JPH0670017B2 - 新規シクロペンタノン誘導体 - Google Patents
新規シクロペンタノン誘導体Info
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- JPH0670017B2 JPH0670017B2 JP3166296A JP16629691A JPH0670017B2 JP H0670017 B2 JPH0670017 B2 JP H0670017B2 JP 3166296 A JP3166296 A JP 3166296A JP 16629691 A JP16629691 A JP 16629691A JP H0670017 B2 JPH0670017 B2 JP H0670017B2
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農園芸用殺菌剤として
有用な新規アゾール誘導体の中間体、具体的にはシクロ
ペンタノン誘導体に関する。
有用な新規アゾール誘導体の中間体、具体的にはシクロ
ペンタノン誘導体に関する。
【０００２】
【発明の背景】この出願の原出願にあたる特願昭61−30
5908号（特開昭63−156782号公報）には、広範な植物病
害に対して防除作用を有する新規なアゾール誘導体とそ
の製造法及び上記アゾール誘導体を活性成分として含有
する農園芸用殺菌剤にかかる発明が開示されている。上
記アゾール誘導体は下記の一般式（II）で示される。
5908号（特開昭63−156782号公報）には、広範な植物病
害に対して防除作用を有する新規なアゾール誘導体とそ
の製造法及び上記アゾール誘導体を活性成分として含有
する農園芸用殺菌剤にかかる発明が開示されている。上
記アゾール誘導体は下記の一般式（II）で示される。
【化２】
【０００３】本発明者等は、一般式（II）で示されるア
ゾール誘導体の合成ルートについて種々検討してきた
が、下記の一般式（III)
ゾール誘導体の合成ルートについて種々検討してきた
が、下記の一般式（III)
【化３】 で示されるシクロペンタノン誘導体と、下記の化学式
【化４】 で示されるグリニヤール試薬とを反応させる、下記の
一般式（IV)
一般式（IV)
【化５】 で示されるシクロペンタノン（エチレンケタール）誘導
体からエチレングリコールを脱離させた後、前記化学式
で示されるグリニヤール試薬を反応させることにより、
前記一般式（II）で示されるアゾール誘導体が比較的簡
単に製造されることを確認した。
体からエチレングリコールを脱離させた後、前記化学式
で示されるグリニヤール試薬を反応させることにより、
前記一般式（II）で示されるアゾール誘導体が比較的簡
単に製造されることを確認した。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、下記の一般式(I)
【化６】 で示されるシクロペンタノン誘導体にある。すなわち、
本発明は、シクロペンタノン誘導体(I) を主として新規
なアゾール誘導体(II)の合成中間体として利用しようと
するものである。
本発明は、シクロペンタノン誘導体(I) を主として新規
なアゾール誘導体(II)の合成中間体として利用しようと
するものである。
【０００５】上記シクロペンタノン誘導体(I) は文献未
記載の新規化合物であり、以下にその製造法について説
明する。一般式(I) 中のＺが酸素原子を表わす一般式
（III)
記載の新規化合物であり、以下にその製造法について説
明する。一般式(I) 中のＺが酸素原子を表わす一般式
（III)
【化７】 で示されるシクロペンタノン誘導体は、下記式(V)
【化８】 で示されるケトン類を、下記式（VI）
【化９】 で示される 1,2,4−トリアゾール又はイミダゾールのア
ゾール類と希釈剤中で反応させることにより製造され
る。また、一般式(I) 中のＺがエチレンジオキシ基を表
わす一般式（IV)
ゾール類と希釈剤中で反応させることにより製造され
る。また、一般式(I) 中のＺがエチレンジオキシ基を表
わす一般式（IV)
【化１０】 で示されるシクロペンタノン (エチレンケタール) 誘導
体を酸性条件で処理してエチレングリコールを脱離する
と、上記シクロペンタノン誘導体(III) が製造される。
このシクロペンタノン エチレンケタール誘導体(IV)
は、下記式（VII)
体を酸性条件で処理してエチレングリコールを脱離する
と、上記シクロペンタノン誘導体(III) が製造される。
このシクロペンタノン エチレンケタール誘導体(IV)
は、下記式（VII)
【化１１】 で示されるエチレンケタール類を、同様に、前記式（V
I) で示されるアゾール類と希釈剤中で反応させること
により製造される。
I) で示されるアゾール類と希釈剤中で反応させること
により製造される。
【０００６】上述のアゾール類(VI)とケトン類(V) 又は
エチレンケタール類(VII) とのＮ−アルキル化反応によ
