JPWO2011065144A1 - 組成物、硬化体および電子デバイス - Google Patents
組成物、硬化体および電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2011065144A1 JPWO2011065144A1 JP2011543166A JP2011543166A JPWO2011065144A1 JP WO2011065144 A1 JPWO2011065144 A1 JP WO2011065144A1 JP 2011543166 A JP2011543166 A JP 2011543166A JP 2011543166 A JP2011543166 A JP 2011543166A JP WO2011065144 A1 JPWO2011065144 A1 JP WO2011065144A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- compound
- composition
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 84
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 28
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 16
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N diethyl malate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(=O)OCC VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 53
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 27
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 17
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 16
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 12
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- YGUHUONDOURLNB-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]alumane Chemical compound C(=C)OCCOCCO[Al](OCCOCCOC=C)OCCOCCOC=C YGUHUONDOURLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 4
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 3
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDYCCFJRAVYLID-UHFFFAOYSA-N C(=O)=[Pt]C(C=C)C=C Chemical compound C(=O)=[Pt]C(C=C)C=C LDYCCFJRAVYLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 3
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- XBEXIHMRFRFRAM-UHFFFAOYSA-N tridodecylalumane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XBEXIHMRFRFRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 2
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-JGUCLWPXSA-N toluene-d8 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(C([2H])([2H])[2H])C([2H])=C1[2H] YXFVVABEGXRONW-JGUCLWPXSA-N 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUEPVAKVGRXGNH-UHFFFAOYSA-K 1-butylsulfanylbutane;rhodium(3+);trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Rh+3].CCCCSCCCC.CCCCSCCCC.CCCCSCCCC PUEPVAKVGRXGNH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BDKDHWOPFRTWPP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)butan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(CC)COCC=C BDKDHWOPFRTWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(O)C(O)=O)=CC=C1O YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- DDLWXYPMKCKXQR-UHFFFAOYSA-N BOCCCCCCCCCCCCC Chemical compound BOCCCCCCCCCCCCC DDLWXYPMKCKXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHKWKBYBZVWIJY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCC)OB Chemical compound C(CCCCCCCCC)OB HHKWKBYBZVWIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(C)(C)N[N-][N+](*)*OC(C)(CC)N Chemical compound CCC(C)(C)N[N-][N+](*)*OC(C)(CC)N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052795 boron group element Inorganic materials 0.000 description 1
