JP2007009080A - 光学コーティング組成物 - Google Patents
光学コーティング組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007009080A JP2007009080A JP2005192273A JP2005192273A JP2007009080A JP 2007009080 A JP2007009080 A JP 2007009080A JP 2005192273 A JP2005192273 A JP 2005192273A JP 2005192273 A JP2005192273 A JP 2005192273A JP 2007009080 A JP2007009080 A JP 2007009080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- trialkoxysilane
- coating composition
- optical coating
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】反応性官能基を有するトリアルコキシシラン(A)を、前記トリアルコキシシラン(A)100重量部に対して、β−ジケトン化合物又はβ−ケトエステル化合物から有機配位子を有する2官能性以上の、ジルコニウム、チタン及びアルミニウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属の、金属アルコキシド(B)50〜200重量部存在下に、加水分解、縮合してなるシルセスキオキサン誘導体を主成分とする光学コーティング組成物。
【選択図】なし
Description
本発明の一態様において、有機配位子は、β−ジケトン化合物又はβ−ケトエステル化合物からなる。
本発明の別の態様においては、トリアルコキシシラン(A)は、エポキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基及びオキセタニル基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性環状エーテル基を反応性官能基として有する。
本発明のさらに別の態様においては、トリアルコキシシラン(A)は、アルケニル基又は(メタ)アクリロイル基を反応性官能基として有する。
本発明のさらに他の態様においては、さらに、反応性官能基を含有しないトリアルコキシシラン(C)を共加水分解、共縮合してなる。
本発明はまた、上記コーティング組成物を塗布し、硬化させてなるコーティング膜でもある。
(2)本発明の光学コーティング組成物は上述の構成により、高透明性、高屈折率及び高硬度を併せ持つことができ、シルセスキオキサンを使用した光学用コーティング組成物の特性をバランス良く改善することができる。
(3)本発明の光学コーティング組成物は、有機配位子を有する金属アルコキシドの存在下にトリアルコキシシランの加水分解、縮合反応を行うことで、シルセスキオキサン誘導体のポリシロキサン構造を適度に維持し、コーティング膜の硬度と機械的特性のバランスを保つことができる。
シルセスキオキサン誘導体(SQ−1)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、35%塩酸水溶液1.0g、蒸留水24.5gを仕込んだ後、チタンジイソプロポキサイドビス(エチルアセテート)96.3g(227.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン51.6g(227.0mmol)を25〜30℃で徐々に加え、12時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−1)を得た。Mwは2170であった。分散度Mw/Mn=1.3、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体を得た。
シルセスキオキサン誘導体(SQ−2)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、35%塩酸水溶液1.0g、蒸留水25.0gを仕込んだ後、チタンジイソプロポキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオテート)101.9g(204.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン48.1g(204.0mmol)を25〜30℃で徐々に加え、12時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−2)を得た。Mwは2270であった。分散度Mw/Mn=1.2、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体を得た。
シルセスキオキサン誘導体(SQ−3)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、35%塩酸水溶液1.0g、蒸留水25.0gを仕込んだ後、ジルコニウムジイソプロポキサイドビス(2,2,6,6,−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート92.8g(161.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン57.2g(242.0mmol)を25〜30℃で徐々に加え、12時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−2)を得た。Mwは2410であった。分散度Mw/Mn=1.3、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体を得た。
シルセスキオキサン誘導体(SQ−4)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、35%塩酸水溶液1.0g、蒸留水29.0gを仕込んだ後、ジルコニウムトリブトキシアセチルアセトネートの45%トルエン溶液178.6g(196.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン69.6g(295.0mmol)を25〜30℃で徐々に加え、12時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−2)を得た。Mwは2010であった。分散度Mw/Mn=1.2、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体を得た。
シルセスキオキサン誘導体(SQ−5)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、35%塩酸水溶液1.0g、蒸留水30.0gを仕込んだ後、60%ジルコニウム−n−ブトキサイド(ビス−2,4−ペンタンジオネート)の60%ブタノール溶液216.1g(298.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン70.3g(298.0mmol)を25〜30℃で徐々に加え、12時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−2)を得た。Mwは2100であった。分散度Mw/Mn=1.3、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体を得た。
