JPWO2008152956A1 - 光硬化型粘接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(発明の効果)
上記塩基の作用により架橋する架橋性化合物(A)は、架橋性官能基を有するものであれば特に限定されない。
本発明に係る光硬化型粘接着剤組成物に含まれている光塩基発生剤(B)は、光が照射されると活性化し、塩基を発生する。
本発明に係る光硬化型粘接着剤組成物は、粘着性を付与するための粘着性付与成分(C)を含む。
本発明の光硬化型粘接着剤組成物は、塩基の作用により塩基を増殖的に生成する塩基増殖剤(D)をさらに含むことが好ましい。
本発明に係る光硬化型粘接着剤組成物は、適宜の溶剤をさらに含有していてもよい。光硬化型粘接着剤組成物が溶剤を含む場合、塗工性を高めることができる。
撹拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えた2Lセパラブルフラスコに、エチルアクリレート(日本触媒社製)600g、ラウリルメルカプタン(和光純薬工業社製)1g及びトルエン600gを加え、モノマー混合溶液を得た。得られたモノマー混合溶液を、窒素ガスを用いて20分間バブリングし、溶存酸素を除去した。しかる後、セパラブルフラスコ系内を窒素ガスで置換し、撹拌しながら還流に達するまで、オイルバスを用いてセパラブルフラスコ内の温度を昇温した。
撹拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えた2Lセパラブルフラスコに、エチルアクリレート(日本触媒社製)550g、N−アクリルアミド(和光純薬工業社製)50g、ラウリルメルカプタン(和光純薬工業社製)1g及びトルエン600gを加え、モノマー混合溶液を得た。得られたモノマー混合溶液を、窒素ガスを用いて20分間バブリングし、溶存酸素を除去した。しかる後、セパラブルフラスコ系内を窒素ガスで置換し、撹拌しながら還流に達するまで、オイルバスを用いてセパラブルフラスコ内の温度を昇温した。
0.5Lセパラブルフラスコ内で、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製・エピコート834)30g、PBG−2(上述した光塩基発生剤)30g、及び樹脂1の50重量%トルエン溶液80gを均一になるまで攪拌混合し、光硬化型粘接着剤組成物を得た。
表面が離型処理されたポリエチレンテレフタレート(以下、PET)フィルム(リンテック社製PET5011)上に、上記光硬化型粘接着剤組成物を、塗工後の厚みが150μmとなるようにアプリケーターを用いて塗工した。しかる後、100℃の乾燥オーブン内に30分配置し、光硬化型粘接着剤組成物中のトルエンを除去した。これにより、PETフィルム上に光硬化型粘接着剤組成物からなる両面粘接着テープを形成した。得られた両面粘接着テープについて、(1)剪断接着性、(2)耐熱クリープ性、(3)対アルミニウム板接着力、(4)対圧延鋼板(SPCC)接着力、(5)対銅板接着力、(6)離型処理PETフィルム展開性、及び(7)キャストフィルム成形性を評価した。
PETフィルムと両面粘接着テープとの積層体を25mm×25mmのサイズの正方形の平面形状を有するようにカットした。表面の埃や油脂をアルコール洗浄により除去したステンレス板(25mm×120mm×2mm、以下試験板Aと称す)上に、カットされた積層体を両面粘接着テープ側から貼り合わせた。次に、高圧水銀灯を用いて、365nmの光を照射エネルギーが1500mJ/cm2になるように照射した後、PETフィルムを剥がし、両面粘接着テープを露出させた。その後、別に準備した試験板Aを、両面粘接着テープのPETフィルムが剥離されて露出された面に貼り合わせて、接合体を得た。このようにして得られた接合体を23℃で24時間養生した。さらに、該接合体を23℃で7日間養生した。
剪断接着性の評価で作製した接合体を用意し、23℃で7日間養生した。その後、80℃環境下で接合体の一方の端部を把持して接合体を吊り、接合体の他方の端部に1kgfの荷重を掛けて放置した。荷重が落下した時間を記録した。24時間後、荷重が落下しなかった場合に、「落下せず」と評価した。
上記剪断接着性評価での接合体の作製に際し、試験板Aの替わりにアルミニウム板を用いたことを除いては同様にして、接合体を用意した。該接合体を23℃で7日間養生した後、上記剪断接着性の評価と同様の方法で最大破壊強度を測定し、該最大破壊強度を対アルミニウム板接着力とした。
上記剪断接着性評価での接合体の作製に際し、試験板Aの替わりに圧延鋼板(SPCC)を用いたことを除いては同様にして、接合体を用意した。該接合体を23℃で7日間養生した後、上記剪断接着性の評価と同様の方法で最大破壊強度を測定し、該最大破壊強度を対圧延鋼板(SPCC)板接着力とした。
上記剪断接着性評価での接合体の作製に際し、試験板Aの替わりに銅板を用いたことを除いては同様にして、接合体を用意した。該接合体を23℃で7日間養生した後、上記剪断接着力の評価と同様の方法で最大破壊強度を測定し、該最大破壊強度を対銅板接着力とした。
離型処理PETフィルムと両面粘接着テープとの積層体を幅25mm×長さ12mmのサイズにカットした。しかる後、離型処理PETフィルム上の両面粘接着テープにステンレス板を貼り合わせた。次に、離型処理PETフィルムの端部をつまんで、離型処理PETフィルムを剥離した。離型処理PETフィルムを剥離したときの両面粘接着テープのステンレス板への転写状況を、下記の評価基準で評価した。
○:ステンレス板に転写された両面粘接着テープのうち転写面積の5%以上、20%未満が凝集破壊していた
△:ステンレス板に転写された両面粘接着テープのうち転写面積の20%以上、40%未満が凝集破壊していた
×:ステンレス板に転写された両面粘接着テープのうち転写面積の40%以上が凝集破壊していた
PETフィルム上に形成された両面粘接着テープの厚みを厚み計を用いて計測した。厚みの最大値と厚みの最小値との厚み差を求めて、キャストフィルム成形性を下記の評価基準で評価した。
△:厚み差が10μm以上50μm未満
×:厚み差が50μm以上
使用した材料を下記表1に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして光硬化型粘接着剤組成物を得た。得られた光硬化型粘接着剤組成物について実施例1と同様の評価をした。