- GXBDYVJMWRTUNT-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class C=CC=C.CC(=C)C(O)=O GXBDYVJMWRTUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical class [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229910021387 carbon allotrope Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052800 carbon group element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007771 core particle Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001849 group 12 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021480 group 4 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-phenylsilicon Chemical class C[Si](O)C1=CC=CC=C1 PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- PAZHGORSDKKUPI-UHFFFAOYSA-N lithium metasilicate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][Si]([O-])=O PAZHGORSDKKUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052912 lithium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JTBKFHQUYVNHSR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxyalumane Chemical compound CC(C)O[AlH2] JTBKFHQUYVNHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000010420 shell particle Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- QXZGXRIXJAVMTI-UHFFFAOYSA-N tribenzylsilicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Si](CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 QXZGXRIXJAVMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N tridecylaluminum Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[Al] YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNRSICAVRDRYOH-UHFFFAOYSA-N tridodecoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCC[O-] PNRSICAVRDRYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWJYGSDXNANCJM-UHFFFAOYSA-N tridodecyl borate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOB(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC HWJYGSDXNANCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJSDLFJDBSUJU-UHFFFAOYSA-N trioctadecoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-] CJJSDLFJDBSUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFYVMCFENKKDFG-UHFFFAOYSA-N trioctoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] ZFYVMCFENKKDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZOZRSIHIWRJEX-UHFFFAOYSA-N tris(dodec-2-enoxy)alumane Chemical compound CCCCCCCCCC=CCO[Al](OCC=CCCCCCCCCC)OCC=CCCCCCCCCC UZOZRSIHIWRJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/58—Metal-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/057—Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
- H01L2924/1204—Optical Diode
- H01L2924/12044—OLED
Abstract
Description
本発明にかかる組成物の一態様は、
下記一般式(1)で示される化合物(A)と、
下記一般式(2)で示される構造を有する化合物(B)と、
を含有する。
