JPS6383076A - トリアゾ−ル誘導体及びその製法 - Google Patents
トリアゾ−ル誘導体及びその製法Info
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- JPS6383076A JPS6383076A JP61230481A JP23048186A JPS6383076A JP S6383076 A JPS6383076 A JP S6383076A JP 61230481 A JP61230481 A JP 61230481A JP 23048186 A JP23048186 A JP 23048186A JP S6383076 A JPS6383076 A JP S6383076A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(1)
(式中、Xは水素原子または塩素原子を示す)で示され
る1−(4−クロロもしくは2.4−ジクロロフェニル
)−1−ヒドロキシ−2−(1,2,4−)−リアゾー
ル−1−イル)−4゜4−ジメチル−1−ペンタン−8
−オン(以下、トリアゾール誘導体という)およびその
製造法れを脱水後還元することにより、一般式1)(式
中、Xは前記と同じ意味を有する)で示されるトリアゾ
ールアルコール誘導体ヘト導くことができ、該トリアシ
−1?アルコール誘導体は殺菌剤等として非常に重要な
化合物である(特開昭54−41875号公報) かかるトリアゾールアルコール誘導体(1)の製法とし
ては、1−(1、2、4−トリアゾリル)−8,8−ジ
メチル−2−ブタノン(以下、トリアゾリルビナコロン
という)と一般式(I)(式中、Xは前記と同じ意味を
有する)で示される芳香族アルデヒドを縮合させて得ら
れる一般式(IV) で示されるアゾール誘導を還元して(特開昭54−41
875号公報)製造する方法が知られている。
る1−(4−クロロもしくは2.4−ジクロロフェニル
)−1−ヒドロキシ−2−(1,2,4−)−リアゾー
ル−1−イル)−4゜4−ジメチル−1−ペンタン−8
−オン(以下、トリアゾール誘導体という)およびその
製造法れを脱水後還元することにより、一般式1)(式
中、Xは前記と同じ意味を有する)で示されるトリアゾ
ールアルコール誘導体ヘト導くことができ、該トリアシ
−1?アルコール誘導体は殺菌剤等として非常に重要な
化合物である(特開昭54−41875号公報) かかるトリアゾールアルコール誘導体(1)の製法とし
ては、1−(1、2、4−トリアゾリル)−8,8−ジ
メチル−2−ブタノン(以下、トリアゾリルビナコロン
という)と一般式(I)(式中、Xは前記と同じ意味を
有する)で示される芳香族アルデヒドを縮合させて得ら
れる一般式(IV) で示されるアゾール誘導を還元して(特開昭54−41
875号公報)製造する方法が知られている。
しかし、この方法において、原料として粗製のトリアゾ
リルビナコロン←411を使用すると得られたトリアゾ
ールアルコール誘導体(1)の品質が低下し、そのため
原料のトリアゾリルビナコロン中をTi1g4するか、
中間体のアゾール誘導体(ff)あるいは最終物のトリ
アゾールアルコール誘導体(1)を精製する必要が生じ
るが、いずれの段階でこれらを精製するにしても蒸留装
置を必要とするばかりでなく、精製操作による収率の低
下を伴い、経済的に有利とは言えなかった。
リルビナコロン←411を使用すると得られたトリアゾ
ールアルコール誘導体(1)の品質が低下し、そのため
原料のトリアゾリルビナコロン中をTi1g4するか、
中間体のアゾール誘導体(ff)あるいは最終物のトリ
アゾールアルコール誘導体(1)を精製する必要が生じ
るが、いずれの段階でこれらを精製するにしても蒸留装
置を必要とするばかりでなく、精製操作による収率の低
下を伴い、経済的に有利とは言えなかった。
このようなことから、本発明者らはトリアゾリルビナコ
ロンを使用することなく、高品質でトリアゾリルアルコ
ール誘導体(1)をllすることができる化合物につい
て検討の結果、前記一般式(I)で示されるトリアゾー
ル誘導体の開発に成功し、本発明に至った。
ロンを使用することなく、高品質でトリアゾリルアルコ
ール誘導体(1)をllすることができる化合物につい
て検討の結果、前記一般式(I)で示されるトリアゾー
ル誘導体の開発に成功し、本発明に至った。
一般式(1)で示されるトリアゾール誘導体は、概念的
には特開昭521−18784号公報に記載の化合物の
範洲に含まれるが、同公報においては具体的に全く記載
されず、また、同公報に記載の製造方法によっても合成
することができず、本発明者らによって初めて製造され
、初めてその構造が明らかとされた新規化合物である。
には特開昭521−18784号公報に記載の化合物の
範洲に含まれるが、同公報においては具体的に全く記載
されず、また、同公報に記載の製造方法によっても合成
することができず、本発明者らによって初めて製造され
、初めてその構造が明らかとされた新規化合物である。
かかる一般式(1)で示されるトリアゾール誘導体は、
前記一般式(2)で示される芳香族アルデヒド、一般式
m HaA −CH2−C−C−CHa (V)CH,
。
