JP2007009079A - 光学用コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決の手段】 エポキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニル基又は(メタ)アクリロイル基等の反応性官能基を有する重量平均分子量1500〜20000のシルセスキオキサン(A)100重量部に対して酸化ジルコニウム、酸化チタン及び酸化亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の微粒子状金属酸化物(B)40〜200重量部を主成分としてなる光学用コーティング組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明の一態様において、微粒子状金属酸化物(B)は、酸化ジルコニウム、酸化チタン及び酸化亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の金属酸化物の微粒子又はゾルである。
本発明の他の態様においては、シルセスキオキサン(A)は、ラダー型又はランダム型構造のシルセスキオキサンである。
本発明の別の態様においては、シルセスキオキサン(A)は、エポキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基及びオキセタニル基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性環状エーテル基を反応性官能基として有する。
本発明のさらに別の態様においては、シルセスキオキサン(A)は、(メタ)アクリロイル基を反応性官能基として有する。
本発明はまた、上記コーティング組成物を塗布し、硬化させてなる光学コーティング膜でもある。
(2)本発明の光学用コーティング組成物は上述の構成により、高透明性、高屈折率及び高硬度を併せ持つことができ、シルセスキオキサンを使用した光学用コーティング組成物の特性をバランス良く改善することができる。
下記一般式(2):
また、上記微粒子状金属酸化物(B)は、本発明のコーティング組成物中において均一に分散しているのであるが、その平均分散粒子径は、10〜30nmであることが好ましい。
シルセスキオキサン(SQ−1)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液13.0g(水酸化テトラメチルアンモニウム28.6mmol)、蒸留水36.7gを仕込んだ後、エチルトリメトキシシラン98.4g(655.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン51.6g(218.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−1)を得た。Mwは5260であった。分散度Mw/Mn=1.3、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサンを得た。
シルセスキオキサン(SQ−2)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液10.3g(水酸化テトラメチルアンモニウム22.6)、蒸留水29.0gを仕込んだ後、フェニルトリメトキシシラン68.4g(345.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン81.6g(345.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−2)を得た。Mwは4800であった。分散度Mw/Mn=1.2、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサンを得た。
シルセスキオキサン(SQ−3)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液9.2g(水酸化テトラメチルアンモニウム20.0mmol)、蒸留水26.0gを仕込んだ後、デシルトリメトキシシラン40.5g(154.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン109.5g(463.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−3)を得た。Mwは6700であった。分散度Mw/Mn=1.3、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサンを得た。
シルセスキオキサン(SQ−4)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液9.2g(水酸化テトラメチルアンモニウム20.0mmol)、蒸留水26.0gを仕込んだ後、ヘキシルトリメトキシシラン76.9g(309.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン73.1g(309.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに60gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−4)を得た。Mwは5500であった。分散度Mw/Mn=1.2、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサンを得た。
シルセスキオキサン(SQ−1)40重量部、微粒子酸化チタン(石原産業(株)製、製品名「TTO−51(A)」)16重量部、分散剤(ビックケミー(株)製;製品名「Disperbyk−111」)0.3重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート130重量部配合品を、ボールミルにて24時間分散して、酸化チタンのサスペンジョンを得た。このサスペンジョン10gに熱カチオン重合開始剤(三新化学(株)製;製品名「サンエイドSI−100L」)を0.4重量部加えて、コーティング組成物を得た。
シルセスキオキサン(SQ−2)40重量部、微粒子酸化チタン(石原産業(株)製、製品名「TTO−51(A)」)40重量部、分散剤(ビックケミー(株)製;製品名「Disperbyk−111」)0.8重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート187重量部配合品を、ボールミルにて24時間分散して、酸化チタンのサスペンジョンを得た。このサスペンジョン10gに熱カチオン重合開始剤(三新化学(株)製;製品名「サンエイドSI−100L」)を0.4重量部加えて、コーティング組成物を得た。
シルセスキオキサン(SQ−3)40重量部、微粒子酸化ジルコニウム(東ソー(株)製;製品名「TZ−3YS−E」)16重量部、分散剤(ビックケミー(株)製;製品名「Disperbyk−111」)0.3重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート130重量部配合品を、ボールミルにて24時間分散して、酸化ジルコニウムのサスペンジョンを得た。このサスペンジョン10gに熱カチオン重合開始剤(三新化学(株)社製;製品名「サンエイドSI−100L」を0.4重量部加えて、コーティング組成物を得た。