(上記式(1)中、R1は、置換もしくは非置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環式アルキル基、アリール基、カルボキシル基およびR3O−で表される基から選択される1種である。複数存在するR1は同一または異なってもよいが、複数存在するR1のうち少なくとも1個は1以上の不飽和結合を有する基である。R3は、置換もしくは非置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環式アルキル基およびアリール基から選択される1種である。nは2〜4の整数であり、Mの原子価に等しい。Mは2〜4価の原子である。)
適用例1において、
前記化合物(A)は、炭素−炭素不飽和結合を有することができる。
適用例1または適用例2において、
前記一般式(1)の前記Mは、アルミニウム、ホウ素、マグネシウム、カルシウム、チタン、ジルコニウムおよび亜鉛から選択される少なくとも1種であることができる。
適用例1ないし適用例3のいずれか一例において、
前記化合物(B)は、下記一般式(3)で示される繰り返し単位を有するポリシロキサンであることができる。
適用例1ないし適用例4のいずれか一例において、
前記化合物(A)は、下記一般式(4)で示される化合物であることができる。
適用例1ないし適用例5のいずれか一例において、
前記化合物(A)と前記化合物(B)とのヒドロシリル化反応を促進させるための触媒(C)をさらに含有することができる。
適用例1ないし適用例6のいずれか一例において、
ベンゾチアゾール、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、ジエチルマレート、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドンおよびN−ビニル−ε−カプロラクタムから選択される少なくとも1種の安定化剤をさらに含有することができる。
適用例1ないし適用例7のいずれか一例に記載の組成物は、水分を捕捉する用途に使用することができる。
本発明にかかる硬化体の一態様は、
適用例8に記載の水分捕捉用組成物を用いて形成されたことを特徴とする。
本発明にかかる電子デバイスの一態様は、
適用例9に記載の硬化体を備えたことを特徴とする。
本実施の形態にかかる組成物は、
下記一般式(1)で示される化合物(A)(以下、単に「(A)成分」ともいう。)と、下記一般式(2)で示される構造を有する化合物(B)(以下、単に「(B)成分」ともいう。)と、を含有する。
(上記式(1)中、R1は、置換もしくは非置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環式アルキル基、アリール基、カルボキシル基およびR3O−で表される基から選択される1種である。複数存在するR1は同一または異なってもよいが、複数存在するR1のうち少なくとも1個は1以上の不飽和結合を有する基である。R3は、置換もしくは非置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環式アルキル基およびアリール基から選択される1種である。nは2〜4の整数であり、Mの原子価に等しい。Mは2〜4価の原子である。)
本実施の形態にかかる組成物は、上記一般式(1)で示される化合物(A)を含有する。(A)成分の機能の一つとしては、(A)成分中に存在するR1−M結合が水分と反応することにより、水分を捕捉することが挙げられる。このような(A)成分を用いることにより、吸湿性に優れた硬化体を得ることができる。すなわち、本実施の形態にかかる組成物から形成される硬化体を水分を捕捉する用途に用いるためには、該硬化体中に実質的にR1−M結合が存在している必要がある。そのためには、本実施の形態にかかる組成物中においても、実質的にR1−M結合が存在している必要がある。
本実施の形態にかかる組成物は、上記一般式(2)で示される構造を有する化合物(B)を含有する。かかる化合物(B)は、上記一般式(2)で示される構造を有するポリマーであってもよいし、モノマーであってもよい。
本実施の形態にかかる組成物は、(A)成分と(B)成分とのヒドロシリル化反応を促進させるために、触媒(C)(以下、単に「(C)成分」ともいう。)を含有してもよい。触媒(C)としては、白金錯体またはロジウム錯体が好ましい。白金錯体としては、例えば、カルボニルシクロビニルメチルシロキサン白金錯体、白金−オクタナル/オクタノール錯体、シクロビニルメチルシロキサン白金錯体、カルボニルジビニルメチル白金錯体、ジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体等が挙げられる。ロジウム錯体としては、例えば、トリス(ジブチルスルフィド)ロジウムトリクロライド等が挙げられる。
本実施の形態にかかる組成物において、前記(A)成分の含有量(WA)と前記(B)成分の含有量(WB)との含有比率(WA/WB)は、好ましくは0.18以上5以下であり、より好ましくは1以上5以下であり、特に好ましくは1以上4以下である。含有比率(WA/WB)が前記範囲内であることにより、得られる硬化体は、十分な吸水容量を確保できると共に、優れた耐熱性およびガラス密着性を有することができる。含有比率(WA/WB)が0.18未満であると、得られる硬化体の吸水容量が小さくなり水分捕捉剤としての機能が十分に発揮されず、成膜性、ガラス密着性の点で劣る傾向がある。一方、含有比率(WA/WB)が5を超えると、得られる硬化体の吸水容量については十分であるが、耐熱性、成膜性、ガラス密着性の点で劣る傾向がある。
本実施の形態にかかる組成物には、上記(A)成分以外の吸湿剤をさらに添加してもよい。(A)成分以外の吸湿剤は、(B)成分と相溶性を有するものであれば特に制限されない。(A)成分以外の吸湿剤としては、例えばトリヘキシロキシアルミニウム、トリオクチロキシアルミニウム、トリデシロキシアルミニウム、トリドデシロキシアルミニウム、トリオクタデシロキシアルミニウム、トリデシロキシボラン、トリドデシロキシボラン、トリオクタデシロキシボラン、トリデシルアルミニウム、トリドデシルアルミニウム等が挙げられる。
本実施の形態にかかる組成物は、(A)成分および(B)成分、必要に応じて(C)成分、その他の添加剤を混合することにより製造することができる。これらの成分を混合する方法は、特に制限されないが、(B)成分(必要に応じて(C)成分、その他の添加剤を加えたもの)を撹拌しながら(A)成分を少量ずつ添加して溶解させることで本実施の形態にかかる組成物を得ることができる。
