JPS63218687A - 抗生物質rp−265及びその製造法 - Google Patents
抗生物質rp−265及びその製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗生物質RP−265及びその製造法に関す
るものである。本発明のRP−265は、ストレプトミ
セス(Streptomyces)属に属する抗生物質
RP−265生産菌株を培養して、その培養物中から分
離採取される文献未載の新規抗生物質である。
るものである。本発明のRP−265は、ストレプトミ
セス(Streptomyces)属に属する抗生物質
RP−265生産菌株を培養して、その培養物中から分
離採取される文献未載の新規抗生物質である。
抗生物質は、医療用のみならず農薬用としても利用しう
るちのが現在までに数多く見出されている。
るちのが現在までに数多く見出されている。
本発明者らは、従来より上記の如き有用な抗生物質の探
索を目的として、多数の土壌中から微生物を分離し、そ
の産出する抗生物質について、精製、同定及び用途の開
発を行ってきた。
索を目的として、多数の土壌中から微生物を分離し、そ
の産出する抗生物質について、精製、同定及び用途の開
発を行ってきた。
その結果、ストレプトミセス(Streptomyce
s)属に属する微生物の培養物中に文献未−の新規抗生
物質が産出、蓄積されることの知見を得、その単離、精
製に成功した。
s)属に属する微生物の培養物中に文献未−の新規抗生
物質が産出、蓄積されることの知見を得、その単離、精
製に成功した。
本発明の目的は、新規な抗生物質および該抗生物質を放
線菌ストレプトミセス属に属する微生物から分離・採取
する方法を提供することにある。
線菌ストレプトミセス属に属する微生物から分離・採取
する方法を提供することにある。
く使用する微生物〉
まず、本発明において用いる微生物は、抗生物質RP−
265の生産能を有するものであり、ストレプトミセス
属に属する菌種である。
265の生産能を有するものであり、ストレプトミセス
属に属する菌種である。
その−例として、ストレプトミセス・エスピー−RP
−265(Streptomyces sp、 RP−
265) (以下、“RP−265株”という)と呼称
される微生物は上記の特性を有し、本発明の抗生物質R
P−265を有利に生産するものであり、本発明方法に
有効に利用し得るものである。
−265(Streptomyces sp、 RP−
265) (以下、“RP−265株”という)と呼称
される微生物は上記の特性を有し、本発明の抗生物質R
P−265を有利に生産するものであり、本発明方法に
有効に利用し得るものである。
また、上記RP−265株の自然的及び人工的変異株は
勿論、ストレプトミセス属に属する菌種で後述の抗生物
質RP−265の生産能を有する微生物はすべて本発明
方法において使用することができる。
勿論、ストレプトミセス属に属する菌種で後述の抗生物
質RP−265の生産能を有する微生物はすべて本発明
方法において使用することができる。
上記RP−265株は、本発明者によりインドネシア国
ジャワ島で採取された土壌中より発見された土壌放射菌
であり、工業技術院微生物工業技術研究所に昭和62年
2月12日付受託され、その微生物受託番号は、微工研
菌寄第9197号(FIERM P−9197)である
。
ジャワ島で採取された土壌中より発見された土壌放射菌
であり、工業技術院微生物工業技術研究所に昭和62年
2月12日付受託され、その微生物受託番号は、微工研
菌寄第9197号(FIERM P−9197)である
。
RP−265株は、次の菌学的性質を有する。
1、形態的特徴
本菌株はインドネシア共和国、ジャワ島中央部のチラチ
ャップ付近で採集した土壌より分離したものである。本
菌株の菌糸の塩酸加水分解物はり、 L−ジアミノピ
メリン酸を与え、寒天培地上で長い胞子鎖を形成し、先
端付近は開放状の螺旋状となる。胞子は長円形であるが
表面は大形の多数のコブ状でおおわれノビ−(Knob
by)に属する。また本菌株は脱脂乳を凝固後ペプトン
化し、キサンチンを利用し、澱粉を加水分解し、硝酸塩
を還元するがゼラチンを液化せず、セルロースを利用し
