JPS63156782A - 新規アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

新規アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤

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JPS63156782A
JPS63156782A JP61305908A JP30590886A JPS63156782A JP S63156782 A JPS63156782 A JP S63156782A JP 61305908 A JP61305908 A JP 61305908A JP 30590886 A JP30590886 A JP 30590886A JP S63156782 A JPS63156782 A JP S63156782A
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篤史 伊藤
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宣夫 佐藤
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、植物病害を防除する活性成分としての有用性
を有するアゾール誘導体と、その製造法及び該アゾール
誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
る。
従来少肢街 従来、農園芸用殺菌剤の活性成分としてのアゾール誘導
体は多数提案されているが、置換基を有するシクロペン
クンと結合した構造を有するアゾール誘導体は、特開昭
６０−２１５６７４号にみられる程度である。特開昭６
０−２１５６７４号に開示されたアゾール誘導体は下記
式に示したごとく、アゾリルメチル基とフェニル基がジ
ェミナル位（ｇｅｍｉｎａ１位）結合をしている。
（式中、Ｒ１とＲ２は水素、ヒドロキシ又は１〜６個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘは水素原子又
はハロゲン原子を表わす） 本発明者らは、上記公知のアゾール誘導体と異なり、ア
ゾリルメチル基とベンジル基、フェニル基又はフェネチ
ル基がシクロペンクン環上の隣接する炭素原子に結合し
ている構造を有する、文献未載の新規化合物が殺菌活性
を有することを見出した。
明が”決しようとする舌題 本発明者らは、人畜に対する毒性が低くて取り扱い上で
の安全性が高く、且つ広汎な植物病害に対して優れた防
除効果を示す農園芸用殺菌剤を開発するために、多数の
アゾール誘導体を合成し、それらの実用性について検討
した結果、上記式（１）で示されるアゾール誘導体が上
述した特性を有する農園芸用殺菌剤として有効に適用し
得ることを見い出し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明の目的は、農園芸用殺菌剤の活性成分
としての有用性を有するアゾール誘導体とその製造法、
及び広汎な植物病害に対して優れた防除効果を示すと共
に、低毒性及び取り扱い上の安全性の点でも優れている
、上記アゾール誘導体を活性成分として含有する農園芸
用殺菌剤を提供することにある。
以下本発明の詳細な説明する。
発明の構成 本発明の構成上の特徴は、■下記式（１）（式中、Ｘは
ハロゲン原子、フェニル基を表わしし、同一もしくは相
異なっていてもよく、１は１又は２の整数を、ゎは０．
１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒素原子
またはＣＩを表わす）で示されるアゾール誘導体、■該
アゾール誘導体を製造する為の方法としての、下記一般
式（式中、Ａは窒素原子又はＣＩを表わす）で示される
シクロペンタノン誘導体と、下記一般式（Ｉ［［）（式
中、Ｘはハロゲン原子、フェニル基を表わし、同一もし
くは相異なっていてもよく、１は１又は２の整数を、ア
はＯ１■又は２の整数をそれぞれ表わす。又Ｙはハロゲ
ン原子を表わす）で示されるグリニヤール試薬とを反応
させることにより、上記アゾール誘導体を得る方法、■
該アゾール誘導体を製造する為の方法としての、下記一
般式（式中、Ａは窒素原子又はＣＩ（を表わす）で示さ
れるシクロペンタノン誘導体を、脱ケタール化した後、
一般式（Ｉ［［）、 （式中、Ｘはハロゲン原子、フェニル基を表わし、同一
もしくは相異なっていてもよ＜１．は１又は２の整数を
、アはＯｌｌ又は２の整数をそれぞれ表わす。又Ｙはハ
ロゲン原子を表わす）で示されるグリニヤール試薬とを
反応させることにより、上記アゾール誘導体を得る方法
、及び■上記式（１）を有するアゾール誘導体を活性成
分として含有する農園芸用殺菌剤にある。
上記式（１）で示されるアゾール誘導体は文献未記載の
新規化合物であって、その幾つかの化合物についての理
化学的性質（融点）を示すと、表１の通りである。
表１ ニ 又、表１に例示した各化合物の赤外線吸収スペクトルは
添付図に示す通りである。
課題を解決するための 本発明に係る上記一般式（１）で示されるアゾール誘導
体を得るため製造法について説明する。
本発明に係るアゾール誘導体は下記方法により製造され
る。
