JPS63198603A - 交信かく乱剤 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、害虫防除のための性フエロモン含有交信がく
乱剤に関し、更に詳しくは、りんし目害虫の性フェロモ
ンの幾何異性体成分を特定範囲割合で含有せしめて成る
実用的に優れた交信がく乱剤に関するものである。
乱剤に関し、更に詳しくは、りんし目害虫の性フェロモ
ンの幾何異性体成分を特定範囲割合で含有せしめて成る
実用的に優れた交信がく乱剤に関するものである。
害虫の性フェロモンを利用し、交信かく乱させて害虫を
防除する方法は広く研究され、一部実用されている。
防除する方法は広く研究され、一部実用されている。
害虫、例えば、トマトピンワーム、ライトブラウンアッ
プルワーム、オムニバスリーフローラー。
プルワーム、オムニバスリーフローラー。
ビーチトウィグボーラーやスパイニーボールワーム等の
りんし目害虫の交信がく乱剤の性フェロモンは、二重結
合をもった脂肪族系のアルコール類、それらアルコール
の酢酸エステルあるいはアルデヒド類であって、これら
はいづれも二重結合に基づく幾何異性体、すなわちＥ体
と２体を有し、交信かく乱には、特にＥ体が重要な役割
を有することが認められているが、高純度のＥ体を選択
的に量産する工業的方法は知られていない、Ｅ体と２体
をもつ化合物は、一般的合成法によれば、実質的に２体
が形成されるので、Ｅ体化合物は、この２体を異性化処
理して、その処理混合物を、例えば尿素分離法などで分
離する方法により、あるいはバーチ還元法によって製造
されている。しかし、いづれの方法も製造効率が悪＜、
Ｅ体を工業的に有利に得ることはできなかった。従って
、Ｅ体フェロモンによる害虫の交信かく乱においては、
２体を不可避的に含有するＥ体を主成分とする混合型フ
ェロモン剤が用いられている。
りんし目害虫の交信がく乱剤の性フェロモンは、二重結
合をもった脂肪族系のアルコール類、それらアルコール
の酢酸エステルあるいはアルデヒド類であって、これら
はいづれも二重結合に基づく幾何異性体、すなわちＥ体
と２体を有し、交信かく乱には、特にＥ体が重要な役割
を有することが認められているが、高純度のＥ体を選択
的に量産する工業的方法は知られていない、Ｅ体と２体
をもつ化合物は、一般的合成法によれば、実質的に２体
が形成されるので、Ｅ体化合物は、この２体を異性化処
理して、その処理混合物を、例えば尿素分離法などで分
離する方法により、あるいはバーチ還元法によって製造
されている。しかし、いづれの方法も製造効率が悪＜、
Ｅ体を工業的に有利に得ることはできなかった。従って
、Ｅ体フェロモンによる害虫の交信かく乱においては、
２体を不可避的に含有するＥ体を主成分とする混合型フ
ェロモン剤が用いられている。
しかし、上記のように、高純度Ｅ体の工業的製造は容易
でなく、精製された高純度Ｅ体は、極めて高価な薬剤と
して提供されるので、かかるＥ体成分を可及的高濃度で
含有する害虫防除用フェロモン剤は実用的に採用回連で
、実用的には、Ｅ体が２体の少なくとも４倍含まれるこ
とをめどとして異性体混合フェロモン剤に調製され、実
用されている。
でなく、精製された高純度Ｅ体は、極めて高価な薬剤と
して提供されるので、かかるＥ体成分を可及的高濃度で
含有する害虫防除用フェロモン剤は実用的に採用回連で
、実用的には、Ｅ体が２体の少なくとも４倍含まれるこ
とをめどとして異性体混合フェロモン剤に調製され、実
用されている。
本発明者らは、りんし目害虫類の交信がく乱剤性フェロ
モンの上記の如き実状に鑑み、特に、交信かく乱効果に
着目して、各種の交信がく乱剤について実用実験を重ね
た結果、従来の技術的概念とは逆に、Ｅ体含有率が比較
的低いＥ体−Ｚ体温合物が優れた交信かく乱効果を有す
ることを見出した。
モンの上記の如き実状に鑑み、特に、交信かく乱効果に
着目して、各種の交信がく乱剤について実用実験を重ね
た結果、従来の技術的概念とは逆に、Ｅ体含有率が比較
的低いＥ体−Ｚ体温合物が優れた交信かく乱効果を有す
ることを見出した。
すなわち、本発明は、二重結合を有する幾何異性体のＥ
体をフェロモン成分とする交信がく乱剤において、Ｅ体
を２体に対し１〜３の重量範囲割合に含有せしめて成る
害虫防除用交信がく乱剤を提供する。
体をフェロモン成分とする交信がく乱剤において、Ｅ体
を２体に対し１〜３の重量範囲割合に含有せしめて成る
害虫防除用交信がく乱剤を提供する。
本発明における幾何異性体Ｅ体及び２体を含有して成る
害虫防除用性フェロモンとは、例えば、Ｅ−４−トリデ
セニルアセテート（トマトピンワーム） 、 Ｅ−１１
−テトラデセニルアセテート（ライトブラウンアップル
ワーム、オムニバスリーフローラー）、Ｅ−５−デセニ
ルアセテートとＥ−５−デセノール（ビーチトウィグボ
