JPWO2011118183A1 - 光学用アクリル系粘着剤組成物および光学用アクリル系粘着テープ - Google Patents
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Abstract
Description
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、炭素数1〜12のアルキル基、または脂環式炭化水素基である]
アクリル系ポリマー(A)は、骨格中に窒素原子を有するビニル系モノマーをモノマー単位として含み、カルボキシル基含有モノマーを実質的に含まないポリマーである。本実施形態に係る光学用アクリル系粘着剤組成物は、骨格中に窒素原子を有するビニル系モノマーをモノマー単位としてアクリル系ポリマー(A)に含めることで、アクリル系粘着剤組成物に適度な極性を持たせている。そして、アクリル系ポリマー(A)にカルボキシル基含有モノマーを実質的に含めないことで、アクリル系ポリマー(A)の極性が過度に高まることを防いでいる。その結果、アクリル系ポリマー(A)と、低極性から中程度の極性を持つ(メタ)アクリル系重合体(B)との親和性を高めることができる。これにより、光学用アクリル系粘着テープの被着体に対する接着性を向上させることができ、また、光学用アクリル系粘着テープの透明性を高めることができる。さらに、アクリル系ポリマー(A)にカルボキシル基含有モノマーを実質的に含めないことで、被着体が腐食することを防ぐことができる。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、炭素数1〜12のアルキル基、または脂環式炭化水素基である]
(メタ)アクリルアミド;
N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等のN−アルキル(メタ)アクリルアミド;
および、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(n−ブチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(t−ブチル)(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メタ)アクリルアミド
等が挙げられる。なお、これらのビニル系モノマーは、単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;
N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;
N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルへキシルイタコンイミド、N−シクロへキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド等のイタコンイミド系モノマー;
N−メチルビニルピロリドン、N−ビニルピラジン、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾール、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルモルホリン、N−ビニルピラゾール、N−ビニルイソオキサゾール、N−ビニルチアゾール、N−ビニルイソチアゾール、N−ビニルピリダジン、N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリドン、N−ビニルピリジン、N−ビニルピリミジン、N−ビニルピペラジン、N−ビニルピロール等の窒素含有複素環系モノマー;
N−ビニルカプロラクタム等のラクタム系モノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル等の(メタ)アクリル酸アミノアルキル系モノマー;
2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有モノマー;
アクリロイルモルホリン;
N−ビニルカルボン酸アミド類
等が挙げられる。なお、これらのビニル系モノマーは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル(2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート)、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
フェニル(メタ)アクリレート等の芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
テルペン化合物誘導体アルコールから得られる(メタ)アクリル酸エステル
等を挙げることができる。なお、これらの(メタ)アクリル酸エステルは、単独であるいは組み合わせて使用することができる。また、(メタ)アクリル酸エステルとはアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルをいい、「(メタ)・・・」は全て同様の意味である。
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノアクリレートモノマー;
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシラウリル、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル等の水酸基含有モノマー;
スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー;
(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有アクリル系モノマー;
(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシエチレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール等のグリコール系アクリルエステルモノマー;
(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素原子含有(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等の複素環、ハロゲン原子、ケイ素原子等を有するアクリル酸エステル系モノマー;
イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;
ビニルトルエン、スチレン等の芳香族ビニル化合物;
エチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン等のオレフィンまたはジエン類;
ビニルアルキルエーテル等のビニルエーテル類;
塩化ビニル;
等が挙げられる。なお、これらの共重合性モノマーは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
アクリル系ポリマー(A)の調製に際して、熱重合開始剤や光重合開始剤(光開始剤)等の重合開始剤を用いた熱や紫外線による硬化反応を利用して、アクリル系ポリマー(A)を容易に形成することができる。特に、重合時間を短くすることができる利点等から、光重合開始剤を好適に用いることができる。重合開始剤は単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(メタ)アクリル系重合体(B)は、アクリル系ポリマー(A)よりも重量平均分子量が小さい重合体であり、粘着付与樹脂として機能し、かつUV重合の際に重合阻害を起こしにくいという利点を有する。(メタ)アクリル系重合体(B)は、たとえば、(メタ)アクリル酸エステルをモノマー単位として含む。
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシルのような(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
シクロヘキシル(メタ)アクリレートやイソボルニル(メタ)アクリレートのような(メタ)アクリル酸の脂環族アルコールとのエステル;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジルのような(メタ)アクリル酸アリールエステル;
テルペン化合物誘導体アルコールから得られる(メタ)アクリル酸エステル;
等を挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシプロピルのような(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩等の塩;
エチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ジエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、トリエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、プロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ジプロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、トリプロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルのような(ポリ)アルキレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステルのような多価(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
塩化ビニリデン、(メタ)アクリル酸−2−クロロエチルのようなハロゲン化ビニル化合物;
2−ビニル−2−オキサゾリン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−2−オキサゾリンのようなオキサゾリン基含有重合性化合物;
(メタ)アクリロイルアジリジン、(メタ)アクリル酸−2−アジリジニルエチルのようなアジリジン基含有重合性化合物;
アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸グリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸−2−エチルグリシジルエーテルのようなエポキシ基含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸とポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールとのモノエステル、ラクトン類と(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチルとの付加物のようなヒドロキシル基含有ビニルモノマー;
フッ素置換(メタ)アクリル酸アルキルエステルのような含フッ素ビニルモノマー;
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物基含有モノマー;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物系モノマー;
2−クロルエチルビニルエーテル、モノクロロ酢酸ビニルのような反応性ハロゲン含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−アクリロイルモルホリンのようなアミド基含有ビニルモノマー;
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;
N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;