前記式（ＩＩ）で示されるシクロペンタノン誘導体を下
記式（Ｉ［）で示されるグリニヤール試薬と希釈剤の存
在下に反応させることにより前記一般式（１）で示され
る目的のアゾール誘導体が得られる。
（式中、Ｘはハロゲン原子、フェニル基を表わし、同一
もしくは相異なっていてもよく１．は１又は２の整数を
、。は０、工又は２の整数をそれぞれ表わす） ここで、出発物質として用いる式（Ｕ）を有するシクロ
ペンタノン誘導体は、文献未記載の新規化合物であって
、下記式（Ｖ） （式中、Ｒはハロゲン原子、メタンスルホキシ基、バラ
トルエンスルホキシ基等の脱離基を表わす。）で示され
る公知のケトン類を、下記式（Ｖｌ）で示されるＣ２，
４−トリアゾール又はイミダゾールと希釈剤の存在下に
反応させる事により得られる。
（式中、門は水素原子又はアルカリ金属を表わし、＾は
窒素原子又はＣ１（を表わす。） マタ、上記式（ＩＩ）で示される公知のシクロペンタノ
ン誘導体は、下記式（■） （式中、Ｒはハロゲン原子、メタンスルホキシ基、バラ
トルエンスルホキシ基等の脱離基を表わす。）で示され
るケトン類のケタール保護体を、上記式（ＶＩ）で示さ
れるＣ２，４−　）リアゾール又はイミダゾールと、希
釈剤の存在下に反応させる事により得られる、上記式（
ＩＶ）で示されるシクロペンタノン誘導体を、酸性条件
下で脱ケタール化する事によっても得ることができる。
本発明に係る一般式（１）で示される化合物の製造法に
於て用いる希釈剤としてはジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類や
エーテル類を含有するベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類を例示し得るが、エーテル類のみを用いるのが
特に好ましい。
本発明に係る製造法を実施するには、例えば前記一般式
（ＩＩＩ）で示されるグリニヤール試薬を前掲の希釈剤
に溶かしたものに、前記一般式（ＩＩ）で示されるシク
ロペンタノン類を０．３〜１．０当量加えるか、もしく
は逆に該シクロペンタノン類を希釈剤に溶かしたものに
、上記グリニヤール試薬を希釈剤に溶かしたものを加え
て反応させるとよい。
この際の反応温度は溶媒としての上記希釈剤の凝固点か
ら沸点までの任意の温度を適用し得るが、実際上は０か
ら８０℃の範囲の温度で反応を行う事が好ましい。又、
反応時間は０．５〜３．０時間の範囲であって、攪拌下
に反応を行う事が好ましい。
上記反応の終了後、反応により得られた反応混合物を氷
水中に注加し、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン等
の有機溶剤により抽出して有機層を分離し、次いで、該
有機層を水洗して乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、
得られた残渣を精製処理する事により、目的とする化合
物を得る。尚、精製処理は、再結晶又はシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー等に付すことにより行い得る。
次に、本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示されるアゾー
ル誘導体の農園芸用殺菌剤の活性成分としての有用性に
ついて説明する。
本発明に係るアゾール誘導体は下記に示す広範囲な植物
病害に対して防除効果を呈する。
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ）、イネのごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　
ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ）　、イネの白葉枯病（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）　、イネの紋枯病（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）、イネの小黒菌
核病（Ｈｅｌ−ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｉｇｍ
ｏｉｄｅｕｍ）、イネの馬鹿苗病（Ｇｉ−ｂｂｅｒｅｌ
ｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）　、リンゴのうどんこ病（
Ｐ〇−ｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔ−ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）、リンゴのモリニア病（Ｓｃｌｅｒｏ−ｔｉ
ｎｉａ　ｍａｌｔ）　、リンゴの落葉病（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ｍａｘｉ）、リンゴの腐乱病（Ｖａｌｓａ　
ｍａｌｉ）、ナシの黒斑病（ＡＩ−ｔｅｒｎａｒｉａ　
ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、ナシのうどんこ病（Ｐｈｙｌ
