JPH0749568A - 感光性組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
感光性組成物及びパターン形成方法Info
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- JPH0749568A JPH0749568A JP6000971A JP97194A JPH0749568A JP H0749568 A JPH0749568 A JP H0749568A JP 6000971 A JP6000971 A JP 6000971A JP 97194 A JP97194 A JP 97194A JP H0749568 A JPH0749568 A JP H0749568A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/11—Vinyl alcohol polymer or derivative
Abstract
(57)【要約】
【目的】 微細加工に適するとともに、各種ドライエッ
チング工程で実用的に利用できる新規な感光性組成物を
提供し、また、かかる感光性組成物を用いた有利なパタ
ーン形成方法を提供する。 【構成】 主鎖の少なくとも一部にポリビニルアルコ
ール鎖の如きビニルアルコール系化合物を重合して得ら
れる骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸
脱離性保護基で保護され、好ましくは更にドライエッチ
ング耐性を向上せせる基が導入されている物質と、光酸
発生剤とを含有する感光性組成物。上記を用いて、
極性の高い溶媒での現像、例えば水性現像を行う、又は
水性現像でポジ・パターン、アルコール性現像でネガ・
パターンを得る。
チング工程で実用的に利用できる新規な感光性組成物を
提供し、また、かかる感光性組成物を用いた有利なパタ
ーン形成方法を提供する。 【構成】 主鎖の少なくとも一部にポリビニルアルコ
ール鎖の如きビニルアルコール系化合物を重合して得ら
れる骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸
脱離性保護基で保護され、好ましくは更にドライエッチ
ング耐性を向上せせる基が導入されている物質と、光酸
発生剤とを含有する感光性組成物。上記を用いて、
極性の高い溶媒での現像、例えば水性現像を行う、又は
水性現像でポジ・パターン、アルコール性現像でネガ・
パターンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性組成物及びパタ
ーン形成方法に関する。本発明は、新規な感光性組成物
を提供するものであり、また、かかる感光性組成物を用
いたパターン形成方法を提供するものである。本発明の
感光性組成物及びパターン形成方法は、例えば、電子材
料（半導体装置等）製造の分野における各種パターンの
形成に利用することができる。
ーン形成方法に関する。本発明は、新規な感光性組成物
を提供するものであり、また、かかる感光性組成物を用
いたパターン形成方法を提供するものである。本発明の
感光性組成物及びパターン形成方法は、例えば、電子材
料（半導体装置等）製造の分野における各種パターンの
形成に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】電子材料、例えば半導体装置は、その微
細化・集積化がますます進行しており、例えば半導体集
積回路の最小加工線幅は、今やサブハーフミクロンから
クォーターミクロンの領域になるに至っている。これに
伴って、ＫｒＦエキシマレーザー（２４８ｎｍ）やＡｒ
Ｆエキシマレーザー（１９３ｎｍ）等の短波長光を露光
光としたリソグラフィ技術が注目されている。このよう
なレーザー光に用いるフォトレジストとして、各種のも
のが提案されるに至っており、例えば化学増幅型レジス
トというものが注目されている。化学増幅型レジスト
は、例えばポジ型の場合、代表的には樹脂、溶解阻止
剤、酸発生剤（感光剤）からなり、未露光部では溶解阻
止剤が樹脂を保護するアルカリ水溶液（現像液）には溶
けないが、露光部においては光酸発生剤から酸が発生し
この酸によって溶解阻止剤が取り去られ、アルカリ水溶
液に溶けるようになる。この酸は触媒として働くためほ
とんど消費されることがなく、次々と溶解阻止剤を外し
ていくので、化学増幅型と呼ばれる。
細化・集積化がますます進行しており、例えば半導体集
積回路の最小加工線幅は、今やサブハーフミクロンから
クォーターミクロンの領域になるに至っている。これに
伴って、ＫｒＦエキシマレーザー（２４８ｎｍ）やＡｒ
Ｆエキシマレーザー（１９３ｎｍ）等の短波長光を露光
光としたリソグラフィ技術が注目されている。このよう
なレーザー光に用いるフォトレジストとして、各種のも
のが提案されるに至っており、例えば化学増幅型レジス
トというものが注目されている。化学増幅型レジスト
は、例えばポジ型の場合、代表的には樹脂、溶解阻止
剤、酸発生剤（感光剤）からなり、未露光部では溶解阻
止剤が樹脂を保護するアルカリ水溶液（現像液）には溶
けないが、露光部においては光酸発生剤から酸が発生し
この酸によって溶解阻止剤が取り去られ、アルカリ水溶
液に溶けるようになる。この酸は触媒として働くためほ
とんど消費されることがなく、次々と溶解阻止剤を外し
ていくので、化学増幅型と呼ばれる。
【０００３】しかし、化学増幅型レジスト等の各種レジ
ストについても、解像度が高く、しかも各種ドライエッ
チング工程において実用的に利用できるものは、なかな
か見い出されていない。（なお最近のこの種の技術につ
いては、野崎他、１９９２年秋季応用物理学会予稿集５
０４頁１７ｐ−ＺＭ−８、及びＭ．Ｅｎｄｏ他、Ｔｈｅ
ｃｈｎｉｃａｌ ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ＩＥＤＭ ,９２
, ４６頁参照）。
ストについても、解像度が高く、しかも各種ドライエッ
チング工程において実用的に利用できるものは、なかな
か見い出されていない。（なお最近のこの種の技術につ
いては、野崎他、１９９２年秋季応用物理学会予稿集５
０４頁１７ｐ−ＺＭ−８、及びＭ．Ｅｎｄｏ他、Ｔｈｅ
ｃｈｎｉｃａｌ ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ＩＥＤＭ ,９２
