JPH09255677A - 新規マクロラクチン類及びその製造法 - Google Patents
新規マクロラクチン類及びその製造法Info
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- JPH09255677A JPH09255677A JP6453596A JP6453596A JPH09255677A JP H09255677 A JPH09255677 A JP H09255677A JP 6453596 A JP6453596 A JP 6453596A JP 6453596 A JP6453596 A JP 6453596A JP H09255677 A JPH09255677 A JP H09255677A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 マクロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−
Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロ
ラクチン−Ｋ、及びマクロラクチン−Ｌからなる群から
選ばれる新規マクロラクチン類、並びにバチルス属の微
生物を用いた前記化合物の製造法。 【効果】 優れた抗菌活性を有する新規化合物、及びそ
の製造法を提供する。
Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロ
ラクチン−Ｋ、及びマクロラクチン−Ｌからなる群から
選ばれる新規マクロラクチン類、並びにバチルス属の微
生物を用いた前記化合物の製造法。 【効果】 優れた抗菌活性を有する新規化合物、及びそ
の製造法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物が生産する
新規抗菌物質およびその製造法に関する。
新規抗菌物質およびその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来大環状マクロライド系の抗菌剤とし
てパテラゾールＡ〜ＣやスウィンホライドＡ等が知られ
ている。［続医薬品の開発（第10巻）海洋資源と医薬
品。監修矢島治明、編集 塩入孝之・大泉康、広川書
店、1991年、34、36］
てパテラゾールＡ〜ＣやスウィンホライドＡ等が知られ
ている。［続医薬品の開発（第10巻）海洋資源と医薬
品。監修矢島治明、編集 塩入孝之・大泉康、広川書
店、1991年、34、36］
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来抗菌物質としてさ
まざまな化合物が、発見されているが、耐性菌の出現の
問題もあり、より優れた抗菌剤が求められている。本発
明は、新規な抗菌活性を持つ物質とその製造法を提供す
ることを目的とする。
まざまな化合物が、発見されているが、耐性菌の出現の
問題もあり、より優れた抗菌剤が求められている。本発
明は、新規な抗菌活性を持つ物質とその製造法を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、優れた抗菌活
性を有する一群の化合物を見出し、本発明を完成した。
を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、優れた抗菌活
性を有する一群の化合物を見出し、本発明を完成した。
【０００５】即ち、本発明は、マクロラクチン−Ｇ、マ
クロラクチン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチ
ン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、及びマクロラクチン−Ｌ
からなる群から選ばれる新規マクロラクチン類である。
クロラクチン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチ
ン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、及びマクロラクチン−Ｌ
からなる群から選ばれる新規マクロラクチン類である。
【０００６】また、本発明は、バチルス属に属し、マク
ロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチン
−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ又はマ
クロラクチン−Ｌを生産する能力を有する微生物を培地
に培養し、培養物中に前記化合物を生成蓄積させ、該生
成蓄積した前記化合物を採取することを特徴とするマク
ロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチン
−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、又は
マクロラクチン−Ｌの製造法である。
ロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチン
−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ又はマ
クロラクチン−Ｌを生産する能力を有する微生物を培地
に培養し、培養物中に前記化合物を生成蓄積させ、該生
成蓄積した前記化合物を採取することを特徴とするマク
ロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチン
−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、又は
マクロラクチン−Ｌの製造法である。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明の新規マクロラクチン類には、式
（１）で示されるマクロラクチン−Ｇ、
（１）で示されるマクロラクチン−Ｇ、
【０００９】
【化７】
【００１０】式（２）で示されるマクロラクチン−Ｈ、
【００１１】
【化８】
【００１２】式（３）で示されるマクロラクチン−Ｉ、
【００１３】
【化９】
【００１４】式（４）で示されるマクロラクチン−Ｊ、
【００１５】
【化１０】
【００１６】式（５）で示されるマクロラクチン−Ｋ、
【００１７】
【化１１】
【００１８】式（６）で示されるマクロラクチン−Ｌ、
【００１９】
【化１２】
【００２０】の６種類の化合物がある。以下に各化合物
の理化学的性質を示す。
の理化学的性質を示す。