−１ａｃｔｉｎｉａ　ｐｙｒｉ）、ナシの黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃ−０１ａ）、ブドウのうど
んこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、ブドウ
のさび病（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉ
ｄｉｓ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、５ｐｈｏ−ｒｄｅｉ）　、オオ
ムギの雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃ
ａ−１ｉｓ）、オオムギの黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギの黄さび病（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ　ｔｒｉｆｏｒｍｉｓ）、コムギの赤さび病（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　、コムギの
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、コム
ギの黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｒｉｆｏｒｍｉｓ
）、コムギのうどんこ病（Ｅｒ−ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、ウリ
類のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）、スイカのツル割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、トマトのうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、トマトの輪
紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）　、ナス
のうどんこ病（Ｅｒｙｓ−ｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍ）　、イチゴのうどんこ病（Ｓｅｐ−ｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、タバコのうどんこ病
（Ｅｒｙｓ−４ｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
　、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａ−ｒｉａ　Ｉｏｎ
ｇｉｐｅｓ）　、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）　、ジャガイモの夏痩病（八１
ｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、ダイズの褐紋病（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ダイズの紫斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　Ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、核果類
果樹の灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、種々の作物をおかす灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｊｎｊ
ａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等に対して活性を有す
る。
なお、本発明に係るアゾール誘導体は、１掲の植物病害
のうちの幾つかの病害に対しては予防的な防除効果のみ
ならず、治療的効果も奏する。
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘導体の化合物を
農園芸用殺菌剤として適用するには、該化合物をそのま
ま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒剤
、乳剤ならびに液剤の形態として有利に使用し得る。更
に、必要に応じて上記担体のほかに展着剤、乳化剤、湿
展剤、固着剤等の助剤を添加することにより、効果を一
層確実にすることも勿論可能である。
因に、本化合物は、Ｌ２，４−１−リアゾール環または
イミダゾール環を含有しているので、無機塩類有機塩類
もしくは金属錯塩等の形態でも使用し得る。
また、本化合物は、シクロベンクン環の１位と２位に各
々置換ベンゼンアルキル基とアゾリルメチル基とが含有
されているので、シス体とトランス体の幾何異性体並び
に光学異性体等の立体異性体が存在し得るが、本発明で
は全ての単独の異性体並びに各異性体の任意の比率での
混合物をも包含するものであり、したがって、本発明に
係る農園芸用殺菌剤はこれら異性体の単独又は混合物を
活性成分として含有するものを包含するものであると理
解すべきである。
