JPH0364500B2 - - Google Patents
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- JPH0364500B2 JPH0364500B2 JP12346584A JP12346584A JPH0364500B2 JP H0364500 B2 JPH0364500 B2 JP H0364500B2 JP 12346584 A JP12346584 A JP 12346584A JP 12346584 A JP12346584 A JP 12346584A JP H0364500 B2 JPH0364500 B2 JP H0364500B2
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジン（以下V.T.という）の合成方法に関
するのであり、その目的とするところは安価に量
産しうる方法を提供することにある。
トリアジン（以下V.T.という）の合成方法に関
するのであり、その目的とするところは安価に量
産しうる方法を提供することにある。
本発明方法によつて得られる化合物は、コモノ
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ−
Ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
し、また比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32308（1975）；T.Seo，k.Abe，H.
Honma，T.Kakurai：Polym.Prepn.，20661
（1979）〕 従来の技術 V.T.の合成については、既に以下に述べる幾
らかの方法が知られている。即ち、ビグアニドと
アクリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Over berger等：J.A.C.S.，80988（1958）〕、ジシ
アンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロピオニ
トリルを反応させる方法〔Hoechst 社：
Fr.1563255（1967）〕、１，２−ジ｛4′，6′−ジアミ
ノ−Ｓ−トリアジニル−(2)′｝−シクロブタンを減
圧下で320℃に加熱する方法〔旭化成：特公昭46
−35068〕、２−β−メトキシエチル−４，６−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジンを窒素気流中で350℃に
加熱する方法（Suddeutsche Kalkstickstoff
Werke A.G.：Ger.Offen.2135881（1973）〕等であ
る。
マーとして有用であり、高分子側鎖にジアミノ−
Ｓ−トリアジンを導入すると該高分子の軟化点及
びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に上昇
し、また比重も増大し、溶解性も顕著に変化する
ことが知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高
分子論文集、32308（1975）；T.Seo，k.Abe，H.
Honma，T.Kakurai：Polym.Prepn.，20661
（1979）〕 従来の技術 V.T.の合成については、既に以下に述べる幾
らかの方法が知られている。即ち、ビグアニドと
アクリル酸クロライドを反応させる方法〔C.G.
Over berger等：J.A.C.S.，80988（1958）〕、ジシ
アンジアミドとβ−ジメチルアミノ−プロピオニ
トリルを反応させる方法〔Hoechst 社：
Fr.1563255（1967）〕、１，２−ジ｛4′，6′−ジアミ
ノ−Ｓ−トリアジニル−(2)′｝−シクロブタンを減
圧下で320℃に加熱する方法〔旭化成：特公昭46
−35068〕、２−β−メトキシエチル−４，６−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジンを窒素気流中で350℃に
加熱する方法（Suddeutsche Kalkstickstoff
Werke A.G.：Ger.Offen.2135881（1973）〕等であ
る。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら前記の各方法は、出発原料が高価
であつたり、反応操作が複雑であつたり、また収
率が低いなどいづれも工業的規模の実施に適さな
い。
であつたり、反応操作が複雑であつたり、また収
率が低いなどいづれも工業的規模の実施に適さな
い。
問題点を解決するための手段
本発明の方法において使用される出発物質２−
｛β−（2′−メチルイミダゾリル−1′）｝−エチル−
４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジンイソシアヌー
ル酸付加物（以下相当トリアジン付加物という）
は、アクリロニトリル，２−メチルイミダゾー
ル，ジシアンジアミド及びイソシアヌール酸の４
者から特公昭56−39314号公報記載の方法で容易
にえられる化合物である。
｛β−（2′−メチルイミダゾリル−1′）｝−エチル−
４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジンイソシアヌー
ル酸付加物（以下相当トリアジン付加物という）
は、アクリロニトリル，２−メチルイミダゾー
ル，ジシアンジアミド及びイソシアヌール酸の４
者から特公昭56−39314号公報記載の方法で容易
にえられる化合物である。
本発明方法を反応式で示せば次の如くである。
２−メチルイミダゾールから始まつて相当トリ
アジン付加物に至る迄の反応収率は良好であり、
且つ相当トリアジン付加物からV.T.が生成する
反応は操作が簡単でしかも収率は良好である。
アジン付加物に至る迄の反応収率は良好であり、
且つ相当トリアジン付加物からV.T.が生成する
反応は操作が簡単でしかも収率は良好である。
従つて本発明の反応は工業的規模の実施に適す
ると云うことが出来る。
ると云うことが出来る。
次に本反応の実施の態様について述べる。
相当トリアジン付加物を適当な重合防止剤及び
粉末ないし粒状の熱伝導用媒体と共に、適当な減
圧保持可能な反応容器中で、５〜20mmHg程度の
減圧下に、180ないし320℃で適当時間加熱する
と、V.T.と２−メチルイジダゾールとイソシア
ヌール酸が昇華して反応容器の上部器壁に付着す
る。上部器壁は空冷若しくは水冷されていること
が望ましい。
粉末ないし粒状の熱伝導用媒体と共に、適当な減
圧保持可能な反応容器中で、５〜20mmHg程度の
減圧下に、180ないし320℃で適当時間加熱する
と、V.T.と２−メチルイジダゾールとイソシア
ヌール酸が昇華して反応容器の上部器壁に付着す
る。上部器壁は空冷若しくは水冷されていること
が望ましい。
付着物を採取したのちアルカリ性水溶液で水洗
して２−メチルイミダゾール及びイソシアヌール
酸を除去し、残留物を水で再結して目的物V.T.
をうる。
して２−メチルイミダゾール及びイソシアヌール
酸を除去し、残留物を水で再結して目的物V.T.
