JPH0780802B2 - ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ−テルの製造方法 - Google Patents
ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ−テルの製造方法Info
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- JPH0780802B2 JPH0780802B2 JP14644487A JP14644487A JPH0780802B2 JP H0780802 B2 JPH0780802 B2 JP H0780802B2 JP 14644487 A JP14644487 A JP 14644487A JP 14644487 A JP14644487 A JP 14644487A JP H0780802 B2 JPH0780802 B2 JP H0780802B2
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)
エーテルの製造方法に関し、さらに詳しくは、p−メト
キシフェノールとビス(β−クロルエチル)エーテルと
から高収率でビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルを製造するための方法に関する。
エーテルの製造方法に関し、さらに詳しくは、p−メト
キシフェノールとビス(β−クロルエチル)エーテルと
から高収率でビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルを製造するための方法に関する。
発明の技術背景ならびにその問題点 ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテル
は、米国特許第2165953A号公報あるいは特開昭61−5878
9号公報などに記載されているように、感熱記録材料用
の増感剤として有用な化合物である。
は、米国特許第2165953A号公報あるいは特開昭61−5878
9号公報などに記載されているように、感熱記録材料用
の増感剤として有用な化合物である。
このようなビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)
エーテルは、一般に、下記のような方法(a)〜(c)
によって製造されるうことが知られている。
エーテルは、一般に、下記のような方法(a)〜(c)
によって製造されるうことが知られている。
メトキシフェノールとを塩基の存在下に、水、アルコー
ル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、極性溶媒な
どの溶媒中で50〜150℃の温度で反応させる方法。
ル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、極性溶媒な
どの溶媒中で50〜150℃の温度で反応させる方法。
しかしながらこの方法によれば、原料として用いられる が高価であるとともに、高収率でビス(β−p−メトキ
シフェノキシエチル)エーテルを得ることができないと
いう問題点があった。
シフェノキシエチル)エーテルを得ることができないと
いう問題点があった。
(b)BrCH2 CH2 O CH2 CH2 BrまたはBrCH2−CH2 O CH2
CH2 Clと、p−メトキシフェノールとを、塩基の存在
下に、水、アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエ
ン、スルホラン、ケトン類、アセトニトリルなどの溶媒
中で反応させる方法。
CH2 Clと、p−メトキシフェノールとを、塩基の存在
下に、水、アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエ
ン、スルホラン、ケトン類、アセトニトリルなどの溶媒
中で反応させる方法。
しかしながら、この方法によれば、原料として用いられ
るBrCH2 O CH2 O CH2 CH2 BrあるいはBrCH2 CH2 O CH2
CH2 Clは高価であるとともに、溶媒としてアルコール、
ジメチルホルムアミド、スルホランを用いた場合には副
反応が多くビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)
エーテルを高収率で得ることはできず、また溶媒として
ケトン類、アセトニトリルを用いると溶媒自体が反応し
てしまうという欠点があり、さらに溶媒として水、トル
エンを用いた場合には、反応速度が遅いという問題点が
あった。
るBrCH2 O CH2 O CH2 CH2 BrあるいはBrCH2 CH2 O CH2
CH2 Clは高価であるとともに、溶媒としてアルコール、
ジメチルホルムアミド、スルホランを用いた場合には副
反応が多くビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)
エーテルを高収率で得ることはできず、また溶媒として
ケトン類、アセトニトリルを用いると溶媒自体が反応し
てしまうという欠点があり、さらに溶媒として水、トル
エンを用いた場合には、反応速度が遅いという問題点が