【００２１】＜マクロラクチン−Ｇ＞ １．物質の色：無色 ２．分子量 ：402 ３．分子式 ：Ｃ24Ｈ34Ｏ5 質量分析：FABMS ； 425 (M+Na) 高分解能質量分析：HR-FAB：計算値425.2304［Ｃ24Ｈ34Ｏ5Ｎa,(M+Na)］ 実測値425.2291 ４．核磁気共鳴シグナル： １）1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、500MHz) δppm 1.03(d,J=6.5Hz,3H), 1.24(m,1H), 1.31(m,2H), 1.37
(m,1H), 1.49(m,1H),1.65(m,1H), 1.91(m,1H), 1.93(m,
2H), 2.29(m,1H), 2.58(m,2H), 3.84(m,1H),4.29(m,1
H), 4.78(dd,J=7.4,7.4Hz,1H), 5.05(m,1H),5.38(ddd,J
=6.3,10.5,10.5Hz,1H), 5.46(dd,J=6.1,16.6Hz,1H),5.4
6(dd,J=5.4,15.3Hz,1H), 5.49(m,1H), 5.50(ddd,J=6.8,
6.8,15.4Hz,1H),5.53(ddd,J=6.6,6.6,15.5Hz,1H), 5.57
(d,J=11.4Hz,1H),5.63(ddd,J=6.1,6.1,15.1Hz,1H), 6.0
4(dd,J=10.1,15.4Hz,1H),6.16(dd,J=11.4,11.4Hz,1H),
6.28(dd,J=10.3,15.1Hz,1H),7.42(dd,J=11.5,15.4Hz,1
H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.2, 24.5, 32.7, 35.5, 35.9, 36.5, 41.9, 68.6, 6
8.9, 70.1, 70.3, 117.6,126.4, 127.7, 128.3, 130.1,
130.6, 134.1, 134.3, 134.7, 135.1, 142.1,143.9, 1
66.1
(m,1H), 1.49(m,1H),1.65(m,1H), 1.91(m,1H), 1.93(m,
2H), 2.29(m,1H), 2.58(m,2H), 3.84(m,1H),4.29(m,1
H), 4.78(dd,J=7.4,7.4Hz,1H), 5.05(m,1H),5.38(ddd,J
=6.3,10.5,10.5Hz,1H), 5.46(dd,J=6.1,16.6Hz,1H),5.4
6(dd,J=5.4,15.3Hz,1H), 5.49(m,1H), 5.50(ddd,J=6.8,
6.8,15.4Hz,1H),5.53(ddd,J=6.6,6.6,15.5Hz,1H), 5.57
(d,J=11.4Hz,1H),5.63(ddd,J=6.1,6.1,15.1Hz,1H), 6.0
4(dd,J=10.1,15.4Hz,1H),6.16(dd,J=11.4,11.4Hz,1H),
6.28(dd,J=10.3,15.1Hz,1H),7.42(dd,J=11.5,15.4Hz,1
H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.2, 24.5, 32.7, 35.5, 35.9, 36.5, 41.9, 68.6, 6
8.9, 70.1, 70.3, 117.6,126.4, 127.7, 128.3, 130.1,
130.6, 134.1, 134.3, 134.7, 135.1, 142.1,143.9, 1
66.1
【００２２】５．赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -109.1°（ｃ，0.33、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、14.5分
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -109.1°（ｃ，0.33、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、14.5分
【００２３】＜マクロラクチン−Ｈ＞ １．物質の色：無色 ２．分子量 ：376 ３．分子式 ：Ｃ22Ｈ32Ｏ5 質量分析：FABMS ； 399 (M+Na) 高分解能質量分析：HR-FAB：計算値399.2147［Ｃ22Ｈ32Ｏ5Ｎa,(M+Na)］ 実測値399.2156 ４．核磁気共鳴シグナル： １）1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、500MHz) δppm 1.03(d,J=6.5Hz,3H), 1.24(m,2H), 1.25(m,1H), 1.37
(m,1H), 1.60(m,2H),1.80(m,2H), 2.18(m,2H), 2.35(m,
2H), 3.83(m,1H), 3.91(m,1H), 4.35(m,1H),4.93(m,1
H), 5.40(m,1H), 5.40(dd,J=5.9,15.6Hz,1H),5.48(dd,J
=5.1,15.4Hz,1H), 5.55(m,1H), 5.55(m,1H),5.56(d,J=1
1.7,1H), 6.04(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),6.11(dd,J=11.2,
11.2Hz,1H), 6.61(dd,J=11.0,15.1Hz,1H),7.45(dd,J=1
1.2,15.1Hz,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 19.6, 24.7, 32.1, 35.0, 36.1, 41.5, 41.6, 69.8, 7
0.6, 70.6, 70.8, 117.9,125.9, 128.4, 130.1, 130.5,
130.7, 134.2, 135.9, 139.9, 143.7, 166.3
(m,1H), 1.60(m,2H),1.80(m,2H), 2.18(m,2H), 2.35(m,
2H), 3.83(m,1H), 3.91(m,1H), 4.35(m,1H),4.93(m,1
H), 5.40(m,1H), 5.40(dd,J=5.9,15.6Hz,1H),5.48(dd,J
=5.1,15.4Hz,1H), 5.55(m,1H), 5.55(m,1H),5.56(d,J=1
1.7,1H), 6.04(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),6.11(dd,J=11.2,
11.2Hz,1H), 6.61(dd,J=11.0,15.1Hz,1H),7.45(dd,J=1
