JPS59130850A - Ｎ，ｎ′−ジホルミルヒドラジンの製法 - Google Patents
Ｎ，ｎ′−ジホルミルヒドラジンの製法Info
- Publication number
- JPS59130850A JPS59130850A JP59000119A JP11984A JPS59130850A JP S59130850 A JPS59130850 A JP S59130850A JP 59000119 A JP59000119 A JP 59000119A JP 11984 A JP11984 A JP 11984A JP S59130850 A JPS59130850 A JP S59130850A
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- JP
- Japan
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- reaction
- water
- diformylhydrazine
- azeotrope
- inert solvent
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/04—Preparation of hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/02—Preparation of hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/10—Hydrazines
- C07C243/12—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C243/14—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドラジン水化物もしくは場合によりモノホ
ルミルヒドラジンと蟻酸又はホルムアミドとから式：
ｏａＨ−ＮＨ−ＮＨ−ｃＨｏのＮ、Ｎ−ジホルミルヒド
ラジンを製造する方法に関する。
ルミルヒドラジンと蟻酸又はホルムアミドとから式：
ｏａＨ−ＮＨ−ＮＨ−ｃＨｏのＮ、Ｎ−ジホルミルヒド
ラジンを製造する方法に関する。
Ｎ、Ｎ−ジホルミルヒドラジンをヒドラジン水化物と蟻
酸又はホルムアミｒとから製造することは公知である（
０．Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ及びＲ，Ｇ、Ｊｏｎｅｓ共著
、’ Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｃ、’、７７巻
、６２１〜４頁（１９５５年）〕。しかし反応時間が長
いにもかかわらずヒドラジン水化物に対して約８０％の
収率が得られるに過ぎない。無水ヒドラジンからの製造
は可能であるが、著しく高度な安全対策が必要である。
酸又はホルムアミｒとから製造することは公知である（
０．Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ及びＲ，Ｇ、Ｊｏｎｅｓ共著
、’ Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｃ、’、７７巻
、６２１〜４頁（１９５５年）〕。しかし反応時間が長
いにもかかわらずヒドラジン水化物に対して約８０％の
収率が得られるに過ぎない。無水ヒドラジンからの製造
は可能であるが、著しく高度な安全対策が必要である。
ヒドラジン水化物を使用する場合、収率を９５％を、Ｌ
廻るまで−（−昇させることができるが、ヨーロツ・ξ
特許出願明細書第００２８７２３号によれば反応は煩雑
に数工程で実施されており、つまり圧力を数工程で５ミ
リバールまで低下させかつ同時に湿度を数工程で最終的
に１２０°Ｃに高める。
廻るまで−（−昇させることができるが、ヨーロツ・ξ
特許出願明細書第００２８７２３号によれば反応は煩雑
に数工程で実施されており、つまり圧力を数工程で５ミ
リバールまで低下させかつ同時に湿度を数工程で最終的
に１２０°Ｃに高める。
それ故、Ｎ、Ｎ′−ジホルミルヒドラジンをヒドラジン
水化物から変換率の上昇、収率の改良及び副生酸物形成
の低減下に工業的に簡単に実施できる方法で製造する七
いう課題力！生じた。
水化物から変換率の上昇、収率の改良及び副生酸物形成
の低減下に工業的に簡単に実施できる方法で製造する七
いう課題力！生じた。
従って、本発明の目的は、ヒドラジン水化物又は場合に
よりモノホルミルヒドラジンを蟻酸又はホルムアミドと
モル比１：２〜］ ： ２．５で高温で反応させること
によりＮ 、 Ｎ’−ジホルミルヒドラ、）ンを製造す
る方法であり、これは反応を４０〜１２０°Ｃで沸騰し
、水と共沸混合物を形成する不活性溶剤の存在において
その都度の沸騰温度で実施し、かつ反応混合物中に含ま
れかつ反応の間に形成される水を共沸蒸留により反応の
間反応混合物から除去することを特徴とする。
よりモノホルミルヒドラジンを蟻酸又はホルムアミドと
モル比１：２〜］ ： ２．５で高温で反応させること
によりＮ 、 Ｎ’−ジホルミルヒドラ、）ンを製造す
る方法であり、これは反応を４０〜１２０°Ｃで沸騰し
、水と共沸混合物を形成する不活性溶剤の存在において
その都度の沸騰温度で実施し、かつ反応混合物中に含ま
れかつ反応の間に形成される水を共沸蒸留により反応の
間反応混合物から除去することを特徴とする。
それ故、本発明により、反応の間の共沸蒸留により、供
給されかつ生成した水を完全に除去することができ、そ
の際に駆出剤のように使用される不活性溶剤の沸騰湿度
に応じて反応容器中の温度は比較的低く、即ち共沸混合
物の駆出に必要な温度に保持される。従来特に蟻酸の場
合に１６〜２４時間という非常に長い反応時間が簡単な
工業的方法で１〜４時間に短縮される０共沸による水の
除去により、常−圧で作業する公知方法に比べてこのよ
うな反応速度及び収率の上昇が達成されることを予測す
ることはできなかった。むしろ、著量の１００．５°Ｃ
で沸騰する蟻酸又は沸点１１３．．５°Ｃのヒドラジン
もしくは沸点１１８．．５°Ｃのヒドラジン水化物が十
分に変換する前に留去し、それ故収率が低下することが
予測された。更に、多数の溶剤に関して知られている三
成分共沸混合物が水及び蟻酸で形成されることが懸念さ
れた。また、低温で沸騰する不活性溶剤により低下した
反応湿度にもかかわらず反応速度が低減せずに、むしろ
著しく上昇しかつ反応時間が１〜４時間に短縮されるこ
とも予測することはできなかった。
給されかつ生成した水を完全に除去することができ、そ
の際に駆出剤のように使用される不活性溶剤の沸騰湿度
に応じて反応容器中の温度は比較的低く、即ち共沸混合
物の駆出に必要な温度に保持される。従来特に蟻酸の場
合に１６〜２４時間という非常に長い反応時間が簡単な
工業的方法で１〜４時間に短縮される０共沸による水の
除去により、常−圧で作業する公知方法に比べてこのよ
うな反応速度及び収率の上昇が達成されることを予測す
ることはできなかった。むしろ、著量の１００．５°Ｃ
で沸騰する蟻酸又は沸点１１３．．５°Ｃのヒドラジン
もしくは沸点１１８．．５°Ｃのヒドラジン水化物が十
分に変換する前に留去し、それ故収率が低下することが
予測された。更に、多数の溶剤に関して知られている三
成分共沸混合物が水及び蟻酸で形成されることが懸念さ
れた。また、低温で沸騰する不活性溶剤により低下した
反応湿度にもかかわらず反応速度が低減せずに、むしろ
著しく上昇しかつ反応時間が１〜４時間に短縮されるこ
とも予測することはできなかった。
出発物質として、ヒドラジン水化物、その水ｍ液又は場
合によりモノホルミルヒドラジンを使用し、その際少な
くとも５０重量％の溶液を使用すべきである。蟻酸又は
ホルムアミドは純物質として又は有利に少なくとも５０
重量％の水溶液として使用する。場合によりモノホルミ
ルヒドラジン及び相応して少量の蟻酸又はホルムアミド
を使用する場合には、反応混合物中で迅速に溶解する固
体として使用することができる。
合によりモノホルミルヒドラジンを使用し、その際少な
くとも５０重量％の溶液を使用すべきである。蟻酸又は
ホルムアミドは純物質として又は有利に少なくとも５０
重量％の水溶液として使用する。場合によりモノホルミ
ルヒドラジン及び相応して少量の蟻酸又はホルムアミド
を使用する場合には、反応混合物中で迅速に溶解する固
体として使用することができる。
不活性溶剤としては、水と共沸混合物を形成し、それ故
共沸蒸留の際に水の駆出に使用することのできる４０〜
１２０°Ｃの間に沸点を有するものが好適である。
共沸蒸留の際に水の駆出に使用することのできる４０〜
１２０°Ｃの間に沸点を有するものが好適である。
例えば、前記の沸点のためには脂肪族、シクロ脂肪族又
は芳香族炭化水素２例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ン、トルエン、健康上の害に対する保全のためにはベン
ゼンも好適テある。
は芳香族炭化水素２例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサ
ン、トルエン、健康上の害に対する保全のためにはベン
ゼンも好適テある。
更に、好適な不活性溶剤は例えば１．２−、）クロルエ
タンのような脂肪族クロル炭化水素及び例えばジイソプ
ロピルエーテルのようなジアルキルエーテルである。
タンのような脂肪族クロル炭化水素及び例えばジイソプ
ロピルエーテルのようなジアルキルエーテルである。
本発明方法を実施するに当り、反応成分及び不活性溶剤
を予め調製するか又は反応成分の一方を駆出剤と混合し
て予め調製しかつ他方の成分を付加的に加熱せずに反応
湿度が次第に達成されるように配量すると優れている。
を予め調製するか又は反応成分の一方を駆出剤と混合し
て予め調製しかつ他方の成分を付加的に加熱せずに反応
湿度が次第に達成されるように配量すると優れている。
共沸による水の除去及び反応は水分離に常用の装置中で
熱の供給下に行なう。Ｎ 、 Ｎ’−ジホルミルヒドラ
ジンは反応の間開形で反応容器中に沈積しかつ反応後に
濾過により液相から分離する。純粋な不活性溶剤で洗浄
しかつ乾燥した後で１５７〜１５９°Ｃで溶融する（文
献１５９〜１６０°Ｃ）生成物は付加的に精製せずに更
に加工するのに必要な純度を有する。駆出剤と共に場合
により少量の出発物質を含有する、生成物から分離され
た液相は工程に返流する。液相の精製は、副生成物が非
常に僅少量で含まれているので時には例えば蒸留又は水
洗により行なう必要がある。ポルムアミＰを出発物質と
して使用する場合、アンモニアは留去させ、共沸混合物
から分離する。
熱の供給下に行なう。Ｎ 、 Ｎ’−ジホルミルヒドラ
ジンは反応の間開形で反応容器中に沈積しかつ反応後に
濾過により液相から分離する。純粋な不活性溶剤で洗浄
しかつ乾燥した後で１５７〜１５９°Ｃで溶融する（文
献１５９〜１６０°Ｃ）生成物は付加的に精製せずに更
に加工するのに必要な純度を有する。駆出剤と共に場合
により少量の出発物質を含有する、生成物から分離され
た液相は工程に返流する。液相の精製は、副生成物が非
常に僅少量で含まれているので時には例えば蒸留又は水
洗により行なう必要がある。ポルムアミＰを出発物質と
して使用する場合、アンモニアは留去させ、共沸混合物
から分離する。
Ｎ、Ｎ−ジホルミルヒドラジンは特に、１゜２、．４−
）ＩＪアゾール及びその誘導体を製造する中間生成物と
して使用する。
）ＩＪアゾール及びその誘導体を製造する中間生成物と
して使用する。
例Ｉ
還流冷却機及び水分離器を備えたフラスコ中で蟻酸（９
８〜１．００重量％ ） １７０ ｍｌをトルエン４０
０ｍ１と混合しかつ攪拌下にヒドラジン水化物（約９９
重量％＞１００ｍ１を１２分間で添加し、その際混合物
の温度は２２°Ｃから７５°Ｃに」二昇した。激しい還
流加熱により１５０分間で１０６°Ｃまでのカン部温度
の上昇下に水性留出物１２９ｇを分離した。引続いて、
トルエン１ｏｏｍｌを留去させ、これを反応フラスコ中
で析出しかつ残りのトルエンから濾別した結晶生成物を
洗浄するのに使用した。１００℃で乾燥後に、融点１５
７℃の無色のＮ、Ｎ−ジホルミルヒドラジン１６６９が
得られ、これは使用したヒ１：″ラジン水化物に対して
収率：理論量の９３％に相当した。水性留出物は蟻酸１
０．２りを含有する。
８〜１．００重量％ ） １７０ ｍｌをトルエン４０
０ｍ１と混合しかつ攪拌下にヒドラジン水化物（約９９
重量％＞１００ｍ１を１２分間で添加し、その際混合物
の温度は２２°Ｃから７５°Ｃに」二昇した。激しい還
流加熱により１５０分間で１０６°Ｃまでのカン部温度
の上昇下に水性留出物１２９ｇを分離した。引続いて、
トルエン１ｏｏｍｌを留去させ、これを反応フラスコ中
で析出しかつ残りのトルエンから濾別した結晶生成物を
洗浄するのに使用した。１００℃で乾燥後に、融点１５
７℃の無色のＮ、Ｎ−ジホルミルヒドラジン１６６９が
得られ、これは使用したヒ１：″ラジン水化物に対して
収率：理論量の９３％に相当した。水性留出物は蟻酸１
０．２りを含有する。
例２
！ｌ＠６８５罰（約２．２モル）及びジイソプロピルエ
ーテル４００ｍ１からの混合物にヒドラジン水化物５０
ｍｌ （約１モル）を１０分間で加え、その際混合物
は６３℃に上昇した。次に加熱する際に、カン前温度６
４〜６８６Ｃ，１９０分間で蟻酸０．１２％を含有する
水５６ｇが留去した。その後、ジイソゾロビルエーテル
１ｏｏｍｌが留去し、これを用いて、析出しかつ分離し
たＮ、Ｎ−ジホルミルヒドラジンを洗浄した。乾燥後の
収率：理論量の９８．８％、融点：１５８°Ｃ例３ 不活性溶剤及び駆出剤としてシクロヘキ゛サン４００ｍ
ｅを使用して例２を繰返した。カン部温度７０〜７６℃
、２００分間で水性留出物６１ｍｅが析出した（蟻酸含
有率７．２％）。乾燥したＮ、 Ｎ’−シボフレミルヒ
ドラジンの収量： ８７．２ノ（９７，７％）、融点＝
１５７°Ｃ 例４ ジイソプロピルエーテル２００ｍｄ中にモノポルミルヒ
ドラノン６ｏり（約１モル）及び蟻酸４７９（約１モル
）を攪拌装入すると、湿度が僅かだけ上昇した。加熱の
間、カン部温度６３〜６６°Ｃ，１７０分間で水１７ｍ
１が分離し、これは！ｌ＠酸０．３％を含有していた。
ーテル４００ｍ１からの混合物にヒドラジン水化物５０
ｍｌ （約１モル）を１０分間で加え、その際混合物
は６３℃に上昇した。次に加熱する際に、カン前温度６
４〜６８６Ｃ，１９０分間で蟻酸０．１２％を含有する
水５６ｇが留去した。その後、ジイソゾロビルエーテル
１ｏｏｍｌが留去し、これを用いて、析出しかつ分離し