ない。更にチロシンを寒天培地およびペプトン・イース
トエキス・鉄寒天培地でメラノイド色素を形成し、全て
の糖を炭素源として利用して良く発育し、また多くの寒
天培地上でも良く発育して灰色糸の菌糸を形成するが、
オートミル寒天、シュクロース硝酸塩寒天、グルコース
・アスパラギン寒天培地では充分に発育しない以上の様
な性質を有する放線菌はストレプトミセス属中トルロウ
ザス(Sreptomyces torulosus)
が知られるだけだが、本菌株はこの種に極めて類似して
いるパージエイズ デターミナティブ バクテリオクジ
−8版(Bergey’s Determinativ
e bacteriology 3thEdによる。)
。以下本菌株の27℃3週間培養後の生育状態である。
ャップ付近で採集した土壌より分離したものである。本
菌株の菌糸の塩酸加水分解物はり、 L−ジアミノピ
メリン酸を与え、寒天培地上で長い胞子鎖を形成し、先
端付近は開放状の螺旋状となる。胞子は長円形であるが
表面は大形の多数のコブ状でおおわれノビ−(Knob
by)に属する。また本菌株は脱脂乳を凝固後ペプトン
化し、キサンチンを利用し、澱粉を加水分解し、硝酸塩
を還元するがゼラチンを液化せず、セルロースを利用し
ない。更にチロシンを寒天培地およびペプトン・イース
トエキス・鉄寒天培地でメラノイド色素を形成し、全て
の糖を炭素源として利用して良く発育し、また多くの寒
天培地上でも良く発育して灰色糸の菌糸を形成するが、
オートミル寒天、シュクロース硝酸塩寒天、グルコース
・アスパラギン寒天培地では充分に発育しない以上の様
な性質を有する放線菌はストレプトミセス属中トルロウ
ザス(Sreptomyces torulosus)
が知られるだけだが、本菌株はこの種に極めて類似して
いるパージエイズ デターミナティブ バクテリオクジ
−8版(Bergey’s Determinativ
e bacteriology 3thEdによる。)
。以下本菌株の27℃3週間培養後の生育状態である。
(G:発育状況、AM:菌糸着生と色調、R:裏面色調
、SP:可溶性色素の生成、色調はディスクリティブ・
カラー・ネームズ・ディクショナリーによる) 2、各種培地での生育状態 1)スターチ・イーストエキス寒天培地G:良好 AM:豊 富 1Qdc=オーチヤド・ヘイズR: 3
ic=ライト・アンバー SP:な し 2)イーストエキス・マルトエキス寒天培地G:良好 へM:普 通 10Cb=セランド・ティントR:2I
C=ゴールド SP:な し 3)オートミル寒天培地 G:極めて不良 へM:非常に貧弱 b=ニオイスターホワイト : b
=ニオイスターホワイ トP:な し 4)スターチ・無機塩寒天培地 G:良好 へM:豊 富 b=オイスターホワイからC=ニライト
グレー R: 3ba=シエル・ティント SP:な し 5)チロシン寒天培地 G:良好 AM:な し R: 3pi=ゴールデイン・ブラウンSP : 3p
i=ゴールデイン・ブラウン6)シュクロース・硝酸塩
寒天培地 G:不良 AM=貧 弱 2ha=バール R: 3ba=バール SP:な し 7)グルコース・アスパラギン寒天培地G:不良 へM:貧 弱 2ha=バール R: 2ha=バール SP:な し 8)グリセロール・アスパラギン寒天培地G:普通 へM:普 通 2ha=バール R: 2ba=パール SP:な し 9)栄養寒天培地 G:普通 AM:な し R: 3gc=ライト・タン SP:な し 10)ペプトン・イーストエキス・鉄寒天培地G:普通 八M:な し R:3ic=ライト・アンバー SP:31e=シナモン 3、炭素源の利用 利用 L−アラビノース + D−キシロース + D−グルコース + D−フラクトース + シュクロース + イノシトール + L−ラムノース + ラフィノース + D−マンニトール + (培養法及び精製法) 本発明の抗生物質RP−265を得るに当っては、スト
レプトミセス属に属する上記抗生物質生産菌を、抗生物
質を生産する通常の方法で培養すればよい。培養の形態
は、液体培養でも固体培養でもよく、工業的に有利に培
養するためには、前記生産菌の胞子懸濁液又は培養液を
培地に接種し、通気撹拌培養を行えばよい。
、SP:可溶性色素の生成、色調はディスクリティブ・