シルセスキオキサン誘導体(SQ−6)の合成
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK150g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液10.3g(水酸化テトラメチルアンモニウム22.6)、蒸留水29.0gを仕込んだ後、フェニルトリメトキシシラン68.4g(345.0mmol)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン81.6g(345.0mmol)を50〜55℃で徐々に加え、3時間撹拌放置した。反応終了後、系内にMIBK150gを加え、さらに75gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次に80gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して目的の化合物(SQ−6)を得た。Mwは4800であった。分散度Mw/Mn=1.2、IR測定で3500cm−1付近の残存シラノールのピークを持つ、ラダー型もしくはランダム型構造を主体とするシルセスキオキサン誘導体を得た。
合成例1〜5で得られた樹脂、光カチオン重合開始剤(三新化学(株)製、製品名「サンエイドSI−100L」)、、界面活性剤(大日本インキ化学工業社製、製品名「メガファック172」)、PGMEAを表1に示す割合で配合し、コーティングの組成物を得た。
ポリメチルメタクリレート(三菱レイヨン(株)社製、製品名「アクリライト」)PGMEA30%溶液を用いた。
ポリスチレン(PSジャパン(株)社製、製品名「SC004」)をPGMEA30%溶液を用いた。
実施例の1〜5、比較例1〜3の各コーティング組成液を、スピンナーを用いてガラス基板上に塗布した後、90℃のホットプレート上で120秒間プリベークして、膜厚約2μmの塗膜を得た。次いで200℃にて1時間後硬化した。;得られた薄膜について、透過率、鉛筆硬度、屈折率について評価した。結果を表2に示した。
(1)屈折率:光干渉式膜質測定機にて830nmにおける屈折率を測定した。
(2)透明性:日立製分光光度計U−2000を用いて、470nmの分光透過率を測定した。
(3)鉛筆硬度:JIS−K−5400の試験法に準じて測定した。鉛筆硬度試験機を用いて荷重9.8Nをかけた際の塗膜にキズが付かない最も高硬度をもって鉛筆硬度とした。
Claims (7)
- 反応性官能基を有するトリアルコキシシラン(A)を、前記トリアルコキシシラン(A)100重量部に対して、有機配位子を有する2官能性以上の、ジルコニウム、チタン及びアルミニウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属の、金属アルコキシド(B)50〜200重量部存在下に、加水分解、縮合してなるシルセスキオキサン誘導体を主成分とする光学コーティング組成物。
- 有機配位子は、β−ジケトン化合物又はβ−ケトエステル化合物からなる請求項1記載の光学コーティング組成物。
- トリアルコキシシラン(A)は、エポキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基及びオキセタニル基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性環状エーテル基を反応性官能基として有する請求項1又は2記載の光学コーティング組成物。
- トリアルコキシシラン(A)は、アルケニル基又は(メタ)アクリロイル基を反応性官能基として有する請求項1又は2記載の光学コーティング組成物。
- さらに、反応性官能基を含有しないトリアルコキシシラン(C)を共加水分解、共縮合してなる請求項1〜4のいずれか記載の光学コーティング組成物。
- トリアルコキシシラン(A)とトリアルコキシシラン(C)との配合モル比は、10:90〜90:10である請求項5記載の光学コーティング組成物。
- 請求項6記載の光学コーティング組成物を塗布し、硬化させてなる光学コーティング膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005192273A JP2007009080A (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | 光学コーティング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005192273A JP2007009080A (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | 光学コーティング組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007009080A true JP2007009080A (ja) | 2007-01-18 |
Family
ID=37747988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005192273A Pending JP2007009080A (ja) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | 光学コーティング組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007009080A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008087741A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
JP2008208342A (ja) * | 2007-01-31 | 2008-09-11 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物、硬化膜、および硬化膜を有するカラーフィルタ |
JP2008266585A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Lintec Corp | 光素子用封止材および光素子封止体 |
JP2012116989A (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-21 | Nagase Chemtex Corp | 樹脂レンズ及び光学樹脂組成物 |
US20140128495A1 (en) * | 2012-11-08 | 2014-05-08 | New Sitech Llc | Organic-inorganic hybrid material compositions and polymer composites |