1.2,15.1Hz,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 19.6, 24.7, 32.1, 35.0, 36.1, 41.5, 41.6, 69.8, 7
0.6, 70.6, 70.8, 117.9,125.9, 128.4, 130.1, 130.5,
130.7, 134.2, 135.9, 139.9, 143.7, 166.3
【００２４】５．赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100、1698、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -92.2°（ｃ，0.64、メタノ
ール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、10.7分
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100、1698、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -92.2°（ｃ，0.64、メタノ
ール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、10.7分
【００２５】＜マクロラクチン−Ｉ＞ １．物質の色：無色 ２．分子量 ：402 ３．分子式 ：Ｃ24Ｈ34Ｏ5 質量分析：FABMS ； 425 (M+Na) 高分解能質量分析：HR-FAB：計算値425.2304［Ｃ24Ｈ34Ｏ5Ｎa,(M+Na)］ 実測値425.2285 ４．核磁気共鳴シグナル： １）1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、500MHz) δppm 1.00(d,J=6.5Hz,3H), 1.40(m,1H), 1.44(m,2H), 1.48
(m,2H), 1.58(m,1H),1.80(m,1H), 1.81(m,1H), 1.90(m,
1H), 2.09(m,1H), 2.16(m,1H), 2.36(m,1H),3.68(m,1
H), 3.81(m,1H), 4.26(m,1H), 5.08(m,1H),5.29(dd,J=
7.1,15.1Hz,1H), 5.41(dd,J=5.4,15.4Hz,1H), 5.43(m,1
H),5.49(d,J=11.5Hz,1H), 5.54(ddd,J=7.1,7.6,14.7Hz,
1H), 5.54(m,1H),5.64(dd,J=10.5,15.4Hz,1H), 5.90(d
d,J=10.3,15.4Hz,1H),6.01(dd,J=10.5,15.4Hz,1H), 6.0
9(dd,J=11.4,11.4Hz,1H),6.19(dd,J=10.7,15.4Hz,1H),
7.72(dd,J=11.2,15.1Hz,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.1, 25.8, 32.4, 35.9, 41.0, 41.7, 42.3, 69.7, 6
9.8, 70.4, 72.0, 117.4,129.6, 129.9, 130.8, 130.9,
131.3, 132.4, 133.9, 134.4, 134.5, 139.8,144.6, 1
65.7
(m,2H), 1.58(m,1H),1.80(m,1H), 1.81(m,1H), 1.90(m,
1H), 2.09(m,1H), 2.16(m,1H), 2.36(m,1H),3.68(m,1
H), 3.81(m,1H), 4.26(m,1H), 5.08(m,1H),5.29(dd,J=
7.1,15.1Hz,1H), 5.41(dd,J=5.4,15.4Hz,1H), 5.43(m,1
H),5.49(d,J=11.5Hz,1H), 5.54(ddd,J=7.1,7.6,14.7Hz,
1H), 5.54(m,1H),5.64(dd,J=10.5,15.4Hz,1H), 5.90(d
d,J=10.3,15.4Hz,1H),6.01(dd,J=10.5,15.4Hz,1H), 6.0
9(dd,J=11.4,11.4Hz,1H),6.19(dd,J=10.7,15.4Hz,1H),
7.72(dd,J=11.2,15.1Hz,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.1, 25.8, 32.4, 35.9, 41.0, 41.7, 42.3, 69.7, 6
9.8, 70.4, 72.0, 117.4,129.6, 129.9, 130.8, 130.9,
131.3, 132.4, 133.9, 134.4, 134.5, 139.8,144.6, 1
65.7
【００２６】５．赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -137.7°（ｃ，1.67、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、16.0分
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -137.7°（ｃ，1.67、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、16.0分
【００２７】＜マクロラクチン−Ｊ＞ １．物質の色：無色 ２．分子量 ：402 ３．分子式 ：Ｃ24Ｈ34Ｏ5 質量分析：FABMS ； 425 (M+Na) 高分解能質量分析：HR-FAB：計算値425.2304［Ｃ24Ｈ34Ｏ5Ｎa,(M+Na)］ 実測値425.2310 ４．核磁気共鳴シグナル： １）1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、500MHz) δppm 1.01(d,J=6.5Hz,3H), 1.25(m,1H), 1.28(m,1H), 1.38
(m,1H), 1.40(m,1H),1.40(m,1H), 1.72(m,1H), 1.94(m,
1H), 2.01(m,1H), 2.14(m,2H), 2.24(m,1H),2.31(m,1
H), 3.69(m,1H), 3.93(m,1H), 4.44(m,1H), 4.93(m,1
H), 5.17(m,1H),5.28(m,1H), 5.39(dd,J=6.7,15.4Hz,1
H), 5.56(m,1H), 5.57(m,1H),5.65(d,J=11.2Hz,1H), 5.