カラー・ネームズ・ディクショナリーによる) 2、各種培地での生育状態 1)スターチ・イーストエキス寒天培地G:良好 AM:豊 富 1Qdc=オーチヤド・ヘイズR: 3
ic=ライト・アンバー SP:な し 2)イーストエキス・マルトエキス寒天培地G:良好 へM:普 通 10Cb=セランド・ティントR:2I
C=ゴールド SP:な し 3)オートミル寒天培地 G:極めて不良 へM:非常に貧弱 b=ニオイスターホワイト : b
=ニオイスターホワイ トP:な し 4)スターチ・無機塩寒天培地 G:良好 へM:豊 富 b=オイスターホワイからC=ニライト
グレー R: 3ba=シエル・ティント SP:な し 5)チロシン寒天培地 G:良好 AM:な し R: 3pi=ゴールデイン・ブラウンSP : 3p
i=ゴールデイン・ブラウン6)シュクロース・硝酸塩
寒天培地 G:不良 AM=貧 弱 2ha=バール R: 3ba=バール SP:な し 7)グルコース・アスパラギン寒天培地G:不良 へM:貧 弱 2ha=バール R: 2ha=バール SP:な し 8)グリセロール・アスパラギン寒天培地G:普通 へM:普 通 2ha=バール R: 2ba=パール SP:な し 9)栄養寒天培地 G:普通 AM:な し R: 3gc=ライト・タン SP:な し 10)ペプトン・イーストエキス・鉄寒天培地G:普通 八M:な し R:3ic=ライト・アンバー SP:31e=シナモン 3、炭素源の利用 利用 L−アラビノース + D−キシロース + D−グルコース + D−フラクトース + シュクロース + イノシトール + L−ラムノース + ラフィノース + D−マンニトール + (培養法及び精製法) 本発明の抗生物質RP−265を得るに当っては、スト
レプトミセス属に属する上記抗生物質生産菌を、抗生物
質を生産する通常の方法で培養すればよい。培養の形態
は、液体培養でも固体培養でもよく、工業的に有利に培
養するためには、前記生産菌の胞子懸濁液又は培養液を
培地に接種し、通気撹拌培養を行えばよい。
培地の栄養源としては特に限定されることはな(、微生
物の培養に通常用いられる炭素源、窒素源その他を培地
中に含有させることができる。炭素源としては、澱粉、
デキストリン、グリセリン、グルコース、シュクロース
、ガラクトース、イノシトール、マンニトールなどが、
また窒素源としては、ペプトン、大豆粉、肉エキス、米
ぬか、麩、尿Lコーンステイープリカー、アンモニウム
塩、硝酸塩、その他の有機または無機の窒素化合物が用
いられる。その他、無機塩類、たとえば食塩、燐酸塩類
、カリウム、カルシウム、亜鉛、マンガン、鉄等の金属
塩類等を適宜に添加してもよく、必要に応じて消泡剤と
して、動、植、鉱物油等を添加してもよい。培養温度、
培養時間等の培養条件は使用菌の発育に適し、しかもR
P−265の生産が最高となるような条件が選ばれる。
物の培養に通常用いられる炭素源、窒素源その他を培地
中に含有させることができる。炭素源としては、澱粉、
デキストリン、グリセリン、グルコース、シュクロース
、ガラクトース、イノシトール、マンニトールなどが、
また窒素源としては、ペプトン、大豆粉、肉エキス、米
ぬか、麩、尿Lコーンステイープリカー、アンモニウム
塩、硝酸塩、その他の有機または無機の窒素化合物が用
いられる。その他、無機塩類、たとえば食塩、燐酸塩類
、カリウム、カルシウム、亜鉛、マンガン、鉄等の金属
塩類等を適宜に添加してもよく、必要に応じて消泡剤と
して、動、植、鉱物油等を添加してもよい。培養温度、
培養時間等の培養条件は使用菌の発育に適し、しかもR
P−265の生産が最高となるような条件が選ばれる。
たとえば、培地のpHは4〜9、特に6〜7付近がよく
、培養の適温は26−32℃程度がよい。しかし、これ
らの培養組成物、培地の水素イオン濃度、培養温度、撹
拌条件などの培養条件は使用する菌株の種類や、外部の
条件などに応じて好ましい結果が得られるように適宜調
節されるべきであることはいうまでもない。このように
して得られる培養物から、RP−265を得るには、代
謝産物を採取するのに通常用いられる手段を適宜に利用
して採取し得る。たとえば、RP−265と不純物との
溶解度差を利用する手段、イオン結合力の差を利用する
手段、吸着親和力の差を利用する手段、分子量の差を利