あった。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、ビス(β−p−メトキシフェ
ノキシエチル)エーテルを安価な原料から高収率で製造
しうるようなビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルの製造方法を提供することを目的としてい
る。
ようとするものであって、ビス(β−p−メトキシフェ
ノキシエチル)エーテルを安価な原料から高収率で製造
しうるようなビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルの製造方法を提供することを目的としてい
る。
発明の概要 本発明に係る第1のビス(β−p−メトキシフェノキシ
エチル)エーテルの製造方法は、p−メトキシフェノー
ルとビス(β−クロルエチル)エーテルとを、塩基の存
在下に、エーテル類溶媒を用いて反応させることを特徴
としている。
エチル)エーテルの製造方法は、p−メトキシフェノー
ルとビス(β−クロルエチル)エーテルとを、塩基の存
在下に、エーテル類溶媒を用いて反応させることを特徴
としている。
また本発明に係る第2のビス(β−p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテルの製造方法は、p−メトキシフェ
ノールとビス(β−クロルエチル)エーテルとを、塩基
の存在下に、N,N−ジメチルアセトイミド溶媒を用いて
反応させることを特徴としている。
キシエチル)エーテルの製造方法は、p−メトキシフェ
ノールとビス(β−クロルエチル)エーテルとを、塩基
の存在下に、N,N−ジメチルアセトイミド溶媒を用いて
反応させることを特徴としている。
本発明に係るビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス(β−クロルエチ
ル)エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルを
製造することができる。
ル)エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス(β−クロルエチ
ル)エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルを
製造することができる。
発明の具体的説明 以下本発明に係るビス(β−p−メトキシフェノキシエ
チル)エーテルの製造方法について具体的に説明する。
チル)エーテルの製造方法について具体的に説明する。
原料 本発明でビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ
ーテルを製造するに際して、出発原料として、p−メト
キシフェノールとビス(β−クロルエチル)エーテルと
が用いられる。
ーテルを製造するに際して、出発原料として、p−メト
キシフェノールとビス(β−クロルエチル)エーテルと
が用いられる。
なお出発原料として用いられるビス(β−クロルエチ
ル)エーテルは、ClCH2 CH2 OCH2 CH2 Clなる構造を有
し、この化合物は、ビス(β−ブロムエチル)エーテル
あるいはβ−ブロムエチル・β−クロルエチルエーテル
と比較して安価である。
ル)エーテルは、ClCH2 CH2 OCH2 CH2 Clなる構造を有
し、この化合物は、ビス(β−ブロムエチル)エーテル
あるいはβ−ブロムエチル・β−クロルエチルエーテル
と比較して安価である。
溶媒 溶媒としては、エーテル類またはN,N−ジメチルアセト
アミドが用いられる。
アミドが用いられる。
エーテル類としては、脂肪族鎖状エーツルまたは脂肪族
環状エーテルが用いられる。
環状エーテルが用いられる。
脂肪族鎖状エーツルとしては、具体的には、ジイソプロ
ピルエーテル、モノグラム(エチレングリコールジメチ
ルエーテル)、ジグライム(ジエチレングリコールジメ
チルエーテル)、トリグライム(トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル)、テトラグライム(テトラメチレ
ングリコールジメチルエーテル)などが用いられる。
ピルエーテル、モノグラム(エチレングリコールジメチ
ルエーテル)、ジグライム(ジエチレングリコールジメ
チルエーテル)、トリグライム(トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル)、テトラグライム(テトラメチレ
ングリコールジメチルエーテル)などが用いられる。
脂肪族環状エーテルとしては、具体的には、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピランなどが用い
られる。
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピランなどが用い
られる。
溶媒として用いられるエーテル類またはN,N−ジメチル
アセトアミドは、30重量%までの量で水を含んでいても
よい。
アセトアミドは、30重量%までの量で水を含んでいても
よい。
本発明では、溶媒としてエーテル類またはN,N−ジメチ
ルアセトアミドが用いられるが、溶媒としてエーテル類
またはN,N−ジメチルアセトアミド以下の溶媒たとえば
N,N−ジメチルホルムアミドを用いると、ビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルを高収率で得る