たＮ、Ｎ−ジホルミルヒドラジンを洗浄した。乾燥後の
収率：理論量の９８．８％、融点：１５８°Ｃ例３ 不活性溶剤及び駆出剤としてシクロヘキ゛サン４００ｍ
ｅを使用して例２を繰返した。カン部温度７０〜７６℃
、２００分間で水性留出物６１ｍｅが析出した（蟻酸含
有率７．２％）。乾燥したＮ、 Ｎ’−シボフレミルヒ
ドラジンの収量： ８７．２ノ（９７，７％）、融点＝
１５７°Ｃ 例４ ジイソプロピルエーテル２００ｍｄ中にモノポルミルヒ
ドラノン６ｏり（約１モル）及び蟻酸４７９（約１モル
）を攪拌装入すると、湿度が僅かだけ上昇した。加熱の
間、カン部温度６３〜６６°Ｃ，１７０分間で水１７ｍ
１が分離し、これは！ｌ＠酸０．３％を含有していた。
ジイソプロピルＩ −テ／ｌｚ ５０ ｍｌで洗浄しが
っ真空中８０ ’Ｃテ乾燥したＮ 、 Ｎ’−ジホルミ
ルヒドラジンは１５８°Ｃで溶融した。収量： ８６．
８ ｇ（理論量の９８．６ ％ ） 例５ ＋、２−）クロルエタンｓｏｏｍｌ中に蟻酸２０３．３
９ （４，４５モル）を溶解する。この混合物中に攪拌
下に７８重量％−ヒドラジン水化物水溶液１７８．２２
（２，０モル）を漉布する。
っ真空中８０ ’Ｃテ乾燥したＮ 、 Ｎ’−ジホルミ
ルヒドラジンは１５８°Ｃで溶融した。収量： ８６．
８ ｇ（理論量の９８．６ ％ ） 例５ ＋、２−）クロルエタンｓｏｏｍｌ中に蟻酸２０３．３
９ （４，４５モル）を溶解する。この混合物中に攪拌
下に７８重量％−ヒドラジン水化物水溶液１７８．２２
（２，０モル）を漉布する。
攪拌下に沸ａ湛度まで加熱しかつ水は蟻酸１２．２％を
含有する水性留出物１５２りとして３．５時間で留去さ
せる。次いで、溶剤１ｏｏｒｎｌを除去する。反応フラ
スコ中で結晶で析出した生成物を濾取しかつ蒸留した溶
剤で洗いがっ乾燥したＯ Ｎｒ Ｎ−ジホルミルヒドラ
ジン１６９．４９ （理論量の９６．３％）、融点：１
５７°Ｃ例６ ホルムアミド（約９９重量％）１００９を）ルエン４０
０７ｎｌ及びヒドラジン水化物（９９重量％）５０ｍｌ
（約１モル）と混合しかつ攪拌下に水分離器で加熱する
と、２ン時間でＮＨ３含有水２３ｍＪ（Ｈ２Ｏ１９りに
相当）が分離する。次いでトルエン１００ｍ１Ｊが留去
し、これを用いて反応混合物から濾取した結晶生成物を
洗う。８０°Ｃで３時間乾燥させた後で、融点１５７°
Ｃの無色の結晶８４．８７が得られ、これはヒドラジン
水化物に対して収率：理論量の９６．２％に相当した。
含有する水性留出物１５２りとして３．５時間で留去さ
せる。次いで、溶剤１ｏｏｒｎｌを除去する。反応フラ
スコ中で結晶で析出した生成物を濾取しかつ蒸留した溶
剤で洗いがっ乾燥したＯ Ｎｒ Ｎ−ジホルミルヒドラ
ジン１６９．４９ （理論量の９６．３％）、融点：１
５７°Ｃ例６ ホルムアミド（約９９重量％）１００９を）ルエン４０
０７ｎｌ及びヒドラジン水化物（９９重量％）５０ｍｌ
（約１モル）と混合しかつ攪拌下に水分離器で加熱する
と、２ン時間でＮＨ３含有水２３ｍＪ（Ｈ２Ｏ１９りに
相当）が分離する。次いでトルエン１００ｍ１Ｊが留去
し、これを用いて反応混合物から濾取した結晶生成物を
洗う。８０°Ｃで３時間乾燥させた後で、融点１５７°
Ｃの無色の結晶８４．８７が得られ、これはヒドラジン
水化物に対して収率：理論量の９６．２％に相当した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒドラジン水化物又はモノホルミルヒドラジンを蟻
酸又はホルムアミドとモル比１：２〜］ ： ２．５で
高温で反応させることによりＮ、Ｎ−ジホルミルヒドラ
ジンを製造する方法におい−Ｃ１この反応を４０〜１２
０°Ｃで沸騰し、水と共沸混合物を形成する不活性溶剤
の存在においてその都度の沸騰温度で実施し、かつ反応
混合物中に含まれかつ反応の間に形成される水を共沸蒸
留により反応の間反応混合物から除去することを特徴と
するＮ、Ｎ’−ジホルミルヒドラジンの製法。 ２、 水と共沸混合物を形成する不活性溶剤として４０
〜１２０°Ｃの間に沸点を有する脂肪族、シクロ脂肪族
又は芳香族炭化水素を使用する特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３ 水と共沸混合物を形成する不活性溶剤として４０〜
１２０°Ｃの間に沸点を有するハロゲン化炭化水素を使
用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、 水と共沸混合物を形成する不活性溶剤として４０
〜１２０℃の間に沸点を有するジアルキルエーテルを使
用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、 出発物質を水性の、殊に少なくとも５０％の溶液
として使用する特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