用する手段のいずれも、それぞれ単独、又は、適宜組合
わせて、あるいは反復して使用される。具体的には、R
P−265は、培養濾液あるいは菌体中に存在する。菌
体は、アセトン、酢酸エチルで抽出後、培養濾液を酢酸
エチルで抽出したものと合わせる。該抽出液を減圧濃縮
後、メタノールに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(例えば、溶媒:クロロホルム−メタノール)
に付す。活性区分を集め、減圧濃縮し、高速液体クロマ
トグラフィー(例えば、旧ghCarbon ODS、
溶媒:メタノール−アセトニトリル)に付し、活性
ピークを集めて減圧濃縮、次いで凍結乾燥すると純粋な
RP−265が得られる。
、培養の適温は26−32℃程度がよい。しかし、これ
らの培養組成物、培地の水素イオン濃度、培養温度、撹
拌条件などの培養条件は使用する菌株の種類や、外部の
条件などに応じて好ましい結果が得られるように適宜調
節されるべきであることはいうまでもない。このように
して得られる培養物から、RP−265を得るには、代
謝産物を採取するのに通常用いられる手段を適宜に利用
して採取し得る。たとえば、RP−265と不純物との
溶解度差を利用する手段、イオン結合力の差を利用する
手段、吸着親和力の差を利用する手段、分子量の差を利
用する手段のいずれも、それぞれ単独、又は、適宜組合
わせて、あるいは反復して使用される。具体的には、R
P−265は、培養濾液あるいは菌体中に存在する。菌
体は、アセトン、酢酸エチルで抽出後、培養濾液を酢酸
エチルで抽出したものと合わせる。該抽出液を減圧濃縮
後、メタノールに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(例えば、溶媒:クロロホルム−メタノール)
に付す。活性区分を集め、減圧濃縮し、高速液体クロマ
トグラフィー(例えば、旧ghCarbon ODS、
溶媒:メタノール−アセトニトリル)に付し、活性
ピークを集めて減圧濃縮、次いで凍結乾燥すると純粋な
RP−265が得られる。
かくして得られたRP−265の理化学的性質及び生物
学的性質は、次のとおりである。
学的性質は、次のとおりである。
[RP−265の理化学的性質及び生物学的性質〕(1
)形 状:白色粉末 (2)融 点:122−123℃ (3)元素分析:炭素64.78%、水素9.31%、
(4)比旋光度: CaE l1l−25,5° (
C=0.01、メタノール) (5)紫外部吸収スペクトル:λ、□ mμ第2図のと
おり 3420.2920.1713. 1640.1450.1380. 1270.1160.1078. 1005.970c+tr’ (7)分子量: (FD−スペクトルによる)754
(8)溶解性:メタノール、クロロホルム、ベンゼン、
酢酸エチル、エーテルに易溶、 水、シクロヘキサンに難溶 (9)呈色反応ニレミュー試薬、アニスアルデヒド−硫
酸反応、ヨード反応・・・・・・陽性ニンヒドリン反応
、アンスロン反 応・・・・・・陰性 α(iRf値ニジリカゲル薄層クロマトグラフィー(M
erck F254) 溶 媒 系 Rr 値クロロ
ホルムーメタノール(5:1) 0.66酢酸
エチル−ベンゼン (4:1) 0.19(6
)抗菌スペクトル:寒天平板希釈法による検定を行い、
最小生育阻止濃度(MIC) を求めた。
)形 状:白色粉末 (2)融 点:122−123℃ (3)元素分析:炭素64.78%、水素9.31%、
(4)比旋光度: CaE l1l−25,5° (
C=0.01、メタノール) (5)紫外部吸収スペクトル:λ、□ mμ第2図のと
おり 3420.2920.1713. 1640.1450.1380. 1270.1160.1078. 1005.970c+tr’ (7)分子量: (FD−スペクトルによる)754
(8)溶解性:メタノール、クロロホルム、ベンゼン、
酢酸エチル、エーテルに易溶、 水、シクロヘキサンに難溶 (9)呈色反応ニレミュー試薬、アニスアルデヒド−硫
酸反応、ヨード反応・・・・・・陽性ニンヒドリン反応
、アンスロン反 応・・・・・・陰性 α(iRf値ニジリカゲル薄層クロマトグラフィー(M
erck F254) 溶 媒 系 Rr 値クロロ