■の　施例と効果 以下に本発明に係るアゾール誘導体とその中間体として
のシクロペンタノン誘導体の具体的な製造法及び該アゾ
ール誘導体を活性成分として利用した農園芸用殺菌剤の
具体例を示して、本発明の詳細な説明する。
一般式（１）で示されるアゾール誘導体の製造例： 実施例Ｉ ４−クロロベンジルクロライド３．８６８０ｇの無水ジ
エチルエーテル２５．１ｍｊ！溶液にマグネシウム粉末
０．５５５０ｇ及び触媒量のヨウ素を添加し、発泡が止
まるまで室温下に攪拌した。得られた溶液に２−　（Ｉ
Ｈ−Ｌ２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタノン２．５１３０ｇの無水ジエチルエーテル１２
．６ｍ　ｌ！溶液を滴加し、室温にて３０分間攪拌した
。
得られた反応混合液にＩＮ　ＭＣＩ水溶液を加えた後、
クロロホルムで抽出して有機層を得、該有機層を水洗し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去
した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液；酢酸エチル）に付して精製し、表題化合物１．
６１９２ｇを得た。
該化合物は更にヘキサン−酢酸エチルから再結晶して精
製し、表題化合物１．ｌ０７９ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果は下記に示す通りである
。なお、ＮＭＲスペクトルはＴＭＳを内部標準にして測
定し、下記の記号で示した（以下同様）。
Ｓニー重線 ｄ：二重線 ｍ：多重線 ｂニブロードライン ■　融点：１２７〜１３０℃ ■Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ法）ニジ１□つ ３３００．２９５０，２９１０．１５２０．１４９０゜
１４２０、１２８０．１１４０．１０９０．１０１０゜
５００　ｃｍ　−’ ■Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ　３＋　ｐｐｍ）　：δ１．１
０−２．００（ｍ、７Ｈ）。
２．２３（ｓ、ＩＨ，ＯＨ）、　２．５８（ｓ、２Ｈ）
。
４、．１４　（ｄｄ　、　１■、　Ｊ　＝　１４．０Ｈ
ｚ、　６．６Ｈｚ）　。
４．４８（ｄｄ、　ＩＨ，Ｊ　＝　１４．０）１ｚ、　
６．６Ｈｚ）　。
７．０３−７．５０（ｍ、４Ｈ）　７．９８（ｓ、ＩＨ
）。
８．１３（ｓ、１Ｂ）。
実施例２ ４−クロロベンジルクロライド６．０５９７ｇの無水ジ
エチルエーテル１９．６ｍ　ＩＩ溶液にマグネシウム粉
末０．８５３０ｇ及び触媒量のヨウ素を添加し、発泡が
止まるまで室温下に攪拌した。得られた溶液に２−　（
ＩＨ−イミダゾール−１−イルメチル）シクロペンタノ
ン１．９５６８ｇの無水ジエチルエーテル９．８ｍｊ２
溶液を滴加し、室温にて３０分間攪拌した。
得られた反応混合液にＩＮ　ＨＣＩ水溶液を加えた後、
クロロホルムで抽出して有機層を得、該有機層を水洗し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下に溶媒を留去
した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液；クロロホルム−メタノール１５：１）に付して
精製し、表題化合物１．５０２７ｇを得た。
該化合物は更に酢酸エチルから再結晶して精製し、表題
化合物１　、２０５９ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果は下記に示す通りである
。
■　融点：１５２〜１５３℃ ■Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ法）　　：Ｉ’１ｌｌｌｌＸ３１２５
、２９５０．１４９０．１２３０．１１１０゜１０９’
０．１０８０，７３０，６６０．ｃｍ　　−’■Ｎ　Ｍ
　Ｒ（ＣＤＣＩ３．　ｐｐｍ）　：　　δ１．２７−２
．１７　（ｍ、　７Ｆ＋）　。
２．２７（ｓ、ＩＩ、ＯＨ）、　　２．６３（ｓ、２■
）。
３．８５（ｄｄ、ＩＨ１Ｊ＝１４．０ＦＩｚ＋６．６Ｈ
ｚ）、’４．２０（ｄｄ＋ＩＨ１Ｊ＝１４．０Ｈｚ、６
．６Ｈｚ）＋６．９３（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）。
７．０３（ｄ−１ｉｋｅ、１■）１ ７．１３−７．４３（ｍ、４Ｈ）　　７．４７（ｂｓ、
ＩＨ）。
一般式（＋１）、　（ＩＶ）で示されるシクロペンタノ
ン誘導体の製造例： 実施例３ ６０％ＮａＨ１，０３１９ｇを無水ベンゼンで洗浄後、
無水ジメチルホルムアミド２３．７ｍｊ２を加えた。イ
ミダゾール１．７５６３ｇを添加し、発泡が収まるまで
室温で攪拌した。２−メタンスルホキシメチルシクロペ
ンタノンエチレンケクール（■）　４．７３５７ｇの無
水ジメチルホルムアミド９．５ｍｊ！溶液を室温で滴加
し、９０℃オイルバス中で１時間攪拌して反応を完結さ
せた。反応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽出し
て有機層を得、該有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液；酢酸エチル）に付して精製し、表題化合物３．