N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルへキシルイタコンイミド、N−シクロへキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド等のイタコンイミド系モノマー;
N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルピリミジン、N−ビニルピペラジン、N−ビニルピラジン、N−ビニルピロール、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾール、N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルモルホリン、N−ビニルピラゾール、N−ビニルイソオキサゾール、N−ビニルチアゾール、N−ビニルイソチアゾール、N−ビニルピリダジン等の窒素含有複素環系モノマー;
N−ビニルカルボン酸アミド類;
N−ビニルカプロラクタム等のラクタム系モノマー;
(メタ)アクリロニトリル等のシアノアクリレートモノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル等の(メタ)アクリル酸アミノアルキル系モノマー;
シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のイミド基含有モノマー;
2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有モノマー;
ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルアリルアミン、2−メトキシエトキシトリメトキシシランのような有機ケイ素含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシラウリル、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル等の水酸基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素原子含有(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等の複素環、ハロゲン原子、ケイ素原子等を有するアクリル酸エステル系モノマー;
イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;
エチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン等のオレフィンまたはジエン類;
ビニルアルキルエーテル等のビニルエーテル類;
塩化ビニル;
その他、ビニル基を重合したモノマー末端にラジカル重合性ビニル基を有するマクロモノマー類
等を挙げることができる。これらのモノマーは、単独であるいは組み合わせて前記(メタ)アクリル酸エステルと共重合させることができる。
CH2=C(R4)COOR5 (3)
[式(3)中、R4は、水素原子またはメチル基であり、R5は、三環以上の脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である]
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn (4)
[式(4)中、Tgは(メタ)アクリル系重合体(B)のガラス転移温度(単位:K)、Tgi(i=1、2、・・・n)はモノマーiがホモポリマーを形成した際のガラス転移温度(単位:K)、Wi(i=1、2、・・・n)はモノマーiの全モノマー成分中の重量分率を表す。]
上記式(4)は、(メタ)アクリル系重合体(B)が、モノマー1、モノマー2、・・・、モノマーnのn種類のモノマー成分から構成される場合の計算式である。
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
ADMA:1―アダマンチルメタクリレート
ADA:1―アダマンチルアクリレート
DCPMA/IBXMA40:DCPMA60重量部とIBXMA40重量部の共重合体
DCPMA/MMA40:DCPMA60重量部とMMA40重量部の共重合体
DCPMA/MMA60:DCPMA40重量部とMMA60重量部の共重合体
IBXMA/MMA60:IBXMA40重量部とMMA60重量部の共重合体
ADMA/MMA40:ADMA60重量部とMMA40重量部の共重合体
ADA/MMA40:ADA60重量部とMMA40重量部の共重合体
(メタ)アクリル系重合体(B)は、たとえば、上述した構造を有する(メタ)アクリル系モノマーを、溶液重合法やバルク重合法、乳化重合法、懸濁重合、塊状重合等により重合することで作製することができる。
(メタ)アクリル系重合体(B)の分子量を調整するためにその重合中に連鎖移動剤を用いることができる。使用する連鎖移動剤の例としては、オクチルメルカプタン、t−ノニルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、メルカプトエタノール、α−チオグリセロール等のメルカプト基を有する化合物;チオグリコール酸、チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸t−ブチル、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、チオグリコール酸オクチル、チオグリコール酸イソオクチル、チオグリコール酸デシル、チオグリコール酸ドデシル、エチレングリコールのチオグリコール酸エステル、ネオペンチルグリコールのチオグリコール酸エステル、ペンタエリスリトールのチオグリコール酸エステルが挙げられる。金属腐食性の観点から、特に好ましい連鎖移動剤としては、α−チオグリセロール、メルカプトエタノール、チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸t−ブチル、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、チオグリコール酸オクチル、チオグリコール酸イソオクチルが挙げられる。
ポリプロピレンフィルム、エチレン−プロピレン共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム等のポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム等のプラスチックフィルム;
ポリウレタンフォーム、ポリエチレンフォーム等のフォーム基材;
クラフト紙、クレープ紙、和紙等の紙;
綿布、スフ布等の布;
ポリエステル不織布、ビニロン不織布等の不織布;
アルミニウム箔、銅箔等の金属箔;
等を、粘着テープの用途に応じて適宜選択して用いることができる。上記プラスチックフィルムとしては、無延伸フィルムおよび延伸(一軸延伸または二軸延伸)フィルムのいずれも使用可能である。また、基材のうち粘着剤層が設けられる面には、下塗剤の塗付、コロナ放電処理等の表面処理が施されていてもよい。基材の厚みは目的に応じて適宜選択できるが、一般的には概ね10μm〜500μm(典型的には10μm〜200μm)程度である。
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
2MEA:2−メトキシエチルアクリレート
HEAA:N−ヒドロキシエチルアクリルアミド
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
AA:アクリル酸
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
ADMA:1―アダマンチルメタクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
DCPMA低:DCPMA(実施例1〜3,5〜8、比較例3)よりも低重合度のジシクロペンタニルメタクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)100重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体1を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体1のガラス転移温度は175℃、重量平均分子量は4600であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)60重量部、メチルメタクリレート(MMA)40重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体2を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体2のガラス転移温度は144℃、重量平均分子量は5500であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)40重量部、メチルメタクリレート(MMA)60重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体3を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体3のガラス転移温度は130℃、重量平均分子量は5400であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)100重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)5重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、75℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、75℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体4を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体4のガラス転移温度は175℃、重量平均分子量は3000であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルアクリレート(DCPA)(商品名:FA−513AS、日立化成工業株式会社製)100重量部、および連鎖移動剤としてラウリルメルカプタン(LSH)8重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体5を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体5のガラス転移温度は120℃、重量平均分子量は3600であった。
トルエン100重量部、1―アダマンチルメタクリレート(ADMA)60重量部、メチルメタクリレート(MMA)40重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体6を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体6のガラス転移温度は180℃、重量平均分子量は7100であった。
トルエン100重量部、イソボルニルメタクリレート(IBXMA)40重量部、メチルメタクリレート(MMA)60重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体7を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体7のガラス転移温度は130℃、重量平均分子量は5600であった。
トルエン100重量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)100重量部、および連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール(チオグリコール、GSH)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体8を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体8のガラス転移温度は66℃、重量平均分子量は3700であった。