本実施の形態にかかる組成物は、20℃における粘度が50〜500,000cPであることが好ましい。粘度が前記範囲内であることにより、組成物をODF法やディスペンス法により直接、素子基板へ塗布し、硬化させることができる。これにより、本実施の形態にかかる組成物をフィルム状等の成形体としてあらかじめ作製しておき、それを素子へ組み込む工程を経る必要がなくなるので、工程を簡略化することができる。また、本実施の形態にかかる組成物に光酸発生剤等を添加して、感光性を付与すれば、微細なパターニングが可能となる。なお、上記粘度は、フォーリング・ニードル法により測定される値を示す。
本発明において「硬化体」とは、上記組成物を使用に適する形状に成膜もしくは成形し、さらに加熱または光照射することにより、もとの組成物よりも粘度または硬度が上昇したものをいう。
本実施の形態にかかる電子デバイスは、上記硬化体を電子デバイスの内部に備えている。水分を嫌う電子デバイスであれば、いかなる電子デバイスにも上記硬化体を搭載することができる。以下、代表的な密閉型電子デバイスである有機EL素子の一例について図面を参照しながら説明する。
以下、本発明に関して実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
4.1.1.トリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムの合成
500mLの三口フラスコに、トリメチロールプロパンジアリルエーテル(ダイソー株式会社製、商品名「ネオアリルT−20」)162.0g[756mmol]を仕込み、撹拌しながら少量ずつトリイソブチルアルミニウム50.0g[252.7mmol]をグローボックス中で滴下した。1時間そのまま撹拌した後、120℃で90分間撹拌した。温度を120℃に保ちつつ、真空ポンプによって減圧しながら未反応の原料を留去し、室温まで冷却してトリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウム(以下、「TMDE−3」という)164.0gを無色透明油状物として得た。収率は、定量的であった。
200mLの三口フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム15.0g[73.4mmol]および乾燥トルエン45mLを仕込み、乾燥窒素雰囲気下で攪拌しながらトリイソプロポキシアルミニウムを溶解した。そこへ、2−(2−ビニロキシエトキシ)エタノール33.0mL[257mmol]加え、90℃で10分間保った後、温度をそのまま13.3kPaにて反応で出てくる2-プロパノールを留去し、133Paにて未反応の2−(2−ビニロキシエトキシ)エタノールを留去した。このようにして、トリ(2−(2−ビニロキシエトキシ)エトキシ)アルミニウム(以下、「DEGV−3」という)32gを無色透明油状物として得た。収率は、定量的であった。
以下に示す実施例および比較例において、市販されている下記の化合物を化合物(B)として使用した。
・ポリメチルハイドロジェンシロキサン(アヅマックス株式会社製、商品名「HMS−991」)
・ポリエチルハイドロジェンシロキサン(アヅマックス株式会社製、商品名「HES−992」)
・ポリフェニル(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シロキサン(アヅマックス株式会社製、商品名「HDP−111」)
以下に示す実施例および比較例において、市販されている下記の化合物を触媒(C)として使用した。
・シクロビニルメチルシロキサン白金錯体(アヅマックス株式会社製、商品名「SIP6832.0」、3質量%メチルビニルシロキサン含有品)
・カルボニルジビニルメチル白金錯体(アヅマックス株式会社製、商品名「SIP6832.0」、3質量%ビニルメチル環状シロキサン含有品)
以下に示す実施例および比較例において、市販されている下記の化合物を安定化剤として使用した。
・ベンゾチアゾール(東京化成工業株式会社製)
・トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト(東京化成工業株式会社製)
・1−エチニル−1−シクロヘキサノール(東京化成工業株式会社製)
・ジエチルマレート(東京化成工業株式会社製)
・N−メチルピロリドン(東京化成工業株式会社製)
・N−ビニル−ε−カプロラクタム(東京化成工業株式会社製)
以下に示す実施例および比較例において、市販されている下記の化合物を添加剤として使用した。
・トリドデシルアルミニウム(ケムチュラ株式会社製、商品名「TA0365」)
・ポリジメチルシロキサン(アヅマックス株式会社製、商品名「DMS−T21」)
・アルミニウムイソプロポキシド(シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社製)
4.6.1.フィルムの作製
下記のようにして、実施例1〜18および比較例1〜5において評価するフィルムを作製した。
・「TMDE−3」;トリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウム(前記「4.1.1.」項で合成したもの)
・「TMDE−3B」;トリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムを含有する混合物(前記「4.1.1.」項で合成したもの)
・「TMDE−3C」;トリ(2,2−ビス(アリロキシメチル)−1−ブトキシ)アルミニウムを含有する混合物(前記「4.1.1.」項で合成したもの)
・「DEGV−3」;トリ(2−(2−ビニロキシエトキシ)エトキシ)アルミニウム(前記「4.1.2.」項で合成したもの)
・「TD−3」;トリドデシルアルミニウム
・「(i−PrO)3Al」:アルミニウムイソプロポキシド
・「PMHS」;ポリメチルハイドロジェンシロキサン
・「PEHS」;ポリエチルハイドロジェンシロキサン
・「PPMHS」;ポリフェニル(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シロキサン
・「PMS」;ポリジメチルシロキサン
・「BT」;ベンゾチアゾール
・「TDBPP」;トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト
・「ECHO」;1−エチニル−1−シクロヘキサノール
・「DEM」;ジエチルマレート
・「NMP」;N−メチルピロリドン
・「VC」;N−ビニル−ε−カプロラクタム
上記「4.6.1.フィルムの作製」で得られた各フィルムについて、吸湿性、透明性、成膜性、ガラス密着性および貯蔵安定性(ゲル化時間)を下記の方法により評価した。なお、熱流動性は、下記の方法により別途フィルムを作製して評価した。その結果を表1および表2に併せて示す。
