JPS6210230B2 - - Google Patents
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- JPS6210230B2 JPS6210230B2 JP24265284A JP24265284A JPS6210230B2 JP S6210230 B2 JPS6210230 B2 JP S6210230B2 JP 24265284 A JP24265284 A JP 24265284A JP 24265284 A JP24265284 A JP 24265284A JP S6210230 B2 JPS6210230 B2 JP S6210230B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は２−ビニル−４・６−ジアミノ−ｓ−
トリアジン（以下V.Tという）の合成方法に関す
るものであり、その目的とするところは安価に量
産しうる方法を提供することにある。
トリアジン（以下V.Tという）の合成方法に関す
るものであり、その目的とするところは安価に量
産しうる方法を提供することにある。
本発明方法によつて得られる化合物は、コモノ
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ−
ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
し、また比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32308（1975）T.Seo、K.Abe、H.
Honma、T.Kakurai：ポリマープレパレーシヨン
（Polym.Prepn.）、20661（1979）〕 （従来の技術） V.T.の合成については、既に以下に述べる幾
らかの方法が知られている。即ち、ビグアニドと
アクリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Over berger等：ジヤーナルオブアメリカンケミ
カルソサイアテイ（J.A.C.S.）、80988（1958）〕、
ジシアンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロピ
オニトリルを反応させる方法〔フランス特許第
1563255号明細書〕、１・２−ジ｛４・６−ジアミ
ノ−ｓ−トリアジニル−(2)｝−シクロブタンを減
圧下で320℃に加熱する方法〔特公昭46−35068号
公報〕、２−β−メトキシエチル−４・６−ジア
ミノ−ｓ−トリアジンを窒素気流中で350℃に加
熱する方法〔西独公開特許第2135881号明細書〕
等である。
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ−
ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
し、また比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32308（1975）T.Seo、K.Abe、H.
Honma、T.Kakurai：ポリマープレパレーシヨン
（Polym.Prepn.）、20661（1979）〕 （従来の技術） V.T.の合成については、既に以下に述べる幾
らかの方法が知られている。即ち、ビグアニドと
アクリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Over berger等：ジヤーナルオブアメリカンケミ
カルソサイアテイ（J.A.C.S.）、80988（1958）〕、
ジシアンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロピ
オニトリルを反応させる方法〔フランス特許第
1563255号明細書〕、１・２−ジ｛４・６−ジアミ
ノ−ｓ−トリアジニル−(2)｝−シクロブタンを減
圧下で320℃に加熱する方法〔特公昭46−35068号
公報〕、２−β−メトキシエチル−４・６−ジア
ミノ−ｓ−トリアジンを窒素気流中で350℃に加
熱する方法〔西独公開特許第2135881号明細書〕
等である。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら前記の各方法は出発原料が高価で
あつたり、反応操作が複雑であつたりまた収率が
低いなどいずれも工業的規模の実施に適さない。
あつたり、反応操作が複雑であつたりまた収率が
低いなどいずれも工業的規模の実施に適さない。
（問題点を解決するための手段）
本発明の方法において使用される出発物質２−
｛β−イミダゾリル−（1′）｝−エチル−４・６−ジ
アミノ−ｓ−トリアジン（以下相当トリアジンと
いう）は、アクリロニトリル、イミダゾール及び
ジシアンジアミドの３者から特公昭47−36391号
公報記載の方法で容易にえられる化合物である。
｛β−イミダゾリル−（1′）｝−エチル−４・６−ジ
アミノ−ｓ−トリアジン（以下相当トリアジンと
いう）は、アクリロニトリル、イミダゾール及び
ジシアンジアミドの３者から特公昭47−36391号
公報記載の方法で容易にえられる化合物である。
本発明方法を反応式で示せば次の如くである。
イミダゾールから始まつて相当トリアジンに至
る迄の反応収率は良好であり、且つ相当トリアジ
ンからV.T.が生成する反応は操作が簡単でしか
も収率は良好である。
る迄の反応収率は良好であり、且つ相当トリアジ
ンからV.T.が生成する反応は操作が簡単でしか