ーラー）及びＥ 、 Ｅ −１０゜１２−へキサデカジ
ェナール（スパイニーボールワーム）等を包含するもの
である。
害虫防除用性フェロモンとは、例えば、Ｅ−４−トリデ
セニルアセテート（トマトピンワーム） 、 Ｅ−１１
−テトラデセニルアセテート（ライトブラウンアップル
ワーム、オムニバスリーフローラー）、Ｅ−５−デセニ
ルアセテートとＥ−５−デセノール（ビーチトウィグボ
ーラー）及びＥ 、 Ｅ −１０゜１２−へキサデカジ
ェナール（スパイニーボールワーム）等を包含するもの
である。
しかして、本発明の交信がく乱剤は、それぞれの上記Ｅ
体フェロモン成分を可及的高濃度に含有させる従来の技
術思想とは逆に、それぞれの対応する２体を積極的に含
有させ、該２体に対してＥ体を１〜３倍重量範囲割合に
含有させることが重要である。この混合剤中のＥ体が２
体の重量よす少量では、交信かく乱効果が不充分となり
、また。
体フェロモン成分を可及的高濃度に含有させる従来の技
術思想とは逆に、それぞれの対応する２体を積極的に含
有させ、該２体に対してＥ体を１〜３倍重量範囲割合に
含有させることが重要である。この混合剤中のＥ体が２
体の重量よす少量では、交信かく乱効果が不充分となり
、また。
２体の重量の３倍を超えるものは、工業的に有利に提供
できないばかりでなく、特に本発明の特徴的交信かく乱
作用が低下するので好ましくない。
できないばかりでなく、特に本発明の特徴的交信かく乱
作用が低下するので好ましくない。
本発明の交信がく乱剤は、高純度Ｅ体フェロモン交信が
く乱剤に劣らない交信かく乱効果を有すると共にその成
分濃度が低下した場合に、その理由は明確ではないが、
Ｅ体のような害虫誘引作用を示さないことが特徴的であ
り、実用的に極めて望ましいものである。
く乱剤に劣らない交信かく乱効果を有すると共にその成
分濃度が低下した場合に、その理由は明確ではないが、
Ｅ体のような害虫誘引作用を示さないことが特徴的であ
り、実用的に極めて望ましいものである。
本発明の交信がく乱剤は、工業的に有利に提供すること
ができるばかりでなく、成分濃度が薄くなったときにも
害虫誘引剤として機能しないので。
ができるばかりでなく、成分濃度が薄くなったときにも
害虫誘引剤として機能しないので。
従来のものより顕著に優れた実用性を有する。
次に、具体例により、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〜２及び比較例１〜４
１ 、８ｈａのトマト園を３０ａずつに等分し、トマト
ピンワームのフェロモンによる交信かく乱実験を次のよ
うにして行なった。Ｅ体７２体の重量比を変えた各種の
混合４−トリデセニルアセテート８０■を内径０．８ｍ
、長さ２０（！１のポリエチレンチューブに封じ込み、
チューブの中心部の１２１をセロハンテープでカバーし
、フェロモン成分の放出速度を低下させたディスペンサ
ーを使い、第１表に示したような６つの異なる試料につ
いて実験を行なった。
ピンワームのフェロモンによる交信かく乱実験を次のよ
うにして行なった。Ｅ体７２体の重量比を変えた各種の
混合４−トリデセニルアセテート８０■を内径０．８ｍ
、長さ２０（！１のポリエチレンチューブに封じ込み、
チューブの中心部の１２１をセロハンテープでカバーし
、フェロモン成分の放出速度を低下させたディスペンサ
ーを使い、第１表に示したような６つの異なる試料につ
いて実験を行なった。
試料の設置は、５月２日に行ない、それぞれの区画の中
央にフェロモントラップを設置しておき、７月と８月の
それぞれの月間の平均害虫捕集数を調べることにより、
交信かく乱状態を評価した。
央にフェロモントラップを設置しておき、７月と８月の
それぞれの月間の平均害虫捕集数を調べることにより、
交信かく乱状態を評価した。
また、それぞれの８月及び９月におけるトマトの被害乗
率を調べて実態の防除効果を判定した。
率を調べて実態の防除効果を判定した。
評価、判定の実施においては、実験Ｎ００１〜４はｌｈ
ａ当たりディスペンサ−１ｏｏｏ本を設置し、実験Ｎ０
１５は５００本を設置した。また実験Ｎ０９６は比較の
ための無処理区とした。
ａ当たりディスペンサ−１ｏｏｏ本を設置し、実験Ｎ０
１５は５００本を設置した。また実験Ｎ０９６は比較の
ための無処理区とした。
これらの結果を第１表に示す、なお、表中の害虫捕集数
は、−晩にトラップに誘殺された雄の月間平均数であっ
て、その数が少ない程、優れた交信かく乱効果があるこ
とを意味する。
は、−晩にトラップに誘殺された雄の月間平均数であっ
て、その数が少ない程、優れた交信かく乱効果があるこ
とを意味する。
第 １ 表
実験設置本数Ｅ／Ｚ 捕 集 数 被害乗率Ｎｏ、
（本／ｈａ）重量比 ７月 ８月 ８月 ９月比較例１
１ １０００ １ｇ ０．０ ０．０ ０．
１ ０．２実施例１ ２ １０００ ２．３ ０