りシクロペンタノン誘導体(I) を製造する詳細な方法
は、次の通りである。
エチレンケタール類(VII) とのＮ−アルキル化反応によ
りシクロペンタノン誘導体(I) を製造する詳細な方法
は、次の通りである。
【０００７】原料化合物として、式中のＭがアルカリ金
属を表わすアゾール類(VI)を使用する場合は、アゾール
類（式VI：Ｍ＝Ｈ）を水素化ナトリウムなどで処理して
１位の水素原子をアルカリ金属で置換し、あるいはＭが
水素原子を表わすアゾール類（VI）を使用する場合は、
水酸化ナトリウムやアンモニアなどの無機アルカリ剤又
は酢酸ナトリウムやピリジン、トリエチルアミンのよう
な塩基性窒素含有化合物などの有機アルカリ剤を存在さ
せ、ケトン類（V)又はエチレンケタール類(VII) と希釈
剤中で反応させる。
属を表わすアゾール類(VI)を使用する場合は、アゾール
類（式VI：Ｍ＝Ｈ）を水素化ナトリウムなどで処理して
１位の水素原子をアルカリ金属で置換し、あるいはＭが
水素原子を表わすアゾール類（VI）を使用する場合は、
水酸化ナトリウムやアンモニアなどの無機アルカリ剤又
は酢酸ナトリウムやピリジン、トリエチルアミンのよう
な塩基性窒素含有化合物などの有機アルカリ剤を存在さ
せ、ケトン類（V)又はエチレンケタール類(VII) と希釈
剤中で反応させる。
【０００８】希釈剤としては、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、エタノー
ル、イソプロパノールなどあるいはこれらの混合物が好
ましい。希釈剤中への原料化合物の添加順序は任意でよ
く、あるいは双方の原料化合物を希釈剤中へ別々に添加
したものを混合してもよい。このＮ−アルキル化反応の
温度は、０℃から希釈剤の沸騰温度までであり特に限定
されないが、双方の原料化合物を混合した後は室温より
高くして反応を促進するのがよく、好ましくは70〜100
℃である。また、反応時間も特に限定されないが、通常
0.5〜５時間である。
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、エタノー
ル、イソプロパノールなどあるいはこれらの混合物が好
ましい。希釈剤中への原料化合物の添加順序は任意でよ
く、あるいは双方の原料化合物を希釈剤中へ別々に添加
したものを混合してもよい。このＮ−アルキル化反応の
温度は、０℃から希釈剤の沸騰温度までであり特に限定
されないが、双方の原料化合物を混合した後は室温より
高くして反応を促進するのがよく、好ましくは70〜100
℃である。また、反応時間も特に限定されないが、通常
0.5〜５時間である。
【０００９】一方、上記Ｎ−アルキル反応により生成す
るシクロペンタノン エチレンケタール誘導体 (IV) の
エチレングリコール脱離反応によりシクロペンタノン誘
導体(III) を製造する方法は、塩酸、硫酸などの希酸水
溶液を用いて反応系を酸性条件下に保ち、反応温度を40
〜100 ℃、反応時間を１〜10時間の各範囲内で実施す
る。
るシクロペンタノン エチレンケタール誘導体 (IV) の
エチレングリコール脱離反応によりシクロペンタノン誘
導体(III) を製造する方法は、塩酸、硫酸などの希酸水
溶液を用いて反応系を酸性条件下に保ち、反応温度を40
〜100 ℃、反応時間を１〜10時間の各範囲内で実施す
る。
【００１０】Ｎ−アルキル化反応又は脱離反応の終了後
は、反応混合物を水又は氷水中に注加し、塩化メチレ
ン、クロロホルム、酢酸エチル、ベンゼンなどの有機溶
剤により抽出して有機層を分離する。次いで、有機層を
水洗して乾燥した後、溶剤を減圧下に留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶な
どで精製すると、目的とするシクロペンタノン誘導体
(I) が得られる。
は、反応混合物を水又は氷水中に注加し、塩化メチレ
ン、クロロホルム、酢酸エチル、ベンゼンなどの有機溶
剤により抽出して有機層を分離する。次いで、有機層を
水洗して乾燥した後、溶剤を減圧下に留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶な
どで精製すると、目的とするシクロペンタノン誘導体
(I) が得られる。
【００１１】
【実施例】以下に本発明にかかるシクロペンタノン誘導
体の具体的な製造法を示す。 実施例１２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）シクロペ
ンタノン エチレンケタール （一般式IV：Ａ＝ＣＨ）の
製造 イ）２−（メタンスルホニルオキシメチル）シクロペン
タノン エチレンケタール(式VII ：Ｒ´＝CH3 SO2O)
の製造 ２−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン エチレン
ケタール(VII：Ｒ´＝OH)[J.Chem.Soc.,Perkin Trans.