内径3cmのガラスシャーレに、実施例、比較例の各フィルムで厚さが0.6mmのものを作製し、湿度計と温度計を装着した内容積800cm3のデシケーターに、先に作製したフィルムをガラスシャーレごと入れ、デシケーター内部の湿度と温度の変化を測定した。測定により得られた相対湿度(Hr、%)、摂氏温度(Tc、℃)の値から下記式(7)により絶対湿度(Ha、%)を求めた。そして、測定開始時の絶対湿度Ha(0h)から2時間後の絶対湿度Ha(2h)の減少割合を吸水率とし、吸水率を下記式(8)により算出して評価した。
吸水率(%)=100×(Ha(0h)−Ha(2h))/Ha(0h) …(8)
吸水率(%)は、20%以上が好ましく、30%以上がより好ましく、40%以上が特に好ましい。
まず、組成物A〜Vのいずれか1種をサンプル管中に適量入れて、80℃で60分間加熱することにより、膜厚2mmのフィルムを前記サンプル管の底部に作製した。次に、大気中で前記フィルムを十分に吸湿させた後、さらに蓋を閉めシールし、サンプル管の底部が上(成膜面が上)となるように固定した状態で85℃の環境下に静置した。その後336時間経過した時点のフィルムの状態を観察した。なお、熱流動性の評価基準は、フィルムに変化が認められなかった場合を「○」、フィルムが下方へ垂れて変形が認められた場合を「×」とした。
上記「4.6.1.フィルムの作製」で得られたフィルムについて、目視により白濁が生じないものを「○」、白濁するものを「×」とした。なお、透明性の要求されるトップエミッション型の有機EL等の用途に適用する場合には、透明性が良好なものが好ましい。
上記「4.6.1.フィルムの作製」で得られたフィルムについて、目視によりフィルムにクラックおよび凹凸が発生していないものを「○」、フィルムにクラックまたは凹凸が認められた場合を「×」とした。なお、有機EL等の用途に適用する場合には、クラックおよび凹凸の発生が抑制されているものが好ましい。
上記「4.6.1.フィルムの作製」で得られたフィルムについて、大気中でガラスから剥離しないものを「○」、剥離するものを「×」とした。なお、ガラス基板への密着性が要求される表示材料等の用途に適用する場合は、ガラス密着性が良好なものが好ましい。
組成物の調製後、すぐに得られた組成物を透明ガラス容器に少量加え、密閉して保管した。組成物をガラス容器に加えてから組成物に流動性が認められなくなった時点までの経過時間をゲル化時間として評価した。流動性の確認は、ガラス容器を傾けて、そのときの組成物の状態を目視で観察することにより行った。
表1および表2の結果から、実施例1〜18の組成物から形成されたフィルムによれば、いずれの組成物も化合物(A)および化合物(B)を含有するため、優れた吸湿性および耐熱性を有していることが分かった。また、実施例1〜18の組成物によれば、透明性、成膜性、ガラス密着性にも優れているフィルムが得られることが分かった。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で示される化合物(A)と、
下記一般式(2)で示される構造を有する化合物(B)と、
を含有する、組成物。
(R1)nM …(1)
(上記式(1)中、R1は、置換もしくは非置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環式アルキル基、アリール基、カルボキシル基およびR3O−で表される基から選択される1種である。複数存在するR1は同一または異なってもよいが、複数存在するR1のうち少なくとも1個は1以上の不飽和結合を有する基である。R3は、置換もしくは非置換の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環式アルキル基およびアリール基から選択される1種である。nは2〜4の整数であり、Mの原子価に等しい。Mは2〜4価の原子である。)
- 請求項1において、
前記化合物(A)は、炭素−炭素不飽和結合を有する、組成物。 - 請求項1または請求項2において、
前記一般式(1)の前記Mは、アルミニウム、ホウ素、マグネシウム、カルシウム、チタン、ジルコニウムおよび亜鉛から選択される少なくとも1種である、組成物。 - 請求項1ないし請求項5のいずれか一項において、
前記化合物(A)と前記化合物(B)とのヒドロシリル化反応を促進させるための触媒(C)をさらに含有する、組成物。 - 請求項1ないし請求項6のいずれか一項において、
ベンゾチアゾール、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、ジエチルマレート、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドンおよびN−ビニル−ε−カプロラクタムから選択される少なくとも1種の安定化剤をさらに含有する、組成物。 - 請求項1ないし請求項7のいずれか一項に記載の水分捕捉用組成物。
- 請求項8に記載の水分捕捉用組成物を用いて形成された、硬化体。
- 請求項9に記載の硬化体を備えた、電子デバイス。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011543166A JP5664874B2 (ja) | 2009-11-27 | 2010-10-15 | 水分捕捉用組成物、硬化体および電子デバイス |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009270018 | 2009-11-27 | ||
JP2009270018 | 2009-11-27 | ||
JP2010059149 | 2010-03-16 | ||
JP2010059149 | 2010-03-16 | ||
JP2011543166A JP5664874B2 (ja) | 2009-11-27 | 2010-10-15 | 水分捕捉用組成物、硬化体および電子デバイス |
PCT/JP2010/068114 WO2011065144A1 (ja) | 2009-11-27 | 2010-10-15 | 組成物、硬化体および電子デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011065144A1 true JPWO2011065144A1 (ja) | 2013-04-11 |
JP5664874B2 JP5664874B2 (ja) | 2015-02-04 |
Family
