SU704941A1 - Способ получени 3-индолальдегида или его производных - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к усовер .шеиствованному способу получени  3-индолальдегида или его производных , которые наход т применение в синтезе биологически активных препаратов индольного р да такихтриптофан и индопан, а также в лабораторной практике.

Известен способ получени  3-индолальдегида или его производных, заключающийс  в том, что хлористый .тионил подвергают, взаимодействию с диметилформамидом, выдел ющийс  сернистый ангидрид удал ют в вакууме или пропусканием инертного газа, на образовавшеес  промежуточное doeдинение действуют раствором индола в .диметилформамиде, после чего смесь гидролизуют водной щелочью 1.

Недостатком спо.соба  вл етс  выделение в процессе реакции сернистого ангидрида, который необходимо удалить из реакционной массы, и высока  стоимость хлористого тионила, Целью изобретени   вл етс  упрощение и удешевление процесса.

Это достигаетс  предлагаемым способом , заключающимс  в том, что диметилформамид подвергают взаимодействию с хлористым сульфурилом,на

образовавшеес  промежуточное соединение действуют раствором индола в диметилформамиДё, после чего смесь гидролизуют водной, щелочью.

Использование и качестве одного из исходных веществ вместо хлористого тионила, .доступного и дешевого хлористого сульфурила приводит к удешевлению и. упрощению про0 цесса, за счет того, что не требуетс  промежуточного удгшенИ  сернистого ангидрида. ;

Пример 1. Получение -3-индсЛсшьдегида .

5

В трегсгорлую колбу на 200 мл, снабженную-йешалкой с ртутным.затвором , термометром, нисход щим до дна колбы, капельной воронкой и холодильником , помещают 11,1 г ( 0,08 г/моль) хлористого сульфурила , при охлаВДеНйи и перемешивании добавл ют 6 г (0,08 г/моль) диметилформамида (ДМФ). Через 30 мин добавл ют еще 6 мл ДМФ и постепенно при перемешивании и .температуре раствор 9,4 г (6,08 г/моль) индола в 6 мл ДМФ, Через полчаса реакционную массу выпивают на лед и нейтрализуют раствором 12,8 г едкого нат0 ра в воде при перемешивании.

Полученную массу нагревают до кипени  и охлаждают.Выпавшие кристешлы отдел ют, промывают волой и васушивают на .воздухе, Т.пл, 192-193С,Литературные данные: 192-193 С. Выход 3-йндолальдегида 11,5 г (99% от теории),

Пример 2 Получение 2-метил 3-индапальдегида ,

Из 5., 16. г (0,04-г/моль) 2-метйЛИндола , 5,55 г (С,О4 г/моль) хЛористого сульфурила и 12 мл ДМФА по лучают 6,15 г 27метил-3-инйолальдеч гида. Услови  проведени  реакции и.; выделение продукта аналогичны примеру 1,Выход 96% от теории, Т,пл, 202-203 С, Литературные данные: 202-203 С,

П р и М е р -3, Получение 5-меТйл-3-индолальдегИда , ; . Из 7,75 г (0,06 г/моль) 5-метй линдола , 8,3 г (0,06 г/моль) хлорис-того-сульфурила и 18 мл ДМ полу чают 9,3 г 5-метил-З-индолальде гида, у слови  . реакции и выделение. п эодукта айалогичны примеру Г, Выход 98% от теории, Т,пл, , Литературные данные; , ,

Пример 4, Получение 2-этил-Згиндолальдегида ,

Из 5,8 г (0,04 г/моль). 2-этилиндола , 5,55 г (0,04 г/мол5) хлористого сульфурила и 12 мл ДМФ полутают 6,65 г 2-этил-З-индолальдегида, Услови  реакции и выделение продукта аналогичны примеру 1. Выход 96% от теории, Т,пл, 211 С,

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  3-индолальдегида или. его производных на основе индола, диметилформамида и комплексообразующего агента с применением реакции гидролиза, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  и удешевлени  процесса в качестве комплексообразующего аген5га используют хлористьлй сульфурил,

   Источники информации, .прин тые во внимание при экспертизе;

   1, Авторское свидетельство СССР № 632694, кл. С 07 D 209/12, 197jB.