をうる。
本反応で使用される代表的な重合防止剤は硫化
ナトリウム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫
酸銅、β−ナフチル−アミン等である。中でも硫
化ナトリウムが最も優れた重合防止効果を示す。
ナトリウム、硫化カリウム、ハイドロキノン、硫
酸銅、β−ナフチル−アミン等である。中でも硫
化ナトリウムが最も優れた重合防止効果を示す。
本反応で使用される代表的な粉末ないしは粒状
の熱伝導用媒体は次示の如くである。
の熱伝導用媒体は次示の如くである。
石英砂、海砂、川砂、ガラス粉、シリカ粉、ア
ルミナ粉、鉄粉、銅粉、真鍮粉、青銅粉、アルミ
粉、亜鉛粉。
ルミナ粉、鉄粉、銅粉、真鍮粉、青銅粉、アルミ
粉、亜鉛粉。
上記の各粒度はJIS500ないし2830μ（米国Trler
法32ないし7mesh相当）が好ましい。
法32ないし7mesh相当）が好ましい。
相当トリアジン付加物に対し同重量以上の該媒
体を該付加物とよく混合した上で、前記反応を行
うことが望ましい。
体を該付加物とよく混合した上で、前記反応を行
うことが望ましい。
減圧度は高けれは高い方が好ましいが、５mm
Hg程度であれば充分である。反応時間は１時間
以内である。
Hg程度であれば充分である。反応時間は１時間
以内である。
前記の水洗除去された２−メチルイミダゾール
は一旦水溶液の形で捕修され、ついで減圧蒸溜に
付され回収される。他方、イソシアヌール酸アル
カリ塩は蒸溜器底部に残留し回収される。
は一旦水溶液の形で捕修され、ついで減圧蒸溜に
付され回収される。他方、イソシアヌール酸アル
カリ塩は蒸溜器底部に残留し回収される。
次にV.T.の性質について述べる。
m.p.239〜241℃（Ｗ）。熱水に可溶。熱メタノ
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ど中
性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを
加えると熱水に不溶性の重合体を与える。
ール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ど中
性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを
加えると熱水に不溶性の重合体を与える。
TLD（アルミナ及びシリカ、EtOH）：Rf＝0.0
νKBr
cm-1：3340、3170、1680（第４吸収）、1655（第
２吸収）、1550（第１吸収）、1460（第５吸収）、
1425（第３吸収）、1370、1265、1130、985、
960、835（第６吸収） NMR （d6−DMSO）：δ6.76（多重線、4H）；
6.35〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重線、
1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.52 次に実施例をもつて具体的に説明する。
２吸収）、1550（第１吸収）、1460（第５吸収）、
1425（第３吸収）、1370、1265、1130、985、
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6.35〜6.45（３重線、2H）；5.59〜5.72（４重線、
1H） 元素分析値：Ｃ％44.28、Ｈ％5.07、Ｎ％50.52 次に実施例をもつて具体的に説明する。
実施例
相当トリアジン付加物の結晶34.8ｇ（0.1モル）
をNa2S・9aql.2ｇ（0.005モル）を12mlの水に溶
かした水溶液と良く混じたのち、全体を減圧乾固
し出発原料とした。これは重合防止剤を相当トリ
アジン付加物の結晶に萬遍なく付着させるために
行われる。
をNa2S・9aql.2ｇ（0.005モル）を12mlの水に溶
かした水溶液と良く混じたのち、全体を減圧乾固
し出発原料とした。これは重合防止剤を相当トリ
アジン付加物の結晶に萬遍なく付着させるために
行われる。
該原料を35ｇの石英砂（粒度JIS1000μ程度）
と共に約100mlのウグイス型クライゼンフラスコ
に仕込み、両者を混合したのちフラスコ底部を電
熱ヒーター上のフードで包み、５mmHgの減圧下
で加熱を行い、フラスコ内温を240℃で１時間維
持した。放冷後、フラスコ上部及びウグイス部の
内壁に付着の昇華物を採取し、そのものに0.2N
−NaOH水溶液50mlを加え、少時加熱撹拌した
のち、不溶物を濾取し、該不溶物（粗V.T.）を
100mlの水で再結し、目的物V.T.｛m.p.239〜241
℃、TLC（シリカEtOH，I2発色）Rf0.00〜0.01｝
10.4（収率76％）を得た。
と共に約100mlのウグイス型クライゼンフラスコ
に仕込み、両者を混合したのちフラスコ底部を電
熱ヒーター上のフードで包み、５mmHgの減圧下
で加熱を行い、フラスコ内温を240℃で１時間維
持した。放冷後、フラスコ上部及びウグイス部の
内壁に付着の昇華物を採取し、そのものに0.2N
−NaOH水溶液50mlを加え、少時加熱撹拌した
のち、不溶物を濾取し、該不溶物（粗V.T.）を
100mlの水で再結し、目的物V.T.｛m.p.239〜241
℃、TLC（シリカEtOH，I2発色）Rf0.00〜0.01｝
10.4（収率76％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で示される２−｛β−（2′−メチルイミダゾリル−
1′）｝−エチル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジ
ンイソシアヌール酸付加物を重合防止剤の存在下
粉末ないしは粒状の熱伝導用媒体と共に減圧でき
加熱することを特徴とする 構造式 で示される２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−
トリアジン合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12346584A JPS611674A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12346584A JPS611674A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611674A JPS611674A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0364500B2 true JPH0364500B2 (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=14861299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12346584A Granted JPS611674A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ２−ビニル−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611674A (ja) |
-
1984
- 1984-06-14 JP JP12346584A patent/JPS611674A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611674A (ja) | 1986-01-07 |
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