JPS63191153A - 電子写真用トナ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の分野］ 本発明は、電子写真法の記録方法において形成された潜
像を可視画像とするために用いられるトナーに関する。

［発明の背景］ 電子写真法などの記録方法におけるトナー像の定着方法
としては、加熱定着、溶剤定着および圧力定着の三種類
の方法か知られている。そして、環境上の問題などから
昨今は溶剤を使用しない加熱定着方法および加圧定着方
法が利用されることが多いゆ 加熱定着法には従来から着色材料とバインダーからなる
トナーが使用されている。加圧定着法においては上記の
トナーが利用されているが、近年トナーをマイクロカプ
セルに納めた形態としたカプセルトナーの利用が検討さ
れている。

カプセルトナーは、カーボンブラックのような着色材料
およびポリマー、油性溶媒などのバインダーを含有する
芯物質の周囲に、圧力の付与により破壊する性質を持つ
樹脂外殻を形成させることにより得られるマイクロカプ
セル形態のトナーである。通常のトナーは、カーボンブ
ラックのような着色材料をバインダー中に分散された状
態で含有しているトナーである。

［従来技術および問題点］ 従来知られているカプセルトナーおよび通常のトナーは
、トナーとして本来必要とされる緒特性において必ずし
も満足できるものとはいえない。

電子写真用の現像剤として従来は表面を絶縁性にしたト
ナーか一般的に用いられてきたが、最近ではトナー表面
に適当な正または負の摩擦帯電性か付与させたトナＴが
開発されている。

すなわち、鉄粉などのキャリアー粒子あるいは毛皮など
とトナーとを摩擦することによりトナーを帯電させ、こ
の帯電トナーを潜像に吸引させる方式の電子写真法に利
用するトナーは、装置の種類によって正あるいは負に規
定される潜像の帯電性に対応した負あるいは正の摩擦帯
電性を有することが必要となる。

トナーに摩擦帯電性を付与する方法としてはトナーを形
成する際に帯電調節剤を樹脂などと共に混合してトナー
内部に分散させる方法が利用されている。帯電調節剤と
しては、一般に、正の摩擦帯電性を付与するためにはニ
グロシン等が、そして負の摩擦帯電性を付与するために
は金属錯体染料等が使用されている。これらの帯電調節
剤は、トナー表面に存在するもののみが実質的に帯電調
節剤として作用する。

また、カプセルトナーにおいては、上記の帯電調節剤が
カプセルトナー表面に有効に存在させにくいことから、
シリカ微粉末などの粉末状の電荷ｒ１１！ｒｉ剤をカプ
セルトナー表面に付着させて摩擦帯電性を付与する方法
が利用されている。

しかしながら１本発明者の検討によると、ニグロシンな
どの電荷ｉＪ節剤が付与されたトナーあるいはシリカ微
粉末などの電荷調節剤か表面に付与されたカプセルトナ
ーのいずれにおいても表面にある電荷調節剤が貯蔵中あ
るいは長期間のランニングにより脱離あるいは剥離しや
すいとの問題かあることか判明した。

このような電荷調節剤の脱離あるいは剥離か相当量発生
したトナーは現像特性か不充分となりやすく、得られる
可視画像の鮮鋭度、濃度低下等の画像特性に好ましくな
い影響を与える。

トナーの摩擦帯電性に関して特開昭５９−１５１１５９
号公報には、トナー粒子表面に荷電制御基を化学結合に
より結合させたことを主な特徴とする静電荷像現像用ト
ナーに関する発明か開示されている。

この発明に開示されているトナーは、荷電調節基を有す
る化合物をトナー粒子表面の官能性基に化学結合させた
ものである。これらの化合物は、トナー表面に化学的に
結合しているので、従来のトナー表面にある電荷調節剤
のように脱離あるいは！′ｌｆａなどにより除去される
ことが少なく比較的安定した摩擦帯電性を付与すること
ができる。しかしながら、この方法によりトナー粒子表
面に結合している電荷調節基により摩擦帯電性は改善さ
れるものの、このような基か結合しただけではトナーに
要求される他の物性を改善することはできず、依然とし
てトナーに要求される他の物性を改善する為には、従来
通り他の成分によらなければならない。