, ４６頁参照）。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、微細加工に適するとともに、
各種ドライエッチング工程で実用的に利用できる新規な
感光性組成物を提供することを目的とし、また、かかる
感光性組成物を用いた有利なパターン形成方法を提供し
ようとするものである。
各種ドライエッチング工程で実用的に利用できる新規な
感光性組成物を提供することを目的とし、また、かかる
感光性組成物を用いた有利なパターン形成方法を提供し
ようとするものである。
【０００５】
【発明の構成及び作用】本出願の請求項１の発明は、主
鎖の少なくとも一部にビニルアルコール系化合物を重合
して得られる骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも
一部が酸脱離性保護基で保護されている物質と、光酸発
生剤とを含有することを特徴とする感光性組成物であっ
て、これにより上記目的を達成するものである。ここで
ビニルアルコール系化合物とは、ポリビニルアルコール
鎖（またはこれに置換基を有するもの）を与える化合物
を言う。
鎖の少なくとも一部にビニルアルコール系化合物を重合
して得られる骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも
一部が酸脱離性保護基で保護されている物質と、光酸発
生剤とを含有することを特徴とする感光性組成物であっ
て、これにより上記目的を達成するものである。ここで
ビニルアルコール系化合物とは、ポリビニルアルコール
鎖（またはこれに置換基を有するもの）を与える化合物
を言う。
【０００６】本出願の請求項２の発明は、主鎖の少なく
とも一部にビニルアルコール系化合物を重合して得られ
る骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸脱
離性保護基で保護されている物質が、下記一般式（１）
で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載
の感光性組成物であって、これにより上記目的を達成す
るものである。
とも一部にビニルアルコール系化合物を重合して得られ
る骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸脱
離性保護基で保護されている物質が、下記一般式（１）
で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載
の感光性組成物であって、これにより上記目的を達成す
るものである。
【０００７】
【化４】
【０００８】一般式（１）中、Ｒは置換基であり、Ｒの
内の少なくとも一部は、酸により外される保護基Ｒ0 で
ある。
内の少なくとも一部は、酸により外される保護基Ｒ0 で
ある。
【０００９】本出願の請求項３の発明は、主鎖の少なく
とも一部にビニルアルコール系化合物を重合して得られ
る骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸脱
離性保護基で保護されている物質が、下記一般式（２）
で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載
の感光性組成物であって、これにより上記目的を達成す
るものである。
とも一部にビニルアルコール系化合物を重合して得られ
る骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸脱
離性保護基で保護されている物質が、下記一般式（２）
で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載
の感光性組成物であって、これにより上記目的を達成す
るものである。
【００１０】
【化５】
【００１１】一般式（１）中、Ｒ0 は酸により外される
保護基であり、Ｒ1 〜Ｒ4 は置換基である。ｍ：ｎ＝
１：９〜７：３である。
保護基であり、Ｒ1 〜Ｒ4 は置換基である。ｍ：ｎ＝
１：９〜７：３である。
【００１２】本出願の請求項４の発明は、主鎖の少なく
とも一部にビニルアルコール系化合物を重合して得られ
る骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸脱
離性保護基で保護されている物質が、下記一般式（３）
で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載
の感光性組成物であって、これにより上記目的を達成す
るものである。
とも一部にビニルアルコール系化合物を重合して得られ
る骨格を含み、該骨格の水酸基の少なくとも一部が酸脱
離性保護基で保護されている物質が、下記一般式（３）
で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載
の感光性組成物であって、これにより上記目的を達成す
るものである。
【００１３】
【化６】
【００１４】一般式（３）中、Ｒ0 は酸により外される
保護基であり、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ1 ′〜Ｒ4 ′は置換基で
ある。ｍ：（ｎ＋ｌ）＝１：９〜７：３である。
保護基であり、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ1 ′〜Ｒ4 ′は置換基で
ある。ｍ：（ｎ＋ｌ）＝１：９〜７：３である。
【００１５】本出願の請求項５の発明は、請求項１ない
し４のいずれかに記載の感光性組成物を用いて被露光材
上にパターン形成を行う際に、極性の高い液で現像を行
うことを特徴とするパターン形成方法であって、これに
より上記目的を達成するものである。極性の高い液とし
ては、ポジ・パターンを得る場合には水、もしくは水を
主成分とする水性の液を用いることができ、ネガ・パタ
ーンを得る場合には各種アルコール、代表的にはエタノ
ールを用いることができる。また、ケトン類（アセトン
等）により、ネガ・パターンを得ることも可能である。
ポジ・パターンを得るには、上記したように水等の水性
の液を用い得るが、この場合、特に、５０℃以上の温水
によって現像を行うのが、良好な現像を実現するために
望ましい。
し４のいずれかに記載の感光性組成物を用いて被露光材
上にパターン形成を行う際に、極性の高い液で現像を行