KR101402105B1 (ko) * | 2012-10-19 | 2014-06-02 | (주) 개마텍 | 실세스퀴옥산을 포함하는 조성물과 그 제조 방법, 및 이를 이용한 하드 코팅막과 그 제조 방법 |
JP2015524855A (ja) * | 2012-06-12 | 2015-08-27 | コリア アドバンスト インスティチュート オブ サイエンス アンド テクノロジー | シロキサンハードコーティング樹脂組成物、ハードコーティング硬化物の製造方法、及びハードコーティング硬化物を含む光学フィルムまたはシート |
JP2015193747A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物及び成形体 |
WO2016056165A1 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-04-14 | 信越化学工業株式会社 | Cmp研磨剤及びその製造方法、並びに基板の研磨方法 |
JP2017110092A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | シロキサン樹脂組成物 |
US10858539B2 (en) | 2012-06-12 | 2020-12-08 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Siloxane hard-coating resin composition |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001049182A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Nihon Yamamura Glass Co Ltd | コーティング組成物 |
JP2003137944A (ja) * | 2001-11-05 | 2003-05-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂成形体 |
JP2003262712A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-19 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 光学膜被覆物品 |
JP2004043696A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ基含有ケイ素化合物及び組成物 |
JP2004291453A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Nippon Steel Corp | シリカ系膜で被覆されたステンレス箔 |
JP2004359933A (ja) * | 2003-05-14 | 2004-12-24 | Nagase Chemtex Corp | 光素子用封止材 |
JP2005104025A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ガスバリア性積層フィルム、及びそれを用いた画像表示素子 |
-
2005
- 2005-06-30 JP JP2005192273A patent/JP2007009080A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001049182A (ja) * | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Nihon Yamamura Glass Co Ltd | コーティング組成物 |
JP2003137944A (ja) * | 2001-11-05 | 2003-05-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | シリコーン樹脂組成物及びシリコーン樹脂成形体 |
JP2003262712A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-19 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 光学膜被覆物品 |
JP2004043696A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ基含有ケイ素化合物及び組成物 |
JP2004291453A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Nippon Steel Corp | シリカ系膜で被覆されたステンレス箔 |
JP2004359933A (ja) * | 2003-05-14 | 2004-12-24 | Nagase Chemtex Corp | 光素子用封止材 |
JP2005104025A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ガスバリア性積層フィルム、及びそれを用いた画像表示素子 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008087741A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
US8987344B2 (en) | 2007-01-16 | 2015-03-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
JP2008208342A (ja) * | 2007-01-31 | 2008-09-11 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物、硬化膜、および硬化膜を有するカラーフィルタ |
KR101412945B1 (ko) | 2007-03-28 | 2014-06-26 | 린텍 가부시키가이샤 | 광 소자용 밀봉재 및 광 소자 밀봉체 |
JP2008266585A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Lintec Corp | 光素子用封止材および光素子封止体 |
JP2012116989A (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-21 | Nagase Chemtex Corp | 樹脂レンズ及び光学樹脂組成物 |
US9598609B2 (en) | 2012-06-12 | 2017-03-21 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Siloxane hard-coating resin composition |
JP2015524855A (ja) * | 2012-06-12 | 2015-08-27 | コリア アドバンスト インスティチュート オブ サイエンス アンド テクノロジー | シロキサンハードコーティング樹脂組成物、ハードコーティング硬化物の製造方法、及びハードコーティング硬化物を含む光学フィルムまたはシート |