たとえば、トナーは上記の摩擦帯電性の外に、トナーの
流動性、保存安定性など種々の面において優れた特性が
要求され、これらの諸物性のうち劣るものがあると得ら
れた可視画像の品質低下をもたらす。

一般に、これらの特性はトナーの表面近傍の特性に依存
することが多く、これらの特性を満足するように種々の
改良が試みられている。

たとえば、トナー粒子は、トナー全体としては衝撃等に
対する緩衝性を有するように柔軟性を有していることが
望ましいが、トナーの流動性および耐久性を向上させる
場合には、安定した摩擦帯電性を有すると共に、表面に
硬度が高い樹脂を使用することが好ましい場合が多い。

表面状態が改善されたトナーを得るための技術として、
たとえば、カプセルトナーにおいて外殻を二重にする技
術が開発されている。

しかし、カプセルトナーにおいて外殻を二重壁にする上
述の方法によっては、流動性などを向上させることはて
きるが、摩擦帯電性を有効に付与することができず、通
常は、シリカ微粉末などの電荷調節剤をカプセルトナー
表面に付着させて摩擦帯電性を付与している。

また、特開昭５７−１６８２５４号公報には、過酸化ベ
ンゾイルの存在下に反応させて、トナー表面をたとえば
スチレンの縮重合体で被覆する発明か開示されている。

しかしながら、本発明者の検討によると、上記のような
処理をトナーに施しても実用的に充分な電荷調節機能が
備わらないことか判明した。

［発明の目的コ 本発明は、新規な電子写真用カプセルトナーを提供する
ことを目的とする。

さらに、本発明は、摩擦帯電性の安定性か向上したトナ
ーてあって、なおかつ流動性および保存安定性も優れた
トナーを提供することを目的とする。

［発明の要旨］ 本発明は、着色成分とバインダーとを含有する芯物質お
よび該芯物質の周囲に形成された外殻からなるカプセル
トナーであって、該外殻が、ジアルキルアミノ基または
水素原子と直接結合していない窒素原子を有する飽和ま
たは不飽和の複素環基である荷電制御基と活性水素を有
する有機基とを有する化合物を含む化合物の縮重合反応
により、該荷電制御基か外殻表面に露出するように形成
されていることを特徴とする電子写真用トナーからなる
。

［発明の効果］ 本発明の電子写真用トナーでは、荷電制御基が、トナー
外殻を形成する重合体にペンダントに結合して、外殻表
面に露出するように存在している。このため、ニグロシ
ン、金属錯体染料あるいはシリカ微粉末などの電荷調節
剤を単に表面に存在させたトナーに比べて長期間のラン
ニングによっても電荷調節作用を有する物質の剥離等が
少なく長期間使用しても摩擦帯電性の変化か少なく、常
に良好な可視画像を得ることかでき、また流動性も良好
なので、得られる可視画像（トナー像）か鮮明となる。

また、保存安定性に優れているので長期間保存したのち
も、得られる可視画像に変化か少ない。

さらに、トナーの外殻形成時に荷電制御基を導入してい
るので、他の荷電制御基を導入方法に比較して製造工程
を簡略化することかできる。

［発明の詳細な記述］ 本発明のカプセルトナーは、例えば次のようにして製造
される。

カプセルトナーを製造するに際してマイクロカプセルの
製造は、通常マイクロカプセルを製造する際に用いる原
料を使用し、通常の方法に従って行なうことかできる。

すなわち、カーボンブラック等の着色材料、およびポリ
マー、油性溶媒等のバインダーを含有する芯物質の周囲
に、圧力の付与により破壊する性質を持つ樹脂外殻を形
成させてカプセルトナーを製造する方法は、前述のよう
に既に知られている。