．０ ０．０ ０．０ ０．０比較例２ ３ １００
０ ０．５ ０．３ １．４ ０．８ １０．２＃
３ ４ １０００ ０．０ ２．７
８．２ １．５ １８．０実施例２ ５ ５００
２．５ ０．０ ０．２ ０．０ ０．１比較例４
６ ０ − ４．６ １５．１ １．９ ２
２．３上表より、実験Ｎｏ、２と５の交信かく乱剤（本
発明）が、優れた交信かく乱効果と果実被害防止効果を
有することが理解できる。
（本／ｈａ）重量比 ７月 ８月 ８月 ９月比較例１
１ １０００ １ｇ ０．０ ０．０ ０．
１ ０．２実施例１ ２ １０００ ２．３ ０
．０ ０．０ ０．０ ０．０比較例２ ３ １００
０ ０．５ ０．３ １．４ ０．８ １０．２＃
３ ４ １０００ ０．０ ２．７
８．２ １．５ １８．０実施例２ ５ ５００
２．５ ０．０ ０．２ ０．０ ０．１比較例４
６ ０ − ４．６ １５．１ １．９ ２
２．３上表より、実験Ｎｏ、２と５の交信かく乱剤（本
発明）が、優れた交信かく乱効果と果実被害防止効果を
有することが理解できる。
実施例３及び比較例５〜６
１ｈａのトマト園を単位テスト区画として、三種の交信
かく乱剤について、トマトピンワームの交信かく乱防除
効果を試験した。
かく乱剤について、トマトピンワームの交信かく乱防除
効果を試験した。
交信かく乱剤は、４−トＩＪデセニルアセテートのＥ体
と２体の異性体混合割合（Ｅ／Ｚ）が、それぞれ２．０
．１５．７及び０．１のものを調製し、試験に供した。
と２体の異性体混合割合（Ｅ／Ｚ）が、それぞれ２．０
．１５．７及び０．１のものを調製し、試験に供した。
試験においては、内径０．７ｍ、長さ２０ａｌのポリエ
チレン製チューブ内に、それぞれの交信がく乱剤成分各
６０■を封入し、該チューブの中心部の外表面を１４１
にわたってポリ塩化ビニリデンエマルジョンでコートし
て皮膜を形成させたディスペンサーを用い、各単位間に
８００本のディスペンサーを設置した。適用テストは、
ディスペンサーを４月２９日に園内に設置してフェロモ
ンをコントロールリリースさせ、９月にトマトの被害化
率をしらべた。それらの試験結果を下表に示す。
チレン製チューブ内に、それぞれの交信がく乱剤成分各
６０■を封入し、該チューブの中心部の外表面を１４１
にわたってポリ塩化ビニリデンエマルジョンでコートし
て皮膜を形成させたディスペンサーを用い、各単位間に
８００本のディスペンサーを設置した。適用テストは、
ディスペンサーを４月２９日に園内に設置してフェロモ
ンをコントロールリリースさせ、９月にトマトの被害化
率をしらべた。それらの試験結果を下表に示す。
第 ２ 表
実施例３ 比較例５ 比較例６
（実験Ｎｏ、７） （実験Ｎｏ、８） （実験Ｎｏ
、９）Ｅ／Ｚ ２．０ １５．７
０．１被害果率（％） ３，２ ４，５
３８．２本発明の交信かく乱剤が実用的に優れている
ことがわかる。
、９）Ｅ／Ｚ ２．０ １５．７
０．１被害果率（％） ３，２ ４，５
３８．２本発明の交信かく乱剤が実用的に優れている
ことがわかる。
実施例４及び比較例６〜８
Ｅ−１１−テトラデセニルアセテートとｚ−１１−テト
ラデセニルアセテートとの混合割合（Ｅ／Ｚ比）を変え
た下掲第３表に示すような３種の交信かく乱剤を調製し
た。ディスペンサーは、交信かく乱剤８０■を内径０．
８ｍｍ、長さ２０ａ１のポリエチレンチューブに入れ、
両端を封じてつくられた。
ラデセニルアセテートとの混合割合（Ｅ／Ｚ比）を変え
た下掲第３表に示すような３種の交信かく乱剤を調製し
た。ディスペンサーは、交信かく乱剤８０■を内径０．
８ｍｍ、長さ２０ａ１のポリエチレンチューブに入れ、
両端を封じてつくられた。
試験は、ぶどう園１ｈａを単位区画として、各交信かく
乱剤のディスペンサー１０００本を、すべて約１ｍの高
さに、且つ区画全体にわたって均一に分散設置し、一定
の速度でテトラデセニルアセテートを放出させて、オム
ニバスリーフローラー交信かく乱・交尾阻害実験を行っ
た。交尾率の測定結果を下表に示す。なお、比較のため
に、ディスペンサーを全く設置しなかった区画について
も測定して表中に併記した。
乱剤のディスペンサー１０００本を、すべて約１ｍの高
さに、且つ区画全体にわたって均一に分散設置し、一定
の速度でテトラデセニルアセテートを放出させて、オム
ニバスリーフローラー交信かく乱・交尾阻害実験を行っ
た。交尾率の測定結果を下表に示す。なお、比較のため
に、ディスペンサーを全く設置しなかった区画について
も測定して表中に併記した。
表から明らかなように、本発明にかかる交信かく乱剤（
実施例４）は、Ｅ体含有率が遥かに高い剤（比較例６）
よりもかく乱動率に優れ、Ｅ体含有率が１：１未満のも
の（比較例７）より顕著に高い交尾阻止率を有すること
が理解できる。
実施例４）は、Ｅ体含有率が遥かに高い剤（比較例６）