ことはできない。また溶媒としてメタノール、アセト
ン、アセトニトリル、スルホランを用いると、同様にビ
ス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルを高
収率で得ることはできず、さらに溶媒としてトルエンを
用いると反応ははとんど進行しない。
ルアセトアミドが用いられるが、溶媒としてエーテル類
またはN,N−ジメチルアセトアミド以下の溶媒たとえば
N,N−ジメチルホルムアミドを用いると、ビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルを高収率で得る
ことはできない。また溶媒としてメタノール、アセト
ン、アセトニトリル、スルホランを用いると、同様にビ
ス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルを高
収率で得ることはできず、さらに溶媒としてトルエンを
用いると反応ははとんど進行しない。
反応条件 p−メトキシフェノールとビス(β−クロルエチル)エ
ーテルとを上記のような溶媒を用いて反応させるに際し
て、反応系に塩基が添加される。
ーテルとを上記のような溶媒を用いて反応させるに際し
て、反応系に塩基が添加される。
塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムまたは
水酸化カリウムなどが用いられる。
水酸化カリウムなどが用いられる。
反応に際して、p−メトキシフェノール、ビス(β−ク
ロルエチル)エーテルおよび塩基は、ビス(β−クロル
エチル)エーテル1モルに対して、p−メトキシフェノ
ールは1.8〜2.2モルの量でまた塩基は1.8〜2.7モルの量
で用いられることが好ましい。
ロルエチル)エーテルおよび塩基は、ビス(β−クロル
エチル)エーテル1モルに対して、p−メトキシフェノ
ールは1.8〜2.2モルの量でまた塩基は1.8〜2.7モルの量
で用いられることが好ましい。
また溶媒は、p−メトキシフェノール1重量部に対し
て、1.5〜10重量部の量で用いられることが好ましい。
て、1.5〜10重量部の量で用いられることが好ましい。
反応は、常圧下または加圧下で、回分式で行なわれるこ
とが好ましく、具体的には、p−メトキシフェノールと
ビス(β−クロルエチル)エーテルと溶媒との混合物中
に、塩基を徐々に添加して行なってもよく、また塩基と
溶媒との混合物に、p−メトキシフェノールとビス(β
−クロルエチル)エーテルとの混合物を徐々に添加して
行なってもよい。なお塩基は、溶媒中に溶解させてもよ
く、また懸濁させてもよい。
とが好ましく、具体的には、p−メトキシフェノールと
ビス(β−クロルエチル)エーテルと溶媒との混合物中
に、塩基を徐々に添加して行なってもよく、また塩基と
溶媒との混合物に、p−メトキシフェノールとビス(β
−クロルエチル)エーテルとの混合物を徐々に添加して
行なってもよい。なお塩基は、溶媒中に溶解させてもよ
く、また懸濁させてもよい。
反応温度は、溶媒としてエーテル類を用いた場合には、
100〜200℃好ましくは120〜180℃であり、また溶媒とし
てN,N−ジメチルアセトアミドを用いた場合には、30〜1
70℃好ましくは45〜100℃である。
100〜200℃好ましくは120〜180℃であり、また溶媒とし
てN,N−ジメチルアセトアミドを用いた場合には、30〜1
70℃好ましくは45〜100℃である。
なお反応中に水を除去してもよい。
反応終了後に、得られる反応液を50〜100℃の温度で濾
過して生成した塩類を除去した後、この反応液に溶媒の
0.1〜2.0重量倍の水を加えて、50〜20℃の温度に保つ
と、ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテ
ルが晶析してくる。この際添加する水に、リン酸、硫酸
などの酸を加えておくこともできる。
過して生成した塩類を除去した後、この反応液に溶媒の
0.1〜2.0重量倍の水を加えて、50〜20℃の温度に保つ
と、ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテ
ルが晶析してくる。この際添加する水に、リン酸、硫酸
などの酸を加えておくこともできる。
分離されたビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)
エーテルは、水洗した後乾燥する。
エーテルは、水洗した後乾燥する。
上記のようにしてビス(β−p−メトキシフェノキシエ
チル)エーテルを製造すると、反応収率は85〜98モル%
にも達し、精製ビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルの回収率は90%程度であり、得られるビス
(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルの純度
は99〜100%にも達する。
チル)エーテルを製造すると、反応収率は85〜98モル%
にも達し、精製ビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルの回収率は90%程度であり、得られるビス
