SU368258A1 - Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов - Google Patents
Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазиновInfo
- Publication number
- SU368258A1 SU368258A1 SU1397171A SU1397171A SU368258A1 SU 368258 A1 SU368258 A1 SU 368258A1 SU 1397171 A SU1397171 A SU 1397171A SU 1397171 A SU1397171 A SU 1397171A SU 368258 A1 SU368258 A1 SU 368258A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxymethyl
- diaryl
- oxopyperesins
- obtaining
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе производных пиперазина , которые могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе красителей и полимерных материалов.
Известен способ получени производных пиперазина общей формулы
CHRj
X
N-ЕЗ
GH
I
GH9COIIR
где Ri, R2, Кз и R4 - водород, замещенный алкил или аралкил; Rs - алкил, арил, или алкоксигруппа , взаимодействием производного этилендиамина общей формулы
RsNH-CHR,-CHRa-NH-R4 и эфира общей формулы
Alk-ООС-СН СН-COR5,
где Ri, Rz, Rs, R4 и Ra имеют вышеуказанные значени .
Предлагаемый способ получени 1,4-диарил2-карбоксиметил-З-оксопиперазинов общей формулы
СНг /N-Ar
СН
I
СНгСООН
заключаетс в том, что 1,2-бисариламиноэтан обрабатывают малеиновым ангидридом при 100-130°С с последующим нагреванием реакционной массы с разбавленной серной кислотой и выделением целевого продукта известным способом. Выход целевого продукта 70%. Образование указанных соединений, веро тно, происходит за счет присоединени 1,2-бис (ариламино)-этана к малеиновому ангидриду по двойной св зи с последующим замыканием пиперазинового цикла:
СО
НС/
II /О
АгШ-СНгСН2-ННАг J
НСх /
to
г со
-АгОТ-СН2СН7- -СН
о
CH2V /
со
C.iij Gil
-Ar -KCT ;i-Ar
со-ан
CH2GOOH
Строение полученных продуктов подтверждаетс данными элементарного анализа, титровани щелочью в присутствии фенолфталеина (наличие свободной карбоксильной группы ) и получением зеленого С нрн нитрозировании нитритом натри в спиртовой сол ной кислоте.
Пример. Получение 1,4-дифенил-2-карбоксиметил-3-оксопиперазина .
В расплав 0,1 г-моль (21,2 г) 1,2-бисфениламиноэтана добавл ют небольшими порци ми через каждые 10-15 мин 0,1 г-моль (9,8 г) малепнового ангидрида, нагревают на вод ной бане 1 час, приливают раствор 22 мл конц. серной кислоты в 800 мл воды и кип т т еще 2 час. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат. Выход 27 г (87,3%). Получают почти бесцветные иголочки , т. пл. 155-156°С (разб. спирт). Дл очистки продукт раствор ют в содовом растворе, осаждают кислотой и кристаллизуют из водного спирта.
Аналогично получают 1,4-диарил-2-карбоксиметил-3-оксопиперазины , перечисленные в таблице.
Предмет изобретени
v iioco6 получени 1,4-диарил-2-карбоксиметил-3-оксопиперазинов , отличающийс тем, что 1,2-бисариламиноэтан обрабатывают малеиновым ангидридом при 100-130°С с последующим нагреванием реакционной массы с разбавленной серной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1397171A SU368258A1 (ru) | 1970-01-27 | 1970-01-27 | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1397171A SU368258A1 (ru) | 1970-01-27 | 1970-01-27 | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU368258A1 true SU368258A1 (ru) | 1973-01-26 |
Family
ID=20449497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1397171A SU368258A1 (ru) | 1970-01-27 | 1970-01-27 | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU368258A1 (ru) |
-
1970
- 1970-01-27 SU SU1397171A patent/SU368258A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| Ellingson et al. | Pyrazine Chemistry. I. Derivatives of 3-Aminopyrazinoic Acid | |
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| SU368258A1 (ru) | Способ получения 1,4-диарил-2-карбоксиметил- 3-оксопиперазинов | |
| SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
| US3514471A (en) | Process for the manufacture of 3-phenyl or substituted phenyl-7-amino-cumarins | |
| US2633466A (en) | Anhydro 2-carboxylicacylamino-3, 5-diiodobenzoic acids and process | |
| SU366705A1 (ru) | Способ получения производных 1,1'-динафтил-4,4', 5,5', 8,8' - гексакарбоновой кислоты12 | |
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| Wibaut et al. | On the structure of leucaenine (leucaenol) 3rd communication | |
| KR830001969B1 (ko) | 6―｛D―(―) α-(4―에틸-2. 3-디옥소-1 피페라지노카보닐아미노) 페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도 페니실란산 및 그 염의 제조방법 | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| US3555046A (en) | Plicatin tetra-acetate and process for its production | |
| DE3135728C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Apovincaminsäureestern | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US4892950A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides | |
| US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
| SU410017A1 (ru) | ||
| US3682928A (en) | Production of 2,4-dihydroxyquinoline | |
| SU396339A1 (ru) | Способ получения 3,7-диамино-!0-ацетилфентиазина | |
| SU413679A3 (ru) | ||
| SU376374A1 (ru) | Способ получения | |
| DE1470424C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkylthiazolidin-4-onen | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| SU1599365A1 (ru) | Способ получени @ -пирофталона |