JPS63310842A - ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 - Google Patents
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルの製造方法に関し、ざらに詳しくは、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
から高収率でビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル
）エーテルを製造するための方法に関する。
エーテルの製造方法に関し、ざらに詳しくは、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
から高収率でビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル
）エーテルを製造するための方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点
ビス（β−叶メトキシフエノキシエチル）エーテルは、
英国特許第２１６５９５３Ａ号公報あるいは特開昭６１
−５８７８９号公報などに記載されているように、感熱
記録材料用の増感剤として有用な化合物でおる。
英国特許第２１６５９５３Ａ号公報あるいは特開昭６１
−５８７８９号公報などに記載されているように、感熱
記録材料用の増感剤として有用な化合物でおる。
このようなビス（β−叶メトキシフエノキシエチル）エ
ーテルは、一般に、下記のような方法（ａ）〜（Ｃ）に
よって製造されうろことが知られている。
ーテルは、一般に、下記のような方法（ａ）〜（Ｃ）に
よって製造されうろことが知られている。
（ａ） ＭｅＯ（下Ｘ０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
５ｏ２Ｒとｐ−メトキシフェノールとをｍｌの存在下に
、水、アルコール、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水
素、極性溶媒などの溶媒中で５０〜１５０℃の温度で反
応させる方法。
５ｏ２Ｒとｐ−メトキシフェノールとをｍｌの存在下に
、水、アルコール、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水
素、極性溶媒などの溶媒中で５０〜１５０℃の温度で反
応させる方法。
しかしながらこの方法によれば、原料として用いられる
Ｎｅｏ−（巨Σ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃａ１２Ｃ）１２０５
Ｏ２Ｒが高価であるとともに、高収率でビス（β−叶メ
トキシフエノキシエチル）エーテルを得ることができな
いという問題点がめった。
Ｎｅｏ−（巨Σ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｃａ１２Ｃ）１２０５
Ｏ２Ｒが高価であるとともに、高収率でビス（β−叶メ
トキシフエノキシエチル）エーテルを得ることができな
いという問題点がめった。
（ｂ） ＢｒＣ１１２Ｃ１２０ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ ま
たは ３ｒＣ１１２−ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１と、ｐ
−メトキシフェノールとを、塩基の存在下に、水、アル
コール、ジメチルホルムアミド、トルエン、スルホラン
、ケトン類、アセトニトリルなどの溶媒中で反応させる
方法。
たは ３ｒＣ１１２−ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１と、ｐ
−メトキシフェノールとを、塩基の存在下に、水、アル
コール、ジメチルホルムアミド、トルエン、スルホラン
、ケトン類、アセトニトリルなどの溶媒中で反応させる
方法。
しかしながらこの方法によれば、原料として用いられる
ＢｒＣＨ２０ＣＨ２ＯＣ１−１Ｃ１−１２Ｃあるいは
ＢｒＣ１１２’ＣＨ２ＯＣ１１２ＣＨ２Ｃ１は高価であ
るとともに、溶媒としてアルコール、ジメチルホルムア
ミド、スルホランを用いた場合には副反応が多くビス（
β−叶メトキシフエノキシエチル〉エーテルを高収率で
得ることはできず、また溶媒としてケトン類、アセトニ
トリルを用いると溶媒自体が反応してしまうという欠点
がおり、さらに溶媒として水、トルエンを用いた場合に
は、反応速度が遅いという問題点があった。
ＢｒＣＨ２０ＣＨ２ＯＣ１−１Ｃ１−１２Ｃあるいは
ＢｒＣ１１２’ＣＨ２ＯＣ１１２ＣＨ２Ｃ１は高価であ
るとともに、溶媒としてアルコール、ジメチルホルムア
ミド、スルホランを用いた場合には副反応が多くビス（
β−叶メトキシフエノキシエチル〉エーテルを高収率で
得ることはできず、また溶媒としてケトン類、アセトニ
トリルを用いると溶媒自体が反応してしまうという欠点
がおり、さらに溶媒として水、トルエンを用いた場合に
は、反応速度が遅いという問題点があった。
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、ビス（β−叶メトキシフエノ
キシエチル）エーテルを安価な原料から高収率で製造し
うるようなビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルの製造方法を提供することを目的としている。
ようとするものであって、ビス（β−叶メトキシフエノ
キシエチル）エーテルを安価な原料から高収率で製造し
うるようなビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルの製造方法を提供することを目的としている。
発明の概要
本発明に係る第１のビス（β−ｐ−メトキシフェノキシ
エチル）エーテルの製造方法は、叶メトキシフェノール
とビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基の存在
下に、エーテル類溶媒を用いて反応させることを特徴と
している。
エチル）エーテルの製造方法は、叶メトキシフェノール
とビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基の存在
下に、エーテル類溶媒を用いて反応させることを特徴と
している。
また本発明に係る第２のビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル）エーテルの製造方法は、叶メトキシフェノ
ールとビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基の
存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド溶媒を用いて
反応させることを特徴としている。
キシエチル）エーテルの製造方法は、叶メトキシフェノ
ールとビス（β−クロルエチル）エーテルとを、塩基の
存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド溶媒を用いて
反応させることを特徴としている。
本発明に係るビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル
）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いてい
るため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチル
）エーテルを用いることができるとともに、高収率でビ
ス（Ｂ−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを製
造することができる。
）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いてい
るため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチル
）エーテルを用いることができるとともに、高収率でビ
ス（Ｂ−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを製
造することができる。
発明の詳細な説明
以下本発明に係るビス（Ｂ−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルの製造方法について具体的に説明する。
チル）エーテルの製造方法について具体的に説明する。
原 料
本発明でビス（Ｂ−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ
ーテルを製造するに際して、出発原料として、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
が用いられる。
ーテルを製造するに際して、出発原料として、ｐ−メト
キシフェノールとビス（β−クロルエチル）エーテルと
が用いられる。
なお出発原料として用いられるビス（β−クロルエチル
）エーテルは、ＣｌＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１な
る構造を有し、この化合物は、ビス（β−ブロムエチル
）エーテルあるいは３−ブロムエチル・β−クロルエチ
ルエーテルと比較して安価である。
）エーテルは、ＣｌＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１な
る構造を有し、この化合物は、ビス（β−ブロムエチル
）エーテルあるいは３−ブロムエチル・β−クロルエチ
ルエーテルと比較して安価である。
溶媒
溶媒としては、エーテル類またはＮ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミドが用いられる。
トアミドが用いられる。
エーテル類としては、脂肪族鎖状エーテルまたは脂肪族
環状エーテルが用いられる。
環状エーテルが用いられる。
脂肪族鎖状エーテルとしては、具体的には、ジイソプロ
ピルエーテル、モノグライム（エチレングリコールジメ
チルエーテル）、ジグライム（ジエチレングリコールジ
メチルエーテル）、トリグライム（トリエチレングリコ
ールジメチルエーテル）、テトラグライム（テトラメチ
レングリコールジメチルエーテル）などが用いられる。
ピルエーテル、モノグライム（エチレングリコールジメ
チルエーテル）、ジグライム（ジエチレングリコールジ
メチルエーテル）、トリグライム（トリエチレングリコ
ールジメチルエーテル）、テトラグライム（テトラメチ
レングリコールジメチルエーテル）などが用いられる。
脂肪族環状エーテルとしては、具体的には、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピランなどが用い
られる。
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピランなどが用い
られる。
溶媒として用いられるエーテル類またはＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドは、３０重母％までの量で水を含んでい
てもよい。
ルアセトアミドは、３０重母％までの量で水を含んでい
てもよい。
本発明では、溶媒としてエーテル類またはＮ、 Ｎ−ジ
メチルアセトアミドが用いられるが、溶媒としてエーテ
ル類またはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド以外の溶媒た
とえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いると、ビス
（β−叶メトキシフエノキシエチル）エーテルを高収率
で得ることはできない。また溶媒としてメタノール、ア
セトン、アセトニトリル、スルホランを用いると、同様
にビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
を高収率で得ることはできず、ざらに溶媒としてトルエ
ンを用いると反応はほとんど進行しない。
メチルアセトアミドが用いられるが、溶媒としてエーテ
ル類またはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド以外の溶媒た
とえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いると、ビス
（β−叶メトキシフエノキシエチル）エーテルを高収率
で得ることはできない。また溶媒としてメタノール、ア
セトン、アセトニトリル、スルホランを用いると、同様
にビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
を高収率で得ることはできず、ざらに溶媒としてトルエ
ンを用いると反応はほとんど進行しない。
反応条件
ｐ−メトキシフェノールとビス（β−クロルエチル）エ
ーテルとを上記のような溶媒を用いて反応させるに際し
て、反応系に塩基が添加される。
ーテルとを上記のような溶媒を用いて反応させるに際し
て、反応系に塩基が添加される。
塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムまたは
水酸化カリウムなどが用いられる。
水酸化カリウムなどが用いられる。
反応に際して、ｐ−メトキシフェノール、ビス（β−ク
ロルエチル）エーテルおよび塩基は、ビス（β−クロル
エチル）エーテル１モルに対して、ｐ−メトキシフェノ
ールは１．８〜２．２モルの量でまた塩基は１．８〜２
．７モルの量で用いられることか好ましい。
ロルエチル）エーテルおよび塩基は、ビス（β−クロル
エチル）エーテル１モルに対して、ｐ−メトキシフェノ
ールは１．８〜２．２モルの量でまた塩基は１．８〜２
．７モルの量で用いられることか好ましい。
また溶媒は、ｐ−メトキシフェノール１重量部に対して
、１．５〜１０重量部の量で用いられることが好ましい
。
、１．５〜１０重量部の量で用いられることが好ましい
。
反応は、常圧下または加圧下で、回分式で行なわれるこ
とが好ましく、具体的には、ｐ−メトキシフェノールと
ビス（β−クロルエチル）エーテルと溶媒との混合物中
に、塩基を徐々に添加して行なってもよく、また塩基と
溶媒との混合物に、ｐ−メトキシフェノールとビス（β
−クロルエチル）エーテルとの混合物を徐々に添加して
行なってもよい。なお塩基は、溶媒中に溶解させてもよ
く、また懸濁させてもよい。
とが好ましく、具体的には、ｐ−メトキシフェノールと
ビス（β−クロルエチル）エーテルと溶媒との混合物中
に、塩基を徐々に添加して行なってもよく、また塩基と
溶媒との混合物に、ｐ−メトキシフェノールとビス（β
−クロルエチル）エーテルとの混合物を徐々に添加して
行なってもよい。なお塩基は、溶媒中に溶解させてもよ
く、また懸濁させてもよい。
反応温度は、溶媒としてエーテル類を用いた場合には、
１００〜２００ ’Ｃ好ましくは１２０〜１８０℃でお
り、また溶媒としてＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを用
いた場合には、３０〜１７０’Ｃ好ましくは４５〜１０
０℃である。
１００〜２００ ’Ｃ好ましくは１２０〜１８０℃でお
り、また溶媒としてＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを用
いた場合には、３０〜１７０’Ｃ好ましくは４５〜１０
０℃である。
なお反応中に水を除去してもよい。
反応終了後に、得られる反応液を５０〜１００°Ｃの温
度で濾過して生成した塩類を除去した後、この反応液に
溶媒の０．１〜２．０重量倍の水を加えて、５０〜２０
℃の温度に保つと、ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシ
エチル）エーテルが晶析してくる。この際添加する水に
、リン酸、硫酸などの酸を加えておくこともできる。
度で濾過して生成した塩類を除去した後、この反応液に
溶媒の０．１〜２．０重量倍の水を加えて、５０〜２０
℃の温度に保つと、ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシ
エチル）エーテルが晶析してくる。この際添加する水に
、リン酸、硫酸などの酸を加えておくこともできる。
分離されたビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）
エーテルは、水洗した後乾燥する。
エーテルは、水洗した後乾燥する。
上記のようにしてビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテルを製造すると、反応収率は８５〜９５モ
ル％にも達し、精製ビス（β−叶メトキシフエノキシエ
チル）エーテルの回収率は９０％程度であり、得られる
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの
純度は９９〜１００％にも達する。
チル）エーテルを製造すると、反応収率は８５〜９５モ
ル％にも達し、精製ビス（β−叶メトキシフエノキシエ
チル）エーテルの回収率は９０％程度であり、得られる
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの
純度は９９〜１００％にも達する。
発明の効果
本発明に係るビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル
）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いてい
るため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチル
）エーテルを用いることができるとともに、高収率でビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを製
造することができる。
）エーテルの製造方法では、特定の反応溶媒を用いてい
るため、出発原料として安価なビス（β−クロルエチル
）エーテルを用いることができるとともに、高収率でビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを製
造することができる。
以下本発明の実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例１
