JPH03132760A - レジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジストパターンの形成方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
上にα−メチルスチレンとα−クロロアクリル酸メチル
との共重合体よりなり、下記構造式で示されるレジスト
を被覆した後、該レジストに電離放射線を照射して該レ
ジストを選択的に感光せしめ、現像してレジストパター
ンを形成する処理工程において、現像液として芳香族炭
化水素系溶剤またはケトン系溶剤を用い、未露光部の膜
べりが少なくなる最大の感度条件で現像することを特徴
としてレジストパターンの形成方法を構成する。
関する。
用化されているが、これは導体線路や電極などの微細化
により実現されたものであり、現在では最少パターン幅
が1μm未満(サブミクロン)のものまで実用化されて
いる。
て当初は紫外線露光が行われていたが、波長による制限
から、最少線幅は1.5μm程度に制限されてしまう。
露光が使用されるようになった。
0,1人程度と格段に短いためにサブミクロン領域の微
細パターンの形成が可能である。
対象としては平坦面に対して行う場合と凹凸を含む面に
対して行う場合がある。
後者は多層回路の製造に使用する場合で、用途により現
像条件を異にする。
方法に関するものである。
性がよく、且つドライエツチング耐性の優れたレジスト
として、上記(1)式で示すα−メチルスチレンとα−
クロロアクリル酸メチルの共重合体よりなる電子線用ポ
ジ型レジストを提案している。
出願)このレジストは解像性と耐ドライエツチング性が
優れるだけでなく、基板との密着性と感度の点でも優れ
ている。
光による熱の影響によってレジストが軟化し、パターン
変形を生ずるなどの不都合を生じていた。
−クロロアクリル酸メチルの共重合体よりなる電子線用
ポジ型レジストの使用を提案しているが、感度が充分で
ないために、露光の際に発生する熱によって変形が生じ
ることがあるのが問題で、この解決が課題である。
クロロアクリル酸メチルとの共重合体よりなり、下記構
造式で示されるレジストを被覆した後、このレジストに
電離放射線を照射してレジストを選択的に感光せしめ、
現像してレジストパターンを形成する処理工程において
、現像液として芳香族炭化水素系溶剤またはケトン系溶
剤を用い、未露光部の膜ぺりが少なくなる最大の感度条
件で現像することを特徴としてレジストパターンの形成
方法を構成することにより解決することができる。
その現像時間を調節するものである。
液はしてはキシレンの使用を提案すると共に、感度とし
て19.2μC/cm”、現像時間5分の条件を提示し
たが、他の現像液も含め、感度向上のために現像条件を
再検討した。
るには現像時間を延長すればよいが、ポジ型レジストの
場合、現像時間の増加と共に未露光部の現像液による膜
べり(溶解)が大きくなり、解像度が低下してくる。
チクルやマスクのパターン形成が目的であるこの場合、
未露光部の膜べり量を1000Å以下に制限し、各種の
現像液について最大の感度を示す現像条件を求めた。
ル酸メチルの組成比が1=1であって、平均重量分子量
と分散度の異なる三種類のレジストについて、このレジ
ストを0−ジクロロベンゼンを溶剤に用いてレジスト溶
液を作り、これをシリコン(Si)基板上にスピンコー
ドして5000人のレジスト膜を作り、これを180°
Cで20分間に亙ってオーブンを用いてベーキングした
試料について電子線露光装置(品名ERE301.エリ
オニクス社)を用い、加速電圧20KVで露光し、各種
の溶剤を用いて現像した場合、最大の感度を得る条件で
ある。
度が1.9の場合、第2表は平均重量分子量が56゜0
00で分散度が2.0の場合、また第3表は平均重量分
子量が7.1000で分散度が1.9の場合である。
場合は未露光部の膜減りが大きく、ペントキソンは感度
が悪(、また酢酸ロープロピルは現像残を生じることか
ら、使用は適当ではない。
MIBKはメチルイソブチルケトンの略である。
用いる場合はレジストの膜面にクランクを生ずることか
ら使用は適当ではない。
チルベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素系溶剤
とシクロヘキサノンやメチルエチルケトンのようなケト
ン系溶剤を使用することにより得ることができる。
まで延長しても未露光部の膜ベリが少なく、この点から
、高感度の現像剤と言える。
ーム(Cr)を蒸着し、この上にα−メチルスチレンと
α−クロロアクリル酸メチルの1:1重合体(平均重量
分子量が31.000で、分散度が1.9)を0−ジク
ロロベンゼンを溶剤とし、スピンコード法で5000人
の厚さに塗布し、180°Cで20分間プリベークした
。
ス社製)を用い、加速電圧20KVで12.Ou C/
cm2の露光量で露光した後、キシレンを現像液として
20分間現像した結果、2μmラインアンドスペースを
解像できた。
装置)に装着し、レジスト膜をマスクとし、反応性ガス
として四塩化炭素:酸素(CC1,:O□)=1:1を
用い、真空度0.2 torr、出力500Wの条件で
6分間RIEを行った結果、寸法精度を損なうことなく
パターン転写を行うことができた。
光した後、キシレンの代わりにトルエンを用いて1分間
現像した結果、同様に2μmラインアンドスペースを解
像できた。
精度を損なうことなくパターン転写を行うことができた
。
光した後、キシレンの代わりにシクロヘキサキンを用い
て5分間現像した結果、同様に2μmラインアンドスペ
ースを解像できた。
精度を損なうことなくパターン転写を行うことができた
。
レンとα−クロロアクリル酸メチルの共重合体からなる
電子線レジストの感度を向上することができ、これによ
り露光の際に発生する熱によりパターンが変形する不都
合を解消することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 半導体基板上にα−メチルスチレンとα−クロロアク
リル酸メチルとの共重合体よりなり、下記構造式で示さ
れるレジストを被覆した後、該レジストに電離放射線を
照射して該レジストを選択的に感光せしめ、現像してレ
ジストパターンを形成する処理工程において、 現像液として芳香族炭化水素系溶剤またはケトン系溶剤
を用い、未露光部の膜ベりが少なくなる最大の感度条件
で現像することを特徴とするレジストパターンの形成方
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) 但し、0<m、n<100
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001318472A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-11-16 | Mitsubishi Electric Corp | 現像方法、パターン形成方法およびこれらを用いたフォトマスクの製造方法、半導体装置の製造方法 |
KR100512544B1 (ko) * | 2000-02-28 | 2005-09-06 | 미쓰비시덴키 가부시키가이샤 | 현상 방법, 패턴 형성 방법과, 이들을 이용한 포토마스크또는 반도체 장치의 제조 방법 |