６５９３ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果は下記に示す通りである
。
■Ｉ　Ｒ（ｆｉ１ｍ法）ニジｌｌｌｌＸ２９６０．２８
８０，１５１０，１２３０，１０２５゜６６５、　ｃｍ
−’ ■Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｓＩｐｐｍ）　：δ１．０５−
２．０５（ｍ、６Ｂ）。
２．０５−２．７５（ｍ、　ＩＨ）　。
３．８１　（ｄｄ、　ＩＨ，Ｊ　＝　１４．０Ｈｚ、　
６．２Ｈｚ）　。
３．８３（ｄ−１ｉｋｅ、４■、Ｊ＝１．４Ｈｚ）＋４
．１５（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ、６．２Ｈｚ）
。
６．９４（ｄ−１ｉｋｅ、１■）Ｉ Ｖ、０４（ｓ−１ｉｋｅ、１■）、７．４８（ｂｓ、Ｉ
Ｈ）。
実施例４ ６０％ＮａＨ０，６４７５ｇを無水ベンゼンで洗浄後、
無水ジメチルホルムアミド１４．９ｍｌ１を加えた。
Ｌ２，４−１−リアゾール１．１１８１ｇを添加し、発
泡が収まるまで室温で攪拌した。２−メタンスルホキシ
メチルシクロペンタノンエチレンケクール（■）２．９
７１５ｇの無水ジメチルホルムアミド６．０ｍ　ｊ２溶
液を室温で滴加し、９０℃オイルバス中で１時間攪拌し
て反応を完結させた。反応液を氷水中に注加し、塩化メ
チレンで抽出して有機層を得、該有機層を水洗した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した
。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液；酢酸エチル）に付して精製し、表題化合物２．
１９７２ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果は下記に示す通りである
。
■Ｉ　Ｒ（ｆｉ１ｍ法）ニジＩ１．Ｘ ２９６０．２Ｂ８０．１５１０．１２８０．１２１０゜
１１４０．１０２５，６８０．　ｃｍ　−’■ＮＭ　Ｒ
（ＣＤＣＩｓ、ｐｐｍ）　：δ１．１３−２．１３（ｍ
、６Ｈ）。
２、２９−２．８２　（ｍ、　ＩＨ）　。
３．４９−３．９６（ｍ、４Ｈ）。
３．９８（ｄｄ、ＬＨ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ、Ｊ＝６．２
１（ｚ）。
４．３１　（ｄｄ、　ＬＨ，Ｊ　＝　１３．６Ｈｚ、　
Ｊ　＝　６．２Ｈｚ）　。
７．７９（ｓ、　ＩＨ）　、　７．９９（ｓ、　ＩＨ）
。
実施例５ ２−　（ＬＨ−イミダゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタノンエチレンケクール（ＩＶ）　３．５６０３ｇ
に２Ｎ塩酸水溶液１７．８ｎｌを加え、６０℃オイルバ
ス中で５時間攪拌した。反応液を放冷後、ＩＮ水酸化カ
リウム水溶液にて中和し、塩化メチレンで抽出して有機
層を得、該有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液：クロロホルム−メタノール、１５：１）に付し
て精製し、表題化合物２．５４５１ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果は下記に示す通りである
。
■屈折率７　　　　１．４９４７　（２２，０℃）■Ｉ
　Ｒ（ｆｉ１ｍ法）ニジ６． ２９７０、１７４０．１５００．１２４０．１１６０゜
１０８０、　　ｃｍ−’ ■Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ２．ｐｐｍ）　：δ１．０７−
２．７３（ｍ、７Ｈ）。
４．０７（ｓ−］ｉｋｅ、ＬＨ）、４．１５（ｓ−１ｉ
ｋｅ、ＩＨ）。
６．７８（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、。
６．９２（ｓ−１４ｋｅ、１）１）、７．３３（ｂｓ、
ＩＨ）。
実施例６ ６０％ＮａＨ０，９４１７ｇを無水ベンゼンで洗浄後、
無水ジメチルホルムアミド１８．９ｍｆを加えた。
１．２．４−　）リアゾール１．６２６２ｇを添加し、
発泡が収まるまで室温で攪拌した。２−メタンスルホキ
シメチルシクロペンタノン（Ｖ）　３．７７１５ｇの無
水ジメチルホルムアミド７．５ｍｊ！溶液を室温で滴加
し、室温で３０分間攪拌した。反応液を氷水中に注加後
、塩化メチレンで抽出して有機層を得、該有機層を水洗
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を
留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液；酢酸エチル）に付して精製し、表題化合物２．
６２５４ｇを得た。
該化合物の物性を測定した結果は下記に示す通りである
。
■屈折率：　　　　　　１．４９２２　（２２，５℃）
■Ｉ　Ｒ（ｆｉ１ｍ法）　　ニジｍａｘ１７４０．１５
１０，１２８０，１１４０．ｃｍ−’■Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｃ
ＤＣＩ　３　、　ｐｐｍ）　：　　δ１．１１−３．０
１（ｍ、７Ｈ）。
４．２０（ｄｄ、１８．Ｊ＝１４．０Ｈｚ、Ｊ＝５．０
）Ｉｚ）。