よりもかく乱動率に優れ、Ｅ体含有率が１：１未満のも
の（比較例７）より顕著に高い交尾阻止率を有すること
が理解できる。
第３表
実験 設置本数 Ｅ／Ｚ 交尾率
狂 （本／ｈａ） 重量比 （％）実施例４ １０
１０００ １．９ ２比較例６ １１
１０００ １５．７ ８＃ ７ １２ １
０００ ０．７ ２２／＋８１３０− ８
２
１０００ １．９ ２比較例６ １１
１０００ １５．７ ８＃ ７ １２ １
０００ ０．７ ２２／＋８１３０− ８
２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、二重結合を有する幾何異性体のＥ体をフェロモン成
分とする交信かく乱剤において、Ｅ体をＺ体に対し１〜
３の重量範囲割合に含有せしめて成る害虫防除用交信が
く乱剤。 ２、化合物が、トマトピンワーム防除用の４−トリデセ
ニルアセテートである特許請求の範囲第１項記載の交信
かく乱剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62030995A JPS63198603A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 交信かく乱剤 |
| DE3814465A DE3814465C2 (de) | 1987-02-13 | 1988-04-28 | Pheromon-Isomerengemisch, Pheromon-Dispenser und deren Anwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| US07/187,377 US4844916A (en) | 1987-02-13 | 1988-04-28 | Disturbing agent against intercommunication between different sexes of insects |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62030995A JPS63198603A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 交信かく乱剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63198603A true JPS63198603A (ja) | 1988-08-17 |
| JPH0232245B2 JPH0232245B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=12319183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62030995A Granted JPS63198603A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 交信かく乱剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4844916A (ja) |
| JP (1) | JPS63198603A (ja) |
| DE (1) | DE3814465C2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032108A (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-08 | Nitto Denko Corp | 交信攪乱剤およびこれを用いた害虫防除用デバイス |
| JP2012507520A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | ベドゥキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 置換および非置換１−アルケン−３−イルアルキレート化合物からのフェロモンおよび香料の生成 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4303079A1 (de) * | 1993-02-04 | 1994-08-11 | Basf Ag | (E,Z)8-Tetradecenylacetat, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung zur Bekämpfung von Lepidopteren |
| JPH08263188A (ja) * | 1995-03-24 | 1996-10-11 | Nec Corp | キーボード制御方式 |