カプセルトナーの製造に際しては、水系液体中などにて
界面重合法あるいは外部重合法などのマイクロカプセル
製造方法、特に重合反応に基づくマイクロカプセル製造
方法を利用して芯物質の周囲に外殻を形成したのち、水
洗する方法などの公知の方法か利用できる。

カプセルトナーにおいてバインダーの成分として用いる
ことのできるポリマーの例としては、次のような化合物
を挙げることができる。

ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、スチレン系樹
脂、スチレン・ブタジェンコポリマー、エポキシ樹脂、
ポリエステル、ゴム類、ポリビニルピロリドン、ポリア
ミド、クマロン・インデン共重合体、メチルビニルエー
テル・無水マレイン酸共重合体、アミノ樹脂、ポリウレ
タン、ポリウレア、アクリル酸エステルのホモポリマー
もしくはコポリマー、メタクリル酸エステルのホモポリ
マーもしくはコポリマー、アクリル酸と長鎖アルキルメ
タクリレートとの共重合体オリゴマー、ポリ酢酸ビニル
、ポリ塩化ビニル。

上記のバインダー用ポリマーとして特に好ましいものは
、アクリル酸エステルのホモポリマーもしくはコポリマ
ー、メタクリル酸エステルのホモポリマーもしくはコポ
リマー、またはスチレン・ブタジェンコポリマーである
。

バインダーの成分として用いることのてきる油性溶剤の
例としては、上記のポリマーを溶解もしくは膨潤させつ
る沸点１５０°Ｃ以上の高沸点溶媒（以下、単に高沸点
溶媒ともいう）を挙げることができる。高沸点溶媒の例
を以下に記載する。

フタル酸エステル類（例、ジエチルフタレート、ジブチ
ルフタレート）；脂肪族ジカルボン酸エステル類（例、
マロン酸ジエチル、シュウ酸ジメチル）ニリン酸エステ
ル類（例、トリクレジルホスフェート、トリクレジルホ
スフェート）；クエン酸エステル類（例、０−アセチル
トリエチルシトレート、トリブチルシトレート）：安息
香酸エステル類（例、ブチルベンゾエート、ヘキシルベ
ンゾエート）：脂肪酸のエステル類（例、ヘキサデシル
ミリステート、ジオクチルアジペート）：アルキルナフ
タレン類（例、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン
、モノイソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタ
レン）；アルキルジフェニルエーテル類（例、０−５ｍ
−、ｐ−メチルジフェニルエーテル）：高級脂肪酸また
は芳香族スルホン酸のアミド化合物類（例、Ｎ。

Ｎ−ジメチルラウロアミド、Ｎ−ブチルベンゼンスルホ
ンアミド）ニトリメリット酸エステル類（例、トリオク
チルトリメリテート）；ジアリールアルカン類（例、ジ
メチルフェニルフェニルメタンなどのジアリールメタン
、ｌ−フェニル−１−メチルフェニルエタン、１−ジメ
チルフェニル−１−フェニルエタン、１−エチルフェニ
ル−１−フェニルエタン、ｌ−イソプロピル−フェニル
−２−フェニルエタンなどのジアリールエタン）；炭素
原子数８〜３０かつ塩素化度１０〜４０重量％の塩素化
パラフィン類。

また、上記高沸点溶媒に、上記ポリマーを実質的に溶解
または膨潤することのない沸点か１００〜２５０°Ｃの
範囲内にある有機溶媒（以下、単に低沸点溶媒ともいう
）を併用してもよい。この低沸点溶媒の具体的な例とし
ては、脂肪族飽和炭化水素、もしくは脂肪族飽和炭化水
素を主成分とする有機性液体混合物を挙げることができ
る。

バインダーは、ポリマー、低沸点溶媒および高沸点溶媒
の王者を含む油性組成物であることが好ましい。

電子写真用トナーのための着色成分としては、カーボン
ブラック、グラフト化カーボンブラックなどの黒色トナ
ーが一般的に用いられているが、また青色、赤色、黄色
などの各種の有彩色着色剤も用いられている。カプセル
トナーにおいてもそれらの着色成分を用いることかでき
る。