うことを特徴とするパターン形成方法であって、これに
より上記目的を達成するものである。極性の高い液とし
ては、ポジ・パターンを得る場合には水、もしくは水を
主成分とする水性の液を用いることができ、ネガ・パタ
ーンを得る場合には各種アルコール、代表的にはエタノ
ールを用いることができる。また、ケトン類（アセトン
等）により、ネガ・パターンを得ることも可能である。
ポジ・パターンを得るには、上記したように水等の水性
の液を用い得るが、この場合、特に、５０℃以上の温水
によって現像を行うのが、良好な現像を実現するために
望ましい。
【００１６】本出願の請求項６の発明は、低極性溶媒で
リンスを行うことを特徴とする請求項５に記載のパター
ン形成方法であって、これにより上記目的を達成するも
のである。低極性溶媒としては、パターンを溶解しない
各種の有機溶媒を用いることができる。
リンスを行うことを特徴とする請求項５に記載のパター
ン形成方法であって、これにより上記目的を達成するも
のである。低極性溶媒としては、パターンを溶解しない
各種の有機溶媒を用いることができる。
【００１７】本出願の請求項２の発明において、Ｒの内
の酸により外される保護基であるＲ0 としては、下記を
例示することができる。
の酸により外される保護基であるＲ0 としては、下記を
例示することができる。
【００１８】
【化７】
【００１９】本出願の請求項２の発明において、Ｒ0 以
外の置換基Ｒとしては、下記に例示するように、エッチ
ング耐性を高める基であることが好ましい。
外の置換基Ｒとしては、下記に例示するように、エッチ
ング耐性を高める基であることが好ましい。
【００２０】
【化８】
【００２１】あるいは、Ｒ0 とそれ以外の基Ｒとが一体
となって、下記の如き部分的にアセトナイド構造をもつ
ものであることもできる。
となって、下記の如き部分的にアセトナイド構造をもつ
ものであることもできる。
【００２２】
【化９】
【００２３】Ｒ0 とその他のＲとは、交互に存在する構
造をとることができるが、交互でなくてもよい。
造をとることができるが、交互でなくてもよい。
【００２４】保護率は、全体の水酸基に対し、５％以上
９０％以下とすることが好ましい。
９０％以下とすることが好ましい。
【００２５】請求項１の発明を用いると、組成物の骨格
を、より直鎖状のものにして、主鎖切断が起こりにくく
して、ドライエッチング耐性を上げるようにすることが
できる。これにより、ＡｒＦレーザー光、あるいはＥ
Ｂ、Ｘ線用等のレジスト材料として、好適に用いること
ができる感光性組成物を得ることができる。
を、より直鎖状のものにして、主鎖切断が起こりにくく
して、ドライエッチング耐性を上げるようにすることが
できる。これにより、ＡｒＦレーザー光、あるいはＥ
Ｂ、Ｘ線用等のレジスト材料として、好適に用いること
ができる感光性組成物を得ることができる。
【００２６】この発明の組成物の主骨格は、ポリビニル
アルコール、あるいは部分的にエステル化（酢酸ビニル
など）しているものなどの、ビニルアルコール系化合物
を重合して得られるものである。この水酸基の一部に、
酸で脱保護する保護基を導入する。また、一部には、前
記したように耐ドライエッチング性を付与する、アダマ
ンチル基等、置換基を導入することが好ましい。
アルコール、あるいは部分的にエステル化（酢酸ビニル
など）しているものなどの、ビニルアルコール系化合物
を重合して得られるものである。この水酸基の一部に、
酸で脱保護する保護基を導入する。また、一部には、前
記したように耐ドライエッチング性を付与する、アダマ
ンチル基等、置換基を導入することが好ましい。
【００２７】保護基については、完全に置換するのは困
難であるため、全体の保護率は、一般に９０％以下であ
る。また、あまり置換基を導入しないとパターン形成が
できなくなるので、５％以上の置換率とするのが好まし
い。
難であるため、全体の保護率は、一般に９０％以下であ
る。また、あまり置換基を導入しないとパターン形成が
できなくなるので、５％以上の置換率とするのが好まし
い。
【００２８】置換すべき基は、前記例示した如きもので
あるが、この基がエーテル型の保護基の場合には、メチ
レンクロリドなどを溶媒にしてパラトルエンスルホン酸
などの酸触媒を用いて、水酸基を保護する。カーボネー
トが保護基である場合には、対応する炭酸クロリドを、
トリエチルアミン、ピリジン等の塩基性触媒を用いてエ
ーテル等の溶媒中で反応させる。このことから上記のよ
うな場合、導入の順番は、まずエーテル型保護基を導入
し、次にカーボネートを導入するのが一般的であるとい
うことになる。
あるが、この基がエーテル型の保護基の場合には、メチ
レンクロリドなどを溶媒にしてパラトルエンスルホン酸
などの酸触媒を用いて、水酸基を保護する。カーボネー
トが保護基である場合には、対応する炭酸クロリドを、
トリエチルアミン、ピリジン等の塩基性触媒を用いてエ
ーテル等の溶媒中で反応させる。このことから上記のよ
うな場合、導入の順番は、まずエーテル型保護基を導入
し、次にカーボネートを導入するのが一般的であるとい
うことになる。
【００２９】前記説明したＲ0 とその他のＲとが一体と
なっているアセタール（アセトナイドなど）構造をとる
場合には、ディーンスターク型共沸装置を用いて、ベン
ゼンなどで水を共沸させて除きながら、対応するアセト
ン、シクロへキサノンと反応させる。またこの種の樹脂
はポリブチラール樹脂として市販もされている。
なっているアセタール（アセトナイドなど）構造をとる
場合には、ディーンスターク型共沸装置を用いて、ベン
ゼンなどで水を共沸させて除きながら、対応するアセト
ン、シクロへキサノンと反応させる。またこの種の樹脂
はポリブチラール樹脂として市販もされている。
【００３０】次に、本出願の請求項３，４の発明におい
て、酸により脱離する保護基Ｒ0 としては、ＴＨＰ（テ
トラヒドロピラニル基）、ＥＥ（エチルビニルエーテ
ル）、ｔ−ＢＯＣ（ｔ−ブチルカーボネート）などが好
ましい。
て、酸により脱離する保護基Ｒ0 としては、ＴＨＰ（テ
トラヒドロピラニル基）、ＥＥ（エチルビニルエーテ
ル）、ｔ−ＢＯＣ（ｔ−ブチルカーボネート）などが好
ましい。
【００３１】Ｒ1 〜Ｒ4 ，Ｒ1 ′〜Ｒ4 ′としては、水
素、ハロゲン原子（Ｃｌなど）、アルキル基（置換アル
キル基を含む。メチル基、エチル基、−ＣＨ2 Ｃｌな
ど）、アリール基（フェニル基Ｐｈなど）、−ＣＯ・Ｏ
