JPS61115495A - アクリルアミド系重合体の製造方法 - Google Patents
アクリルアミド系重合体の製造方法Info
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- JPS61115495A JPS61115495A JP23510684A JP23510684A JPS61115495A JP S61115495 A JPS61115495 A JP S61115495A JP 23510684 A JP23510684 A JP 23510684A JP 23510684 A JP23510684 A JP 23510684A JP S61115495 A JPS61115495 A JP S61115495A
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- acrylamide
- aqueous solution
- active carbon
- polymer
- acrylonitrile
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリルアミド重合体の製造方法に関するも
のである。さらに詳しくは、ニトリル水和能を有する微
生物の作用によりアクリロニトリルを水和して得られる
アクリルアミドを使用して。
のである。さらに詳しくは、ニトリル水和能を有する微
生物の作用によりアクリロニトリルを水和して得られる
アクリルアミドを使用して。
凝集性能ヤ溶解性の曖れた鵬性能のアクリルアミド系重
合体を製造する方法に関するものである。
合体を製造する方法に関するものである。
アクリルアミド系重合体は、その潰几た性能によって、
ａ集剤、増粘剤、製紙工業における紙力増強剤、Ｐ水性
向上剤、その他数多くの用途を有する有用な重合体であ
る。
ａ集剤、増粘剤、製紙工業における紙力増強剤、Ｐ水性
向上剤、その他数多くの用途を有する有用な重合体であ
る。
従来の技術
従来、工業的に得られるアクリルアミドは、そのほとん
ど全てが銅含有触媒を用いてアクリロニトリルを水和す
る所謂接触水和法により製造さ几たものである。従って
、従来のアクリルアミド系重合体は、これら接触水和法
により得らｆ′Ｌ７’（アクリルアミドを原料とするも
のにほぼ限ら几てい友。
ど全てが銅含有触媒を用いてアクリロニトリルを水和す
る所謂接触水和法により製造さ几たものである。従って
、従来のアクリルアミド系重合体は、これら接触水和法
により得らｆ′Ｌ７’（アクリルアミドを原料とするも
のにほぼ限ら几てい友。
しかしながら、上記接触水和法においては、得らｆ’Ｌ
７’ｊアクリルアミド水溶液中に反応副生物や触媒に由
来する微量の不純物が混入し、これを精製工程によって
完全に取り除くことが難しく、アクリルアミド系重合体
の用途によってはその原料として必ずしも満足し得るも
のではなかった。
７’ｊアクリルアミド水溶液中に反応副生物や触媒に由
来する微量の不純物が混入し、これを精製工程によって
完全に取り除くことが難しく、アクリルアミド系重合体
の用途によってはその原料として必ずしも満足し得るも
のではなかった。
一方、最近１本出願人らにより二） ＩＪル水和能を有
する微生物を利用し之アクリロニトリルη・らのアクリ
ルアミドの製造法が提案さ几ている（特公昭５６−１７
９１８号、同５６−３８１１８号および同５７−１２３
４号公報ト照〕。この方法によｔ′１．は、酵素反応に
特徴的である高選択性によりアクリルアミド以外の副生
物がほとんど生成しないことおよび触媒である微生物菌
体からの不純物の溶出が極めて少ないため、得ら几たア
クリルアミド水溶液は通常そのまま各種重合体製造用の
原料として使用することが可能である。
する微生物を利用し之アクリロニトリルη・らのアクリ
ルアミドの製造法が提案さ几ている（特公昭５６−１７
９１８号、同５６−３８１１８号および同５７−１２３
４号公報ト照〕。この方法によｔ′１．は、酵素反応に
特徴的である高選択性によりアクリルアミド以外の副生
物がほとんど生成しないことおよび触媒である微生物菌
体からの不純物の溶出が極めて少ないため、得ら几たア
クリルアミド水溶液は通常そのまま各種重合体製造用の
原料として使用することが可能である。
本発明は、このような微生物反応により得らｎるアクリ
ルアミド水溶液の利点を最大限活用し。
ルアミド水溶液の利点を最大限活用し。
さらに高分子量で溶解性の艮い高性能のアクリルアミド
系重合体を得ようとするものである。一般に、高分子量
になる程溶解性は低下する傾向にあるが、凝集剤や製紙
