JP6443293B2 - 放射線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた帯電防止性剥離フィルムの製造方法 - Google Patents
放射線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた帯電防止性剥離フィルムの製造方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、放射線硬化性シリコーン組成物に関し、耐擦傷性、表面保護性、意匠性、剥離性などと共に帯電防止性に優れている硬化物品、特に剥離フィルム（剥離紙を含む）の形成に好適に用いられる帯電防止性の放射線硬化性シリコーン組成物に関するものである。
従来からシリコーン組成物を硬化させる方法としては様々な手段が知られている。近年、それらの中で放射線照射による硬化方式が、加熱硬化型に比べて省エネルギーであること、設置スペースが狭くても対応可能なこと、更には環境に優しい硬化システムであること等の特徴から関心も高く、今後多方面への使用が期待されている。その中でも光酸発生剤を用いてエポキシ基の開環を行なう、カチオン重合を用いた硬化方式は、従来のアクリル基等を用いるラジカル重合に比べ、酸素による硬化阻害を受けず、利便性、操作性に優れているため使用用途が拡大している（特許文献１，２参照）。
一般に、ラベルや製造工程紙へ使用される剥離紙及び剥離フィルムの多くはポリオルガノシロキサンを主剤とするシリコーン組成物により表面処理されているが、これら基材は帯電し易く、シリコーン系剥離剤を塗布すると、更に帯電し易くなる傾向にあった。そのため、異物の付着や放電による機能低下などの障害発生を防止するため、剥離フィルムに対しても帯電防止性の付与がより求められるようになってきている。
剥離フィルムに対して帯電防止性を付与するために従来から各種帯電防止剤が提案されてきたが、導電性高分子を使用することが近年注目されている。π共役系導電性高分子は不溶不融の物質であり、塗布や押出ラミネートを適用できないため、通常、ポリアニオンをドーパント兼界面活性剤として用いて水分散液にされている（特許文献３）。
一般に、ラベルや製造工程紙へ使用される剥離紙及び剥離フィルムの多くはポリオルガノシロキサンを主剤とするシリコーン組成物により表面処理されているが、これら基材は帯電し易く、シリコーン系剥離剤を塗布すると、更に帯電し易くなる傾向にあった。そのため、異物の付着や放電による機能低下などの障害発生を防止するため、剥離フィルムに対しても帯電防止性の付与がより求められるようになってきている。
剥離フィルムに対して帯電防止性を付与するために従来から各種帯電防止剤が提案されてきたが、導電性高分子を使用することが近年注目されている。π共役系導電性高分子は不溶不融の物質であり、塗布や押出ラミネートを適用できないため、通常、ポリアニオンをドーパント兼界面活性剤として用いて水分散液にされている（特許文献３）。
ところで、近年、ディスプレイにおいては精細性がより高くなり、部品実装分野においては実装速度のより一層の向上が求められている。そのため、光学用途に使用される保護フィルムや、電子電気部品用に使用される帯電防止性剥離フィルムのニーズが高まっている。これらのニーズに対し、付加硬化型シリコーンエマルジョンと導電性高分子を含む剥離剤を用いた剥離フィルムが提案されている（特許文献４）。
しかし、エマルジョン型シリコーンは基材に対する密着性が低い上に、含有水による塗工機の腐食などの欠点があり、帯電防止性剥離フィルムの用途に適用しにくかった。
また、帯電防止性剥離フィルムとして、基材の上に、金属ナノ粒子やπ共役系導電性高分子を含む帯電防止層を設け、該帯電防止層の上に、シリコーン樹脂を含む剥離剤層を設けたものも知られている。
しかし、この場合には、帯電防止層と剥離剤層とを別々に設けるため、塗工回数が複数回となり、高コストになりやすく、また、金属ナノ粒子を用いた場合には帯電防止層のヘイズが高くなるため、光学用途には適していなかった。
しかし、エマルジョン型シリコーンは基材に対する密着性が低い上に、含有水による塗工機の腐食などの欠点があり、帯電防止性剥離フィルムの用途に適用しにくかった。
また、帯電防止性剥離フィルムとして、基材の上に、金属ナノ粒子やπ共役系導電性高分子を含む帯電防止層を設け、該帯電防止層の上に、シリコーン樹脂を含む剥離剤層を設けたものも知られている。
しかし、この場合には、帯電防止層と剥離剤層とを別々に設けるため、塗工回数が複数回となり、高コストになりやすく、また、金属ナノ粒子を用いた場合には帯電防止層のヘイズが高くなるため、光学用途には適していなかった。
そこで、水系帯電防止剤の代わりに非水系の帯電防止剤を用いることで不都合を回避する方法が提案されている。非水系の導電性高分子分散液としては、特許文献５には、ポリアニリンの有機溶媒溶液が開示されている。特許文献６〜８には、π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む水分散液の水を有機溶媒に置換して得た有機溶媒分散液が開示されている。特許文献９には、π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む水分散液を凍結乾燥した後、有機溶媒に溶解して得た有機溶媒分散液が開示されている。
しかし、特許文献５に記載の有機溶媒溶液にシリコーン系剥離剤を混ぜて得たものは、溶媒の選択によっては可溶化しているが、乾燥の際に分離して、帯電防止性及び剥離性は得られなかった。
特許文献６〜９に記載の有機溶媒分散液にシリコーン系剥離剤を単に混ぜた場合には、シリコーン系剥離剤と、π共役系導電性高分子及びポリアニオンの複合体とが可溶せず、所望の帯電防止性及び剥離性を得ることは困難であった。また、加熱してもシリコーンが硬化せず、剥離剤層が形成されないという問題を生じることがあった。
しかし、特許文献５に記載の有機溶媒溶液にシリコーン系剥離剤を混ぜて得たものは、溶媒の選択によっては可溶化しているが、乾燥の際に分離して、帯電防止性及び剥離性は得られなかった。
特許文献６〜９に記載の有機溶媒分散液にシリコーン系剥離剤を単に混ぜた場合には、シリコーン系剥離剤と、π共役系導電性高分子及びポリアニオンの複合体とが可溶せず、所望の帯電防止性及び剥離性を得ることは困難であった。また、加熱してもシリコーンが硬化せず、剥離剤層が形成されないという問題を生じることがあった。
他の機構を用いる帯電防止剤としては、従来から界面活性剤等のイオン導電性化合物が広く使用されていたが、イオン導電性化合物は、導電性に湿度依存性を有するため、帯電防止性が安定せず、また、ブリードアウトするという問題を有していた。
本発明とは用途が異なるが樹脂用帯電防止剤として特定のオニウム塩を用いる提案が特許文献１０になされている。有用なオニウム塩としてアニオンをビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドとする、トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩が挙げられるが、シリコーン樹脂と混合すると硬化反応が進行せず、硬化物の強度低下、帯電防止性能の不足などの不利益が発生し、実用的な性能が得られる水準には達していない。
本発明とは用途が異なるが樹脂用帯電防止剤として特定のオニウム塩を用いる提案が特許文献１０になされている。有用なオニウム塩としてアニオンをビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドとする、トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩が挙げられるが、シリコーン樹脂と混合すると硬化反応が進行せず、硬化物の強度低下、帯電防止性能の不足などの不利益が発生し、実用的な性能が得られる水準には達していない。
本発明は、以上の従来技術における課題に鑑みてなされたものであり、シリコーン硬化物の帯電防止性と剥離性を良好に両立することのできる放射線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた帯電防止性の硬化物品の製造方法、更に帯電防止性の剥離フィルムの製造方法の提供を目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ポリシロキサン共重合体を含有する帯電防止性成分と、有機溶媒とを配合した放射線硬化可能なカチオン重合性オルガノポリシロキサン組成物が帯電防止性と剥離性を良好に両立する硬化皮膜を形成することを見出し本発明をなすに至った。
従って、本発明は、下記の放射線硬化性シリコーン組成物並びに帯電防止性の硬化物品及び帯電防止性剥離フィルムの製造方法を提供する。
〔１〕
（Ａ）下記平均組成式（１）で示されるエポキシ基を含有するカチオン重合性オルガノポリシロキサン：１００質量部、
Ｒ11 m1Ｒ12 n1ＳｉＯ(4-m1-n1)/2 （１）
（式中、Ｒ11は非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ12はエポキシ基を含有する１価有機基である。また０≦ｍ１、０＜ｎ１であり、更に０＜ｍ１＋ｎ１≦３である。）
（Ｂ）前記成分（Ａ）の放射線硬化反応に触媒作用を示す光酸発生剤成分：０．０５〜２０質量部、
（Ｃ）（Ｉ）（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシランとの共重合体、又は
（ＩＩ）（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び式（４）で示されるジアルコキシシランとの共重合体
からなる帯電防止成分：１０〜５０質量部、
Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｑ+−（ＣＨ2）m2−Ｙ−（ＣＨ2）n2−Ｓｉ（ＯＲ1）3 Ｘ- （２）
（式中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してＱ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｙは単結合又は２価の−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−基、ｍ２は１〜３、ｎ２は０〜３の整数である。）
Ｒ5−Ｓｉ（ＯＲ6）3 （３）
（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数２〜８のアルケニル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
Ｒ7 2Ｓｉ（ＯＲ8）2 （４）
（式中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
を含有してなることを特徴とする放射線硬化性シリコーン組成物。
〔２〕
前記式（２）において、Ｑ+がリンカチオンである〔１〕記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔３〕
前記式（２）において、Ｘ-がハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンである〔１〕又は〔２〕記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔４〕
前記含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである〔３〕記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔５〕