カプセルトナーの芯物質には磁性粒子か含有されていて
もよい。この磁性粒子としては公知の磁性トナー用の磁
性粒子（磁化しうる粒子状物質）を用いることかできる
。そのような磁性粒子の例としては、コバルト、鉄、ま
たはニッケルなどの金属単体、合金もしくは金属化合物
などからなる磁性粒子を挙げることができる。なお、磁
性粒子として黒色のマグネタイトなどの有色磁性粒子を
用いる場合には、そのマグネタイトなどの有色磁性粒子
を磁性粒子と着色材料の両者の役目を兼ねる成分として
用いることもてきる。

カプセルトナーの外殻を形成する樹脂の種類には特に制
限はないが、カプセルトナーとしての特性を考慮すると
、その外殻樹脂は、ポリウレア、ポリウレタン、ポリア
ミド、ポリエステルあるいはエポキシ樹脂であることが
好ましい。これらの樹脂は単独であっても、また混合物
としても外殻形成用の樹脂として用いることができる。

また、たとえばシリコーンオイルなどの粘稠防止剤を併
用することが好ましい。

次に、ポリウレタン樹脂、或いはポリウレア樹脂の外殻
からなるカプセルトナーを製造する方法を例にしてカプ
セルトナーの製造方法を説明する。

水性液体中において、着色成分およびバインダー（そし
て所望により磁性粒子など）を含有する油滴状に分散さ
れた芯物質の周囲に、ポリウレア樹脂および／またはポ
リウレタン樹脂からなる外殻を形成させることによりマ
イクロカプセルを製造する方法は既に公知であり、本発
明のカプセルトナーを製造するためにもそれらの公知方
法を利用することができる。

たとえば、カプセルトナーの製造のために利用すること
のできる重合反応を利用したマイクロカプセルの製造方
法としては、界面重合法を挙げることができる。また、
本発明において利用することのできる重合反応を利用し
たマイクロカプセルの製造方法の他の例としては、内部
重合法および外部重合法を挙げることができる。

ポリウレア樹脂および／またはポリウレタン樹脂からな
る外殻は、ジイソシアナート、トリイソシアナート、テ
トライソシアナート、ポリイソシアナートプレポリマー
などのポリイソシアナートと、ジアミン、トリアミン、
テトラアミンなどのポリアミン、アミノ基を二個以上含
むプレポリマー、ピペラジンおよびその誘導体、ポリオ
ールなどとを水系溶媒中で界面重合法により反応させる
ことにより、容易にマイクロカプセルの外殻として形成
することができることが知られている。

また、ポリウレア樹脂および／またはポリウレタンそし
てポリアミド樹脂からなる複合壁、たとえば、ポリウレ
ア樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁、ポリウレタン
樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁、あるいは、ポリ
ウレア樹脂、ポリウレタン樹脂およびポリアミド樹脂か
らなる複合壁は下記の方法により製造することができる
。

ポリウレア樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁、ポリ
ウレタン樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁は、たと
えば、ポリイソシアナートと酸クロライドそしてポリア
ミンとポリオールを用い、反応液となる乳化媒体のｐＨ
調整、ついで加温を行なうことからなる界面重合法によ
り調製することができる。また、ポリウレア樹脂とポリ
アミド樹脂からなる複合壁は、ポリイソシアナートと酸
クロライドそしてポリアミンを用い、反応液となる乳化
媒体のｐＨ調製、ついで加温を行なうことにより調製す
ることができる。これらのポリウレア樹脂とポリアミド
樹脂からなる複合壁、およびポリウレタン樹脂とポリア
ミド樹脂からなる複合壁の製造方法の詳細については特
開昭５８−６６９４８号公報に記載がある。