Ｑ（Ｑはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、シクロヘキセン基など）、−ＣＯ
Ｑ、−ＯＡｃ、−ＣＮなどを例示することができる。
素、ハロゲン原子（Ｃｌなど）、アルキル基（置換アル
キル基を含む。メチル基、エチル基、−ＣＨ2 Ｃｌな
ど）、アリール基（フェニル基Ｐｈなど）、−ＣＯ・Ｏ
Ｑ（Ｑはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、シクロヘキセン基など）、−ＣＯ
Ｑ、−ＯＡｃ、−ＣＮなどを例示することができる。
【００３２】例えば、請求項３の発明において、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 を以下の組み合わせとして、感光性組
成物を構成することができる。
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 を以下の組み合わせとして、感光性組
成物を構成することができる。
【００３３】
【表１】
【００３４】請求項４の発明については、更に上記を組
み合わせて、Ｒ1 ′〜Ｒ4 ′を与えることができる。
み合わせて、Ｒ1 ′〜Ｒ4 ′を与えることができる。
【００３５】請求項３，４の発明によれば、透明性のす
ぐれた、ＫｒＦあるいはＡｒＦエキシマレーザー用レジ
スト材料として好適な感光性組成物を提供することがで
きる。これらは、ＰＭＭＡ系レジストと比べ、ドライエ
ッチング耐性が高い。
ぐれた、ＫｒＦあるいはＡｒＦエキシマレーザー用レジ
スト材料として好適な感光性組成物を提供することがで
きる。これらは、ＰＭＭＡ系レジストと比べ、ドライエ
ッチング耐性が高い。
【００３６】即ち、請求項３，４の発明によれば、感光
性組成物は共重合体になっており、耐熱性がきわめて高
く、よって耐ドライエッチング性が大きい。
性組成物は共重合体になっており、耐熱性がきわめて高
く、よって耐ドライエッチング性が大きい。
【００３７】これらの材料は、酸脱離性保護基の光で発
生した酸による脱離で、水酸基を遊離し、これが水に溶
けるようになることで、パターンを与える。
生した酸による脱離で、水酸基を遊離し、これが水に溶
けるようになることで、パターンを与える。
【００３８】組成物の重合比は、しこみ比等で調整でき
るが、ｍがあまり小さいと水に溶けなくなり、好ましく
ない。
るが、ｍがあまり小さいと水に溶けなくなり、好ましく
ない。
【００３９】共重合により、主としてＴｇを上昇させる
ことができる。純粋のポリビニルアルコールに酸脱離性
の保護基を導入すると、どうしてもＴｇが下がる傾向が
ある。分子量を上げれば、Ｔｇは上昇するが、ポジ型材
料であると、あまり分子量を上げるのは好ましくない。
ことができる。純粋のポリビニルアルコールに酸脱離性
の保護基を導入すると、どうしてもＴｇが下がる傾向が
ある。分子量を上げれば、Ｔｇは上昇するが、ポジ型材
料であると、あまり分子量を上げるのは好ましくない。
【００４０】これらの材料は、ビニルアルコールの出発
原料である酢酸ビニル等のビニルアルコール系化合物
と、対応するビニル化合物の乳化共重合にて得られる例
えばアセテート体を、水酸基の部分だけ対応する保護基
を有する化合物とエステル交換させて保護基を導入する
ことによって合成できる。
原料である酢酸ビニル等のビニルアルコール系化合物
と、対応するビニル化合物の乳化共重合にて得られる例
えばアセテート体を、水酸基の部分だけ対応する保護基
を有する化合物とエステル交換させて保護基を導入する
ことによって合成できる。
【００４１】
【化１０】
【００４２】対応する原料のアセテート体は、ノイゲン
ＹＸ−５００、エマール−０などの乳化剤を使用し、酢
酸ビニルとビニル化合物を混合しておき、水溶媒を用い
て過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどと、酸性亜
硫酸ソーダや、スルホン酸ソーダ、リン酸ソーダなどを
加えて重合し、塩析によって分離し、これを水洗する方
法でこのアセテート体は得られる。これらではアルカリ
金属が混入するため、アンモニウム体などを使用した方
が好ましい。
ＹＸ−５００、エマール−０などの乳化剤を使用し、酢
酸ビニルとビニル化合物を混合しておき、水溶媒を用い
て過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどと、酸性亜
硫酸ソーダや、スルホン酸ソーダ、リン酸ソーダなどを
加えて重合し、塩析によって分離し、これを水洗する方
法でこのアセテート体は得られる。これらではアルカリ
金属が混入するため、アンモニウム体などを使用した方
が好ましい。
【００４３】本発明において、光酸発生剤としては、以
下に例示するものを用いることができる。
下に例示するものを用いることができる。
【００４４】
【化１１】
【００４５】
【化１２】
【００４６】
【化１３】
【００４７】
【実施例】以下本発明の実施例について説明する。但し
当然のことではあるが、本発明は実施例により限定を受
けるものではない。
当然のことではあるが、本発明は実施例により限定を受
けるものではない。
【００４８】実施例１ 本実施例では、ポリビニルアルコール樹脂に、保護基Ｒ
0 及び保護基以外の置換基Ｒ10として次の表２の基を、
表２に示す率で導入して樹脂を形成し、表２に示す光酸
発生剤を表２に示す量で添加して、感光性樹脂組成物を
得た。これは水によって現像できるレジスト材料であっ
た。
0 及び保護基以外の置換基Ｒ10として次の表２の基を、
表２に示す率で導入して樹脂を形成し、表２に示す光酸
発生剤を表２に示す量で添加して、感光性樹脂組成物を
得た。これは水によって現像できるレジスト材料であっ
た。
【００４９】
【表２】
【００５０】本実施例では、１０：１縮小率のＡｒＦエ
キシマレーザー縮小投影露光装置（レーザー・ラムダ・
フィジク製）を用いて、パターン形成用材料として５イ
ンチシリコンウェハを使用して本発明を具体化した。
キシマレーザー縮小投影露光装置（レーザー・ラムダ・
フィジク製）を用いて、パターン形成用材料として５イ
ンチシリコンウェハを使用して本発明を具体化した。
【００５１】ＨＭＤＳで表面処理したシリコンウェハ
に、前記Ａ〜Ｇの樹脂をエチルセルソルブアセテートに
溶解したものを塗布液として用いてスピンコートし、９
０℃、９０秒ベークして、０．７μｍ膜厚のフィルムを
形成した。これを前記ステッパを用い、０．１〜０．４
μｍラインアンドスペース（ピッチ０．０２）のパター
ンがあるマスクにて、露光量とフォーカスを変えて露光
後、ＰＥＢを１１０℃、９０秒行い、水で６０秒パドル
現像し、キシレンでリンスした。
に、前記Ａ〜Ｇの樹脂をエチルセルソルブアセテートに
溶解したものを塗布液として用いてスピンコートし、９
０℃、９０秒ベークして、０．７μｍ膜厚のフィルムを
形成した。これを前記ステッパを用い、０．１〜０．４
μｍラインアンドスペース（ピッチ０．０２）のパター
ンがあるマスクにて、露光量とフォーカスを変えて露光
後、ＰＥＢを１１０℃、９０秒行い、水で６０秒パドル
現像し、キシレンでリンスした。
【００５２】エッチングは、Ｃｌ2 とＣＣｌ4 との混合
ガスを用いて、ＥＣＲエッチャで行った。下記表３に、
限界解像度、及びエッチング速度を示す。エッチング速
度は、分子量５０００のｍ−ｐクレゾールノボラックの
速度を１とした速度比で表した。
ガスを用いて、ＥＣＲエッチャで行った。下記表３に、
限界解像度、及びエッチング速度を示す。エッチング速
度は、分子量５０００のｍ−ｐクレゾールノボラックの
速度を１とした速度比で表した。
【００５３】
【表３】
【００５４】上述のように本実施例によれば、ＡｒＦエ
キシマレーザー領域で透明性が良く、かつパターン形状
が良く、しかもドライエッチング耐性の高い感光性組成
物が提供できるほか、水で現像が可能であることから有
機アルカリの汚水処理も不要であり、環境保護上有利な
「地球にやさしい」と言えるレジスト材料が提供できた
ものである。
キシマレーザー領域で透明性が良く、かつパターン形状
が良く、しかもドライエッチング耐性の高い感光性組成
物が提供できるほか、水で現像が可能であることから有
機アルカリの汚水処理も不要であり、環境保護上有利な
「地球にやさしい」と言えるレジスト材料が提供できた
ものである。
【００５５】実施例２ 本実施例では、前記表１に示した１〜１１の組成物を用
いた。但し、共重合の重合比は１：１とした。被露光材
は実施例１と同様のものを用い、現像は、水を用いて６
０秒パドル現像し、ベーク条件は、プリベークが１００
℃、１００秒、ＰＥＢが１１０℃、９０秒、アフターベ
ークは、１５０℃、１２０秒で、溶媒はすべてＥＣＡ
（エチルセロソルブアセテート）を用いた。
いた。但し、共重合の重合比は１：１とした。被露光材
は実施例１と同様のものを用い、現像は、水を用いて６
０秒パドル現像し、ベーク条件は、プリベークが１００
℃、１００秒、ＰＥＢが１１０℃、９０秒、アフターベ
ークは、１５０℃、１２０秒で、溶媒はすべてＥＣＡ
（エチルセロソルブアセテート）を用いた。
【００５６】露光は、ＫｒＦエキシマステッパを用いた
場合と、ＡｒＦエキシマステッパを用いた場合の２通り
で行った。
場合と、ＡｒＦエキシマステッパを用いた場合の２通り
で行った。
【００５７】結果を次の表４に示す。
【００５８】
【表４】
【００５９】上述したように、本実施例によれば、環境
にやさしい水で現像可能な耐ドライエッチング性のすぐ
れた、Ｔｇの高い、ガスＡｒＦエキシマレーザー光（１
９３ｎｍ）やＫｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎｍ）
での透過率の高いレジストが提供できた。
にやさしい水で現像可能な耐ドライエッチング性のすぐ
れた、Ｔｇの高い、ガスＡｒＦエキシマレーザー光（１
９３ｎｍ）やＫｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎｍ）
での透過率の高いレジストが提供できた。
【００６０】実施例３ 本実施例では、主鎖の少なくとも一部にビニルアルコー
ル系化合物を重合して得られる骨格を含み、該骨格の水
酸基の少なくとも一部が酸脱離性保護基で保護されてい
る物質として、下記で示されるブチラール樹脂を用い
た。特にここでは、アセチル化率７０モル％以上の下記
ブチラール樹脂を用いた。 ブチラール樹脂
ル系化合物を重合して得られる骨格を含み、該骨格の水
酸基の少なくとも一部が酸脱離性保護基で保護されてい
る物質として、下記で示されるブチラール樹脂を用い
た。特にここでは、アセチル化率７０モル％以上の下記
ブチラール樹脂を用いた。 ブチラール樹脂
【００６１】
【化１４】
【００６２】また、光酸発生剤として、前記７の例示化
合物（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｉｕｍ ｔｒｉ
ｆｌａｔｅ）を用いた。
合物（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｉｕｍ ｔｒｉ
ｆｌａｔｅ）を用いた。
【００６３】本実施例では、上記光酸発生剤０．１８ｇ
をＥＣＡ（エチルロソルブアセテート）に溶解させ全体
を１３．０８ｇとした溶液に、上記ブチラール樹脂を
１．０７ｇ溶解させ、０．２μｍメンブラン・フィルタ
ーを通した後、Ｓｉウエハーにスピン・コートした。
をＥＣＡ（エチルロソルブアセテート）に溶解させ全体
を１３．０８ｇとした溶液に、上記ブチラール樹脂を
１．０７ｇ溶解させ、０．２μｍメンブラン・フィルタ
ーを通した後、Ｓｉウエハーにスピン・コートした。
【００６４】これについてプリ・ベークを９０℃で９０
秒行った後、ＫｒＦエキシマレーザー光（またはＡｒＦ
エキシマレーザー光）により露光し、ＰＥＢ（露光後ベ
ーク）を８０℃で９０秒行った。次いで、８０℃の温水
にて数分間現像した。これにより、良好なポジ・パター
ンが得られた。
秒行った後、ＫｒＦエキシマレーザー光（またはＡｒＦ
エキシマレーザー光）により露光し、ＰＥＢ（露光後ベ
ーク）を８０℃で９０秒行った。次いで、８０℃の温水
にて数分間現像した。これにより、良好なポジ・パター
ンが得られた。
【００６５】ここで温水にて現像を行うのは、脱離基が
部分的に残存した場合、露光部を良好に溶解させるため
である（桜田一郎、吉崎修、高分子化学、１０，３０
６，３１０，１９５３参照）。
部分的に残存した場合、露光部を良好に溶解させるため
である（桜田一郎、吉崎修、高分子化学、１０，３０
６，３１０，１９５３参照）。
【００６６】実施例４ 上記実施例３で用いたブチラール樹脂は、アルコール
による現像でネガ・パターンを得ることができるもので
ある。本実施例では、ネガ・パターンを得るため、次の
ように実施した。
による現像でネガ・パターンを得ることができるもので