US9617449B2 (en) | 2012-06-12 | 2017-04-11 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Siloxane hard coating resin |
US10858539B2 (en) | 2012-06-12 | 2020-12-08 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Siloxane hard-coating resin composition |
KR101402105B1 (ko) * | 2012-10-19 | 2014-06-02 | (주) 개마텍 | 실세스퀴옥산을 포함하는 조성물과 그 제조 방법, 및 이를 이용한 하드 코팅막과 그 제조 방법 |
US9428605B2 (en) * | 2012-11-08 | 2016-08-30 | Neo Sitech Llc | Organic-inorganic hybrid material compositions and polymer composites |
US20140128495A1 (en) * | 2012-11-08 | 2014-05-08 | New Sitech Llc | Organic-inorganic hybrid material compositions and polymer composites |
JP2015193747A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物及び成形体 |
WO2016056165A1 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-04-14 | 信越化学工業株式会社 | Cmp研磨剤及びその製造方法、並びに基板の研磨方法 |
CN106795422A (zh) * | 2014-10-09 | 2017-05-31 | 信越化学工业株式会社 | 化学机械抛光研磨剂及其制造方法、以及基板的研磨方法 |
US10297461B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-05-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | CMP polishing agent, manufacturing method thereof, and method for polishing substrate |
CN106795422B (zh) * | 2014-10-09 | 2019-10-11 | 信越化学工业株式会社 | 化学机械抛光研磨剂及其制造方法、以及基板的研磨方法 |
JP2017110092A (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | シロキサン樹脂組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007009080A (ja) | 光学コーティング組成物 | |
KR101614627B1 (ko) | 감광성 알칼리 가용 실리콘 수지 조성물 | |
JP5867083B2 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物およびそれを用いた保護膜 | |
JP2009256662A (ja) | シルセスキオキサン誘導体及びその製造方法 | |
KR101471234B1 (ko) | 실록산계 수지 조성물 | |
KR101839397B1 (ko) | 실란커플링제, 네거티브형 감광성 수지 조성물, 경화막, 및 터치 패널용 부재 | |
KR101643262B1 (ko) | 실록산 수지 조성물 및 그것을 사용한 터치 패널용 보호막 | |
JP4110401B2 (ja) | 感光性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物並びにネガ型微細パターンの形成方法 | |
EP2250215B1 (en) | Silsesquioxane resins | |
AU2016232011A1 (en) | Novel siloxane polymer compositions and their use | |
JP2007009079A (ja) | 光学用コーティング組成物 | |
JP5929679B2 (ja) | シラン系組成物およびその硬化膜、並びにそれを用いたネガ型レジストパターンの形成方法 | |
KR20210084595A (ko) | 수지 조성물, 감광성 수지 조성물, 경화막, 경화막의 제조 방법, 패턴 경화막 및 패턴 경화막의 제작 방법 | |
JP2007084605A (ja) | 熱線遮蔽性コーティング組成物 | |
US20140087155A1 (en) | Active energy ray-curable composition, laminate, and method for producing laminate | |
US20230037301A1 (en) | Negative photosensitive resin composition, pattern structure and method for producing patterned cured film | |
JPWO2019102655A1 (ja) | シロキサン樹脂組成物、硬化膜および表示装置 | |
JP2022064302A (ja) | ネガ型シロキサン樹脂組成物、硬化膜および素子 | |
JP2007291263A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
KR20160006095A (ko) | 스크린 프린팅용 저온 경화성 수지 조성물 | |
JP7510060B2 (ja) | 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、パターン硬化膜およびパターン硬化膜の作製方法 | |
KR102470542B1 (ko) | 광경화 코팅용 조성물 및 코팅막 | |
TW202338015A (zh) | 光硬化性矽氧樹脂組成物及其硬化物 | |
JP2023111348A (ja) | 被膜形成用組成物 | |
JP2014091756A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化被膜の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110426 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110426 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111013 |