（１）反応器にｐ−メトキシフェノール（ＭＱ＞２４．
８９．２．２−ジクロルエチルエーテル（ＤＣＥＥ＞１
４．３９、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｇを仕込
み、Ｎ２パージ後８０℃に加温した。攪拌下、この溶液
中に苛性ソーダ８．８９を１時間かけて添加し、更に添
加終了後、４時間攪拌を続けた。この間、反応温度は８
０’Ｃに保ち、系内はＮ２雰囲気とした。
８９．２．２−ジクロルエチルエーテル（ＤＣＥＥ＞１
４．３９、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｇを仕込
み、Ｎ２パージ後８０℃に加温した。攪拌下、この溶液
中に苛性ソーダ８．８９を１時間かけて添加し、更に添
加終了後、４時間攪拌を続けた。この間、反応温度は８
０’Ｃに保ち、系内はＮ２雰囲気とした。
（２）反応終了後、リン酸を加え過剰のアルカリを中和
したのち、内容物を６５℃まで冷却し、濾過によって生
成した食塩を除いた。濾液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果、濾液中には２９．３９のビス（β−メト
キシフェノキシエチル）エーテルが含まれており、反応
でのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ル収率は９２モル％であった。
したのち、内容物を６５℃まで冷却し、濾過によって生
成した食塩を除いた。濾液をガスクロマトグラフィーで
分析した結果、濾液中には２９．３９のビス（β−メト
キシフェノキシエチル）エーテルが含まれており、反応
でのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ル収率は９２モル％であった。
（３）濾液に水８０９を１．５時間かけて添加し、析出
した結晶を４０’Ｃで濾別した。濾別した結晶を水洗後
、乾燥したところ２７．８ｇのビス（β−ｐ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルが得られた。得られたビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルは白色
結晶、純度９９．９％、融点１００〜１０１℃であった
。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
の晶析回収率は９５％に相当する。
した結晶を４０’Ｃで濾別した。濾別した結晶を水洗後
、乾燥したところ２７．８ｇのビス（β−ｐ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルが得られた。得られたビス
（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルは白色
結晶、純度９９．９％、融点１００〜１０１℃であった
。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテル
の晶析回収率は９５％に相当する。
実施例２
（１）５０ｍｌのＳＵＳ製オートクレーブに、ＭＱ４．
９６ｇ、ＤＣＥＥ２．８６ｇ、テトラヒドロフラン２０
ｍおよび苛性ソーダ１．７６ｇを仕込み、Ｎ２パージ後
１５０℃で４時間攪拌した。
９６ｇ、ＤＣＥＥ２．８６ｇ、テトラヒドロフラン２０
ｍおよび苛性ソーダ１．７６ｇを仕込み、Ｎ２パージ後
１５０℃で４時間攪拌した。
（２）反応終了後、内容物を６５℃まで冷却し、リン酸
を加え過剰のアルカリを除いたのち、濾過によって生成
した食塩を除いた。分析の結果濾液中には５．３４ｇの
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルが
含まれており、反応でのビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル〉エーテル収率は８４モル％であった。
を加え過剰のアルカリを除いたのち、濾過によって生成
した食塩を除いた。分析の結果濾液中には５．３４ｇの
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルが
含まれており、反応でのビス（β−ｐ−メトキシフェノ
キシエチル〉エーテル収率は８４モル％であった。
（３）濾液に水２０７！を加え、析出した結晶を空温で
濾別した。濾別した結晶を水洗した後、乾燥したところ
、５．１８ｔｊのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテル白色結晶（ＭＡ度９９．９％）が得られ
た。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ルの晶析回収率は９７％に相当する。
濾別した。濾別した結晶を水洗した後、乾燥したところ
、５．１８ｔｊのビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエ
チル）エーテル白色結晶（ＭＡ度９９．９％）が得られ
た。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテ
ルの晶析回収率は９７％に相当する。
実施例３
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｇの代わりにジグラ
イム１００ｒＩｄｌを用い、反応温度を８０’Ｃから１
３０℃とした以外は、実施例１と同様の方法でビス（β
−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを合成した
。白色のビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ
ーテル２５．７９（ＨＡ度９９．９％）が得られた。ビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの反
応収率８５モル％、晶析回収率は９５％であった。
イム１００ｒＩｄｌを用い、反応温度を８０’Ｃから１
３０℃とした以外は、実施例１と同様の方法でビス（β