４．５０（ｄｄ、１８．Ｊ＝１４．０Ｈｚ、Ｊ＝５．６
Ｈｚ）。
７．８４（ｓ、ＩＨ）、８．０２（ｓ、ＩＨ）。
次に、上記アゾール誘導体を活性成分として含有する農
園芸用殺菌剤の処方及び病原菌防除試験例を示す。
本発明は、これらの化合物はそのまま、又は担体（希釈
剤）と混合して粉剤、水和剤、粒剤、乳剤又は液剤等の
形態で農園芸用殺菌剤として有利に使用される。
本発明の農園芸用殺菌剤は更に必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤などの助剤を添加することにより
効果の確実を期する事は勿論良い。
次に本発明化合物の有効性を証する為若干の実施例を示
すが、担体（希釈剤）及び助剤、その混合比及び有効成
分は広い範囲で変更し得るものである。
処方例： 実施例７：粉剤 重量部 本発明化合物（化合物番号２）３ クレー　　　　　　　　　　　　　　　　４０タルク　
　　　　　　　　　　　　　　　５７を粉砕混合し、散
粉として使用する。
実施例８：水和剤 重量部 本発明化合物（化合物番号３）５０ リグニンスルホン酸塩　　　　　　　　　　５アルキル
スルホン酸塩　　　　　　　　　３珪藻±　　　　　　
　　　　　　　　　　４２を粉砕混合して水和剤とし、
水で希釈して使用する。
実施例９：粒剤 重量部 本発明化合物（化合物番号１）５ ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　４３クレ
ー　　　　　　　　　　　　　　　　４５リグニンスル
ホン酸塩　　　　　　　　　　７を均一に混合し更に水
を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾
燥して粒剤とする。
実施例１０：乳剤 重量部 本発明化合物（化合物番号７）３０ ポリオキシエチレンアルキルアリル　　　１０エーテル ポリオキシエチレンソルビタンモノ　　　　３ラウレー
ト キシレン　　　　　　　　　　　　　　　５７を均一に
混合溶解して乳剤とする。
病原菌防除試験例： 実施例１１　キュウリベと病防除効果試験径１０ｃｍの
素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のキュウリ葉（品種
；和積半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使用）に実施
例８のごとき水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当り５ｍ７！散布した。散布葉風戦後、り病
葉から採取したキュウリベと病菌胞子の懸濁液を噴霧接
種し、２０〜２２℃高湿度条件下に２４時間ちその後は
温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準に
よりり病度を調査し、下記式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度　　　　発病程度 ０　　　無発病のもの ０．５　　　病斑面積率１０％未満のもの１　　　病斑
面積率１０％以上２０％未満のもの２　　　病斑面積率
２０％以上４０％未満のもの３　　　病斑面積率４０％
以上６０％未満のもの４　　　病斑面積率６０％以上８
０％未満のもの５　　　病斑面積率８０％以上のもの 結果は表２に示す。
表２ 実施例１２　小麦赤さび病防除試験 径１０ｃｍの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗
小麦（品種；農林６４号、１６本／鉢）に実施例８に示
した水和剤形態のものを水で所定濃度に希釈懸濁し、５
ｍ６／鉢の割合で散布した。散布葉風戦後、り病葉より
採取した小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、
２０〜２３℃高湿度条件下に２４時間保った。その後ガ
ラス温室内に放置し、接種から７〜１０日目に下記の調
査基準により１０本についてり病度を調査し、１葉当り
の平均り病度から下記式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度　　　　発病程度 ０　　　無発病のもの ０．５　　　病斑面積率１０％未満のもの１　　　病斑
面積率１０％以上２０％未満のもの２　　　病斑面積率
２０％以上４０％未満のもの３　　　病斑面積率４０％
以上６０％未満のもの４　　　病斑面積率６０％以上８
０％未満のもの５　　　病斑面積率８０％以上のもの 結果は表３に示す。
実施例１３　小麦うどんこ病防除効果試験径１０ｃｍの
素焼鉢を用いて栽培した第２葉期の幼苗小麦（品種；農
林６４号、１６本／鉢、３鉢／処理区使用）に実施例８
のごとき水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸濁し
、１鉢当り５ｍｌ散布した。散布葉風戦後、り病葉から
採取した小麦うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、
２０〜２４℃高湿度条件下に２４時間ちその後は温室内
に放置した。
接種後９〜１１日目に次の調査基準によりり病度を調査
し、下記式により防除価を算出した。
（調査基準） り病度　　　　発病程度 Ｏ無発病のもの ０．５　　　病斑面積率１０％未満のものｌ　　　病斑
