JPH0365343B2 - - Google Patents
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- JPH0365343B2 JPH0365343B2 JP12285584A JP12285584A JPH0365343B2 JP H0365343 B2 JPH0365343 B2 JP H0365343B2 JP 12285584 A JP12285584 A JP 12285584A JP 12285584 A JP12285584 A JP 12285584A JP H0365343 B2 JPH0365343 B2 JP H0365343B2
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジン（以下V.T.という）の合成方法に関
するものであり、その目的とするところは安価に
量産しうる方法を提供することにある。
トリアジン（以下V.T.という）の合成方法に関
するものであり、その目的とするところは安価に
量産しうる方法を提供することにある。
本発明方法によつて得られる化合物は、コモノ
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ−
Ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
し、また比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32308（1975）；T.Seo，k.Abe，
Honma，T.Kakurai：Polym.PrePn.，20661
（1979）〕 従来の技術 V.Tの合成については、既に以下に述べる幾ら
かの方法が知られている。即ち、ピグアニドとア
クリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Overberger等：J.A.C.S.，80988（1958）〕、ジシア
ンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロピオニト
リルを反応させる方法（Hoechst社：Fr.l563255
（1967）〕、１，２−ジ（４，６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジニル−(2)｝−シクロブタンを減圧下で320
℃に加熱する方法〔旭化成：特公昭46−35068〕、
２−β−メトキシエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジンを窒素気流中で350℃に加熱する方
法〔Suddeutsche kalkstickstoff Werke A.G.：
Ger.Offen.2135881（1973）〕等である。
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ−
Ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
し、また比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32308（1975）；T.Seo，k.Abe，
Honma，T.Kakurai：Polym.PrePn.，20661
（1979）〕 従来の技術 V.Tの合成については、既に以下に述べる幾ら
かの方法が知られている。即ち、ピグアニドとア
クリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Overberger等：J.A.C.S.，80988（1958）〕、ジシア
ンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロピオニト
リルを反応させる方法（Hoechst社：Fr.l563255
（1967）〕、１，２−ジ（４，６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジニル−(2)｝−シクロブタンを減圧下で320
℃に加熱する方法〔旭化成：特公昭46−35068〕、
２−β−メトキシエチル−４，６−ジアミノ−Ｓ
−トリアジンを窒素気流中で350℃に加熱する方
法〔Suddeutsche kalkstickstoff Werke A.G.：
Ger.Offen.2135881（1973）〕等である。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら前記の各方法は、出発原料が高価
であつたり、反応操作が複雑であつたり、また収
率が低いなどいづれも工業的規模の実施に適さな
い。
であつたり、反応操作が複雑であつたり、また収
率が低いなどいづれも工業的規模の実施に適さな
い。
問題点を解決するための手段
本発明の方法において使用される出発物質２−
｛β−（２−メチルイミダゾリル−１）｝−エチル−
４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン（以下相当ト
リアジンという）は、アクリロニトリル，２−メ
チルイミダゾール及びジシアンジアミドの３者か
ら特公昭47−36391号公報記載の方法で容易にえ
られる化合物である。
｛β−（２−メチルイミダゾリル−１）｝−エチル−
４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン（以下相当ト
リアジンという）は、アクリロニトリル，２−メ
チルイミダゾール及びジシアンジアミドの３者か
ら特公昭47−36391号公報記載の方法で容易にえ
られる化合物である。
本発明方法を反応式で示せば次の如くである。
２−メチルイミダゾールから始まつて相当トリ