(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルの純度
は99〜100%にも達する。
発明の効果 本発明に係るビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス(β−クロルエチ
ル)エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルを
製造することができる。
ル)エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いて
いるため、出発原料として安価なビス(β−クロルエチ
ル)エーテルを用いることができるとともに、高収率で
ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルを
製造することができる。
以下本発明の実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例1 (1)反応器にp−メトキシフェノール(MQ)24.8g、
2,2′−ジクロルエチルエーテル(DCEE)14.3g、N,N−
ジメチルアセトアミド80gを仕込み、N2パージ後80℃に
加温した、撹拌下、この溶液中に苛性ソーダ8.8gを1時
間かけて添加し、更に添加終了後、4時間撹拌を続け
た。この間、反応温度は80℃に保ち、系内はN2雰囲気と
した。
2,2′−ジクロルエチルエーテル(DCEE)14.3g、N,N−
ジメチルアセトアミド80gを仕込み、N2パージ後80℃に
加温した、撹拌下、この溶液中に苛性ソーダ8.8gを1時
間かけて添加し、更に添加終了後、4時間撹拌を続け
た。この間、反応温度は80℃に保ち、系内はN2雰囲気と
した。
(2)反応終了後、リン酸を加えた過剰のアルカリを中
和したのち、内容物を65℃まで冷却し、濾過によって生
成した食塩を除いた。濾液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果、濾液中には29.3gのビス(β−メトキシ
フェノキシエチル)エーテルが含まれており、反応でビ
ス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテル収率
は92モル%であった。
和したのち、内容物を65℃まで冷却し、濾過によって生
成した食塩を除いた。濾液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果、濾液中には29.3gのビス(β−メトキシ
フェノキシエチル)エーテルが含まれており、反応でビ
ス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテル収率
は92モル%であった。
(3)濾液に水80gを1.5時間かけて添加し、析出した結
晶を40℃で濾別した。濾別した結晶を水洗後、乾燥した
ところ27.8gのビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルが得られた。得られたビス(β−p−メト
キシフェノキシエチル)エーテルは白色結晶、純度99.9
%、融点100〜101℃であった。ビス(β−p−メトキシ
フェノキシエチル)エーテルの晶析回収率は95%に相当
する。
晶を40℃で濾別した。濾別した結晶を水洗後、乾燥した
ところ27.8gのビス(β−p−メトキシフェノキシエチ
ル)エーテルが得られた。得られたビス(β−p−メト
キシフェノキシエチル)エーテルは白色結晶、純度99.9
%、融点100〜101℃であった。ビス(β−p−メトキシ
フェノキシエチル)エーテルの晶析回収率は95%に相当
する。
実施例2 (1)50mlのSUS製オートクレーブに、MQ4.96g、DCEE2.
86g、テトラヒドロフラン20mlおよび苛性ソーダ1.76gを
仕込み、N2パージ後150℃で4時間撹拌した。
86g、テトラヒドロフラン20mlおよび苛性ソーダ1.76gを
仕込み、N2パージ後150℃で4時間撹拌した。
(2)反応終了後、内容物を65℃まで冷却し、リン酸を
加え過剰のアルカリを除いたのち、濾過によって生成し
た食塩を除いた。分析の結果濾液中には5.34gのビス
(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルが含ま
れており、反応でのビス(β−p−メトキシフェノキシ
エチル)エーテル収率は84モル%であった。
加え過剰のアルカリを除いたのち、濾過によって生成し
た食塩を除いた。分析の結果濾液中には5.34gのビス
(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルが含ま
れており、反応でのビス(β−p−メトキシフェノキシ
エチル)エーテル収率は84モル%であった。
(3)濾液に水20mlを加え、析出した結晶を室温で濾別
した。濾別した結晶を水洗した後、乾燥したところ、5.
18gのビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エー
テル白色結晶(純度99.9%)が得られた。ビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルの晶析回収率は
97%に相当する。
した。濾別した結晶を水洗した後、乾燥したところ、5.
18gのビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エー
テル白色結晶(純度99.9%)が得られた。ビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルの晶析回収率は
97%に相当する。
実施例3 N,N−ジメチルアセトアミド80gの代わりにジグライム10
0mlを用い、反応温度を80℃から130℃とした以外は、実
施例1と同様の方法でビス(β−p−メトキシフェノキ
シエチル)エーテルを合成した。白色のビス(β−p−
メトキシフェノキシエチル)エーテル25.7g(純度99.9
%)が得られた。ビス(β−p−メトキシフェノキシエ
チル)エーテルの反応収率85モル%、晶析回収率は95%
であった。
0mlを用い、反応温度を80℃から130℃とした以外は、実
施例1と同様の方法でビス(β−p−メトキシフェノキ
シエチル)エーテルを合成した。白色のビス(β−p−
メトキシフェノキシエチル)エーテル25.7g(純度99.9
%)が得られた。ビス(β−p−メトキシフェノキシエ
チル)エーテルの反応収率85モル%、晶析回収率は95%
であった。
実施例4 テトラヒドロフラン20mlの代わりにジオキサン20mlを用
いた以外は、実施例2と同様の方法でビス(β−p−メ
トキシフェノキシエチル)エーテルを合成した。5.15g
のビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテル
白色結晶(純度99.9%)が得られた。ビス(β−p−メ
トキシフェノキシエチル)エーテルの反応収率87モル
%、晶析回収率93%であった。
いた以外は、実施例2と同様の方法でビス(β−p−メ
トキシフェノキシエチル)エーテルを合成した。5.15g
のビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテル
白色結晶(純度99.9%)が得られた。ビス(β−p−メ
トキシフェノキシエチル)エーテルの反応収率87モル
%、晶析回収率93%であった。
実施例5 反応温度を50℃とし、反応時間(苛性ソーダの添加時間
1時間を含む)を21時間とした以外は実施例1の(1)
と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテルの反応収率は92モル%であった。
1時間を含む)を21時間とした以外は実施例1の(1)
と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテルの反応収率は92モル%であった。
実施例6 苛性ソーダの代わりに苛性ソーダの50%水溶液を用い、
添加終了後、減圧下で脱水を行った以外は実施例1の
(1)と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシ
フェノキシエチル)エーテルの反応収率は86モル%であ
った。
添加終了後、減圧下で脱水を行った以外は実施例1の
(1)と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシ
フェノキシエチル)エーテルの反応収率は86モル%であ
った。
実施例7 反応器に苛性ソーダ8.8gとN,N−ジメチルアセトアミド6
4gを仕込みN2パージ後65℃に加温した。撹拌下、これに
MQ24.8g、DCEE14.3gおよびN,N−ジメチルアセトアミド1
6gの混合液を1時間かけて連続的に滴下し、滴下終了
後、更に6時間撹拌を続けた。この間反応温度は65℃に
保った。ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ
ーテルの反応収率は86モル%であった。
4gを仕込みN2パージ後65℃に加温した。撹拌下、これに
MQ24.8g、DCEE14.3gおよびN,N−ジメチルアセトアミド1
6gの混合液を1時間かけて連続的に滴下し、滴下終了
後、更に6時間撹拌を続けた。この間反応温度は65℃に
保った。ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ
ーテルの反応収率は86モル%であった。
比較例1 N,N−ジメチルアセトアミド80gの代わりにN,N−ジメチ
ルホルムアミド100mlを用いた以外は実施例1の(1)
と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテルの反応収率は42モル%であった。
ルホルムアミド100mlを用いた以外は実施例1の(1)
と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノ
キシエチル)エーテルの反応収率は42モル%であった。
比較例2 N,N−ジメチルアセトアミド80gの代わりにN,N−ジメチ
ルホルムアミド100mlを用い、反応温度を80℃から130℃
とし、反応時間5時間を6時間とした以外は、実施例1
の(1)と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキ
シフェノキシエチル)エーテルの反応収率は66モル%で
あった。反応時間を12時間まで延ばしても反応収率は68
モル%まで向上しただけであった。
ルホルムアミド100mlを用い、反応温度を80℃から130℃
とし、反応時間5時間を6時間とした以外は、実施例1
の(1)と同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキ
シフェノキシエチル)エーテルの反応収率は66モル%で
あった。反応時間を12時間まで延ばしても反応収率は68
モル%まで向上しただけであった。
比較例3 テトラヒドロフランの代わりにメタノールを用い、反応
温度150℃を125℃とし、反応時間4時間を8時間に変え
た以外は実施例2の(1)と同様の反応を行った。ビス
(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルの反応
収率は61モル%であり、化合物[I]が多量に副生し
た。