ホルムーメタノール(5:1) 0.66酢酸
エチル−ベンゼン (4:1) 0.19(6
)抗菌スペクトル:寒天平板希釈法による検定を行い、
最小生育阻止濃度(MIC) を求めた。
この結果、本物質は、植物病原性糸状菌に対し阻害活性
を示し、又特徴的には、藻類に対し、極めて強い阻害活
性を示した。
を示し、又特徴的には、藻類に対し、極めて強い阻害活
性を示した。
(他物質との比較)
RP−265は、その理化学的性質において、中性マク
ロライド系抗生物質と考えられる。UVスペクトルにお
いて、21Tnm付近に吸収のあるマクロライド系抗生
物質としては、サイトバリシン(Cytovarici
n、 J、Antibiotics 34 1073
(1981)参照)、5S−49物質(特開昭47−2
8194号参照)等がある。サイトバリシンは分子量が
900であり、RP−265は754と異なる。又、5
S−49物質については、直接比較によりHPLCの保
持時間がRP−265と異なる。又、更にUV及び分子
量について、他の既知物質と比較したが、そのいずれと
も一致しないので、本物質を新規抗生物質であると結論
した。
ロライド系抗生物質と考えられる。UVスペクトルにお
いて、21Tnm付近に吸収のあるマクロライド系抗生
物質としては、サイトバリシン(Cytovarici
n、 J、Antibiotics 34 1073
(1981)参照)、5S−49物質(特開昭47−2
8194号参照)等がある。サイトバリシンは分子量が
900であり、RP−265は754と異なる。又、5
S−49物質については、直接比較によりHPLCの保
持時間がRP−265と異なる。又、更にUV及び分子
量について、他の既知物質と比較したが、そのいずれと
も一致しないので、本物質を新規抗生物質であると結論
した。
(有用性)
RP−265は、上記の如く、植物病原性糸状菌及び藻
類に対して生育阻害作用を示すことから、農園芸用殺菌
剤あるいは除草剤とじての利用が期待される。
類に対して生育阻害作用を示すことから、農園芸用殺菌
剤あるいは除草剤とじての利用が期待される。
実施例
グルコース2%、可溶性でんぷん1%、肉エキス0.1
%、乾燥酵母0.4%、大豆粉2.5%、食塩0.2%
、リン酸第2カリウム0.005%の組成からなる培地
にRP−265株(FERMP−9197)を接種して
28℃で72時間振とう培養した。得られた培養液72
j7を遠心濾過(200Or、p、m)して、451の
培養濾液を得た。得られた培養濾液(pH6,5)を酢
酸エチルで抽出後、減圧下に濃縮すると油状物19gが
得られた。このうち、2gをメタノールに溶解し、クロ
ロホルム−メタノール(20: 1)に調製したシリカ
ゲルカラム(φ25mmX 820mm>に付し、同じ
溶媒系で展開した。分画量は18mNで分画Nα37−
59に活性区分が得られた。この活性区分を集め、減圧
濃縮すると17 Qmgの濃縮物が得られた。得られた
濃縮物を高速液体クロマトグラフィー(ハイ・カーボア
(High Carbon) ODS 、φ20mmX
2’ 50mm。
%、乾燥酵母0.4%、大豆粉2.5%、食塩0.2%
、リン酸第2カリウム0.005%の組成からなる培地
にRP−265株(FERMP−9197)を接種して
28℃で72時間振とう培養した。得られた培養液72
j7を遠心濾過(200Or、p、m)して、451の
培養濾液を得た。得られた培養濾液(pH6,5)を酢
酸エチルで抽出後、減圧下に濃縮すると油状物19gが
得られた。このうち、2gをメタノールに溶解し、クロ
ロホルム−メタノール(20: 1)に調製したシリカ
ゲルカラム(φ25mmX 820mm>に付し、同じ
溶媒系で展開した。分画量は18mNで分画Nα37−
59に活性区分が得られた。この活性区分を集め、減圧
濃縮すると17 Qmgの濃縮物が得られた。得られた
濃縮物を高速液体クロマトグラフィー(ハイ・カーボア
(High Carbon) ODS 、φ20mmX
2’ 50mm。
アセトニトリル:メタノール:水=40:35:25.
8.7rnl/分、100kg/cnf)により精製す
ると保持時間38分にRP−265のピークが現われる
。このピークを集め、アセトニトリル、メタノールがな
くなるまで減圧濃縮し凍結乾燥すると純粋なRP−26