（Ｉ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜１５０モルとの共重合体、又は
（ＩＩ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び前記式（４）で示されるジアルコキシシランの合計０．５〜１５０モルとの共重合体である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔６〕
（Ｉ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜９５モルとの共重合体、又は
（ＩＩ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜９５モル及び前記式（４）で示されるジアルコキシシラン４〜４９モルとの共重合体である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔７〕
前記成分（Ｂ）が、下記式
Ｒ13 2Ｉ+Ｘ-、Ｒ13 3Ｓ+Ｘ-、Ｒ13 3Ｓｅ+Ｘ-、Ｒ13 4Ｐ+Ｘ-、
Ｒ13 4Ｎ+Ｘ-、又はＲ13−Ｎ+≡ＮＸ-
（式中、Ｒ13は置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、又は置換もしくは非置換の複素環オキシ基である。Ｒ13は互いに結合してこれらが結合するＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ又はＮ原子と共に環構造を形成していてもよい。Ｘ-はＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、ＨＳＯ4 -又はＣｌＯ4 -である。Ｘ-のＦはフルオロアルキル又はフルオロアリール基で置換されていてもよい。）で示されるジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、テトラアリールアンモニウム塩、又はアリールジアゾニウム塩であることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔８〕
前記成分（Ｂ）が、ジアリールヨードニウム又はトリアリールスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩、又はフッ素化アルキルフルオロリン酸塩であることを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔９〕
前記成分（Ａ）中の全有機基Ｒ11及びＲ12の１〜２５モル％が１価のエポキシ官能性有機基、成分（Ｃ）が１０〜４０質量部であることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔１０〕
〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、放射線照射して、硬化皮膜を形成する帯電防止性硬化物品の製造方法。
〔１１〕
〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、放射線照射して、硬化皮膜を形成する帯電防止性剥離フィルムの製造方法。
〔１〕
（Ａ）下記平均組成式（１）で示されるエポキシ基を含有するカチオン重合性オルガノポリシロキサン：１００質量部、
Ｒ11 m1Ｒ12 n1ＳｉＯ(4-m1-n1)/2 （１）
（式中、Ｒ11は非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ12はエポキシ基を含有する１価有機基である。また０≦ｍ１、０＜ｎ１であり、更に０＜ｍ１＋ｎ１≦３である。）
（Ｂ）前記成分（Ａ）の放射線硬化反応に触媒作用を示す光酸発生剤成分：０．０５〜２０質量部、
（Ｃ）（Ｉ）（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシランとの共重合体、又は
（ＩＩ）（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び式（４）で示されるジアルコキシシランとの共重合体
からなる帯電防止成分：１０〜５０質量部、
Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｑ+−（ＣＨ2）m2−Ｙ−（ＣＨ2）n2−Ｓｉ（ＯＲ1）3 Ｘ- （２）
（式中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してＱ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｙは単結合又は２価の−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−基、ｍ２は１〜３、ｎ２は０〜３の整数である。）
Ｒ5−Ｓｉ（ＯＲ6）3 （３）
（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数２〜８のアルケニル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
Ｒ7 2Ｓｉ（ＯＲ8）2 （４）
（式中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
を含有してなることを特徴とする放射線硬化性シリコーン組成物。
〔２〕
前記式（２）において、Ｑ+がリンカチオンである〔１〕記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔３〕
前記式（２）において、Ｘ-がハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンである〔１〕又は〔２〕記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔４〕
前記含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである〔３〕記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔５〕
（Ｉ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜１５０モルとの共重合体、又は
（ＩＩ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び前記式（４）で示されるジアルコキシシランの合計０．５〜１５０モルとの共重合体である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔６〕
（Ｉ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜９５モルとの共重合体、又は
（ＩＩ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜９５モル及び前記式（４）で示されるジアルコキシシラン４〜４９モルとの共重合体である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔７〕
前記成分（Ｂ）が、下記式
Ｒ13 2Ｉ+Ｘ-、Ｒ13 3Ｓ+Ｘ-、Ｒ13 3Ｓｅ+Ｘ-、Ｒ13 4Ｐ+Ｘ-、
Ｒ13 4Ｎ+Ｘ-、又はＲ13−Ｎ+≡ＮＸ-
（式中、Ｒ13は置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、又は置換もしくは非置換の複素環オキシ基である。Ｒ13は互いに結合してこれらが結合するＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ又はＮ原子と共に環構造を形成していてもよい。Ｘ-はＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、ＨＳＯ4 -又はＣｌＯ4 -である。Ｘ-のＦはフルオロアルキル又はフルオロアリール基で置換されていてもよい。）で示されるジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、テトラアリールアンモニウム塩、又はアリールジアゾニウム塩であることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔８〕
前記成分（Ｂ）が、ジアリールヨードニウム又はトリアリールスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩、又はフッ素化アルキルフルオロリン酸塩であることを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔９〕
前記成分（Ａ）中の全有機基Ｒ11及びＲ12の１〜２５モル％が１価のエポキシ官能性有機基、成分（Ｃ）が１０〜４０質量部であることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
〔１０〕
〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、放射線照射して、硬化皮膜を形成する帯電防止性硬化物品の製造方法。
〔１１〕
〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の放射線硬化性シリコーン組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、放射線照射して、硬化皮膜を形成する帯電防止性剥離フィルムの製造方法。
本発明によれば、放射線照射硬化方式が有する優れたエネルギー効率を活かしつつ、その硬化皮膜が提供する耐擦傷性、表面保護性、意匠性、剥離性などの性能と共に帯電防止性に優れている硬化物品、特に剥離フィルム（剥離紙を含む）の形成に好適に用いられる帯電防止性の放射線硬化性シリコーン組成物を提供することができる。
また、本発明の帯電防止性剥離フィルムは、プラスチックフィルム又は紙からなる基材と、該基材の少なくとも片面に形成された剥離剤層とを備え、前記剥離剤層が、上記帯電防止性剥離剤用組成物より形成されたものであり、帯電防止性と剥離性とが共に優れている。
また、本発明の帯電防止性剥離フィルムは、プラスチックフィルム又は紙からなる基材と、該基材の少なくとも片面に形成された剥離剤層とを備え、前記剥離剤層が、上記帯電防止性剥離剤用組成物より形成されたものであり、帯電防止性と剥離性とが共に優れている。
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、
（Ａ）エポキシ基を含有するカチオン重合性オルガノポリシロキサン、
（Ｂ）光酸発生剤成分、
（Ｃ）帯電防止成分
を含有する。以下、個々の成分に関して詳しく説明する。
（Ａ）エポキシ基を含有するカチオン重合性オルガノポリシロキサン、
（Ｂ）光酸発生剤成分、
（Ｃ）帯電防止成分
を含有する。以下、個々の成分に関して詳しく説明する。
［成分（Ａ）］
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物中の成分（Ａ）はカチオン重合性オルガノポリシロキサンであり、下記平均組成式（１）で示される。
Ｒ11 m1Ｒ12 n1ＳｉＯ(4-m1-n1)/2 （１）
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物中の成分（Ａ）はカチオン重合性オルガノポリシロキサンであり、下記平均組成式（１）で示される。