工業における抄紙用粘剤等の用途においては、高分子量
で且つ溶解性の後れていることが特に要求される。
系重合体を得ようとするものである。一般に、高分子量
になる程溶解性は低下する傾向にあるが、凝集剤や製紙
工業における抄紙用粘剤等の用途においては、高分子量
で且つ溶解性の後れていることが特に要求される。
本発明は、上記のごとく高性能のアクリルアミド系重合
体を得るべく種々検討した結果、微生物反応により得ら
れたアクリルアミド水溶液を活性炭処理し、こｎｆ重合
に供することが極めて効果的であることを見出しなさ几
たものである。
体を得るべく種々検討した結果、微生物反応により得ら
れたアクリルアミド水溶液を活性炭処理し、こｎｆ重合
に供することが極めて効果的であることを見出しなさ几
たものである。
すなわち９本発明は、ニトリル水和能を有する微生物の
作用により水性媒体中でアクリロニトリルを水和して得
ら几るアクリルアミド水溶液を活性炭で処理し、このア
クリルアミド単量体またはこれを主体とする単量体混合
物を重合すること全特徴とするアクリルアミド系重合体
の製造方法を要旨とするものである。
作用により水性媒体中でアクリロニトリルを水和して得
ら几るアクリルアミド水溶液を活性炭で処理し、このア
クリルアミド単量体またはこれを主体とする単量体混合
物を重合すること全特徴とするアクリルアミド系重合体
の製造方法を要旨とするものである。
微生物：
本発明で使用する微生物はアクリロニトリルを水和して
アクリルアミドを生成する能力のめる微生物であり、具
体的には例えば、前記特公昭５６−１７９１８号公報等
に記載されているコリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃ ｔｅｒ ｉｕｍ）属のＮ−７７１菌株（微工研菌
寄第４４４５号）お上びＮ−７７４菌株（機工＠菌寄第
４４４６号）ならびにノカルジア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）
属のＮ−７７５菌株（徴工研菌 よ寄第４４４７号）、
その他特開昭５１−８６１８６号公報記載のバチルス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属、パクテリジューム（Ｂａｃｔｅ
ｒｉｄｉｕｍ）属、マイクａ−ｙカス（Ｍｉｃｒｏｃｏ
ｃｃｕｓ）属およびプレビパクテリクム（Ｂｒｅｖｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）属の各菌株および特公昭５９−３７
９５１号公報記載のンユードモナ、２（Ｐ３ｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎｕｓ）属の菌株等が挙げられる。
アクリルアミドを生成する能力のめる微生物であり、具
体的には例えば、前記特公昭５６−１７９１８号公報等
に記載されているコリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃ ｔｅｒ ｉｕｍ）属のＮ−７７１菌株（微工研菌
寄第４４４５号）お上びＮ−７７４菌株（機工＠菌寄第
４４４６号）ならびにノカルジア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）
属のＮ−７７５菌株（徴工研菌 よ寄第４４４７号）、
その他特開昭５１−８６１８６号公報記載のバチルス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属、パクテリジューム（Ｂａｃｔｅ
ｒｉｄｉｕｍ）属、マイクａ−ｙカス（Ｍｉｃｒｏｃｏ
ｃｃｕｓ）属およびプレビパクテリクム（Ｂｒｅｖｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）属の各菌株および特公昭５９−３７
９５１号公報記載のンユードモナ、２（Ｐ３ｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎｕｓ）属の菌株等が挙げられる。
水和反応：
本発明の水和反応を実施するに当っては、前記した微生
物の一種を選び１例えば、前記特公昭５６−１７９１８
号、同５６−３８１１８号公報等に記載さ几た方法に準
じて培提し、その培養液、培養液から分離しｆｃＭ体、
または菌体処理物（粗酵素。
物の一種を選び１例えば、前記特公昭５６−１７９１８
号、同５６−３８１１８号公報等に記載さ几た方法に準
じて培提し、その培養液、培養液から分離しｆｃＭ体、
または菌体処理物（粗酵素。
固定化菌体等）１−水、生理食塩水または緩衝液に忌潤