ある。本実施例では、ネガ・パターンを得るため、次の
ように実施した。
【００６７】本実施例では光酸発生剤として、実施例３
と同じく前記７の例示化合物（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｕ
ｌｆｏｎｉｕｍ ｔｒｉｆｌａｔｅ）を用い、この光酸
発生剤０．１８ｇをＥＣＡ（エチルロソルブアセテー
ト）に溶解させ全体を１３．０８ｇとした溶液に、上記
ブチラール樹脂を１．０７ｇ溶解させ、０．２μｍメ
ンブラン・フィルターを通した後、Ｓｉウエハーにスピ
ン・コートした。
と同じく前記７の例示化合物（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｕ
ｌｆｏｎｉｕｍ ｔｒｉｆｌａｔｅ）を用い、この光酸
発生剤０．１８ｇをＥＣＡ（エチルロソルブアセテー
ト）に溶解させ全体を１３．０８ｇとした溶液に、上記
ブチラール樹脂を１．０７ｇ溶解させ、０．２μｍメ
ンブラン・フィルターを通した後、Ｓｉウエハーにスピ
ン・コートした。
【００６８】これについてプリ・ベークを９０℃で９０
秒行った後、実施例３と同様に露光し、ＰＥＢ（露光後
ベーク）を１１０℃で９０秒行い、エタノールにて２分
間現像した。これにより、良好なネガ・パターンが得ら
れた。この場合のγ特性（露光量と膜厚との関係）を図
１に示す。実施例３，４で用いた感光性組成物は、Ｋｒ
Ｆエキシマレーザー光、ＡｒＦエキシマレーザー光によ
る微細加工に適したものということができる。
秒行った後、実施例３と同様に露光し、ＰＥＢ（露光後
ベーク）を１１０℃で９０秒行い、エタノールにて２分
間現像した。これにより、良好なネガ・パターンが得ら
れた。この場合のγ特性（露光量と膜厚との関係）を図
１に示す。実施例３，４で用いた感光性組成物は、Ｋｒ
Ｆエキシマレーザー光、ＡｒＦエキシマレーザー光によ
る微細加工に適したものということができる。
【００６９】
【発明の効果】本発明によれば、微細加工に適するとと
もに、各種ドライエッチング工程で実用的に利用できる
新規な感光性組成物を提供することができ、また、かか
る感光性組成物を用いた有利なパターン形成方法を提供
することができる。
もに、各種ドライエッチング工程で実用的に利用できる
新規な感光性組成物を提供することができ、また、かか
る感光性組成物を用いた有利なパターン形成方法を提供
することができる。
【図１】実施例４におけるγ特性（露光量と得られた膜
厚との関係）を示すグラフである。
厚との関係）を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/021 ５１１ 7/028 7/038 ５０５ 7/32 ５０１ 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (6)
- 【請求項１】主鎖の少なくとも一部にビニルアルコール
系化合物を重合して得られる骨格を含み、該骨格の水酸
基の少なくとも一部が酸脱離性保護基で保護されている
物質と、 光酸発生剤とを含有することを特徴とする感光性組成
物。 - 【請求項２】主鎖の少なくとも一部にビニルアルコール
系化合物を重合して得られる骨格を含み、該骨格の水酸
基の少なくとも一部が酸脱離性保護基で保護されている
物質が、下記一般式（１）で示されるものであることを
特徴とする請求項１に記載の感光性組成物。 【化１】 一般式（１）中、Ｒは置換基であり、Ｒの内の少なくと
も一部は、酸により外される保護基Ｒ0 である。 - 【請求項３】主鎖の少なくとも一部にビニルアルコール
系化合物を重合して得られる骨格を含み、該骨格の水酸
基の少なくとも一部が酸脱離性保護基で保護されている
物質が、下記一般式（２）で示されるものであることを
特徴とする請求項１に記載の感光性組成物。 【化２】 一般式（１）中、Ｒ0 は酸により外される保護基であ
り、Ｒ1 〜Ｒ4 は置換基である。ｍ：ｎ＝１：９〜７：
３である。 - 【請求項４】主鎖の少なくとも一部にビニルアルコール
系化合物を重合して得られる骨格を含み、該骨格の水酸
基の少なくとも一部が酸脱離性保護基で保護されている
物質が、下記一般式（３）で示されるものであることを
特徴とする請求項１に記載の感光性組成物。 【化３】 一般式（３）中、Ｒ0 は酸により外される保護基であ
り、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ1 ′〜Ｒ4 ′は置換基である。ｍ：
（ｎ＋ｌ）＝１：９〜７：３である。 - 【請求項５】請求項１ないし４のいずれかに記載の感光
性組成物を用いて被露光材上にパターン形成を行う際
に、極性の高い液で現像を行うことを特徴とするパター
ン形成方法。 - 【請求項６】低極性溶媒でリンスを行うことを特徴とす
る請求項５に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00097194A JP3339157B2 (ja) | 1993-05-31 | 1994-01-10 | 感光性組成物及びパターン形成方法 |
| KR1019940011721A KR100295541B1 (ko) | 1993-05-31 | 1994-05-28 | 감광성조성물및패턴형성방법 |
| US08/250,530 US5474872A (en) | 1993-05-31 | 1994-05-31 | Polyvinyl alcohol-based photoresist |
| US08/438,832 US5550008A (en) | 1993-05-31 | 1995-05-11 | Method for making a dry etching resistant positive and negative photoresist |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-153044 | 1993-05-31 | ||
| JP15304493 | 1993-05-31 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0749568A true JPH0749568A (ja) | 1995-02-21 |
| JP3339157B2 JP3339157B2 (ja) | 2002-10-28 |