Ｒ11 m1Ｒ12 n1ＳｉＯ(4-m1-n1)/2 （１）
ここで、平均組成式（１）において、Ｒ11はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、又はこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の一部又は全部をヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換したヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、１−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等から選択される非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ12はエポキシ基を含有する１価有機基（カチオン重合性エポキシ官能基）である。また、Ｒ11の８０モル％以上がアルキル基であることが望ましく、更にメチル基であることが好ましい。
また、Ｒ12のカチオン重合性エポキシ官能基としては下記構造が好ましい。
また、ｍ１、ｎ１は、０≦ｍ１、０＜ｎ１であり、０＜ｍ１＋ｎ１≦３である。好ましくは、０．２≦ｍ１≦２．５、０．０１≦ｎ１≦０．６５、０．２≦ｍ１＋ｎ１≦２．７であり、より好ましくは０．４≦ｍ１≦２．４、０．０２≦ｎ１≦０．６、０．５≦ｍ１＋ｎ１≦２．５である。
成分（Ａ）において、硬化性の面から全有機基（即ち、Ｒ11とＲ12の合計）の１〜２５モル％が１価のエポキシ官能基（即ち、Ｒ12）であるようなカチオン重合性オルガノポリシロキサンが好ましく、より好ましくは全有機基の１〜２０モル％がエポキシ官能基であるようなカチオン重合性オルガノポリシロキサンである。このエポキシ官能基量が１モル％未満であると硬化速度が遅くなり、硬化不良となるおそれがある。
また、上記オルガノポリシロキサンの室温（２５℃）における粘度は１００万ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、より好ましくは１０万ｍＰａ・ｓ以下である。この場合、５〜１００万ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは１０〜１０万ｍＰａ・ｓである。上記オルガノポリシロキサンの粘度が１００万ｍＰａ・ｓより大きくなると、組成物の粘度が高くなり、取り扱いが難しくなる場合があり、５ｍＰａ・ｓより小さくなると塗工性が悪くなる場合がある。なお、上記粘度は回転粘度計を用いて測定する。
成分（Ａ）の具体例としては以下が挙げられる。
［成分（Ｂ）］
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物の成分（Ｂ）は、前記成分（Ａ）（カチオン重合性オルガノポリシロキサン）の放射線硬化反応に触媒作用を示す光酸発生剤成分である。
成分（Ｂ）としては、特に下記のものが挙げられる。
Ｒ13 2Ｉ+Ｘ-で示されるジアリールヨードニウム塩、
Ｒ13 3Ｓ+Ｘ-で示されるトリアリールスルホニウム塩、
Ｒ13 3Ｓｅ+Ｘ-で示されるトリアリールセレノニウム塩、
Ｒ13 4Ｐ+Ｘ-で示されるテトラアリールホスホニウム塩、
Ｒ13 4Ｎ+Ｘ-で示されるテトラアリールアンモニウム塩、又は
Ｒ13Ｎ+≡ＮＸ-で示されるアリールジアゾニウム塩。
（式中、Ｒ13はフェニル基、トリル基、４−（エチル）フェニル基等の置換もしくは非置換のアリール基、ピリジル基、Ｎ−メチルピリジル基、インドリル基等の置換もしくは非置換の複素環基、メトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基等の置換もしくは非置換のアリールオキシ基、４−メトキシピリジル基等の置換もしくは非置換の複素環オキシ基である。Ｒ13は互いに結合してこれらが結合するＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ又はＮ原子と共に環構造を形成していてもよい。Ｘ-はＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、ＨＳＯ4 -、ＣｌＯ4 -等の陰イオンである。Ｘ-のＦはフルオロアルキル又はフルオロアリール基で置換されていてもよい。）
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物の成分（Ｂ）は、前記成分（Ａ）（カチオン重合性オルガノポリシロキサン）の放射線硬化反応に触媒作用を示す光酸発生剤成分である。
成分（Ｂ）としては、特に下記のものが挙げられる。
Ｒ13 2Ｉ+Ｘ-で示されるジアリールヨードニウム塩、
Ｒ13 3Ｓ+Ｘ-で示されるトリアリールスルホニウム塩、
Ｒ13 3Ｓｅ+Ｘ-で示されるトリアリールセレノニウム塩、
Ｒ13 4Ｐ+Ｘ-で示されるテトラアリールホスホニウム塩、
Ｒ13 4Ｎ+Ｘ-で示されるテトラアリールアンモニウム塩、又は
Ｒ13Ｎ+≡ＮＸ-で示されるアリールジアゾニウム塩。
（式中、Ｒ13はフェニル基、トリル基、４−（エチル）フェニル基等の置換もしくは非置換のアリール基、ピリジル基、Ｎ−メチルピリジル基、インドリル基等の置換もしくは非置換の複素環基、メトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基等の置換もしくは非置換のアリールオキシ基、４−メトキシピリジル基等の置換もしくは非置換の複素環オキシ基である。Ｒ13は互いに結合してこれらが結合するＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ又はＮ原子と共に環構造を形成していてもよい。Ｘ-はＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、ＨＳＯ4 -、ＣｌＯ4 -等の陰イオンである。Ｘ-のＦはフルオロアルキル又はフルオロアリール基で置換されていてもよい。）
この場合、好ましいフッ素化アルキルフルオロリン酸アニオンの具体例としては、［（ＣＦ3ＣＦ2）2ＰＦ4］-、［（ＣＦ3ＣＦ2）3ＰＦ3］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦ）2ＰＦ4］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦ）3ＰＦ3］-、［（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2）2ＰＦ4］-、［（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2）3ＰＦ3］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2）2ＰＦ4］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2）3ＰＦ3］-、［（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2）2ＰＦ4］-及び［（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2）3ＰＦ3］-が挙げられ、これらのうち、［（ＣＦ3ＣＦ2）3ＰＦ3］-、［（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2）3ＰＦ3］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦ）3ＰＦ3］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦ）2ＰＦ4］-、［（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2）3ＰＦ3］-及び［（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2）2ＰＦ4］-が特に好ましい。
これらの中でも、硬化反応性の点でジアリールヨードニウム、トリアリールスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩、フッ素化アルキルフルオロリン酸塩が好ましい。
これらの中でも、硬化反応性の点でジアリールヨードニウム、トリアリールスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩、フッ素化アルキルフルオロリン酸塩が好ましい。
また、上記のうちでは、下記組成式（５）で示されるビス｛４−アルキルフェニル｝ヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩、下記組成式（６）で示されるフッ素化アルキルフルオロリン酸塩、下記組成式（７）で示されるテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩が好ましい。
Ｈ2n5+1Ｃn6−Ｃ6Ｈ4−Ｉ+−Ｃ6Ｈ4−Ｃn5Ｈ2n5+1 （５）
［ＳｂＦ6］-
（式中、ｎ５＝１０〜１５の整数）
Ｈ2n6+1Ｃn6−Ｃ6Ｈ4−Ｉ+−Ｃ6Ｈ4−Ｃn6Ｈ2n6+1 （６）
［（Ｒｆ）p6Ｐ-Ｆ6-p6］ -
（式中、ｎ６＝１〜１０の整数）
Ｈ2n7+1Ｃn7−Ｃ6Ｈ4−Ｉ+−Ｃ6Ｈ4−Ｃn7Ｈ2n7+1 （７）
［（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ］-
（式中、ｎ７＝１０〜１５の整数）
Ｈ2n5+1Ｃn6−Ｃ6Ｈ4−Ｉ+−Ｃ6Ｈ4−Ｃn5Ｈ2n5+1 （５）
［ＳｂＦ6］-
（式中、ｎ５＝１０〜１５の整数）
Ｈ2n6+1Ｃn6−Ｃ6Ｈ4−Ｉ+−Ｃ6Ｈ4−Ｃn6Ｈ2n6+1 （６）
［（Ｒｆ）p6Ｐ-Ｆ6-p6］ -
（式中、ｎ６＝１〜１０の整数）
Ｈ2n7+1Ｃn7−Ｃ6Ｈ4−Ｉ+−Ｃ6Ｈ4−Ｃn7Ｈ2n7+1 （７）
［（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ］-
（式中、ｎ７＝１０〜１５の整数）
なお、式中、Ｒｆは水素原子の８０モル％以上がフッ素原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基を表す。ｐ６はその個数を示し、１〜５の整数である。ｐ６個のＲｆはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。好ましい炭素数は１〜８、更に好ましい炭素数は１〜４である。
また、特に好ましいＲｆは、炭素数が１〜４、かつフッ素原子の置換率が１００％の直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基であり、具体例としては、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＦ2、（ＣＦ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2、（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ3）ＣＦ、（ＣＦ3）3Ｃが挙げられる。
また、特に好ましいＲｆは、炭素数が１〜４、かつフッ素原子の置換率が１００％の直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基であり、具体例としては、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＦ2、（ＣＦ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2、（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ3）ＣＦ、（ＣＦ3）3Ｃが挙げられる。
アルキル基（Ｃn5Ｈ2n5+1、Ｃn6Ｈ2n6+1、Ｃn7Ｈ2n7+1）の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル等の直鎖アルキル基、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の分岐アルキル基、更にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状アルキル基などが挙げられる。アルキル基の水素原子がフッ素原子に置換された割合は、通常、８０モル％以上、好ましくは９０モル％以上、更に好ましくは１００モル％である。フッ素原子の置換率が８０モル％未満では、本発明のオニウム塩のカチオン重合開始能が低下するおそれがある。
ここで、成分（Ｂ）の添加量は、オニウム塩系光開始剤としての有効量、即ち、紫外線の照射により本発明のシリコーン組成物を硬化させるのに有効な量であれば特に限定されないが、成分（Ａ）１００質量部に対して０．０５〜２０質量部、特に０．１〜２０質量部とすればよい。
［成分（Ｃ）］
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物中の成分（Ｃ）は、帯電防止成分として用いるものであり、式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び／又は式（４）で示されるジアルコキシシランとを共重合して得られるポリシロキサン共重合体である。
Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｑ+−（ＣＨ2）m2−Ｙ−（ＣＨ2）n2−Ｓｉ（ＯＲ1）3 Ｘ- （２）
（式中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してＱ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｙは単結合又は２価の−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−基、ｍ２は１〜３、ｎ２は０〜３の整数である。）
Ｒ5−Ｓｉ（ＯＲ6）3 （３）
（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数２〜８のアルケニル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
Ｒ7 2Ｓｉ（ＯＲ8）2 （４）
（式中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物中の成分（Ｃ）は、帯電防止成分として用いるものであり、式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び／又は式（４）で示されるジアルコキシシランとを共重合して得られるポリシロキサン共重合体である。
Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｑ+−（ＣＨ2）m2−Ｙ−（ＣＨ2）n2−Ｓｉ（ＯＲ1）3 Ｘ- （２）
（式中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してＱ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｙは単結合又は２価の−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−基、ｍ２は１〜３、ｎ２は０〜３の整数である。）
Ｒ5−Ｓｉ（ＯＲ6）3 （３）
（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数２〜８のアルケニル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
Ｒ7 2Ｓｉ（ＯＲ8）2 （４）
（式中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
以下、上記成分について更に詳述すると、本発明で用いるオニウム塩（２）は、特開２０１０−２４８１６５号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
式（２）中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示し、リンカチオンが好ましい。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示し、直鎖状及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、ブチル基が特に好ましい。Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合し、Ｑ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｘ-としてはハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンが挙げられ、ハロゲンアニオンとしてはクロロアニオン、ブロモアニオン、ヨードアニオンが好ましく、クロロアニオンがより好ましい。含フッ素アニオンとしてはトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスフェートアニオンが好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンがより好ましい。
式（２）中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示し、リンカチオンが好ましい。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示し、直鎖状及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、ブチル基が特に好ましい。Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合し、Ｑ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｘ-としてはハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンが挙げられ、ハロゲンアニオンとしてはクロロアニオン、ブロモアニオン、ヨードアニオンが好ましく、クロロアニオンがより好ましい。含フッ素アニオンとしてはトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスフェートアニオンが好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンがより好ましい。
オニウム塩（２）の具体例としては、１，１，１−トリメチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１，１，１−トリエチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
、１，１，１−トリメチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
、１−ヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
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Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、
Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート
、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート
、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート
、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
１，１，１−トリエチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
、１，１，１−トリメチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリオクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
、１−ヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−メチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−オクチル−１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［（トリメトキシシリル）メチル］ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［（トリメトキシシリル）メチル］−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［（トリメトキシシリル）メチル］−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［（トリメトキシシリル）メチル］−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［２−（トリメトキシシリル）エチル］−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
、１−［４−（トリメトキシシリル）ブチル］−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、
Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝トリフルオロメタンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、
Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート
、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート
、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリプロピルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート
、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリエチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリプロピルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