し、これにアクリロニ） ＩＪルを共存させればよい。
し、これにアクリロニ） ＩＪルを共存させればよい。
上記反応条件としては１通常、懸濁液中の微生物菌体濃
度：１−１０重量％およびアクリロニトリル濃度：０．
５〜ｌＯ重量％、ｐＨニア〜９゜温度：氷点〜１５℃１
時間＝０間開〜１０時間である。また９反応は回分、半
回分連続のいず几でもよいが、基質であるアクリロニト
リルは本酵素反応に対する阻害作用が太さいので、系内
の基質濃度は２東臓チ以下になるように調聚しつつ反応
を行うのが好ましい。かくして、はぼｌＯＯチの転化率
でアクリルアミドを生成させることができる。
度：１−１０重量％およびアクリロニトリル濃度：０．
５〜ｌＯ重量％、ｐＨニア〜９゜温度：氷点〜１５℃１
時間＝０間開〜１０時間である。また９反応は回分、半
回分連続のいず几でもよいが、基質であるアクリロニト
リルは本酵素反応に対する阻害作用が太さいので、系内
の基質濃度は２東臓チ以下になるように調聚しつつ反応
を行うのが好ましい。かくして、はぼｌＯＯチの転化率
でアクリルアミドを生成させることができる。
活性炭処理二
本発明で使用する活性炭は特殊なものは必要ですく１通
常の市販のものでよく、その形状は粒状。
常の市販のものでよく、その形状は粒状。
粉末状を間はない。これらの活性炭は木材、果実殻０石
炭１石油残査等ｔ−原料とするものであり。
炭１石油残査等ｔ−原料とするものであり。
賦活法としてガス賦活、薬品賦活が行われているもので
ある。
ある。
これらの活性炭によるアクリルアミド水溶液の処理は、
該水溶液中に活性炭を惣洞、攪拌すること、あるいは該
水溶液を活性炭を充填しｔ層に供給、流出させることに
よって行わする。これらの操作は回分、連続いずれでも
よい。
該水溶液中に活性炭を惣洞、攪拌すること、あるいは該
水溶液を活性炭を充填しｔ層に供給、流出させることに
よって行わする。これらの操作は回分、連続いずれでも
よい。
活性炭の使用量はアクリルアミドに対し０．０５〜３重
遺チ、好ｔＬ＜は０．１〜１重量％であり。
遺チ、好ｔＬ＜は０．１〜１重量％であり。
０．０５重量％未満では充分効果が得らｆ′Ｌ、ないａ
３重散％を超えると経済的に問題となるだけでそｎ以上
の効果は得らｎない。
３重散％を超えると経済的に問題となるだけでそｎ以上
の効果は得らｎない。
処理温度は２通常水和反応終了後の反応液の温度（氷点
〜１５℃）から常温程度であり特に限定さ几ない。
〜１５℃）から常温程度であり特に限定さ几ない。
また、アクリルアミド水溶液と活性炭との接触時間は通
常約１時間以内で充分である。
常約１時間以内で充分である。
得られた精製アクリルアミド水溶液は、必要により濾過
、＃縮を行い重合に供せられる。
、＃縮を行い重合に供せられる。
重合：
本発明のアクリルアミド系重合体は、このようにして得
られたアクリルアミド水溶液をそのまま。
られたアクリルアミド水溶液をそのまま。
あるいは、これにアクリルアミドと共重合可能な他のビ
ニル単量体１例えばアクリル酸ま友はその塩。メタクリ
ルアミド、２−アクリルアミド−２−メテルグσパフー
スルホン酸まｔはその塩、ジメチルアミノエチルメタク
リレートまたはその四級塩等を通常ＳＯＺ世％世上以下
混合合することによって得られる。また、最終的に得ら
几る重合体の水溶性を損なわない範囲の量でアクリル酸
低級アルキルエステル。メタクリル酸メチル、アクリロ
ニトリル、スチレン等を共重合してもよい。
ニル単量体１例えばアクリル酸ま友はその塩。メタクリ
ルアミド、２−アクリルアミド−２−メテルグσパフー
スルホン酸まｔはその塩、ジメチルアミノエチルメタク
リレートまたはその四級塩等を通常ＳＯＺ世％世上以下
混合合することによって得られる。また、最終的に得ら
几る重合体の水溶性を損なわない範囲の量でアクリル酸
低級アルキルエステル。メタクリル酸メチル、アクリロ
ニトリル、スチレン等を共重合してもよい。
単量体の濃度は通常５〜４０重量、好ましくは１０〜３
０重量％となるように調整する。
０重量％となるように調整する。
重合温度は０−１００℃の範囲で適宜選択されるが２通
常の重合槽を使用する重合の場合１重合熱による系内の
温度上昇および高分子はの重合体を得ることを考慮して
２重合開始温度は１０〜３０℃程度とすることが好まし
い。
常の重合槽を使用する重合の場合１重合熱による系内の
温度上昇および高分子はの重合体を得ることを考慮して
２重合開始温度は１０〜３０℃程度とすることが好まし
い。
重合開始剤としては１通常使用されるラジカル開始剤。
例えば、過硫酸塩、過塩素酸塩、過酸化水素、過酢酸塩
、クメンハイドロパーオキシド。
、クメンハイドロパーオキシド。
ターシャリープチルハイドロパーオキンド等の酸化性物
質、またはこれらの酸化性物質とアミン化合物、還元性
スルホキシ化合物、アスコルビン酸。
質、またはこれらの酸化性物質とアミン化合物、還元性
スルホキシ化合物、アスコルビン酸。
ンユク酸、ロンガリット等との組合せによるレドックス
系開始剤。あるいはさらにアゾビスイソブチロニトリル
、アゾビスアミジノプロパン塩酸塩。
系開始剤。あるいはさらにアゾビスイソブチロニトリル
、アゾビスアミジノプロパン塩酸塩。
アゾビスシアノバレリン酸、２．２′−アゾビス（メト
キシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のア ｉ
ゾ化合物、ｔｅはこれと前記酸化性物質やレドックス系
開始剤を組合せた系が挙げられる。
キシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のア ｉ
ゾ化合物、ｔｅはこれと前記酸化性物質やレドックス系
開始剤を組合せた系が挙げられる。
ＩＬ上記以外に光ｆ放射線照射によっても重合を開始す
ることができる。
ることができる。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明する。
。
。
実施例
アクリルアミド水溶液の製造：
製造例１
コリネパクテリクム属Ｎ−７７４菌株（微工研菌寄ｉ４
４４６号＞ｔ？培養して得た微生物菌体をアクリルアミ
ド／メチレンビスアクリルアミド＝９５１５（重−ｈｌ
比）４０重量−の水溶液中に８重量％の濃度となるよう
に懸濁させ、これにアンモニクムパーオキシドおよびト
リエタノールアミンを加えて５〜３０℃で約１時間重合
して、ゲル化し固定化１体とした。
４４６号＞ｔ？培養して得た微生物菌体をアクリルアミ
ド／メチレンビスアクリルアミド＝９５１５（重−ｈｌ
比）４０重量−の水溶液中に８重量％の濃度となるよう
に懸濁させ、これにアンモニクムパーオキシドおよびト
リエタノールアミンを加えて５〜３０℃で約１時間重合
して、ゲル化し固定化１体とした。
この固定化菌体′ｔ−０，５ｗｍ径に成形した後、これ
をゲル濃度が０．５重量−となるようにアクリロニトリ
ル２． Ｏｉ憬チの水溶液中に攪拌懸濁させて。
をゲル濃度が０．５重量−となるようにアクリロニトリ
ル２． Ｏｉ憬チの水溶液中に攪拌懸濁させて。
苛性ソーダによりｐＨｓ、 ５に調整した。次いで、こ
の懸濁液の温度金Ｏ℃に保ちながらアクリロニトリル１
３．０重量％を反応系中の濃度が２Ｍ量％を超えないよ
うに連続的に添加し、全体で約１時間以内を行い９反応
後固定化菌体を分離しアクリルアミド濃度２０重量−の
水溶液を得た。
の懸濁液の温度金Ｏ℃に保ちながらアクリロニトリル１
３．０重量％を反応系中の濃度が２Ｍ量％を超えないよ
うに連続的に添加し、全体で約１時間以内を行い９反応
後固定化菌体を分離しアクリルアミド濃度２０重量−の
水溶液を得た。
製造例２
製造例１で得たアクリルアミド水溶液５λを減圧下に４
０℃に加熱し濃縮し約３時間でアクリルアミド濃度４１
．０重量−の水溶液金得た。
０℃に加熱し濃縮し約３時間でアクリルアミド濃度４１
．０重量−の水溶液金得た。
製造例３
製造例１で得九アクリルアミド水溶液にアクリルアミド
に対して０．５重量％の粉末活性炭〔白鷺Ａ武田薬品工
業■製〕を用いて攪拌Ｆ、空気全吹き込みながら室温で
１時間処理した。処理液は製造例２と同様に濃縮してア
クリルアミド濃度４０．５重量％の水溶液を得た。
に対して０．５重量％の粉末活性炭〔白鷺Ａ武田薬品工
業■製〕を用いて攪拌Ｆ、空気全吹き込みながら室温で
１時間処理した。処理液は製造例２と同様に濃縮してア
クリルアミド濃度４０．５重量％の水溶液を得た。
製造例４
製造例１で得たアクリルアミド水溶液をアクリルアミド
に対して０．３重量％となるように粒状活性炭（ＫＬＨ
２５Ｇ武田薬品工業■製〕を光肌した固定層を用いて室
温で連続的に処理した。処理液は製造例２と同様に濃縮
してアクリルアミド濃度４２．２重量％の水溶液を得た
。
に対して０．３重量％となるように粒状活性炭（ＫＬＨ
２５Ｇ武田薬品工業■製〕を光肌した固定層を用いて室
温で連続的に処理した。処理液は製造例２と同様に濃縮
してアクリルアミド濃度４２．２重量％の水溶液を得た
。
実施例１．２および比較例１． ２
製造例３，４．および比較例として製造例２のアクリル
アミド水溶液ならびに市販アクリルアミド水溶Ｍ（濃度
５０重量チ、金属銅系触媒法）１−アクリルアミド濃度
２６．０重置１ｐＨ７，０に調整し、デユワ−瓶に仕込
んだ。次いで、１５℃に保ちながら窒素ガスを吹き込ん