I, 1978, 209−214 参照] 3.2489ｇのピリジン溶液16.2
ｍｌにメタンスルホニルクロライド 1.9ｍｌを氷冷下に
滴下し、同温度で１時間撹拌した。反応液を氷水に注加
後、塩化メチレンで抽出した。１Ｎ塩酸水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去した。釜残として黄色油状の化合物を
4.7757g 得た。
体の具体的な製造法を示す。 実施例１２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）シクロペ
ンタノン エチレンケタール （一般式IV：Ａ＝ＣＨ）の
製造 イ）２−（メタンスルホニルオキシメチル）シクロペン
タノン エチレンケタール(式VII ：Ｒ´＝CH3 SO2O)
の製造 ２−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン エチレン
ケタール(VII：Ｒ´＝OH)[J.Chem.Soc.,Perkin Trans.
I, 1978, 209−214 参照] 3.2489ｇのピリジン溶液16.2
ｍｌにメタンスルホニルクロライド 1.9ｍｌを氷冷下に
滴下し、同温度で１時間撹拌した。反応液を氷水に注加
後、塩化メチレンで抽出した。１Ｎ塩酸水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去した。釜残として黄色油状の化合物を
4.7757g 得た。
【００１２】ロ）化合物（IV：Ａ＝ＣＨ）の製造 60％NaＨ 1.0319gを無水ベンゼンで洗浄後、無水ジメチ
ルホルムアミド 23.7ｍｌを加えた。イミダゾール 1.75
63gを添加し、発泡が収まるまで室温で撹拌した。上記
イ）で製造した（２−メタンスルホニルオキシメチル）
シクロペンタノン エチレンケタール4.7357ｇの無水ジ
メチルホルムアミド 9.5ｍｌ溶液を室温で滴下し、90℃
のオイルバス中で１時間撹拌して反応を完結させた。反
応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽出して得られ
る有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル）に付し
て精製し、表題の化合物3.6593ｇを油状物として得た。
ルホルムアミド 23.7ｍｌを加えた。イミダゾール 1.75
63gを添加し、発泡が収まるまで室温で撹拌した。上記
イ）で製造した（２−メタンスルホニルオキシメチル）
シクロペンタノン エチレンケタール4.7357ｇの無水ジ
メチルホルムアミド 9.5ｍｌ溶液を室温で滴下し、90℃
のオイルバス中で１時間撹拌して反応を完結させた。反
応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽出して得られ
る有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル）に付し
て精製し、表題の化合物3.6593ｇを油状物として得た。
【００１３】この化合物の物性を測定した結果は下記に
示す通りである。 ＩＲ (film法）： νmax 2960, 2880, 1510, 1230, 1025, 665cm-1 ＮＭＲ(CDCl3, ppm): δ 1.05 −2.05(m,6H), 2.05−2.75(m,1H), 3.81(dd,1H,J
＝14.OHz,6.2Hz),3.83(d−like, 4H,J＝1.4Hz),4.15(d
d,lH, J＝14.OHz,6.2Hz),6.94(d−like,lH),7.04 (s−l
ike, lH), 7.48(bs,lH)
示す通りである。 ＩＲ (film法）： νmax 2960, 2880, 1510, 1230, 1025, 665cm-1 ＮＭＲ(CDCl3, ppm): δ 1.05 −2.05(m,6H), 2.05−2.75(m,1H), 3.81(dd,1H,J
＝14.OHz,6.2Hz),3.83(d−like, 4H,J＝1.4Hz),4.15(d
d,lH, J＝14.OHz,6.2Hz),6.94(d−like,lH),7.04 (s−l
ike, lH), 7.48(bs,lH)
【００１４】実施例２２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）シクロペンタノンエチレンケタール (一般式IV：Ａ
＝Ｎ) の製造 60％NaＨ 0.6475gを無水ベンゼンで洗浄後、無水ジメチ
ルホルムアミド14.9ｍｌを加えた。 1,2,4−トリアゾー
ル 1.1181gを添加し、発泡が収まるまで室温で撹拌し
た。実施例１イ）で製造した２−（メタンスルホニルオ
キシメチル）シクロペンタノン エチレンケタール 2.9
715gの無水ジメチルホルムアミド 6.0ｍｌ溶液を室温で
滴下し、90℃のオイルバス中で１時間撹拌して反応を完
