料となるとともに、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。なお、ベースポリマーが繰り返し単位f1〜f3を含む場合、すなわち酸発生剤がベースポリマー中に含まれている場合は、添加型酸発生剤は含まなくてもよい。
本発明のレジスト材料は、前記オニウム塩がクエンチャーとして機能する場合又は酸発生剤として機能する場合、前記オニウム塩以外のクエンチャー(以下、その他のクエンチャーともいう。)を含んでもよい。その他のクエンチャーとしては、従来型の塩基性化合物が挙げられる。従来型の塩基性化合物としては、第1級、第2級、第3級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド類、イミド類、カーバメート類等が挙げられる。特に、特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載の第1級、第2級、第3級のアミン化合物、特にはヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル結合を有するアミン化合物あるいは特許第3790649号公報に記載のカーバメート基を有する化合物等が好ましい。このような塩基性化合物を添加することによって、例えば、レジスト膜中での酸の拡散速度を更に抑制したり、形状を補正したりすることができる。
前述した成分に加えて、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。特に、酸発生剤を含有させ、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができるとともに、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン(THF)溶剤下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜6)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及び分散度(Mw/Mn)はGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1及び2に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
GBL(γ−ブチロラクトン)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
[実施例1〜27、比較例1〜6]
表1及び2に示す各レジスト材料を、日産化学工業(株)製の反射防止膜DUV-4を60nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これに、エリオニクス社製EB描画装置(ELS-F125、加速電圧125kV)を用いて露光し、ホットプレート上で表1及び2記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1〜26と比較例1〜5ではポジ型レジストパターン(寸法24nmのホールパターン)を、実施例27と比較例6ではネガ型レジストパターン(寸法24nmのドットパターン)を形成した。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドットが24nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、CDU(寸法バラツキ3σ)を求めた。
結果を表1及び2に併記する。
Claims (18)
- ベースポリマー、並びに下記式(A−1)で表されるスルホニウム塩及び/又は(A−2)で表されるヨードニウム塩を含むレジスト材料。
R2は、炭素数2〜12のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、該アルキレン基の水素原子の一部又は全部が、フッ素原子以外のハロゲン原子で置換されていてもよく、該アリーレン基の水素原子の一部又は全部が、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R3、R4及びR5のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
R6及びR7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基、又はトリフルオロメチル基である。
X1は、単結合、又はエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン基、ラクタム基、カーボネート基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜20の(p+1)価の連結基である。
X2は、エーテル結合又は−NR10−であり、R10は、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基である。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦3、1≦m+n≦5を満たす整数である。pは、1〜3の整数である。) - mが、2又は3である請求項1記載のレジスト材料。
- 前記スルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩が、クエンチャーとして機能する請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む請求項3記載のレジスト材料。
- 前記スルホニウム塩及び/又はヨードニウム塩が、酸発生剤として機能する請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、クエンチャーを含む請求項5記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜6のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含む請求項8記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項8又は9記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1〜7のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、架橋剤を含む請求項11記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項11又は12記載のレジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜13のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜11のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z12−、又は−C(=O)−Z11−Z12−であり、Z11は、−O−又は−NH−であり、Z12は、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数2〜6のアルケニレン基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、−O−Z32−又は−C(=O)−Z31−Z32−であり、Z31は、−O−又は−NH−であり、Z32は、炭素数1〜6のアルキレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、トリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基、又は炭素数2〜6のアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21〜R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つが、又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 請求項1〜15のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項16記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項16記載のパターン形成方法。
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