JPH0232245B2 - - Google Patents
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- JPH0232245B2 JPH0232245B2 JP62030995A JP3099587A JPH0232245B2 JP H0232245 B2 JPH0232245 B2 JP H0232245B2 JP 62030995 A JP62030995 A JP 62030995A JP 3099587 A JP3099587 A JP 3099587A JP H0232245 B2 JPH0232245 B2 JP H0232245B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、害虫防除のための性フエロモン含有
交信かく乱剤に関し、更に詳しくは、りんし目害
虫の性フエロモンの幾何異性体成分を特定範囲割
合で含有せしめて成る実用的に優れた交信かく乱
剤に関するものである。 〔従来の技術とその問題点〕 害虫の性フエロモンを利用し、交信かく乱させ
て害虫を防除する方法は広く研究され、一部実用
されている。 害虫、例えば、トマトピンワーム、ライトブラ
ウンアツプルワーム、オムニバスリーフローラ
ー、ピーチトウイグボーラーやスパイニーボール
ワーム等のりんし目害虫の交信かく乱用の性フエ
ロモンは、二重結合をもつた脂肪族系のアルコー
ル類、それらアルコールの酢酸エステルあるいは
アルデヒド類であつて、これらはいづれも二重結
合に基づく幾何異性体、すなわちE体とZ体を有
し、交信かく乱には、特にE体が重要な役割を有
することが認められているが、高純度のE体を選
択的に量産する工業的方法は知られていない。E
体とZ体をもつ化合物は、一般的合成法によれ
ば、実質的にZ体が形成されるので、E体化合物
は、このZ体を異性化処理して、その処理混合物
を、例えば尿素分離法などで分離する方法によ
り、あるいはバーチ還元法によつて製造されてい
る。しかし、いづれの方法も製造効率が悪く、E
体を工業的に有利に得ることはできなかつた。従
つて、E体フエロモンによる害虫の交信かく乱に
おいては、Zは不可避的に含有するE体を主成分
とする混合型フエロモン剤が用いられている。 しかし、上記のように、高純度E体の工業的製
造は容易でなく、精製された高純度E体は、極め
て高価な薬剤として提供されるので、かかるE体
成分を可及的高濃度で含有する害虫防除用フエロ
モン剤は実用的に採用困難で、実用的には、E体
がZ体の少なくとも4倍含まれることをめどとし
て異性体混合フエロモン剤に調製され、実用され
ている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、りんし目害虫類の交信かく乱用
性フエロモンの上記の如き実状に鑑み、特に、交
信かく乱効果に着目して、各種の交信かく乱剤に
ついて実用実験を重ねた結果、従来の技術的概念
とは逆に、E体含有率が比較的低いE体−Z体混
合物が優れた交信かく乱効果が有することを見出
した。 すなわち、本発明は、二重結合を有する幾何異
性体のE体をフエロモン成分とする交信かく乱剤
において、E体をZ体に対し1〜3の重量範囲割
合に含有せしめて成る害虫防除用交信かく乱剤を
提供する。 本発明における幾何異性体E体及びZ体を含有
して成る害虫防除用性フエロモンとは、例えば、
E−4−トリデセニルアセテート(トマトピンワ
ーム)、E−11−テトラデセニルアセテート(ラ
イトブラウンアツプルワーム、オムニバスリーフ
ローラー)、E−5−デセニルアセテートとE−
5−デセノール(ピーチトウイグボーラー)及び
E,E−10,12−ヘキサデカジエナール(スパイ
ニーボールワーム)等を包含するものである。 しかして、本発明の交信かく乱剤は、それぞれ
の上記E体フエロモン成分を可及的高濃度に含有
させる従来の技術思想とは逆に、それぞれの対応
するZ体を積極的に含有させ、該Z体に対してE
体を1〜3倍重量範囲割合に含有させることが重
要である。この混合剤中のE体がZ体の重量より
少量では、交信かく乱効果が不充分となり、ま
た、Z体の重量の3倍を超えるものは、工業的に
有利に提供できないばかりでなく、特に本発明の