| US5728376A (en) * | 1995-04-25 | 1998-03-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex attractants for tomato pests |
| US6112700A (en) * | 1998-05-18 | 2000-09-05 | Brewer; Jay | Reptile cage and process for housing reptiles in captivity |
| US6215019B1 (en) | 1998-09-01 | 2001-04-10 | Tilliechem, Inc. | Synthesis of 5-decenyl acetate and other pheromone components |
| US6900347B2 (en) | 1998-09-01 | 2005-05-31 | Tilliechem, Inc. | Impurity inhibition in olefin metathesis reactions |
| US7507854B2 (en) * | 1998-09-01 | 2009-03-24 | Materia, Inc. | Impurity reduction in Olefin metathesis reactions |
| US6696597B2 (en) | 1998-09-01 | 2004-02-24 | Tilliechem, Inc. | Metathesis syntheses of pheromones or their components |
| DE202023000706U1 (de) | 2022-03-29 | 2023-07-03 | Flügel GmbH | System zum Überwachen von vorgebbaren Arten von Lebewesen oder von bestimmten Lebewesen und deren Umgebungsbedingungen an einem vorgebbaren Standort |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3996270A (en) * | 1974-06-24 | 1976-12-07 | Story Chemical Corporation | Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm |
| DE3721536A1 (de) * | 1986-07-18 | 1988-01-21 | Basf Ag | Verfahren und mittel zur bekaempfung des bekreuzten traubenwicklers |
| JPH079705A (ja) * | 1993-06-29 | 1995-01-13 | Nec Corp | 指定ページ一括印字出力方法とその装置 |
-
1987
- 1987-02-13 JP JP62030995A patent/JPS63198603A/ja active Granted
-
1988
- 1988-04-28 DE DE3814465A patent/DE3814465C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-28 US US07/187,377 patent/US4844916A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032108A (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-08 | Nitto Denko Corp | 交信攪乱剤およびこれを用いた害虫防除用デバイス |
| JP2012507520A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | ベドゥキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 置換および非置換１−アルケン−３−イルアルキレート化合物からのフェロモンおよび香料の生成 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3814465A1 (de) | 1989-11-09 |
| DE3814465C2 (de) | 2000-10-05 |
| JPH0232245B2 (ja) | 1990-07-19 |
| US4844916A (en) | 1989-07-04 |
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