нием. После сушки, если необходимо, продукт может быть дополнительно очищен перекристаллизацией из подход щего растворител . Вьсход продуктов, получе пых по предлагаемому способу, 70-98%. Приме р 1. Синтез N -фенил- Д/-бепзо сульфонилбеазамидразона (формула 1, R -И, К,, К jacTBOpy 1 мл (0,01 моль) фенилгидразина и 1,4 мл (0,О1 моль) триэтиламина в 15 мл диметилформамида при перемешивании и охлаждении до 0-минус 5 С добавл ют по капл м раствор 2,79 i ( 0,01 моль) 5ензолсуль4 |Онилбензимидхл о да в 2О мл диметилформамида. По окон чании прибавлени смесь перемешивают еще 10-15 мин и разбавл ют водой, Выпавший осадок отфильтровывают, высушивают и иерекристаллпзовывают из спирта. Выход 2,7 г (77% от теоретического); т. пл. 142-143 с. П ) и м е р 2. Синтез П. -нитиоЛенил бензолсульфонилбензамидразола (формула 1 , k.,-a- ,1., ). к раствору 1,53 г (t,Ol моль) /1-нитрофонилгид()а.ип1а и 1 мл (0,012 моль) пиридина в 15 мл диметилформамида приливают раствор 2,79 г (0,01 моль бензолсульфонилбензамидхлорида в 20 мл дпметилформамида. После перемешивани в течение ЗО мин при комнатной TeKtrtepa- туре смось разбавл ют водой и закристаллизовавшеес Mf( после сушки очищают кристаллизацией из с:иирта. 3,5 г (88%). Жел I к-ге шелковистые кристаллы, юбразук пие красные растворы при пствЬ ppHHit в щелочах; т. пл. 197-198 С. П р и м е р 3. Синтез М -бензоил- - /М -бпнзолсулы1|оиилбензамидразона и, (формула Р,-П, 265 ,.). к раствору 1,36 г (0,01 моль) бен- зоиг.ги.празида и 1 мл (0,012 моль) ппри липа в лиоксане добавл ют но капл м раство) 2,79 t (О,О Т моль) бензосульфо нилбрнзимидхлорипа в диоксане. При смепнт пии fipareHTOB полперживают темпера- туру около О°С, а затем пе})емешиваю1 около 30 мин при комнатной температуре. Выпавший после разбавленни водой оса- док отфильтровывают, высушивают и нерекристаллизовывают на спирта. Белые шелковистые кристаллы; т. пл. 141 С (с разложением). Выход 87%. П р и м е р 4. Синтез /V -бепзолсульфонил- /V -бензолсульфонилбензамидразона (формула 1, | -П, R, - О Q - раствору 1,72 г бeнзoлcyлыtJOHилгидразида в 15 мл диметилформамида в присутствии избытка (более 0,О1 моль) безводного ацетата натри при перемешивании и охлаждении до О С прибавл ют по капл м раствор 2,79 г (О,О1 моль) бенолсульфонилбензимидхлорида в 20 мл диметилформамида . После перемешивани реакционной смеси при комнат юй температуре в течение 1 часа ДJt завершени реакции массу как o6biHH(j разбавл ют водой и вьтавший продукт после высушивани перекристаллизовывают из уксусной кисло- TLij т. нл. 2ОЗ-2О4 С (с разложением). Выход -87%. р 5. Синтез Д/, Л -диметил- . П р и м е р лбензамидразона (формула бензол cyjH tOHH.i за МИД р 1. ,, ...-.,„,. А г-С, Л К pacTBojjy 2 мл (0,025 моль) несим- мет)ичного димотилгидразина в 15 мл дноксана при пе)емешивапии и охлаждении до добавл ют раствор 2,70 г (0,О1 моль) бензолсул1)4юнилбензимидхлорида в 20 мл диоксапа. После подкислени и испарени растворител в вакууме при температуре не более 40 С затвердевший остаток промывают водой дл удалени соли гидразина, высушивают и перекристаллизовывают из смеси СС с эфиром, Прозрачныо кристаллы с 7-. пп. 1О1-1О2 С. Выход . 85%. Лна, огичпо получают соединени формулы 1 (см. таблтшу). f, /V -замещенные /V -аррнсул1/{1онилбе г актклразоны 163-16414.13 °
90
96 ,,
I n pe Д M e т изобретени
Способ получени /V -замещенных -аронсули|ю11илбензамидразонов, о тл н ч а ю ш II и с тем, что аренсуль4х; )нилбензнмидхлорид подвергают взаимодействию с алкнл-, арил-, ацил- или сульфонилпроизводным гидразина в инертном растворителе, на1 ример в диоксане, при охлаждении в присутствии акценто|юв хлористого водорода, например триэтиламииа, с последующим выделе)1ием целевого продукта известным способом.