アジンに至る迄の反応収率は良好であり、且つ相
当トリアジンからV.T.が生成する反応は操作が
簡単でしかも収率は良好である。
アジンに至る迄の反応収率は良好であり、且つ相
当トリアジンからV.T.が生成する反応は操作が
簡単でしかも収率は良好である。
従つて本発明の反応は工業的規模の実施に適す
ると云うことが出来る。
ると云うことが出来る。
次に本反応の実施の態様について述べる。
相当トリアジンを適当な重合防止剤及び粉末な
いしは粒状の熱伝導用媒体と共に、適当な減圧保
持可能な反応容器中で、５〜20mmHg程度の減圧
下に、180ないし、320℃で適当時間加熱すると、
V.T.と２−メチルイミダゾールが昇華して反応
容器の上部器壁に付着する。上部器壁は空冷若し
くは水冷されていることが望ましい。
いしは粒状の熱伝導用媒体と共に、適当な減圧保
持可能な反応容器中で、５〜20mmHg程度の減圧
下に、180ないし、320℃で適当時間加熱すると、
V.T.と２−メチルイミダゾールが昇華して反応
容器の上部器壁に付着する。上部器壁は空冷若し
くは水冷されていることが望ましい。
付着物を採取したのち水洗して２−メチルイミ
ダゾールを除去し、残留物を水で再結して目的物
V.T.をうる。
ダゾールを除去し、残留物を水で再結して目的物
V.T.をうる。
本反応で使用される代表的な重合防止剤は硫化
ナトリウム，硫化カリウム、ハイドロキノン，硫
酸銅，β−ナフチル−アミン等である。中でも硫
化ナトリウムが最も優れた重合防止効果を示す。
ナトリウム，硫化カリウム、ハイドロキノン，硫
酸銅，β−ナフチル−アミン等である。中でも硫
化ナトリウムが最も優れた重合防止効果を示す。
本反応で使用される代表的な粉末ないしは粒状
の熱伝導用媒体は次示の如くである。
の熱伝導用媒体は次示の如くである。
石英砂、海砂、川砂、ガラス粉、シリカ粉、ア
ルミナ粉、鉄粉、銅粉、真鍮粉、青銅粉、アルミ
粉、亜鉛粉。
ルミナ粉、鉄粉、銅粉、真鍮粉、青銅粉、アルミ
粉、亜鉛粉。
上記の各粒度はJIS500ないし2830μ（米国Tyler
法32ないし7mesh相当）が好ましい。
法32ないし7mesh相当）が好ましい。
相当トリアジンに対し同重量以上の該媒体を相
当トリアジンとよく混合した上で、前記反応を行
うことが望ましい。
当トリアジンとよく混合した上で、前記反応を行
うことが望ましい。
減圧度は高ければ高い方が好ましいが、５mm
Hg程度であれば充分である。反応時間は１時間
以内である。
Hg程度であれば充分である。反応時間は１時間
以内である。
前記の水洗除去された２−メチルイミダゾール
は一旦水溶液の形で捕集され、ついで減圧蒸留に
付され回収される。
は一旦水溶液の形で捕集され、ついで減圧蒸留に
付され回収される。
次にV.T.の性質について述べる。
m.P.239〜241℃（Ｗ）。熱水に可溶。熱メタノ
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ど中
性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを
加えると熱水に不溶性の重合体を与える。
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ど中
性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを
加えると熱水に不溶性の重合体を与える。
TLC（アルミナ及びシリカ、EtOH）：Rf＝
0.0νKBrcm-1：3340、3170、1680（第４吸収）、
1655（第２吸収）、1550（第１吸収）、1460
（第５吸収）、1425（第３吸収）、1370、
1265、1130、985、960、835（第６吸収） NMR（d6−DMSO）：δ6.76（多重線、4H）；6.36
〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重線、
1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.02 次に実施例をもつて具体的に説明する。
0.0νKBrcm-1：3340、3170、1680（第４吸収）、
1655（第２吸収）、1550（第１吸収）、1460
（第５吸収）、1425（第３吸収）、1370、
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〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重線、
1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.02 次に実施例をもつて具体的に説明する。
実施例 １
相当トリアジンの結晶21.9ｇ（0.1モル）と、
NaS・9aq2.2ｇ（0.008モル）７mlの水に溶かし
た溶液とを良く混じたのち、全体を減圧乾固し出
発原料とした。これは重合防止剤を相当トリアジ
ン結晶に満遍なく付着させるために行われる。
NaS・9aq2.2ｇ（0.008モル）７mlの水に溶かし
た溶液とを良く混じたのち、全体を減圧乾固し出
発原料とした。これは重合防止剤を相当トリアジ
ン結晶に満遍なく付着させるために行われる。
該原料を25ｇの石英砂（粒度JIS1000μ程度）
と共に約100mlのウグイス型クライゼンフラスコ
に仕込み、フラスコ底部を電熱ヒーター上のフー
ドで包み、５mmHgの減圧下で加熱を行い、フラ
スコ内温を240℃で１時間維持した。放冷後、フ
ラスコ上部及びウグイス部の内壁に付着の昇華物
を採取し、そのものに水35mlを加え、室温で少時
撹拌したのち、不溶物を濾取し、該不溶物（粗
V.T.）を110mlの水で再結し、目的物V.T.｛m.