94(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),6.11(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),
6.24(dd,J=11.2,11.2Hz,1H),6.41(dd,J=11.0,15.4Hz,1
H), 6.86(dd,J=11.0,15.1Hz,1H),7.55(dd,J=11.2,15.4H
z,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.5, 25.2, 27.1, 34.7, 36.5, 41.4, 41.4, 69.7, 7
0.1, 70.4, 71.8, 117.1,124.9, 126.5, 127.3, 129.2,
130.0, 131.1, 131.4, 136.6, 136.8, 140.0,145.0, 1
66.4
(m,1H), 1.40(m,1H),1.40(m,1H), 1.72(m,1H), 1.94(m,
1H), 2.01(m,1H), 2.14(m,2H), 2.24(m,1H),2.31(m,1
H), 3.69(m,1H), 3.93(m,1H), 4.44(m,1H), 4.93(m,1
H), 5.17(m,1H),5.28(m,1H), 5.39(dd,J=6.7,15.4Hz,1
H), 5.56(m,1H), 5.57(m,1H),5.65(d,J=11.2Hz,1H), 5.
94(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),6.11(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),
6.24(dd,J=11.2,11.2Hz,1H),6.41(dd,J=11.0,15.4Hz,1
H), 6.86(dd,J=11.0,15.1Hz,1H),7.55(dd,J=11.2,15.4H
z,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.5, 25.2, 27.1, 34.7, 36.5, 41.4, 41.4, 69.7, 7
0.1, 70.4, 71.8, 117.1,124.9, 126.5, 127.3, 129.2,
130.0, 131.1, 131.4, 136.6, 136.8, 140.0,145.0, 1
66.4
【００２８】５．赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -85.5°（ｃ，0.83、メタノ
ール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、19.8分
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638、1600cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -85.5°（ｃ，0.83、メタノ
ール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、19.8分
【００２９】＜マクロラクチン−Ｋ＞ １．物質の色：無色 ２．分子量 ：402 ３．分子式 ：Ｃ24Ｈ34Ｏ5 質量分析：FABMS ； 403 (M+H)+ 高分解能質量分析：HR-FAB：計算値403.2484［Ｃ24Ｈ35Ｏ5,(M+H)+］ 実測値403.2483 ４．核磁気共鳴シグナル： １）1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、500MHz) δppm 1.04(d,J=6.5Hz,3H), 1.26(m,2H), 1.30(m,1H), 1.50
(m,1H), 1.79(m,1H),1.86(m,1H), 1.95(m,2H), 1.95(m,
1H), 2.10(m,1H), 2.10(m,2H), 2.14(m,1H),2.18(m,1
H), 2.31(m,1H), 2.43(m,1H), 3.86(m,1H), 3.89(m,1
H), 5.08(m,1H),5.26(m,1H), 5.26(m,1H), 5.37(dd,J=
6.8,15.6Hz,1H),5.46(ddd,J=8.1,8.1,15.6Hz,1H), 5.53
(d,J=11.5Hz,1H),5.56(ddd,J=5.4,5.4,15.1Hz,1H), 5.8
3(dd,J=10.3,15.4Hz,1H),5.98(dd,J=10.9,15.4Hz,1H),
6.11(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),7.64(dd,J=11.2,15.4Hz,1
H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.1, 25.5, 26.8, 32.4, 35.6, 40.4, 42.1, 43.4, 4
7.8, 67.7, 70.0, 71.6,117.6, 129.4, 130.0, 130.3,
130.6, 130.9, 132.8, 134.6, 139.4, 144.3,165.8, 21
0.0
(m,1H), 1.79(m,1H),1.86(m,1H), 1.95(m,2H), 1.95(m,
1H), 2.10(m,1H), 2.10(m,2H), 2.14(m,1H),2.18(m,1
H), 2.31(m,1H), 2.43(m,1H), 3.86(m,1H), 3.89(m,1
H), 5.08(m,1H),5.26(m,1H), 5.26(m,1H), 5.37(dd,J=
6.8,15.6Hz,1H),5.46(ddd,J=8.1,8.1,15.6Hz,1H), 5.53
(d,J=11.5Hz,1H),5.56(ddd,J=5.4,5.4,15.1Hz,1H), 5.8
3(dd,J=10.3,15.4Hz,1H),5.98(dd,J=10.9,15.4Hz,1H),
6.11(dd,J=11.0,11.0Hz,1H),7.64(dd,J=11.2,15.4Hz,1
H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.1, 25.5, 26.8, 32.4, 35.6, 40.4, 42.1, 43.4, 4
