SU279622A1

SU279622A1 - Способ получени 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона)

Info

Publication number: SU279622A1
Application number: SU1242269A
Authority: SU
Inventors: Р.Ю. Калнберг; С.А. Гиллер; И.А. Витола; Я.В. Мелберг; Р.А. Бринкманис; Э.Я. Алексейс
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority date: 1968-05-21
Filing date: 1968-05-21
Publication date: 1977-01-05

Description

1

Известен способ получени 3-(5-нитро-

2 Ц)урфурилиденамино)-2-оксазолидона, заключающийс в том, что N -алкилиден-N арилиден- или N - фурфурилиден-N-2-оксиэтилгидразин подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлормуравьиной кислоты в среде водного буферного раствора ацетата натри при рН 11-12 с дальнейшей обработкой полученного при этом замещенного 3- мино-2 .ч)ксазолидона 5-нитро-2-4})урфуролиден- JQ содержащим производным и выделением полученного продукта известным способом.

С целью упрощени процесса, предлагаетс 2-оксиэтилгндразин подвергать взаимодействию с алкиловым эфиром хлормуравьЕНой j,j кислоты и одновременно водным раствором едкого натра в количестве, достаточном дл поддержани рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3- мш1О-2-оксазолидона раствором нктрофурфурола или 5-«итрс 20 фурфуро диацетата при температуре до 100 С.

П р и м е р. К раствору 8,54 г (89%) или 7,6 г (10О%, 0,1 моль) 2-оксиэтилгидразина в 40 мл воды добавл$пот при 20-25 С в течение 60 мин 13,0 г (80%) или 1О.4 г25

(100%, 0,11 моль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты и 20%.ого водного раствора едкого натра, чтобы рН реакционной среды был не меньше 8 (необходимо около 30 мл 2О%-ного раствора едкого натра). После прибавлени всего количества реагентов смесь перемешивают при указанной температуре 30 мин, добавл ют 100мл изопропилового спирта и 8 мл концентрированной серной кислоты (уд.в. 1,832). В течение 30 ми поднимают температуру до 65-7О С и добавл ют водно-спиртовой раствор 5-ш1трофурфурола . Раствор 5-нитрофурфурола получают, если смесь, состо щую из 10 мл воды, 20 м изопропилового спирта и 2 мл концентрированной 04 (уд 1.832), нагревают до 70°С, добавл ют к ней 13,4 г (97%) или 1О,0 г (100%, 0,О53 моль) 5-нитроФурФуролдиацетата и нагревают в течение 15-20 мин при 75-79°С.

Claims

После прибавлени раствора 5-«итрофурфурола реакционную смесь нагревают в течение 29 мин при 75-79°с, после чего охлаждают до 1О С, осадок отфильтровывают. 27962 3 промывают ЗО мл изопропипового спирта и водой до нейтральной реакции. Выход целевого продукта 11,57 г (96% от теоретического, счита на 5-.нитрофурфу- ролдиацетат), т. пл, 257-258°с ( с разло 5 жением. Формула изобретени Способ получени 3-.(5-нитро-2-. -фурфурилиденамиио ) -2-юксазолидона (фуразолидона на основе 2-оксиэтилгидразина, алки Q 2 4 нового эфира хлормуравьиной кислоты и ед- кого натра в количестве, достаточном дл поддержани рН не менее 8, с последующей обработкой полученного 3-ймино--2-ч)Ксазо- лидона 5-нитро-2-фурФуролиденсодержащим производным и выделением полученного продукта известным способом, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, алкиловый эфир муравьиной кисЛОТЫ и водный раствор едкого натра добавл ют одновременно и в качестве 5-нитро-2Ц )урфуролиденсодержащего производного примен ют б-нитрофурфуролдиацетат или 5-нитрофурфурол,