−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを合成した
。白色のビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ
ーテル２５．７９（ＨＡ度９９．９％）が得られた。ビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの反
応収率８５モル％、晶析回収率は９５％であった。
実施例４
テトラヒドロフラン２Ｃ）ｔ’の代わりにジオキサン２
０ｍ１を用いた以外は、実施例２と同様の方法でビス（
Ｂ−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを合成し
た。５．１５ｇのビス（β−叶メトキシフエノキシエチ
ル）エーテル白色結晶（純度９９．９％）が得られた。
０ｍ１を用いた以外は、実施例２と同様の方法でビス（
Ｂ−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルを合成し
た。５．１５ｇのビス（β−叶メトキシフエノキシエチ
ル）エーテル白色結晶（純度９９．９％）が得られた。
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの
反応収率８７モル％、晶析回収率９３％であった。
反応収率８７モル％、晶析回収率９３％であった。
実施例５
反応温度を５０℃とし、反応時間（苛性ソーダの添加時
間１時間を含む）を２１時間とした以外は実施例１の（
１）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフ
ェノキシエチル）エーテルの反応収率は９２モル％であ
った。
間１時間を含む）を２１時間とした以外は実施例１の（
１）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフ
ェノキシエチル）エーテルの反応収率は９２モル％であ
った。
実施例６
苛性ソーダの代わりに苛性ソーダの５０％水溶液を用い
、添加終了後、減圧下で脱水を行った以外は実施例１の
（１）と同様の反応を行った。ビス（Ｂ−ｏ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルの反応収率は８６モル％で
あった。
、添加終了後、減圧下で脱水を行った以外は実施例１の
（１）と同様の反応を行った。ビス（Ｂ−ｏ−メトキシ
フェノキシエチル）エーテルの反応収率は８６モル％で
あった。
実施例７
反応器に苛性ソーダ８．８９とＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド６４ＳＪを仕込みＮ２パージ後６５℃に加温した
。攪拌下、これにＭＱ ２４．８ＳＪ、ＤＣＥＥ
１４．３９およびＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１６ｇ
の混合液を１時間かけて連続的に滴下し、滴下終了後、
更に６時間に拌を続けた。この間反応温度は６５°Ｃに
保った。ビス（β−叶メトキシフエノキシエチル）エー
テルの反応収率は８６モル％であった。
アミド６４ＳＪを仕込みＮ２パージ後６５℃に加温した
。攪拌下、これにＭＱ ２４．８ＳＪ、ＤＣＥＥ
１４．３９およびＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１６ｇ
の混合液を１時間かけて連続的に滴下し、滴下終了後、
更に６時間に拌を続けた。この間反応温度は６５°Ｃに
保った。ビス（β−叶メトキシフエノキシエチル）エー
テルの反応収率は８６モル％であった。
比較例１
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０９の代わりにＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００ｄを用いた以外は実施例
１の（１）と同様の反応を行った。ビス（β−叶メトキ
シフエノキシエヂル）エーテルの反応収率は４２モル％
であった。
−ジメチルホルムアミド１００ｄを用いた以外は実施例
１の（１）と同様の反応を行った。ビス（β−叶メトキ
シフエノキシエヂル）エーテルの反応収率は４２モル％
であった。
比較例２
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０３の代わりにＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００ｄを用い、反応温度を８
０’Ｃから１３０’Ｃとし、反応時間５時間を６時間と
した以外は、実施例１の（１）と同様の反応を行った。
−ジメチルホルムアミド１００ｄを用い、反応温度を８
０’Ｃから１３０’Ｃとし、反応時間５時間を６時間と
した以外は、実施例１の（１）と同様の反応を行った。
ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル〉エーテルの
反応収率は６６モル％でおった。反応時間を１２時間ま
で延ばしても反応収率は６８モル％まで向上しただけで
あった。
反応収率は６６モル％でおった。反応時間を１２時間ま
で延ばしても反応収率は６８モル％まで向上しただけで
あった。
比較例３
テトラヒドロフランの代わりにメタノールを用い、反応
温度１５０’Ｃを１２５°Ｃとし、反応時間４時間を８
時間に変えた以外は実施例２の（１）と同様の反応を行
った。ビス（Ｂ−ｏ−メトキシフェノキシエチル〉エー
テルの反応収率は６１モ比較例４ テトラヒドロフランの代わりにアセトンを用い、反応温
度１５０°Ｃを１２３°Ｃに変えた以外は実施例２の（
２）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフ
ェノキシエチル）エーテルの反応収率は７９モル％と比
較的高かったが、使用したアセトンの３５％が伯の化合
物に変化していた。
温度１５０’Ｃを１２５°Ｃとし、反応時間４時間を８
時間に変えた以外は実施例２の（１）と同様の反応を行
った。ビス（Ｂ−ｏ−メトキシフェノキシエチル〉エー
テルの反応収率は６１モ比較例４ テトラヒドロフランの代わりにアセトンを用い、反応温
