JPWO2007132601A1 - (メタ)アクリルアミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)水性媒体中で(メタ)アクリロニトリルをニトリルヒドラターゼを含む微生物触媒により水和反応させて、(メタ)アクリルアミド反応液(I)を得る工程と、
(b)前記反応液(I)から不純物を除去させて、(メタ)アクリルアミド水溶液(II)を得る工程とを含み、
工程(a)で得られる反応液(I)中の(メタ)アクリルアミドの濃度が、工程(b)で得られる水溶液(II)中の(メタ)アクリルアミドの濃度より、2〜20重量%高いことを特徴とする(メタ)アクリルアミドの製造方法である。
[(メタ)アクリルアミドの製造]
工程(a)では、水性媒体中で(メタ)アクリロニトリルをニトリルヒドラターゼを含む微生物触媒により水和反応させて、(メタ)アクリルアミド反応液(I)を得る。
[(メタ)アクリルアミド系重合体の製造]
本発明で得られた(メタ)アクリルアミドを用いて、(メタ)アクリルアミドを単独重合もしくは共重合、または該(メタ)アクリルアミドをその他の単量体と共重合できる。
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などの不飽和カルボン酸およびそれらの塩;
ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそれらの塩;
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートアクリル酸などの(メタ)アクリル酸のアルキルアミノアルキルエステル、またはそれらの第4級アンモニウム誘導体;
N−N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのN−N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、またはそれらの4級アンモニウム誘導体;
アセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−プロピルアクリルアミドなどの親水性アクリルアミド;
N−アクリロイルピロリジン、N−アクリロイルピペリジン、N−アクリロイルモルホリン;
ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート;
メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン;
N,N−ジ−n−プロピルアクリルアミド、N−n−ブチルアクリルアミド、N−n−ヘキシルアクリルアミド、N−n−ヘキシルメタクリルアミド、N−n−オクチルアクリルアミド、N−n−オクチルメタクリルアミド、N−tert−オクチルアクリルアミド、N−ドデシルアクリルアミド、N−n−ドデシルメタクリルアミドなどのN−アルキル(メタ)アクリルアミド誘導体;
N,N−ジグリシジルアクリルアミド、N,N−ジグリシジルメタクリルアミド、N−(4−グリシドキシブチル)アクリルアミド、N−(4−グリシドキシブチル)メタクリルアミド、N−(5−グリシドキシペンチル)アクリルアミド、N−(6−グリシドキシヘキシル)アクリルアミドなどのN−(ω−グリシドキシアルキル)(メタ)アクリルアミド誘導体;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート誘導体;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレン、ブテン等のオレフィン類、スチレン、αメチルスチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、過酸化ベンゾイル等の過酸化物;アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(4−アミジノプロパン)2塩酸塩、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリアン酸ナトリウム)等のアゾ系遊離基開始剤;上記過酸化物と、重亜硫酸ナトリウム、トリエタノールアミン、硫酸第一鉄アンモニウム等の還元剤とを併用するいわゆるレドックス系触媒などが挙げられる。
[ニトロリルヒドラターゼを含む菌体の培養]
特開2001−340091号の実施例1に記載の方法に従い、No.3クローン菌体を取得し、同じく、同実施例1の方法で培養してニトロリルヒドラターゼを含む湿菌体を得た。
[アクリルアミドの製造]
最終製品として、水溶液中のアクリルアミド濃度が50重量%の製品を得るため、以下の条件で反応を行った。
アクリルアミド分析条件:
高速液体クロマトグラフ装置:LC−10Aシステム(株式会社島津製作所製)
(UV検出器波長250nm、カラム温度40℃)
分離カラム :SCR-101H (株式会社島津製作所製)
溶離液 :0.05 %(容積基準)−リン酸水溶液
アクリロニトリル分析条件:
高速液体クロマトグラフ装置:LC−10Aシステム(株式会社島津製作所製)
(UV検出器波長200nm、カラム温度40℃)
分離カラム :Wakosil-II 5C18HG (和光純薬製)
溶離液 :7%(容積基準)−アセトニトリル、
0.1mM−酢酸、0.2mM−酢酸ナトリウムを
各濃度で含有する水溶液
アクリルアミド濃度は以下のようにして求めた。市販のアクリルアミドを、純水に溶解して、濃度既知のアクリルアミド水溶液を調製し、HPLCにおけるアクリルアミド濃度分析用検量線を作成した。これを用いて、被験液のHPLC分析時の面積値を、アクリルアミド濃度に換算した(絶対検量線法)。また、HPLC測定に用いる反応液の量は5μLであった。なお、各反応液の密度の影響はほとんどないため、このようにしてアクリルアミド濃度(重量%)が得られた。
実施例1において、アクリロニトリルの供給量を30g/h、純水の供給量を39g/hとした以外は、全て同様に実施した。その結果、得られた反応液中のアクリルアミド濃度は、50.2重量%であった。これを活性炭処理した後の製品(水溶液)中の最終アクリルアミド濃度は47.1重量%で、目標の50.0重量%を下回った。このため、最終製品中での濃度にするための工程、たとえば、水の蒸留などによる除去工程を行う必要が生じた。
Claims (1)
- (a)水性媒体中で(メタ)アクリロニトリルをニトリルヒドラターゼを含む微生物触媒により水和反応させて、(メタ)アクリルアミド反応液(I)を得る工程と、
(b)前記反応液(I)から不純物を除去させて、(メタ)アクリルアミド水溶液(II)を得る工程とを含み、
工程(a)で得られる反応液(I)中の(メタ)アクリルアミドの濃度が、工程(b)で得られる水溶液(II)中の(メタ)アクリルアミドの濃度より、2〜20重量%高いことを特徴とする(メタ)アクリルアミドの製造方法。
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