JPWO2016140045A1 - 界面活性剤含有アミド化合物水溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、日本特許出願2015−039814(2015年3月2日出願)に基づく優先権を主張しており、この内容は本明細書に参照として取り込まれる。
本発明は、アクリルアミド等のアミド化合物水溶液に関する。より詳細には、界面活性剤含有アミド化合物水溶液に関する。
(1)アミド化合物と、
前記アミド化合物1kgに対して、陽イオン界面活性剤を2.7〜20mg含む、又は
前記アミド化合物1kgに対して、陰イオン界面活性剤として炭素数15〜20のカルボン酸又はその塩を0.01〜10mg含む、アミド化合物水溶液。
(2)アミド化合物1kgに対して、陽イオン界面活性剤を2.7〜20mg含む、上記(1)に記載のアミド化合物水溶液。
(3)陽イオン界面活性剤が、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジウム及び塩化デカリニウムから選ばれる少なくとも1種である、
上記(1)又は(2)に記載のアミド化合物水溶液。
(4)陽イオン界面活性剤が、塩化ベンゼトニウム及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる少なくとも1種である、上記(1)〜(3)のいずれかに記載のアミド化合物水溶液。
(5)アミド化合物水溶液に含まれるタンパク質1gに対して、陽イオン界面活性剤を15〜150mg含む、アミド化合物水溶液。
(6)アミド化合物1kgに対して、陰イオン界面活性剤として炭素数15〜20のカルボン酸又はその塩を0.01〜10mg含む、上記(1)に記載のアミド化合物水溶液。
(7)陰イオン界面活性剤がペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びそれらの塩から選ばれる少なくとも1種である、上記(6)に記載のアミド化合物水溶液。
(8)アミド化合物水溶液に含まれるタンパク質1gに対して、陰イオン界面活性剤を0.02〜100mg含む、アミド化合物水溶液。
(9)アミド化合物が、生体触媒によりニトリル化合物を水和して生成させたものである、
上記(1)〜(8)のいずれかに記載のアミド化合物水溶液。
(10)アミド化合物水溶液中のアミド化合物の濃度が25〜60質量%である、
上記(1)〜(9)のいずれかに記載のアミド化合物水溶液。
(11)アミド化合物がアクリルアミドである、
上記(1)〜(10)のいずれかに記載のアミド化合物水溶液。
(12)上記(1)〜(11)のいずれかに記載のアミド化合物水溶液中のアミド化合物を重合する、アミド化合物系重合体の製造方法。
本発明におけるアミド化合物水溶液は、反応副生物が少なく高純度なアミド化合物が得られるので、生体触媒法で製造されたものが好ましい。生体触媒によるアミド化合物の製造方法に関しては、ニトリルヒドラターゼを初めとする水和酵素によって対応するニトリル化合物からアミド化合物が生成すれば限定されず、使用する酵素の種類、微生物の種類、反応条件等は当業者が適宜選択することができる。例えば、国際公開第2009/113654号パンフレット記載の方法を挙げることができる。
生体触媒を用いたアミド化合物の製造方法は、連続反応により行う方法(連続的にアミド化合物を生成させる方法)であってもよいし、バッチ反応により行う方法(非連続的にアミド化合物を生成させる方法)であってもよい。工業的な生産効率の点から、連続反応により行う方法が好ましい。
生体触媒の使用量は、効率良くアミド化合物が製造できれば特には限定されず、当業者は用いる生体触媒の種類、形態に応じて適宜選択することができる。例えば、反応器に供給する生体触媒の活性を、反応温度10℃で乾燥菌体1mg当たり50〜500U程度となるように調整することが好ましい。前記単位U(ユニット)とは、1分間に対応するニトリル化合物からアミド化合物を1マイクロモル生成させることを意味する。
本発明におけるアミド化合物水溶液は、陽イオン界面活性剤を含有することができる。陽イオン界面活性剤の含有量は、アミド化合物1kgに対して2.7mg以上とするのが好ましい。陽イオン界面活性剤の含有量を、アミド化合物1kgに対して3.0mg以上とすることがより好ましく、3.5mg以上とすることが更に好ましい。
本発明におけるアミド化合物水溶液は、陰イオン界面活性剤を含有することもできる。陰イオン界面活性剤としては、炭素数15〜20のカルボン酸又はその塩を使用する。
本発明は、界面活性剤を含有するアミド化合物水溶液を用いた、ポリ(メタ)アクリルアミド等のアミド化合物重合体の製造方法も提供する。前記方法は、アミド化合物を単独重合するものであっても、1又は2以上の他の単量体と共重合するものであってもよい。
(1)アクリルアミド水溶液中の陽イオン界面活性剤の濃度測定