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ID=26334089
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| KR (1) | KR100295541B1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291251A (ja) * | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアルコール系重合体およびその製造方法 |
| WO2008153109A1 (ja) * | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Fujifilm Corporation | ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP2012012618A (ja) * | 2011-10-21 | 2012-01-19 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアルコール系重合体およびその製造方法 |
| JP2015057667A (ja) * | 2006-12-25 | 2015-03-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
| US9291904B2 (en) | 2006-12-25 | 2016-03-22 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5866304A (en) * | 1993-12-28 | 1999-02-02 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
| US6004720A (en) * | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| JP2715881B2 (ja) * | 1993-12-28 | 1998-02-18 | 日本電気株式会社 | 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
| JPH08111370A (ja) * | 1994-10-12 | 1996-04-30 | Mitsubishi Electric Corp | 微細レジストパターンの形成方法およびポストエキスポージャーベーク装置 |
| EP0877294A4 (en) * | 1996-01-26 | 1999-09-29 | Nippon Zeon Co | COMPOSITION OF RESIST |
| US6057083A (en) | 1997-11-04 | 2000-05-02 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions |
| US6274292B1 (en) * | 1998-02-25 | 2001-08-14 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing methods |
| US7804115B2 (en) | 1998-02-25 | 2010-09-28 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor constructions having antireflective portions |
| JP3798552B2 (ja) * | 1998-04-23 | 2006-07-19 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型ホトレジスト |
| US6060212A (en) * | 1998-06-11 | 2000-05-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | 193 nm positive-working photoresist composition |
| CN1190706C (zh) * | 1998-08-26 | 2005-02-23 | 住友化学工业株式会社 | 一种化学增强型正光刻胶组合物 |
| US6426175B2 (en) | 1999-02-22 | 2002-07-30 | International Business Machines Corporation | Fabrication of a high density long channel DRAM gate with or without a grooved gate |
| US6319655B1 (en) | 1999-06-11 | 2001-11-20 | Electron Vision Corporation | Modification of 193 nm sensitive photoresist materials by electron beam exposure |
| DE10203839B4 (de) * | 2002-01-31 | 2007-10-18 | Infineon Technologies Ag | Resist für die Fotolithografie mit reaktiven Gruppen für eine nachträgliche Modifikation der Resiststrukturen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3552963A (en) * | 1964-10-13 | 1971-01-05 | Kalvar Corp | Photographic vesicular materials and imaging process therefor |
| US3498786A (en) * | 1968-08-12 | 1970-03-03 | Kalvar Corp | Vesicular materials and methods of use |