結させた。反応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽
出して得られる有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エ
チル）に付して精製し、表題の化合物 2.1972gを油状物
として得た。
ル）シクロペンタノンエチレンケタール (一般式IV：Ａ
＝Ｎ) の製造 60％NaＨ 0.6475gを無水ベンゼンで洗浄後、無水ジメチ
ルホルムアミド14.9ｍｌを加えた。 1,2,4−トリアゾー
ル 1.1181gを添加し、発泡が収まるまで室温で撹拌し
た。実施例１イ）で製造した２−（メタンスルホニルオ
キシメチル）シクロペンタノン エチレンケタール 2.9
715gの無水ジメチルホルムアミド 6.0ｍｌ溶液を室温で
滴下し、90℃のオイルバス中で１時間撹拌して反応を完
結させた。反応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽
出して得られる有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エ
チル）に付して精製し、表題の化合物 2.1972gを油状物
として得た。
【００１５】この化合物の物性を測定した結果は下記に
示す通りである。 ＩＲ(film 法) ： νmax 2960, 2880, 1510, 1280, 1210, 1140,1025, 680 cm-1 ＮＭＲ(CDCl3,ppm) : δ 1.13 −2.13(m,6H), 2.29−2.82(m,1H), 3.49−3.96(m,
4H), 3.98(dd,lH,J ＝13.6Hz,J＝6.2Hz), 4.31(dd,lH,J
＝13.6Hz,J＝6.2Hz),7.79(s,lH), 7.99(s,lH)
示す通りである。 ＩＲ(film 法) ： νmax 2960, 2880, 1510, 1280, 1210, 1140,1025, 680 cm-1 ＮＭＲ(CDCl3,ppm) : δ 1.13 −2.13(m,6H), 2.29−2.82(m,1H), 3.49−3.96(m,
4H), 3.98(dd,lH,J ＝13.6Hz,J＝6.2Hz), 4.31(dd,lH,J
＝13.6Hz,J＝6.2Hz),7.79(s,lH), 7.99(s,lH)
【００１６】実施例３２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）シクロペ
ンタノン （一般式III：Ａ＝ＣＨ）の製造 実施例１で製造した２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ルメチル）シクロペンタノン エチレンケタール3.5603
ｇに２Ｎ塩酸水溶液17.8ｍｌを加え、60℃のオイルバス
中で５時間撹拌した。反応液を放冷後、１Ｎ水酸化カリ
ウム水溶液にて中和し、塩化メチレンで抽出して得られ
る有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム−メタ
ノール 15:1）に付して精製し、表題の化合物2.5451ｇ
を油状物として得た。
ンタノン （一般式III：Ａ＝ＣＨ）の製造 実施例１で製造した２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ルメチル）シクロペンタノン エチレンケタール3.5603
ｇに２Ｎ塩酸水溶液17.8ｍｌを加え、60℃のオイルバス
中で５時間撹拌した。反応液を放冷後、１Ｎ水酸化カリ
ウム水溶液にて中和し、塩化メチレンで抽出して得られ
る有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム−メタ
ノール 15:1）に付して精製し、表題の化合物2.5451ｇ
を油状物として得た。
【００１７】この化合物の物性を測定した結果は下記に
示す通りである。 屈折率 : 1.4947(22.0℃) ＩＲ (film法) ： νmax 2970, 1740, 1500, 1240, 1160, 1080 cm-1 ＮＭＲ(CDCl3,ppm) : δ 1.07 −2.73(m,7H), 4.07(s−like,1H), 4.15(s−like,
1H), 6.78(d,1H,J＝1.6Hz)，6.92(s−like,1H), 7.33(b
s,1H)
示す通りである。 屈折率 : 1.4947(22.0℃) ＩＲ (film法) ： νmax 2970, 1740, 1500, 1240, 1160, 1080 cm-1 ＮＭＲ(CDCl3,ppm) : δ 1.07 −2.73(m,7H), 4.07(s−like,1H), 4.15(s−like,
1H), 6.78(d,1H,J＝1.6Hz)，6.92(s−like,1H), 7.33(b
s,1H)
【００１８】実施例４２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル) シクロペンタノン （一般式III ：Ａ＝Ｎ）の製造 イ）２−（メタンスルホニルオキシメチル）シクロペン
タノン (式Ｖ：Ｒ＝CH3 SO2O) の製造 ２−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン（Ｖ: Ｒ＝
OH）〔Bull.Chem.Soc.Jpn., 48, 2579−2583 (1975) 参
照〕2.3405ｇのピリジン11.7ｍｌ溶液にメタンスルホニ
ルクロライド 1.9ｍｌを氷冷下に滴下し、同温度で１時
間撹拌した。反応液を氷水に注加後、塩化メチレンで抽
出した。１Ｎ塩酸水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。釜残として黄色油状の化合物を3.7715ｇ得た。
ル) シクロペンタノン （一般式III ：Ａ＝Ｎ）の製造 イ）２−（メタンスルホニルオキシメチル）シクロペン
タノン (式Ｖ：Ｒ＝CH3 SO2O) の製造 ２−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン（Ｖ: Ｒ＝
OH）〔Bull.Chem.Soc.Jpn., 48, 2579−2583 (1975) 参
照〕2.3405ｇのピリジン11.7ｍｌ溶液にメタンスルホニ
ルクロライド 1.9ｍｌを氷冷下に滴下し、同温度で１時
間撹拌した。反応液を氷水に注加後、塩化メチレンで抽
出した。１Ｎ塩酸水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。釜残として黄色油状の化合物を3.7715ｇ得た。
【００１９】ロ）化合物（III ：Ａ＝Ｎ）の製造 60％NaＨ 0.9417ｇを無水ベンゼンで洗浄後、無水ジメ
チルホルムアミド18.9ｍｌを加えた。1,2,4 −トリアゾ
ール 1.6262gを添加し、発泡が収まるまで室温で撹拌し
た。上記イ) で製造した２−（メタンスルホニルオキシ
メチル）シクロペンタノン3.7715g の無水ジメチルホル
ムアミド 7.5ｍｌ溶液を室温で滴下し、室温で30分間撹
拌した。反応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽出
して得られる有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチ
ル）に付して精製し、表題の化合物2.6254ｇを油状物と
して得た。
チルホルムアミド18.9ｍｌを加えた。1,2,4 −トリアゾ
ール 1.6262gを添加し、発泡が収まるまで室温で撹拌し
た。上記イ) で製造した２−（メタンスルホニルオキシ
メチル）シクロペンタノン3.7715g の無水ジメチルホル
ムアミド 7.5ｍｌ溶液を室温で滴下し、室温で30分間撹
拌した。反応液を氷水中に注加し、塩化メチレンで抽出
して得られる有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチ
ル）に付して精製し、表題の化合物2.6254ｇを油状物と
して得た。
【００２０】この化合物の物性を測定した結果は下記に
示す通りである。 屈折率 : 1.4922(22.5℃) ＩＲ (film法) ： νmax 1740, 1510, 1280, 1140 cm-1 ＮＭＲ（CDCl3, ppm) : δ 1.11 −3.01(m,7H), 4.20(dd, 1H, J＝14.OHz, J＝5.O
Hz), 4.50(dd,1H,J ＝14 Hz, J＝5.6Hz), 7.84(s,1H),
8.02(s,1H)
示す通りである。 屈折率 : 1.4922(22.5℃) ＩＲ (film法) ： νmax 1740, 1510, 1280, 1140 cm-1 ＮＭＲ（CDCl3, ppm) : δ 1.11 −3.01(m,7H), 4.20(dd, 1H, J＝14.OHz, J＝5.O
Hz), 4.50(dd,1H,J ＝14 Hz, J＝5.6Hz), 7.84(s,1H),
8.02(s,1H)
【００２１】
【発明の効果】本発明のシクロペンタノン誘導体(I)
は、広範な植物病害に対して防除作用を有する前記アゾ
ール誘導体(II)の合成中間体として有用であり、比較的
簡単な反応方法により、アゾール誘導体(II)を製造する
ことができる。さらに、シクロペンタノン誘導体(I) 自
体の物性を利用した用途が考えられるだけでなく、アゾ
ール誘導体(II)以外にもシクロペンタン環と 1,2,4−ト
リアゾール環又はイミダゾール環とを１つの炭素原子で
結合した種々の化合物の合成中間体としての用途も期待
することができる。
は、広範な植物病害に対して防除作用を有する前記アゾ
ール誘導体(II)の合成中間体として有用であり、比較的
簡単な反応方法により、アゾール誘導体(II)を製造する
ことができる。さらに、シクロペンタノン誘導体(I) 自
体の物性を利用した用途が考えられるだけでなく、アゾ