前記一般式(2)で示される芳香族アルデヒド、一般式
m HaA −CH2−C−C−CHa (V)CH,
。
(式中、Halは塩素原子または臭素原子を示す)
で示されるa−ハロビナコロンおよび1.2゜4−トリ
アゾールを、アルカリの存在下に縮合することにより容
易に製造することができる。
アゾールを、アルカリの存在下に縮合することにより容
易に製造することができる。
ここで、芳香族アルデヒド(1)としては4−クロルベ
ンズアルデヒドまたは2.4−ジクロルベンズアルデヒ
ドが、α−八クロビナコロンしてはa−クロルビナコロ
ンまたはα−ブロモビナコロンが使用される。
ンズアルデヒドまたは2.4−ジクロルベンズアルデヒ
ドが、α−八クロビナコロンしてはa−クロルビナコロ
ンまたはα−ブロモビナコロンが使用される。
本反応における上記原料割合は、一般的にはα−八クロ
ビナコロン対して芳香族アルデヒド(II)および1,
2.4−トリアゾールがそれぞれ0.7〜1.5当量倍
、好ましくは0.8〜1,2当量倍の範囲であるが、基
本的には各反応原料割合は等当量である。
ビナコロン対して芳香族アルデヒド(II)および1,
2.4−トリアゾールがそれぞれ0.7〜1.5当量倍
、好ましくは0.8〜1,2当量倍の範囲であるが、基
本的には各反応原料割合は等当量である。
尚、本反応におけるこれら反応原料はいずれも貰純度品
であることは特に必要とせず、通常用いられる工業用の
品質で十分である。
であることは特に必要とせず、通常用いられる工業用の
品質で十分である。
この反応に使用されるアルカリは特に限定されないが、
例えば水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸
塩、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ
土類金属水酸化物、炭酸カルシウムなどのアルカリ土類
金属炭酸塩などが側糸され、かかるアルカリの使用量は
α−八ハロナコロンに対し0.5モル倍以上であればよ
いが通常は1モル倍から8モル倍である。
例えば水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸
塩、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ
土類金属水酸化物、炭酸カルシウムなどのアルカリ土類
金属炭酸塩などが側糸され、かかるアルカリの使用量は
α−八ハロナコロンに対し0.5モル倍以上であればよ
いが通常は1モル倍から8モル倍である。
本反応において、溶媒は必ずしも必要とせず、溶媒を使
用しなくとも反応自体は進行するが、反応の円滑な進行
、反応生成物の取り出し等の実用との観点から溶媒を使
用することがより好ましい。
用しなくとも反応自体は進行するが、反応の円滑な進行
、反応生成物の取り出し等の実用との観点から溶媒を使
用することがより好ましい。
かかる溶媒としては、゛反応に関与しない限り特に制限
されないが、代表的にはベンゼン、トJL/ xンr(
ト(D 芳香族炭化水素、モノクロロベンゼンなどのハ
ロゲン化芳香族炭化水素、クロロホルム、ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素および水などが例示される
。
されないが、代表的にはベンゼン、トJL/ xンr(
ト(D 芳香族炭化水素、モノクロロベンゼンなどのハ
ロゲン化芳香族炭化水素、クロロホルム、ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素および水などが例示される
。
これらは単一溶媒系でも2種以上の混合溶媒系であって
もよい。
もよい。
なお、混合溶媒系において、ベンゼン、モノクロロベン
ゼンのような非極性溶媒と水との混合溶媒を用いる場合
には、反応速度を速めるために相同移動触媒(たとえば
テトラ−n−ブチル−アンモニウムブロマイド)を加え
ることができる。
ゼンのような非極性溶媒と水との混合溶媒を用いる場合
には、反応速度を速めるために相同移動触媒(たとえば
テトラ−n−ブチル−アンモニウムブロマイド)を加え
ることができる。
溶媒を使用する場合、その使用量は特に制限されず任意
であるが、一般的には反応全原料に対して0.8M量倍
好ましくは0.6M’lk倍以上であり、上限は反応効
率や経済性などの点から一般的には101tユ倍である
。
であるが、一般的には反応全原料に対して0.8M量倍
好ましくは0.6M’lk倍以上であり、上限は反応効
率や経済性などの点から一般的には101tユ倍である
。
反応温度は一10〜100℃、好ましくは0〜50°C
である。
である。
反応の進行に伴って、目的とするトリアゾール誘導体(
I)が結晶として析出してくるが、この際浦晶を加える
こともできる。溶媒として水を使用しない場合あるいは
水の社が少い場合には、副生する無相塩が析出してくる
が、これは反応終了後水で洗浄することにより簡単に除
去することができる。
I)が結晶として析出してくるが、この際浦晶を加える
こともできる。溶媒として水を使用しない場合あるいは
水の社が少い場合には、副生する無相塩が析出してくる
が、これは反応終了後水で洗浄することにより簡単に除