7.8, 67.7, 70.0, 71.6,117.6, 129.4, 130.0, 130.3,
130.6, 130.9, 132.8, 134.6, 139.4, 144.3,165.8, 21
0.0
【００３０】５．赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1673、1638cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -169.8°（ｃ，1.06、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、30.4分
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1673、1638cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -169.8°（ｃ，1.06、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、30.4分
【００３１】＜マクロラクチン−Ｌ＞ １．物質の色：無色 ２．分子量 ：402 ３．分子式 ：Ｃ24Ｈ34Ｏ5 質量分析：FABMS ； 403 (M+H)+ 高分解能質量分析：HR-FAB：計算値425.2304［Ｃ24Ｈ34Ｏ5Ｎa,(M+Na)］ 実測値425.2311 ４．核磁気共鳴シグナル： １）1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、500MHz) δppm 1.05(m,1H), 1.12(d,J=6.5Hz,3H), 1.25(m,1H), 1.32
(m,1H), 1.37(m,2H),1.39(m,1H), 1.51(m,1H), 1.53(m,
1H), 1.57(m,1H), 1.59(m,1H), 2.10(m,1H),2.40(m,1
H), 2.55(m,2H), 3.75(m,1H), 3.78(m,1H), 3.80(m,1
H), 5.09(m,1H),5.12(m,1H), 5.13(dd,J=9.5,16.4Hz,1
H), 5.43(m,1H),5.43(dd,J=7.3,16.1Hz,1H), 5.61(d,J=
10.5Hz,1H),5.68(ddd,J=5.4,5.4,15.9Hz,1H), 5.88(dd,
J=10.5,19.0Hz,1H),5.91(dd,J=10.5,10.5Hz,1H), 6.19
(dd,J=10.7,11.2Hz,1H),7.39(dd,J=11.2,15.4Hz,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.4, 20.6, 34.9, 35.7, 36.6, 39.4, 39.7, 40.5, 5
5.4, 66.6, 67.7, 70.1,71.7, 118.2, 128.8, 129.3, 1
30.7, 132.5, 132.6, 136.3, 138.1, 140.9, 142.9,16
6.3
(m,1H), 1.37(m,2H),1.39(m,1H), 1.51(m,1H), 1.53(m,
1H), 1.57(m,1H), 1.59(m,1H), 2.10(m,1H),2.40(m,1
H), 2.55(m,2H), 3.75(m,1H), 3.78(m,1H), 3.80(m,1
H), 5.09(m,1H),5.12(m,1H), 5.13(dd,J=9.5,16.4Hz,1
H), 5.43(m,1H),5.43(dd,J=7.3,16.1Hz,1H), 5.61(d,J=
10.5Hz,1H),5.68(ddd,J=5.4,5.4,15.9Hz,1H), 5.88(dd,
J=10.5,19.0Hz,1H),5.91(dd,J=10.5,10.5Hz,1H), 6.19
(dd,J=10.7,11.2Hz,1H),7.39(dd,J=11.2,15.4Hz,1H) ２）13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6Ｄ6中で測定、125MHz) δppm 20.4, 20.6, 34.9, 35.7, 36.6, 39.4, 39.7, 40.5, 5
5.4, 66.6, 67.7, 70.1,71.7, 118.2, 128.8, 129.3, 1
30.7, 132.5, 132.6, 136.3, 138.1, 140.9, 142.9,16
6.3
【００３２】５．赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -139.5°（ｃ，0.38、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、12.0分
帯（ＫＢｒ法）: 3700-3100 、1702、1638cm-1 ６．比旋光度：［α］D 25 -139.5°（ｃ，0.38、メタ
ノール） ７．溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 ８．高速液体クロマトグラフィー：Develosil ODS-HG-
5、4.６mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニトリル：
水、４：６、流速１ml／min での保持時間は、12.0分
【００３３】また、マクロラクチン−Ｇ、マクロラクチ
ン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マ
クロラクチン−Ｋおよびマクロラクチン−Ｌのスタフィ
ロコッカス・アウレウス ATCC6838Pに対する最少阻止濃
度（μg/ml）は、それぞれ0.28、0.32、0.84、0.33、0.
43および0.25である。以上のような生物活性を有するの
で、本発明のマクロラクチン類は抗菌剤として有用であ
る。
ン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マ
クロラクチン−Ｋおよびマクロラクチン−Ｌのスタフィ
ロコッカス・アウレウス ATCC6838Pに対する最少阻止濃
度（μg/ml）は、それぞれ0.28、0.32、0.84、0.33、0.