ID=44066248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011543166A Expired - Fee Related JP5664874B2 (ja) | 2009-11-27 | 2010-10-15 | 水分捕捉用組成物、硬化体および電子デバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2505613A4 (ja) |
JP (1) | JP5664874B2 (ja) |
KR (1) | KR20120101635A (ja) |
CN (1) | CN102639642B (ja) |
TW (1) | TWI476231B (ja) |
WO (1) | WO2011065144A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6014971B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2016-10-26 | 東ソー株式会社 | 典型金属含有ポリシロキサン組成物、その製造方法、およびその用途 |
JP5605551B2 (ja) * | 2010-06-22 | 2014-10-15 | Jsr株式会社 | 重合体、組成物、硬化体および電子デバイス |
JP5569471B2 (ja) * | 2011-05-26 | 2014-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 剥離紙又は剥離フィルム用シリコーン組成物 |
JP6206079B2 (ja) * | 2012-10-30 | 2017-10-04 | 東ソー株式会社 | ポリメタロキサン組成物、その製造方法、及びその用途 |
JP2019509638A (ja) * | 2016-03-31 | 2019-04-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 不動態化薄膜トランジスタコンポーネント |
CN107565052B (zh) | 2017-08-25 | 2020-04-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 封装结构及其制造方法、显示装置 |
JP6757306B2 (ja) * | 2017-11-07 | 2020-09-16 | 双葉電子工業株式会社 | 乾燥剤、乾燥剤層、封止構造体及び有機el素子 |
JPWO2023013443A1 (ja) * | 2021-08-02 | 2023-02-09 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4780337A (en) * | 1986-12-29 | 1988-10-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Hybrid polymers derived from Si-H containing organosilicon polymers and unsaturated metal alkoxides |
WO2000020425A1 (fr) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Rhodia Chimie | Silanes et polyorganosiloxanes a fonction(s) boronate |
JP2002371185A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-26 | Dow Corning Corp | シリコーン組成物および硬化したシリコーン生成物 |
JP2006241273A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Three M Innovative Properties Co | 湿気反応性組成物及び有機el素子 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3804009B2 (ja) | 2001-10-01 | 2006-08-02 | 触媒化成工業株式会社 | 研磨用シリカ粒子分散液、その製造方法および研磨材 |
JP5062648B2 (ja) | 2004-04-08 | 2012-10-31 | 双葉電子工業株式会社 | 有機el素子用水分吸収剤 |
JP2006080406A (ja) | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 研磨用組成物 |
US20060087230A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Eastman Kodak Company | Desiccant film in top-emitting OLED |
JP6014971B2 (ja) * | 2010-06-18 | 2016-10-26 | 東ソー株式会社 | 典型金属含有ポリシロキサン組成物、その製造方法、およびその用途 |
-
2010
- 2010-10-15 EP EP10832991A patent/EP2505613A4/en not_active Withdrawn
- 2010-10-15 CN CN201080053173.XA patent/CN102639642B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-15 JP JP2011543166A patent/JP5664874B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-15 KR KR1020127010818A patent/KR20120101635A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-10-15 WO PCT/JP2010/068114 patent/WO2011065144A1/ja active Application Filing