5が白色粉末として90mg得られた。
8.7rnl/分、100kg/cnf)により精製す
ると保持時間38分にRP−265のピークが現われる
。このピークを集め、アセトニトリル、メタノールがな
くなるまで減圧濃縮し凍結乾燥すると純粋なRP−26
5が白色粉末として90mg得られた。
第1図は、RP−265紫外線吸収スペクトルを示す図
であり、第2図は、RP−265の赤外線吸収スペクト
ルを示す図面である。 第1図 波長(nm)
であり、第2図は、RP−265の赤外線吸収スペクト
ルを示す図面である。 第1図 波長(nm)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)下記の理化学的性質及び生物学的性質を有する抗
生物質RP−265。 (1)形 状:白色粉末 (2)融 点:122−123℃ (3)元素分析:炭素64.78%、水素9.31%、
(4)比旋光度:〔α〕^2^6_D−25.5°(C
=0.01、メタノール) (5)紫外部吸収スペクトル:λ^メ^タ^ノ^ー^ル
_m_a_xnm(E_1cm) 217(137) (6)赤外部吸収スペクトル:ν^K^B^r_m_a
_x3420、2920、1713、 1640、1450、1380、 1270、1160、1078、 1005、970cm^−^1 (7)分子量:(FDマス・スペクトル)754 (8)溶解性:メタノール、クロロホルム、ベンゼン、
酢酸エチル、エーテルに易溶水、シクロヘキサンに難溶 (9)呈色反応:レミュー試薬、アニスアルデヒド−硫
酸反応、ヨード反応・・・・・・陽性ニンヒドリン反応
、アンスロン反応・・・・・・陰性 (10)抗菌スペクトル:植物病原性糸状菌、藻類に対
して抗菌活性を示す。 (2)ストレプトミセス(Streptomyces)
属に属する抗生物質RP−265生産菌を培養し、その
培養物から抗生物質RP−265を分離採取することを
特徴とする抗生物質RP−265の製造法。 (3)抗生物質RP−265生産菌が、ストレプトミセ
ス・エスピー・R−265(Streptomyces
sp、RP−265)である特許請求の範囲第(2)項
記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62053407A JPH0631281B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 抗生物質rp−265及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62053407A JPH0631281B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 抗生物質rp−265及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63218687A true JPS63218687A (ja) | 1988-09-12 |
JPH0631281B2 JPH0631281B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=12941969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62053407A Expired - Lifetime JPH0631281B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 抗生物質rp−265及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0631281B2 (ja) |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62053407A patent/JPH0631281B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0631281B2 (ja) | 1994-04-27 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |