JPS63137227A - 電子線ポジレジスト - Google Patents
電子線ポジレジストInfo
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- JPS63137227A JPS63137227A JP61283059A JP28305986A JPS63137227A JP S63137227 A JPS63137227 A JP S63137227A JP 61283059 A JP61283059 A JP 61283059A JP 28305986 A JP28305986 A JP 28305986A JP S63137227 A JPS63137227 A JP S63137227A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体からなる電子線ポジレジストを提供し感度及び耐ド
ライエツチング性の向上を図る。
合体からなる電子線ポジレジストを提供し感度及び耐ド
ライエツチング性の向上を図る。
本発明は電子線ポジレジストに係り、特に高感度でしか
も耐ドライエツチング性が優れた電子線露光用ポジレジ
スト材料に関する。
も耐ドライエツチング性が優れた電子線露光用ポジレジ
スト材料に関する。
電子線による微細パターンの形成プロセスで用いられる
電子線ポジレジストとしてポリメタクリル酸メチル(P
M?lA)が良く知られている。
電子線ポジレジストとしてポリメタクリル酸メチル(P
M?lA)が良く知られている。
このようなポジレジストはネガレジストに比して高解像
性のパターンを生成せしめ微細加工用レジストとして好
都合である。
性のパターンを生成せしめ微細加工用レジストとして好
都合である。
しかしながら、前記材料を始めとする電子線ポジレジス
ト材料の大部分は感度が低(、パターン形成に要する時
間が長くなるという欠点を有する。
ト材料の大部分は感度が低(、パターン形成に要する時
間が長くなるという欠点を有する。
一方ポリー1−ブテンスルホン(P B S)等のよう
な高感度ポジレジストにおいては耐ドライエツチング性
耐熱性が悪く実用性に乏しい。
な高感度ポジレジストにおいては耐ドライエツチング性
耐熱性が悪く実用性に乏しい。
従来高感度でしかも耐ドライエツチング性の優れたポジ
レジストは開発されていなかった。
レジストは開発されていなかった。
そこで本発明は高感度で且つ耐ドライエツチング性の優
れた電子線ポジレジストを提供することを目的とする。
れた電子線ポジレジストを提供することを目的とする。
上記問題点は本発明によれば
下記構造式(I)で示されるα−メチルスチレン・α−
クロルアクリル酸エステル共重合体からなることを特徴
とする電子線ポジレジスト。
クロルアクリル酸エステル共重合体からなることを特徴
とする電子線ポジレジスト。
但し式中Rはアルキル基又はハロゲン化アルキル基(J
、 mキのを示す。
、 mキのを示す。
によって解決される。
すなわち本発明に係るレジストはα−メチルスチレンと
α−クロルアクリル酸メチルとの共重合体からなるもの
であり、α−メチルスチレンはベンゼン環の保護安定性
により耐ドライエツチング性に優れておりα−クロルア
クリル酸エステルはα−位にクロル基(−CI)が導入
され主鎖切断が向上する高感度基である。
α−クロルアクリル酸メチルとの共重合体からなるもの
であり、α−メチルスチレンはベンゼン環の保護安定性
により耐ドライエツチング性に優れておりα−クロルア
クリル酸エステルはα−位にクロル基(−CI)が導入
され主鎖切断が向上する高感度基である。
従って本発明の共重合体により耐ドライエツチング性に
優れ、しかも高感度な電子線ポジレジストを得る。
優れ、しかも高感度な電子線ポジレジストを得る。
本発明に係るα−クロルアクリル酸エステル中のアルキ
ル基Rは、アルキル基又はハロゲン化アルキル 〜10,m=0〜21、等が好ましい。なお構造式m≧
7、(f +m− 1 0)のとき耐ドライエツチング
性がPMM^と同等かそれ以下になる。
ル基Rは、アルキル基又はハロゲン化アルキル 〜10,m=0〜21、等が好ましい。なお構造式m≧
7、(f +m− 1 0)のとき耐ドライエツチング
性がPMM^と同等かそれ以下になる。
また分子量が2万より小さいα−メチルスチレン、α−
クロルアクリル酸エステル共重合体では電子線露光(2
0KV)により未露光部と露光部の現像液に対する溶解
度差が小さく、非常に低感度となる。
クロルアクリル酸エステル共重合体では電子線露光(2
0KV)により未露光部と露光部の現像液に対する溶解
度差が小さく、非常に低感度となる。
以下本発明の実施例を比較例と共に説明する。
実施例1
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体 (Mw 2.2万、Mw / Mn 1.73) (
12 : m = 5 :5)をメチルセロソルブア
セテート(MCA)溶液(I8重量%)とし基板上に1
μmの厚さにスピンコードし、180℃、20分間プリ
ベークした後、電子線露光(加速電圧20KV)を行な
った。キシレンを用いた5分(室温)浸漬(d i p
)現像ではDoは13μc/ciで、Q.5μm, l
ine andspaceを解像(20μc/cd)し
た。キシレン3分(室温)浸漬現像でもDoは15μC
/CIJで、0、3μm line /spaceを解
像(20pc/cJ)した。得られたパターンはパター
ンエツジがPMMAよりシャープでありPMMAより高
感度化した。
合体 (Mw 2.2万、Mw / Mn 1.73) (
12 : m = 5 :5)をメチルセロソルブア
セテート(MCA)溶液(I8重量%)とし基板上に1
μmの厚さにスピンコードし、180℃、20分間プリ
ベークした後、電子線露光(加速電圧20KV)を行な
った。キシレンを用いた5分(室温)浸漬(d i p
)現像ではDoは13μc/ciで、Q.5μm, l
ine andspaceを解像(20μc/cd)し
た。キシレン3分(室温)浸漬現像でもDoは15μC
/CIJで、0、3μm line /spaceを解
像(20pc/cJ)した。得られたパターンはパター
ンエツジがPMMAよりシャープでありPMMAより高
感度化した。
またCF.ガスを用いて300W, 0.15Torr
の圧力条件でドライエツチングを行なった結果、PMM
Aのエツチングレートの1/2であり、この値は耐ドラ
イエツチング性の優れたフォトレジスト0FPR800
(東京応化社製)と同等であった。
の圧力条件でドライエツチングを行なった結果、PMM
Aのエツチングレートの1/2であり、この値は耐ドラ
イエツチング性の優れたフォトレジスト0FPR800
(東京応化社製)と同等であった。
実施例2
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体(M−3万、Mw /Mn 1.74)、上式共重
合比C1l :m=5 : 5)をモノクロルベンゼン
溶液(I5重量%)とし、1μmの厚さにスピンコード
し、180℃20分間プリベークした後、電子線露光(
加速電圧20kv)L、た。キシレン5分(室温)浸漬
現像でDoは17μC/cdで、0、3 p m 1i
ne and 5paceを解像(31μc / ci
)した。その結果得られたパターンエツジはPMMA
よリシャープであり、またPMMAより高感度化した。
合体(M−3万、Mw /Mn 1.74)、上式共重
合比C1l :m=5 : 5)をモノクロルベンゼン
溶液(I5重量%)とし、1μmの厚さにスピンコード
し、180℃20分間プリベークした後、電子線露光(
加速電圧20kv)L、た。キシレン5分(室温)浸漬
現像でDoは17μC/cdで、0、3 p m 1i
ne and 5paceを解像(31μc / ci
)した。その結果得られたパターンエツジはPMMA
よリシャープであり、またPMMAより高感度化した。
次に実施例1と同じ条件でドライエツチングした時、や
はりP?’1MAエツチングレートの1/2と実施例1
と同様の結果を得た。
はりP?’1MAエツチングレートの1/2と実施例1
と同様の結果を得た。
実施例3
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体(Mw33万、Mw /Mn 1.63)、上式
共重合比(l:m=6 : 4)をモノクロルベンゼン
溶液(I4重量%)として、1μmの厚さにスピンコー
ドし電子線露光(20kv)した。実施例2と同じ現像
条件で感度解像性ともとも実施例2と同等であり、実施
例1と同じ条件でエツチングした結果も実施例1と同等
であった。
合体(Mw33万、Mw /Mn 1.63)、上式
共重合比(l:m=6 : 4)をモノクロルベンゼン
溶液(I4重量%)として、1μmの厚さにスピンコー
ドし電子線露光(20kv)した。実施例2と同じ現像
条件で感度解像性ともとも実施例2と同等であり、実施
例1と同じ条件でエツチングした結果も実施例1と同等
であった。
実施例4
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体(Mw5,6万、Mw /Mn 1.84)、上式
共重合比(I:m=6 : 4)をモノクロルベンゼン
溶液(I3重量%)として、1μmの厚さにスピンコー
ドし180℃20分間プリベークした後電子線露光(2
0にν)した。キシレン5分く室温)浸漬現像でDoは
20pc101で、0.3 p m目ne andsp
ace解像(35p c/cj) シた。P聞Aに比較
しパターンエツジがシャープであり、高感度化できた。
合体(Mw5,6万、Mw /Mn 1.84)、上式