43および0.25である。以上のような生物活性を有するの
で、本発明のマクロラクチン類は抗菌剤として有用であ
る。
【００３４】本発明のマクロラクチン類の生産に用いる
微生物としては、バチルス属に属し、本発明のマクロラ
クチン類を生産する能力を有する微生物であれば特に限
定されない。例えば、本発明に用いる菌株としては、バ
チルス sp. PP19-H3株を挙げることが出来る。バチルス
sp.PP19-H3株は、自然界から新たに単離した株であり、
その細菌学的性質については以下の通りである。
微生物としては、バチルス属に属し、本発明のマクロラ
クチン類を生産する能力を有する微生物であれば特に限
定されない。例えば、本発明に用いる菌株としては、バ
チルス sp. PP19-H3株を挙げることが出来る。バチルス
sp.PP19-H3株は、自然界から新たに単離した株であり、
その細菌学的性質については以下の通りである。
【００３５】なお、形態観察は、培地にバチルス sp. P
P19-H3株を植菌し、30℃で24〜48時間培養したのちに光
学顕微鏡及び透過型電子顕微鏡を用いて行った。培地
は、マリンアガー(Bacto Marine Agar 2216, Difco社
製）あるいはマリンブロス(BactoMarine Broth 2216, D
ifco社製) を用いた。
P19-H3株を植菌し、30℃で24〜48時間培養したのちに光
学顕微鏡及び透過型電子顕微鏡を用いて行った。培地
は、マリンアガー(Bacto Marine Agar 2216, Difco社
製）あるいはマリンブロス(BactoMarine Broth 2216, D
ifco社製) を用いた。
【００３６】ａ．形態 1) 細胞の形および大きさ：桿菌、1.４−3.３×0.４−
0.９μｍ 2) 細胞の多形性の有無：無し 3) 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、周毛 4) 胞子の有無：有り、1.０−1.５×0.５−0.８μｍ 5) グラム染色性：陽性 6) 抗酸性の有無：無し
0.９μｍ 2) 細胞の多形性の有無：無し 3) 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、周毛 4) 胞子の有無：有り、1.０−1.５×0.５−0.８μｍ 5) グラム染色性：陽性 6) 抗酸性の有無：無し
【００３７】ｂ．各培地における生育状態 1) マリンアガー平板培養：良好に生育，コロニーは円
形，凸円状，全縁，湿光，不透明乳白色 2) マリンアガー斜面培養：良好に生育，糸状，中心部
はやや盛り上がり乳白色 3) マリンブロス培養 ：良好に生育，薄膜を形成，
濁り，沈澱を生じる。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化する。 5) リトマスミルク ：消化する。
形，凸円状，全縁，湿光，不透明乳白色 2) マリンアガー斜面培養：良好に生育，糸状，中心部
はやや盛り上がり乳白色 3) マリンブロス培養 ：良好に生育，薄膜を形成，
濁り，沈澱を生じる。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化する。 5) リトマスミルク ：消化する。
【００３８】 ｃ．生理学的性質 1) 硝酸塩の還元：還元する。 2) ＭＲテスト：陰性 3) ＶＰ反応：陽性 4) インドールの生成：生成しない。 5) 硫化水素の生成：生成しない。 6) でんぷんの加水分解：分解する。 7) クエン酸の利用：Simmons 培地：利用しない。 ：Cristensen培地：利用する。 8) 無機窒素源の利用：利用する。 9) 色素の生成：無し 10) ウレアーゼ活性：陰性 11）オキシダーゼ活性：陰性 12）カタラーゼ活性：陽性 13）生育の範囲（温度、pH）：温度４〜50℃、30〜35℃で最も良好に発育 pH４〜９、最適生育pH範囲５〜８ 14) 酸素に対する態度：微好気性 15) ＯＦ試験：ブドウ糖を醗酵的に分解する。
【００３９】 16) 糖類からの酸およびガスの生成の有無 30℃ ３週間培養後 酸の生成 ガスの生成 Ｌ−アラビノース ＋ − Ｄ−キシロース ＋ − Ｄ−グルコース ＋ − Ｄ−マンノース ＋ − Ｄ−フラクトース ＋ − Ｄ−ガラクトース ＋ − 麦芽糖 ＋ − ショ糖 ＋ − トレハロース ＋ − Ｄ−ソルビット ＋ − Ｄ−マンニット ＋ − イノシット ＋ − グリセリン ＋ − でんぷん ＋ − −生成しない ＋生成する 17) エスクリンの分解：分解する。 18) アルギニンの分解：分解しない。 19) ＤＮＡの分解：分解しない。 20) 好塩性：なし 生育食塩濃度範囲 0〜12％ 21) ＧＣ含量（モル％）: 47.8 22) イソプレノイドキノン：主たるキノン メナキノン ＭＫ-７ マイナーなキノン ＭＫ-８
【００４０】以上の菌学的性質からバージーズ・マニュ
アル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジー第
８版の分類基準に従って公知の菌種と比較した。本菌株
は微好気性グラム陽性桿菌で、周鞭毛を有し、芽胞を形
成する。カタラーゼ活性が陽性で、グルコースから酸を
生成する。硝酸塩を還元し、ＶＰ反応は陽性であるがイ
ンドールを生成しない。ＧＣ含量が47.8％で、メナキノ
ン-7を有するなどの特徴から、バチルス属に属すると考
えられ、バチルスsp.(Bacillussp.)と同定された。そし
て、この菌株をバチルスsp.(Bacillus sp.) PP19-H3と
し、平成８年１月30日付けで工業技術院生命工学工業技
術研究所にFERM P-15407として寄託した。
アル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジー第
８版の分類基準に従って公知の菌種と比較した。本菌株
は微好気性グラム陽性桿菌で、周鞭毛を有し、芽胞を形
成する。カタラーゼ活性が陽性で、グルコースから酸を
生成する。硝酸塩を還元し、ＶＰ反応は陽性であるがイ
ンドールを生成しない。ＧＣ含量が47.8％で、メナキノ
ン-7を有するなどの特徴から、バチルス属に属すると考
えられ、バチルスsp.(Bacillussp.)と同定された。そし
て、この菌株をバチルスsp.(Bacillus sp.) PP19-H3と
し、平成８年１月30日付けで工業技術院生命工学工業技
術研究所にFERM P-15407として寄託した。
【００４１】次に培養法について述べる。本発明の培養
においては通常の微生物の培養方法が一般に用いられ
る。培地としては資化可能な炭素源、窒素源、無機物お
よび必要な生育、生産促進物質を程よく含有する培地で
あれば合成培地、天然培地いずれでも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、澱粉、デキストリン、マン