で水溶液中および容器内の空気を充分に窒素置換しｔの
ち、開始剤としてアゾビスシアノヴアレリン酸ｉｏｏｐ
ｐｍ、過硫酸カリウム３０ ｐｐｍおよびジメチルアミ
ノプロピオニトリル４５０ ｐｐｍ１添加し友。約１５
分の誘導時間の後に重合は急激に進行し、約７０分後に
は最高温度９２℃に達しｔ０そのまま約１時間放置後ゲ
ル状の内容物を収り出し、５ｍ角に解砕し６０℃で、１
６時間熱風乾燥しｔ６乾燥品（重合体）をクイレー粉砕
機で２瓢以下に粉砕し、その１％水溶液の粘度、溶解性
および凝集性能を測定し結果を表−１に示した。
アミド水溶液ならびに市販アクリルアミド水溶Ｍ（濃度
５０重量チ、金属銅系触媒法）１−アクリルアミド濃度
２６．０重置１ｐＨ７，０に調整し、デユワ−瓶に仕込
んだ。次いで、１５℃に保ちながら窒素ガスを吹き込ん
で水溶液中および容器内の空気を充分に窒素置換しｔの
ち、開始剤としてアゾビスシアノヴアレリン酸ｉｏｏｐ
ｐｍ、過硫酸カリウム３０ ｐｐｍおよびジメチルアミ
ノプロピオニトリル４５０ ｐｐｍ１添加し友。約１５
分の誘導時間の後に重合は急激に進行し、約７０分後に
は最高温度９２℃に達しｔ０そのまま約１時間放置後ゲ
ル状の内容物を収り出し、５ｍ角に解砕し６０℃で、１
６時間熱風乾燥しｔ６乾燥品（重合体）をクイレー粉砕
機で２瓢以下に粉砕し、その１％水溶液の粘度、溶解性
および凝集性能を測定し結果を表−１に示した。
表−１
１％粘度：１％重合体水溶液に２ＮＨ，８０，ｔ−加え
てｐｎを２．５に調整し２５℃でＢ型粘度計を用いて測
定した。
てｐｎを２．５に調整し２５℃でＢ型粘度計を用いて測
定した。
溶解性：０．ｌチ重合体水溶液１０００ｆを調整し。
これを８０メツシユの酬を通し篩上に
残ったゲルの重量を測定しｔｏ
以下、同様
実施例３．４および比較例３．４
先の実施例および比較例と同様にして得た５問１角の解
砕ゲルのそ几ぞ几に該ゲル中に含ま几るアクリルアミド
の１０モルチに相当するａ度３０重愉チの苛性ソーダ水
溶液ｔ−混合し、６０℃で２０時間放置後、６０℃で１
６時間熱風乾燥した。以下、先の実施例および比較例と
同様の操作を行い辰−２の結果を得た。
砕ゲルのそ几ぞ几に該ゲル中に含ま几るアクリルアミド
の１０モルチに相当するａ度３０重愉チの苛性ソーダ水
溶液ｔ−混合し、６０℃で２０時間放置後、６０℃で１
６時間熱風乾燥した。以下、先の実施例および比較例と
同様の操作を行い辰−２の結果を得た。
表−２
凝集性能：内径３５簡、長さ３５０綱の沈降管にカオリ
ン（上屋カオリンＡ−３８）の ５ ％ ＨＢ濁液ｔｏｏｄ（ｐ）１７）を満たし。
ン（上屋カオリンＡ−３８）の ５ ％ ＨＢ濁液ｔｏｏｄ（ｐ）１７）を満たし。
ｏ、 ｉ％重合体水溶液Ｓ ｒｒｔｌを加え１０回転倒
し、転倒終了後沈降界面が液全体 の容積のｌ ／ ２になるまでに要する時間を測定した
。尚この時間は重合体の 種類によって絶対値が異なるので相対 的に効果の比較全行った（○良好、Δ やや良好、×悪い〕。
し、転倒終了後沈降界面が液全体 の容積のｌ ／ ２になるまでに要する時間を測定した
。尚この時間は重合体の 種類によって絶対値が異なるので相対 的に効果の比較全行った（○良好、Δ やや良好、×悪い〕。
以下、同様
実施例５．６および比較例５，６
実施例１．２および比較例１．２と同じアクリルアミド
水溶液を用い、ホク酸Ｏ，Ｓ重序チ、苛性７−３ｆ ＃
Ｆ４重量％ｔ−含有するアクリルアミド濃度２８．０重
量％の水溶液ｔ−副整し、デユワ−瓶に仕込んだ。次い
で、ｌｉｔ：に保ちながら窒素ガスを吹込んで水溶液中
および容器内の空気を窒素直換したのち、開始剤として
過硫酸カリウム３０ｐｐｍおよびジメチルアミノプロピ
オニトリル６５０ｐｐｍを添加した。約１５分の誘導時
間後１Ｍ゛合は急激に進行して約１００分後に最高温度
９４℃に達し友。以下、実施例１．２および比較例１．
２と同様にして表−３の結果を得た。
水溶液を用い、ホク酸Ｏ，Ｓ重序チ、苛性７−３ｆ ＃
Ｆ４重量％ｔ−含有するアクリルアミド濃度２８．０重
量％の水溶液ｔ−副整し、デユワ−瓶に仕込んだ。次い
で、ｌｉｔ：に保ちながら窒素ガスを吹込んで水溶液中
および容器内の空気を窒素直換したのち、開始剤として
過硫酸カリウム３０ｐｐｍおよびジメチルアミノプロピ
オニトリル６５０ｐｐｍを添加した。約１５分の誘導時
間後１Ｍ゛合は急激に進行して約１００分後に最高温度
９４℃に達し友。以下、実施例１．２および比較例１．
２と同様にして表−３の結果を得た。
表−３
実施例７．８および比較例７，８
実施例１．２および比較例１． ２と同じアクリルアミ
ド水溶液を用い、アクリルアミド１９．２重量％および
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸４
．８重量％、ｐＨ７の水溶液を調整し、デユワ−瓶に仕
込んだ。系内の空気を窒素置換仮、開始剤としてアゾビ
スンアノヴアレリン酸１１００ｐｐ、アゾビスアミジノ
プロパン塩酸塩３００ｐｐｍ、過硫酸カリウム５ ｐｐ
ｍおよびジメチルアミノプロピオニトリル２５０ ｐｐ
ｍ１添加し友、約２０分のｍ４時間の後に重合は急激に
進行して約１００分後に最高温度８０℃に達し友。以下
、先の例と同様にして表−４の結果を得た。
ド水溶液を用い、アクリルアミド１９．２重量％および
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸４
．８重量％、ｐＨ７の水溶液を調整し、デユワ−瓶に仕
込んだ。系内の空気を窒素置換仮、開始剤としてアゾビ
スンアノヴアレリン酸１１００ｐｐ、アゾビスアミジノ
プロパン塩酸塩３００ｐｐｍ、過硫酸カリウム５ ｐｐ
ｍおよびジメチルアミノプロピオニトリル２５０ ｐｐ
ｍ１添加し友、約２０分のｍ４時間の後に重合は急激に
進行して約１００分後に最高温度８０℃に達し友。以下
、先の例と同様にして表−４の結果を得た。
表−４
実施例９．ｌＯおよび比較例９．１０
実施例１．２および比較例１．２と同じアクリルアミド
水溶液を用い、アクリルアミド２０．５７重ｔ％および
ジメチルアミノエチルメタクリレ−）１．４３重量％、
ｐＨ３，ｓの水溶＃ｌを」調整し、デユワ−瓶に仕込ん
だ。系内の空気を充分に窒素直換しｔ後、開始剤として
アゾピスイソブをロニトリル４００ ｐｐｍ、 ７ゾピ
スアミジノプロパン塩離塩６００ ｐｐｍ、過硫酸アン
モニクム２ ｐｐｍおよび口 １ンガリツ）６ｐｐｍ
ｔ−添加し友。約１０分の誘導時間の後に重合は急激に
進行し約１２０５＋後に最尚温度８５℃に達した。以下
。先の例と同様にして表−５の結果を得た。
水溶液を用い、アクリルアミド２０．５７重ｔ％および
ジメチルアミノエチルメタクリレ−）１．４３重量％、
ｐＨ３，ｓの水溶＃ｌを」調整し、デユワ−瓶に仕込ん
だ。系内の空気を充分に窒素直換しｔ後、開始剤として
アゾピスイソブをロニトリル４００ ｐｐｍ、 ７ゾピ
スアミジノプロパン塩離塩６００ ｐｐｍ、過硫酸アン
モニクム２ ｐｐｍおよび口 １ンガリツ）６ｐｐｍ
ｔ−添加し友。約１０分の誘導時間の後に重合は急激に
進行し約１２０５＋後に最尚温度８５℃に達した。以下
。先の例と同様にして表−５の結果を得た。
表−５
１％粘度（ＮａＣ１） ： ｌチ重合体水溶液の結反を
１１５ＮＮａＣ１水溶液中、２５℃でＢ型粘度計を用い
測定し友。
１１５ＮＮａＣ１水溶液中、２５℃でＢ型粘度計を用い
測定し友。
※
７疑集性能：カオリンの５％懸濁液（ｐＨ７）の代りに
顔料ウルトラマリンブルー（第一化 成工業製品）＄１２００の２％懸濁液を用いた他は表−
２と同様に評価を行っ た。
顔料ウルトラマリンブルー（第一化 成工業製品）＄１２００の２％懸濁液を用いた他は表−
２と同様に評価を行っ た。
Claims (1)
- ニトリル水和能を有する微生物の作用により水性媒体中
でアクリロニトリルを水和して得られるアクリルアミド
水溶液を活性炭で処理し、このアクリルアミド単量体ま
たはこれを主体とする単量体混合物を重合することを特
徴とするアクリルアミド系重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23510684A JPS61115495A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | アクリルアミド系重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23510684A JPS61115495A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | アクリルアミド系重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115495A true JPS61115495A (ja) | 1986-06-03 |
Family
ID=16981141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23510684A Pending JPS61115495A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | アクリルアミド系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115495A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100439279B1 (ko) * | 1995-08-21 | 2004-09-08 | 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 | 유중수형중합체유액의제조방법 |
| WO2004113405A1 (ja) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | 高品質なカチオン性アクリルアミドポリマーの製造方法 |
| JPWO2007132601A1 (ja) * | 2006-05-15 | 2009-09-24 | 三井化学株式会社 | （メタ）アクリルアミドの製造方法 |
| US7700330B2 (en) | 2000-01-17 | 2010-04-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method of purifying amide compound |
| JP2012029695A (ja) * | 2005-10-07 | 2012-02-16 | Mitsui Chemicals Inc | アミド化合物の製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5648889A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-02 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide or methacrylamide by fermentation |
| JPS5651987A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-09 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide by bacterium |
| JPS5651988A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-09 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide by bacterium |
-
1984
- 1984-11-09 JP JP23510684A patent/JPS61115495A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5648889A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-02 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide or methacrylamide by fermentation |
| JPS5651987A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-09 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide by bacterium |
| JPS5651988A (en) * | 1979-10-04 | 1981-05-09 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Preparation of acrylamide by bacterium |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100439279B1 (ko) * | 1995-08-21 | 2004-09-08 | 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 | 유중수형중합체유액의제조방법 |
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| US8143033B2 (en) | 2006-05-15 | 2012-03-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing (meth)acrylamide |
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