度１５０°Ｃを１２３°Ｃに変えた以外は実施例２の（
２）と同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフ
ェノキシエチル）エーテルの反応収率は７９モル％と比
較的高かったが、使用したアセトンの３５％が伯の化合
物に変化していた。
比較例５
アセトンの代わりにアセトニトリルを用いて比較例４と
同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキ
シエチル）エーテルの反応収率は８４モル％と高かった
が、アセトニトリルの一部が加水分解しアンモニアと酢
酸が生成した。
同様の反応を行った。ビス（β−ｐ−メトキシフェノキ
シエチル）エーテルの反応収率は８４モル％と高かった
が、アセトニトリルの一部が加水分解しアンモニアと酢
酸が生成した。
±校■ｌ
アセトンの代わりにトルエンを用いて比較例４と同様の
反応を行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル
％以下であった。
反応を行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ
−メトキシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル
％以下であった。
比較例７
アセトンの代わりに水を用いて比較例４と同様の反応を
行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ−メト
キシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル％以下
であった。
行った。反応はほとんど進行せず、ビス（β−ｐ−メト
キシフェノキシエチル）エーテルの収率は１モル％以下
であった。
比較例８
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりにスルホランを
用いた以外は実施例１の（１）と同様の反応を行った。
用いた以外は実施例１の（１）と同様の反応を行った。
ヒス（β−叶メトキシフエノキシエチル〉エーテルの反
応収率は３０モル％であった。
応収率は３０モル％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ｐ−メトキシフェノールとビス（β−クロルエチル
）エーテルとを、塩基の存在下に、エーテル類溶媒を用
いて反応させることを特徴とするビス（β−ｐ−メトキ
シフェノキシエチル）エーテルの製造方法。 ２）ｐ−メトキシフェノールとビス（β−クロルエチル
）エーテルとを、塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド溶媒を用いて反応させることを特徴とするビ
ス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エーテルの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14644487A JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14644487A JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310842A true JPS63310842A (ja) | 1988-12-19 |
| JPH0780802B2 JPH0780802B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15407785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14644487A Expired - Fee Related JPH0780802B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | ビス（β−ｐ−メトキシフェノキシエチル）エ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780802B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106946664A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-07-14 | 西安近代化学研究所 | 一种1，2‑二（2‑（2,6‑二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的合成方法 |
| CN107011128A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-04 | 西安近代化学研究所 | 一种1，2‑二（2‑（2,6‑二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的制备方法 |
-
1987
- 1987-06-12 JP JP14644487A patent/JPH0780802B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106946664A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-07-14 | 西安近代化学研究所 | 一种1，2‑二（2‑（2,6‑二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的合成方法 |
| CN107011128A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-04 | 西安近代化学研究所 | 一种1，2‑二（2‑（2,6‑二甲氧基苯氧基）乙氧基）乙烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0780802B2 (ja) | 1995-08-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |