JPS629592B2 - - Google Patents
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- JPS629592B2 JPS629592B2 JP7196683A JP7196683A JPS629592B2 JP S629592 B2 JPS629592 B2 JP S629592B2 JP 7196683 A JP7196683 A JP 7196683A JP 7196683 A JP7196683 A JP 7196683A JP S629592 B2 JPS629592 B2 JP S629592B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―ビニル―４，６―ジアミノ―ｓ―
トリアジン（以下V.T.という）の製造法に関す
るものであり、その目的とするところは安価に量
産しうる方法を提供することにある。
トリアジン（以下V.T.という）の製造法に関す
るものであり、その目的とするところは安価に量
産しうる方法を提供することにある。
本発明方法によつて得られる化合物は、コモノ
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ―
ｓ―トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
しまたは比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。｛例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32，308（1975）；．Seo，k.Abe，
H.Honma，T.Kakurai：Polym.Prepn.，20，661
（1979）〕 V.T.の合成については、既に以下に述べる幾
らかの方法が知られている。即ち、ビグアニドと
アクリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Overberger等：J.A.C.S.，80，988（1958）〕、ジ
シアンジアミドとβ―ジメチルアミノ―プロピオ
ニトリルを反応させる方法〔Hoechst社：
Fr.1563255（1967）〕、１，２―ジ｛4′，6′―ジア
ミノ―ｓ―トリアジニル―(2)′｝―シクロブタン
を減圧下で320℃に加熱する方法〔旭化成：特公
昭46―356068〕、２―β―メトキシエチル―４，
６―ジアミノ―ｓ―トリアジンを窒素気流中で
350℃に加熱する方法〔Suddeutsche
Kalkstickstoff Werke A.G.：Ger.Offen.2，
135，881（1973）〕等である。
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ―
ｓ―トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
しまたは比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。｛例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32，308（1975）；．Seo，k.Abe，
H.Honma，T.Kakurai：Polym.Prepn.，20，661
（1979）〕 V.T.の合成については、既に以下に述べる幾
らかの方法が知られている。即ち、ビグアニドと
アクリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Overberger等：J.A.C.S.，80，988（1958）〕、ジ
シアンジアミドとβ―ジメチルアミノ―プロピオ
ニトリルを反応させる方法〔Hoechst社：
Fr.1563255（1967）〕、１，２―ジ｛4′，6′―ジア
ミノ―ｓ―トリアジニル―(2)′｝―シクロブタン
を減圧下で320℃に加熱する方法〔旭化成：特公
昭46―356068〕、２―β―メトキシエチル―４，
６―ジアミノ―ｓ―トリアジンを窒素気流中で
350℃に加熱する方法〔Suddeutsche
Kalkstickstoff Werke A.G.：Ger.Offen.2，
135，881（1973）〕等である。
しかしながら前記の各方法は、出発原料が高価
であつたり、反応操作が複雑であつたり、また収
率が低いなどいづれも工業的規模の実施に適さな
い。次に本発明の方法について述べる。先ず出発
物質は次示の反応式に従つて好収率下に合成され
る。（特願昭57―47900号（特開昭59―84884号）
参照）。
であつたり、反応操作が複雑であつたり、また収
率が低いなどいづれも工業的規模の実施に適さな
い。次に本発明の方法について述べる。先ず出発
物質は次示の反応式に従つて好収率下に合成され
る。（特願昭57―47900号（特開昭59―84884号）
参照）。
１―〔β―｛4′，6′―ジアミノトリアジニル―
(2)′｝〕エチル―２―メチルイミタゾリウム―β―
カルボキシエチル―ベタイン（以下相当ベタイン
という） また上記反応式の出発物質の相当イミダゾリル
―トリアジンはアクリロ―ニトリル、イミダゾー
ル及びジシアンジアミドの３者から特公昭47―
36391号公報記載の方法によつて好収率でえられ
るものである。
(2)′｝〕エチル―２―メチルイミタゾリウム―β―
カルボキシエチル―ベタイン（以下相当ベタイン
という） また上記反応式の出発物質の相当イミダゾリル
―トリアジンはアクリロ―ニトリル、イミダゾー
ル及びジシアンジアミドの３者から特公昭47―
36391号公報記載の方法によつて好収率でえられ
るものである。
本発明方法を反応式で示せば次の如くである。
カルボキシエチルイミダゾール―アルカリ塩
V.T.イミダゾールから始まつて相当ベタインに
至る迄の各段階の反応の収率は良好であり、且つ
相当ベタインからV.T.が生成する反応は殆んど
定量的に進行しまた反応操作は至極簡単であつて
本発明の反応は工業的規模の実施に適すると云う
ことが出来る。
V.T.イミダゾールから始まつて相当ベタインに
至る迄の各段階の反応の収率は良好であり、且つ
相当ベタインからV.T.が生成する反応は殆んど
定量的に進行しまた反応操作は至極簡単であつて
本発明の反応は工業的規模の実施に適すると云う
ことが出来る。
次に本反応の実施の態様について述べる。出発
物質の相当ベタインは水に易溶の結晶である。
物質の相当ベタインは水に易溶の結晶である。
先ずこのものを室温下に適温量の水に溶解させ
均一水溶液とする。次に適当量のアルカリを室温
下で該水溶液に分割投入して系を充分アルカリ性
とする。アルカリ投入の段階で結晶が析出し始め
る。ついで加温して系の温度を１時間50℃前後に
保てば反応は完結する。
均一水溶液とする。次に適当量のアルカリを室温
下で該水溶液に分割投入して系を充分アルカリ性
とする。アルカリ投入の段階で結晶が析出し始め
る。ついで加温して系の温度を１時間50℃前後に
保てば反応は完結する。
各反応操作は撹拌下で行なわれる。目的物V.
T.は水及びアルカリ性水溶液に不溶なので、系
から容易に取出来る。取結晶を水洗するだけ
で比較的高純度の粗V.T.がえられ、用途の如何
によつては、そのままの形で充分使用出来る。更
に精製の必要があれば、水で再結を行えば目的物
がえられる。また常法の減圧昇華法で精製するこ
とも勿論出来る。
T.は水及びアルカリ性水溶液に不溶なので、系
から容易に取出来る。取結晶を水洗するだけ
で比較的高純度の粗V.T.がえられ、用途の如何
によつては、そのままの形で充分使用出来る。更
に精製の必要があれば、水で再結を行えば目的物
がえられる。また常法の減圧昇華法で精製するこ
とも勿論出来る。
反応に使用されるアルカリは、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カ
リウム等である。またアルカリの使用量は相当ベ
タインに対し１〜４倍モルの範囲でよい。換言す
ればPH11以上がよい。反応温度は50℃前後で充分
であり、ことさらそれ以上の温度を必要としな
い。本反応は速やかに進行するので反応時間は１
時間で充分である。仕込順序を変更し、アルカリ
水溶液中に相当ベタインを分割投入することも出
来る。また両者の水溶液を別々に調製し、両者を
混合することも勿論出来る。
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カ
リウム等である。またアルカリの使用量は相当ベ
タインに対し１〜４倍モルの範囲でよい。換言す
ればPH11以上がよい。反応温度は50℃前後で充分
であり、ことさらそれ以上の温度を必要としな
い。本反応は速やかに進行するので反応時間は１
時間で充分である。仕込順序を変更し、アルカリ
水溶液中に相当ベタインを分割投入することも出
来る。また両者の水溶液を別々に調製し、両者を
混合することも勿論出来る。
前述のV.T.取の際に液はカルボキシエチ
ルイミダゾールアルカリ塩を含有している。液
に反応で使用したアルカリと当量の鉱酸を加え、
カルボキシエチルイミダゾールアルカリ塩をカル
ボキシエチルイミダゾールに変えたのち、該液
を減圧蒸留に付し、先ず水分を留去し、ついで２
―メチルイミダゾールを留出させて回収する（回
収率80〜90％）。この際、アクリル酸成分は主と
して重合体の形で蒸留残となり、このものは廃棄
される。
ルイミダゾールアルカリ塩を含有している。液
に反応で使用したアルカリと当量の鉱酸を加え、
カルボキシエチルイミダゾールアルカリ塩をカル
ボキシエチルイミダゾールに変えたのち、該液
を減圧蒸留に付し、先ず水分を留去し、ついで２
―メチルイミダゾールを留出させて回収する（回
収率80〜90％）。この際、アクリル酸成分は主と
して重合体の形で蒸留残となり、このものは廃棄
される。
次にV.T.の性質について述べる。
m.p.239〜241℃（ｗ）。熱水に可溶。熱メタノ
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆んど
中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリル
を加えると熱水に不溶性の重合体を与える。TIC
（アルミナ及びシリカ、EtoH）：Ｒf＝0.0 νＫＢｒcm− １：3340、3170、1680（第４吸収）、1655
（第２吸収）、1550（第１吸収）、1460（第５吸
収）、1425（第３吸収）1370、1265、1130、
985、960、835（第６吸収） NMR（d6―DMSO）：δ6.76（多重線、4H）；
6.35〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重
線、1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.02 次に実施例により実施の態様を説明する。
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆んど
中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリル
を加えると熱水に不溶性の重合体を与える。TIC
（アルミナ及びシリカ、EtoH）：Ｒf＝0.0 νＫＢｒcm− １：3340、3170、1680（第４吸収）、1655
（第２吸収）、1550（第１吸収）、1460（第５吸
収）、1425（第３吸収）1370、1265、1130、
985、960、835（第６吸収） NMR（d6―DMSO）：δ6.76（多重線、4H）；
6.35〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重
線、1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.02 次に実施例により実施の態様を説明する。
実施例 １
相当ベタイン0.1モル（29.1ｇ）、水酸化ナトリ
ウム0.36モル（14.3ｇ）及び水58mlの３者を撹拌
機を備えた反応容器に室温で一挙に投じ、15分撹
拌したのち、析出結晶を取し、取結晶を30ml
の水で再結し、目的物V.T.11.8ｇ（収率85.9％）
をえた。
ウム0.36モル（14.3ｇ）及び水58mlの３者を撹拌
機を備えた反応容器に室温で一挙に投じ、15分撹
拌したのち、析出結晶を取し、取結晶を30ml
の水で再結し、目的物V.T.11.8ｇ（収率85.9％）
をえた。
実施例 ２
実施例１の水酸化ナトリウム0.36モル（14.3
ｇ）を水酸化カリウム（14.7ｇ）に変え、同じく
室温を40℃に変える以外は全く実施例１の同一条
件下の反応及び精製を行ない、目的物12.4ｇ（収
率90.2％）をえた。
ｇ）を水酸化カリウム（14.7ｇ）に変え、同じく
室温を40℃に変える以外は全く実施例１の同一条
件下の反応及び精製を行ない、目的物12.4ｇ（収
率90.2％）をえた。
実施例 ３
実施例１の水酸化ナトリウム0.36モル（14.3
ｇ）を炭酸ナトリウム0.135モル（14.3ｇ）に変
えた以外は全く実施例１と同一条件下の反応及び
精製を行ない、目的物10.3ｇ（収率75％）をえ
た。
ｇ）を炭酸ナトリウム0.135モル（14.3ｇ）に変
えた以外は全く実施例１と同一条件下の反応及び
精製を行ない、目的物10.3ｇ（収率75％）をえ
た。
実施例 ４
実施例１の水酸化ナトリウムや炭酸カリウム
0.2モル（28.4ｇ）に変え、また反応温度を室温
から80℃に変えた以外は全く実施例１と同一条件
下の反応及び精製を行ない、目的物11.5ｇ（収率
84％）をえた。
0.2モル（28.4ｇ）に変え、また反応温度を室温
から80℃に変えた以外は全く実施例１と同一条件
下の反応及び精製を行ない、目的物11.5ｇ（収率
84％）をえた。
実施例 ５
相当ベタイン1.72モル（500ｇ）と水３立を
SUS製反応釜（20立）に仕込み、撹拌し乍ら、水
溶液を50℃に加温し、50℃を保ち乍ら水酸化ナト
リウム６モル（240ｇ）を30分かけて分割仕込
み、更に50℃を１時間保つたのち系を冷却し、析
出結晶235ｇ（m.p.235〜238℃）（粗収率100％）
を取し、取結晶を４立の水で３回反復再結
し、目的物200ｇ（m.p.239〜241℃）（収率85
％）をえた。
SUS製反応釜（20立）に仕込み、撹拌し乍ら、水
溶液を50℃に加温し、50℃を保ち乍ら水酸化ナト
リウム６モル（240ｇ）を30分かけて分割仕込
み、更に50℃を１時間保つたのち系を冷却し、析
出結晶235ｇ（m.p.235〜238℃）（粗収率100％）
を取し、取結晶を４立の水で３回反復再結
し、目的物200ｇ（m.p.239〜241℃）（収率85
％）をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される１―〔β′―｛4′，6′―ジアミノトリ
アジニル―(2)′｝〕―エチル―２―メチルイミダゾ
リウム―β―カルボキシエチル―ベタインを水の
存在下でアルカリと反応させることを特徴とする
構造式 で示される２―ビニル―４，６―ジアミノ―ｓ―
トリアジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7196683A JPS59216879A (ja) | 1983-04-23 | 1983-04-23 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7196683A JPS59216879A (ja) | 1983-04-23 | 1983-04-23 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216879A JPS59216879A (ja) | 1984-12-06 |
| JPS629592B2 true JPS629592B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=13475718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7196683A Granted JPS59216879A (ja) | 1983-04-23 | 1983-04-23 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216879A (ja) |
-
1983
- 1983-04-23 JP JP7196683A patent/JPS59216879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59216879A (ja) | 1984-12-06 |
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