JP4430400B2 - 2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンの製造方法 - Google Patents
2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンの製造方法 Download PDFInfo
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- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Description
フェニルグアニジン炭酸塩(51.18g、146mmol)およびアセチルアセトン(37.7g、377mmol)を、撹拌しながら、還流冷却器を備えた水分離器と連結された丸底フラスコ中で、260mバールの真空下でゆっくりと加熱した。約55℃で、水相の分離が開始され、かつ二酸化炭素が生じる。生じる水および二酸化炭素量を連続的に除去する間に、2時間に亘って温度を75℃に増加させ、同時に190mバールの圧力で沈殿させた。最初は不均一な混合物が、オレンジ−ブラウンの透明かつ水不含の液相に変化する。この圧力をその後に100mバールに減少させ、かつ沈殿物をさらにもう1時間に亘って95℃で撹拌した。その後に、残留するアセチルアセトンを10mバールで完全に除去した。この残りをシャーレに注ぎ入れ、冷却することでベージュ色の固体が形成された。
収率:2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン 53.9g
(73%濃度 GC、66%d.Th)
2.本発明による例
2.1 還流冷却器および点滴漏斗(Troftrichter)を備えたフラスコ中に、水(15ml)を導入し、かつフェニルグアニジン炭酸塩(34.1g、97.3mmol)を添加した。この装填物を85℃に加熱し、ゆっくりとアセチルアセトン(22.6g、225.8mmol)を滴加し、その際、数時間の後に二酸化炭素が形成された。二酸化炭素の発生後に、さらに3時間に亘って95℃で撹拌し、その後に、ゆっくりと20℃に冷却した。この懸濁液を吸い取り、この生成物をそれぞれ10mlの水で3回に亘って洗浄し、かつ乾燥容器中で60℃に乾燥させた。
収率:34.1g 2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン(98.2%濃度 GC、87%d.Th)
2.2 還流冷却器および点滴漏斗を備えたフラスコ中に、水(10ml)およびアセチルアセトン(45.2g、451.6mmol)を導入し、その後に85℃にゆっくりとフェニルグアニジン炭酸塩(72.0g、205.2mmol)を添加した。二酸化炭素発生終了後に、95℃で3時間に亘ってさらに撹拌し、その後に水(50ml、90℃)を添加し、かつ20℃にゆっくりと冷却した。この混合物を吸引し、この場合、この生成物をそれぞれ10mlの水で3回に亘って(60℃)洗浄し、かつ乾燥容器中で60℃に乾燥した。
収率:2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン 74.4g
(99.1%濃度 GC、91%d.Th)
2.3 還流冷却器および点滴漏斗を備えたフラスコ中に、水(10ml)およびアセチルアセトン(55g、549mmol)を導入し、その後に85℃でフェニルグアニジン炭酸水素塩(98.6g、500mmol)をゆっくりと添加した。二酸化炭素の発生が終了した後に、95℃で3時間に亘ってさらに撹拌し、その後に水(70ml、85℃)を添加した。エマルションをゆっくりと20℃に冷却し、その後に吸引し、この生成物を3回に亘ってそれぞれ10mlの水(60℃)で洗浄し、かつ乾燥容器中で60℃で乾燥させた。
収率:2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジン 87.9g
(98.6%濃度GC、87%d.Th)
Claims (9)
- フェニルグアニジンおよび/またはその塩とアセチルアセトンとを反応させることによって、2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンを製造する方法において、反応を、1〜5バールの圧力で、水の添加下で実施し、その際、添加される水の量は、使用されるフェニルグアニジン成分の質量の5〜500%に相当し、かつ、反応により生じた水を除去しないことを特徴とする、2−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンを製造する方法。
- フェニルグアニジン−塩として、フェニルグアニジン炭酸塩および/またはフェニルグアニジン炭酸水素塩を使用する、請求項1に記載の方法。
- フェニルグアニジン−塩として、フェニルグアニジン炭酸塩および/またはフェニルグアニジン炭酸水素塩を、水分を含む形で使用する、請求項1または2に記載の方法。
- 反応を40〜180℃の温度範囲で実施する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を80〜100℃の温度範囲で実施する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- フェニルグアニジン−成分とアセチルアセトンとのモル比が1:0.8〜2.0である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- フェニルグアニジン−成分とアセチルアセトンとのモル比が1:1.0〜1.1である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 生成物を結晶の形で単離する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 生成物を、反応により形成された2相系から冷却することによって、結晶の形で単離する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
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