p.239〜241℃，TLC（シリカEtOH，１発色）
Rf0.00〜0.01｝11ｇ（収率80％）を得た。先述の
濾液を減圧蒸留し２−メチルイミダゾール（m.
p.115〜118℃）5.8ｇ回収率71％）を回収した。
と共に約100mlのウグイス型クライゼンフラスコ
に仕込み、フラスコ底部を電熱ヒーター上のフー
ドで包み、５mmHgの減圧下で加熱を行い、フラ
スコ内温を240℃で１時間維持した。放冷後、フ
ラスコ上部及びウグイス部の内壁に付着の昇華物
を採取し、そのものに水35mlを加え、室温で少時
撹拌したのち、不溶物を濾取し、該不溶物（粗
V.T.）を110mlの水で再結し、目的物V.T.｛m.
p.239〜241℃，TLC（シリカEtOH，１発色）
Rf0.00〜0.01｝11ｇ（収率80％）を得た。先述の
濾液を減圧蒸留し２−メチルイミダゾール（m.
p.115〜118℃）5.8ｇ回収率71％）を回収した。
実施例 ２
実施例１の粉末石英砂を25ｇの銅粉に変え、ま
たフラスコ内温と加熱時間を夫々180℃及び1.5時
間に変える以外は全く実施例１と同一条件下の反
応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241℃）8.8ｇ（収
率64％）を得た。
たフラスコ内温と加熱時間を夫々180℃及び1.5時
間に変える以外は全く実施例１と同一条件下の反
応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241℃）8.8ｇ（収
率64％）を得た。
実施例 ３
実施例１の粉末石英砂を25ｇをシリカ粉に変
え、またフラスコ内温と加熱時間を夫々220℃及
び0.5時間に変える以外は全く実施例１と同一条
件下の反応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241℃）
10.5ｇ（収率77％）を得た。
え、またフラスコ内温と加熱時間を夫々220℃及
び0.5時間に変える以外は全く実施例１と同一条
件下の反応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241℃）
10.5ｇ（収率77％）を得た。
実施例 ４
実施例１の粉末石英砂を25ｇのアルミナ粉に変
え、またフラスコ内温と加熱時間を夫々320℃及
び45分間に変える以外は全く実施例１と同一条件
下の反応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241℃）
10.7ｇ（収率78％）を得た。
え、またフラスコ内温と加熱時間を夫々320℃及
び45分間に変える以外は全く実施例１と同一条件
下の反応を行い目的物V.T.（m.p.239〜241℃）
10.7ｇ（収率78％）を得た。
なお、２−メチルイミダゾールの回収率は82％
であつた。
であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される２−｛β−（2′−メチルイミダゾリル−
1′）｝−エチル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジ
ンを重合防止剤の存在下粉末ないし粒状の熱伝導
用媒体と共に減圧で加熱することを特徴とする 構造式 で示される２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジンの合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12285584A JPS611673A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12285584A JPS611673A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611673A JPS611673A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0365343B2 true JPH0365343B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=14846308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12285584A Granted JPS611673A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611673A (ja) |
-
1984
- 1984-06-13 JP JP12285584A patent/JPS611673A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611673A (ja) | 1986-01-07 |
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