温度150℃を125℃とし、反応時間4時間を8時間に変え
た以外は実施例2の(1)と同様の反応を行った。ビス
(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルの反応
収率は61モル%であり、化合物[I]が多量に副生し
た。
比較例4 テトラヒドロフランの代わりにアセトンを用い、反応温
度150℃を123℃に変えた以外は実施例2の(2)と同様
の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノキシエ
チル)エーテルの反応収率は79モル%と比較的高かった
が、使用したアセトンの35%が他の化合物に変化してい
た。
度150℃を123℃に変えた以外は実施例2の(2)と同様
の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノキシエ
チル)エーテルの反応収率は79モル%と比較的高かった
が、使用したアセトンの35%が他の化合物に変化してい
た。
比較例5 アセトンの代わりにアセトニトリルを用いて比較例4と
同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノキ
シエチル)エーテルの反応収率は84モル%と高かった
が、アセトニトリルの一部が加水分解しアンモニアと酢
酸が生成した。
同様の反応を行った。ビス(β−p−メトキシフェノキ
シエチル)エーテルの反応収率は84モル%と高かった
が、アセトニトリルの一部が加水分解しアンモニアと酢
酸が生成した。
比較例6 アセトンの代わりにトルエンを用いて比較例4と同様の
反応を行った。反応はほとんど進行せず、ビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルの収率は1モル
%以下であった。
反応を行った。反応はほとんど進行せず、ビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルの収率は1モル
%以下であった。
比較例7 アセトンの代わりに水を用いて比較例4と同様の反応を
行った。反応はほとんど進行せず、ビス(β−p−メト
キシフェノキシエチル)エーテルの収率は1モル%以下
であった。
行った。反応はほとんど進行せず、ビス(β−p−メト
キシフェノキシエチル)エーテルの収率は1モル%以下
であった。
比較例8 N,N−ジメチルアセトアミドの代わりにスルホランを用
いた以外は実施例1の(1)と同様の反応を行った。ビ
ス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルの反
応収率は30モル%であった。
いた以外は実施例1の(1)と同様の反応を行った。ビ
ス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテルの反
応収率は30モル%であった。
Claims (2)
- 【請求項1】p−メトキシフェノールとビス(β−クロ
ルエチル)エーテルとを、塩基の存在下に、エーテル類
溶媒を用いて反応させることを特徴とするビス(β−p
−メトキシフェノキシエチル)エーテルの製造方法。 - 【請求項2】p−メトキシフェノールとビス(β−クロ
ルエチル)エーテルとを、塩基の存在下に、N,N−ジメ
チルアセトアミド溶媒を用いて反応させることを特徴と
するビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エーテ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14644487A JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14644487A JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ−テルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63310842A JPS63310842A (ja) | 1988-12-19 |
JPH0780802B2 true JPH0780802B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15407785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14644487A Expired - Fee Related JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス(β−p−メトキシフェノキシエチル)エ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0780802B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106946664A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-07-14 | 西安近代化学研究所 | 一种1,2‑二(2‑(2,6‑二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的合成方法 |
CN107011128A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-04 | 西安近代化学研究所 | 一种1,2‑二(2‑(2,6‑二甲氧基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法 |
-
1987
- 1987-06-12 JP JP14644487A patent/JPH0780802B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63310842A (ja) | 1988-12-19 |
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