共重合比(I:m=6 : 4)をモノクロルベンゼン
溶液(I3重量%)として、1μmの厚さにスピンコー
ドし180℃20分間プリベークした後電子線露光(2
0にν)した。キシレン5分く室温)浸漬現像でDoは
20pc101で、0.3 p m目ne andsp
ace解像(35p c/cj) シた。P聞Aに比較
しパターンエツジがシャープであり、高感度化できた。
次に実施例1と同じ条件でエツチングした結果PMMA
のエツチングレート1/2であった。
のエツチングレート1/2であった。
実施例5
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体(Mu7.O万、Mu /Mn 1.87)、上式
共重合比C1:m=6 : 4)をモノクロルベンゼン
溶液(I2重量%)として1μmの厚さにスピンコード
し、190℃、20分間プリベークした後電子線露光(
20kv)した。キシレン3分(室温)浸漬現像でDo
は25μc/aJで、0.3μm1ine and 5
paceを解像(45μc/aJ)した。
合体(Mu7.O万、Mu /Mn 1.87)、上式
共重合比C1:m=6 : 4)をモノクロルベンゼン
溶液(I2重量%)として1μmの厚さにスピンコード
し、190℃、20分間プリベークした後電子線露光(
20kv)した。キシレン3分(室温)浸漬現像でDo
は25μc/aJで、0.3μm1ine and 5
paceを解像(45μc/aJ)した。
PMM^に比べ、パターンエツジがシャープであった。
実施例1と同条件エツチングした結果PMMAエツチン
グレート1/2であった。
グレート1/2であった。
実施例6
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体(Mw8.7万、Mw /Mn 1.99)上式共
重合比(I:m=5 : 5)をモノクロルベンゼン溶
液(I2重量%)として1#mの厚さにスピンコードし
、190℃、20分間プリベークした後、電子線露光<
20kv)した。キシレン/CCl4(I:2)5分(
室温)浸漬現像でD’は28.E/C/cjで、0.5
p m 1ine and 5paceを解像(49
μc/ad)、シクロヘキサノン/CC1,(I: 1
)5分(室温)浸漬現像でDoは21μc/cjで、0
.3 /J m1ine and 5paceを解像(
39μC/−)した。PMMAに比べ、パターンエツジ
がシャープであった。また実施例1と同じ条件でエツチ
ングした結果、PMMAエツチングレートの1/2であ
った。
合体(Mw8.7万、Mw /Mn 1.99)上式共
重合比(I:m=5 : 5)をモノクロルベンゼン溶
液(I2重量%)として1#mの厚さにスピンコードし
、190℃、20分間プリベークした後、電子線露光<
20kv)した。キシレン/CCl4(I:2)5分(
室温)浸漬現像でD’は28.E/C/cjで、0.5
p m 1ine and 5paceを解像(49
μc/ad)、シクロヘキサノン/CC1,(I: 1
)5分(室温)浸漬現像でDoは21μc/cjで、0
.3 /J m1ine and 5paceを解像(
39μC/−)した。PMMAに比べ、パターンエツジ
がシャープであった。また実施例1と同じ条件でエツチ
ングした結果、PMMAエツチングレートの1/2であ
った。
実施例7
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体(Mwl、3万、Mw /Mn 1.74)上式共
重合比C1:m=5 : 5)をMCA溶液(25重量
%)とし1μmの厚さにスピンコードし180℃20分
間プリベークした後電子線露光(20kv)した。感度
はDoは60〜75μc /cdT:あった。次に実施
例1と同じ条件でエツチングした結果PMMAのエツチ
ングレートの1/2であった。
合体(Mwl、3万、Mw /Mn 1.74)上式共
重合比C1:m=5 : 5)をMCA溶液(25重量
%)とし1μmの厚さにスピンコードし180℃20分
間プリベークした後電子線露光(20kv)した。感度
はDoは60〜75μc /cdT:あった。次に実施
例1と同じ条件でエツチングした結果PMMAのエツチ
ングレートの1/2であった。
実施例8
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸共重合体(
Mw8.8万、Mw /Mn 1.48)上式共重合比
<II :m=2 : 8)を実施例1と同じ条件でエ
ツチングした結果PMMAのエツチングレートの0.9
〜1倍であった。
Mw8.8万、Mw /Mn 1.48)上式共重合比
<II :m=2 : 8)を実施例1と同じ条件でエ
ツチングした結果PMMAのエツチングレートの0.9
〜1倍であった。
なお上記実施例1〜7のα−メチルスチレン・α−クロ