特徴的交信かく乱作用が低下するので好ましくな
い。本発明の交信かく乱剤は、高純度E体フエロ
モン交信かく乱剤に劣らない交信かく乱効果を有
すると共にその成分濃度が低下した場合に、その
理由は明確ではないが、E体のような害虫誘引作
用を示さないことが特徴的であり、実用的に極め
て望ましいものである。 〔作用、効果〕 本発明の交信かく乱剤は、工業的に有利に提供
することができるばかりでなく、成分濃度が薄く
なつたときにも害虫誘引剤として機能しないの
で、従来のものより顕著に優れた実用性を有す
る。 〔実施例〕 次に、具体例により、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例1〜2及び比較例1〜4 1.8haのトマト園を30gずつに等分し、トマトピ
ンワームのフエロモンによる交信かく乱実験を次
のようにして行なつた。E体/Z体の重量比を変
えた各種の混合4−トリデセニルアセテート80mg
を内径0.8mm、長さ20cmのポリエチレンチユーブ
に封じ込み、チユーブの中心部の12cmをセロハン
テープでカバーし、フエロモン成分の放出速度を
低下させたデイスペンサーを使い、第1表に示し
たような6つの異なる試料について実験を行なつ
た。試料の設置は、5月2日に行ない、それぞれ
の区画の中央にフエロモントラツプ設置してお
き、7月と8月のそれぞれの月間の平均害虫捕集
数を調べることにより、交信かく乱状態を評価し
た。また、それぞれの8月及び9月におけるトマ
トの被害果率を調べて実態の防除効果を判定し
た。 評価、判定の実施においては、実験No.1〜4は
1ha当たりデイスペンサー1000本を設置し、実験
No.5は500本を設置した。また実験No.6は比較の
ための無処理区とした。 これらの結果を第1表に示す。なお、表中の害
虫捕集数は、一晩にトラツプに誘殺された雄の月
間平均数であつて、その数が少ない程、優れた交
信かく乱効果があることを意味する。
交信かく乱剤に関し、更に詳しくは、りんし目害
虫の性フエロモンの幾何異性体成分を特定範囲割
合で含有せしめて成る実用的に優れた交信かく乱
剤に関するものである。 〔従来の技術とその問題点〕 害虫の性フエロモンを利用し、交信かく乱させ
て害虫を防除する方法は広く研究され、一部実用
されている。 害虫、例えば、トマトピンワーム、ライトブラ
ウンアツプルワーム、オムニバスリーフローラ
ー、ピーチトウイグボーラーやスパイニーボール
ワーム等のりんし目害虫の交信かく乱用の性フエ
ロモンは、二重結合をもつた脂肪族系のアルコー
ル類、それらアルコールの酢酸エステルあるいは
アルデヒド類であつて、これらはいづれも二重結
合に基づく幾何異性体、すなわちE体とZ体を有
し、交信かく乱には、特にE体が重要な役割を有
することが認められているが、高純度のE体を選
択的に量産する工業的方法は知られていない。E
体とZ体をもつ化合物は、一般的合成法によれ
ば、実質的にZ体が形成されるので、E体化合物
は、このZ体を異性化処理して、その処理混合物
を、例えば尿素分離法などで分離する方法によ
り、あるいはバーチ還元法によつて製造されてい
る。しかし、いづれの方法も製造効率が悪く、E
体を工業的に有利に得ることはできなかつた。従
つて、E体フエロモンによる害虫の交信かく乱に
おいては、Zは不可避的に含有するE体を主成分
とする混合型フエロモン剤が用いられている。 しかし、上記のように、高純度E体の工業的製
造は容易でなく、精製された高純度E体は、極め
て高価な薬剤として提供されるので、かかるE体
成分を可及的高濃度で含有する害虫防除用フエロ
モン剤は実用的に採用困難で、実用的には、E体
がZ体の少なくとも4倍含まれることをめどとし
て異性体混合フエロモン剤に調製され、実用され
ている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、りんし目害虫類の交信かく乱用
性フエロモンの上記の如き実状に鑑み、特に、交
信かく乱効果に着目して、各種の交信かく乱剤に
ついて実用実験を重ねた結果、従来の技術的概念
とは逆に、E体含有率が比較的低いE体−Z体混
合物が優れた交信かく乱効果が有することを見出
した。 すなわち、本発明は、二重結合を有する幾何異