トルエン100重量部、イソボルニルメタクリレート(IBXMA)100重量部、および連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール(チオグリコール、GSH)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体9を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体9のガラス転移温度は173℃、重量平均分子量は3100であった。
トルエン100重量部、イソボルニルアクリレート(IBXA)100重量部、および連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール(チオグリコール、GSH)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体10を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体10のガラス転移温度は97℃、重量平均分子量は3300であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)60重量部、メチルメタクリレート(MMA)40重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸メチル(TGAM)4.5重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体11を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体11のガラス転移温度は144℃、重量平均分子量は2800であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)60重量部、メチルメタクリレート(MMA)40重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸エチル(TGAE)5重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体12を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体12のガラス転移温度は144℃、重量平均分子量は3100であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)60重量部、メチルメタクリレート(MMA)40重量部、および連鎖移動剤としてα−チオグリセロール(TGR)3.5重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体13を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体13のガラス転移温度は144℃、重量平均分子量は4300であった。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)86重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)14重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約11重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ1)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)70重量部、2−メトキシエチルアクリレート(2MEA)10重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)8重量部、N―ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA)2重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)10重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約10重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ2)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)78重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)18重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)4重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約10重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ3)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)70重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)16重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)14重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約10重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ4)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)94重量部、アクリル酸(AA)6重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約8重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ5)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)67重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)15重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)18重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約10重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ6)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)67重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)15重量部、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)3重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4−HBA)15重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約10重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ7)を得た。
(光学用アクリル系粘着剤組成物の調整)
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体1を20重量部、およびトリメチロールプロパントリアクリレート0.1重量部を添加した後、これらを均一に混合してアクリル系粘着剤組成物を調製した。
片面をシリコーンで剥離処理した厚さ38μmのポリエステルフィルム(商品名:MRF、三菱化学ポリエステル株式会社製)の剥離処理面に、上述したアクリル系粘着剤組成物を最終的な厚みが50μmになるように塗布して塗布層を形成した。次いで、塗布されたアクリル系粘着剤組成物の表面に、片面をシリコーンで剥離処理した厚さ38μmのポリエステルフィルム(商品名:MRN、三菱化学ポリエステル株式会社製)を、当該フィルムの剥離処理面が塗布層側になるようにして被覆した。これにより、光学用アクリル系粘着剤組成物の塗布層(粘着剤層)を酸素から遮断した。このようにして得られた粘着剤層シートに、ブラックライトランプ(株式会社東芝製)を用いて照度5mW/cm2(約350nmに最大感度をもつトプコンUVR−T1で測定)の紫外線を360秒間照射した。このようにして得られた光学用アクリル系粘着剤組成物からなる粘着剤層のゲル分率は、65.2重量%であった。粘着剤層の両面に被覆されたポリエステルフィルムは、剥離ライナーとして機能する。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体1を10重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.08重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、73.5重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ2の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体2を30重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.2重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、61.8重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ3の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体6を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.18重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、74.6重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ3の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体2を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.18重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、75.3重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ4の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体2を10重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.14重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、79.9重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ4の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体2を15重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.16重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、75.1重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ4の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体3を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.22重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、70.5重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ4の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体7を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.18重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、70.1重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ6の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体11を5重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.11重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)を0.3重量部添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、89.0重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ6の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体12を3重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.11重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)を0.3重量部添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、90.2重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ6の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体13を4重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.14重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)を0.3重量部添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、88.8重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ6の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体13を5重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.11重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)を1重量部添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、85.5重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ7の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体13を5重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.04重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403)を0.3重量部添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、82.4重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、トリメチロールプロパントリアクリレート0.04重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、68.5重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ3の100重量部に、トリメチロールプロパントリアクリレート0.015重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、80.8重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ5の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体1を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.14重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、61.7重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ5の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体4を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.18重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、62.1重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ5の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体5を20重量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.11重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、69.7重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ5の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体8を20重量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.11重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、67.7重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ5の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体9を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.1重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、61.0重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ5の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体10を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.1重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、光学用アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、65.0重量%であった。
[全光線透過率試験およびヘイズ試験(透明性評価)]
各実施例、および各比較例に係る粘着剤層シートの一方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、粘着面を厚さ0.8mmのスライドガラス(品番S−1111:白縁磨、マツナミスライドガラス株式会社製)に貼り合わせた。次いで、粘着剤層シートの他方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、ヘイズメーター((株)村上色彩技術研究所製)にて、粘着剤層シートとスライドガラスとを貼り合わせた構成での全光線透過率とヘイズを測定した。全光線透過率については、90%以上であるものを良好(○)とし、90%未満であるものを不良(×)とした。また、ヘイズについては、2未満であるものを良好(○)とし、2以上であるものを不良(×)とした。測定結果を表3に示す。
各実施例、および各比較例に係る粘着剤層シートの一方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、粘着面を厚さ2mmのアクリル板(アクリライト、三菱レイヨン株式会社製)に貼り合せた。次いで、粘着剤層シートの他方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、粘着面に厚さ100μmのポリエステルフィルム(商品名:A4100、東洋紡株式会社製)を貼り合せた。そして、得られた積層構造体を50℃の温度環境下に1日間放置して十分になじませた後、80℃の温度環境下で4日間放置し、発泡および剥がれの様子を観察した。発泡については、発生した泡の平均径が1mm未満であるものを良好(○)とし、1mm以上であるものを不良(×)とした。また、剥がれについては、剥がれが発生しなかったものを良好(○)とし、発生したものを不良(×)とした。測定結果を表3に示す。
ITOフィルム抵抗値変化試験について、図4および図5を参照しながら説明する。図4は、図4は、ITOフィルム抵抗値変化試験に用いた測定サンプルを示す概略平面図である。図5は、図4のA−A線に沿った概略断面図である。
Claims (5)
- 骨格中に窒素原子を有するビニル系モノマーをモノマー単位として含み、カルボキシル基含有モノマーを実質的に含まないアクリル系ポリマー(A)と、
重量平均分子量が1000以上30000未満の(メタ)アクリル系重合体(B)と、
を含むことを特徴とする光学用アクリル系粘着剤組成物。 - 前記アクリル系ポリマー(A)は、前記ビニル系モノマーと、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステルと、を必須成分として共重合させたコポリマーである請求項1に記載の光学用アクリル系粘着剤組成物。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、炭素数1〜12のアルキル基、または脂環式炭化水素基である] - 前記(メタ)アクリル系重合体(B)の含有量がアクリル系ポリマー(A)100重量部に対して2〜70重量部である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の光学用アクリル系粘着剤組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の光学用アクリル系粘着剤組成物を含む粘着剤層を有することを特徴とする光学用アクリル系粘着テープ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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