シルセスキオキサン(SQ−4)40重量部、微粒子酸化ジルコニウム(東ソー(株)製;製品名「TZ−3YS−E」)40重量部、分散剤(ビックケミー(株)製;製品名「Disperbyk−111」)0.8重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート187重量部配合品を、ボールミルにて24時間分散して、酸化ジルコニウムのサスペンジョンを得た。このサスペンジョン10gに熱カチオン重合開始剤(三新化学(株)製;製品名「サンエイドSI−100L」)を0.4重量部加えて、コーティング組成物を得た。
シルセスキオキサン(SQ−5)40重量部、微粒子酸化亜鉛(石原産業(株)製;製品名「FZO」)40重量部、分散剤(ビックケミー(株)社製;製品名「Disperbyk−111」)0.8重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート187重量部配合品を、ボールミルにて24時間分散して、酸化ジルコニウムのサスペンジョンを得た。このサスペンジョン10gに熱カチオン重合開始剤(三新化学(株)製;製品名「サンエイドSI−100L」)を0.4重量部加えて、コーティング組成物を得た。
ポリメチルメタクリレート(三菱レイヨン(株)社製、製品名「アクリライト」)を用いた。
ポリスチレン(PSジャパン社製、製品名「SC004」)を用いた。
シルセスキオキサン(SQ−4)6重量部、熱カチオン重合開始剤1.2重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14重量部配合品を用いた。
実施例の1〜5、比較例1〜3の各コーティング組成液を、スピンナーを用いてガラス基板上に塗布した後、90℃のホットプレート上で120秒間プリベークして、膜厚約2μmの塗膜を得た。次いで200℃にて1時間後硬化した。得られた薄膜について、透過率、鉛筆硬度、屈折率について評価した。結果を表1に示した。
(1)光干渉式膜質測定機にて830nmにおける屈折率を測定した。
(2)透明性:日立製分光光度計U−2000を用いて、470nmの分光透過率を測定した。
(3)鉛筆硬度:JIS−K−5400の試験法に準じて測定した。鉛筆硬度試験機を用いて荷重9.8Nをかけた際の塗膜にキズが付かない最も高硬度をもって鉛筆硬度とした。
Claims (6)
- 反応性官能基を有する重量平均分子量1500〜20000のシルセスキオキサン(A)及び微粒子状金属酸化物(B)を主成分としてなり、シルセスキオキサン(A)100重量部に対して微粒子状金属酸化物(B)40〜200重量部を含有する光学用コーティング組成物。
- 微粒子状金属酸化物(B)は、酸化ジルコニウム、酸化チタン及び酸化亜鉛からなる群から選択される少なくとも1種の金属酸化物の微粒子又はゾルである請求項1記載のコーティング組成物。
- シルセスキオキサン(A)は、ラダー型又はランダム型構造のシルセスキオキサンである請求項1又は2記載のコーティング組成物。
- シルセスキオキサン(A)は、エポキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基及びオキセタニル基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性環状エーテル基を反応性官能基として有する請求項1〜3のいずれか記載のコーティング組成物。
- シルセスキオキサン(A)は、ビニル基又は(メタ)アクリロイル基を反応性官能基として有する請求項1〜3のいずれか記載のコーティング組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のコーティング組成物を塗布し、硬化させてなる光学コーティング膜。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008087741A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
JP2009256563A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-11-05 | Mitsui Chemicals Inc | 熱硬化性ハードコート剤組成物、成形品、およびレンズ |
JP2013023625A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Nagase Chemtex Corp | 光学部品成形用樹脂組成物 |
WO2018118471A1 (en) * | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Corning Incorporated | Uv blocking coatings for lens assemblies |
CN110240816A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-09-17 | 华南理工大学 | 一种透明自清洁抗灰尘沉积涂层材料及其制备方法 |
WO2019188441A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ハードコート層形成用組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 |
WO2020059726A1 (ja) * | 2018-09-18 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | ハードコート組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 |
WO2020137588A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 株式会社ニコン・エシロール | ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ |
CN115404030A (zh) * | 2021-05-27 | 2022-11-29 | 双叶电子工业株式会社 | 固化性树脂组合物及有机el元件 |
WO2024004995A1 (ja) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | 株式会社ニコン・エシロール | 組成物の製造方法、眼鏡レンズの製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5997550A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-06-05 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | ゾル・ゲル法による炭素含有ガラスの製造法 |
JP2000198964A (ja) * | 1999-01-05 | 2000-07-18 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学機能性膜及びその製造方法 |
JP2001123116A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-05-08 | Jsr Corp | コーティング組成物および硬化体 |
JP2004043696A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ基含有ケイ素化合物及び組成物 |
-
2005
- 2005-06-30 JP JP2005192161A patent/JP2007009079A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5997550A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-06-05 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | ゾル・ゲル法による炭素含有ガラスの製造法 |
JP2000198964A (ja) * | 1999-01-05 | 2000-07-18 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学機能性膜及びその製造方法 |
JP2001123116A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-05-08 | Jsr Corp | コーティング組成物および硬化体 |
JP2004043696A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ基含有ケイ素化合物及び組成物 |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008087741A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
US8987344B2 (en) | 2007-01-16 | 2015-03-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
JP2009256563A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-11-05 | Mitsui Chemicals Inc | 熱硬化性ハードコート剤組成物、成形品、およびレンズ |
JP2013023625A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Nagase Chemtex Corp | 光学部品成形用樹脂組成物 |
JP6990012B2 (ja) | 2016-12-21 | 2022-02-03 | コーニング インコーポレイテッド | レンズアセンブリ用の紫外線遮断コーティング |
JP2020514441A (ja) * | 2016-12-21 | 2020-05-21 | コーニング インコーポレイテッド | レンズアセンブリ用の紫外線遮断コーティング |
WO2018118471A1 (en) * | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Corning Incorporated | Uv blocking coatings for lens assemblies |
US10752790B2 (en) | 2016-12-21 | 2020-08-25 | Corning Incorporated | UV blocking coatings for lens assemblies |
WO2019188441A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ハードコート層形成用組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 |
JPWO2019188441A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2021-02-12 | 富士フイルム株式会社 | ハードコート層形成用組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 |
CN112469790B (zh) * | 2018-09-18 | 2022-02-11 | 富士胶片株式会社 | 硬涂组合物、硬涂膜、具有硬涂膜的物品、图像显示装置及硬涂膜的制造方法 |
WO2020059726A1 (ja) * | 2018-09-18 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | ハードコート組成物、ハードコートフィルム、ハードコートフィルムを有する物品、画像表示装置、及びハードコートフィルムの製造方法 |
CN112469790A (zh) * | 2018-09-18 | 2021-03-09 | 富士胶片株式会社 | 硬涂组合物、硬涂膜、具有硬涂膜的物品、图像显示装置及硬涂膜的制造方法 |
JPWO2020137588A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2021-11-11 | 株式会社ニコン・エシロール | ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ |
KR20210095171A (ko) * | 2018-12-28 | 2021-07-30 | 가부시키가이샤 니콘. 에시로루 | 하드 코트층 형성용 조성물, 및 안경 렌즈 |
WO2020137588A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 株式会社ニコン・エシロール | ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ |
JP7128907B2 (ja) | 2018-12-28 | 2022-08-31 | 株式会社ニコン・エシロール | ハードコート層形成用組成物、眼鏡レンズ |
EP3904462A4 (en) * | 2018-12-28 | 2022-10-05 | Nikon-Essilor Co., Ltd. | COMPOSITION FOR FORMING A HARD COATING LAYER, AND SPECTACLE GLASS |
KR102596091B1 (ko) * | 2018-12-28 | 2023-10-30 | 가부시키가이샤 니콘. 에시로루 | 하드 코트층 형성용 조성물, 및 안경 렌즈 |
CN110240816B (zh) * | 2019-06-29 | 2021-09-21 | 华南理工大学 | 一种透明自清洁抗灰尘沉积涂层材料及其制备方法 |
CN110240816A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-09-17 | 华南理工大学 | 一种透明自清洁抗灰尘沉积涂层材料及其制备方法 |
CN115404030A (zh) * | 2021-05-27 | 2022-11-29 | 双叶电子工业株式会社 | 固化性树脂组合物及有机el元件 |
WO2024004995A1 (ja) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | 株式会社ニコン・エシロール | 組成物の製造方法、眼鏡レンズの製造方法 |
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