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| US4657844A (en) * | 1983-06-27 | 1987-04-14 | Texas Instruments Incorporated | Plasma developable negative resist compositions for electron beam, X-ray and optical lithography |
| US4895788A (en) * | 1985-08-02 | 1990-01-23 | Hoechst Celanese Corporation | Water developable lithographic composition |
| US4927737A (en) * | 1985-08-02 | 1990-05-22 | Hoechst Celanese Corporation | Radiation polymerizable composition and element containing a photopolymerizable acrylic monomer |
| US4772538A (en) * | 1985-08-02 | 1988-09-20 | American Hoechst Corporation | Water developable lithographic composition |
| US4780392A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Hoechst Celanese Corporation | Radiation-polymerizable composition and element containing a photopolymerizable acrylic monomer |
| US4845011A (en) * | 1987-10-23 | 1989-07-04 | Hoechst Celanese Corporation | Visible light photoinitiation compositions |
| JPH01233443A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Fujitsu Ltd | パターン形成方法 |
| JPH04184345A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-07-01 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
-
1994
- 1994-01-10 JP JP00097194A patent/JP3339157B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-28 KR KR1019940011721A patent/KR100295541B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-31 US US08/250,530 patent/US5474872A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-05-11 US US08/438,832 patent/US5550008A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291251A (ja) * | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアルコール系重合体およびその製造方法 |
| JP2015057667A (ja) * | 2006-12-25 | 2015-03-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
| US9291904B2 (en) | 2006-12-25 | 2016-03-22 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
| US9465298B2 (en) | 2006-12-25 | 2016-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
| JP2016189018A (ja) * | 2006-12-25 | 2016-11-04 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| WO2008153109A1 (ja) * | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Fujifilm Corporation | ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| US7851140B2 (en) | 2007-06-12 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Resist composition for negative tone development and pattern forming method using the same |
| US8642253B2 (en) | 2007-06-12 | 2014-02-04 | FUJIFILM Incorporated | Resist composition for negative tone development and pattern forming method using the same |
| JP2012012618A (ja) * | 2011-10-21 | 2012-01-19 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアルコール系重合体およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100295541B1 (ko) | 2001-09-17 |
| US5474872A (en) | 1995-12-12 |
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| US5550008A (en) | 1996-08-27 |
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