式（３）中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。Ｒ5として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基等が挙げられ、メチル基、フェニル基及びビニル基が好ましく、メチル基及びビニル基が特に好ましい。Ｒ6は炭素数１〜３のアルキル基を示し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
トリアルコキシシラン（３）の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ペンチルトリメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、へプチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン、ナフチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ブテニルトリメトキシシラン、ヘキセニルトリメトキシシラン、オクテニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、へプチルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ノニルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ブテニルトリエトキシシラン、ヘキセニルトリエトキシシラン、オクテニルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、ブチルトリプロポキシシラン、ペンチルトリプロポキシシラン、ヘキシルトリプロポキシシラン、へプチルトリプロポキシシラン、オクチルトリプロポキシシラン、ノニルトリプロポキシシラン、デシルトリプロポキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、ベンジルトリプロポキシシラン、ナフチルトリプロポキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、アリルトリプロポキシシラン、ブテニルトリプロポキシシラン、ヘキセニルトリプロポキシシラン、オクテニルトリプロポキシシラン等が挙げられ、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランが好ましい。
式（４）中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｒ7は同一又は異なっていてもよく、Ｒ7として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基等が挙げられ、メチル基及びフェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基を示し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
ジアルコキシシラン（４）の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルブチルジメトキシシラン、メチルペンチルジメトキシシラン、メチルヘキシルジメトキシシラン、メチルへプチルジメトキシシラン、メチルオクチルジメトキシシラン、メチルノニルジメトキシシラン、メチルデシルジメトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルベンジルジメトキシシラン、メチルナフチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルペンチルジエトキシシラン、メチルヘキシルジエトキシシラン、メチルへプチルジエトキシシラン、メチルオクチルジエトキシシラン、メチルノニルジエトキシシラン、メチルデシルジエトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルベンジルジエトキシシラン、メチルナフチルジエトキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン、ジエチルジプロポキシシラン、ジプロピルジプロポキシシラン、メチルエチルジプロポキシシラン、メチルプロピルジプロポキシシラン、メチルブチルジプロポキシシラン、メチルペンチルジプロポキシシラン、メチルヘキシルジプロポキシシラン、メチルへプチルジプロポキシシラン、メチルオクチルジプロポキシシラン、メチルノニルジプロポキシシラン、メチルデシルジプロポキシシラン、メチルフェニルジプロポキシシラン、メチルベンジルジプロポキシシラン、メチルナフチルジプロポキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジプロポキシシラン等が挙げられ、ジメチルジメトキシシランが好ましい。
［共重合］
式（２）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（２）という）と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン（以下、トリアルコキシシラン（３）という）及び／又は式（４）で示されるジアルコキシシラン（以下、ジアルコキシシラン（４）という）との共重合は、通常、オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の混合物に、オニウム塩（２）、トリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の全てを溶解する有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等）を加えて溶液とした後、その溶液に加水分解反応の触媒となる酸（以下、酸（８）という）又は塩基（以下、塩基（９）という）と水を滴下して行われる。酸（８）又は塩基（９）は、水溶液で滴下してもよい。
オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の量論比は、通常オニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の合計で０．５〜１５０モル、好ましくはオニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）０．５〜９５モル及び／又はジアルコキシシラン（４）４〜４９モル、より好ましくはオニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）０．５〜１０モル及び／又はジアルコキシシラン（４）４〜１６モル、更に好ましくはオニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）０．５〜４モル及び／又はジアルコキシシラン（４）４〜１０モルである。トリアルコキシシラン（３）の量論比が上記範囲未満であると、得られるポリシロキサン共重合体の耐熱性が損なわれる場合があり、一方でトリアルコキシシラン（３）の量論比が上記範囲より大きい場合には、該ポリシロキサン共重合体の表面移行性が低下し、該ポリシロキサン共重合体を帯電防止剤として用いた場合に良好な帯電防止性が発現しないおそれがある。また、一方でジアルコキシシラン（４）の量論比が上記範囲より大きい場合には、得られるポリシロキサン共重合体の耐熱性が低下するおそれがある。
式（２）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（２）という）と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン（以下、トリアルコキシシラン（３）という）及び／又は式（４）で示されるジアルコキシシラン（以下、ジアルコキシシラン（４）という）との共重合は、通常、オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の混合物に、オニウム塩（２）、トリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の全てを溶解する有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等）を加えて溶液とした後、その溶液に加水分解反応の触媒となる酸（以下、酸（８）という）又は塩基（以下、塩基（９）という）と水を滴下して行われる。酸（８）又は塩基（９）は、水溶液で滴下してもよい。
オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の量論比は、通常オニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）の合計で０．５〜１５０モル、好ましくはオニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）０．５〜９５モル及び／又はジアルコキシシラン（４）４〜４９モル、より好ましくはオニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）０．５〜１０モル及び／又はジアルコキシシラン（４）４〜１６モル、更に好ましくはオニウム塩（２）１モルに対してトリアルコキシシラン（３）０．５〜４モル及び／又はジアルコキシシラン（４）４〜１０モルである。トリアルコキシシラン（３）の量論比が上記範囲未満であると、得られるポリシロキサン共重合体の耐熱性が損なわれる場合があり、一方でトリアルコキシシラン（３）の量論比が上記範囲より大きい場合には、該ポリシロキサン共重合体の表面移行性が低下し、該ポリシロキサン共重合体を帯電防止剤として用いた場合に良好な帯電防止性が発現しないおそれがある。また、一方でジアルコキシシラン（４）の量論比が上記範囲より大きい場合には、得られるポリシロキサン共重合体の耐熱性が低下するおそれがある。
また、その他の任意成分として、帯電防止性及び耐熱性発現の効果を損なわない範囲でモノアルコキシシラン、テトラアルコキシシランを混合し共重合しても良い。モノアルコキシシランの具体例としては、トリメチルメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、トリメチルプロポキシシラン、ビニルジメチルプロポキシシラン等が挙げられ、テトラアルコキシシランの具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン等が挙げられる。
オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）を溶解する有機溶媒の使用量は、特に制限はないが、通常、オニウム塩（２）１質量部に対して通常２０質量部以下、好ましくは０．５〜１０質量部であり、特に好ましくは１〜５質量部である。
酸（８）としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸一水和物等が挙げられ、塩酸が特に好ましい。酸（８）の使用量は、通常、オニウム塩（２）１モルに対して０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
塩基（９）としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が挙げられる。塩基（９）の使用量は、通常、オニウム塩（２）１モルに対して０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
共重合に用いる水の使用量は、通常、オニウム塩（２）１モルに対して４〜４９モルである。
オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）との共重合の反応温度は特に制限はないが、通常１０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃である。反応時間としては、通常３時間以上、好ましくは３〜７２時間である。
ポリシロキサン共重合体は前記反応によって得られる反応混合物を濃縮することで得られ、得られたポリシロキサン共重合体は必要に応じて混和しない有機溶媒（ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等）で洗浄してもよい。
洗浄に用いる有機溶媒の使用量に特に制限はないが、通常、オニウム塩（２）１質量部に対して通常２０質量部以下、好ましくは２〜９質量部である。
反応混合物の濃縮温度に特に制限はないが、通常１０〜１２０℃、好ましくは６０〜８０℃である。
こうして得られたポリシロキサン共重合体の配合量は、０．１〜５０質量部、好ましくは１〜５０質量部、更に好ましくは５〜５０質量部、特に好ましくは１０〜４０質量部である。
酸（８）としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、パラトルエンスルホン酸一水和物等が挙げられ、塩酸が特に好ましい。酸（８）の使用量は、通常、オニウム塩（２）１モルに対して０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
塩基（９）としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が挙げられる。塩基（９）の使用量は、通常、オニウム塩（２）１モルに対して０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
共重合に用いる水の使用量は、通常、オニウム塩（２）１モルに対して４〜４９モルである。
オニウム塩（２）とトリアルコキシシラン（３）及び／又はジアルコキシシラン（４）との共重合の反応温度は特に制限はないが、通常１０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃である。反応時間としては、通常３時間以上、好ましくは３〜７２時間である。
ポリシロキサン共重合体は前記反応によって得られる反応混合物を濃縮することで得られ、得られたポリシロキサン共重合体は必要に応じて混和しない有機溶媒（ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等）で洗浄してもよい。
洗浄に用いる有機溶媒の使用量に特に制限はないが、通常、オニウム塩（２）１質量部に対して通常２０質量部以下、好ましくは２〜９質量部である。
反応混合物の濃縮温度に特に制限はないが、通常１０〜１２０℃、好ましくは６０〜８０℃である。
こうして得られたポリシロキサン共重合体の配合量は、０．１〜５０質量部、好ましくは１〜５０質量部、更に好ましくは５〜５０質量部、特に好ましくは１０〜４０質量部である。
［溶剤］
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、有機溶剤を含んでもよく、有機溶剤で希釈して使用することができる。この場合、有機溶剤としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素系化合物、アセトン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン化合物、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等のアルコール化合物、トルエン、キシレン等の芳香族化合物等が挙げられるが、シリコーンを溶解させることができる化合物であればいずれのものでもよい。
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、有機溶剤を含んでもよく、有機溶剤で希釈して使用することができる。この場合、有機溶剤としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素系化合物、アセトン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン化合物、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等のアルコール化合物、トルエン、キシレン等の芳香族化合物等が挙げられるが、シリコーンを溶解させることができる化合物であればいずれのものでもよい。
［任意成分］
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、上記成分の所定量を配合することによって得られるが、上記の各成分以外に、任意成分として、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、消泡剤、流動調整剤、光安定剤、非反応性の樹脂及びラジカル重合性化合物等の添加剤を配合することができる。
任意成分の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、上記成分の所定量を配合することによって得られるが、上記の各成分以外に、任意成分として、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、消泡剤、流動調整剤、光安定剤、非反応性の樹脂及びラジカル重合性化合物等の添加剤を配合することができる。
任意成分の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
［硬化方法］
また、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、放射線エネルギー線を照射することにより硬化することができる。放射線エネルギー線としては、成分（Ｂ）である光酸発生剤の分解を誘発するエネルギーを有する限り、いかなるものでもよいが、好ましくは高圧又は超高圧の水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、蛍光灯、半導体固体レーザ、アルゴンレーザ、Ｈｅ−Ｃｄレーザ、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ、Ｆ2レーザ等から得られる紫外〜可視光領域（約１００〜約８００ｎｍ）のエネルギー線が用いられる。好ましくは波長２００〜４００ｎｍ、より好ましくは３００〜４００ｎｍに光硬度が大きい放射線光源を用いることが推奨される。更に電子線、Ｘ線等の高エネルギーを有する放射線を用いることもできる。放射線エネルギーの照射時間は、通常は常温で０．１〜１０秒間程度で十分であるが、エネルギー線の透過性が低い場合や硬化性組成物の膜厚が厚い場合には、それ以上の時間をかけるのが好ましいことがある。必要であればエネルギー線の照射後、室温〜１５０℃で数秒〜数時間加熱し、アフターキュアーすることも可能である。照射エネルギー量としては３６５ｎｍにおける積算光量として１００〜１，０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましい。具体的には１２０Ｗ／ｍ２灯、ラインスピード５〜４０ｍ／分の条件が挙げられる。
また、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物は、放射線エネルギー線を照射することにより硬化することができる。放射線エネルギー線としては、成分（Ｂ）である光酸発生剤の分解を誘発するエネルギーを有する限り、いかなるものでもよいが、好ましくは高圧又は超高圧の水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、蛍光灯、半導体固体レーザ、アルゴンレーザ、Ｈｅ−Ｃｄレーザ、ＫｒＦエキシマレーザ、ＡｒＦエキシマレーザ、Ｆ2レーザ等から得られる紫外〜可視光領域（約１００〜約８００ｎｍ）のエネルギー線が用いられる。好ましくは波長２００〜４００ｎｍ、より好ましくは３００〜４００ｎｍに光硬度が大きい放射線光源を用いることが推奨される。更に電子線、Ｘ線等の高エネルギーを有する放射線を用いることもできる。放射線エネルギーの照射時間は、通常は常温で０．１〜１０秒間程度で十分であるが、エネルギー線の透過性が低い場合や硬化性組成物の膜厚が厚い場合には、それ以上の時間をかけるのが好ましいことがある。必要であればエネルギー線の照射後、室温〜１５０℃で数秒〜数時間加熱し、アフターキュアーすることも可能である。照射エネルギー量としては３６５ｎｍにおける積算光量として１００〜１，０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましい。具体的には１２０Ｗ／ｍ２灯、ラインスピード５〜４０ｍ／分の条件が挙げられる。
［用途］
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物の具体的な用途としては、塗料、コーティング剤、成形材料、注型材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め材、シーリング材、封止材、光造形用材料等が挙げられるが、硬化性が良好なことから特に剥離紙、剥離フィルム用途に好適である。
本発明の放射線硬化性シリコーン組成物の具体的な用途としては、塗料、コーティング剤、成形材料、注型材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め材、シーリング材、封止材、光造形用材料等が挙げられるが、硬化性が良好なことから特に剥離紙、剥離フィルム用途に好適である。
剥離紙及び剥離フィルムに用いる場合、紙、プラスチックフィルム等の基材に本発明の放射線硬化性シリコーン組成物を塗工し、次いで上記したように放射線を照射させることにより硬化させるが、この場合、塗工量は０．０１〜３．０ｇ／ｍ2、特に０．０５〜２．５ｇ／ｍ2とすることが好ましい。
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、下記の例において、表中の物性は、下記の条件により評価されたものであり、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｖｉはビニル基を示す。
＜成分（Ｃ）の合成＞
［合成例１］
撹拌装置を備えた５００ｍＬのガラス反応器に、窒素雰囲気下、ジメチルジメトキシシラン８６．９ｇ（０．７２モル）、メチルトリメトキシシラン２８．１ｇ（０．２１モル）、イソプロピルアルコール７７．９ｇ及び特開２０１０−２４８１６５号公報に記載の方法により製造した１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６６．７ｇ（０．１モル）を仕込んだ。
得られた混合物に対して、０．１規定塩酸２０．０ｇを室温で滴下後、更に室温で１６時間撹拌して得た反応混合物をロータリーエバポレーターで８０℃下４時間濃縮した。
得られた濃縮残渣をｎ−ヘキサン１７４．３ｇで２回分液洗浄し、更にロータリーエバポレーターを用いて８０℃で５時間濃縮することにより、白色微濁液体のポリシロキサン共重合体８０．１ｇを得た。
［合成例１］
撹拌装置を備えた５００ｍＬのガラス反応器に、窒素雰囲気下、ジメチルジメトキシシラン８６．９ｇ（０．７２モル）、メチルトリメトキシシラン２８．１ｇ（０．２１モル）、イソプロピルアルコール７７．９ｇ及び特開２０１０−２４８１６５号公報に記載の方法により製造した１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６６．７ｇ（０．１モル）を仕込んだ。
得られた混合物に対して、０．１規定塩酸２０．０ｇを室温で滴下後、更に室温で１６時間撹拌して得た反応混合物をロータリーエバポレーターで８０℃下４時間濃縮した。
得られた濃縮残渣をｎ−ヘキサン１７４．３ｇで２回分液洗浄し、更にロータリーエバポレーターを用いて８０℃で５時間濃縮することにより、白色微濁液体のポリシロキサン共重合体８０．１ｇを得た。
［合成例２〜９］
表１の原料配合とした以外は、合成例１と同様にして無色透明又は白色微濁液体のポリシロキサン共重合体を得た。
表１の原料配合とした以外は、合成例１と同様にして無色透明又は白色微濁液体のポリシロキサン共重合体を得た。
オニウム塩２：Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
＜シリコーン組成物＞
［実施例１］
以下の条件で、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物を調製した。
成分（Ａ１）：
・本発明成分である平均組成式（１）に該当し、下記平均組成式（１’）で表され、２５℃における粘度が５００ｍＰａ・ｓであるカチオン重合性オルガノポリシロキサン １００質量部
ここでＥｐは２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基を示す。
成分（Ｃ１）：
・合成例１のポリシロキサン共重合体 １０質量部
上記成分（Ａ１）、（Ｃ１）を混合し、３本ロールにて均一分散させて混合物を得た。 次いで、この混合物に、光酸発生剤である
成分（Ｂ１）：
・４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート ２．５質量部
を５０質量％トルエン溶液として添加し、均一に混合して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物１を得た。
［実施例１］
以下の条件で、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物を調製した。
成分（Ａ１）：
・本発明成分である平均組成式（１）に該当し、下記平均組成式（１’）で表され、２５℃における粘度が５００ｍＰａ・ｓであるカチオン重合性オルガノポリシロキサン １００質量部
成分（Ｃ１）：
・合成例１のポリシロキサン共重合体 １０質量部
上記成分（Ａ１）、（Ｃ１）を混合し、３本ロールにて均一分散させて混合物を得た。 次いで、この混合物に、光酸発生剤である
成分（Ｂ１）：
・４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート ２．５質量部
を５０質量％トルエン溶液として添加し、均一に混合して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物１を得た。
［実施例２］
実施例１において、ポリシロキサン共重合体である
成分（Ｃ２）：
・合成例２のポリシロキサン共重合体
を成分（Ｃ１）の代りに用いた以外は実施例１と同じ条件で調製して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物２を得た。
実施例１において、ポリシロキサン共重合体である
成分（Ｃ２）：
・合成例２のポリシロキサン共重合体
を成分（Ｃ１）の代りに用いた以外は実施例１と同じ条件で調製して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物２を得た。
［実施例３］
実施例１において、光酸発生剤として
成分（Ｂ２）：
・ビス−［４−ｎアルキル（Ｃ１０〜Ｃ１３）フェニル］ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート ２．５質量部
を５０質量％トルエン溶液として成分（Ｂ１）の代りに用いた以外は実施例１と同じ条件で調製して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物３を得た。
実施例１において、光酸発生剤として
成分（Ｂ２）：
・ビス−［４−ｎアルキル（Ｃ１０〜Ｃ１３）フェニル］ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート ２．５質量部
を５０質量％トルエン溶液として成分（Ｂ１）の代りに用いた以外は実施例１と同じ条件で調製して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物３を得た。
［実施例４〜１２、参考例１，２］
表２〜４に示す配合に従い、（Ｂ）成分として
成分（Ｂ１）〜（Ｂ３）：
・４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ビス−［４−ｎアルキル（Ｃ１０〜Ｃ１３）フェニル］ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩
ポリシロキサン共重合体（Ｃ）成分として
成分（Ｃ３）〜（Ｃ９）：
・合成例３〜９のポリシロキサン共重合体
を用いて実施例１と同じ条件で調製して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物４〜１２を得た。
表２〜４に示す配合に従い、（Ｂ）成分として
成分（Ｂ１）〜（Ｂ３）：
・４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ビス−［４−ｎアルキル（Ｃ１０〜Ｃ１３）フェニル］ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩
ポリシロキサン共重合体（Ｃ）成分として
成分（Ｃ３）〜（Ｃ９）：
・合成例３〜９のポリシロキサン共重合体
を用いて実施例１と同じ条件で調製して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物４〜１２を得た。
［参考例３］
成分（Ａ２）：
・本発明の成分である平均組成式（１）に該当し、下記平均組成式（１''）で表され、２５℃における粘度が３，０００ｍＰａ・ｓであるカチオン重合性オルガノポリシロキサン（環状シロキサン） １００質量部
ここでＥｐは２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基を示す。
成分（Ｃ６）：
・合成例６のポリシロキサン共重合体 ２質量部
上記成分（Ａ２）、（Ｃ６）を混合し、３本ロールにて均一分散させて混合物を得た。
次いで、この混合物に、光酸発生剤である
成分（Ｂ１）：
・４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート １質量部
を添加し、均一に混合して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物１５を得た。
得られた組成物をバーコーター＃２０でポリカーボネート基材に塗布し、次いで１２０Ｗ／ｃｍ2の高圧水銀灯を２灯用いて８００ｍＪ／ｃｍ2の照射量の紫外線を線照射し、硬化被膜を形成した。得られた硬化被膜について評価した結果を表４に示した。
成分（Ａ２）：
・本発明の成分である平均組成式（１）に該当し、下記平均組成式（１''）で表され、２５℃における粘度が３，０００ｍＰａ・ｓであるカチオン重合性オルガノポリシロキサン（環状シロキサン） １００質量部
成分（Ｃ６）：
・合成例６のポリシロキサン共重合体 ２質量部
上記成分（Ａ２）、（Ｃ６）を混合し、３本ロールにて均一分散させて混合物を得た。
次いで、この混合物に、光酸発生剤である
成分（Ｂ１）：
・４−（イソプロピル）フェニル（ｐ−トリル）ヨードニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート １質量部
を添加し、均一に混合して、本発明の放射線硬化性シリコーン組成物であるシリコーン組成物１５を得た。
得られた組成物をバーコーター＃２０でポリカーボネート基材に塗布し、次いで１２０Ｗ／ｃｍ2の高圧水銀灯を２灯用いて８００ｍＪ／ｃｍ2の照射量の紫外線を線照射し、硬化被膜を形成した。得られた硬化被膜について評価した結果を表４に示した。
［比較例１］
実施例１において、成分（Ｃ１）を添加せず、それ以外は実施例１と同じ条件で調製して、比較例１のシリコーン組成物を得た。
実施例１において、成分（Ｃ１）を添加せず、それ以外は実施例１と同じ条件で調製して、比較例１のシリコーン組成物を得た。
［比較例２］
実施例１において、ポリシロキサン共重合体（Ｃ９）を６０質量部配合した以外は実施例１と同じ条件で調製して、比較例２のシリコーン組成物を得た。
実施例１において、ポリシロキサン共重合体（Ｃ９）を６０質量部配合した以外は実施例１と同じ条件で調製して、比較例２のシリコーン組成物を得た。
［比較例３］
実施例１において、ポリシロキサン共重合体（Ｃ１）の代りに、１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いた以外は実施例１と同じ条件で調製して、比較例３のシリコーン組成物を得た。
実施例１において、ポリシロキサン共重合体（Ｃ１）の代りに、１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１，１，１−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いた以外は実施例１と同じ条件で調製して、比較例３のシリコーン組成物を得た。
［比較例４］
参考例３において、ポリシロキサン共重合体（Ｃ６）を添加せず、それ以外は参考例３と同じ条件で調製して、硬化被膜を形成した。得られた硬化被膜について評価した結果を表４に示した。
参考例３において、ポリシロキサン共重合体（Ｃ６）を添加せず、それ以外は参考例３と同じ条件で調製して、硬化被膜を形成した。得られた硬化被膜について評価した結果を表４に示した。
実施例１〜１５、比較例１〜４で得られたシリコーン組成物について、以下の方法で評価を行った。得られた結果を表２〜４に示す。
＜評価＞
各例の剥離剤用組成物について、剥離に要する力（以下、「剥離強度」という。）、残留接着率、表面抵抗率を以下の方法により評価又は測定した。結果を表２〜４に示す。
［硬化性］
放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、ロール塗布することで厚さ３８μｍのＰＥＴフィルムに約０．２ｇ／ｍ2の塗布量となるように塗布し、次いで１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を２灯用いて２００〜８００ｍＪ／ｃｍ2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成した。得られた硬化皮膜について以下のように評価した。
◎；２００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物全体が硬化
○；４００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物全体が硬化
△；８００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物全体が硬化
×；８００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物の全体又は一部が未硬化
［剥離強度］
上記硬化性の測定と同様に、８００ｍＪ／ｃｍ2の照射量の紫外線を照射してＰＥＴフィルム上に剥離剤層を形成し、該剥離剤層の表面にポリエステル粘着テープ（ニットー３１Ｂ、日東電工（株）製商品名）を載せ、次いで、その粘着テープの上に荷重を載せて１，９７６Ｐａの圧力をかけたまま７０℃で２０時間加熱圧着して剥離層表面にポリエステル粘着テープを貼り合せた。そして、引張試験機を用いて、剥離剤層からポリエステル粘着テープを、１８０゜の角度で剥離（剥離速度０．３ｍ／分）し、剥離強度を測定した。剥離強度が小さい程、剥離剤層に粘着シートを貼り合せた後に、粘着シートを容易に剥離できる。すなわち、軽剥離となる。
［残留接着率］
上記剥離強度の測定と同様に、ＰＥＴフィルム上に剥離剤層を形成し、該剥離剤層に表面にポリエステル粘着テープを貼り合せた。その後、剥離剤層からポリエステル粘着テープを剥がし、そのポリエステル粘着テープをステンレス板に貼り付けた。次いで、引張試験機を用いて、ステンレス板からポリエステル粘着テープを剥離し、剥離強度Ｘを測定した。
また、剥離剤層に貼り合せていないポリエステル粘着テープをステンレス板に貼り付け、引張試験機を用いて、ステンレス板からポリエステル粘着テープを剥離し、剥離強度Ｙを測定した。
そして、（剥離強度Ｘ／剥離強度Ｙ）×１００（％）の式より、残留接着率を求めた。残留接着率が高い程、剥離剤層の剥離性に優れ、剥離剤層に貼り合せることによるポリエステル粘着テープの接着力低下が抑制されていることを示す。
［表面抵抗率］
三菱化学社製ハイレスタＭＣＰ−ＨＴ４５０を用い、プローブタイプＵＲ−１００、印加電圧１０Ｖ、温度２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で測定した。
各例の剥離剤用組成物について、剥離に要する力（以下、「剥離強度」という。）、残留接着率、表面抵抗率を以下の方法により評価又は測定した。結果を表２〜４に示す。
［硬化性］
放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、ロール塗布することで厚さ３８μｍのＰＥＴフィルムに約０．２ｇ／ｍ2の塗布量となるように塗布し、次いで１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を２灯用いて２００〜８００ｍＪ／ｃｍ2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成した。得られた硬化皮膜について以下のように評価した。
◎；２００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物全体が硬化
○；４００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物全体が硬化
△；８００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物全体が硬化
×；８００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量で組成物の全体又は一部が未硬化
［剥離強度］
上記硬化性の測定と同様に、８００ｍＪ／ｃｍ2の照射量の紫外線を照射してＰＥＴフィルム上に剥離剤層を形成し、該剥離剤層の表面にポリエステル粘着テープ（ニットー３１Ｂ、日東電工（株）製商品名）を載せ、次いで、その粘着テープの上に荷重を載せて１，９７６Ｐａの圧力をかけたまま７０℃で２０時間加熱圧着して剥離層表面にポリエステル粘着テープを貼り合せた。そして、引張試験機を用いて、剥離剤層からポリエステル粘着テープを、１８０゜の角度で剥離（剥離速度０．３ｍ／分）し、剥離強度を測定した。剥離強度が小さい程、剥離剤層に粘着シートを貼り合せた後に、粘着シートを容易に剥離できる。すなわち、軽剥離となる。
［残留接着率］
上記剥離強度の測定と同様に、ＰＥＴフィルム上に剥離剤層を形成し、該剥離剤層に表面にポリエステル粘着テープを貼り合せた。その後、剥離剤層からポリエステル粘着テープを剥がし、そのポリエステル粘着テープをステンレス板に貼り付けた。次いで、引張試験機を用いて、ステンレス板からポリエステル粘着テープを剥離し、剥離強度Ｘを測定した。
また、剥離剤層に貼り合せていないポリエステル粘着テープをステンレス板に貼り付け、引張試験機を用いて、ステンレス板からポリエステル粘着テープを剥離し、剥離強度Ｙを測定した。
そして、（剥離強度Ｘ／剥離強度Ｙ）×１００（％）の式より、残留接着率を求めた。残留接着率が高い程、剥離剤層の剥離性に優れ、剥離剤層に貼り合せることによるポリエステル粘着テープの接着力低下が抑制されていることを示す。
［表面抵抗率］
三菱化学社製ハイレスタＭＣＰ−ＨＴ４５０を用い、プローブタイプＵＲ−１００、印加電圧１０Ｖ、温度２３±３℃、湿度４５±５％の条件下で測定した。
Claims (11)
- （Ａ）下記平均組成式（１）で示されるエポキシ基を含有するカチオン重合性オルガノポリシロキサン：１００質量部、
Ｒ11 m1Ｒ12 n1ＳｉＯ(4-m1-n1)/2 （１）
（式中、Ｒ11は非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ12はエポキシ基を含有する１価有機基である。また０≦ｍ１、０＜ｎ１であり、更に０＜ｍ１＋ｎ１≦３である。）
（Ｂ）前記成分（Ａ）の放射線硬化反応に触媒作用を示す光酸発生剤成分：０．０５〜２０質量部、
（Ｃ）（Ｉ）（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシランとの共重合体、又は
（ＩＩ）（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩と、式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び式（４）で示されるジアルコキシシランとの共重合体
からなる帯電防止成分：１０〜５０質量部、
Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｑ+−（ＣＨ2）m2−Ｙ−（ＣＨ2）n2−Ｓｉ（ＯＲ1）3 Ｘ- （２）
（式中、Ｑ+は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ1は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ2〜Ｒ4は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ2とＲ3は末端で互いに結合してＱ+と共にピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ2とＲ3が末端で互いに結合してピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ4は存在しない。Ｘ-はアニオンを示す。Ｙは単結合又は２価の−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−基、ｍ２は１〜３、ｎ２は０〜３の整数である。）
Ｒ5−Ｓｉ（ＯＲ6）3 （３）
（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、又は炭素数２〜８のアルケニル基を示し、Ｒ6は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
Ｒ7 2Ｓｉ（ＯＲ8）2 （４）
（式中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
を含有してなることを特徴とする放射線硬化性シリコーン組成物。 - 前記式（２）において、Ｑ+がリンカチオンである請求項１記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
- 前記式（２）において、Ｘ-がハロゲンアニオン又は含フッ素アニオンである請求項１又は２記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
- 前記含フッ素アニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである請求項３記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
- （Ｉ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜１５０モルとの共重合体、又は
（ＩＩ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン及び前記式（４）で示されるジアルコキシシランの合計０．５〜１５０モルとの共重合体である請求項１〜４のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物。 - （Ｉ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜９５モルとの共重合体、又は
（ＩＩ）前記（Ｃ）式（２）で示されるオニウム塩１モルと、前記式（３）で示されるトリアルコキシシラン０．５〜９５モル及び前記式（４）で示されるジアルコキシシラン４〜４９モルとの共重合体である請求項１〜４のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物。 - 前記成分（Ｂ）が、下記式
Ｒ13 2Ｉ+Ｘ-、Ｒ13 3Ｓ+Ｘ-、Ｒ13 3Ｓｅ+Ｘ-、Ｒ13 4Ｐ+Ｘ-、
Ｒ13 4Ｎ+Ｘ-、又はＲ13−Ｎ+≡ＮＸ-
（式中、Ｒ13は置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、又は置換もしくは非置換の複素環オキシ基である。Ｒ13は互いに結合してこれらが結合するＩ、Ｓ、Ｓｅ、Ｐ又はＮ原子と共に環構造を形成していてもよい。Ｘ-はＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、ＨＳＯ4 -又はＣｌＯ4 -である。Ｘ-のＦはフルオロアルキル又はフルオロアリール基で置換されていてもよい。）で示されるジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、テトラアリールアンモニウム塩、又はアリールジアゾニウム塩であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物。 - 前記成分（Ｂ）が、ジアリールヨードニウム又はトリアリールスルホニウムのヘキサフルオロアンチモン酸塩、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸塩、又はフッ素化アルキルフルオロリン酸塩であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
- 前記成分（Ａ）中の全有機基Ｒ11及びＲ12の１〜２５モル％が１価のエポキシ官能性有機基、成分（Ｃ）が１０〜４０質量部であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物。
- 請求項１〜９のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、放射線照射して、硬化皮膜を形成する帯電防止性硬化物品の製造方法。
- 請求項１〜９のいずれか１項記載の放射線硬化性シリコーン組成物を基材の少なくとも片面に塗工し、放射線照射して、硬化皮膜を形成する帯電防止性剥離フィルムの製造方法。
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