ノース、フラクトース、シュクロース、ラクトース、キ
シロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜などを単
独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の資化能
によっては炭化水素、アルコール類、有機酸なども用い
られる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペ
プトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・ス
チーブ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独または
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硝酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二カリウム、硝酸第
一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛などの
無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や本発明のマク
ロラクチン類の生産を促進する微量成分を適当に添加す
ることができる。培養法としては、液体培養法が最も適
している。培養温度25〜35℃が適当であり、培養中の培
地のpHは燐酸緩衝液などの緩衝液の添加により、pH７.0
〜8.０に維持することが望ましい。液体培養で通常５日
間培養を行うと、目的物質が培養液中および菌体中に生
成蓄積される。培養物中の生成量が最大に達した時に培
養を停止する。
においては通常の微生物の培養方法が一般に用いられ
る。培地としては資化可能な炭素源、窒素源、無機物お
よび必要な生育、生産促進物質を程よく含有する培地で
あれば合成培地、天然培地いずれでも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、澱粉、デキストリン、マン
ノース、フラクトース、シュクロース、ラクトース、キ
シロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜などを単
独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の資化能
によっては炭化水素、アルコール類、有機酸なども用い
られる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペ
プトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・ス
チーブ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独または
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硝酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二カリウム、硝酸第
一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛などの
無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や本発明のマク
ロラクチン類の生産を促進する微量成分を適当に添加す
ることができる。培養法としては、液体培養法が最も適
している。培養温度25〜35℃が適当であり、培養中の培
地のpHは燐酸緩衝液などの緩衝液の添加により、pH７.0
〜8.０に維持することが望ましい。液体培養で通常５日
間培養を行うと、目的物質が培養液中および菌体中に生
成蓄積される。培養物中の生成量が最大に達した時に培
養を停止する。
【００４２】培養物から本発明のマクロラクチン類の単
離精製は、微生物代謝産物をその培養物から単離精製す
るために常用される方法に従って行われる。例えば培養
物を濾過や遠心分離により培養濾液と菌体に分け、菌体
を酢酸エチルなどで抽出する。ついで、抽出液と培養濾
液とを合わせて濃縮し、活性炭によるカラムクロマトグ
ラフィー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィーなど
により、本発明のマクロラクチン類を得る。以下に本発
明を実施例により具体的に説明する。ただし、本発明は
これら実施例によりその技術的範囲が限定されるもので
はない。
離精製は、微生物代謝産物をその培養物から単離精製す
るために常用される方法に従って行われる。例えば培養
物を濾過や遠心分離により培養濾液と菌体に分け、菌体
を酢酸エチルなどで抽出する。ついで、抽出液と培養濾
液とを合わせて濃縮し、活性炭によるカラムクロマトグ
ラフィー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィーなど
により、本発明のマクロラクチン類を得る。以下に本発
明を実施例により具体的に説明する。ただし、本発明は
これら実施例によりその技術的範囲が限定されるもので
はない。
【００４３】
【００４４】
【実施例】種菌としてバチルスsp.PP19-H3株を用いる。
該菌株を、300ml のマリンブロス（ディフコ社製37g/l)
を入れた１Ｌ三角フラスコ中で、30℃、５日間振盪（10
0r.p.m) 培養した。培養中、培地のpHは特に制御しなか
った。このようにして得られた培養液３Ｌを遠心分離し
た。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸エチル
（４Ｌ）で抽出する。上澄み液の酢酸エチル抽出部を、
40℃以下で減圧濃縮する。得られた濃縮液をアセトニト
リル−水（6:4, v/v)を用いたＯＤＳカラムＨＰＬＣ
（野村化学社製、Develosil ODS-HG-5）で精製し、抗菌
活性を有するマクロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−
Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロ
ラクチン−Ｋおよびマクロラクチン−Ｌをそれぞれ0.２
mg，0.１mg，0.４mg，0.４mg，0.２mg，0.４mgを得た。
該菌株を、300ml のマリンブロス（ディフコ社製37g/l)
を入れた１Ｌ三角フラスコ中で、30℃、５日間振盪（10
0r.p.m) 培養した。培養中、培地のpHは特に制御しなか
った。このようにして得られた培養液３Ｌを遠心分離し
た。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸エチル
（４Ｌ）で抽出する。上澄み液の酢酸エチル抽出部を、
40℃以下で減圧濃縮する。得られた濃縮液をアセトニト