外殻樹脂の形成のための縮重合反応に関与するモノマー
は、外殻を形成する樹脂によっても相違するが、通常は
二種類以上のモノマーを組合わせて用いる。そのような
モノマーの組合わせの例としてはイソシアナート基、チ
オイソシアナート基、ビスクロロホルメート基、酸クロ
ライド基およびスルホニルクロライド基からなる群より
選ばれる基を含む二官能基性化合物のうちの少なくとも
一つと、水、多価アミン、多価アルコール、多価チオー
ル、多価アミンおよび多価カルボン酸からなる群より選
ばれる化合物のうちの少なくとも一つとの組合せを挙げ
ることができる。

本発明は、上記の縮重合反応の実施に際して、荷電制御
基と活性水素を有する有機基とを有する化合物を存在さ
せて縮重合反応させることにより外殻を形成させる。そ
の際、荷電制御基と活性水素を有する化合物を、縮重合
反応可能な化合物総重量の１〜３０重量％の範囲で使用
することが好ましい。

本発明の荷電制御基と活性水素を有する有機基とを有す
る化合物において、荷電制御基とはジアルキルアミノ基
または水素原子と直接結合していない窒素原子を有する
飽和または不飽和の複素環基であり、具体的な例として
は、ジアルキルアミノ基として、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基またはジブチルア
ミノ基、複素環基として、ピリジル基、ピコリル基、１
−ピロリル基、ｌ−ピロリニル基、ピペリジノ基、Ｎ−
メチルピペリジル基、Ｎ−エチルピペリジル基を挙げる
ことかできる。

また、本発明の荷電制御基と活性水素を有する有機基と
を有する化合物において、活性水素を有する有機基とは
、アミノ基、イミノ基、水酸基、メルカプト基またはカ
ルボキシル基を挙げることができる。そして好ましくは
アミノ基または水酸基であり、より好ましくはアミノ基
である。

上記のような荷電制御基と活性水素を有する有機基とを
有する化合物の具体的な化合物例として、活性水素を有
する有機基がアミノ基の場合、ジメチルアミノエチルア
ミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプ
ロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチ
ルアミノプロビルアミン、ジエチルアミノエトキシプロ
ピルアミン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、２−アミノ
ピリジン、ピコリルアミンを挙げることができる。また
活性水素を有する有機基が水酸基の場合の例として、ジ
メチルアミノエチルアルコール、ジエチルアミノエチル
アルコール、ジメチルアミノプロピルアルコール、ジエ
チルアミノプロピルアルコール、ジブチルアミノプロビ
ルアルコール、ジメチルアミノエトキシプロピルアルコ
ールを挙げることかできる。そして、これらの例の中で
、電荷制御基と活性水素を有する有機基とを有する化合
物として特に好ましいのは、ジエチルアミノエチルアミ
ンである。

本発明の電荷制御基と活性水素を有する有機基とを有す
る化合物は、その活性水素が外殻（重合体）を形成する
重合反応に関与し、もう一方の電荷制御基はこの反応に
関与しないため、形成された外殻は表面に電荷制御基が
露出した外殻となる。電荷制御基が露出した外殻とは、
外殻を形成する重合体にペンダントに結合した電荷制御
基が、その電荷調節機能を充分発揮できるように外殻表
面に出ている状態をいう。

外殻が形成されたマイクロカプセルは、次いて水洗され
る。

上記のようにして製造される、本発明のトナーは、荷電
制御基を有する化合物が重合反応に関与しながら重合体
（外殻）に導入されるため、荷電制御基が外殻表面に強
固に結合しており、長期間ランニングしても剥離するこ
とかなく、また優れた摩擦帯電性が長期間安定に保持さ
れ、このトナーを使用することにより濃度変化の少ない
画像を与えることができる。

なお１本発明のトナーは１通常使用されているシリカ微
粉末、アルミナ微粉末およびチタン微粉末などの電荷調
節剤（又は流動化剤）をその表面に付与することもでき
る。さらに、ニグロシンのような通常トナー中に含有さ
れている電荷調節剤を含むトナーであってもよい。

以下余白 次に本発明の実施例と比較例を示す。

［実施例１］ ポリイソブチルメタクリレート（商品名ニアクリベース
、ＭＭ−２００２−２、藤倉化成株製）２０重量％とポ
リイソブチルメタクリレート（商品名ニアクリベース、
ＭＭ−２００２−１、藤倉化成■製）１０重量％とを含
むｌ−イソプロピル−フェニル−２−フェニルエタンの
溶液４０ｇとマグネタイト磁性粒子（商品名：　ＭＴＡ
−７４０、戸田工業■製）７０ｇとを自動乳鉢中で混線
分散して分散液（磁性インク）を調製した。

別に、酢酸エチル６０ｇに情意１７０〜１９０６Ｃのパ
ラフィンオイル２０ｇ、ジメチルフェニルシロキサン（
商品名：シリコーンＫＦ５０、粘度３０００ｃｓ、信越
化学工業■製）３ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート
とトリメチロールプロパンとの３＝１モル付加物（商品
名：バーノックＤ−９５０、大日本インキ化学工業■製
）１０ｇおよびトルイレンジイソシアネートとトリメチ
ロールプロパンとの３：１モル付加物（商品名：八−ノ
ックＤ−７５０、大日本インキ化学工業■製）１０ｇを
溶解して、溶液を調製した。

この溶液を前記の分散液（磁性インク）と混合して油性
混合液を得た。ただし、これらの混合液の調製は、その
液温を２５°Ｃ以下に調節しながら実施した。

メチルセルロース（メトキシ基置換度１．８、平均分子
量＋１５０００）の４％水溶液２００ｇにジエチルアミ
ノエチルアミン１．２ｇを添加して、水溶液を調製し、
この水溶液を冷却し液温な１５℃にした。この水溶液中
に前記の油性混合液を乳化分散し、油滴径約１２７ｚｍ
の水中油滴型エマルジョンを調製した。

エマルジョンが形成されたのちも更に攪拌を続け、約１
０分後に、ジエチレントリアミン水溶液（濃度２．５重
量％）５０ｇを徐々に滴下し１次に、このエマルジョン
の液温をゆっくりに上昇させ、６０℃とした。

エマルジョンの液温をこの温度に保ち、エマルジョン中
に含有される有機溶媒を除去する操作を行ないながら３
時間攪拌してカプセル化を終了させた。

このマイクロカプセル分散液を遠心分離操作（５０００
ｒ　ｐ　ｍ　）にかけて、マイクロカプセルとメチルセ
ルロース含有水溶液とを分離し、得られたマイクロカプ
セルを水に分散して３０重量％分散液を調製した。

得られたマイクロカプセル分散液をデカンテーション法
により１５回水洗を行なったのち、疎水性シリカ（日本
エアロジル株製ＲＡ−２００Ｈ）。

の水分散物をトナーに対しシリカが０．５重量％となる
ように添加し、その後オーブンで６０℃にて乾燥してカ
プセルトナーを得た。なお、このカプセルトナーのバイ
ンダー組成物を別に調製して粘度を調べたところ２５０
００ｃｐ　（２５℃）であった。

得られたカプセルトナーを鉄粉キャリア（同和鉄粉工業
補装、ＤＳＰ−１３２）と混合して、この混合物のブロ
ーオフ帯電性を測定したところ、＋４ルｑ／ｇであった
。

得られたカプセルトナーを用い通常の電子写真法に従い
形成された負帯電性静電潜像を磁気ブラシ法により現像
した後、普通紙に転写して１５０ｋ　ｇ　／　ｃ　ｍ″
の圧力で定着を行なった。

定着された可視画像は鮮明でカブリがない画像であり、
鉛筆で書いた濃度か比較的薄い画像も鮮明にコピーでき
た。この可視画像を定着１５分後に指でこすったが変化
は見られなかった。