面積率１１％以上２０％未満のもの２　　　病斑面積率
２１％以上４０％未満のもの３　　　病斑面積率４１％
以上６０％未満のもの４　　　病斑面積率６１％以上８
０％未満のもの５　　　病斑面積率８１％以上のもの 結果は表４に示す。
表４ 実施例１４ 各種病原菌に対する抗菌性試験 本例は、本発明によるアゾール誘導体の化合物の各種病
原菌に対する抗菌性を試験した結果を示したものである
。
試験方法： 本発明化合物を、所定濃度となるように、Ｄｉｍｅ−ｔ
ｈｙｌ　５ｕｌｆｏｘｉｄｅに溶解し、その０．６ｎ＋
ｊ！と、６０℃前後のｐｓ八へ地６０ｍ　Ｉ！、を１０
０ｍ　ｊ！三角フラスコ内でよく混合し、シャーレ内に
流し固化させた。一方、予め平板培地上で培養した供試
菌を直径４ｍｍのコルクポーラ−でうちぬき、上記の薬
剤含有平板上に接種した。接種後、各画の生育適温にて
１〜３日間培養し、菌の生育を菌そう直径で測定し、薬
剤無添加区における菌の生育と比較して下記式に従い菌
糸伸長抑制率を求めた。
Ｒ＝　（ｄｃ　−ｄ　ｔ）　１００／　ｄｃ式式中−菌
糸伸長抑制率（％） ｄｃ−無処理平板上歯そう直径 ｄｔ−薬剤含有平板上菌そう直径 をそれぞれ示す。
結果を次の基準に従って５段階評価とし、表５に示した
。
生育阻害度 ５　菌糸伸長率が１００％〜９０％以上のもの４　菌糸
伸長率が　９０％未満〜７１％以上のもの３　菌糸伸長
率が　７０％未満〜４１％以上のもの２　菌糸伸長率が
　４０％未満〜２１％以上のもの１　菌糸伸長率が　２
０％未満のもの ３＋、＋、＋、＋、＋、＋、＋
【図面の簡単な説明】
第１図乃至第７図は、本発明に係るアゾール誘導体の表
１に示した各化合物番号１乃至７の赤外線吸収スペクト
ルをそれぞれ示し、第８図と第９閏は、中間体としての
弐（ｎ）で示されるシクロペンタノン誘導体の赤外線吸
収スペクトルを、第１０図と第１１図は中間体としての
式（■）で示されるシクロペンタノン誘導体の赤外線吸
収スペクトルをそれぞれ示す。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒
    素原子又はＣＨを表わす）で示されるアゾール誘導体。
  2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａは窒素原子又はＣＨを表わす）で示されるシ
    クロペンタノン誘導体と、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ｙはハ
    ロゲン原子を表わす）で示されるグリニヤール試薬と反
    応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒
    素原子又はＣＨを表わす）で示されるアゾール誘導体の
    製造法。
  3. （３）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ａは窒素原子又はＣＨを表わす）で示されるシ
    クロペンタノン誘導体を、脱ケタール化した後、一般式
    （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ｙはハ
    ロゲン原子を表わす）で示されるグリニヤール試薬と反
    応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒
    素原子又はＣＨを表わす）で示されるアゾール誘導体の
    製造法。
  4. （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒
    素原子又はＣＨを表わす）で示されるアゾール誘導体を
    製造するための中間体としての一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａは窒素原子又はＣＨを表わす）で示されるシ
    クロペンタノン誘導体。
  5. （５）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒
    素原子又はＣＨを表わす）で示されるアゾール誘導体を
    製造するための中間体としての一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ａは窒素原子又はＣＨを表わす）で示されるシ
    クロペンタノン誘導体。
  6. （６）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、フエニル基を表わし、同一
    又は相異なつていてもよく、ｍは１又は２の整数を、ｎ
    は０、１又は２の整数をそれぞれ表わす。また、Ａは窒
    素原子又はＣＨを表わす）で示されるアゾール誘導体を
    活性成分として含有する農園芸用殺菌剤。
JP61305908A 1986-12-22 1986-12-22 新規アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 Expired - Lifetime JPH0819108B2 (ja)

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