製品50質量%アクリルアミド水溶液(三菱レイヨン株式会社製:生体触媒法によりアクリロニトリルを水和させて製造、pH6.8)の塩化ベンゼトニウム濃度を液体クロマトグラフィーにより分析した。
塩化ベンゼトニウム(関東化学株式会社、鹿1級)を純水で希釈し、1000mg/kgの濃度に調整した。
外径25mm、孔径30μmのエアースパージャーを容器底面に備えた容積1000mLのガラス製円筒容器内に、アクリルアミド水溶液1を500mL入れた。
アクリルアミド水溶液に塩化ベンゼトニウムを添加しなかった以外は、実施例1と同様に実験を行った。その結果、泡が消えるまでの時間は29秒であった。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに実施例1で調製した1000mg/kgの塩化ベンゼトニウム水溶液を0.85g加えてよく混合し、アクリルアミド1kgに対して塩化ベンゼトニウムを4.0mg含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液2)を調製した。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに実施例1で調製した1000mg/kgの塩化ベンゼトニウム水溶液を0.15g加えてよく混合し、アクリルアミド1kgに対して塩化ベンゼトニウムを2.6mg含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液3)を調製した。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに実施例1で調製した1000mg/kgの塩化ベンゼトニウム水溶液を1.85g加えてよく混合して、アクリルアミド1kgに対して塩化ベンゼトニウムを6.0mg含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液4)を調製した。
塩化ベンザルコニウム(関東化学株式会社、鹿1級)を純水で希釈し、1000mg/kgの濃度に調整した。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに実施例4で調製した1000mg/kgの塩化ベンザルコニウム水溶液を0.15g加えてよく混合して、アクリルアミド1kgに対して陽イオン界面活性剤(塩化ベンゼトニウムと塩化ベンザルコニウムの総量)を2.6mg含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液6)を調製した。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに実施例4で調製した1000mg/kgの塩化ベンザルコニウム水溶液を0.85g加えてよく混合して、アクリルアミド1kgに対して陽イオン界面活性剤(塩化ベンゼトニウムと塩化ベンザルコニウムの総量)を4.0mg含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液7)を調製した。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに実施例4で調製した1000mg/kgの塩化ベンザルコニウム水溶液を1.85g加えてよく混合して、アクリルアミド1kgに対して陽イオン界面活性剤(塩化ベンゼトニウムと塩化ベンザルコニウムの総量)を6.0mg含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液8)を調製した。
陰イオン界面活性剤であるステアリン酸ナトリウム水溶液(東京化成工業社)を純水で希釈し、1000mg/kgの濃度に調整した。
実施例1で使用した製品50質量%アクリルアミド水溶液を1kg取り、これに上記1000mg/kgのステアリン酸ナトリウム水溶液を0.025g加えてよく混合して、アクリルアミド1kgに対して陰イオン界面活性剤を0.05mg(0.05ppm)含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液9)を調製した。
アクリルアミド1kgに対してステアリン酸ナトリウムをそれぞれ0.1mg、0.2mg、0.5mg、1.0mg(それぞれ0.1ppm、0.2ppm、0.5ppm、1.0ppm)含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液10〜13)を調製した以外は、実施例7と同様に、アクリルアミド水溶液の泡立ちが消えるまでの時間を測定した。その結果、泡が消えるまでの時間はそれぞれ7秒、7秒、4秒及び3秒であった。
アクリルアミド1kgに対してミリスチン酸ナトリウム(東京化成工業社)をそれぞれ0.2mg、0.5mg(それぞれ0.2ppm、0.5ppm)含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液14及び15)を調製した以外は、実施例7と同様に、アクリルアミド水溶液の泡立ちが消えるまでの時間を測定した。その結果、泡が消えるまでの時間はそれぞれ150秒及び200秒であった。
アクリルアミド1kgに対してラウリン酸ナトリウム(東京化成工業社)をそれぞれ0.2mg、0.5mg(それぞれ0.2ppm、0.5ppm)含んだアクリルアミド水溶液(アクリルアミド水溶液16及び17)を調製した以外は、実施例7と同様に、アクリルアミド水溶液の泡立ちが消えるまでの時間を測定した。その結果、泡が消えるまでの時間はそれぞれ185秒及び295秒であった。
実施例7のアクリルアミド水溶液9において、陰イオン界面活性剤(ステアリン酸ナトリウム)の代わりに、アルコール系消泡剤としてアデカノールLG295S(ADEKA社製)をそれぞれ濃度0、0.1、0.3、0.5、1、10、100、及び300ppm(mg/kg)となるように添加した以外は、実施例7と同様に、アクリルアミド水溶液の泡立ちが消えるまでの時間を測定した。その結果、泡が消えるまでの時間は、アルコール系消泡剤の濃度が1ppm以下の場合は、500〜600秒、アルコール系消泡剤の濃度が10ppm以上の場合は計測不能であった。比較例8の結果をまとめて表4に示す。
実施例7のアクリルアミド水溶液9において、陰イオン界面活性剤(ステアリン酸ナトリウム)の代わりに、シリコン系消泡剤として信越シリコンKS−604(信越化学社製)をそれぞれ濃度0、0.3、1、及び100ppm(mg/kg)となるように添加した以外は、実施例7と同様に、アクリルアミド水溶液の泡立ちが消えるまでの時間を測定した。その結果、泡が消えるまでの時間は、それぞれ550秒、510秒、300秒及び400秒であった。
実施例1で用いたアクリルアミド水溶液1中に含まれるタンパク質濃度を、Lowry法を用いて測定したところ、アクリルアミド水溶液1kgあたり76mgであった。実施例1で使用した陽イオン界面活性剤の濃度を、タンパク質1gあたりの濃度に換算すると、18.4mgであった。
実施例7で用いたアクリルアミド水溶液1中に含まれるタンパク質濃度を、Lowry法を用いて測定したところ、アクリルアミド水溶液1kgあたり76mgであった。実施例7で使用した陰イオン界面活性剤の濃度を、タンパク質1gあたりの濃度に換算すると、0.7mgであった。
Claims (12)
- アミド化合物と、
前記アミド化合物1kgに対して、陽イオン界面活性剤を2.7〜20mg含む、又は
前記アミド化合物1kgに対して、陰イオン界面活性剤として炭素数15〜20のカルボン酸又はその塩を0.01〜10mg含む、アミド化合物水溶液。 - アミド化合物1kgに対して、陽イオン界面活性剤を2.7〜20mg含む、請求項1に記載のアミド化合物水溶液。
- 陽イオン界面活性剤が、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジウム及び塩化デカリニウムから選ばれる少なくとも1種である、
請求項1又は2に記載のアミド化合物水溶液。 - 陽イオン界面活性剤が、塩化ベンゼトニウム及び塩化ベンザルコニウムから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアミド化合物水溶液。
- アミド化合物水溶液に含まれるタンパク質1gに対して、陽イオン界面活性剤を15〜150mg含む、アミド化合物水溶液。
- アミド化合物1kgに対して、陰イオン界面活性剤として炭素数15〜20のカルボン酸又はその塩を0.01〜10mg含む、請求項1に記載のアミド化合物水溶液。
- 陰イオン界面活性剤がペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びそれらの塩から選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載のアミド化合物水溶液。
- アミド化合物水溶液に含まれるタンパク質1gに対して、陰イオン界面活性剤を0.02〜100mg含む、アミド化合物水溶液。
- アミド化合物が、生体触媒によりニトリル化合物を水和して生成させたものである、
請求項1〜8のいずれか一項に記載のアミド化合物水溶液。 - アミド化合物水溶液中のアミド化合物の濃度が25〜60質量%である、
請求項1〜9のいずれか一項に記載のアミド化合物水溶液。 - アミド化合物がアクリルアミドである、
請求項1〜10のいずれか一項に記載のアミド化合物水溶液。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載のアミド化合物水溶液中のアミド化合物を重合する、アミド化合物系重合体の製造方法。
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