また、二号枚の耐久テストを行なったが、画像濃度の低
下が殆どなく良好な結果が得られた。

さらに三万枚連続複写の耐久試験を行なったが、実質的
に問題となる程度の画像濃度の低下は見られなかった。

［実施例２］ 実施例１において外殻樹脂の重合成分としてジエチルア
ミノエチルアミンに代えて、２−アミノピリジンを使用
した以外は実施例１と同様にカプセルトナーを製造した
。

得られたカプセルトナーを鉄粉キャリア（同和鉄粉工業
補装、ＤＳＰ−１３２）と混合して、この混合物のブロ
ーオフｍ電性を測定したところ、＋２ルｑ／ｇであった
。

得られたカプセルトナーを用い通常の電子写真法に従い
形成された負帯電性静電潜像を磁気ブラシ法により現像
した後、普通紙に転写して１５０ｋ　ｇ　／　ｃ　ｍ”
の圧力て定着を行ない耐久テストをした所、実施例１と
同様良好な結果か得られた。

口実施例３］ 実施例１において外殻樹脂の重合成分としてジエチルア
ミノエチルアミンに代えて、ジエチルアミノエチルアル
コールを使用した以外は実施例１と同様にカプセルトナ
ーを製造した。

得られたカプセルトナーを鉄粉キャリア（同和鉄粉工業
補装、ＤＳＰ−１３２）と混合して、この混合物のブロ
ーオフ帯電性を測定したところ。

＋３鉢ｑ／ｇであった。

得られたカプセルトナーを用い通常の電子写真法に従い
形成された負帯電性静電潜像を磁気ブラシ法により現像
した後、普通紙に転写して１５０ｋ　宕／　Ｃｒｎ’の
圧力で定着を行ない耐久テストをした所、実施例１と同
様良好な結果が得られた。

［比較例１］ 実施例１において外殻樹脂の重合成分としてジエチルア
ミノエチルアミンに代えてジエチレントリアミンを使用
した以外は実施例１と同様にカプセルトナーを製造した
。

得られたカプセルトナーを用い通常の電子写真法に従い
形成された負帯電性静電潜像を磁気ブラシ法により現像
した後、普通紙に転写して１５０ｋ　ｇ　／　ｃ　ｒｎ
’の圧力で定着を行なった。

定着された可視画像は、濃度が薄く読みとりが困難な状
態であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、着色成分とバインダーとを含有する芯物質および該
   芯物質の周囲に形成された外殻からなるカプセルトナー
   であって、該外殻が、ジアルキルアミノ基または水素原
   子と直接結合していない窒素原子を有する飽和または不
   飽和の複素環基である荷電制御基と活性水素を有する有
   機基とを有する化合物を含む化合物の縮重合反応により
   、該荷電制御基が外殻表面に露出するように形成されて
   いることを特徴とする電子写真用トナー。 ２、荷電制御基がジアルキルアミノ基であって、該ジア
   ルキルアミノ基のアルキル基それぞれが、互いに同一で
   も異なっていてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基で
   あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子
   写真用トナー。 ３、荷電制御基が水素原子と直接結合していない窒素原
   子を有する飽和または不飽和の複素環基であって、該窒
   素原子を有する飽和または不飽和の複素環基が、ピリジ
   ル基、ピコリル基、１−ピロリル基、１−ピロリニル基
   、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−エチル
   ピペリジル基からなる群より選ばれる複素環基であるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真用
   トナー。 ４、活性水素を有する有機基が、アミノ基であることを
   特徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真用トナ
   ー。 ５、活性水素を有する有機基が、水酸基であることを特
   徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真用トナー
   。 ６、外殻が、ポリウレア、ポリウレタン、ポリアミドお
   よびポリエステルを縮重合反応により形成することがで
   きる化合物の組み合わせ群から選ばれた一組以上の化合
   物と荷電制御基と活性水素を有する有機基とを有する化
   合物との縮重合反応により形成された高分子壁であるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真用
   トナー。 ７、荷電制御基と活性水素を有する有機基とを有する化
   合物が、縮重合反応可能な化合物総重量に対して１〜３
   ０重量％の範囲で使用されることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真用トナー。