WO2016132724A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
WO2016132722A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
JP2017119744A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
WO2017115622A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | レジストパターン形成方法および現像条件の決定方法 |
WO2021153466A1 (ja) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
CN113773433A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-12-10 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 聚合物树脂及其制备方法、改善电子束光刻胶开裂的方法、电子束光刻胶及其制备与使用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60257445A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-19 | Kuraray Co Ltd | ポジ型放射線レジスト材料 |
JPS61292141A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Kuraray Co Ltd | レジスト現像法 |
JPS63137227A (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-09 | Fujitsu Ltd | 電子線ポジレジスト |
-
1989
- 1989-10-19 JP JP1272514A patent/JP2867479B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60257445A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-19 | Kuraray Co Ltd | ポジ型放射線レジスト材料 |
JPS61292141A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Kuraray Co Ltd | レジスト現像法 |
JPS63137227A (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-09 | Fujitsu Ltd | 電子線ポジレジスト |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001318472A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-11-16 | Mitsubishi Electric Corp | 現像方法、パターン形成方法およびこれらを用いたフォトマスクの製造方法、半導体装置の製造方法 |
KR100512544B1 (ko) * | 2000-02-28 | 2005-09-06 | 미쓰비시덴키 가부시키가이샤 | 현상 방법, 패턴 형성 방법과, 이들을 이용한 포토마스크또는 반도체 장치의 제조 방법 |
KR20170120588A (ko) * | 2015-02-20 | 2017-10-31 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 중합체 및 포지티브형 레지스트 조성물 |
WO2016132722A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
WO2016132724A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
JPWO2016132722A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2017-11-30 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
JPWO2016132724A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2017-11-30 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
US10248021B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-04-02 | Zeon Corporation | Polymer and positive resist composition |
JP2017119744A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体およびポジ型レジスト組成物 |
WO2017115622A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 日本ゼオン株式会社 | レジストパターン形成方法および現像条件の決定方法 |
JPWO2017115622A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2018-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | レジストパターン形成方法および現像条件の決定方法 |
WO2021153466A1 (ja) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
KR20220123427A (ko) | 2020-01-31 | 2022-09-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
CN113773433A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-12-10 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 聚合物树脂及其制备方法、改善电子束光刻胶开裂的方法、电子束光刻胶及其制备与使用 |
CN113773433B (zh) * | 2021-09-03 | 2023-12-29 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 聚合物树脂及其制备方法、改善电子束光刻胶开裂的方法、电子束光刻胶及其制备与使用 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2867479B2 (ja) | 1999-03-08 |
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