性体のE体をフエロモン成分とする交信かく乱剤
において、E体をZ体に対し1〜3の重量範囲割
合に含有せしめて成る害虫防除用交信かく乱剤を
提供する。 本発明における幾何異性体E体及びZ体を含有
して成る害虫防除用性フエロモンとは、例えば、
E−4−トリデセニルアセテート(トマトピンワ
ーム)、E−11−テトラデセニルアセテート(ラ
イトブラウンアツプルワーム、オムニバスリーフ
ローラー)、E−5−デセニルアセテートとE−
5−デセノール(ピーチトウイグボーラー)及び
E,E−10,12−ヘキサデカジエナール(スパイ
ニーボールワーム)等を包含するものである。 しかして、本発明の交信かく乱剤は、それぞれ
の上記E体フエロモン成分を可及的高濃度に含有
させる従来の技術思想とは逆に、それぞれの対応
するZ体を積極的に含有させ、該Z体に対してE
体を1〜3倍重量範囲割合に含有させることが重
要である。この混合剤中のE体がZ体の重量より
少量では、交信かく乱効果が不充分となり、ま
た、Z体の重量の3倍を超えるものは、工業的に
有利に提供できないばかりでなく、特に本発明の
特徴的交信かく乱作用が低下するので好ましくな
い。本発明の交信かく乱剤は、高純度E体フエロ
モン交信かく乱剤に劣らない交信かく乱効果を有
すると共にその成分濃度が低下した場合に、その
理由は明確ではないが、E体のような害虫誘引作
用を示さないことが特徴的であり、実用的に極め
て望ましいものである。 〔作用、効果〕 本発明の交信かく乱剤は、工業的に有利に提供
することができるばかりでなく、成分濃度が薄く
なつたときにも害虫誘引剤として機能しないの
で、従来のものより顕著に優れた実用性を有す
る。 〔実施例〕 次に、具体例により、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例1〜2及び比較例1〜4 1.8haのトマト園を30gずつに等分し、トマトピ
ンワームのフエロモンによる交信かく乱実験を次
のようにして行なつた。E体/Z体の重量比を変
えた各種の混合4−トリデセニルアセテート80mg
を内径0.8mm、長さ20cmのポリエチレンチユーブ
に封じ込み、チユーブの中心部の12cmをセロハン
テープでカバーし、フエロモン成分の放出速度を
低下させたデイスペンサーを使い、第1表に示し
たような6つの異なる試料について実験を行なつ
た。試料の設置は、5月2日に行ない、それぞれ
の区画の中央にフエロモントラツプ設置してお
き、7月と8月のそれぞれの月間の平均害虫捕集
数を調べることにより、交信かく乱状態を評価し
た。また、それぞれの8月及び9月におけるトマ
トの被害果率を調べて実態の防除効果を判定し
た。 評価、判定の実施においては、実験No.1〜4は
1ha当たりデイスペンサー1000本を設置し、実験
No.5は500本を設置した。また実験No.6は比較の
ための無処理区とした。 これらの結果を第1表に示す。なお、表中の害
虫捕集数は、一晩にトラツプに誘殺された雄の月
間平均数であつて、その数が少ない程、優れた交
信かく乱効果があることを意味する。
【表】
例4
上表より、実験No.2と5の交信かく乱剤(本発
明)が、優れた交信かく乱効果と果実被害防止効
果を有することが理解できる。 実施例3及び比較例5〜6 1haのトマト園を単位テスト区画として、三種
の交信かく乱剤について、トマトピンワームの交
信かく乱防除効果を試験した。 交信かく乱剤は、4−トリデセニルアセテート
のE体とZ体の異性体混合割合(E/Z)が、そ
れぞれ2.0,15.7及び0.1のものを調製し、試験に
供した。試験においては、内径0.7mm、長さ20cm
のポリエチレン製チユーブ内に、それぞれの交信
かく乱剤成分各60mgを封入し、該チユーブの中心
部の外表面を14cmにわたつてポリ塩化ビニリデン
エマルジヨンでコートして皮膜を形成させたデイ
スペンサーを用い、各単位園に800本のデイスペ
ンサーを設置した。適用テストは、デイスペンサ
ーを4月29日に園内に設置してフエロモンをコン
トロールリリースさせ、9月にトマトの被害化率
をしらべた。それらの試験結果を下表に示す。
上表より、実験No.2と5の交信かく乱剤(本発
明)が、優れた交信かく乱効果と果実被害防止効