ール誘導体(II)以外にもシクロペンタン環と 1,2,4−ト
リアゾール環又はイミダゾール環とを１つの炭素原子で
結合した種々の化合物の合成中間体としての用途も期待
することができる。
【図１】実施例１で製造された２−（１Ｈ−イミダゾー
ル−１−イルメチル）シクロペンタノン エチレンケタ
ールの赤外線吸収スペクトルを示す。
ル−１−イルメチル）シクロペンタノン エチレンケタ
ールの赤外線吸収スペクトルを示す。
【図２】実施例２で製造された２−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノン
エチレンケタールの赤外線吸収スペクトルを示す。
−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノン
エチレンケタールの赤外線吸収スペクトルを示す。
【図３】実施例３で製造された２−（１Ｈ−イミダゾー
ル−１−イルメチル）シクロペンタノンの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。
ル−１−イルメチル）シクロペンタノンの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。
【図４】実施例４で製造された２−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノンの
赤外線吸収スペクトルを示す。
−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノンの
赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 で示されるシクロペンタノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3166296A JPH0670017B2 (ja) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | 新規シクロペンタノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3166296A JPH0670017B2 (ja) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | 新規シクロペンタノン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61305908A Division JPH0819108B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 新規アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051039A JPH051039A (ja) | 1993-01-08 |
| JPH0670017B2 true JPH0670017B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=15828716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3166296A Expired - Lifetime JPH0670017B2 (ja) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | 新規シクロペンタノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670017B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61169562A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-31 | 積水化学工業株式会社 | 屋根 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0727498U (ja) * | 1993-10-28 | 1995-05-23 | 株式会社白興商会 | 包布下部のしわ伸ばし装置 |
-
1991
- 1991-06-11 JP JP3166296A patent/JPH0670017B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61169562A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-31 | 積水化学工業株式会社 | 屋根 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051039A (ja) | 1993-01-08 |
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