か１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33003149 | 1983-01-07 | ||
| DE3300314A DE3300314C1 (de) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diformylhydrazin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130850A true JPS59130850A (ja) | 1984-07-27 |
Family
ID=6187822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59000119A Pending JPS59130850A (ja) | 1983-01-07 | 1984-01-05 | Ｎ，ｎ′−ジホルミルヒドラジンの製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0120994A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59130850A (ja) |
| KR (1) | KR840007573A (ja) |
| BR (1) | BR8400060A (ja) |
| DE (1) | DE3300314C1 (ja) |
| ES (1) | ES528701A0 (ja) |
| IL (1) | IL70629A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA838815B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101059876B1 (ko) | 2004-06-16 | 2011-08-29 | 엘지전자 주식회사 | 이동통신 시스템의 서비스 품질 보장을 위한 데이터전송량 선택 방법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3023241A (en) * | 1957-12-26 | 1962-02-27 | Olin Mathieson | Preparation of acyl hydrazine derivatives |
| DE2917087A1 (de) * | 1979-04-27 | 1980-11-06 | Wolfgang Dipl Chem Dr Werner | Verfahren zur herstellung von estern und amiden von aliphatischen carbonsaeuren, insbesondere ameisensaeure |
-
1983
- 1983-01-07 DE DE3300314A patent/DE3300314C1/de not_active Expired
- 1983-11-25 ZA ZA838815A patent/ZA838815B/xx unknown
- 1983-12-07 EP EP83112289A patent/EP0120994A1/de not_active Withdrawn
- 1983-12-08 KR KR1019830005808A patent/KR840007573A/ko not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-01-05 JP JP59000119A patent/JPS59130850A/ja active Pending
- 1984-01-05 ES ES528701A patent/ES528701A0/es active Granted
- 1984-01-06 IL IL70629A patent/IL70629A0/xx unknown
- 1984-01-06 BR BR8400060A patent/BR8400060A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3300314C1 (de) | 1984-08-16 |
| BR8400060A (pt) | 1984-08-14 |
| ES8407015A1 (es) | 1984-09-01 |
| EP0120994A1 (de) | 1984-10-10 |
| KR840007573A (ko) | 1984-12-08 |
| IL70629A0 (en) | 1984-04-30 |
| ES528701A0 (es) | 1984-09-01 |
| ZA838815B (en) | 1984-07-25 |
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