リル−水（6:4, v/v)を用いたＯＤＳカラムＨＰＬＣ
（野村化学社製、Develosil ODS-HG-5）で精製し、抗菌
活性を有するマクロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−
Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロ
ラクチン−Ｋおよびマクロラクチン−Ｌをそれぞれ0.２
mg，0.１mg，0.４mg，0.４mg，0.２mg，0.４mgを得た。
【００４５】ここで得たマクロラクチン−Ｇ、マクロラ
クチン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−
Ｊ、マクロラクチン−Ｋおよびマクロラクチン−Ｌは、
前記した理化学的性質を示した。
クチン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロラクチン−
Ｊ、マクロラクチン−Ｋおよびマクロラクチン−Ｌは、
前記した理化学的性質を示した。
【００４６】
【発明の効果】本発明により抗菌活性を有する新規物質
マクロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラク
チン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋお
よびマクロラクチン−Ｌとそれらの製造法が提供され
る。
マクロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラク
チン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋお
よびマクロラクチン−Ｌとそれらの製造法が提供され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西島 美由紀 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 陳 兆隆 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 佐野 浩 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式（１）〜（６）で表わされるマ
クロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチ
ン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、及
びマクロラクチン−Ｌからなる群から選ばれる新規マク
ロラクチン類。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 - 【請求項２】 バチルス属に属し、マクロラクチン−
Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロ
ラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ又はマクロラクチン
−Ｌを生産する能力を有する微生物を培地に培養し、培
養物中に前記化合物を生成蓄積させ、該生成蓄積した前
記化合物を採取することを特徴とするマクロラクチン−
Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラクチン−Ｉ、マクロ
ラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、又はマクロラクチ
ン−Ｌの製造法。 - 【請求項３】 バチルス属に属する微生物が、バチルス
sp.PP19-H3 株であることを特徴とする請求項２記載の
マクロラクチン−Ｇ、マクロラクチン−Ｈ、マクロラク
チン−Ｉ、マクロラクチン−Ｊ、マクロラクチン−Ｋ、
又はマクロラクチン−Ｌの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6453596A JPH09255677A (ja) | 1996-03-21 | 1996-03-21 | 新規マクロラクチン類及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6453596A JPH09255677A (ja) | 1996-03-21 | 1996-03-21 | 新規マクロラクチン類及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255677A true JPH09255677A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13261025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6453596A Pending JPH09255677A (ja) | 1996-03-21 | 1996-03-21 | 新規マクロラクチン類及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255677A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008114954A1 (en) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Inje University Industry-Academic Cooperation Foundation | Antibacterial macrolactin a that bacillus polyfermenticus kjs-2 produced in |
-
1996
- 1996-03-21 JP JP6453596A patent/JPH09255677A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008114954A1 (en) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Inje University Industry-Academic Cooperation Foundation | Antibacterial macrolactin a that bacillus polyfermenticus kjs-2 produced in |
| JP2010521151A (ja) * | 2007-03-16 | 2010-06-24 | インジェユニバースティー インダ―ストリーアカデミック コーポーレーション ファンデーション | バチルスポリファーメンチカスｋｊｓ−２菌株から生産される抗菌物質マクロラクチンａ |
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