も収率は良好である。
従つて本発明の反応は工業的規模の実施に適す
ると云うことが出来る。
ると云うことが出来る。
次に本反応の実施の態様について述べる。
相当トリアジンを適当な重合防止剤及び粉末な
いしは粒状の熱伝導用媒体と共に、適当な減圧保
持可能な反応容器中で、５〜20mmHg程度の減圧
下に、180ないし320℃で適当時間加熱すると、
V.T.とイミダゾールが昇華して反応容器の上部
器壁に付着する。上部器壁は空冷若しくは水冷さ
れていることが望ましい。
いしは粒状の熱伝導用媒体と共に、適当な減圧保
持可能な反応容器中で、５〜20mmHg程度の減圧
下に、180ないし320℃で適当時間加熱すると、
V.T.とイミダゾールが昇華して反応容器の上部
器壁に付着する。上部器壁は空冷若しくは水冷さ
れていることが望ましい。
付着物を採取したのち水洗してイミダゾールを
除去し、残留物を水で再結して目的物V.T.をう
る。
除去し、残留物を水で再結して目的物V.T.をう
る。
本反応で使用される代表的な重合防止剤は硫化
ナトリウム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫
酸銅、β−ナフチル−アミン等である。中でも硫
化ナトリウムが最も優れた重合防止効果を示す。
ナトリウム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫
酸銅、β−ナフチル−アミン等である。中でも硫
化ナトリウムが最も優れた重合防止効果を示す。
本反応で使用される代表的な粉末ないしは粒状
の熱伝導用媒体は次示の如くである。
の熱伝導用媒体は次示の如くである。
石英砂、海砂、川砂、ガラス粉、シリカ粉、ア
ルミナ粉、鉄粉、銅粉、真鍮粉、青銅粉、アルミ
粉、亜鉛粉。
ルミナ粉、鉄粉、銅粉、真鍮粉、青銅粉、アルミ
粉、亜鉛粉。
上記の各粒度はJIS500ないし2830μ（米国
Tyler法32ないし7mesh相当）が好ましい。
Tyler法32ないし7mesh相当）が好ましい。
相当トリアジンに対し同重量以上の該媒体を相
当トリアジンとよく混合した上で、前記反応を行
うことが望ましい。
当トリアジンとよく混合した上で、前記反応を行
うことが望ましい。
減圧度は高ければ高い方が好ましいが、５mm
Hg程度であれば充分である。反応時間は１時間
以内である。
Hg程度であれば充分である。反応時間は１時間
以内である。
前記の水洗除去されたイミダゾールは一旦水溶
液の形で補集され、ついで減圧蒸留に付され回収
される。
液の形で補集され、ついで減圧蒸留に付され回収
される。
次にV.T.の性質について述べる。
m.p.239〜241℃（Ｗ）。熱水に可溶。熱メタノ
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ど中
性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを
加えると熱水に不溶性の重合体を与える。
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ど中
性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを
加えると熱水に不溶性の重合体を与える。
TLC（アルミナ及びシリカ、EtOH）：Rf＝0.0
νＫＢｒcm−１：3340、3170、1680（第４吸収）、1655
（第２吸収）、1550（第１吸収）、1460（第５吸
収）、1425（第３吸収）、1370、1265、1130、
985、960、835（第６吸収） NMR（d6−DMSO）：δ6.76（多重線、4H）；
6.35〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重
線、1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.52 次に実施例をもつて具体的に説明する。
（第２吸収）、1550（第１吸収）、1460（第５吸
収）、1425（第３吸収）、1370、1265、1130、
985、960、835（第６吸収） NMR（d6−DMSO）：δ6.76（多重線、4H）；
6.35〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重
線、1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.52 次に実施例をもつて具体的に説明する。
実施例 １
相当トリアジンの結晶20.5ｇ（0.1モル）と、
Na2S・9aq2.2ｇ（0.008モル）７mlの水に溶かし
た水溶液とを良く混じたのち、全体を減圧乾固し
出発原料とした。これは重合防止剤を相当トリア
ジン結晶に萬遍なく付着させるために行われる。
Na2S・9aq2.2ｇ（0.008モル）７mlの水に溶かし
た水溶液とを良く混じたのち、全体を減圧乾固し
出発原料とした。これは重合防止剤を相当トリア
ジン結晶に萬遍なく付着させるために行われる。
該原料を25ｇの石英砂（粒度JIS1000μ程度）
と共に約100mlのウグイス型クライゼンフラスコ
に仕込み、フラスコ底部を電熱ヒーター上のフー
ドで包み、３mmHgの減圧下で加熱を行い、フラ
スコ内温を250℃で0.5時間維持した。放冷後、フ
ラスコ上部及びウグイス部の内壁に付着の昇華物
を採取し、そのものに水36mlを加え、室温で少時
撹拌したのち、不溶物を濾取し、該不溶物（粗
V.T.）を110mlの水で再結し、目的物V.T.｛m.
p.239〜241℃、TLC（シリカEtOH、I2発色）
Rt0.00〜0.01｝8.5ｇ（収率62％）を得た。先述
の濾液を減圧蒸留しイミダゾール4.9ｇ（回収率
72％）を回収した。
と共に約100mlのウグイス型クライゼンフラスコ
に仕込み、フラスコ底部を電熱ヒーター上のフー
ドで包み、３mmHgの減圧下で加熱を行い、フラ
スコ内温を250℃で0.5時間維持した。放冷後、フ
ラスコ上部及びウグイス部の内壁に付着の昇華物
を採取し、そのものに水36mlを加え、室温で少時
撹拌したのち、不溶物を濾取し、該不溶物（粗
V.T.）を110mlの水で再結し、目的物V.T.｛m.
p.239〜241℃、TLC（シリカEtOH、I2発色）
Rt0.00〜0.01｝8.5ｇ（収率62％）を得た。先述
の濾液を減圧蒸留しイミダゾール4.9ｇ（回収率
72％）を回収した。
実施例 ２
実施例１の粉末石英砂を25ｇの銅粉に変え、ま
たフラスコ内温と加熱時間を夫々180℃及び1.5時
間に変えた以外は全く実施例１と同一条件下の反
応を行い、目的物V.T.（m.p.239〜241℃）8.9ｇ
（収率65％）を得た。
たフラスコ内温と加熱時間を夫々180℃及び1.5時
間に変えた以外は全く実施例１と同一条件下の反
応を行い、目的物V.T.（m.p.239〜241℃）8.9ｇ
（収率65％）を得た。
実施例 ３
実施例１の粉末石英砂を25ｇのシリカ粉に変
え、またフラスコ内温と加熱時間を夫々220℃及
び0.5時間に変える以外は全く実施例１と同一条
件下の反応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241
℃）8.2ｇ（収率60％）を得た。
え、またフラスコ内温と加熱時間を夫々220℃及
び0.5時間に変える以外は全く実施例１と同一条
件下の反応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241
℃）8.2ｇ（収率60％）を得た。
実施例 ４
相当トリアジンの結晶20.5ｇ（0.1モル）とア
ルミニウムの削りかす（通称ダライコ）62ｇを混
ぜ合わせたのち実施例１と同一条件下の反応を行
ない、目的物V.T.（m.p.239〜241℃）8.4ｇ（収
率61％）を得た。
ルミニウムの削りかす（通称ダライコ）62ｇを混
ぜ合わせたのち実施例１と同一条件下の反応を行
ない、目的物V.T.（m.p.239〜241℃）8.4ｇ（収
率61％）を得た。
イミダゾールの回収率は72％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される２−｛β−イミダゾリル−（1′）｝−エチ
ル−４・６−ジアミノ−ｓ−トリアジンを重合防
止剤の存在下粉末ないしは粒状の熱伝導媒体と共
に減圧で加熱することを特徴とする 構造式 で示される２−ビニル−４・６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジンの合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24265284A JPS61122280A (ja) | 1984-11-17 | 1984-11-17 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24265284A JPS61122280A (ja) | 1984-11-17 | 1984-11-17 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122280A JPS61122280A (ja) | 1986-06-10 |
| JPS6210230B2 true JPS6210230B2 (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=17092228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24265284A Granted JPS61122280A (ja) | 1984-11-17 | 1984-11-17 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61122280A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01257722A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-13 | Komatsu Ltd | ターボコンパウンド機関の動力伝達装置 |
-
1984
- 1984-11-17 JP JP24265284A patent/JPS61122280A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01257722A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-13 | Komatsu Ltd | ターボコンパウンド機関の動力伝達装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61122280A (ja) | 1986-06-10 |
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