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから2gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量20000の樹脂3の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.6gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量80000の樹脂4の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.3gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量101000の樹脂5の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.1gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量187000の樹脂6の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.05gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量221000の樹脂7の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.02gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量483000の樹脂8の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.01gに替えたこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量650000の樹脂9の50重量%トルエン溶液を得た。
ラウリルメルカプタンを用いなかったこと以外は、合成例1と同様にして、数平均分子量840000の樹脂10の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)400gとアクリロニトリル(和光純薬工業社製)200gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量120000の樹脂11の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)400gとN−ビニルピロリドン(和光純薬工業社製)200gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量143000の樹脂12の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート(日本触媒社製)600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)400gと2−ヒドロキシエチルメタクリレート(和光純薬工業社製)200gとを用いたこと、ラウリルメルカプタンの使用量を1gから0.3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量143000の樹脂13の50重量%トルエン溶液を得た。
ケトプロフェン(東京化成工業社製)20gと、1,3−ジ−4−ピペリジルプロパン(東京化成工業社製)8.2gとを、メタノール中で混合し、室温で24時間攪拌し、反応させた。その後、エバポレータを用いてメタノールを除去した後、得られた粗生成物をエタノール/ヘキサンを用いて再結晶させて、ケトプロフェンアミン塩型光塩基発生剤である化合物(PBG−KAと記載する)を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)550gとグリシジルメタクリレート(GMA、和光純薬工業社製)50gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量7000の樹脂14の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)550gと2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製、カレンズMOI)50gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量6500の樹脂15の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)550gと3−アクリロイルオキシトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM−5103)50gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量6800の樹脂16の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)500gと3−アクリロイルオキシトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM−5103)100gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量6800の樹脂17の50重量%トルエン溶液を得た。
エチルアクリレート600gに替えて、エチルアクリレート(日本触媒社製)550gと無水マレイン酸(和光純薬社製)50gとを用いたこと、並びにラウリルメルカプタンの使用量を1gから3gに替えたことを除いては、合成例1と同様にして、数平均分子量7100の樹脂18の50重量%トルエン溶液を得た。
使用した材料を下記表2〜4に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして光硬化型粘接着剤組成物を得た。得られた光硬化型粘接着剤組成物について実施例1と同様の評価をした。
Claims (8)
- 塩基の作用により架橋する架橋性化合物(A)と、光の照射により塩基を発生する光塩基発生剤(B)と、粘着性付与成分(C)とを含むことを特徴とする、光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記粘着性付与成分(C)が極性官能基を有する、請求項1に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 塩基増殖剤(D)をさらに含む、請求項1又は2に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 光増感剤(E)をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記架橋性化合物(A)が、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基、酸無水物基及び加水分解性シリル基からなる群から選択された少なくとも1つの架橋性官能基を1分子中に2個以上有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記光塩基発生剤(B)が、オルトニトロベンジル系光塩基発生剤又はケトプロフェン系光塩基発生剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
- 前記粘着性付与成分(C)が、(メタ)アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリウレタン、ポリオレフィン及びシリコーンポリマーからなる群から選択された少なくとも1種である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化型粘接着剤組成物。
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