果を有することが理解できる。 実施例3及び比較例5〜6 1haのトマト園を単位テスト区画として、三種
の交信かく乱剤について、トマトピンワームの交
信かく乱防除効果を試験した。 交信かく乱剤は、4−トリデセニルアセテート
のE体とZ体の異性体混合割合(E/Z)が、そ
れぞれ2.0,15.7及び0.1のものを調製し、試験に
供した。試験においては、内径0.7mm、長さ20cm
のポリエチレン製チユーブ内に、それぞれの交信
かく乱剤成分各60mgを封入し、該チユーブの中心
部の外表面を14cmにわたつてポリ塩化ビニリデン
エマルジヨンでコートして皮膜を形成させたデイ
スペンサーを用い、各単位園に800本のデイスペ
ンサーを設置した。適用テストは、デイスペンサ
ーを4月29日に園内に設置してフエロモンをコン
トロールリリースさせ、9月にトマトの被害化率
をしらべた。それらの試験結果を下表に示す。
【表】
本発明の交信かく乱剤が実用的に優れているこ
とがわかる。 実施例4及び比較例6〜8 E−11−テトラデセニルアセテートとZ−11−
テトラデセニルアセテートとの混合割合(E/Z
比)を変えた下掲第3表に示すような3種の交信
かく乱剤を調製した。デイスペンサーは、交信か
く乱剤80mgを内径0.8mm、長さ20cmのポリエチレ
ンチユーブに入れ、両端を封じてつくられた。 試験は、ぶどう園1haを単位区画として、各交
信かく乱剤のデイスペンサー1000本を、すべて約
1mの高さに、且つ区画全体にわたつて均一に分
散設置し、一定の速度でテトラデセニルアセテー
トを放出させて、オムニバスリーフローラー交信
かく乱・交尾阻害実験を行つた。交尾率の測定結
果を下表に示す。なお、比較のために、デイスペ
ンサーを全く設置しなかつた区画についても測定
して表中に併記した。 表から明らかなように、本発明にかかる交信か
く乱剤(実施例4)は、E体含有率が遥かに高い
剤(比較例6)よりもかく乱効率に優れ、E体含
有率が1:1未満のもの(比較例7)より顕著に
高い交尾阻止率を有することが理解できる。
とがわかる。 実施例4及び比較例6〜8 E−11−テトラデセニルアセテートとZ−11−
テトラデセニルアセテートとの混合割合(E/Z
比)を変えた下掲第3表に示すような3種の交信
かく乱剤を調製した。デイスペンサーは、交信か
く乱剤80mgを内径0.8mm、長さ20cmのポリエチレ
ンチユーブに入れ、両端を封じてつくられた。 試験は、ぶどう園1haを単位区画として、各交
信かく乱剤のデイスペンサー1000本を、すべて約
1mの高さに、且つ区画全体にわたつて均一に分
散設置し、一定の速度でテトラデセニルアセテー
トを放出させて、オムニバスリーフローラー交信
かく乱・交尾阻害実験を行つた。交尾率の測定結
果を下表に示す。なお、比較のために、デイスペ
ンサーを全く設置しなかつた区画についても測定
して表中に併記した。 表から明らかなように、本発明にかかる交信か
く乱剤(実施例4)は、E体含有率が遥かに高い
剤(比較例6)よりもかく乱効率に優れ、E体含
有率が1:1未満のもの(比較例7)より顕著に
高い交尾阻止率を有することが理解できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 二重結合を有する幾何異性体のE体をフエロ
モン成分とする交信かく乱剤において、E体をZ
体に対し1〜3の重量範囲割合に含有せしめて成
る害虫防除用交信かく乱剤。 2 化合物が、トマトピンワーム防除用の4−ト
リデセニルアセテートである特許請求の範囲第1
項記載の交信かく乱剤。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62030995A JPS63198603A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | 交信かく乱剤 |
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JPH08263188A (ja) * | 1995-03-24 | 1996-10-11 | Nec Corp | キーボード制御方式 |
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