ルアクリル酸メチル共重合体について140℃の温度で
1時間加熱してもパターンだれはなかった。同様に該共
重合体について大きな抜きパータンの周りのパターンの
位置ずれを調査した結果PMMAに比較して膜厚1.5
μmのときこの共重合体は1/2であった。
ルアクリル酸メチル共重合体について140℃の温度で
1時間加熱してもパターンだれはなかった。同様に該共
重合体について大きな抜きパータンの周りのパターンの
位置ずれを調査した結果PMMAに比較して膜厚1.5
μmのときこの共重合体は1/2であった。
PMMAを基板上に1μm厚さにスピンコードし170
℃20分間プリベークした後 電子線露光(加速電圧2
0kv)した。その後メチルイソブチルケトン(MIB
K)を用いて3分滴下現像、ボストベークを100℃1
00秒間実施した。その結果感度D0は50μc/dで
、0.5μm 1ine and 5paceを解像(
40μc/cd)した。
℃20分間プリベークした後 電子線露光(加速電圧2
0kv)した。その後メチルイソブチルケトン(MIB
K)を用いて3分滴下現像、ボストベークを100℃1
00秒間実施した。その結果感度D0は50μc/dで
、0.5μm 1ine and 5paceを解像(
40μc/cd)した。
また120℃の温度でレジストパターンがだれた。
以上説明したように本発明によればPMMAより高感度
でチャージアンプが少なく解像性もよく、しかも耐ドラ
イエツチング性、耐熱性に優れたレジストを得ることが
できる。
でチャージアンプが少なく解像性もよく、しかも耐ドラ
イエツチング性、耐熱性に優れたレジストを得ることが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記構造式( I )で示されるα−メチルスチレン
・α−クロルアクリル酸エステル共重合体からなること
を特徴とする電子線ポジレジスト。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 但し式中Rはアルキル基又はハロゲン化アルキル基(m
、l≠0)を示す。 2、式( I )中のRが、C_lH_(_2_l_+_
1_−_m_)Xm、l=1〜10、m=0〜21、で
ある特許請求の範囲第1頁記載の電子線ポジレジスト。 3、式( I )で表わされるα−メチルスチレン・α−
クロルアクリル酸メチル共重合比が7>l>3、3<m
<7(l+m=10)である特許請求の範囲第1項記載
の電子線ポジレジスト。 4、式( I )で表わされるα−メチルスチレン・α−
クロルアクリル酸メチル共重合体の重量平均分子量が2
万以上である特許請求の範囲第1項記載の電子線ポジレ
ジスト。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61283059A JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61283059A JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63137227A true JPS63137227A (ja) | 1988-06-09 |
JPH083636B2 JPH083636B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=17660669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61283059A Expired - Lifetime JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH083636B2 (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0385447A2 (en) * | 1989-03-03 | 1990-09-05 | Fujitsu Limited | Process for preparing of semiconductor device and pattern-forming coating solution used for this process |
JPH0339964A (ja) * | 1989-03-03 | 1991-02-20 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法及びそれに用いるパターン形成用塗布溶液 |
JPH03132760A (ja) * | 1989-10-19 | 1991-06-06 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
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