- 2010-11-12 TW TW099139039A patent/TWI476231B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4780337A (en) * | 1986-12-29 | 1988-10-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Hybrid polymers derived from Si-H containing organosilicon polymers and unsaturated metal alkoxides |
WO2000020425A1 (fr) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Rhodia Chimie | Silanes et polyorganosiloxanes a fonction(s) boronate |
JP2002371185A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-26 | Dow Corning Corp | シリコーン組成物および硬化したシリコーン生成物 |
JP2006241273A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Three M Innovative Properties Co | 湿気反応性組成物及び有機el素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2505613A4 (en) | 2012-12-12 |
KR20120101635A (ko) | 2012-09-14 |
TW201132681A (en) | 2011-10-01 |
WO2011065144A1 (ja) | 2011-06-03 |
JP5664874B2 (ja) | 2015-02-04 |
CN102639642A (zh) | 2012-08-15 |
CN102639642B (zh) | 2014-06-18 |
EP2505613A1 (en) | 2012-10-03 |
TWI476231B (zh) | 2015-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5664874B2 (ja) | 水分捕捉用組成物、硬化体および電子デバイス | |
JP5566088B2 (ja) | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 | |
KR101437664B1 (ko) | 규소함유 화합물, 경화성 조성물 및 경화물 | |
JP4519869B2 (ja) | 半導体装置 | |
CN103509345B (zh) | 固化性树脂组合物、它的固化物及使用该固化物的光半导体装置 | |
KR101774306B1 (ko) | 폴리실록산계 조성물, 경화물, 및, 광학 디바이스 | |
JP5248032B2 (ja) | ケイ素含有化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
JP2013095809A (ja) | シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂シート、光半導体素子装置、および、シリコーン樹脂シートの製造方法。 | |
TW200820819A (en) | Moisture-reactive composition and organic electroluminescent device | |
JP6958862B2 (ja) | 縮合反応型のダイボンディング剤、led発光装置及びその製造方法 | |
JP5773160B2 (ja) | 水分または酸素捕捉用組成物、硬化体、および電子デバイス | |
JP2011068791A (ja) | 被覆蛍光体及びled発光装置 | |
TWI473811B (zh) | (2,2-bis (allyloxymethyl) -1-butoxy) aluminum, and a process for producing the same | |
JP6022885B2 (ja) | 表面修飾複合金属酸化物を含有する樹脂組成物 | |
WO2015019705A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6443293B2 (ja) | 放射線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた帯電防止性剥離フィルムの製造方法 | |
JP7042125B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物並びに該樹脂組成物を用いた硬化物、封止剤及び光半導体装置 | |
JP5605551B2 (ja) | 重合体、組成物、硬化体および電子デバイス | |
JPWO2012063626A1 (ja) | 組成物、水分捕捉用硬化体および電子デバイス | |
JP5407258B2 (ja) | 接着性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体封止体 | |
WO2012073899A1 (ja) | 硬化物製造用キット及び硬化物製造用組成物、並びにその使用 | |
JP6973360B2 (ja) | 吸湿性シリコーン樹脂組成物、有機el用透明封止材、有機el用透明乾燥材、及びその使用方法 | |
JP7437140B2 (ja) | 紫外線硬化型ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物を有する電気・電子機器 | |
JP2017183506A (ja) | 樹脂成形体用材料 | |
JP2014153147A (ja) | 水分捕獲体の透湿度評価方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130729 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141015 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141112 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141125 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5664874 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |