JPWO2015163195A1 - レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1は置換基を有してもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ハロゲノ基又はヒドロキシ基を表し、R2は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲノ基又は−C(=O)O−Xで表されるエステル基を表し、Xは置換基を有してもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基を表し、R3は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ヒドロキシ基又はハロゲノ基を表し、R4は直接結合、又は炭素原子数1乃至8の二価の有機基を表し、R5は炭素原子数1乃至8の二価の有機基を表し、Aは芳香族環又は芳香族複素環を表し、tは0又は1を表し、uは1又は2を表す。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれるポリマーは、前記式(1)又は式(2)で表される構造をポリマー鎖の末端に有する。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、A、t及びuは、前記式(1)又は式(2)で表される構造のR1、R2、R3、R4、R5、X、A、t及びuの定義と同義である。)
上記及び本明細書で後述する炭素原子数1ないし6のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基を挙げることができる。上記及び本明細書で後述する芳香族環として、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンを挙げることができる。上記芳香族複素環として、例えば、トリアジン、ピリミジン、イミダゾール及びピリジンを挙げることができる。
(式中、Q1及びQ2はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1乃至13の炭化水素基を有する二価の有機基、芳香族環を有する二価の有機基、又は窒素原子を1乃至3つ含む複素環を有する二価の有機基を表す。)
上記炭化水素基が置換基を有する場合、その置換基として、例えばハロゲノ基が挙げられる。上記炭化水素基は、直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭化水素基と脂環式炭化水素基との組み合わせである。該脂環式炭化水素基として、例えば、シクロブチレン基、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基を挙げることができる。
上記窒素原子を1乃至3つ含む複素環として、例えばトリアジントリオン、ピリミジントリオン、イミダゾリジンジオン、イミダゾリドン及びピリドンを挙げることができる。
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、又はアリル基を表し、R7及びR8はそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1乃至6のアルキル基を表し、Q3は置換基を有してもよい炭素原子数1乃至13の炭化水素基、又は置換基を有してもよい芳香族環を表し、2つのvはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
前記Q3は例えば、下記式で表される基を表す。
(式中、R9及びR10それぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基又は芳香族環を表し、R11は炭素原子数1乃至6のアルキル基、又はアリル基を表し、R12及びR13はそれぞれ独立に炭素原子数1乃至3のアルキレン基、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基を表し、Q4は置換基を有してもよい炭素原子数1乃至13の炭化水素基、又は置換基を有してもよい芳香族環を表し、2つのwはそれぞれ独立に0又は1を表す。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、A、t及びuは前記式(1)又は式(2)で表される構造のR1、R2、R3、R4、R5、X、A、t及びuの定義と同義であり、Yは前記式(4)で表される構造単位及び前記式(5)で表される構造単位を有するポリマー鎖を表す。)
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、さらに架橋剤を含む。その架橋剤として、特に制限はないが、少なくとも二つの架橋形成置換基(例えば、メチロール基、メトキシメチル基、ブトキシメチル基)を有する含窒素化合物が好ましく用いられる。
架橋反応を促進させるために、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、さらに架橋反応を促進させる化合物を含む。そのような化合物としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物を使用できる。これら架橋反応を促進させる化合物は、一種のみを使用することができ、また、二種以上を組み合わせて用いることもできる。本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に含まれる上記架橋反応を促進させる化合物は、当該組成物中のポリマーを100質量%とすると、例えば0.1質量%乃至25質量%、好ましくは1質量%乃至10質量%である。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物はさらに有機溶媒を含む。本発明において使用される有機溶媒としては、前述のポリマーを溶解することができれば特に制限されず、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、1−メトキシ−2−ブタノール、2−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノール、3−メトキシ−1−ブタノール、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチルを用いることができる。これらの有機溶剤は単独で、又は2種以上の組合せで使用される。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物はさらに酸発生剤を含んでいてもよい。そのような酸発生剤としては、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホンが挙げられる。本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物が上記酸発生剤を含む場合、当該組成物中のポリマーを100質量%とすると、例えば0.1質量%乃至5質量%、好ましくは0.2質量%乃至3質量%含む。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物には、必要に応じて界面活性剤等の各種添加剤を、本発明の効果を損なわない限りにおいてさらに含んでもよい。界面活性剤は、基板に対する当該組成物の塗布性を向上させるための添加物である。ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤のような公知の界面活性剤を用いることができる。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株)製)
ディテクター:RIディテクター(東ソー(株)製、RI−8020)
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)7.00g、5,5−ジエチルバルビツール酸(八代製薬(株)製)3.93g、4−(メチルスルホニル)安息香酸(東京化成工業(株)製)1.51g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(Sigma−Aldrich社製)0.47gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル73.14gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量2600、分散度3.448はであった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−1)及び式(5a−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−1)で表される構造を末端に有する。
ヒダントインジグリシジル(四国化成工業(株)製)7.42g、5,5−ジエチルバルビツール酸(八代製薬(株)製)4.83g、4−(メチルスルホニル)安息香酸(東京化成工業(株)製)1.85g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(Sigma−Aldrich社製)0.57gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル83.21gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量2590、分散度2.77はであった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4b−1)及び式(5a−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−1)で表される構造を末端に有する。
ヒダントインジグリシジル(四国化成工業(株)製)10.06g、モノアリルシアヌル酸(四国化成工業(株)製)6.01g、4−(メチルスルホニル)安息香酸(東京化成工業(株)製)2.51g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(Sigma−Aldrich社製)0.78gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル109.73gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3240、分散度2.265はであった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4b−1)及び式(5b−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−1)で表される構造を末端に有する。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分48.7質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)、4.18g、5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.65g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル35gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量1100であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−2)で表される構造を末端に有する。モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸のエポキシ基は、5−スルホサリチル酸のヒドロキシ基よりもカルボキシル基と優先的に反応すると考えられる。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分48.7質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g、5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.87g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル36gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量910であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−2)で表される構造を末端に有する。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分50質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g、5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)1.3g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル38.4gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量890であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−2)で表される構造を末端に有する。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分50質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g、4−(メチルスルホニル)安息香酸(東京化成工業(株)製)0.80g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル36.38gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量2500であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−1)で表される構造を末端に有する。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分50質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g、4−(メチルスルホニル)安息香酸(東京化成工業(株)製)1.19g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル37.98gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量1650であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(1−1)で表される構造を末端に有する。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分50質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g、2−(p−トルエンスルホニル)酢酸(東京化成工業(株)製)0.85g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル36.61gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量3300であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(2−1)で表される構造を末端に有する。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分50質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g、2−(p−トルエンスルホニル)酢酸(東京化成工業(株)製)1.28g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.37gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル38.31gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量2600であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有すると共に、下記式(2−1)で表される構造を末端に有する。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)5.00g、5−ヒドロキシイソフタル酸(東京化成工業(株)製)3.15g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(東京化成工業(株)製)0.20gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル35.60gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、ポリマー溶液を得た。当該ポリマー溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。GPC分析を行ったところ、得られた溶液中のポリマーは、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量15700、分散度は3.39であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4c−1)及び式(5d−1)で表される構造単位を有するが、そのポリマーは上記式(1)又は式(2)で表される構造を末端に有さない。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製、固形分50質量%)10g、3,3’−ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製)4.18g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.36gを、反応容器中のプロピレングリコールモノメチルエーテル33gに加え溶解させた。その反応容器を窒素置換後105℃で24時間反応させポリマー溶液を得た。GPC分析を行ったところ標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量2500であった。本合成例で得られたポリマーは、下記式(4a−2)及び式(5c−1)で表される構造単位を有するが、そのポリマーは上記式(1)又は式(2)で表される構造を末端に有さない。
上記合成例1で得られた、ポリマー0.63gを含むポリマー溶液4.82gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.1563gとp−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株)製)0.0016g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0031gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル67.00g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.92gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例2で得られた、ポリマー0.63gを含むポリマー溶液4.91gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.1563gとp−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株)製)0.0016g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0031gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル67.00g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.92gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例3で得られた、ポリマー0.23gを含むポリマー溶液1.73gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gとp−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株)製)0.0059g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0011gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル25.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.97gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例4で得られたポリマー溶液1.14gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0059gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.68gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例5で得られたポリマー溶液1.10gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0059gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.73gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例6で得られたポリマー溶液1.32gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.071gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0071gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.27gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例7で得られたポリマー溶液1.47gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0059gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.35gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例8で得られたポリマー溶液1.58gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0059gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.24gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例9で得られたポリマー溶液1.46gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0059gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル22.07gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記合成例10で得られたポリマー溶液1.49gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0059gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル22.04gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記比較合成例1で得られた、ポリマー0.23gを含むポリマー溶液1.31gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.059g及び5−スルホサリチル酸0.0058gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル21.27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.91gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
前記特許文献1に記載の合成例1により得られた、下記式(4a−1)及び式(5a−1)で表される構造単位を有するポリマー0.94gを含むポリマー溶液5.16gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.23gとp−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株)製)0.023g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:メガファック〔登録商標〕R−40)0.0046gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル50.93g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.64gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
上記比較合成例2で得られたポリマー溶液1.38gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.055gと5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0055gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル27.52gを加え溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
実施例1乃至実施例10、及び比較例1乃至比較例3のレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1乃至実施例3、及び比較例1のレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、図1に上面及び断面を示す構造の、縦13μm、横13μm、高さ230nmの正方形のパターン、及び縦14μm、横14μm、高さ230nmの十字形のパターンが形成されたシリコンウェハー上に5nmの膜厚で塗布し、光学顕微鏡(オリンパス(株)製、MX61L)のダークフィールドで塗布性を確認した。実施例1乃至実施例3のレジスト下層膜形成組成物を塗布した場合のみ、良好な塗布性を確認できた。一方、比較例1のレジスト下層膜形成組成物を塗布した場合は、塗布ムラが見られるため、塗布性が不良であることが確認された。
実施例4乃至実施例10及び比較例3のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーを用いてシリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。そのシリコンウェハーを、ホットプレート上で、205℃で60秒間ベークし、膜厚28nmのレジスト下層膜を得た。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用ポジ型レジスト溶液をスピンコートし、80℃で60秒間加熱し、ArFレジスト膜を形成した。そのレジスト膜に対し、ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、NSR S307R)を用い、所定の条件で露光した。露光後、95℃で60秒間ベーク(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、酢酸ブチルで現像した後、酢酸ブチルでリンス処理をし、62nmライン/124nmピッチのレジストパターンを形成した。レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズ製、S−9380)を用いた。上記レジストパターンの形成において、62nmライン/124nmピッチ(ラインアンドスペース(L/S=1/1)を形成した露光量を最適露光量とした。この最適露光量よりも段階的に露光量を小さくすると、得られるパターンの線幅は次第に細くなり最終的にレジストパターンの倒壊が観察される。そこで、レジストパターンの倒壊が認められない最小の線幅を最小倒壊前寸法(nm)と定義してパターン倒れ耐性の指標とした。表1にこの最小倒壊前寸法の値を示す。パターン倒れ耐性は、最小倒壊前寸法が50nm以下の場合は「良好」、50nmを超える場合は「不良」と判断した。
シリコンウェハー上に、本発明の実施例1、実施例2及び比較例1のレジスト下層膜形成組成物をスピンコートし、205℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、EUV用レジスト溶液をスピンコートし加熱を行い、EUV露光装置(ASML社製、NXE3100)を用い、NA=0.25Dipoleの条件で露光した。露光後、PEB(露光後加熱)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理を行い、シリコンウェハー上にレジストパターンを形成した。評価は、25nmのラインアンドスペース(L/S)の形成可否、形成されたラインパターン上面からの観察による当該ラインパターンのライン幅のラフネス(LWR)の大小、及びレジストパターンの倒壊が認められない最小の線幅である最小倒壊前寸法により行った。表2に評価の結果を示す。ラインアンドスペースが形成された場合を「良好」とした。また、LWRについて、形成されたラインパターンの線幅のバラツキの大きさをnmで示した。最小倒壊前寸法及びLWRは小さい値ほど好ましいことから、実施例1及び実施例2は比較例1と比べて、良好な最小倒壊前寸法及びLWRを示した。
Claims (10)
- 下記式(1)又は式(2)で表される構造をポリマー鎖の末端に有するポリマー、架橋剤、架橋反応を促進させる化合物及び有機溶媒を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R1は置換基を有してもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ハロゲノ基又はヒドロキシ基を表し、R2は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲノ基又は−C(=O)O−Xで表されるエステル基を表し、Xは置換基を有してもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基を表し、R3は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、ヒドロキシ基又はハロゲノ基を表し、R4は直接結合、又は炭素原子数1乃至8の二価の有機基を表し、R5は炭素原子数1乃至8の二価の有機基を表し、Aは芳香族環又は芳香族複素環を表し、tは0又は1を表し、uは1又は2を表す。) - 前記ポリマーは、下記式(1a)で表される化合物、下記式(2a)で表される化合物、或いは下記式(1b)で表される化合物と下記式(3)で表される化合物の両方を含む原料モノマーの反応生成物である、請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、A、t及びuは請求項1に記載の定義と同義である。) - 前記ポリマーは下記式(4)で表される構造単位及び下記式(5)で表される構造単位を有する請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、Q1及びQ2はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1乃至13の炭化水素基を有する二価の有機基、芳香族環を有する二価の有機基、又は窒素原子を1乃至3つ含む複素環を有する二価の有機基を表す。) - 前記式(4)で表される構造単位は下記式(4a)、式(4b)又は式(4c)で表される構造単位である請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基、又はアリル基を表し、R7及びR8はそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1乃至6のアルキル基を表し、Q3は置換基を有してもよい炭素原子数1乃至13の炭化水素基、又は置換基を有してもよい芳香族環を表し、2つのvはそれぞれ独立に0又は1を表す。) - 前記式(5)で表される構造単位は下記式(5a)、式(5b)、式(5c)又は式(5d)で表される構造単位である請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R9及びR10それぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至6のアルキル基又は芳香族環を表し、R11は炭素原子数1乃至6のアルキル基、又はアリル基を表し、R12及びR13はそれぞれ独立に炭素原子数1乃至3のアルキレン基を表し、Q4は置換基を有してもよい炭素原子数1乃至13の炭化水素基、又は置換基を有してもよい芳香族環を表し、2つのwはそれぞれ独立に0又は1を表す。) - 前記ポリマーは下記式(6)又は式(7)で表されるポリマーである請求項3乃至請求項5のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、A、t及びuは請求項1に記載の定義と同義であり、Yは前記式(4)で表される構造単位及び前記式(5)で表される構造単位を有するポリマー鎖を表す。) - 前記ポリマーの重量平均分子量は800乃至100000である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記有機溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、1−エトキシ−2−プロパノール、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノンからなる群から選択される1種、又は2種以上の組み合わせである請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸発生剤を含むものである請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト溶液を用いてレジスト膜を形成する工程、フォトマスクを介して前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板をKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線及び電子線からなる群から選択される放射線により露光する工程、及び露光後に現像する工程を含む、レジストパターンの形成方法。
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