去することができる。
反応液から析出したトリアゾール誘導体を分離するには
、たとえば一過、遠心分n、デカンテーシ日ンなどの通
常の方法で容易に行うことができる。
、たとえば一過、遠心分n、デカンテーシ日ンなどの通
常の方法で容易に行うことができる。
〈発明の効果〉
かくして本発明のより、工業的容易に好収率で目的とす
るトリアゾール誘導体を得ることができ、しかも得られ
たトリアゾール誘導体は副生物が実質的に殆んど含まれ
ない高品位のものであるため、これを脱水反応後、還元
することにより高品質のトリアゾールアルコール誘導体
へ導びくことが可能となる。
るトリアゾール誘導体を得ることができ、しかも得られ
たトリアゾール誘導体は副生物が実質的に殆んど含まれ
ない高品位のものであるため、これを脱水反応後、還元
することにより高品質のトリアゾールアルコール誘導体
へ導びくことが可能となる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1
1.2.4−トリアゾール69g、α−ブロモビナコロ
ン162.2f、2,4−ジクロロベンズアルデヒド1
21.!M、テトラn −ブチルアンモニウムプロミド
8fおよびモノクロロベンゼン300gをフラスコにト
リ、5°C以下に冷却する、フラスコ内容物をよく攪拌
しながらその中に50 ’/a水酸化カリウム水溶液1
08NftO〜5°Cで滴下する。滴下終了後25m
〜30″Cで3時間攪拌する。反応終了後内容物を一過
する。得られた粉末状物質を水で洗浄したのち戴圧下に
乾燥し、l−(2、4−ジクロロフェニル)−1−とド
ン ロe−2−< 1.2 、4−トリアゾール−1−イル
)−4、4−ジメチル−ペンタン−3−オンを得た。含
量は97.6 ’、’aで収率は98.5%であった。
ン162.2f、2,4−ジクロロベンズアルデヒド1
21.!M、テトラn −ブチルアンモニウムプロミド
8fおよびモノクロロベンゼン300gをフラスコにト
リ、5°C以下に冷却する、フラスコ内容物をよく攪拌
しながらその中に50 ’/a水酸化カリウム水溶液1
08NftO〜5°Cで滴下する。滴下終了後25m
〜30″Cで3時間攪拌する。反応終了後内容物を一過
する。得られた粉末状物質を水で洗浄したのち戴圧下に
乾燥し、l−(2、4−ジクロロフェニル)−1−とド
ン ロe−2−< 1.2 、4−トリアゾール−1−イル
)−4、4−ジメチル−ペンタン−3−オンを得た。含
量は97.6 ’、’aで収率は98.5%であった。
m、p 189〜141℃
ビナコロン179.11、テトラn−ブチルアンモニウ
ムプロミド0.814−クロロベンズアルデヒドti、
21およびモノクロロベンゼン80fをフラスコにとり
、6℃以下に冷却する。フラスコ内容物をよ(攪拌しな
がらその中に50%水酸化カリウム水溶液10.81を
0〜5℃で滴下し、同温度で10時間授攪拌る。その後
20〜25°Cで6時間攪拌する。反応終了後内容物を
濾過する。得られた粉末状物質を水で洗浄したのち減圧
下に乾燥し、1−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロ
キシ−2−(1、2、4−)−リアゾール−1−イル)
−4,4−ジメチル−ペンタン−8−オンを得た。含量
は97.4%で収率は88.8%であった。
ムプロミド0.814−クロロベンズアルデヒドti、
21およびモノクロロベンゼン80fをフラスコにとり
、6℃以下に冷却する。フラスコ内容物をよ(攪拌しな
がらその中に50%水酸化カリウム水溶液10.81を
0〜5℃で滴下し、同温度で10時間授攪拌る。その後
20〜25°Cで6時間攪拌する。反応終了後内容物を
濾過する。得られた粉末状物質を水で洗浄したのち減圧
下に乾燥し、1−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロ
キシ−2−(1、2、4−)−リアゾール−1−イル)
−4,4−ジメチル−ペンタン−8−オンを得た。含量
は97.4%で収率は88.8%であった。
ff1sn 86〜87.5
6、補正の内容
手 続 補 正 書(自発)
昭和61年12月18日
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは水素原子または塩素原子を示 す) で示されるトリアゾール誘導体。
- (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは水素原子または塩素原子を示 す) で示される芳香族アルデヒド、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Halは塩素原子または臭素原子を示す) で示されるα−ハロピナコロンおよび1,2,4−トリ
アゾールを、アルカリの存在下に縮合することを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは前記と同じ意味を有する) で示されるトリアゾール誘導体の製法。
Priority Applications (4)
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